RU2010119554A - Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение - Google Patents

Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2010119554A
RU2010119554A RU2010119554/04A RU2010119554A RU2010119554A RU 2010119554 A RU2010119554 A RU 2010119554A RU 2010119554/04 A RU2010119554/04 A RU 2010119554/04A RU 2010119554 A RU2010119554 A RU 2010119554A RU 2010119554 A RU2010119554 A RU 2010119554A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
phenyl
bipyrrolidinyl
carboxylic acid
amide
Prior art date
Application number
RU2010119554/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2478094C2 (ru
Inventor
Вернгард ЧЕХТИЗКИЙ (DE)
Вернгард ЧЕХТИЗКИЙ
Чжунли ГАО (US)
Чжунли Гао
Уилльям Дж. ХЕРСТ (US)
Уилльям Дж. ХЕРСТ
Лотар ШВИНК (DE)
Лотар ШВИНК
Зигфрид ШТЕНГЕЛИН (DE)
Зигфрид ШТЕНГЕЛИН
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2010119554A publication Critical patent/RU2010119554A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2478094C2 publication Critical patent/RU2478094C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! где R, R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбираются из водорода, (C1-C4)-алкила или CF3; ! R4 и R5 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбираются из группы, содержащей водород, н-гексил, фенил, бензил, циклогексил, циклогексилметил и тиофен-2-илметил; где указанные R4 и R5 необязательно один или более раз замещены заместителем, выбираемым из группы, содержащей галоген или CN, при условии, что R4 и R5 не являются одновременно водородом; или ! R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо, выбираемое из группы, содержащей пирролидин, пиперидин, пиперазин, морфолин, 1,3-дигидроизоиндолил, где указанное гетероциклическое кольцо необязательно один или более раз замещено заместителем, выбираемым из группы, содержащей метил, этил, фенил, N-ацетил и N-ацетилметиламино; или ! его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер. ! 2. Соединение по п.1, где ! R и R2 представляют собой метил; ! R1 представляет собой метил или водород; ! R3 представляет собой водород; ! R4 представляет собой водород; и ! R5 представляет собой фенил или бензил, где фенил или бензил необязательно замещены одной или более группами, выбираемыми из хлора или CN; или ! R5 выбирается из группы, содержащей н-гексил, циклогексил, циклогексилметил или тиофен-2-илметил; или ! R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидин, который необязательно один раз замещен N-ацетилметиламино; или ! R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пиперидин, пиперазин или морфолин, которые необязательно один или более раз заме

Claims (10)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где R, R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбираются из водорода, (C1-C4)-алкила или CF3;
R4 и R5 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбираются из группы, содержащей водород, н-гексил, фенил, бензил, циклогексил, циклогексилметил и тиофен-2-илметил; где указанные R4 и R5 необязательно один или более раз замещены заместителем, выбираемым из группы, содержащей галоген или CN, при условии, что R4 и R5 не являются одновременно водородом; или
R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо, выбираемое из группы, содержащей пирролидин, пиперидин, пиперазин, морфолин, 1,3-дигидроизоиндолил, где указанное гетероциклическое кольцо необязательно один или более раз замещено заместителем, выбираемым из группы, содержащей метил, этил, фенил, N-ацетил и N-ацетилметиламино; или
его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер.
2. Соединение по п.1, где
R и R2 представляют собой метил;
R1 представляет собой метил или водород;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой водород; и
R5 представляет собой фенил или бензил, где фенил или бензил необязательно замещены одной или более группами, выбираемыми из хлора или CN; или
R5 выбирается из группы, содержащей н-гексил, циклогексил, циклогексилметил или тиофен-2-илметил; или
R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидин, который необязательно один раз замещен N-ацетилметиламино; или
R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пиперидин, пиперазин или морфолин, которые необязательно один или более раз замещены метилом, этилом, фенилом или ацетилом; или
R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 1,3-дигидроизоиндолил.
3. Соединение по п.1, выбираемое из группы, в которую входят:
1-(3-цианофенил)-3-[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-(3-цианофенил)-3-[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-(3,5-дихлорфенил)-3-[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-(3,5-дихлорфенил)-3-[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-(3,5-дихлорфенил)-3-[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-(3,5-дихлорбензил)-3-[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-(3,5-дихлорбензил)-3-[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-2-трифторметилфенил]-мочевина;
1-гексил-3-[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'R)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-циклогексил-3-[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-циклогексил-3-[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-циклогексил-3-[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-циклогексилметил-3-[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-циклогексилметил-3-[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'R)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-мочевина;
1-[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-3-тиофен-2-илметилмочевина;
1-[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-3-тиофен-2-илметилмочевина;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 3-(ацетилметиламино)-пирролидин-1-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 3-(ацетилметиламино)-пирролидин-1-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид пиперидин-1-карбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид пиперидин-1-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 4-фенилпиперазин-1-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 4-ацетилпиперазин-1-карбоновой кислоты;
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 4-ацетилпиперазин-1-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'R)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 4-этилпиперазин-1-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'S)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид морфолин-4-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2(2S)-метил-[1,3'(3'R)]бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид морфолин-4-карбоновой кислоты;
[4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 1,3-дигидроизоиндол-2-карбоновой кислоты;
[2-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 1,3-дигидроизоиндол-2-карбоновой кислоты; и
[3-метил-4-(2-метил-[1,3']бипирролидинил-1'-ил)-фенил]-амид 1,3-дигидроизоиндол-2-карбоновой кислоты;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, которое соответствует формуле (II):
Figure 00000002
где R, R1, R2, R3, R4 и R5 такие, как определено в п.1.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или формулы (II) по любому из пп.1-4, или его фармацевтически приемлемую соль, или его энантиомер, или диастереомер в сочетании с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым наполнителем, растворителем или носителем.
6. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, необязательно, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем, для приготовления лекарственного средства для лечения заболевания, выбираемого из группы, включающей расстройство сна, деменцию, болезнь Альцгеймера, рассеянный склероз, когнитивное расстройство, синдром гиперактивности с дефицитом внимания и депрессию.
7. Применение по п.6, где расстройство сна выбирается из группы, включающей нарколепсию, нарушение циркадного ритма сна, обструктивное апноэ во сне, синдром периодических движений конечностей и синдром беспокойных ног, чрезмерную сонливость и дремоту, являющиеся побочным эффектом лекарственного препарата.
8. Применение по п.6, при котором заболеванием является когнитивное расстройство.
9. Применение по п.6, при котором заболеванием является болезнь Альцгеймера.
10. Применение по п.6, при котором заболеванием является депрессия или деменция.
RU2010119554/04A 2007-10-17 2008-10-14 Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение RU2478094C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US98060607P 2007-10-17 2007-10-17
US60/980,606 2007-10-17
PCT/US2008/079763 WO2009052068A1 (en) 2007-10-17 2008-10-14 Substituted n-phenyl-bipyrrolidine ureas and therapeutic use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010119554A true RU2010119554A (ru) 2011-11-27
RU2478094C2 RU2478094C2 (ru) 2013-03-27

Family

ID=40248052

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119554/04A RU2478094C2 (ru) 2007-10-17 2008-10-14 Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8222290B2 (ru)
EP (1) EP2215058B1 (ru)
JP (1) JP5380455B2 (ru)
KR (1) KR20100082349A (ru)
CN (1) CN101903341B (ru)
AT (1) ATE534625T1 (ru)
AU (1) AU2008312641A1 (ru)
CA (1) CA2702933C (ru)
CY (1) CY1112391T1 (ru)
DK (1) DK2215058T3 (ru)
ES (1) ES2378011T3 (ru)
HK (1) HK1146056A1 (ru)
HR (1) HRP20120166T1 (ru)
IL (1) IL205002A0 (ru)
MA (1) MA31889B1 (ru)
MX (1) MX2010003948A (ru)
MY (1) MY148807A (ru)
NZ (1) NZ584692A (ru)
PL (1) PL2215058T3 (ru)
PT (1) PT2215058E (ru)
RS (1) RS52221B (ru)
RU (1) RU2478094C2 (ru)
SI (1) SI2215058T1 (ru)
WO (1) WO2009052068A1 (ru)
ZA (1) ZA201002114B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2205558E (pt) 2007-10-17 2012-11-02 Sanofi Sa Amidas de n-fenil-pirrolidinilmetilpirrolidina substituídas e sua utilização terapêutica como moduladores do receptor h3 da histamina
MX2010003949A (es) * 2007-10-17 2010-04-30 Sanofi Aventis N-fenil-bipirrolidina carboxamidas sustituidas y uso terapeutico de las mismas.
CN101903339B (zh) 2007-10-17 2012-06-27 赛诺菲-安万特 取代的n-苯基-联吡咯烷羧酰胺及其治疗用途
KR20090129927A (ko) 2008-06-13 2009-12-17 주식회사 엘지화학 발열체 및 이의 제조방법
US10412788B2 (en) 2008-06-13 2019-09-10 Lg Chem, Ltd. Heating element and manufacturing method thereof
CN101983181B (zh) 2008-06-13 2015-10-14 Lg化学株式会社 加热件及其制备方法
EP2569296A1 (en) * 2010-05-11 2013-03-20 Sanofi Substituted n-phenyl spirolactam bipyrrolidines, preparation and therapeutic use thereof
WO2011143148A1 (en) 2010-05-11 2011-11-17 Sanofi Substituted n-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines, preparation and therapeutic use thereof
AR081498A1 (es) 2010-05-11 2012-09-19 Sanofi Aventis Derivados de n-alquil -y n-acil-tetrahidroisoquinolina sustituidos, preparacion y su uso terapeutico de los mismos
JP5784110B2 (ja) 2010-05-11 2015-09-24 サノフイ 置換されたｎ−ヘテロアリールテトラヒドロ−イソキノリン誘導体、その製造及び治療上の使用
WO2011143162A1 (en) * 2010-05-11 2011-11-17 Sanofi Substituted n-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides, preparation and therapeutic use thereof
TW201206910A (en) * 2010-05-11 2012-02-16 Sanofi Aventis Substituted N-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
TW201206939A (en) 2010-05-11 2012-02-16 Sanofi Aventis Substituted phenyl cycloalkyl pyrrolidine (piperidine) spirolactams and amides, preparation and therapeutic use thereof
SG190819A1 (en) * 2010-11-15 2013-07-31 Abbvie Inc Nampt and rock inhibitors
JP5805792B2 (ja) * 2011-02-23 2015-11-10 スヴェン・ライフ・サイエンシズ・リミテッド ヒスタミンｈ３レセプターリガンドとしての新規な化合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20020507A1 (es) * 2000-10-17 2002-06-25 Schering Corp Compuestos no-imidazoles como antagonistas del receptor histamina h3
US7279491B2 (en) * 2002-10-23 2007-10-09 Janssen Pharmaceutica N.V. Phenylpiperidines and phenylpyrrolidines
DE10306250A1 (de) * 2003-02-14 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituierte N-Arylheterozyklen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7223788B2 (en) * 2003-02-14 2007-05-29 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted N-aryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
JP5052497B2 (ja) 2005-03-17 2012-10-17 イーライ リリー アンド カンパニー ヒスタミンｈ３受容体アンタゴニストとしてのピロリジン誘導体
ES2510490T3 (es) * 2005-04-01 2014-10-21 Eli Lilly And Company Agentes receptores de la histamina H3, preparación y usos terapéuticos
JP5193033B2 (ja) * 2005-07-01 2013-05-08 イーライ リリー アンド カンパニー ヒスタミンｈ３受容体薬剤、製剤及び治療的使用
AU2006308167A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Ucb Pharma, S.A. Compounds comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for making them, and their uses
PT2205558E (pt) 2007-10-17 2012-11-02 Sanofi Sa Amidas de n-fenil-pirrolidinilmetilpirrolidina substituídas e sua utilização terapêutica como moduladores do receptor h3 da histamina
CN101903339B (zh) 2007-10-17 2012-06-27 赛诺菲-安万特 取代的n-苯基-联吡咯烷羧酰胺及其治疗用途
MX2010003949A (es) 2007-10-17 2010-04-30 Sanofi Aventis N-fenil-bipirrolidina carboxamidas sustituidas y uso terapeutico de las mismas.

Also Published As

Publication number Publication date
ATE534625T1 (de) 2011-12-15
CN101903341A (zh) 2010-12-01
PT2215058E (pt) 2012-03-06
CY1112391T1 (el) 2015-12-09
EP2215058A1 (en) 2010-08-11
DK2215058T3 (da) 2012-03-12
MY148807A (en) 2013-05-31
WO2009052068A1 (en) 2009-04-23
ES2378011T3 (es) 2012-04-04
RS52221B (en) 2012-10-31
JP5380455B2 (ja) 2014-01-08
CA2702933C (en) 2012-12-18
IL205002A0 (en) 2010-11-30
ZA201002114B (en) 2010-12-29
US20100173908A1 (en) 2010-07-08
MA31889B1 (fr) 2010-12-01
SI2215058T1 (sl) 2012-03-30
EP2215058B1 (en) 2011-11-23
CN101903341B (zh) 2012-10-03
RU2478094C2 (ru) 2013-03-27
US8222290B2 (en) 2012-07-17
HRP20120166T1 (hr) 2012-03-31
MX2010003948A (es) 2010-04-30
CA2702933A1 (en) 2009-04-23
AU2008312641A1 (en) 2009-04-23
JP2011500697A (ja) 2011-01-06
NZ584692A (en) 2011-12-22
PL2215058T3 (pl) 2012-04-30
HK1146056A1 (en) 2011-05-13
KR20100082349A (ko) 2010-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010119554A (ru) Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение
JP2011500697A5 (ru)
RU2411238C2 (ru) Цис-2,4,5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств
RU2010119528A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
MX2010001080A (es) Pirrolidin-aril-eteres como antagonistas de receptor de nk3.
CA2587800A1 (en) Fused aminopiperidines as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
RU2010119560A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их терапевтическое применение
PE20090160A1 (es) COMPUESTOS AMINO-5-[4-(DIFLUOROMETOXI)FENIL SUSTITUIDO]-5-FENILIMIDAZOLONA COMO INHIBIDORES DE ß-SECRETASA
HRP20100121T1 (hr) Derivati n-(aminoheteroaril)-1h-indol-2-karboksamida, njihovo dobivanje i terapijska primjena
DE602005013248D1 (de) Amidderivate von 3-phenyldihydropyrimidoä4,5-düpyrimidinonen, deren herstellung und verwendung als pharmazeutische mittel
PE20070461A1 (es) Compuestos de amino-5-[4-(difluorometoxi)fenil]-5-fenilimidazolona como inhibidores de b-secretasa
PE20121640A1 (es) Derivados de pirazina como inhibidores de bace
PE20070528A1 (es) Compuestos heterociclicos como ligandos del receptor vaniloide del subtipo 1
JP2008513504A5 (ru)
MX2007006896A (es) Fenil-metanonas bi- y triciclicas sustituidas como inhibidores del transportador 1 de glicina (glyt-1) para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer.
JP2013509392A5 (ru)
RU2010119530A (ru) Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина
RU2008132966A (ru) Производные циклогексилпиперазинилметанона и их применение в качестве модуляторов гистамин н3 рецептора
AR062299A1 (es) Derivados de bencimidazol
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2007128080A (ru) Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз
JP2017503025A (ja) 神経形成を刺激することができるｎ−フェニル−ラクタム誘導体及び神経障害の処置におけるそれらの使用
PE20090592A1 (es) Nuevos derivados de piperazina-amida
RU2007120209A (ru) Производные фенил-пиперазин метанона

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141015