RU2007101052A - Производные бензотиазола - Google Patents

Производные бензотиазола Download PDF

Info

Publication number
RU2007101052A
RU2007101052A RU2007101052/04A RU2007101052A RU2007101052A RU 2007101052 A RU2007101052 A RU 2007101052A RU 2007101052/04 A RU2007101052/04 A RU 2007101052/04A RU 2007101052 A RU2007101052 A RU 2007101052A RU 2007101052 A RU2007101052 A RU 2007101052A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
morpholin
methoxy
disease
formula
Prior art date
Application number
RU2007101052/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2382782C2 (ru
Inventor
Александр ФЛОР (CH)
Александр Флор
Клаус РИМЕР (DE)
Клаус Ример
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007101052A publication Critical patent/RU2007101052A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2382782C2 publication Critical patent/RU2382782C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32Alcohol-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34Tobacco-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36Opioid-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (18)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
Figure 00000002
где R1, R2 независимо друг от друга представляют собой низший алкил или -(СН2)m-О-низший алкил, или образуют вместе с атомом N, с которым они соединены, гетероциклическое кольцо;
R3 представляет собой водород или низший алкил;
R4 представляет собой низший алкил;
гетарил представляет собой 3Н-имидазол-2,4-диил или 1Н-пиразол-1,4-диил;
n представляет собой 1 или 2 и m представляет собой 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Соединения по п.1, которые представляют собой соединения формулы IA.
3. Соединения по п.2, где гетарильная группа представляет собой 3Н-имидазол-2,4-диил.
4. Соединения по п.3, которые представляют собой
(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 2-{[(2-метокси-этил)-метил-амино]-метил}-3-метил-3Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 2-диметиламинометил-3-метил-3Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 3-метил-2-морфолин-4-илметил-3Н-имидазол-4-карбоновой кислоты или
(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 3-метил-2-пирролидин-1-илметил-3H-имидазол-4-карбоновой кислоты.
5. Соединения по п.2, где гетарильная группа представляет собой 1H-пиразол-1,4-диил.
6. Соединения по п.5, которые представляют собой
4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 1-(2-пирролидин-1-ил-этил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 1-(2-диметиламино-этил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты или
(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 1-(2-морфолин-4-ил-этил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
7. Соединения по п.1, которые представляют собой соединения формулы IB.
8. Соединения по п.7, где гетарильная группа представляет собой 3Н-имидазол-2,4-диил.
9. Соединения по п.8, где соединение представляет собой (4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 2-метоксиметил-3-метил-3H-имидазол-4-карбоновой кислоты.
10. Соединения по п.7, где гетарильная группа представляет собой 1Н-пиразол-1,4-диил.
11. Соединения по п.10, где соединение представляет собой (4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-амид 1-(2-метокси-этил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
12. Способ получения соединения формулы IA и IB, как определено в п.1, при котором
а) подвергают взаимодействию соединение формулы
Figure 00000003
с соединением формулы
Figure 00000004
с получением соединения формулы
Figure 00000005
где R1, R2, R3, гетарил и n имеют значения, приведенные в п.1, или
а) подвергают взаимодействию соединение формулы
Figure 00000006
с соединением формулы
Figure 00000007
с получением соединения формулы
Figure 00000008
где R1, R2, R3, гетарил и n имеют значения, приведенные в п.1, и
при желании переводят полученные соединения в фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
13. Соединение по любому из пп.1-11, полученное способом по п.12 или эквивалентным способом.
14. Лекарство, содержащее одно или более соединений по любому из пп.1-11 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
15. Лекарство по п.14 для лечения болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, нейропротективного действия, шизофрении, беспокойства, боли, нарушений дыхания, депрессии, СДВГ, привыкания к наркотическим средствам, таким как амфетамин, кокаин, опиоиды, этанол, никотин, каннабиноиды, или от астмы, аллергических откликов, гипоксии, ишемии, судорог и наркотической зависимости, или является полезным в качестве седативных средств, мышечных релаксантов, нейролептических препаратов, противоэпилептических средств, противосудорожных препаратов и кардиозащитных агентов при ишемической болезни сердца и сердечной недостаточности.
16. Применение соединения по любому из пп.1-11 для лечения заболеваний.
17. Применение соединения по любому из пп.1-11 для изготовления соответствующих лекарств для лечения болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, нейропротективного действия, шизофрении, беспокойства, боли, нарушений дыхания, депрессии, СДВГ, привыкания к наркотическим средствам, таким как амфетамин, кокаин, опиоиды, этанол, никотин, каннабиноиды, или от астмы, аллергических откликов, гипоксии, ишемии, судорог и наркотической зависимости, или которое является полезным в качестве седативных средств, мышечных релаксантов, нейролептических препаратов, противоэпилептических средств, противосудорожных препаратов и кардиозащитных агентов при ишемической болезни сердца и сердечной недостаточности.
18. Изобретение, как описано выше.
RU2007101052/04A 2004-07-22 2005-07-13 Производные бензотиазола RU2382782C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04103514 2004-07-22
EP04103514.8 2004-07-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007101052A true RU2007101052A (ru) 2008-08-27
RU2382782C2 RU2382782C2 (ru) 2010-02-27

Family

ID=35124499

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007101052/04A RU2382782C2 (ru) 2004-07-22 2005-07-13 Производные бензотиазола

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7371749B2 (ru)
EP (1) EP1773827B1 (ru)
JP (1) JP5202946B2 (ru)
CN (1) CN1989139B (ru)
AT (1) ATE457986T1 (ru)
AU (1) AU2005263500B2 (ru)
BR (1) BRPI0513511A (ru)
CA (1) CA2574193C (ru)
DE (1) DE602005019408D1 (ru)
ES (1) ES2339867T3 (ru)
MX (1) MX2007000638A (ru)
RU (1) RU2382782C2 (ru)
SG (1) SG140605A1 (ru)
WO (1) WO2006008041A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE521512C2 (sv) 2001-06-25 2003-11-11 Niconovum Ab Anordning för administrering av en substans till främre delen av en individs munhåla
PT1578422E (pt) 2002-12-20 2007-06-14 Niconovum Ab Material particulado contendo nicotina fisicamente e quimicamente estável
JP5694645B2 (ja) 2006-03-16 2015-04-01 ニコノヴァム エービーNiconovum Ab 改善された嗅ぎたばこ組成物
KR20180135956A (ko) 2016-04-25 2018-12-21 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 치환된 2-알킬이미다졸릴-카르복스아미드
RS64035B1 (sr) 2017-08-01 2023-04-28 Merck Patent Gmbh Derivati tiazolopiridina kao antagonisti receptora adenozina
JP7287952B2 (ja) * 2017-08-21 2023-06-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング アデノシン受容体アンタゴニストとしてのベンズイミダゾール誘導体
AU2018320672B2 (en) 2017-08-21 2023-09-07 Merck Patent Gmbh Quinoxaline derivatives as adenosine receptor antagonists
MX2021003508A (es) 2018-10-25 2021-05-27 Merck Patent Gmbh Derivados de 5-azaindazol como antagonistas del receptor de adenosina.
AU2019363662A1 (en) 2018-10-25 2021-03-25 Merck Patent Gmbh 5-azaindazole derivatives as adenosine receptor antagonists
AR117844A1 (es) 2019-01-22 2021-09-01 Merck Patent Gmbh Derivados de tiazolopiridina como antagonistas del receptor de adenosina
DE102019110904B4 (de) 2019-04-26 2022-01-20 Helmholtz-Zentrum Dresden - Rossendorf E. V. N-(4-methoxy-7-morpholinobenzo[d]thiazol-2-yl)-acetamid-Derivate und deren Verwendung

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0112395A (pt) * 2000-06-21 2003-07-08 Hoffmann La Roche Derivados de benzotiazol
US6620811B2 (en) * 2001-11-19 2003-09-16 Hoffmann-La Roche Inc. Isonicotin- and nicotinamide derivatives of benzothiazoles
US6599901B1 (en) * 2001-11-19 2003-07-29 Hoffman-La Roche Inc. Pyridone substituted benzothiazole derivatives
US6624163B2 (en) * 2001-11-29 2003-09-23 Hoffman-La Roche Inc. Benzothiazole derivatives
US6727247B2 (en) * 2001-12-10 2004-04-27 Hoffman-La Roche Inc. Substituted benzothiazole amide derivatives
US6713499B2 (en) * 2001-12-12 2004-03-30 Hoffman-La Roche Inc. 7-Amino-benzothiazole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
MX2007000638A (es) 2007-03-07
CN1989139B (zh) 2010-05-12
EP1773827A1 (en) 2007-04-18
CA2574193A1 (en) 2006-01-26
US20060019949A1 (en) 2006-01-26
JP2008506736A (ja) 2008-03-06
SG140605A1 (en) 2008-03-28
EP1773827B1 (en) 2010-02-17
RU2382782C2 (ru) 2010-02-27
DE602005019408D1 (de) 2010-04-01
AU2005263500A1 (en) 2006-01-26
ATE457986T1 (de) 2010-03-15
CA2574193C (en) 2013-03-05
WO2006008041A1 (en) 2006-01-26
JP5202946B2 (ja) 2013-06-05
ES2339867T3 (es) 2010-05-26
US7371749B2 (en) 2008-05-13
AU2005263500B2 (en) 2011-02-24
BRPI0513511A (pt) 2008-05-06
CN1989139A (zh) 2007-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007101052A (ru) Производные бензотиазола
JP2017538676A (ja) ミトコンドリア透過性遷移孔(mtPTP)の小分子阻害剤
JP2008542365A5 (ru)
JP2011517443A5 (ru)
EA200602048A1 (ru) (4-метокси-7-морфолин-4-илбензотиазол-2-ил) амид 4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты
HUP0401201A2 (hu) Flibanserin stabil polimorfja, ipari eljárás előállítására és alkalmazása gyógyszerek előállítására
WO2004011438A1 (de) Diarylsubstituierte cyclische harnstoffderivate mit mch-modulatorischer wirkung
JP2009526821A (ja) 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物
JP2015508092A5 (ru)
JP2015522627A (ja) 4位置換されたピラゾロピリミジン誘導体及び医薬の製造におけるその使用
JP2018513832A5 (ru)
CN1391475A (zh) 酮替芬的旋光异构体及其治疗学上的活性代谢产物
WO2014017093A1 (ja) ベンゼン環縮合含窒素5員複素環式化合物、またはその薬理学的に許容される塩
KR20060017763A (ko) 치료에 사용하는 아제티딘카르복스아미드 유도체의 용도
AU2013253409A1 (en) Analgesic
RU2008112181A (ru) Применение конденсированных производных имидазола для лечения заболеваний, опосредованных рецептором ccr3
RU2593500C2 (ru) Новые модуляторы кортикальной дофаминергической и опосредованной nmda-рецептором глутаматергической нейротрансмиссии
CN113801073A (zh) 14-氯-β-榄香烯一氧化氮供体型衍生物及其制备和应用
RU2007101049A (ru) Замещенные бензотиазолы
JP2013508384A (ja) アルファアドレナリン受容体モジュレーター
JP6488000B2 (ja) 2−シアノ−3−シクロプロピル−3−ヒドロキシ−n−アリール−チオアクリルアミド誘導体
AR037457A1 (es) Compuestos derivados de benzotiazol, su empleo, un procedimiento para prepararlos y medicamentos que los contienen
AR037792A1 (es) Compuestos derivados de benzotiazol, su uso, un procedimiento para su obtencion y medicamentos que los contienen
CN1317265C (zh) 氰基丙烯酸酯衍生物及制备方法和生物活性
RU2010104632A (ru) 2-азетидинметанамины и 2-пирролидинметанамины в качестве лигандов taar

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190714