RU2008136556A - Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида - Google Patents

Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида Download PDF

Info

Publication number
RU2008136556A
RU2008136556A RU2008136556/04A RU2008136556A RU2008136556A RU 2008136556 A RU2008136556 A RU 2008136556A RU 2008136556/04 A RU2008136556/04 A RU 2008136556/04A RU 2008136556 A RU2008136556 A RU 2008136556A RU 2008136556 A RU2008136556 A RU 2008136556A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
salt according
salt
methyl
butyl
Prior art date
Application number
RU2008136556/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартин БОХЛИН (SE)
Мартин БОХЛИН
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2008136556A publication Critical patent/RU2008136556A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Abstract

1. Соль соединения N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида, представляющая собой соль указанного соединения с этансульфоновой кислотой, серной кислотой, этандисульфоновой кислотой, соляной кислотой, бромистоводородной кислотой, фосфорной кислотой, уксусной кислотой, фумаровой кислотой, малеиновой кислотой, винной кислотой, лимонной кислотой, метансульфоновой кислотой или п-толуолсульфоновой кислотой. ! 2. Соль по п.1, представляющая собой соль указанного соединения с этансульфоновой кислотой, серной кислотой или этандисульфоновой кислотой. ! 3. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с этансульфоновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке со специфическими пиками со значениями d при 14,0, 7,0, 4,99 и 4,62 Е и/или, по существу, такую, как определено в таблице 1, и/или, по существу, такую, как показано на Фиг.1. ! 4. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с серной кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке со специфическими пиками со значениями d при 11,7, 11,3, 5,8, 5,6, 5,6 и 5,4 Е и/или, по существу, такую, как определено в таблице 2, и/или, по существу, такую, как показано на Фиг.2. ! 5. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с этандисульфоновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке, по существу, такую, как показано на Фиг.3. ! 6. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифтор

Claims (34)

1. Соль соединения N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида, представляющая собой соль указанного соединения с этансульфоновой кислотой, серной кислотой, этандисульфоновой кислотой, соляной кислотой, бромистоводородной кислотой, фосфорной кислотой, уксусной кислотой, фумаровой кислотой, малеиновой кислотой, винной кислотой, лимонной кислотой, метансульфоновой кислотой или п-толуолсульфоновой кислотой.
2. Соль по п.1, представляющая собой соль указанного соединения с этансульфоновой кислотой, серной кислотой или этандисульфоновой кислотой.
3. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с этансульфоновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке со специфическими пиками со значениями d при 14,0, 7,0, 4,99 и 4,62 Е и/или, по существу, такую, как определено в таблице 1, и/или, по существу, такую, как показано на Фиг.1.
4. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с серной кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке со специфическими пиками со значениями d при 11,7, 11,3, 5,8, 5,6, 5,6 и 5,4 Е и/или, по существу, такую, как определено в таблице 2, и/или, по существу, такую, как показано на Фиг.2.
5. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с этандисульфоновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке, по существу, такую, как показано на Фиг.3.
6. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с малеиновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке, по существу, такую, как показано на Фиг.4.
7. Соль по п.1 в, по существу, кристаллической форме.
8. Соль по п.1 в частично кристаллической форме.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соль по любому из пп.1-8 в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
10. Способ получения соли по любому из пп.1-8, включающий добавление подходящей кислоты к раствору или суспензии N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида.
11. Способ по п.10, где подходящую кислоту добавляют к N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамиду, растворенному в растворителе, выбранном из группы ацетаты, низшие алкиловые спирты, алифатические и ароматические углеводороды, диалкиловые эфиры, диалкилкетоны, ацетонитрил, хлорированные алканы, водные растворители или их смеси.
12. Способ по п.10, где растворитель выбран из группы C1-6алкилацетаты, линейные или разветвленные С1-6алкиловые спирты, алифатические С6-12углеводороды, ароматические С6-10углеводороды, ди-С1-6алкиловые эфиры,
ди-С1-6алкилкетоны, хлорированные метаны или этаны, ацетонитрил, вода или их смеси.
13. Способ по п.10, где растворитель выбран из группы этилацетат, изопропилацетат, метанол, этанол, изопропанол, н-гептан, диэтиловый эфир, ацетон, дихлорметан, вода или их смеси.
14. Способ по п.10, где растворитель выбран из группы этилацетат, метилизобутилкетон и изопропилацетат.
15. Способ по п.10, где подходящую кислоту добавляют к N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамиду, суспендированному в жидкости, выбранной из группы ацетаты, низшие алкиловые спирты, алифатические и ароматические углеводороды, диалкиловые эфиры, диалкилкетоны, ацетонитрил, хлорированные алканы, водные жидкости или их смеси.
16. Способ по п.10, где жидкость выбрана из группы С1-6алкилацетаты, линейные или разветвленные C1-6алкиловые спирты, алифатические С6-10углеводороды, ароматические С6-10углеводороды, ди-С1-6алкиловые эфиры, ди-С1-6алкилкетоны, хлорированные метаны или этаны, ацетонитрил, вода или их смеси.
17. Способ по п.10, где жидкость выбрана из группы этилацетат, изпропилацетат, метанол, этанол, изопропанол, н-гептан, диэтиловый эфир, ацетон, дихлорметан, вода или их смеси.
18. Способ по п.10, где жидкость представляет собой метил-трет-бутиловый эфир.
19. Соль по любому из пп. 1-8 для применения в качестве лекарственного средства.
20. Применение соли по любому из пп.1-8 в изготовлении лекарственного средства для терапии боли.
21. Применение соли по любому из пп.1-8 в изготовлении лекарственного средства для лечения тревожных расстройств.
22. Применение соли по любому из пп.1-8 в изготовлении лекарственного средства для лечения рака, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, хореи Хантингтона, болезни Альцгеймера, желудочно-кишечных расстройств и сердечно-сосудистых расстройств.
23. Применение соли по любому из пп.1-8 для изготовления лекарственного средства для лечения гастроэзофагеальной рефлюксной болезни (GERD).
24. Применение соли по любому из пп.1-8 для изготовления лекарственного средства для лечения функционального желудочно-кишечного расстройства (FGD).
25. Применение соли по любому из пп.1-8 для изготовления лекарственного средства для лечения функциональной диспепсии (FD).
26. Применение соли по любому из пп.1-8 для изготовления лекарственного средства для лечения синдрома раздраженного кишечника (IBS).
27. Способ терапии боли у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в такой терапии, терапевтически эффективного количества соли по любому из пп.1-8.
28. Способ лечения боли, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
29. Способ лечения тревожных расстройств, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
30. Способ лечения рака, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, хореи Хантингтона, болезни Альцгеймера, желудочно-кишечных расстройств или сердечно-сосудистых расстройств, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
31. Способ лечения гастроэзофагеальной рефлюксной болезни (GERD), при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
32. Способ лечения функционального желудочно-кишечного расстройства, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
33. Способ лечения функциональной диспепсии, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
34. Способ лечения синдрома раздраженного кишечника (IBS), при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
RU2008136556/04A 2006-03-23 2007-03-22 Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида RU2008136556A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78532606P 2006-03-23 2006-03-23
US60/785,326 2006-03-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008136556A true RU2008136556A (ru) 2010-04-27

Family

ID=38522716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008136556/04A RU2008136556A (ru) 2006-03-23 2007-03-22 Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида

Country Status (18)

Country Link
US (2) US7566788B2 (ru)
EP (1) EP2001856A4 (ru)
JP (1) JP2009530373A (ru)
KR (1) KR20080105098A (ru)
CN (1) CN101454293A (ru)
AR (1) AR060065A1 (ru)
AU (1) AU2007227811A1 (ru)
BR (1) BRPI0709631A2 (ru)
CA (1) CA2648829A1 (ru)
EC (1) ECSP088714A (ru)
IL (1) IL193671A0 (ru)
MX (1) MX2008012015A (ru)
NO (1) NO20084353L (ru)
RU (1) RU2008136556A (ru)
TW (1) TW200745049A (ru)
UY (1) UY30232A1 (ru)
WO (1) WO2007108754A1 (ru)
ZA (1) ZA200807598B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0302573D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
RU2374234C2 (ru) * 2004-09-24 2009-11-27 Астразенека Аб Бензимидазольные производные, содержащие их композиции, их получение и применение
TW200808769A (en) * 2006-04-18 2008-02-16 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
US20110086853A1 (en) * 2009-10-08 2011-04-14 William Brown Therapeutic Compounds
CN101758337B (zh) * 2009-12-03 2012-02-15 湖南阿斯达生化科技有限公司 一种助焊剂用非卤素活性剂
GB202019335D0 (en) * 2020-12-09 2021-01-20 Artelo Biosciences Ltd Pharmaceutical compositions

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1604908A (en) 1965-06-24 1971-05-15 Substd benzimidazoles - with anthelmintic,fungicidal activity and some with antiviral and antibacterial activity
FR5354M (ru) 1965-09-10 1967-09-11
US5387600A (en) 1992-07-30 1995-02-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Treating arteriosclerosis using benzimidazole compositions
DE4237597A1 (de) 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole
DE4237617A1 (de) 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Verwendung von substituierten Benzimidazolen
DE4237557A1 (de) 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole
EP0882718B1 (en) 1995-12-28 2005-08-31 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
US6348032B1 (en) 1998-11-23 2002-02-19 Cell Pathways, Inc. Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives
AU6762400A (en) 1999-08-12 2001-03-13 Cor Therapeutics, Inc. Inhibitors of factor xa
US6844367B1 (en) 1999-09-17 2005-01-18 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Benzamides and related inhibitors of factor Xa
US6632815B2 (en) 1999-09-17 2003-10-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
US6720317B1 (en) 1999-09-17 2004-04-13 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of factor Xa
IL148698A0 (en) 1999-09-17 2002-09-12 Cor Therapeutics Inc INHIBITORS OF FACTOR Xa
CN1301975C (zh) 2000-01-14 2007-02-28 舍林股份公司 用于治疗与小胶质细胞活化有关的疾病的1,2－二芳基苯并咪唑衍生物
US7115645B2 (en) 2000-01-14 2006-10-03 Schering Aktiengesellschaft 1,2 diarylbenzimidazoles and their pharmaceutical use
US6376515B2 (en) 2000-02-29 2002-04-23 Cor Therapeutics, Inc. Benzamides and related inhibitors of factor Xa
WO2002000651A2 (en) 2000-06-27 2002-01-03 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Factor xa inhibitors
US20070004713A1 (en) 2000-12-07 2007-01-04 Bernard Barlaam Therapeutic benimidazole compounds
SE0101387D0 (sv) 2001-04-20 2001-04-20 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1403255A4 (en) 2001-06-12 2005-04-06 Sumitomo Pharma INHIBITORS OF RHO KINASE
AR043633A1 (es) 2003-03-20 2005-08-03 Schering Corp Ligandos de receptores de canabinoides
SE0301701D0 (sv) 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0301699D0 (sv) 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
US20050026968A1 (en) 2003-07-14 2005-02-03 University Of Tennessee Research Foundation Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
WO2005021547A2 (en) 2003-08-28 2005-03-10 Pharmaxis Pty Ltd. Heterocyclic cannabinoid cb2 receptor antagonists
SE0302573D0 (sv) * 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0302570D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0302572D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0302571D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
WO2005113542A2 (en) 2004-05-20 2005-12-01 Elan Pharmaceuticals, Inc. N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase
US20060135773A1 (en) 2004-06-17 2006-06-22 Semple Joseph E Trisubstituted nitrogen modulators of tyrosine phosphatases
WO2006012642A2 (en) 2004-07-30 2006-02-02 Exelixis, Inc. Pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
US20060052421A1 (en) 2004-09-09 2006-03-09 Eastman Kodak Company Conjugation agent
EP1797075A1 (en) 2004-09-24 2007-06-20 AstraZeneca AB Benzimidazole derivatives and their use as cannabinoid receptor ligands
WO2006033628A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
EP1797074A4 (en) 2004-09-24 2009-04-01 Astrazeneca Ab COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PREPARATION THEREOF AND APPLICATIONS THEREOF IIII
RU2374234C2 (ru) * 2004-09-24 2009-11-27 Астразенека Аб Бензимидазольные производные, содержащие их композиции, их получение и применение
WO2006033630A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Compounds, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof iii
WO2006033631A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof i
EP1794150A1 (en) 2004-09-24 2007-06-13 AstraZeneca AB Benzimidazole derivatives and their use as cannabinoid receptor ligands I
CA2582512A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Astrazeneca Ab Compounds, compositions containing them, preparations thereof and uses thereof ii
MX2007005290A (es) 2004-11-02 2007-07-09 Pfizer Derivados de sulfonilbencimidazol.
WO2006078941A2 (en) 2005-01-20 2006-07-27 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Novel sirtuin activating compounds and methods of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
IL193671A0 (en) 2009-05-04
AR060065A1 (es) 2008-05-21
US7566788B2 (en) 2009-07-28
ZA200807598B (en) 2010-02-24
EP2001856A4 (en) 2011-02-16
TW200745049A (en) 2007-12-16
JP2009530373A (ja) 2009-08-27
CA2648829A1 (en) 2007-09-27
AU2007227811A1 (en) 2007-09-27
NO20084353L (no) 2008-10-16
US20070225346A1 (en) 2007-09-27
KR20080105098A (ko) 2008-12-03
UY30232A1 (es) 2007-10-31
WO2007108754A1 (en) 2007-09-27
CN101454293A (zh) 2009-06-10
US20100022610A1 (en) 2010-01-28
MX2008012015A (es) 2008-10-01
EP2001856A1 (en) 2008-12-17
ECSP088714A (es) 2008-10-31
BRPI0709631A2 (pt) 2011-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2518073C2 (ru) Новое бициклическое гетероциклическое соединение
CN104981458B (zh) 组蛋白去甲基化酶抑制剂
RU2008136556A (ru) Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида
JP2009526821A (ja) 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物
JP5634532B2 (ja) アゴメラチン塩酸塩水和物およびその製造
TW201215605A (en) Manufacturing process for pyrimidine derivatives
JP2024023383A (ja) 社会的機能障害の治療方法
JP2021508318A (ja) チューブリン阻害剤
US10105373B2 (en) Fused triterpene compounds and uses thereof
JP2019512459A (ja) ７員環化合物、その調製方法、その医薬組成物、およびその使用
JP2014040426A (ja) ［５−（４，６−ジメチル−１ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−メチル−ピリミジン−２−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−プロピル］−アミンの結晶性ヘミタートレート
WO2021238827A1 (zh) Egfr抑制剂、其制备方法及用途
JP2020525409A (ja) 置換アリールエーテル系化合物、その調製方法、医薬組成物およびその応用
JP2021501215A (ja) アミノ置換窒素含有縮合環化合物、その調製方法及び使用
JP2016145212A (ja) Ｃｄｄｏエチルエステルの多形体及びその用途
JP2004269468A (ja) ピリミジン誘導体又はその塩
JPWO2005079845A1 (ja) 片頭痛予防薬
EP2927219A1 (en) 2-aryl selenazole compound and pharmaceutical composition thereof
JP6618550B2 (ja) 乳癌の予防又は治療用の化合物
EP3181554A1 (en) Quinazoline derivative
RU2011101661A (ru) Пиримидилсульфонамидное производное и его применение для лечения хемокин-опосредованных заболеваний
EP3099667B1 (en) Antagonists acting at multiple prostaglandin receptors for the treatment of inflammation
CN109134432B (zh) 氘代抗抑郁药物
JP2007507473A5 (ru)
JP5302214B2 (ja) Ｔｒｐｖ１受容体拮抗薬としてのｏ−置換ジベンジル尿素誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110216