DE644505C - Verfahren zur Darstellung von Estern polycyclischer Alkohole mit Keimdruesenhormoncharakter - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Estern polycyclischer Alkohole mit Keimdrüsenhormoncharakter Gemäß dem im Patent 643 979 beschriebenen Verfahren werden wertvolle Hormonpräparate mit der Wirkung des männlichen Keimdrüsenhormons durch Vetesterung gesättigerAlkohole der CyClopentanopolyhydrophenanthrenreihe dargestellt, wie sie z. B. durch Umsetzung ungesättigter Ketone der Cycl,opentanopolyhydrophenanthrenreihe mit metallorganischen Verbindungen und durch anschließende Hydrierung der gebildeten ungesättigten Alkohole erhältlich sind.
• Eine weitere Methode, zu, diesen Präparaten zu gelangen, besteht darin, daß man die Ester der entsprechenden ungesättigten Alkohole, wie sie z. B. durch Umsetzung ungesättigter Ketone der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe mit metallorganischen Verbindungen erhältlich sind, unter Absättigung sämtlicher Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen hydriert. Diese Methode hat den Vorzug, daß es mit ihrer Hilfe leicht möglich ist, zu Monoacylverbindungen der gesättigten Dialkohole zu gelangen. So entsteht z. B. bei der katalytischen Hydrierung des am phenolischen Hydroxyl acetylierten Methyldihydrofollikelhormons der Formel C19112602 das 3-Acetoxymethyloctahydrofollikelhormon der Formel C1911,3202.
• Die Darstellung derartiger partiell veresterter Dialkohole ist therapeutisch von Interesse, und außerdem sind diese Verbindungen als Zwischenprodukte für die Gewinnung keimdrüsenhormonartiger Verbindungen wichtig. Für die Durchführung der Hydrierung verwendet man an sich bekannte Mittel, wie katalytisch erregten Wasserstoff o. dgl.
• Beispiel I g 3-AceSoxymethyldihydrofollikelhormon, erhalten durch Umsetzung von Follikelhormon mit Methylmag.nesiumj,odid und Acetylierung des gebildeten Methyldihydrofollikelhormonsnach Schotten-Baumann,wird in Eisessiglösu.ng in Gegenwart von Platinoxydkatalysator nach Adams - S h r i n e r bei Zimmertemperatur unter Schütteln bis zur völligen Sättigung hydriert; darauf wird die vom Katalysator befreite Reaktionslösung im Vakuum zur Trockne abgedampft. Man erhält auf diesem Wege das 3-Acetoxymethyloctahydrofollikelhormon der Formel Cls H32 02.

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUCII Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Keimdrüsenhormon.präparate, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ester ungesättigter Alkohole, wie sie z. B. durch Umsetzung ungesättigter Ketone der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe mit metallorganischen Verbindungen erhältlich sind, unter Absättigung sämtlicher Kohlenstoff -Kohlenstoft-Doppelbindungen hydriert.