AT28408B - Verfahren zur Darstellung von Nitrilen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Nitrilen.Info
- Publication number
- AT28408B AT28408B AT28408DA AT28408B AT 28408 B AT28408 B AT 28408B AT 28408D A AT28408D A AT 28408DA AT 28408 B AT28408 B AT 28408B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- nitriles
- preparation
- bisulfite
- acid
- nitrile
- Prior art date
Links
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- JYJYVGOIXPFHNB-UHFFFAOYSA-N 2-anilinopropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)NC1=CC=CC=C1 JYJYVGOIXPFHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- JINBYESILADKFW-UHFFFAOYSA-N aminomalonic acid Chemical class OC(=O)C(N)C(O)=O JINBYESILADKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Nitrilen. Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, weiches die Möglichkeit bietet, ausgehend von der in technisch geeigneter Weise darstellbaren Glyoxylsäure zu Nitrilen zu gelangen, welche sich als zur Gruppe der Aminomalonsäurc gehörig erweisen. Böttinger (13er. 11. hat die Einwirkung von Glyoxylsäure auf Anilin studiert und hat gefunden, dass dabei ein weisser Niederschlag entsteht, welcher sich sofort gelb färbt. Dieser gelbe Körper wurde als ein Umlagerungsprodukt charakterisiert ; er vermag Blausäure nicht zu addieren. Es wurde weiter gefunden, dass der zuerst gebildete weisse Niederschlag die Schiff'sche Hase darstellt und auf Zusatz von Bisulfit eine Verbindung liefert, welche die Eigenschaft, sich gelb zu färben, nicht mehr besitzt und nun mit Cyankalium ein Nitril liefert, welches als das der Phenylaminomalonsäure erkannt wurde. Miller und Ploechl (Ber. 192, 2020 u ff.) haben die Einwirkung von Blausäure auf Schiff'sche Basen kennen gelehrt, jedoch die Verwendung von bisulfit, welche im vorliegenden Falle wesentlich ist, nicht gekannt. Ebenso weiss die engl. Patentschrift Nr. 244 () t'1903 und die deutsche Patentschrift Nr. 117924 nichts von der Verwendung von Bisulfit. eibner (Ann. d. Chemie. Bd. 316, S. 89 ff.) hat andererseits EMI1.1 wärmen oder auch längerem Stehen kristallisiert dasKalisalz eines Nitrils aus. Dieses Kalisalz ist in warmem Wasser leicht löslich und kristallisiert daraus unverändert aus. Wird die wässerige Lösung mit verdünnten Mineralsäuren versetzt, so entsteht ein Nieder- schlag von Kristallen. welcher der Analyse und den Reaktionen nach das Nitril EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> darstellt. dix Verbindung ist schwer kalifrei zu bekommen ; sie enthält wechselnde Mengen, die Analysen stimmen aber, mit Berücksichtigung des Kaligchaltes stets auf obige Formel, welche noch dadurch betätigt wird, dass es gelingt, Phenylaminomalonsäurederivate daraus darzustellen. Sämtliche Reaktionen verlaufen mit sehr guter Ausbeute. Verwendet man an Stelle der Glyoxylsäure ihre Ester oder das Amid, so verlaufen die Reaktionen analog. An Stelle von Anilin kann man auch andere Amino verwenden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Nitrilen der allgemeinen Formel EMI2.1 EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass die genannten Ausgangsprodukte in Gegenwart von Bisulfit mit aromatischen Aminen derart in Reaktion gebracht werden, dass Bisulfitverbindungen der sogenannten Schiff'schen Basen entstehen, asuf welche dann Cyasnkalium in bekannter Weise y. ui- Minwirkung gelangt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT28408T | 1903-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT28408B true AT28408B (de) | 1907-05-10 |
Family
ID=3541122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT28408D AT28408B (de) | 1903-12-21 | 1903-12-21 | Verfahren zur Darstellung von Nitrilen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT28408B (de) |
-
1903
- 1903-12-21 AT AT28408D patent/AT28408B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH365080A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Guanidine | |
| DE2753828C2 (de) | ||
| DE2555769A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-alkylglycinnitrilen | |
| AT28408B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrilen. | |
| DE69204806T2 (de) | 1-Cyanomethyl-4-carboxymethyl-3-ketopiperazine, ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| DE1815365A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Methylglycinnitril | |
| DE1618207C (de) | ||
| AT209895B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2,4,6-trijodbenzoylverbindungen | |
| DE482943C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrilen | |
| AT151972B (de) | Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest substituierten Phenoxyfettsäureamidinen. | |
| DE1296142B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Aminobenzylpenicillin | |
| DE945926C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Acetyl-lysin | |
| WO2020104589A1 (de) | Lagerstabile form von 3-methylthiopropionaldehyd | |
| DE310427C (de) | ||
| AT53379B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der α-arylierten Säuren. | |
| DE897408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbstoff-Fixierungsmitteln aus ª‡, ª‰-ungesaettigten Aldehyden und Stickstoffverbindungen | |
| AT159131B (de) | Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridinen. | |
| DE1961289A1 (de) | Technisches Verfahren zum Jodieren aromatischer Verbindungen unter Verwendung neuer Jodierungsreagenzien | |
| DE192783C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrazin | |
| DE148179C (de) | ||
| DE145062C (de) | ||
| AT214440B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Iminoisoindolin-1-onen | |
| AT43160B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Säureanhydride unter gleichzeitiger Gewinnung von Doppelcyaniden. | |
| AT224649B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiurammonosulfiden | |
| DE896489C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetessigsaeureamiden |