DE683908C - Verfahren zur Herstellung von Trimethylhydrochinon - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Trimethylhydrochinon Gegenstand des Hauptpatents 676 198 ist ein Verfahren zur Herstellung von Tetramethylhydrochinon (Dürohydrochinon), das darin besteht, Tetramethylchinon (Durochinon) in einem organischen Lösungsmittel mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators zu behandeln. Man kann hierbei ohne Schwierigkeiten bei gewöhnlicher Temperatur und gewöhnlichem Druck arbeiten.
• Bei - der weiteren D,urcharbeitung dieser Erfindung wunde gefunden, daß auch das Trimethylhydrochinon (Pseudocumohydroclünon) sich analog aus Trimethylchinon durch katalytische Reduktion herstellen läßt.
• Bisher wurde die Reduktion von Trimethylchinon auf umständliche Weise durch Erhitzen mit Zinkstaub in 6oo/oiger Essigsäure (vgl. Journal of the American Chemical Society, Bd.56 [1cj341, S.473) oder durch Behandeln mit schwefliger Säure (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd.18 [i885], S.1152) durchgeführt. Diese Verfahren sind besonders aus dem Grunde zur Darstellung größerer Mengen von Trimethylhydrochinon wenig geeignet, weil die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches, insbesondere die Trennung _des gewünschten Produktes vom überschuß und den Umsetzungsprodukten des Reduktionsmittels umständlich ist.
• Demgegenüber gestattet die katalytische Reduktion des Trimethylchmons die denkbareinfachste Abscheidung Zier Reaktionsteilnehmer vom gewünschten Endprodukt und liefert außerdem sofort ein sehr reines Erzeugnis.
• Es ist auffällig, daß man dabei das Trimethylhydrochinon in annähernd theoretischer Ausbeute erhält, da im allgemeinen Hydrochinone selbst durch katalytische Hydrierung verhältnismäßig leicht angegriffen werden können und demnach eine Kernhydrierung zu befürchten war.
• Das Verfahren nach. der Erfindung besteht` darin, Trimethylchinon in einem organischen,; Lösungsmittel der Reduktion mit Wasserstoff ; in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators zu unterwerfen. Als Katalysatoren können die hierfür bekannten Präparate, und zwar sowohl Edelmetallkatalysatoren als auch solche aus der Reihe der unedlen Metalle (Nickel), angewendet werden. Als Lösungsmittel lassen sich z. B. Alkohol, Toluolalkohol, Äther, Eisessig und verdünnte Essigsäure verwenden. Erhöhte Temperatur -und erhöhter Druck können angewendet werden, sind aber nicht notwendig. Man wird deshalb vorzugsweise bei gnlvähnlicher (Temperatur und gewöhnlichem Druck arbeiten.
• Im ,allgemeinen kommt bei dem vorliegen-' den Verfahren die Wasserstoffaufnahme nach dem Verbrauch der theoretischen Menge Wasserstoff von selbst zum Stillstand. Die erforderliche Katalysatormenge kann sehr gering gehalten werden. Beispiel roo g Pseudociumochinon werden in 3 1

  ohol gelöst und nach Zusatz von 5 g

  @ger Palladiumkohle bei Raumtempera-

  :*;t Wasserstoff geschüttelt. Nach

  r Stunde ist die Reduktion beendet. Der 'Katalysator wird unter Ausschluß von Luftsauerstoff abgesaugt und das Filtrat im Vakuum unter Durchperlen von Kohlensäure zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird aus viel Wasser unter Zusatz von etwas schwefliger Säure umkristallisiert. Schmelzpunkt 17o bis 171'. Ausbeute an Trimethylhydrochinon 9 i g = go a/0 der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Herstellung von Trimethylhydrochinon durch Reduktion von Trimethylchinon gemäß Hauptpatent 676198, dadurch gekennzeichnet, daß Trimethylchinon in einem organischen Lösungsmittel mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydriei-ungskatalysators, zweckmäßig bei gewöhnlicher Temperatur und gewöhnlichem Druck, behandelt wird.