DE812872C - Verfahren zum Sensibilisieren oder Supersensibilisieren photographischer Emulsionen - Google Patents

Verfahren zum Sensibilisieren oder Supersensibilisieren photographischer Emulsionen

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DE812872C
DE812872C DEG922A DEG0000922A DE812872C DE 812872 C DE812872 C DE 812872C DE G922 A DEG922 A DE G922A DE G0000922 A DEG0000922 A DE G0000922A DE 812872 C DE812872 C DE 812872C
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Andre Emile Van Dormael
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Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 6. SEPTEMBER 1951
G g22 IV aj
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung und insbesondere Sensibilisierung bzw. Supersensibilisierung photographischer Halogensilberemulsionen.
Es wurde gefunden, daß die Lichtempfindlichkeit photographischer Emulsionen, ob sie nun sensibilisiert oder nichtsensilibisiert sind, dadurch erhöht werden kann, daß man diesen Emulsionen Produkte zusetzt, die der allgemeinen Formel ι der Formelblätter entsprechen. In dieser Formel bedeuten D = die Atome, die zum Schließen eines in der Cyaninchemie bekannten heterocyclischen Ringes erforderlich sind, η = ι oder 2,R = H, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, Alkenyl, Alkylen, R' = eine substituierte oder nichtsubstituierte Acyl- oder Amidgruppe.
Die Verbindungen der Formel i, in der R Wasserstoff bedeutet, können gleichfalls einer tautomeren Form derselben, wie z. B. Formel 2, entsprechen.
Die Derivate der Formel i, in der R' eine substituierte oder nichtsubstituierte Acylgruppe bedeutet, ao sind erhältlich z. B. durch Kondensation einer Base, die eine Imingruppe trägt (Formel 3), oder des entsprechenden Aminocyclammoniumsalzes (Formel 4) mit einem Ester, Anhydrid oder Säurechlorid einer aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Säure. »5
Die Derivate der Formel 1, in der R' eine Amidgruppe ist, sind erhältlich durch Einwirkung eines Säurechlorides oder eines Amides der Kohlensäure (wie Phosgen, Harnstoff oder Derivate des Harnstoffes) auf die Produkte der Formel 3 bzw. Formel 4.
Bei der Verwendung von Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung für sich allein in photograph!-
sehen Emulsionen wird die allgemeine Empfindlichkeit des Materials mehr oder weniger gesteigert. Falls man der photographischen Emulsion die neuen Verbindungen in Mischung mit einem bekannten Sensibilisator zusetzt, wird hierdurch das gesamte Sensibilisierungsgebiet dieses Sensibilisators gesteigert, und die Gesamtsensibilisierung der Emulsion ist in diesem Fall bedeutend höher als die Summe der Einzelsensibilisierungen, die durch den Sensibilisator bzw. die neuen \o Verbindungen für sich allein zu erreichen wäre.
Die nachstehenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel ι
Eine Bromjodsilberemulsion, die 10 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 5 enthält, wird stark supersensibilisiert durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg einer Verbindung nach Formel 6, die in folgender Weise hergestellt werden kann: Eine Mischung von 2 g N-Methyl-2-iminodihydrobenzthiazol und 0,8 g Äthylmalonat wird eine Stunde auf 170 0C
• erhitzt. Nach Abkühlung wird das Produkt abgesaugt und getrocknet. Schmelzpunkt nach Umkristallisierung aus Alkohol 262 bis 263 ° C.
Beispiel 2
Die Empfindlichkeit einer Chlorsilberemulsion wird gesteigert durch Zusatz von 50 mg/kg Emulsion einer Verbindung nach Formel 7, die in folgender Weise erhältlich ist: 5 g N-Phenyl-2-iminodihydrobenzthiazol werden in 50 cm 3 Essigsäureanhydrid zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen wird mit Wasser niedergeschlagen.Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Alkohol 149,5 bis 150,5° C.
Beispiel 3
Eine Bromjodsilberemulsion, die 25 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 8 enthält, wird supersensibilisiert, indem gleichzeitig 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 7 des Beispiels 2 zugesetzt werden.
Beispiel 4
Eine Bromsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion des Cyanins nach Formel 9 enthält, wird supersensibilisiert, indem 30 mg/kg des Derivates nach Formel 10 zugesetzt werden, das wie folgt erhältlich ist: Eine Suspension von 5 g N-Methyl-2-iminodihydrobenzthiazol in 40 cm3 Essigsäureanhydrid wird am Rückflußkühler 15 Minuten erhitzt. Nach Zusatz von 100 cm3 verdünntem Alkohol (70%) wird erneut 5 Minuten zum Sieden erwärmt und dann mit Eiswasser niedergeschlagen. Schmelzpunkt nach Umkristallisierung aus Alkohol 141 bis 142 ° C.
Beispiel 5
Eine Chlorsilberemulsion, die 6 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 5 enthält, wird stark supersensibilisiert durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg des Derivats nach Formel 11, das wie folgt erhältlich ist: Eine Mischung von 1,6 g N-Methyl-2-iminodihydrobenzthiazol und 2,2 g 2-Benzthiazolyläthylacetat wird in 2 cm3 Xylol in Anwesenheit von einem Tropfen Piperidin 4 Stunden am Rückflußkühler erwärmt. Nach Abkühlung wird der gebildete Niederschlag abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 172 bis 173 ° C.
Beispiel 6
Eine Bromsilberemulsion, die 25 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 8 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 12 supersensibilisiert, die in folgender Weise erhältlich ist: Eine Mischung von 3,2 g N-Methyl-2-iminodihydrobenzthiazol und 4,2 Benzoylchlorid wird in 35 cm3 Xylol 3 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Nach Abkühlen wird der gebildete Niederschlag aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 156,5 bis 157,50C.
Beispiel 7
Eine Cblorsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 5 enthält, wird supersensibilisiert durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 13, die wie folgt erhältlich ist: Eine Mischung von 3 g N-Methyl-2-iminodihydrobenzthiazol und 10 cmÄthylacetylacetat wird 2 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Nach Abkühlen werden die gebildeten Kristalle abgesaugt. Schmelzpunkt nachUmkristallisierung ausAlkohol 146 bis 1470C
Beispiel 8 go
Eine Chlorsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 5 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 14 supersensibilisiert, die wie folgt hergestellt wird: Eine Mischung von 3,3g N-Methyl-2-iminodihydrobenzthiazol und 0,6 g Harnstoff werden 1 Stunde bei 1800C zusammengeschmolzen. Nach Abkühlung wird das Produkt mit kochendem Wasser extrahiert. Nach erneuter Abkühlung wird das erhaltene Produkt abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 224 bis 226° C.
Beispiel 9
Eine Chlorbromsilberemulsion, die 10 mg/kg Emulsion des Pentamethincyanins nach Formel 15 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg des Derivates nach Formel 16 stark supersensibilisiert, das nach den Vorschriften von Pierron (Ann.Chim. 8,15, 1908, 195) hergestellt wird.
. ,
Beispiel 10
Eine Chlorbromsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 5 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg des Derivates nach Formel 17 stark supersensibilisiert, das wie folgt hergestellt werden kann. Eine Mischung von 2,25 g 2-Aminobenzthiazol und 2,10 g Berizoylchlorid wird in 30 cm3 Benzol in Anwesenheit von 1,2g Pyridin 3 Stunden zum Sieden erwärmt. Es wird zur Trockene eingedampft, worauf der Rest in einer eiskalten 5 °/oigen Natriumcarbonatlösung gewaschen und schließlich aus Alkoholumkristallisiertwird. Schmelzpunkt 186bis 1870C.
Beispiel 11
Eine Bromjodsilberemulsion, die 20mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 18 enthält, wird
durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 19 stark supersensibilisiert, die wie folgt erhältlich ist: Eine Mischung von 2,1g Aminonaphtimidazol und 1,4 Benzoylchlorid wird in 50 cm3 Xylol in Anwesenheit von 0,8 g Pyridin 3 Stunden zum Sieden erwärmt. Dann wird zur Trockene eingedampft, der Rest in einer eiskalten 5°/oigen Natriumcarbonatlösung gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 244 bis 245 ° C.
Beispiel 12
Eine Bromjodsilberemulsion, die 30 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 8 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 20 supersensibilisiert, die nach den Vorschriften von Seide (Ber. 58, 1925, 354) hergestellt wird.
Beispiel 13
Eine Bromjodsilberemulsion, die 20 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 18 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 2r supersensibilisiert, die in folgender Weise hergestellt werden kann: Eine Mischung von 1,4 g 2-Aminobenzoxazol (erhältlich nach den Vorschriften von Skraupp in den Ann. 419,1919,68) und 1,4 g Benzoylchlorid in 25 cm3 trockenem Benzol wird 30 Minuten am Rückflui3kühler gekocht. Nach Zusatz von 0,8 g Pyridin wird für 3 Stunden am Rückflußkühler weiter gekocht. Die Reaktionsmasse wird warm filtriert, das Filtrat abgekühlt und der gebildete Niederschlag abgesaugt bzw. aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 214 bis 215 ° C.
Beispiel 14
Eine Chlorbromsilberemulsion, die 10 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 5 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 22 supersensibilisiert, die nach den Vorschriften von C a m ρ s im Archiv der Pharmacie, 240, 1902, 363 hergestellt wird.
Beispiel 15
Eine Chlorbromsilberemulsion, die 10 mg/kg Emulsion des Trimethincyanins nach Formel 5 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 23 supersensibilisiert, die wie folgt erhältlich ist: Eine Mischung von 4 g 3-Methyl-2-imino-2 · 3-dihydrobenzthiazol und 37,5 cm3 Hydrocliinondiacetylchlorid wird in 45 cm3 Xylol 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Die Reaktionsmasse wird abgekühlt, die Kristalle abgesaugt und aus Cyclohexanon umkristallisiert. Schmelzpunkt 276 bis 277° C.
Beispiel 16
Eine Chlorsilberemulsion, die 15 mg/kg Emulsion des Cyanins nach Formel 9 enthält, wird durch gleichzeitige Verwendung von 30 mg/kg der Verbindung nach Formel 24 supersensibilisiert, die wie folgt hergestellt werden kann: Eine Mischung von 0,8 g 2-Imi-
no-3-methyl-2·3-dihydrobenzthiazol und ι,ig 2-Carbäthoxymethylbenzthiazol wird in 1 cm3 Xylol in Anwesenheit von fünf Tropfen Pyridin 4 Stunden·zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen wird das Produkt aus Butanol umkristallisiert, Schmelzpunkt 172 bis 173 ° C. Die Struktur des erhaltenen Produktes entspricht wahrscheinlich der der Formel 11. 2 g dieses Produktes und 1,12 g Methyljodid werden 48 Stunden im Druckrohr auf 100 ° C erhitzt. Das so gebildete Produkt entspricht der wahrscheinlichen Formel 25. Schmelzpunkt 253 bis 254° C (mit Zersetzung).
ι g des Produktes nach Formel 25 wird in 50 cm3 Phenol und 50 cm3 wasserfreiem Alkohol aufgelöst. Nach Zusatz von 2 g Kaliumhydroxyd, das in 20 cm3 Äthanol gelöst ist, wird am Rückflußkühler 2 Stunden gekocht. Man gießt diese Lösung in n-i-Natriumhydroxyd, wobei die Azaketomethylenverbindung der wahrscheinlichen Formel 24 ausfällt. Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Isoamylalkohol 326 bis 3270C.

Claims (8)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zum Sensibilisieren oder Supersensibilisieren einer photographischen Emulsion, die sensibilisiert oder nichtsensibilisiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Emulsion wenigstens eine Verbindung zugesetzt wird, die der Formel
D
R — N ( — CH = CH)n.! -C = N-R'
entspricht, in der D = die Atome, die zum Schließen eines in der Cyaninchemie bekannten heterocyclischen Ringes erforderlich sind, η = 1 oder 2, R = H, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, Alkenyl, Alkylen, R' = eine substituierte oder nichtsubstituierte Acyl- oder Amidgruppe bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung wenigstens einer Verbindung nach Formel 1, in der R' eine Acyl- oder Amidgruppe bedeutet, die in der Weise substituiert ist, daß die Verbindung eine symmetrische Struktur hat.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung einer Verbindung nach Formel 12.
4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung einer Verbindung nach Formel 13.
5. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung einer Verbindung nach Formel 16.
6. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung einer Verbindung nach Formel 17.
7. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung einer Verbindung nach Formel 24.
8. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch Verwendung einer Verbindung nach Formel 23.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
1371 8.
DEG922A 1949-02-01 1950-01-28 Verfahren zum Sensibilisieren oder Supersensibilisieren photographischer Emulsionen Expired DE812872C (de)

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