RU2010104632A - 2-азетидинметанамины и 2-пирролидинметанамины в качестве лигандов taar - Google Patents

2-азетидинметанамины и 2-пирролидинметанамины в качестве лигандов taar Download PDF

Info

Publication number
RU2010104632A
RU2010104632A RU2010104632/04A RU2010104632A RU2010104632A RU 2010104632 A RU2010104632 A RU 2010104632A RU 2010104632/04 A RU2010104632/04 A RU 2010104632/04A RU 2010104632 A RU2010104632 A RU 2010104632A RU 2010104632 A RU2010104632 A RU 2010104632A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
formula
ylmethyl
amine
compound
Prior art date
Application number
RU2010104632/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Гуидо ГАЛЛЕЙ (DE)
Гуидо Галлей
Анник ГЁРГЛЕ (FR)
Анник ГЁРГЛЕ
ЦБИНДЕН Катрин ГРЁБКЕ (CH)
Цбинден Катрин Грёбке
Роджер НОРКРОСС (CH)
Роджер НОРКРОСС
Генри ШТАЛЬДЕР (CH)
Генри ШТАЛЬДЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2010104632A publication Critical patent/RU2010104632A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы IA ! ! где R1 представляет собой C1-7-алкил или бензил; ! R2 представляет собой галоген или OR, где R представляет собой C1-7-алкил, арил или C1-7-алкил, замещенный галогеном; ! R3 представляет собой водород; !Ar представляет собой фенил; ! о представляет собой 0, 1 или 2; ! и его фармацевтически активные соли, ! где соединения представляют собой ! этил-(3-фенокси-фенил)-(R)-1-пирролидин-2-илметил-амин ! этил-(3-фенокси-фенил)-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин ! (3,4-дихлор-фенил)-этил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин ! (4-хлор-3-метокси-фенил)-метил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин ! (4-хлор-3-метокси-фенил)-этил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин ! (4-хлор-фенил)-этил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин ! (4-хлор-3-метокси-фенил)-изопропил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин ! (3,4-дихлор-фенил)-изопропил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин или ! (4-хлор-фенил)-этил-(R)-1-пирролидин-2-илметил-амин. ! 2. Соединение формулы IБ ! ! где R1 представляет собой водород, C1-7-алкил или бензил, которые могут быть замещены галогеном или C1-7-алкокси; ! R2 представляет собой водород, галоген или OR, где R представляет собой C1-7-алкил, арил или C1-7-алкил, замещенный галогеном; ! R3 представляет собой водород или фтор; ! Ar представляет собой фенил; ! о представляет собой 0, 1 или 2; ! и его фармацевтически активные соли. ! 3. Соединение формулы IБ по п.2, где соединение представляет собой ! (S)-1-азетидин-2-илметил-(4-хлор-фенил)-этил-амин ! (S)-1-азетидин-2-илметил-этил-фенил-амин ! (S)-1-азетидин-2-илметил-этил-(3-метокси-фенил)-амин ! (S)-1-азетидин-2-илметил-(3-бром-фенил)-этил-амин ! (S)-1-азетидин-2-илметил-(4-хлор-фенил)-метил-амин ! (S)-1-азетидин-2-илметил-(4-хлор-фенил)-изопропил-амин ! (S)-1-азетидин-2-илметил-бензил-(4-хлор-фенил)-ам�

Claims (8)

1. Соединение формулы IA
Figure 00000001
где R1 представляет собой C1-7-алкил или бензил;
R2 представляет собой галоген или OR, где R представляет собой C1-7-алкил, арил или C1-7-алкил, замещенный галогеном;
R3 представляет собой водород;
Ar представляет собой фенил;
о представляет собой 0, 1 или 2;
и его фармацевтически активные соли,
где соединения представляют собой
этил-(3-фенокси-фенил)-(R)-1-пирролидин-2-илметил-амин
этил-(3-фенокси-фенил)-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин
(3,4-дихлор-фенил)-этил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин
(4-хлор-3-метокси-фенил)-метил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин
(4-хлор-3-метокси-фенил)-этил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин
(4-хлор-фенил)-этил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин
(4-хлор-3-метокси-фенил)-изопропил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин
(3,4-дихлор-фенил)-изопропил-(S)-1-пирролидин-2-илметил-амин или
(4-хлор-фенил)-этил-(R)-1-пирролидин-2-илметил-амин.
2. Соединение формулы IБ
Figure 00000002
где R1 представляет собой водород, C1-7-алкил или бензил, которые могут быть замещены галогеном или C1-7-алкокси;
R2 представляет собой водород, галоген или OR, где R представляет собой C1-7-алкил, арил или C1-7-алкил, замещенный галогеном;
R3 представляет собой водород или фтор;
Ar представляет собой фенил;
о представляет собой 0, 1 или 2;
и его фармацевтически активные соли.
3. Соединение формулы IБ по п.2, где соединение представляет собой
(S)-1-азетидин-2-илметил-(4-хлор-фенил)-этил-амин
(S)-1-азетидин-2-илметил-этил-фенил-амин
(S)-1-азетидин-2-илметил-этил-(3-метокси-фенил)-амин
(S)-1-азетидин-2-илметил-(3-бром-фенил)-этил-амин
(S)-1-азетидин-2-илметил-(4-хлор-фенил)-метил-амин
(S)-1-азетидин-2-илметил-(4-хлор-фенил)-изопропил-амин
(S)-1-азетидин-2-илметил-бензил-(4-хлор-фенил)-амин.
4. Способ получения новых соединений формул IA (n=1) и IБ (n=0) по пп.1 и 2, который включает стадии, согласно которым
а) подвергают взаимодействию соединение формулы
Figure 00000003
с соединением формулы
Figure 00000004
с получением соединения формулы
Figure 00000005
и удаляют защитную группу в соединении формулы IV с получением соединения формулы
Figure 00000006
где n=0 и другие заместители являются такими, как определено в п.1, или
б) подвергают взаимодействию соединение формулы
Figure 00000007
с альдегидом формулы R1-СНО
с получением соединения формулы
Figure 00000008
и удаляют защитную группу в соединении формулы IV-1 с получением соединения формулы
Figure 00000009
где R1 представляет собой низший алкил или водород, n=1 для соединений формулы IA или n=0 для соединений формулы IБ, и другие определения являются такими, как описано в пп.1 и 2, или
в) подвергают взаимодействию соединение формулы
Figure 00000010
с соединением формулы
Figure 00000011
с получением соединения формулы
Figure 00000012
,
восстанавливают соединение формулы IX и удаляют защитную группу с получением соединения формулы
Figure 00000013
где n=1 для соединений формулы IA или n=0 для соединений формулы IБ, и другие заместители являются такими, как определено в пп.1 и 2,
и при желании переводят полученные соединения в фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
5. Лекарство, содержащее одно или более соединений формулы IA или IБ и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
6. Лекарство по п.5 для лечения депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, обусловленных стрессом расстройств, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, гипертонии, наркотической зависимости и метаболических расстройств, расстройств пищевого поведения, диабета, диабетических осложнений, ожирения, дислипидемии, расстройств расхода и потребления энергии, расстройств и нарушения температурного гомеостаза тела, нарушений сна и циркадного ритма и сердечносо-судистых расстройств.
7. Лекарство по п.6, содержащее одно или более соединений по пп.1-3, для лечения депрессии, психоза, болезни Паркинсона, тревоги и синдрома дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ).
8. Применение соединения формулы IА или IБ по пп.1-3 для получения лекарства для лечения депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, обусловленных стрессом расстройств, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, гипертонии, наркотической зависимости и метаболических расстройств, расстройств пищевого поведения, диабета, диабетических осложнений, ожирения, дислипидемии, расстройств расхода и потребления энергии, расстройств и нарушения температурного гомеостаза тела, нарушений сна и циркадного ритма и сердечнососудистых расстройств.
RU2010104632/04A 2007-07-27 2008-07-18 2-азетидинметанамины и 2-пирролидинметанамины в качестве лигандов taar RU2010104632A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07113329.2 2007-07-27
EP07113329 2007-07-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010104632A true RU2010104632A (ru) 2011-09-20

Family

ID=39790251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010104632/04A RU2010104632A (ru) 2007-07-27 2008-07-18 2-азетидинметанамины и 2-пирролидинметанамины в качестве лигандов taar

Country Status (15)

Country Link
US (2) US8389507B2 (ru)
EP (1) EP2183216A1 (ru)
JP (1) JP2010534701A (ru)
KR (1) KR101133862B1 (ru)
CN (1) CN101765587A (ru)
AR (1) AR067675A1 (ru)
AU (1) AU2008281918A1 (ru)
BR (1) BRPI0813837A2 (ru)
CA (1) CA2694362A1 (ru)
CL (1) CL2008002163A1 (ru)
PE (1) PE20090517A1 (ru)
RU (1) RU2010104632A (ru)
TW (1) TWI367094B (ru)
WO (1) WO2009016048A1 (ru)
ZA (1) ZA201000357B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101273566B1 (ko) * 2011-09-05 2013-06-11 한국과학기술연구원 신규한 아제티딘 유도체 및 이를 함유하는 항우울제 조성물
MX2016016488A (es) * 2014-08-27 2017-03-30 Hoffmann La Roche Derivados de azetidina sustituidos como ligandos de receptores asociados a aminas en trazas (taar).
CN114426494B (zh) * 2022-01-13 2023-09-15 江苏海洋大学 一种具有作用于taar激动剂的取代甲胺类衍生物

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2731471A (en) * 1956-01-17 Nxg hi
FR6551E (fr) 1905-07-27 1906-12-17 Carlo Chiesa Séchoir à tambour rotatif, démontable et transportable, et fonctionnant à ciel ouvert, pour cocons, céréales, etc.
US2161938A (en) * 1934-07-31 1939-06-13 Soc Of Chemical Ind Imidazolines
US2457047A (en) * 1946-02-13 1948-12-21 Monsanto Chemicals 2-(2'-thenyl)-4, 5-dihydroimidazoles and process for making the same
US2778836A (en) * 1954-04-02 1957-01-22 Union Chimique Belge Sa Substituted 2-methyl-delta2 imidazolines
US2744909A (en) * 1955-06-27 1956-05-08 Bristol Lab Inc 2-(ortho-phenylbenzyl) imidazoline and acid addition salts
US2744910A (en) * 1955-06-27 1956-05-08 Bristol Lab Inc 2-(ortho-benzylbenzyl)-imidazoline and acid addition salts
US2919274A (en) * 1957-09-17 1959-12-29 Sahyun Melville Amidines
GB877306A (en) 1958-04-21 1961-09-13 Pfizer & Co C Halogenated derivatives of tetrahydro-1-naphthyl cyclic amidines
DE1121054B (de) * 1960-11-23 1962-01-04 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates und dessen Saeureadditionssalzen
US3190802A (en) 1961-10-09 1965-06-22 Boehringer Sohn Ingelheim Shaving composition and method of using same
DE1150180B (de) * 1962-04-12 1963-06-12 Merck Ag E Mittel zur Vorbehandlung der Haut fuer die Rasur
US3459763A (en) 1966-01-25 1969-08-05 Geigy Chem Corp Certain amino imidazole derivatives
ES323985A1 (es) 1966-02-26 1966-12-16 Blade Pique Juan Procedimiento para la obtenciën de derivados del imidazol
FI48082C (fi) * 1966-08-05 1974-06-10 Boehringer Sohn Ingelheim Menetelmä uusien verenpainetta alentavien 2-aryylihydratsino-imidatsol iinien-(2) valmistamiseksi
US3377247A (en) * 1967-04-28 1968-04-09 Dow Chemical Co Antidepressant method
US3586695A (en) * 1968-01-26 1971-06-22 Dow Chemical Co Substituted imidazolinyl indoles
BE754935A (fr) * 1969-08-13 1971-02-17 Hoechst Ag 2-(thienyl-3'-amino)-1,3-diazacycloalcenes et leur preparation
US3622579A (en) * 1969-08-28 1971-11-23 Boehringer Sohn Ingelheim Derivatives of 2-anilino-1,3-diazacyclopentene-(2)
US3818094A (en) * 1969-08-28 1974-06-18 Boehringer Sohn Ingelheim Hypotensive pharmaceutical compositions containing certain 2-anilino-1,3-diazacyclopentenes-(2)
US3660423A (en) * 1970-02-13 1972-05-02 Dow Chemical Co 2-(substituted benzyl)methyl-2-imidazolines
GB1333471A (en) * 1971-01-27 1973-10-10 Labaz Imidazoline derivatives and process for preparing the same
US4125620A (en) * 1974-10-01 1978-11-14 Boehringer Ingelheim Gmbh 2-[(2',6'-Disubstituted-phenyl)-imino]-imidazolidines and salts thereof
US3992403A (en) * 1975-05-30 1976-11-16 Schering Corporation 2-Imidazolines and their use as hypoglycemic agents
GB1538097A (en) * 1976-01-26 1979-01-10 Lafon Labor Substituted phenyl-amidines
US4323570A (en) * 1978-11-15 1982-04-06 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted aminopyrimidines
AU518569B2 (en) 1979-08-07 1981-10-08 Farmos-Yhtyma Oy 4-benzyl- and 4-benzoyl imidazole derivatives
DE3133887A1 (de) 1981-08-27 1983-03-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-arylhydrazino-2-imidazoline, deren acylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von endo- und ektoparasiten
ES518818A0 (es) 1982-01-27 1984-06-16 Pfizer Un procedimiento para la preparacion de una composicion ectoparasiticida, especialmente acaricida, o antihelmintica.
US4540705A (en) 1983-03-14 1985-09-10 Sterling Drug Inc. Antidepressant imidazolines and related compounds
EP0166937B1 (en) 1984-06-06 1991-08-28 Abbott Laboratories Adrenergic compounds
US4665095A (en) * 1985-12-11 1987-05-12 Abbott Laboratories Use of 2-[(3,5-dihalo-4-aminobenzyl)]imidazolines to stimulate alpha-1 adrenergic receptors and to treat nasal congestion
GB2215206B (en) 1988-02-29 1991-07-03 Farmos Oy 4-substituted imidazole derivatives useful in perioperative care
FI894911A0 (fi) 1989-10-17 1989-10-17 Farmos Oy En terapeutiskt vaerdefull foerening.
JPH06268356A (ja) 1993-01-18 1994-09-22 Hideaki Yamaguchi プリフラックスの使用方法およびプリント配線板の製造方法
ES2245782T3 (es) 1993-10-13 2006-01-16 H. Joseph Horacek Formula de clonidina de liberacion prolongada.
GB9425211D0 (en) * 1994-12-14 1995-02-15 Ucb Sa Substituted 1H-imidazoles
US5610174A (en) * 1995-06-02 1997-03-11 Synaptic Pharmaceutical Corporation Use of α1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment of urinary incontinence
GB9520150D0 (en) 1995-10-03 1995-12-06 Orion Yhtymae Oy New imidazole derivatives
US5969137A (en) 1996-09-19 1999-10-19 Virginia Commonwealth University Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity
CA2229123A1 (en) 1997-02-11 1998-08-11 Mitchell Irvin Steinberg Pharmaceutical agents
US5866579A (en) * 1997-04-11 1999-02-02 Synaptic Pharmaceutical Corporation Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof
US6841684B2 (en) 1997-12-04 2005-01-11 Allergan, Inc. Imidiazoles having reduced side effects
ATE266643T1 (de) 1997-12-04 2004-05-15 Allergan Inc Substituierte imidazole derivate mit agonistischähnlicher wirkung auf die alpha 2b oder 2b/2c adrenergischen rezeptoren
CA2315226A1 (en) 1997-12-19 1999-07-01 Eli Lilly And Company Hypoglycemic imidazoline compounds
DE69924717T2 (de) * 1998-04-23 2006-03-09 Takeda Pharmaceutical Co. Ltd. Naphthalene derivate ,ihre herstellung und verwendung
ES2150378B1 (es) 1998-08-07 2001-07-01 Esteve Labor Dr Empleo de derivados de aril(o heteroaril)azolilcarbinoles en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de los trastornos mediados por un exceso de substancia p.
CA2246027A1 (en) 1998-08-27 2000-02-27 Virginia Commonwealth University Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity
JP2001089451A (ja) * 1999-09-14 2001-04-03 Teikoku Chem Ind Corp Ltd アミノピリジン類の製造方法
PE20010781A1 (es) 1999-10-22 2001-08-08 Takeda Chemical Industries Ltd Compuestos 1-(1h-imidazol-4-il)-1-(naftil-2-sustituido)etanol, su produccion y utilizacion
JP2001302643A (ja) 2000-04-21 2001-10-31 Suntory Ltd 環状アミジン化合物
WO2002018335A1 (fr) * 2000-08-28 2002-03-07 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'amine cyclique
WO2002022801A2 (en) 2000-09-12 2002-03-21 Oregon Health & Science University Mammalian receptor genes and uses
CN1267423C (zh) 2000-11-14 2006-08-02 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为ip拮抗剂的取代的2－苯基氨基咪唑啉苯基酮衍生物
IL147921A0 (en) * 2002-01-31 2002-08-14 Abdulrazik Mohammad A method for treating central nervous system disorders by ocular dosing
TW200930291A (en) 2002-04-29 2009-07-16 Bayer Cropscience Ag Pesticidal heterocycles
KR100492252B1 (ko) 2002-08-09 2005-05-30 한국화학연구원 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란유도체 및 그의 제조방법
DE102004017934A1 (de) * 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Alkin-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
JP2008534685A (ja) 2005-04-05 2008-08-28 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 炎症性疾患の治療に有用な置換ベンジルイミダゾール
EP1879455A4 (en) 2005-05-03 2011-12-28 Bayer Cropscience Ag INSECTICIDES SUBSTITUTED HETEROCYCLIC AMINOALKYL AND HETEROARYL DERIVATIVES
DE102005037733A1 (de) * 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Adeninderivate
PE20070336A1 (es) 2005-08-25 2007-04-16 Schering Corp Compuestos de indolina como agonistas de receptores adrenergicos alfa2c funcionalmente selectivos
BRPI0616187A2 (pt) * 2005-09-21 2011-06-14 Decode Genetics Ehf composto, composiÇço farmacÊutica, e, uso de uma quantidade terapeuticamente eficaz de um composto
EP2076496B1 (en) * 2006-10-19 2010-03-31 F. Hoffmann-Roche AG Aminomethyl-2-imidazoles with affinity with the trace amine associated receptors
CA2676944C (en) * 2007-02-15 2016-01-19 F. Hoffmann-La Roche Ag 2-aminooxazolines as taar1 ligands
MX2009013742A (es) * 2007-07-02 2010-01-26 Hoffmann La Roche 2-imidazolinas.
EP2173719A1 (en) * 2007-07-03 2010-04-14 F. Hoffmann-Roche AG 4-imidazolines and their use as antidepressants

Also Published As

Publication number Publication date
CA2694362A1 (en) 2009-02-05
TW200922555A (en) 2009-06-01
US8389507B2 (en) 2013-03-05
JP2010534701A (ja) 2010-11-11
EP2183216A1 (en) 2010-05-12
KR101133862B1 (ko) 2012-04-06
KR20100039413A (ko) 2010-04-15
BRPI0813837A2 (pt) 2015-01-06
AU2008281918A1 (en) 2009-02-05
ZA201000357B (en) 2010-09-29
PE20090517A1 (es) 2009-04-29
AR067675A1 (es) 2009-10-21
CL2008002163A1 (es) 2009-05-22
TWI367094B (en) 2012-07-01
WO2009016048A1 (en) 2009-02-05
US20090029962A1 (en) 2009-01-29
CN101765587A (zh) 2010-06-30
US20130005988A1 (en) 2013-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009132189A (ru) Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1
MA32486B1 (fr) Derives de 4,5- dihydrooxazol-2-yle
RU2009112495A (ru) Аминометил-2-имидазолы со сродством к рецепторам, ассоциированным со следовыми аминами
MX351918B (es) Derivados heterociclicos de amina.
TW200738645A (en) Use of 4-imidazole derivatives for CNS disorders
MA35194B1 (fr) Derives de benzamide substitues
MA35192B1 (fr) Derives de pyrazole
RU2018134262A (ru) Производное 5-этил-4-метил-пиразол-3-карбоксамида, обладающее активностью агониста taar
MX2012007409A (es) Derivados de benzamida sustituidos.
RU2008100019A (ru) Способ лечения чрезмерной дневной сонливости (варианты)
UA98951C2 (ru) 2-аминооксазолины и лекарственное средство, которое их содержит
JP2013507369A5 (ru)
RU2010119554A (ru) Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение
MX354815B (es) Derivados heterociclicos como receptores asociados con las aminas traza (taars).
NO20083349L (no) Anvendelse av 2-imidazoler for behandling av CNS sykdommer
RU2007101052A (ru) Производные бензотиазола
RU2009122665A (ru) 4-имидазолины в качестве лигандов taar
MY168937A (en) Ethynyl derivatives as modulators of mglur5 receptor activity
RU2010104632A (ru) 2-азетидинметанамины и 2-пирролидинметанамины в качестве лигандов taar
MX2016016488A (es) Derivados de azetidina sustituidos como ligandos de receptores asociados a aminas en trazas (taar).
MX2009013745A (es) 4-imidazolinas y su uso como antidepresivos.
MX2016013412A (es) Derivados de morfolina-piridina.
AR059182A1 (es) Utilizacion de 2-imidazoles para el tratamiento de trastornos del snc,proceso para obtener los compuestos
AR092537A1 (es) Derivados de pirazol-carboxamida
RU2012102671A (ru) Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130211