RU2012102671A - Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3 - Google Patents

Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3 Download PDF

Info

Publication number
RU2012102671A
RU2012102671A RU2012102671/04A RU2012102671A RU2012102671A RU 2012102671 A RU2012102671 A RU 2012102671A RU 2012102671/04 A RU2012102671/04 A RU 2012102671/04A RU 2012102671 A RU2012102671 A RU 2012102671A RU 2012102671 A RU2012102671 A RU 2012102671A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
cyclohexylmethyl
ethyl
methylpyrrolidin
sulfonamide
Prior art date
Application number
RU2012102671/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2537847C2 (ru
Inventor
Беверли С. ЛАНДЖЕВИН
Роберт Аллан ФАРР
Динубхай Х. ШАХ
Даниэль ШЕРЕР
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2012102671A publication Critical patent/RU2012102671A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2537847C2 publication Critical patent/RU2537847C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, выбранное из группы, включающей2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат моногидрат;2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат;2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид монофумарат;2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат и2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат дигидрат.2. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.3. Фармацевтическая композиция, полученная путем формулирования соединения по п.1 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.4. Способ получения фармацевтической композиции, включающий формулирование соединения по п.1 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми разбавителями.5. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)--{2-[(2)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат моногидрат.6. Соединение по п.5 в кристаллической форме.7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.5 и фармацевтически приемлемый носитель.8. Фармацевтическая композиция, полученная путем формулирования соединения по п.5 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.9. Способ получения фармацевтической композиции, включающий формулирование соединения по п.5 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми разбавителями.10. Соединение по п.1, представляюще

Claims (16)

1. Соединение, выбранное из группы, включающей
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат моногидрат;
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат;
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид монофумарат;
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат и
2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат дигидрат.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
3. Фармацевтическая композиция, полученная путем формулирования соединения по п.1 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.
4. Способ получения фармацевтической композиции, включающий формулирование соединения по п.1 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми разбавителями.
5. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат моногидрат.
6. Соединение по п.5 в кристаллической форме.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.5 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Фармацевтическая композиция, полученная путем формулирования соединения по п.5 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.
9. Способ получения фармацевтической композиции, включающий формулирование соединения по п.5 с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми разбавителями.
10. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид дифумарат в кристаллической форме.
11. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид монофумарат в кристаллической форме.
12. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат в кристаллической форме.
13. Соединение по п.1, представляющее собой 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамид гемифумарат дигидрат в кристаллической форме.
14. Способ получения 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамида дифумарата моногидрата, включающий стадии контактирования при повышенной температуре или при температуре окружающей среды 2-(циклогексилметил)-N-{2-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]этил}-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфонамида, растворенного в подходящем растворителе или в смеси растворителей, с фумаровой кислотой, необязательно растворенной в растворителе или в смеси растворителей; и выделение осажденного твердого вещества.
15. Применение соединения по п.1 для лечения заболевания или нарушения, выбранного из группы, включающей ожирение, диабет, бессонницу, расстройства сна, нарколепсию, болезнь Альцгеймера, деменцию, болезнь Паркинсона, синдром гиперактивности с дефицитом внимания, расстройства памяти, расстройства обучаемости, эпилепсию, шизофрению, умеренные когнитивные расстройства, депрессию, тревожность, половую дисфункцию, головокружение и укачивание.
16. Способ лечения заболевания или нарушения, выбранного из группы, включающей ожирение, диабет, бессонницу, расстройства сна, нарколепсию, болезнь Альцгеймера, деменцию, болезнь Паркинсона, синдром гиперактивности с дефицитом внимания, расстройства памяти, расстройства обучаемости, эпилепсию, шизофрению, умеренные когнитивные расстройства, депрессию, тревожность, половую дисфункцию, головокружение и укачивание, включающий введение пациенту, нуждающемуся в указанном лечении, фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
RU2012102671/04A 2009-06-26 2010-06-24 Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3 RU2537847C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22068309P 2009-06-26 2009-06-26
US61/220,683 2009-06-26
FR0959110 2009-12-17
FR0959110 2009-12-17
PCT/US2010/039731 WO2010151611A1 (en) 2009-06-26 2010-06-24 Novel fumarate salts of a histamine h3 receptor antagonist

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012102671A true RU2012102671A (ru) 2013-08-10
RU2537847C2 RU2537847C2 (ru) 2015-01-10

Family

ID=43386878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012102671/04A RU2537847C2 (ru) 2009-06-26 2010-06-24 Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8664245B2 (ru)
EP (1) EP2445899B1 (ru)
JP (1) JP6053519B2 (ru)
KR (1) KR101804749B1 (ru)
CN (1) CN102803247B (ru)
AR (1) AR077223A1 (ru)
AU (1) AU2010264422B2 (ru)
BR (1) BRPI1011258A2 (ru)
CA (1) CA2766154C (ru)
CO (1) CO6480943A2 (ru)
DO (1) DOP2011000398A (ru)
ES (1) ES2587064T3 (ru)
IL (1) IL216924A0 (ru)
MA (1) MA33378B1 (ru)
MX (1) MX2011012824A (ru)
NZ (1) NZ597219A (ru)
PE (1) PE20121403A1 (ru)
PL (1) PL2445899T3 (ru)
RU (1) RU2537847C2 (ru)
SG (1) SG176645A1 (ru)
TN (1) TN2011000620A1 (ru)
TW (1) TWI462915B (ru)
UY (1) UY32738A (ru)
WO (1) WO2010151611A1 (ru)
ZA (1) ZA201108838B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR080375A1 (es) 2010-03-05 2012-04-04 Sanofi Aventis Procedimiento para la preparacion de 2-(cicloheximetil)-n-{2-[(2s)-1-metilpirrolidin-2-il] etil}-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina- 7-sulfonamida
WO2013151982A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods and compounds useful in treating pruritus, and methods for identifying such compounds
EP2647377A1 (en) 2012-04-06 2013-10-09 Sanofi Use of an h3 receptor antagonist for the treatment of alzheimer's disease
EP2875020B1 (en) * 2012-07-19 2017-09-06 Boehringer Ingelheim International GmbH Process for the preparation of a fumaric acid salt of 9-[4-(3-chloro-2-fluoro-phenylamino)-7-methoxy- chinazolin-6-yloxy]-1,4-diaza-spiro[5.5]undecan-5-one
WO2015032966A1 (en) * 2013-09-09 2015-03-12 Sanofi An h3 receptor antagonist combined with a cholinesterase inhibitor for use in the treatment of alzheimer's disease

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4228170A (en) 1979-08-30 1980-10-14 Smithkline Corporation 7- and/or 8-Sulfur substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline compounds
EP0306375A1 (fr) 1987-08-07 1989-03-08 Synthelabo Dérivés de[(pipéridinyl-4)méthyl]-2 tétrahydro-1,2,3,4 isoquinoléine, leur préparation et leur application en thérapeutique
IL89156A (en) 1988-07-12 1993-05-13 Synthelabo Derivatives of 2-((4-piperidinyl) methyl)- 1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline, their preparation and their application in therapeutics
WO2001009101A1 (en) 1999-07-29 2001-02-08 EGIS Gyógyszergyár Rt. Isoquinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, and a process for the preparation of the active substance
US6825198B2 (en) * 2001-06-21 2004-11-30 Pfizer Inc 5-HT receptor ligands and uses thereof
WO2003055848A2 (en) 2001-12-26 2003-07-10 Bayer Healthcare Ag Urea derivatives as vr1- antagonists
US7790231B2 (en) 2003-07-10 2010-09-07 Brewer Science Inc. Automated process and apparatus for planarization of topographical surfaces
FR2870846B1 (fr) 2004-05-25 2006-08-04 Sanofi Synthelabo Derives de tetrahydroisoquinolylsulfonamides, leur preparation et leur utilisation en therapeutique
EP1866293A1 (en) * 2005-03-31 2007-12-19 UCB Pharma, S.A. Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses
WO2007108936A2 (en) * 2006-03-15 2007-09-27 Wyeth N-substituted-azacyclylamines as histamine-3 antagonists
PE20081152A1 (es) * 2006-10-06 2008-08-10 Wyeth Corp Azaciclilaminas n-sustituidas como antagonistas de histamina-3
US7846930B2 (en) * 2007-05-18 2010-12-07 Janssen Pharmaceutica Nv Diaryl-substituted tetrahydroisoquinolines as histamine H3 receptor and serotonin transporter modulators
CA2693138A1 (en) * 2007-07-16 2009-01-22 Wyeth Llc Aminoalkylazole derivatives as histamine-3 antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
SG176645A1 (en) 2012-01-30
JP2012531424A (ja) 2012-12-10
TW201103911A (en) 2011-02-01
KR20120039555A (ko) 2012-04-25
EP2445899B1 (en) 2016-05-11
TWI462915B (zh) 2014-12-01
AR077223A1 (es) 2011-08-10
IL216924A0 (en) 2012-03-01
US8664245B2 (en) 2014-03-04
BRPI1011258A2 (pt) 2016-03-22
DOP2011000398A (es) 2012-01-31
ES2587064T3 (es) 2016-10-20
CA2766154C (en) 2015-04-07
CN102803247A (zh) 2012-11-28
ZA201108838B (en) 2012-08-29
MA33378B1 (fr) 2012-06-01
US20120149728A1 (en) 2012-06-14
RU2537847C2 (ru) 2015-01-10
WO2010151611A1 (en) 2010-12-29
JP6053519B2 (ja) 2016-12-27
CN102803247B (zh) 2014-11-05
PE20121403A1 (es) 2012-11-02
NZ597219A (en) 2013-05-31
CO6480943A2 (es) 2012-07-16
UY32738A (es) 2011-01-31
KR101804749B1 (ko) 2017-12-05
EP2445899A1 (en) 2012-05-02
PL2445899T3 (pl) 2017-08-31
AU2010264422B2 (en) 2014-12-18
MX2011012824A (es) 2012-01-27
CA2766154A1 (en) 2010-12-29
TN2011000620A1 (en) 2013-05-24
AU2010264422A1 (en) 2012-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012102671A (ru) Новые фумаратные соли антагониста гистаминового рецептора н3
CA2428039C (en) Serotonergic agents
ECSP13012896A (es) Derivados heterocíclicos de amina
HRP20201405T1 (hr) Derivat 5-etil-4-metil-pirazol-3-karboksamida, koji djeluje kao agonist taar-a
RU2009136592A (ru) Терапевтические агенты
CY1114165T1 (el) Παραγωγο 7-πιπεριδινοαλκυλ-3,4-διυδροκινολονης
NZ601088A (en) Alpha 4 beta 2 neuronal nicotinic acetylcholine receptor ligands
NZ617334A (en) Cyclopropyl amine derivatives
EA201370184A1 (ru) Гетероарильные производные
JP2009537542A (ja) ヒスタミン−３アンタゴニストとしてのｎ−ベンゾイルピロリジン−３−イルアミンおよびｎ−ベンジルピロリジン−３−イルアミン
RU2009112495A (ru) Аминометил-2-имидазолы со сродством к рецепторам, ассоциированным со следовыми аминами
ECSP11010782A (es) Derivados de 4,5-dihidro-oxazol-2-ilo
CL2013003485A1 (es) Compuestos derivados de benzamida sustituida como moduladores de receptores asociados con las aminas traza (taar1); composición farmacéutica; procedimiento de preparación; y uso en el tratamiento de depresión, psicosis, enfermedad de parkinson, ansiedad, trastorno de hiperactividad (adhd) y diabetes.
RU2011123890A (ru) Кристаллическая форма 4-[2-(2-фторфеноксиметил)фенил]пиперидинового соединения
NZ611323A (en) Cyclopropyl amine derivatives as histamin h3 receptor modulators
JP2007500168A5 (ru)
JP2015531764A5 (ru)
MY168937A (en) Ethynyl derivatives as modulators of mglur5 receptor activity
AR059207A1 (es) Uso de derivados de 2-imidazol para el tratamiento de trastornos del snc
RU2015111836A (ru) Производные триазолкарбоксамида
RU2014149123A (ru) Фенилтриазольное производное и его применение для модуляции ГАМКА-рецепторного комплекса
RU2008136556A (ru) Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида
AR059182A1 (es) Utilizacion de 2-imidazoles para el tratamiento de trastornos del snc,proceso para obtener los compuestos
RU2014151161A (ru) Метаболиты (1r-транс)-n-[[2-(2,3-дигидро-4-бензофуранил)циклопропил]-метил]пропанамида
RU2011128393A (ru) Кристаллические формы соединения 3-карбоксипропил-аминотетралина

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180625