AR040964A1 - Procesos para la preparacion de 4- ((4-((4-(2-cianoetenil)-2,6-dimetilfenil) amino) -2-pirimidinil) amino) benzonitrilo, procesos para la preparacion de un intermediario, y el compuesto 4- ((4-((4-(2-cianoetenil)-2,6-dimetilfenil) amino) -2-pirimidinil) amino) benzonitrilo - Google Patents
Procesos para la preparacion de 4- ((4-((4-(2-cianoetenil)-2,6-dimetilfenil) amino) -2-pirimidinil) amino) benzonitrilo, procesos para la preparacion de un intermediario, y el compuesto 4- ((4-((4-(2-cianoetenil)-2,6-dimetilfenil) amino) -2-pirimidinil) amino) benzonitriloInfo
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Abstract
Procesos para la preparación de 4-[[4-[[4-(2-cianoetenil)-2,6-dimetilfenil]-amino]-2-pirimidinil]amino]benzonitrilo de fórmula (1), un N-óxido, una sal de adición de ácido farmacéuticamente aceptable, una amina cuaternaria o una forma estereoquímicamente isomérica del mismo, que comprende: a) hacer reaccionar un intermediario de fórmula (2), una sal de adición de ácido apropiada o una forma estereoquímicamente isomérica del mismo con un intermediario de fórmula (3), una sal de adición de ácido apropiado o un N-óxido del mismo en donde W1 representa un grupo saliente adecuado, en presencia de un disolvente adecuado, opcionalmente seguido, si se desea, por la conversión de la base libre en una sal de adición de ácido mediante tratamiento con un ácido, o a la inversa, convirtiendo la forma de sal de adición de ácido en la base libre mediante tratamiento con álcali; y opcionalmente seguido, si se desea, por la preparación de sus formas estereoquímicamente isoméricas, sus formas de N-óxido o sus aminas cuaternarias; o b) hacer reaccionar un intermediario de fórmula (4), una sal de adición de ácido apropiado o su N-óxido en donde W2 representa un grupo saliente adecuado, con acrilonitrilo en presencia de un catalizador de paladio adecuado, una base adecuada y un disolvente adecuado, opcionalmente seguido, si se desea, por la conversión de la base libre en una sal de adición de ácido mediante tratamiento con un ácido, o a la inversa, convirtiendo la forma de sal de adición de ácido en la base libre mediante tratamiento con álcali; y opcionalmente seguido, si se desea, por la preparación de sus formas estereoquímicamente isoméricas, sus formas de N-óxido o sus aminas cuaternarias; o c) hacer reaccionar un intermediario de fórmula (5), una sal de adición de ácido apropiado o una forma estereoquímicamente isomérica del mismo con un intermediario de fórmula (3), una sal de adición de ácido apropiado o un N-óxido del mismo en donde W1 representa un grupo saliente adecuado, en presencia de un disolvente adecuado, seguido por la deshidratación del intermediario de fórmula (6) así obtenido, una sal de adición de ácido farmacéuticamente aceptable, una forma estereoquímicamente isomérica o un N-óxido del mismo, opcionalmente seguido, si se desea, por la conversión de la base libre en una sal de adición de ácido mediante tratamiento con un ácido, o a la inversa, convirtiendo la forma de sal de adición de ácido en la base libre mediante tratamiento con álcali; y opcionalmente seguido, si se desea, por la preparación de sus formas estereoquímicamente isoméricas, sus formas de N-óxido o sus aminas cuaternarias; o d) hacer reaccionar un intermediario de fórmula (4), una sal de adición de ácido apropiado o su N-óxido, en donde W2 representa un grupo saliente adecuado, con acrilamida en presencia de un catalizador de paladio adecuado, una base adecuada y un disolvente adecuado, seguido por la deshidratación del intermediario de fórmula (6) así obtenido, una sal de adición de ácido farmacéuticamente aceptable, una forma estereoquímicamente isomérica o un N-óxido del mismo, opcionalmente seguido, si se desea, por la conversión de la base libre en una sal de adición de ácido mediante tratamiento con un ácido, o a la inversa, convirtiendo la forma de sal de adición de ácido en la base libre mediante tratamiento con álcali; y opcionalmente seguido, si se desea, por la preparación de sus formas estereoquímicamente isoméricas, sus formas de N-óxido o sus aminas cuaternarias. También se dan a conocer procesos para la preparación de un intermediario de fórmula (2), una sal de adición de ácido, una amina cuaternaria o una forma estereoquímicamente isomérica apropiada del mismo que comprenden: i) hacer reaccionar un intermediario de fórmula (7), una sal de adición de ácido o una amina cuaternaria del mismo apropiada, en donde W3 representa un grupo saliente adecuado, con acrilonitrilo en presencia de un catalizador de paladio, adecuado, una base adecuada y un disolvente adecuado, opcionalmente seguido, si se desea, por la conversión de la base libre en una sal de adición de ácido mediante tratamiento con un ácido, o a la inversa, convirtiendo la forma de sal de adición de ácido en la base libre mediante tratamiento con álcali; y opcionalmente seguido, si se desea, por la preparación de sus formas estereoquímicamente isoméricas, sus formas de N-óxido o sus aminas cuaternarias; o ii) hacer reaccionar un intermediario de fórmula (7), una sal de adición de ácido apropiado o una amina cuaternaria del mismo apropiada en donde W3 representa un grupo saliente adecuado, con acrilamina en presencia de un catalizador de paladio adecuado, una base adecuada y un disolvente adecuado, seguido por la deshidratación del intermediario de fórmula (5) obteniendo de ese modo, una sal de adición de ácido, una amina cuaternaria o una forma estereoquímicamente isomérica del mismo apropiada, opcionalmente seguido, si se desea, por la conversión de la base libre en una sal de adición de ácido mediante tratamiento con un ácido, o a la inversa, convirtiendo la forma de sal de adición de ácido en la base libre mediante tratamiento con álcali; y opcionalmente seguido, si se desea, por la preparación de sus formas estereoquímicamente isoméricas, sus formas de N-óxido o sus aminas cuaternarias. Además, se da a conocer el 4-[[4-[[4-(2-cianoetenil)-2,6-dimetilfenil]-amino]-2-pirimidinil]amino]benzonitrilo de fórmula (1), sus N-óxidos, sales de adición de ácido farmacéuticamente aceptables, aminas cuaternarias y formas estereoquímicamente isoméricas del mismo. Los compuestos precedentemente mencionados (fla. I) exhiben actividad inhibidora de la replicación del H.I.V..
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