ES2510490T3 - Agentes receptores de la histamina H3, preparación y usos terapéuticos - Google Patents

Agentes receptores de la histamina H3, preparación y usos terapéuticos Download PDF

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ES2510490T3 ES06758217.1T ES06758217T ES2510490T3 ES 2510490 T3 ES2510490 T3 ES 2510490T3 ES 06758217 T ES06758217 T ES 06758217T ES 2510490 T3 ES2510490 T3 ES 2510490T3
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Takako Takakuwa
Cynthia Darshini Jesudason
Robert Alan Gadski
William Joseph Hornback
Richard Todd Pickard
Lisa Selsam Beavers
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Abstract

Un compuesto estructuralmente representado por la Fórmula I**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para su uso en terapia, en la que: X representa, de forma independiente, carbono o nitrógeno, R1 es, de forma independiente -halógeno, -CN, -NO2, -alquilo (C1-C7) (opcionalmente sustituido con 1 a 3 halógenos), -cicloalquilo (C3-C8), -alquil (C1-C7)-S(O)2-alquilo (C1-C3), -alquil (C1-C7)-C(O)-O-R3, -alquil (C1-C7)-S(O)2-fenil(R2)(R2)(R2), -alquil (C1-C7)-S alquilo (C1-C7), -alquil (C1-C7)-cicloalquilo (C3-C8), -alquil (C1-C7)-fenil(R2)(R2)(R2), -C(O)-fenil(R2)(R2)(R2), -C(O)- alquilo (C1-C7), -C(O)-cicloalquilo (C3-C8), -alquil (C1-C7)-C(O)-fenil(R2)(R2)(R2), -S-alquilo (C1-C7), -S-alquil (C1-C7)- fenil(R2)(R2)(R2), -S-cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C7), -S-cicloalquilo (C3-C8), -S-alquenilo (C2-C7), -Sfenil( R2)(R2)(R2), -SO2-fenil(R2)(R2)(R2), -SO2R7, -S(O)R7, -alquenilo (C2-C7), -cicloalquenilo (C3-C8), -alquenil (C2- C7)-S(O)2-alquilo (C1-C3), -alquenil (C2-C7)-C(O)-O-R3, -alquenil (C2-C7)-S(O)2-fenil(R2)(R2)(R2), -alquenil (C2-C7)-S15 alquilo (C1-C7), -alquenil (C2-C7)-cicloalquilo (C3-C8) o -alquenil (C2-C7)-fenil(R2)(R2)(R2); R2 es, de forma independiente, en cada aparición -H, -halógeno, -alquilo (C1-C7) (opcionalmente sustituido con 1 a 3 halógenos), -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)cicloalquilo (C3-C8), -OCF3, -OR7, -SR7, -SO2R7, -SO2CF3 o -S(O)R7; R3 es, de forma independiente, en cada aparición -H o -alquilo (C1-C3) (opcionalmente sustituido con 1 a 3 halógenos); R4 y R5 son, de forma independiente, en cada aparición -H, -halógeno, -alquilo (C1-C3) (opcionalmente sustituido con 1 a 3 halógenos) o -OR3, con la condición de que, cuando X es nitrógeno, entonces R4 o R5 no están unidos a X; R6 es, de forma independiente, en cada aparición -H, -halógeno, -CF3, -alquilo (C1-C3) (opcionalmente sustituido con 1 a 3 halógenos) o -OR3; y R7 es, de forma independiente, en cada aparición -H, -alquilo (C1-C2) (opcionalmente sustituido con 1 a 3 halógenos) o -alquenilo (C2-C7).

Description

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El compuesto del epígrafe se prepara de una forma sustancialmente análoga al Procedimiento D a partir de ácido 2,6-difluoro-4-bromobenzoico (CAS 183065-68-1) y 2-(R)-metil-1-(2-(S)-pirrolidinilmetil)pirrolidina. EM (AIF) 387/389 (MH+).
Otras realizaciones de la invención incluyen los compuestos de fórmulas X1 a X28 y X30 a X34. Otra realización adicional es cualquier nueva preparación de intermedio descrita en el presente documento que sea útil para la preparación de agonistas o agonistas inversos del receptor de la histamina H3 de fórmulas I o X1 a X28 y X30 a X34
Tabla 1:
Número de fórmula
Estructura
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X4
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Estructura
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X32
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X34
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Las sales farmacéuticas de la invención se forman de forma típica haciendo reaccionar un compuesto de Fórmula I o
5 de Fórmula Ia con una cantidad equimolar o en un exceso de ácido o de base. Por lo general, los reactivos se combinan en un disolvente mutuo, tal como dietiléter, tetrahidrofurano, metanol, etanol, isopropanol, benceno y similares para las sales de adición de ácidos, o agua, un alcohol o un disolvente clorado, tal como diclorometano, para las sales de adición de bases. Las sales precipitan normalmente en la solución en aproximadamente una hora a aproximadamente diez días, y pueden ser aisladas por filtración u otros procedimientos convencionales.
10 Los ácidos comúnmente empleados para formar las sales de adición de ácidos son ácidos inorgánicos, tales como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido yodhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y similares, y ácidos orgánicos, tales como ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido oxálico, ácido pbromofenilsulfónico, ácido carbónico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido benzoico, ácido acético y similares. Las sales farmacéuticas de adición de ácidos preferentes son las formadas con ácidos minerales tales
15 como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido sulfúrico, y las formadas con ácidos orgánicos, tales como ácido maleico, ácido tartárico y ácido metanosulfónico.
Las bases comúnmente empleadas para formar sales farmacéuticas de adición de bases son bases inorgánicas, tales como hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos de amonio o de metales alcalinos o alcalinotérreos y similares. Tales bases útiles en la preparación de las sales de esta invención incluyen, por tanto, hidróxido de sodio, hidróxido
20 de potasio, hidróxido de amonio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, hidróxido de calcio, carbonato de calcio y similares. Se prefieren particularmente las formas de sal de potasio y de sodio.
La duración óptima para llevar a cabo las reacciones de los Esquemas, de las Preparaciones y de los Procedimientos se puede determinar controlando el progreso de la reacción mediante técnicas cromatográficas
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Claims (6)

  1. imagen1
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    S(O)2-fenil(R2)(R2)(R2), -alquil (C1-C7)-S-alquilo (C1-C7), -alquil (C1-C7)-cicloalquilo (C3-C8), -alquil (C1-C7)fenil(R2)(R2)(R2), -C(O)-fenil(R2)(R2)(R2), -C(O)-alquilo (C1-C7), -C(O)-cicloalquilo (C3-C8) o -alquil (C1-C7)-C(O)fenil(R2)(R2)(R2).
  2. 6. Un compuesto para su uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R1 es -S-alquilo (C1-C7), -S
    5 alquil (C1-C7)-fenil(R2)(R2)(R2), -S-cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C7), -S-cicloalquilo (C3-C8), -S-alquenilo (C2-C7), -Sfenil(R2)(R2)(R2), -SO2-fenil(R2)(R2)(R2), -SO2R7 o -S(O)R7.
  3. 7. Un compuesto para su uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que una aparición independiente de R2 es -H, -halógeno, -alquilo (C1-C7), -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)cicloalquilo (C3-C8), -OCF3, -OR7, -SR7, -SO2R7, -SO2CF3 o -S(O)R7, y una segunda aparición independiente de R2 es -H, -halógeno o -alquilo (C1-C7), y una tercera
    10 aparición independiente de R2 es -H o -halógeno.
  4. 8.
    Un compuesto para su uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que una aparición independiente de R2 es SO2R7, -SO2CF3 o -S(O)R7, y una segunda aparición independiente de R2 es -H, halógeno o -alquilo (C1-C7), y una tercera aparición independiente de R2 es -H o halógeno.
  5. 9.
    Un compuesto para su uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R4 es -halógeno.
    15 10. Un compuesto para su uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que una aparición independiente de R6 es -CH3 y la segunda aparición independiente de R6 es -H.
  6. 11. Un compuesto para su uso según la reivindicación 1 seleccionado del grupo que consiste en las fórmulas X1 a X28 y X30 a X34:
    Número de fórmula
    Estructura
    X1
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    X4
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    Número de fórmula
    Estructura
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    X7
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    X8
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    Número de fórmula
    Estructura
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    Número de fórmula
    Estructura
    X18
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    Número de fórmula
    Estructura
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    Número de fórmula
    Estructura
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    X34
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    5 12. Un compuesto para su uso según la reivindicación 1 seleccionado del grupo que consiste en: (S)-(4-Pentil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona, (S)-(4-Metilsulfanil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona, (S)-[4-(4-Metil-ciclohexilsulfanil)-fenil]-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona, (S)-(4-Metanosulfonil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona,
    o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
    10 (S)-(2-Pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-p-tolil-metanona, (S)-(4-Etil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona, (S)-(4-Propil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona, (S)-(4-Butil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona, (S)-(4-Bencil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona,
    15 (S)-(3,4-Dimetil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona, (S)-(4-terc-Butil-fenil)-(2-pirrolidin-1-ilmetil-pirrolidin-1-il)-metanona,
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