AT155471B - Verfahren zur Sensibilisierung photographischer Emulsionen. - Google Patents
Verfahren zur Sensibilisierung photographischer Emulsionen.Info
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Description
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Verfahren zur Sensibilisierung photographischer Emulsionen.
Es ist bekannt, dass die Carboeyanine des Benzoxazols gute photographische Sensibilisatoren sind. Es ist auch bekannt, dass es im allgemeinen möglich ist, Carboeyanine zu gebrauchen, die am Stickstoffatom mehr als zwei Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen haben. In der Reihe der nicht substituierten Benzoxazol-Carbocyanine fanden sieh aber bis nun keine Sensibilisatoren, die am
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bestehen..
Überraschenderweise wurde gefunden, dass eben die hoheren N-Alkylhomologen der nicht substituierten Benzoxoearboeyanine ausserordentlich gute Sensibilisierungseigensehaften besitzen. Die mit Farbstoffen dieser Art sensibilisierten Emulsionen weisen eine bis doppelt so hohe Empfindlichkeit auf als die Emulsionen, die mit Hilfe der niedrigeren Homologen, die am Stickstoffatom eine Methyl-oder Äthylgruppe tragen, sensibilisiert sind. Diese Beobachtung war um so weniger zu erwarten, als in der Reihe der analogen Benzothiocarboeyanine das N-Äthylderivat wesentlich besser sensibilisiert als die höheren N-Alkyl-Homologen.
Vor allem wirkte es, überraschend, dass die günstige Wirkung der höheren N-Alkyle auf das Sensibilisierungsvermögen der Benzoxocarbocyanine nur bei den nicht substituierten Farbstoffen in Erscheinung tritt. Bei den substituierten Benzoxocarbocyaninen bringen die höheren N-Alkylgruppen keinen Vorteil mit sich.
Die Herstellung und Verwendung der höheren N-Alkyl-Homologen des Benzoxocarbocyanins geschieht nach im wesentlichen bekannten Verfahren. 2-Methyl-Benzoxazol wird mit der äquivalenten
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48 Stunden auf 120 C erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die Kristalle mit Azeton gewaschen und aus Essigsäure oder aus Äthylalkohol umkristallisiert. Das so erhaltene quartäre Salz wird auf übliche Art mittels eines Orthoesters zum Carbocyanin kondensiert. Verglichen mit dem Jodäthylat, sind die höheren N-Alkylhomologen des Banzoxpcarbocyanins fähig, wesentlich höhere Allgemeinempfind-
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Ausführungsbeispiel : 1 Mol 2-Methyl-Benzoxazol wird mit 1#2 Mol Isoamyliodid 48 Stunden hindurch auf 120 C erhitzt. Nach dem Erkalten wartet man, bis der entstandene dicke Brei fest und
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dem Reinheitsgrad der angewandten Stoffe, 1 Stunde bis mehrere Tage. Die KristaIll1lasse wird aus Alkohol umkristallisiert und im Vakuumexsiceator getrocknet. 6 g der Kristallmasse werden mit 5 cm3 Orthoameisensäure-Äthylester in 20 cm3 reinstem Essigsäureanhydrid l Stunde unter Rückflusskühlung gekocht. Nach dem Erkalten werden die abgeschiedenen Kristalle aus Äthylalkohol zweimal umkristallisiert.
Hierauf werden die Kristalle in Alkohol 1 : 1000 gelöst ; von der Lösung werden 30 cm3 zu einem Liter feinkörniger nach dem Siedeverfahren hergestellter Bromsilberemulsion zuge-
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die ein Empfindlichkeitsmaximum von 520 u, u. aufweist.
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