AT155803B - Verfahren zur Darstellung von Estern polycyclischer Alkohole. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Estern polyeyeliseher Alkohole. 
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 oder deren Stereoisomeren in der für die Reduktion von Ketogruppen zu sekundären Alkoholgruppen üblichen Weise reduziert und die so erhaltenen Monoester des   Antrostandiols- (3.   17) gegebenenfalls acyliert. Das Verfahren kann auch in der Weise ausgeführt werden, dass man auf   Androstanol- (3)-on- (17)   bzw.   Androsten- (5)-ol- (3)-on- (17)   oder deren Stereoisomere gleichzeitig Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren und acylierende Mittel einwirken lässt. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu den gleichen Verbindungen auch in der Weise gelangen kann, dass man die durch Oxydation von   Androstanol- (3)-on- (17)   bzw.   Androsten- (Ï)-ol- (3)-on- (17)   oder   t-aren   Stereoisomeren   erhältlichen Diketone Androstandion- (3. 17) bzw. Androsten- (5)-dion- (3.   17) oder deren Stereoisomere in der für die Reduktion von Ketogruppen zu sekundären Alkoholgruppen   üblichen   Weise reduziert und gleichzeitig acyliert. Die Methoden zur Durchführung der Reduktion und Acylierung sind die gleichen wie beim Verfahren des Stammpatentes. 



   Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens lassen sich Mono-und Diester der gesättigten Dialkohole gewinnen ; die erhaltenen Monoester können anschliessend ebenfalls in Diester übergeführt werden. 



   Aus den erwähnten Ausgangsstoffen der folgenden Strukturformeln : 
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In den Formeln bedeutet R eine Acylgruppe und R'entweder Wasserstoff oder eine Acylgruppe. 



   Beispiel 1 : 2 g Androstandion-(3.17) werden in 50 cm3 Eisessig unter Zugabe von 5 cm3 
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 Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme gibt man zur   Vervollständigung   der Acetylierung 10 em3   Esigsäureanhydrid   zur Reaktionslösung hinzu und überlässt das Reaktionsgemisch etwa 12 Stunden sich selbst. Dann filtriert man die Lösung vom Katalysator ab, giesst sie in Wasser und äthert aus. 



  Der Ätherauszug wird säurefrei gewaschen und getrocknet ; der beim Eindampfen des   ätherischen   
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 den   Rückstand   aus verdünntem Methanol um ; die dabei erhaltenen Kristalle zeigen den Schmelzpunkt   159-160  des Androstandiol- (3. 17)-diaeetats.   



   Die verfahrensgemäss erhältlichen Ester stellen wertvolle Stoffe dar, die entweder selbst eine dem männlichen Keimdrüsenhormon zugeschriebene Wirkung besitzen oder sich auf Stoffe von physiologischer Wirksamkeit weiterverarbeiten lassen.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des Verfahrens des Stammpatentes Nr. 153501, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Oxydation von Androstanol- (3)-on- (17) bzw. Androsten-(5)-ol-(3)-on-(17) oder deren Stereoisomeren erhältlichen Diketone Androstandion- (3. 17) bzw. Androsten-(50-dion-(3.17) oder deren Stereoisomere in der für die Reduktion von Ketopruppen zu sekundären Alkoholgruppen üblichen Weise reduziert und gleichzeitig acyliert.