RU2009122665A - 4-имидазолины в качестве лигандов taar - Google Patents

4-имидазолины в качестве лигандов taar Download PDF

Info

Publication number
RU2009122665A
RU2009122665A RU2009122665/04A RU2009122665A RU2009122665A RU 2009122665 A RU2009122665 A RU 2009122665A RU 2009122665/04 A RU2009122665/04 A RU 2009122665/04A RU 2009122665 A RU2009122665 A RU 2009122665A RU 2009122665 A RU2009122665 A RU 2009122665A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazole
formula
compound
phenyl
ethyl
Prior art date
Application number
RU2009122665/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2465269C2 (ru
Inventor
Гуидо ГАЛЛЕЙ (DE)
Гуидо Галлей
ЦБИНДЕН Катрин ГРЁБКЕ (CH)
Цбинден Катрин Грёбке
Роджер НОРКРОСС (CH)
Роджер НОРКРОСС
Генри ШТАЛЬДЕР (CH)
Генри ШТАЛЬДЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2009122665A publication Critical patent/RU2009122665A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2465269C2 publication Critical patent/RU2465269C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Применение соединения формулы I ! ! где R представляет собой водород, низший алкил или амино; ! X-R1 представляет собой -СН2-, -СН(низший алкокси)- или -СН(ОН)- и ! Y-R2 представляет собой -СН2-, -СН(низший алкил)-, -СН(низший алкокси)-, -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2- или -С(низший алкил)2-; ! Ar представляет собой фенил, нафтил или бензофуранил, кольца которых замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, галогена, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, гидрокси, амино, диалкиламино, морфолинила, фенила, бензила или О-бензила; ! или фармацевтически приемлемых солей присоединения кислоты ! для изготовления лекарства для лечения депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, шизофрении, болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, и расстройств приема пищи, диабета, диабетических осложнений или расстройств и нарушений температурного гомеостаза организма. ! 2. Соединения формулы I, где данными соединениями являются ! 4-[2-(2-хлор-фенил)-этил]-1Н-имидазол, ! 4-[2-(2-метокси-фенил)-этил]-1Н-имидазол, ! 4-[2-(3-хлор-фенил)-этил]-1Н-имидазол, ! 4-[2-(3-фтор-фенил)-этил]-1Н-имидазол. ! 4-[2-(3-трифторметил-фенил)-этил]-1Н-имидазол, ! 4-[2-(3-метокси-фенил)-этил]-1Н-имидазол, ! 4-[2-(4-хлор-фенил)-этил]-1Н-имидазол, ! 4-[2-(3,5-дихлор-фенил)-этил]-1Н-имидазол, ! 4-(2-фенил-бутил)-1Н-имидазол или ! 5-(2-фенил-пропил)-1Н-имидазол, ! 4-(2,3-дихлор-феноксиметил)-1Н-имидазол, ! 4-(2,3-дифтор-феноксиметил)-1Н-имидазол. ! 4-(3,4-дихлор-феноксиметил)-1Н-имидазол, ! 4-(4-хлор-3-фтор-феноксиметил)-1Н-

Claims (7)

1. Применение соединения формулы I
Figure 00000001
где R представляет собой водород, низший алкил или амино;
X-R1 представляет собой -СН2-, -СН(низший алкокси)- или -СН(ОН)- и
Y-R2 представляет собой -СН2-, -СН(низший алкил)-, -СН(низший алкокси)-, -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2- или -С(низший алкил)2-;
Ar представляет собой фенил, нафтил или бензофуранил, кольца которых замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, галогена, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, гидрокси, амино, диалкиламино, морфолинила, фенила, бензила или О-бензила;
или фармацевтически приемлемых солей присоединения кислоты
для изготовления лекарства для лечения депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, шизофрении, болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, и расстройств приема пищи, диабета, диабетических осложнений или расстройств и нарушений температурного гомеостаза организма.
2. Соединения формулы I, где данными соединениями являются
4-[2-(2-хлор-фенил)-этил]-1Н-имидазол,
4-[2-(2-метокси-фенил)-этил]-1Н-имидазол,
4-[2-(3-хлор-фенил)-этил]-1Н-имидазол,
4-[2-(3-фтор-фенил)-этил]-1Н-имидазол.
4-[2-(3-трифторметил-фенил)-этил]-1Н-имидазол,
4-[2-(3-метокси-фенил)-этил]-1Н-имидазол,
4-[2-(4-хлор-фенил)-этил]-1Н-имидазол,
4-[2-(3,5-дихлор-фенил)-этил]-1Н-имидазол,
4-(2-фенил-бутил)-1Н-имидазол или
5-(2-фенил-пропил)-1Н-имидазол,
4-(2,3-дихлор-феноксиметил)-1Н-имидазол,
4-(2,3-дифтор-феноксиметил)-1Н-имидазол.
4-(3,4-дихлор-феноксиметил)-1Н-имидазол,
4-(4-хлор-3-фтор-феноксиметил)-1Н-имидазол,
5-(бензофуран-6-илоксиметил)-1Н-имидазол,
4-о-толилоксиметил-1Н-имидазол,
4-(3-хлор-феноксиметил)-1Н-имидазол или
4-(2-фтор-феноксиметил)-1Н-имидазол,
5-(2,3-дихлор-фенилсульфанилметил)-1-имидазол,
4-(4-хлор-фенилсульфанилметил)-5-метил-1Н-имидазол,
4-(нафталин-2-илсульфанилметил)-1Н-имидазол или
5-метил-4-фенилсульфанилметил-1Н-имидазол.
3. Способ получения соединений формулы I по п.2, включающий
а) удаление защиты с соединения формулы
Figure 00000002
с получением соединения формулы,
Figure 00000001
где определения являются такими, как описано выше, или
b) гидрирование соединения формулы
Figure 00000003
с получением соединения формулы
Figure 00000004
и удаление защиты согласно стадии а) с получением соединения формулы
Figure 00000005
где Ar такой, как определено выше, и R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси, или
с) алкилирование соединения формулы
Figure 00000006
с получением соединения формулы
Figure 00000007
и удаление защиты согласно стадии а) с получением соединения формулы
Figure 00000008
,
где Ar такой, как определено выше; или
d) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000009
и соединения формулы
Figure 00000010
с получением соединения формулы
Figure 00000011
и удаление защиты согласно стадии а) с получением соединения формулы
Figure 00000012
,
где определения являются такими, как описано выше, или
е) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000013
с ацетонитрилом с получением соединения формулы
Figure 00000014
и удаление группы гидрокси с получением соединения формулы
Figure 00000015
,
где Ar такой, как определено выше, или
f) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000016
с соединением формулы
Figure 00000017
с получением соединения формулы
Figure 00000018
и удаление защиты с получением соединения формулы
Figure 00000019
,
где R представляет собой низший алкил, а Ar такой, как определено выше, или
g) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000009
и соединения формулы
Figure 00000020
с получением соединения формулы
Figure 00000021
и удаление защиты согласно стадии а) с получением соединения формулы
Figure 00000022
,
где Ar такой, как определено выше, или
h) окисление соединения формулы
Figure 00000023
с получением соединений формул
Figure 00000024
или
Figure 00000025
и удаление защиты согласно стадии а) с получением соединений формул
Figure 00000026
или
Figure 00000027
,
где Ar такой, как определено выше; и
при желании, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот.
4. Соединение по п.2, всякий раз полученное способом по п.3.
5. Лекарство, содержащее соединение формулы I по пп.1 и 2 для лечения депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, шизофрении, болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, и расстройств приема пищи, диабета, диабетических осложнений или расстройств и нарушений температурного гомеостаза организма.
6. Лекарство по п.5 для лечения депрессии, болезни Паркинсона, тревоги и синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD).
7. Изобретение, как оно изложено ранее в данном описании.
RU2009122665/04A 2006-12-18 2007-12-10 4-имидазолины в качестве лигандов taar RU2465269C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06126307.5 2006-12-18
EP06126307 2006-12-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009122665A true RU2009122665A (ru) 2011-01-27
RU2465269C2 RU2465269C2 (ru) 2012-10-27

Family

ID=39153757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009122665/04A RU2465269C2 (ru) 2006-12-18 2007-12-10 4-имидазолины в качестве лигандов taar

Country Status (18)

Country Link
US (3) US20080146523A1 (ru)
EP (1) EP2094668A2 (ru)
JP (1) JP5175297B2 (ru)
KR (1) KR101188992B1 (ru)
CN (1) CN101578271B (ru)
AR (1) AR064376A1 (ru)
AU (1) AU2007336351A1 (ru)
BR (1) BRPI0721291A2 (ru)
CA (1) CA2671838A1 (ru)
CL (1) CL2007003653A1 (ru)
IL (1) IL198878A0 (ru)
MX (1) MX2009006215A (ru)
NO (1) NO20091936L (ru)
PE (1) PE20081386A1 (ru)
RU (1) RU2465269C2 (ru)
TW (1) TWI345467B (ru)
WO (1) WO2008074679A2 (ru)
ZA (1) ZA200903841B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690154C2 (ru) * 2014-04-30 2019-05-31 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные морфолин-пиридина

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2460725C2 (ru) 2007-02-15 2012-09-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Новые 2-аминооксазолины в качестве лигандов taar1
WO2009097995A1 (de) * 2008-02-07 2009-08-13 Sanofi-Aventis Neue phenyl-substituierte imidazolidine, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2648723A4 (en) 2010-12-08 2014-04-02 Univ Vanderbilt USE OF BICYCLIC PYRAZOLE COMPOUNDS AS ALLUSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
JP2014508172A (ja) * 2011-03-15 2014-04-03 ヴァンダービルト ユニバーシティー Ｍｇｌｕｒ５受容体のアロステリック調節剤としての置換イミダゾピリミジン−５（６ｈ）−オン
US8865725B2 (en) 2011-03-15 2014-10-21 Vanderbilt University Substituted imidazopyrimidin-5(6H)-ones as allosteric modulators of MGLUR5 receptors
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CN103910658B (zh) * 2013-12-23 2016-08-17 宁夏大学 一种硫醚氧化成砜的方法

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2731471A (en) * 1956-01-17 Nxg hi
US2161938A (en) * 1934-07-31 1939-06-13 Soc Of Chemical Ind Imidazolines
US2457047A (en) * 1946-02-13 1948-12-21 Monsanto Chemicals 2-(2'-thenyl)-4, 5-dihydroimidazoles and process for making the same
GB725514A (en) 1952-08-28 1955-03-02 Abbott Lab Improvements in or relating to 4(5)-aryloxymethylimidazoles and their preparation
US2778836A (en) * 1954-04-02 1957-01-22 Union Chimique Belge Sa Substituted 2-methyl-delta2 imidazolines
US2744910A (en) * 1955-06-27 1956-05-08 Bristol Lab Inc 2-(ortho-benzylbenzyl)-imidazoline and acid addition salts
US2744909A (en) * 1955-06-27 1956-05-08 Bristol Lab Inc 2-(ortho-phenylbenzyl) imidazoline and acid addition salts
US2919274A (en) * 1957-09-17 1959-12-29 Sahyun Melville Amidines
GB877306A (en) 1958-04-21 1961-09-13 Pfizer & Co C Halogenated derivatives of tetrahydro-1-naphthyl cyclic amidines
DE1121054B (de) * 1960-11-23 1962-01-04 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates und dessen Saeureadditionssalzen
US3190802A (en) 1961-10-09 1965-06-22 Boehringer Sohn Ingelheim Shaving composition and method of using same
DE1150180B (de) * 1962-04-12 1963-06-12 Merck Ag E Mittel zur Vorbehandlung der Haut fuer die Rasur
ES323985A1 (es) 1966-02-26 1966-12-16 Blade Pique Juan Procedimiento para la obtenciën de derivados del imidazol
US3377247A (en) * 1967-04-28 1968-04-09 Dow Chemical Co Antidepressant method
US3586695A (en) * 1968-01-26 1971-06-22 Dow Chemical Co Substituted imidazolinyl indoles
BE754935A (fr) * 1969-08-13 1971-02-17 Hoechst Ag 2-(thienyl-3'-amino)-1,3-diazacycloalcenes et leur preparation
US3622579A (en) * 1969-08-28 1971-11-23 Boehringer Sohn Ingelheim Derivatives of 2-anilino-1,3-diazacyclopentene-(2)
US3818094A (en) * 1969-08-28 1974-06-18 Boehringer Sohn Ingelheim Hypotensive pharmaceutical compositions containing certain 2-anilino-1,3-diazacyclopentenes-(2)
US3660423A (en) * 1970-02-13 1972-05-02 Dow Chemical Co 2-(substituted benzyl)methyl-2-imidazolines
GB1333471A (en) * 1971-01-27 1973-10-10 Labaz Imidazoline derivatives and process for preparing the same
JPS49134834A (ru) * 1973-05-07 1974-12-25
US4125620A (en) * 1974-10-01 1978-11-14 Boehringer Ingelheim Gmbh 2-[(2',6'-Disubstituted-phenyl)-imino]-imidazolidines and salts thereof
US3992403A (en) * 1975-05-30 1976-11-16 Schering Corporation 2-Imidazolines and their use as hypoglycemic agents
GB1538097A (en) * 1976-01-26 1979-01-10 Lafon Labor Substituted phenyl-amidines
US4323570A (en) * 1978-11-15 1982-04-06 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted aminopyrimidines
AU518569B2 (en) 1979-08-07 1981-10-08 Farmos-Yhtyma Oy 4-benzyl- and 4-benzoyl imidazole derivatives
GB2069481B (en) * 1980-02-13 1983-07-27 Farmos Oy Substituted imidazole derivatives
GB2092569B (en) * 1981-02-05 1984-09-19 Farmos Oy Substituted imidazole derivatives and their preparation and use
GB2101114B (en) 1981-07-10 1985-05-22 Farmos Group Ltd Substituted imidazole derivatives and their preparation and use
US4540705A (en) 1983-03-14 1985-09-10 Sterling Drug Inc. Antidepressant imidazolines and related compounds
EP0166937B1 (en) 1984-06-06 1991-08-28 Abbott Laboratories Adrenergic compounds
US4605661A (en) * 1984-06-18 1986-08-12 Eli Lilly And Company Aromastase inhibiting α,α-diarylimidazole-4(5)-propionitriles, α,α-diarylimidazole-4(5)-propionamides, and 4(5)-(2,2-diarylethyl)imidazoles
LU85747A1 (fr) * 1985-01-28 1986-08-04 Continental Pharma Derives d'imidazole leur preparation et utilisation ainsi que les compositions pharmaceutiques contenant des derives
US4665095A (en) * 1985-12-11 1987-05-12 Abbott Laboratories Use of 2-[(3,5-dihalo-4-aminobenzyl)]imidazolines to stimulate alpha-1 adrenergic receptors and to treat nasal congestion
JPS62265270A (ja) * 1986-05-13 1987-11-18 Zeria Shinyaku Kogyo Kk 新規イミダゾ−ル誘導体およびそれらを有効成分とする抗潰瘍剤
JPH0774205B2 (ja) * 1986-12-04 1995-08-09 三井石油化学工業株式会社 新規イミダゾ−ル誘導体
GB2215206B (en) 1988-02-29 1991-07-03 Farmos Oy 4-substituted imidazole derivatives useful in perioperative care
GB2229719B (en) * 1989-03-30 1992-04-29 Farmos Oy Novel aromatase inhibiting 4(5)-imidazoles
FI894911A0 (fi) 1989-10-17 1989-10-17 Farmos Oy En terapeutiskt vaerdefull foerening.
FR2669030B1 (fr) * 1990-11-14 1992-12-31 Adir Nouveaux derives d'imidazole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
WO1996022768A1 (en) 1993-10-13 1996-08-01 Horacek H Joseph Extended release clonidine formulation
AU693142B2 (en) * 1993-11-15 1998-06-25 Schering Corporation Phenyl-alkyl imidazoles as H3-receptor antagonists
GB9425211D0 (en) * 1994-12-14 1995-02-15 Ucb Sa Substituted 1H-imidazoles
US5610174A (en) * 1995-06-02 1997-03-11 Synaptic Pharmaceutical Corporation Use of α1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment of urinary incontinence
GB9520150D0 (en) 1995-10-03 1995-12-06 Orion Yhtymae Oy New imidazole derivatives
US5969137A (en) 1996-09-19 1999-10-19 Virginia Commonwealth University Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity
CA2229123A1 (en) 1997-02-11 1998-08-11 Mitchell Irvin Steinberg Pharmaceutical agents
US5866579A (en) * 1997-04-11 1999-02-02 Synaptic Pharmaceutical Corporation Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof
US6841684B2 (en) 1997-12-04 2005-01-11 Allergan, Inc. Imidiazoles having reduced side effects
AU744798B2 (en) 1997-12-04 2002-03-07 Allergan, Inc. Substituted imidazole derivatives having agonist-like activity at alpha 2B or 2B/2C adrenergic receptors
AU2003099A (en) 1997-12-19 1999-07-12 Eli Lilly And Company Method for treating diabetes
WO1999054309A1 (en) * 1998-04-23 1999-10-28 Takeda Chemical Industries, Ltd. Naphthalene derivatives, their production and use
CA2246027A1 (en) 1998-08-27 2000-02-27 Virginia Commonwealth University Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity
EP1013243A3 (en) 1998-12-21 2002-10-16 Benoist Girard Sas Femoral component for use in replacement hip joint
PE20010781A1 (es) 1999-10-22 2001-08-08 Takeda Chemical Industries Ltd Compuestos 1-(1h-imidazol-4-il)-1-(naftil-2-sustituido)etanol, su produccion y utilizacion
FI20000073A0 (fi) 2000-01-14 2000-01-14 Orion Yhtymae Oy Uusia imidatsolijohdannaisia
JP2001302643A (ja) 2000-04-21 2001-10-31 Suntory Ltd 環状アミジン化合物
US6495464B1 (en) 2000-06-30 2002-12-17 Lam Research Corporation Method and apparatus for fixed abrasive substrate preparation and use in a cluster CMP tool
CA2422288A1 (en) 2000-09-12 2002-03-21 Oregon Health & Science University Novel mammalian receptor genes and uses
KR100562605B1 (ko) 2000-11-14 2006-03-17 에프. 호프만-라 로슈 아게 프로스타글란딘 ｉ2 길항제로서의 치환된2-페닐아미노이미다졸린 페닐 케톤 유도체
IL147921A0 (en) * 2002-01-31 2002-08-14 Abdulrazik Mohammad A method for treating central nervous system disorders by ocular dosing
TW200930291A (en) 2002-04-29 2009-07-16 Bayer Cropscience Ag Pesticidal heterocycles
KR100492252B1 (ko) 2002-08-09 2005-05-30 한국화학연구원 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란유도체 및 그의 제조방법
US20090209422A1 (en) 2005-05-03 2009-08-20 Bayer Cropscience Ag Insecticidal Substituted Aminoalkyl Heterocyclic and Heteroaryl Derivatives
EP1945626B1 (en) 2005-08-25 2011-07-27 Schering Corporation Imidazole derivatives as functionally selective alpha2c adrenoreceptor agonists
ATE533755T1 (de) 2006-11-02 2011-12-15 Hoffmann La Roche Substituierte 2-imidazole als modulatoren der mit spurenaminen assoziierten rezeptoren
RU2456281C2 (ru) 2006-11-16 2012-07-20 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Замещенные 4-имидазолы, способ их получения и их применение
BRPI0720047A2 (pt) 2006-12-13 2013-12-24 Hoffmann La Roche 2-imidazóis como ligantes para receptores associados a aminas de traço (taar)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690154C2 (ru) * 2014-04-30 2019-05-31 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные морфолин-пиридина

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0721291A2 (pt) 2014-03-25
NO20091936L (no) 2009-07-14
US8399463B2 (en) 2013-03-19
WO2008074679A2 (en) 2008-06-26
CN101578271B (zh) 2013-06-19
ZA200903841B (en) 2010-03-31
IL198878A0 (en) 2010-02-17
PE20081386A1 (es) 2008-09-18
JP2010513373A (ja) 2010-04-30
CA2671838A1 (en) 2008-06-26
KR20090081431A (ko) 2009-07-28
US20120004230A1 (en) 2012-01-05
MX2009006215A (es) 2009-06-22
KR101188992B1 (ko) 2012-10-08
JP5175297B2 (ja) 2013-04-03
AR064376A1 (es) 2009-04-01
EP2094668A2 (en) 2009-09-02
WO2008074679A3 (en) 2008-10-09
US20100204233A1 (en) 2010-08-12
CL2007003653A1 (es) 2008-07-11
RU2465269C2 (ru) 2012-10-27
TW200833327A (en) 2008-08-16
AU2007336351A1 (en) 2008-06-26
CN101578271A (zh) 2009-11-11
TWI345467B (en) 2011-07-21
US20080146523A1 (en) 2008-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009122665A (ru) 4-имидазолины в качестве лигандов taar
RU2462456C2 (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2008130448A (ru) Применение производных 4-имидазола для расстройств цнс
JP5248528B2 (ja) Ｃｎｓ疾患用のｔａａｒ１リガンドとしての新規２−アミノオキサゾリン
AU2000269268B2 (en) Bupropion metabolites and methods of their synthesis and use
RU2018134262A (ru) Производное 5-этил-4-метил-пиразол-3-карбоксамида, обладающее активностью агониста taar
JP2009528363A5 (ru)
JP6595078B2 (ja) アミノカルボニルカルバメート化合物
ES2556633T3 (es) Derivados de 4,5-dihidro-oxazol-2-ilo
CN1293064C (zh) 经氘代的3－哌啶子基苯基·乙基酮以及含化合物的药物组合物
RU2011151611A (ru) Композиции для модуляции киназного каскада и способы их применения
HUE024898T2 (en) New pyrimidine compound with dibenzylamine structure and drug containing compound
CN1929829A (zh) 作为d3激动剂的(s)－2－n－丙基氨基－5－羟基四氢化萘
JP2007523861A (ja) Ｎ−フェニル−ピペラジン誘導体および５ｈｔ２ｃレセプター関連疾患の予防方法または処置方法
RU2008152193A (ru) 2-амино-4-аминоалкиленаминопиримидины
JP2009540012A5 (ru)
RU2010132911A (ru) Гидроксилированные пиримидилциклопентаны в качестве ингибиторов протеинкиназы (акт)
JP5399564B2 (ja) トラマドールとコキシブとの共結晶
RU2013132961A (ru) Соединение с последовательной арициклической структурой, обладающее активностью ингибирования ацилкофермента а: диацилглицеринацилтрансферазы (dgat1)
RU2005131172A (ru) Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение
RU2015111836A (ru) Производные триазолкарбоксамида
RU2012127777A (ru) Лекарственные формы, соли и полиморфы транснорсертралина и их применение
CN103476746A (zh) 新的皮质多巴胺能-和nmda-受体介导的谷氨酸能神经传递调节剂
AU2011212930B2 (en) Highly selective 5-HT(2C) receptor agonists having antagonist activity at the 5-HT(2B) receptor
RU2007103710A (ru) Фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141211