AT28408B - Verfahren zur Darstellung von Nitrilen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Nitrilen. 



   Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, weiches die   Möglichkeit bietet, ausgehend   von der in   technisch geeigneter Weise darstellbaren Glyoxylsäure   zu Nitrilen zu gelangen, welche sich als zur Gruppe der   Aminomalonsäurc   gehörig erweisen. Böttinger   (13er. 11.   hat die Einwirkung von Glyoxylsäure auf Anilin studiert und hat gefunden, dass dabei ein weisser Niederschlag entsteht, welcher sich sofort gelb färbt. Dieser gelbe Körper wurde als ein Umlagerungsprodukt charakterisiert ; er vermag Blausäure nicht zu addieren.

   Es wurde weiter gefunden, dass der zuerst gebildete weisse Niederschlag die   Schiff'sche Hase   darstellt und auf Zusatz von Bisulfit eine Verbindung liefert, welche die Eigenschaft, sich gelb zu färben, nicht   mehr besitzt   und nun mit   Cyankalium   ein Nitril liefert, welches als das der Phenylaminomalonsäure erkannt wurde. Miller und Ploechl (Ber. 192, 2020 u   ff.)   haben die Einwirkung von Blausäure auf Schiff'sche Basen kennen gelehrt, jedoch die Verwendung von   bisulfit,   welche im vorliegenden Falle wesentlich ist, nicht gekannt. Ebenso weiss die   engl. Patentschrift Nr. 244 () t'1903   und die deutsche Patentschrift Nr. 117924 nichts von   der Verwendung   von Bisulfit. eibner (Ann. d. Chemie.

   Bd. 316, S. 89 ff.) hat andererseits 
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   wärmen   oder auch längerem Stehen kristallisiert dasKalisalz eines Nitrils aus. Dieses Kalisalz ist in warmem Wasser leicht löslich und kristallisiert daraus unverändert aus. 



  Wird die wässerige Lösung mit verdünnten Mineralsäuren versetzt, so   entsteht ein Nieder-   schlag von Kristallen. welcher der Analyse und den   Reaktionen nach   das Nitril 
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 darstellt.   dix Verbindung   ist schwer kalifrei zu   bekommen   ; sie enthält wechselnde Mengen, die Analysen stimmen aber, mit Berücksichtigung des   Kaligchaltes   stets auf obige Formel, welche noch dadurch betätigt wird, dass es gelingt, Phenylaminomalonsäurederivate daraus darzustellen. 



   Sämtliche Reaktionen verlaufen mit sehr guter Ausbeute. Verwendet man an Stelle der Glyoxylsäure ihre Ester oder das Amid, so verlaufen die Reaktionen analog. An Stelle von Anilin kann man auch andere Amino verwenden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Nitrilen der allgemeinen Formel EMI2.1 EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass die genannten Ausgangsprodukte in Gegenwart von Bisulfit mit aromatischen Aminen derart in Reaktion gebracht werden, dass Bisulfitverbindungen der sogenannten Schiff'schen Basen entstehen, asuf welche dann Cyasnkalium in bekannter Weise y. ui- Minwirkung gelangt.