AT151973B - Verfahren zur Darstellung N-substituierter Phenoxyfettsäureamidine. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung N-substituierter Phenoxyfettsäureamidine. 



   Es wurde gefunden, dass man zu neuen, therapeutisch wirksamen Amidinen gelangt, wenn man im Phenylrest nicht substituierte   Phenoxyfettsäure-nitrile,-amide oder-thioamide   in an sich bekannter
Weise in die entsprechenden N-substituierten Amidine überführt. 



   Zur Herstellung dieser Verbindungen führt man z. B. im Phenylrest nicht substituierte Phenoxy-   fettsäure-nitrile   in die entsprechenden Iminoäther über und setzt diese mit einem primären oder sekundären Amin um ; hiebei kommen jedoch 1. 2-Diamine, die wenigstens eine primäre und höchstens eine sekundäre Aminogruppe enthalten, nicht in Betracht, da diese bei der Umsetzung mit Iminoäthern
Imidazoline liefern (siehe Patentschrift Nr. 150307). Man kann aber auch die Nitrile unmittelbar mit
Salzen dieser Basen erhitzen.

   Zu den gleichen Verbindungen gelangt man auch, ausgehend von im
Phenylrest nicht substituierten   Phenoxyfettsäureamiden   bzw. deren N-Substitutionsprodukten durch Überführung derselben in ihre Imidchloride und Umsetzung dieser mit einem primären oder sekundären
Amin bzw. im zweiten Falle auch mit Ammoniak.   Schliesslich   kann man auch durch Einwirkung dieser
Basen auf die den genannten Amiden entsprechenden Thioamide in freiem oder naszentem Zustande zu den Amidinen gelangen. 



   Die neuen Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden. Gegenüber den bekannten, zu den gleichen Zwecken verwendbaren Amidinen (s. z. B. brit. Patentschrift Nr. 343577 ; C. 1935,
I, 3128) unterscheiden sich die nach vorliegendem Verfahren darstellbare Amidine dadurch, dass in ihnen stets ein aliphatischer Säurerest durch eine Sauerstoffbrücke mit einem Phenylrest verbunden ist und dass sie immer am Stickstoff substituiert sind. Die dieser neuen Klasse von Amidinen ange- hörenden Verbindungen zeichnen sich in therapeutischer Hinsicht beispielsweise von dem bekannten
Phenoxybuttersäureamidin dadurch aus, dass sie eine besonders kräftige Wirkung auf die glatte
Muskulatur besitzen. 



   Beispiel 1   : 21. 5   Gew. Teile   Phenoxyessigsäureiminoäthylätherhydrochlorid   (hergestellt aus
Phenoxyessigsäurenitril, Alkohol und Chlorwasserstoff) werden mit einer Lösung von 12 Gew.-Teilen   ss-Phenäthylamin   in Alkohol bei gewöhnlicher Temperatur geschüttelt. Die klare Lösung wird einige
Zeit stehen gelassen und hierauf eingeengt. Das   N- [B-Phenäthyl]-phenoxyessigsäureamidinhydrochlorid   
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 scheidet sich als farbloses, in Wasser leicht lösliches Kristallpulver vom F =   201-203  aus.   
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 verwendet werden. 



   Beispiel 3 : Eine Lösung von   22#7 Gew.-Teilen N-Phenyl-phenoxyessigsäureamid   und 10 Gew.Teilen Anilin in Benzol wird mit 22   Gew.-Teilen PhosphorpentacMorid   versetzt und auf dem Wasserbade erhitzt. Nach kurzer Zeit scheidet sich das entstandene N. N'-Diphenyl-phenoxyessigsäuresamidindihydrochlorid in Form von farblosen Kristallen vom F =   192-194 o. aus.   



   An Stelle von Phosphorpentachlorid können auch andere Kondensationsmittel, wie z. B. Phosphorpentabromid, Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid, Thionylchlorid oder Phosgen verwendet werden. 



   Beispiel 4 :   16-7 Gew.-Teile Phenoxythioessigsäureamid   und 13   Gew.-Teile Anilinhydroehlorid   werden kurze Zeit auf   1600 erhitzt. Nach   erfolgter Sehwefelwasserstoffabspaltung wird die braungefärbte Schmelze mit Wasser ausgezogen und aus der   wässerigen Lösung   das entstandene   N-Phenyl-   phenoxyessigsäureamidin mit Kaliumcarbonat gefällt. Aus Methylcyclohexan umkristallisiert bildet es ein farbloses Pulver vom F =   130 .  

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung N-substituierter Phenoxyfettsäureamidine, dadurch gekennzeichnet, dass man im Phenylrest nicht substituierte Phenoxyfettsäure-nitrle, -amide oder -thioamide in an sich bekannter Weise in die entsprechenden N-substituierten Amidine überführt.