AR039367A1 - Compuestos derivados de benzotiazol, nicotina o isonicotina, un proceso para su preparacion, un medicamento que los contiene y uso de los mismos - Google Patents

Compuestos derivados de benzotiazol, nicotina o isonicotina, un proceso para su preparacion, un medicamento que los contiene y uso de los mismos

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AR039367A1 ARP020104416A ARP020104416A AR039367A1 AR 039367 A1 AR039367 A1 AR 039367A1 AR P020104416 A ARP020104416 A AR P020104416A AR P020104416 A ARP020104416 A AR P020104416A AR 039367 A1 AR039367 A1 AR 039367A1
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Abstract

Compuestos derivados de benzotiazol nicotina o isonicotina de fórmula general (1) o (2), en donde: R1 es fenilo, piperidin-1-ilo o morfolinilo; A es -O-; y R es -(CH2)n-N(R'')-C(O)-alquilo inferior, -(C2)n-O-alquilo inferior, -(CH2)n-O-(CH2)n-O-alquilo inferior, alquilo inferior, -(CH2)n-morfolinilo,-(CH2)n-fenilo, -(CH2)n-N(R'')2, -(CH2)n-piridinilo, -(CH2)n-CF3, -(CH2)n-2-oxo-pirrolidinilo o cicloalquilo C4-6; R'' es independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo inferior y n es 1 ó 2; ó A es -N(R')-; y R es alquilo inferior, cicloalquilo C4-6, -(CH2)n-O-alquilo inferior, -(CH2)n-piridinilo,-(CH2)n-piperidinilo, -(CH2)n-fenilo, -(CH2)n-N(R'')-C(O)-alquilo inferior, -(CH2)n-morfolinilo, o -(CH2)n-N(R'')2; R' y R'' son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo inferior y n es 1 ó 2; ó A es -CH2-; y R es -N(R'')-(CH2)m-O-alquilo inferior, -N(R'')2, S-alquilo inferior, o es acetidinilo, pirrolidinilo o piperidinilo, que están opcionalmente sustituidos por hidroxilo o alcoxilo inferior o es morfolinilo, -N(R'')-(CH2)m-cicloalquilo C4-6, -N(R'')-(CH2)m-C(O)O-alquilo inferior, -N(R'')-(CH2)m-C(O)OH, -2-oxo-pirrolidinilo, -N(R'')-C(O)O-alquilo inferior, -O(CH2)m-O-alquilo inferior o alcoxilo; R'' es independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo inferior y m es 1, 2 ó 3; o A es -S-; y R es alquilo inferior; o A-R son juntos -piperazinilo, sustituido por alquilo inferior, -C(O)-alquilo inferior o un grupo oxo, o es piperidinilo, sustituido por alcoxilo inferior o hidroxilo, o es morfolinilo, sustituido por alquilo inferior, o es cicloalquilo C4-6, -azetidin-1-ilo, opcionalmente sustituido por hidroxilo o alcoxilo inferior, tiomorfolin-1,1-dioxo-tetrahidropirano o 2-oxa-5-aza-biciclo[2.2.1]hept-5-ilo; y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos. Se ha encontrado que los compuestos de fórmula general (1) son ligados del receptor de adenosina. Específicamente, estos compuestos tienen una buena afinidad por el receptor A2A de adenosina y éstos son por lo tanto útiles en el tratamiento de enfermedades relacionadas con este receptor. Estos compuestos son útiles en el control o prevención de enfermedades basadas en la modulación del sistema de la adenosina, tales como la enfermedad de Alzheimer, la enfermedad de Parkinson, la enfermedad de Huntington, neuroprotección, esquizofrenia, ansiedad, dolor, déficits respiratorios, depresión, adicción a las drogas, tales como anfetaminas, cocaína, opioides, etanol, nicotina, canabinoides o contra asma, respuestas alérgicas, hipoxia, isquemia, convulsiones y abuso de sustancias. Además, estos compuestos podrían ser útiles como sedantes, relajantes musculares, antipsicóticos, antiepilépticos, anticonvulsivos y agentes cardioprotectores contra trastornos tales como enfermedad coronaria arterial y paro cardíaco. Las indicaciones más preferibles de acuerdo con la presente son aquellas, que se basan en la actividad antagonista del receptor A2A y que incluye trastornos del sistema nervioso central, por ejemplo el tratamiento o prevención de la enfermedad de Alzheimer, ciertos trastornos depresivos, adición a las drogas, neuroprotección y enfermedad de Parkinson así como ADHD. También se divulga un proceso para su preparación, un medicamento que los contiene y el uso de los mismos. Reivindicación 34: Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (1) ó (2) tal como se definen en la reivindicación 1, cuyo proceso comprende: a) reacción de un compuesto de fórmula (3) o (4) con un compuesto de fórmula: H-A-R, en presencia de una base para dar un compuesto de fórmula (1) ó (2) en donde R es -(CH2)n-N(R'')-C(O)-alquilo inferior, -(CH2)n-O-alquilo inferior, -(CH2)n-O-(CH2)n-O-alquilo inferior, alquilo inferior, -(CH2)n-morfolinilo, -(CH2)n-fenilo, -(CH2)n-N(R'')2, -(CH2)n-piridinilo, -(CH2)n-CF3, -(CH2)n-2-oxo-pirrolidinilo ó CH4-6-cicloalquilo, Y es cloro o bromo, A es oxígeno ó azufre, y n es 1 ó 2; b) reacción de un compuesto de fórmula (3) ó (4) con un compuesto de fórmula HNRR' para dar un compuesto de fórmula (5) ó (6) en donde R es alquilo inferior, cicloalquilo C4-6, -(CH2)n-O-alquilo inferior, -(CH2)n-piridinilo, -(CH2)n-piperidinilo, -(CH2)n-fenilo, -(CH2)n-N(R'')-C(O)-alquilo inferior, -(CH2)n-morfolinilo ó -(CH2)n-N(R'')2 ó R y R' forman junto con el átomo de N los siguientes grupos: piperazinilo, opcionalmente sustituido con alquilo inferior, C(O)-alquilo inferior ó un grupo oxo, piperidinilo, opcionalmente sustituido por alcoxilo inferior o hidroxilo, morfolinilo, opcionalmente sustituido por alquilo inferior, azetidin-1-ilo, opcionalmente sustituido por hidroxilo o alcoxilo inferior, ó tiomorfolin-1,1-dioxo ó 2-oxa-biciclo[2.21] hept-5-ilo, R' y R'' son independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo inferior, Y es cloro o bromo y n es 1 ó 2; ó c) reacción de un compuesto de fórmula (7) ó (8) con un compuesto de fórmula H-R para dar un compuesto de fórmula (9) ó (10) en donde R es -N(R'')-(C2)m-O-alquilo inferior, -N(R'')2, -S-alquilo inferior o es acetidinilo, pirrolidinilo ó piperidinilo, que están opcionalmente sustituidos por hidroxilo ó alcoxilo inferior o es morfolinilo, -N(R'')-(CH2)m-(cicloalquilo C4-6), N(R'')-(CH2)m-C(O)O-alquilo inferior, -N(R'')-(CH2)m-C(O)OH, -2-oxo-pirrolidinilo, -N(R'')-C(O)O-alquilo inferior, -O(CH2)m-O-alquilo inferior o alcoxilo, R'' es independientemente uno del otro hidrógeno o alquilo inferior y m es 1, 2 ó 3, o d) reacción de un compuesto de fórmula (7) ó (8) con un compuesto de fórmula H-O-R para dar un compuesto de fórmula (11) ó (12) en donde R es -(CH2)m-O-alquilo inferior o es alquilo inferior y m es 1, 2 ó 3, ó e) reacción de un compuesto de fórmula (3) ó (4) con un compuesto de fórmula Bu3Sn-A'-R/cat o con B(OH)2-A'-R/cat para dar un compuesto de fórmula (13) ó (14) en donde A'-R son juntos cicloalquenilo C4-6 o dihidopirano e Y es bromo, y entonces reaccionar un compuesto de fórmula (13) ó (14) con hidrógeno y un catalizador para dar el compuesto de fórmula (1) ó (2) en donde A-R son juntos cicloalquilo C4-6 o tetrahidropirano, y si se desea, convertir los compuestos obtenidos en las sales de adición ácida farmacéuticamente aceptables.
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