WO2021201059A1 - メントールを含有する組成物 - Google Patents

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ester
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和哉 山田
鈴木 智也
聖和 伊藤
幸一 土橋
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三生医薬株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a composition containing l-menthol (for example, a technique for dissolving l-menthol in a composition at a high concentration).
  • L-Menthol is a compound that has a refreshing sensation and has been used in gum, mouth refreshing agents, and tobacco flavors. Then, a solution having a high concentration of l-menthol or the like is required in order to enhance the refreshing feeling, etc., but l-menthol is fat-soluble and highly crystalline, and can be dissolved in the solution at a high concentration. It was sometimes difficult.
  • Patent Document 1 A method of preventing recrystallization (Patent Document 1), a method of preventing crystal precipitation of l-menthol by containing 2 to 50 parts by weight of d-neomenthol with respect to 100 parts by weight of l-menthol (Patent).
  • Patent Documents 2 and 3 sugar fatty acid ester 0.1 to 0.5% by mass wt%, terpene compound liquid at 25 ° C., carboxylic acid ester compound having a total carbon number of 12 to 18, and polyglycerin condensed with 5 to 10 pieces.
  • a method for preventing crystal precipitation of l-menthol by blending polyglycerin fatty acid ester, which is a monoester of fatty acids having 12 to 14 carbon atoms Patent Document 4
  • Patent Document 5 There is a method (Patent Document 5) for preventing crystal precipitation of l-menthol by doing so.
  • MCT dissolves l-menthol best than corn oil, peanut oil, sunflower oil, canola oil, and glycerin, and it is a stable liquid up to 48.7 wt% at 20 ° C.
  • Patent Document 6 There is a report that there is (Patent Document 6).
  • an object of the present invention is to provide a component (new component) useful for dissolving l-menthol (suppressing crystallization).
  • a specific specific component or a component determined based on a specific index is l-menthol.
  • the present invention has been completed by finding that it is useful for dissolving (hereinafter, may be simply referred to as menthol) (promoting dissolution, improving or improving dissolution) and the like.
  • the present invention relates to the following inventions and the like.
  • l-menthol and dicarboxylic acid ester diol ester, monocarboxylic acid ester, ester of polyol having 3 or more hydroxy groups, ester of polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups, polyol ether, polyamine, and 6 carbon atoms
  • a composition containing at least one component (X) selected from the above alcohols [2] A composition containing l-menthol and a component (X) satisfying at least one condition selected from the following (1) and (2).
  • Water / octanol partition coefficient (logP) is 10 or less
  • HLB value is 12 or less
  • the component (X) contains at least one selected from a dicarboxylic acid diester, a diol diester, a monocarboxylic acid ester, a triol triester, a tricarboxylic acid triester, a diol diether, and a diamine.
  • the component (X) is an aliphatic dicarboxylic acid diester, an aliphatic diol diester having 3 or more carbon atoms, an aliphatic monocarboxylic acid ester, an aliphatic trioltri C 1-6 fatty acid ester, an aliphatic diol diether, and N-.
  • the component (X) contains a diester of an aliphatic dicarboxylic acid having 4 or more carbon atoms.
  • the component (X) is a succinic acid diester (for example, dialkyl succinate such as diethyl succinate), an adipic acid diester (for example, dialkyl adipate such as diisobutyl adipate), and adipic acid diester (for example, adipic acid such as diethyl sebacate).
  • the component (X) contains at least one selected from 1-decanol, 1-dodecanol, 1-hexadecanol and benzyl alcohol.
  • concentration of l-menthol is 30% by mass or more [for example, 35% by mass or more (for example, 35 to 80% by mass)].
  • concentration of l-menthol is 50% by mass or more (for example, 55% by mass or more).
  • the ratio of the component (X) is 50% by mass or less (for example, 45% by mass or less) of the total amount of l-menthol and the component (X).
  • composition according to any one of [1] to [21] which is a pharmaceutical composition.
  • a filter containing a capsule a filter containing a capsule, a filter composed of a filter member incorporating a capsule, and the capsule is composed of a core (contents, content liquid) and a shell, and a core (contents).
  • [25] A tobacco containing the composition (or l-menthol and component (X)) according to any one of [1] to [22].
  • [26] An inhalation device containing the composition (or l-menthol and component (X)) according to any one of [1] to [22].
  • the inhalation device according to [26] which is a smoking device.
  • [29] A cosmetic product containing the composition (or l-menthol and component (X)) according to any one of [1] to [22].
  • the cosmetic product according to [29] which is a fragrance, an oral product, or a cosmetic product.
  • the food or drink according to [31] which is in the form of a capsule.
  • a solubility improver (crystallization inhibitor) for l-menthol which is a dicarboxylic acid ester, a diol ester, a monocarboxylic acid ester, an ester of a polyol having 3 or more hydroxy groups, and a polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups.
  • a solubility-improving agent for l-menthol which is composed of a component (X) that satisfies at least one condition selected from the following (1) and (2).
  • Water / octanol partition coefficient (logP) is 10 or less
  • HLB value is 12 or less
  • a solubility improver for l-menthol which satisfies at least one condition selected from the following (1) and (2), and has a dicarboxylic acid ester, a diol ester, a monocarboxylic acid ester, and three or more hydroxy groups.
  • Water / octanol partition coefficient (logP) is 10 or less
  • HLB value is 12 or less
  • Ingredient (X) containing at least one ester [39] A method for improving the solubility of l-menthol by bringing the following component (X) into contact with l-menthol. A component (X) that satisfies at least one condition selected from the following (1) and (2).
  • Water / octanol partition coefficient (logP) is 10 or less
  • HLB value is 12 or less
  • a method for improving the solubility of l-menthol by bringing the following component (X) into contact with l-menthol.
  • [Claim 4] A composition containing l-menthol and a compound having an HLB value (Hydrophilic-Lipophilic Balance) of 4.2 or more and 7.5 or less as a solvent.
  • HLB value Hydrophilic-Lipophilic Balance
  • [Claim 5] The composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the l-menthol content is 20 wt% or more with respect to 100 wt% of the total amount of the solvent and l-menthol.
  • [Claim 6] The composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the l-menthol content is 35 wt% or more with respect to 100 wt% of the total amount of the solvent and l-menthol.
  • [Claim 7] The composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the solvent is a dicarboxylic acid diester.
  • the dicarboxylic acid diester is at least one selected from diethyl succinate, diisobutyl adipate, and diethyl sebacate.
  • the solvent is a diol diester.
  • the diol diester is at least one selected from ethylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate, and 1,8-octanediol diacetate.
  • the monoester is at least one selected from ethyl decanoate, ethyl laurate, ethyl palmitate, and benzyl benzoate.
  • the solvent is a triol triester.
  • the triol triester is tributyrin.
  • the solvent is a tricarboxylic acid triester.
  • the solvent is a diol diether.
  • the diol diether is at least one selected from diethylene glycol dibutyl ether and ethylene glycol dibutyl ether.
  • the solvent is N, N'-alkyldiamine.
  • the N, N'-alkyldiamine is N, N'-diethyl-1,6-hexanediamine.
  • [Claim 21] A solvent consisting of a mixture of a dicarboxylic acid diester and at least one of the C 10-16 alcohols.
  • PubChem PubChem (PubChem 2019 updated: implanted access to chemical data.
  • Nucleic acids reserve, 47 (D1), D1102-D1109.) Is published in Water / Octanol Distribution Co., Ltd.
  • the alcohol contained in the solvent contains an alcohol having an HLB value (Hydrophilic-Lipophilic Balance) of 3.1 or more and 5.0 or less.
  • HLB value Hydrophilic-Lipophilic Balance
  • [Claim 28] A capsule filled with at least the composition according to any one of claims 1 to 26 in a shell.
  • [Claim 29] A tobacco comprising the filter for an inhalation device according to claim 28.
  • [Claim 30] An inhalation device comprising the inhalation device filter according to claim 28.
  • [Claim 31] A food or drink containing the composition according to any one of claims 1 to 26.
  • [Claim 32] A pharmaceutical composition comprising the composition according to any one of claims 1 to 26.
  • [Claim 33] A method for dissolving menthol at a high concentration using the composition according to any one of claims 1 to 6.
  • the present invention can provide components useful for dissolving menthol.
  • Such ingredients can form a composition (eg, a solution) with menthol.
  • a component for example, a solvent
  • dissolution of menthol can be realized by substituting a part or all of the above-mentioned components such as emulsifier, d-neomenthol, and MCT. Therefore, according to such a component, for example, application to applications that dislike the use of emulsifiers (for example, the contents of capsules), price reduction, and the like can be realized.
  • menthol solubility equivalent to or better than MCT can be achieved as compared with MCT of the same mass. .. Therefore, in another aspect of the present invention, by using such an excellent component, it is possible to efficiently realize a high concentration of menthol (high concentration in the composition).
  • l-menthol can be dissolved in a high concentration using an inexpensive solvent without changing the scent.
  • the solvent does not interfere with encapsulation and can be encapsulated seamlessly.
  • composition of the present invention contains l-menthol and a specific component (X).
  • the ratio (concentration) of l-menthol can be selected according to the mode of the composition, the type of the component (X) to be combined, the intended use, etc., and is not particularly limited, but is usually 1% by mass or more (for example, 3). It may be selected from the range of about (mass% or more), for example, 5% by mass (or weight% or wt%) or more (for example, 10% by mass or more), preferably 15% by mass or more, and more preferably 20% by mass.
  • the upper limit of the ratio (concentration) of l-menthol can be selected according to the mode of the composition, the type of component (X) (dissolving ability of l-menthol), application, etc., for example, 99% by mass and 97% by mass. , 95% by mass, 93% by mass, 90% by mass, 88% by mass, 85% by mass, 82% by mass, 80% by mass, 78% by mass, 75% by mass, 72% by mass, 70% by mass, 68% by mass, 65 Mass%, 62 mass%, 60 mass%, 58 mass%, 55 mass%, 52 mass%, 50 mass%, 48 mass%, 45 mass%, 42 mass%, 40 mass%, 38 mass%, 35 mass% And so on.
  • the range of the ratio (concentration) of l-menthol is appropriately combined with the upper limit value and the lower limit value of the above range (for example, 20 to 95% by mass, 30 to 90% by mass, 55 to 85% by mass, etc.). It may be set (otherwise, the same applies to the description of the range in the present specification).
  • the ratio of l-menthol may be selected according to the type of component (for example, component (X), carrier, fragrance, etc.) other than l-menthol, the combination and ratio thereof, and the like.
  • l-menthol In the composition (for example, a composition at room temperature or room temperature, a composition at a temperature lower than the melting point of l-menthol), l-menthol is usually not solidified (crystallized, solidified alone). It may be dissolved (solid solution).
  • the above high concentrations for example, 20% by mass or more, 25% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 60% by mass or more). , 65% by mass or more, 70% by mass or more, etc.
  • the ratio (concentration) of l-menthol to the total amount (total amount) of l-menthol and the component (X) [when the total amount is 100% by mass (wt%)] is also in the above range (for example,). It can be selected from 20% by mass or more, 30% by mass or more, 50% by mass or more, 20 to 95% by mass, 30 to 90% by mass, 55 to 85% by mass, etc.).
  • Component (X) (Aspect of component (X) (1))
  • a specific specific component is used as one aspect (aspect (1)) of the component (X).
  • the component (X) is a dicarboxylic acid ester, a diol ester, a monocarboxylic acid ester, an ester of a polyol having 3 or more hydroxy groups, and 3 or more carboxy groups. Includes at least one selected from esters of polycarboxylic acids, polyol ethers, polyamines, and alcohols having 6 or more carbon atoms.
  • the component (X) may be in a liquid or solid state at room temperature or room temperature (for example, 15 to 35 ° C.).
  • the solid component (X) is often in a liquid state (for example, dissolved in a liquid component (X) or another component) in a composition at room temperature or room temperature.
  • the component (X) may contain a liquid component at least at room temperature or room temperature, and typically, when the component (X) (component (X) is two or more kinds, all components (X). )) May be liquid at room temperature or room temperature.
  • the dicarboxylic acid ester is an ester of a dicarboxylic acid.
  • a dicarboxylic acid ester may be either a monoester (half ester) or a diester, but may be a dicarboxylic acid diester in particular.
  • Such a dicarboxylic acid diester is usually an ester of one molecule of dicarboxylic acid and two molecules of alcohol.
  • the two alcohol molecules may be the same or different molecules, and usually the two alcohol molecules are the same molecule.
  • the dicarboxylic acid is not particularly limited, and examples thereof include an aliphatic dicarboxylic acid and an aromatic dicarboxylic acid.
  • the aliphatic dicarboxylic acid may be either a saturated dicarboxylic acid or an unsaturated dicarboxylic acid. Further, the aliphatic dicarboxylic acid may be chain-like (including branched chain-like) or cyclic. Further, the dicarboxylic acid may be an oxycarboxylic acid or the like.
  • dicarboxylic acids include, for example, aliphatic dicarboxylic acids [for example, saturated dicarboxylic acids (eg, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, etc.
  • saturated dicarboxylic acids eg, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, etc.
  • C 2-20 saturated dicarboxylic acid such as cyclohexanedicarboxylic acid, preferably C 2-16 saturated dicarboxylic acid, more preferably C 4-12 saturated dicarboxylic acid
  • unsaturated dicarboxylic acid eg, fumaric acid, maleic acid, cyclohexendicarboxylic acid
  • C 4-20 unsaturated dicarboxylic acid such as acid, preferably C 2-16 unsaturated dicarboxylic acid, more preferably C 4-12 unsaturated dicarboxylic acid
  • aromatic dicarboxylic acid eg, phthalic acid, isophthalic acid , C 8-20 aromatic dicarboxylic acid such as terephthalic acid, preferably C 8-16 aromatic dicarboxylic acid, more preferably C 8-12 aromatic dicarboxylic acid
  • aromatic dicarboxylic acid eg, phthalic acid, isophthalic acid , C 8-20 aromatic dicarboxylic acid such as terephthalic acid, preferably C 8
  • Alcohol is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic alcohols (including aromatic aliphatic alcohols) and aromatic alcohols.
  • the alcohol may be saturated or unsaturated. Further, the alcohol may be chain-shaped (including branched chain-shaped) or cyclic.
  • the alcohol may be monool or polyol, but usually monool may be used.
  • Specific alcohols include, for example, aliphatic alcohols [for example, alkanols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2).
  • alkanols eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2.
  • -C 1-20 alkanols such as ethylhexanol, decanol, dodecanol, cyclohexanol, preferably C 1-12 alkanols, more preferably C 1-6 alkanols (eg, C 1-4 alkanols), aralkyl alcohols (eg, C 1-4 alkanols).
  • Hydroxy C 1-4 alkyl C 6-10 arenes such as benzyl alcohol and phenethyl alcohol)] and the like are included.
  • Dicarboxylic acid esters include esters of all combinations of these.
  • Specific examples of the dicarboxylic acid diester include an aliphatic dicarboxylic acid diester ⁇ for example, a saturated dicarboxylic acid diester [for example, diethyl malonate, dimethyl succinate, diethyl succinate, diethyl glutarate, diisobutyl adipate, dipropyl adipate, etc.
  • C 2-20 saturated dicarboxylic acid-diesters such as diethyl pimerate, diethyl sverate, diethyl azelaite, diethyl sebacate (eg, dialkyl esters (eg, C 1-10 alkyl esters, C 1-6 alkyl esters), etc.
  • unsaturated dicarboxylic acid diesters [eg, unsaturated C 4-20 saturated dicarboxylic acid-diesters such as diethyl fumarate (eg, diesters with aliphatic alcohols)], etc. ⁇ , fragrance Examples thereof include a group dicarboxylic acid ester [for example, a C8-20 aromatic dicarboxylic acid-diester such as diethyl phthalate (for example, a diester with an aliphatic alcohol such as a dialkyl ester)].
  • a group dicarboxylic acid ester for example, a C8-20 aromatic dicarboxylic acid-diester such as diethyl phthalate (for example, a diester with an aliphatic alcohol such as a dialkyl ester)].
  • an aliphatic dicarboxylic acid diester is particularly desirable, and a diester of a saturated or unsaturated dicarboxylic acid having 4 or more carbon atoms (for example, diethyl succinate, diethyl sebacate, adipic acid) is preferable from the viewpoint of fragrance and the like.
  • C 4-20 saturated or unsaturated dicarboxylic acid-diesters such as diisobutyl acid acid and diethyl fumarate are desirable.
  • the dicarboxylic acid diester may be used alone or in combination of two or more.
  • the diol ester is an ester of diol.
  • a diol ester may be either a monoester or a diester, but may be a diol diester in particular.
  • Such a diol diester is usually an ester of one molecule of diol and two molecules of carboxylic acid.
  • the two carboxylic acid molecules may be the same or different molecules, and usually the two carboxylic acid molecules are the same molecule.
  • the diol is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic diols (including aromatic aliphatic diols) and aromatic diols.
  • the aliphatic diol may be saturated or unsaturated. Further, the aliphatic diol may be chain-like (including branched chain-like) or cyclic.
  • diols include, for example, aliphatic diols [for example, alkane diols (eg, ethylene glycol, 1,3-propanediol, propylene glycol, 1,4-butanediol, butylene glycol, pentanediol, hexanediol, etc.).
  • alkane diols eg, ethylene glycol, 1,3-propanediol, propylene glycol, 1,4-butanediol, butylene glycol, pentanediol, hexanediol, etc.
  • C 2-20 alcan diols such as putane diol, octane diol, decane diol, dodecane diol, cyclohexane diol, cyclohexane dimethanol, preferably C 2-16 alcan diol, more preferably C 2-12 alcohol), polyalcan diol ( For example, di-hexa C 2-6 alkanediol such as diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol), hydroxyalkyl allene (for example, di (hydroxy C 1-4 alkyl) C 6-10 allene such as xylylene glycol, etc.) ) Etc.] etc. are included.
  • di-hexa C 2-6 alkanediol such as diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol
  • hydroxyalkyl allene for example, di (hydroxy C 1-4 alkyl) C 6-10 allene such as xylylene glycol, etc.
  • the carboxylic acid is not particularly limited, and examples thereof include an aliphatic carboxylic acid (including an aromatic aliphatic carboxylic acid) and an aromatic carboxylic acid.
  • the carboxylic acid may be saturated or unsaturated. Further, the carboxylic acid may be chain-like (including branched chain-like) or cyclic. Further, the carboxylic acid may be an oxycarboxylic acid or the like.
  • the carboxylic acid may be either a monocarboxylic acid or a polycarboxylic acid, but may be typically a monocarboxylic acid.
  • carboxylic acids include, for example, aliphatic carboxylic acids (eg, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovaleric acid, caproic acid, enanthic acid, capric acid, pelargonic acid, capric acid, lauric acid). , Myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, oleic acid, cyclohexanecarboxylic acid and other C 1-30 aliphatic carboxylic acids, preferably C 1-12 aliphatic carboxylic acids, more preferably C 1-6 aliphatic carboxylic acids.
  • Carboxylic acids aromatic carboxylic acids (eg, carboxy C 6-10 arenes such as benzoic acid and salicylic acid)] and the like.
  • the diol ester includes an ester of all combinations of these.
  • Specific examples of the diol ester include aliphatic diol diesters [for example, ethylene glycol diacetate, propylene glycol diacetate, 1,4-butanediol diacetate, butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate, and the like.
  • C 2-20 aliphatic diol-diesters such as 1,8-octanediol diacetate, ethylene glycol bis (butylate), triethylene glycol dibutylate (for example, diesters with aliphatic carboxylic acids)] and other diol diesters Can be mentioned.
  • an aliphatic diol having 3 or more carbon atoms for example, C 3-20 aliphatic diol, C 4-16 aliphatic diol, C 6-12 aliphatic diol, etc.
  • a diester for example, a diester with an aliphatic carboxylic acid
  • a diester with an aliphatic carboxylic acid may be preferably used.
  • the diol ester may be used alone or in combination of two or more.
  • the monocarboxylic acid ester (monocarboxylic acid monoester) is an ester of monocarboxylic acid (ester of monocarboxylic acid and alcohol, ester of one molecule of alcohol and one molecule of carboxylic acid).
  • the alcohol may be monool or polyol, but usually monool may be used.
  • the monocarboxylic acid is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic carboxylic acids (including aromatic aliphatic carboxylic acids) and aromatic carboxylic acids.
  • the carboxylic acid may be saturated or unsaturated. Further, the carboxylic acid may be chain-like (including branched chain-like) or cyclic. Further, the carboxylic acid may be an oxycarboxylic acid or the like.
  • Specific monocarboxylic acids include, for example, aliphatic carboxylic acids [eg, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovaleric acid, caproic acid, enanthic acid, capric acid, pelargonic acid, capric acid, laurin.
  • aliphatic carboxylic acids eg, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovaleric acid, caproic acid, enanthic acid, capric acid, pelargonic acid, capric acid, laurin.
  • C 1-30 aliphatic carboxylic acids such as acids, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, cyclohexanecarboxylic acid, preferably C 4-28 aliphatic carboxylic acid, more preferably C 6-24 aliphatic carboxylic acid (for example, aliphatic carboxylic acid having 14 or less carbon atoms)], aromatic carboxylic acid (for example, carboxy C 6-10 array such as benzoic acid and salicylic acid)] and the like are included. ..
  • the alcohol is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic alcohols (including aromatic aliphatic alcohols) and aromatic alcohols.
  • the alcohol may be saturated or unsaturated. Further, the alcohol may be chain-shaped (including branched chain-shaped) or cyclic.
  • Specific alcohols include, for example, aliphatic alcohols [for example, alkanols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2).
  • alkanols eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2.
  • -C 1-20 alkanols such as ethylhexanol, decanol, dodecanol, cyclohexanol, preferably C 1-12 alkanols, more preferably C 1-6 alkanols (eg, C 1-4 alkanols), aralkyl alcohols (eg, C 1-4 alkanols).
  • Hydroxy C 1-4 alkyl C 6-10 arenes such as benzyl alcohol and phenethyl alcohol)] and the like are included.
  • Examples of the monocarboxylic acid ester include esters of all combinations of these. Specific examples of the monocarboxylic acid ester include aliphatic carboxylic acid esters [C 1-30 aliphatic such as aliphatic monocarboxylic acid esters (monoesters), for example, ethyl decanoate, ethyl laurate, ethyl palmitate and the like.
  • esters of carboxylic acids eg, C 4-28 aliphatic carboxylic acids, C 6-24 aliphatic carboxylic acids) (eg, esters with aliphatic alcohols)]
  • aromatic carboxylic acid esters aromatic monocarboxylic acid esters (Monoesters), for example, C 7-20 aromatic carboxylic acid-esters such as benzyl benzoate, benzyl salicylate (eg, diesters with aliphatic alcohols)] and the like.
  • the monocarboxylic acid ester may be used alone or in combination of two or more.
  • the ester of the polyol having 3 or more hydroxy groups may be either a partial ester (for example, a monoester or a diester) or a total ester (for example, a triester when the alcohol is triol). Typically, it may be a total ester.
  • the ester of such a polyol having 3 or more hydroxy groups is an ester of 2 or more carboxylic acids
  • the carboxylic acid molecule may be the same or different molecule, and typically the same molecule. It may be.
  • the polyol having 3 or more hydroxy groups is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic polyols (including aromatic aliphatic polyols) and aromatic polyols.
  • the polyol having 3 or more hydroxy groups (aliphatic polyol) may be saturated or unsaturated. Further, the polyol having 3 or more hydroxy groups (aliphatic polyol) may be chain-like (including branched chain-like) or cyclic.
  • the number of hydroxy groups may be 3 or more, but is, for example, 3 to 10, preferably 3 to 6, and more preferably 3 to 5 (for example, 3). May be good.
  • Specific polyols having three or more hydroxy groups include, for example, aliphatic polyols ⁇ eg, alkanetri to hexaol [eg, alkanetriol (eg, glycerin, 1,2,4-butanetriol, trimethylolpropane, etc.).
  • alkanetri to hexaol eg, alkanetriol (eg, glycerin, 1,2,4-butanetriol, trimethylolpropane, etc.).
  • C 3-10 alkane triols such as trimethylolpropane
  • alkanetetraols eg, C 3-10 alkanetetraols such as erythritol, pentaerythritol
  • polyalkane polyols eg, diglycerin, ditrimethylolpropane, di Poly (alkanetri to hexaol) such as pentaerythritol] and the like are included.
  • the carboxylic acid is not particularly limited, and examples thereof include an aliphatic carboxylic acid (including an aromatic aliphatic carboxylic acid) and an aromatic carboxylic acid.
  • the carboxylic acid may be saturated or unsaturated. Further, the carboxylic acid may be chain-like (including branched chain-like) or cyclic. Further, the carboxylic acid may be an oxycarboxylic acid or the like.
  • the carboxylic acid may be either a monocarboxylic acid or a polycarboxylic acid, but may be typically a monocarboxylic acid.
  • carboxylic acids include, for example, aliphatic carboxylic acids (eg, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovaleric acid, caproic acid, enanthic acid, capric acid, pelargonic acid, etc.
  • aliphatic carboxylic acids eg, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovaleric acid, caproic acid, enanthic acid, capric acid, pelargonic acid, etc.
  • C 1-30 aliphatic carboxylic acids such as capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, oleic acid, cyclohexanecarboxylic acid, preferably C 1-12 aliphatic carboxylic acid, more preferably C 1-6 aliphatic carboxylic acids), aromatic carboxylic acids (eg, carboxy C 6-10 arenes such as benzoic acid and salicylic acid) and the like are included.
  • aromatic carboxylic acids eg, carboxy C 6-10 arenes such as benzoic acid and salicylic acid
  • Esters of polyols having 3 or more hydroxy groups include esters of all combinations thereof and the like.
  • Specific examples of the ester of the polyol having 3 or more hydroxy groups include triol ester ⁇ for example, triol triester [for example, aliphatic carboxylic acid (fatty acid) triester of glycerin (for example, glycerin such as tributyrin and carbon number).
  • Triesters with 6 or less (for example, 5 or less, 4 or less) fatty acids (tri-C 1-6 fatty acid ester, tri-C 1-5 fatty acid ester, tri-C 1-4 fatty acid ester, etc.)] etc. ⁇ etc. are included. Is produced.
  • the ester of the polyol having 3 or more hydroxy groups may be used alone or in combination of 2 or more.
  • the ester of a polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups is either a partial ester (for example, a monoester or a diester) or a total ester (for example, a triester if the polycarboxylic acid is a tricarboxylic acid). May be good. Typically, it may be a total ester.
  • the ester of such a polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups is an ester of 2 or more alcohols
  • the alcohol molecules may be the same or different molecules, and typically the same molecule. It may be.
  • the polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic polycarboxylic acids (including aromatic aliphatic polycarboxylic acids).
  • the polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups may be saturated, unsaturated or aromatic. Further, the polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups may be chain-like (including branched chain-like) or cyclic.
  • the number of carboxy groups may be 3 or more, but for example, 3 to 10, preferably 3 to 6, still more preferably 3 to 5 (for example, 3) or the like. There may be.
  • polycarboxylic acid having three or more carboxy groups include aliphatic polycarboxylic acids ⁇ for example, aliphatic tri-hexacarboxylic acids [for example, aliphatic tricarboxylic acids (eg, citric acid, aconitic acid, etc.). Poly (aliphatic tri-hexacarboxylic acid) and the like such as C 5-12 aliphatic tricarboxylic acid)] and the like are included.
  • aliphatic polycarboxylic acids for example, aliphatic tri-hexacarboxylic acids [for example, aliphatic tricarboxylic acids (eg, citric acid, aconitic acid, etc.).
  • Poly (aliphatic tri-hexacarboxylic acid) and the like such as C 5-12 aliphatic tricarboxylic acid)] and the like are included.
  • the alcohol is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic alcohols (including aromatic aliphatic alcohols) and aromatic alcohols.
  • the alcohol may be saturated or unsaturated. Further, the alcohol may be chain-shaped (including branched chain-shaped) or cyclic.
  • the alcohol may be either monool or polyol, but usually it may be monool.
  • Specific alcohols include, for example, aliphatic alcohols [for example, alkanols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2).
  • alkanols eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2.
  • -C 1-20 alkanols such as ethylhexanol, decanol, dodecanol, cyclohexanol, preferably C 1-12 alkanols, more preferably C 1-6 alkanols (eg, C 1-4 alkanols), aralkyl alcohols (eg, C 1-4 alkanols).
  • Hydroxy C 1-4 alkyl C 6-10 arenes such as benzyl alcohol and phenethyl alcohol), etc.] are included.
  • ester of a polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups examples include esters of all combinations thereof and the like.
  • Specific examples of the ester of a polycarboxylic acid having three or more carboxy groups include a tricarboxylic acid ester ⁇ for example, a citric acid triester [for example, a citrate such as an aliphatic alcohol triester of citric acid (for example, triethyl citrate). Acid tri C 1-6 alkyl ester) etc.] etc. ⁇ and the like are included.
  • the polyol ether may be either a partial ether (for example, monoether) or a total ether (for example, diether if the polyalcohol is a diol). Typically, it may be all ether. When such a polyol ether is an ether with two or more alcohols, the alcohol molecules may be the same or different molecules, and may be typically the same molecule.
  • the polyol is not particularly limited, and examples thereof include an aliphatic polyol (including an aromatic aliphatic polyol) and an aromatic polyol.
  • the aliphatic polyol may be saturated or unsaturated. Further, the aliphatic polyol may be chain-like (including branched chain-like) or cyclic.
  • the number of hydroxy groups in the polyol may be 2 or more, but may be, for example, 2 to 10, preferably 2 to 6, and more preferably 2 to 4 (for example, 2).
  • polystyrene resin examples include a diol and a polyol having 3 or more hydroxy groups.
  • diol examples include aliphatic diols [eg, alkane diols (eg, ethylene glycol, 1,3-propanediol, propylene glycol, 1,4-butanediol, butylene glycol, pentanediol, hexanediol, heptane).
  • alkane diols eg, ethylene glycol, 1,3-propanediol, propylene glycol, 1,4-butanediol, butylene glycol, pentanediol, hexanediol, heptane.
  • C 2-20 alcan diols such as diols, octane diols, decane diols, dodecane diols, cyclohexane diols, cyclohexane dimethanol, preferably C 2-16 alkane diols, more preferably C 2-12 alcohols, polyalkane diols (eg, C 2-12 alcohols).
  • Di-hexa C 2-6 alkanediol such as diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol
  • dihydroxyalkylarene for example, di (hydroxy C 1-4 alkyl) C 6-10 allene such as xylylene glycol
  • Etc. diols, octane diols, decane diols, dodecane diols, cyclohexane diols, cyclohexane dimethanol, preferably C 2-16 alkane diols, more preferably C
  • polyols having 3 or more hydroxy groups include aliphatic polyols ⁇ for example, alkanetri to hexaol [for example, alkanetriol (eg, glycerin, 1,2,4-butanetriol, trimethylolpropane, trimethylolpropane).
  • C 3-10 alkane triol such as, alkane tetraols (e.g., erythritol, C 3-10 alkane tetraols), etc., such as pentaerythritol, poly alkane polyols [e.g., diglycerol, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, etc. Poly (alkanetri to hexaol), etc.] etc. are included.
  • the alcohol constituting the ether group is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic alcohols (including aromatic aliphatic alcohols) and aromatic alcohols.
  • the alcohol may be saturated or unsaturated. Further, the alcohol may be chain-shaped (including branched chain-shaped) or cyclic.
  • the alcohol may be monool or polyol, but usually monool may be used.
  • Specific alcohols include, for example, aliphatic alcohols [for example, alkanols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2).
  • alkanols eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2.
  • -C 1-20 alkanols such as ethylhexanol, decanol, dodecanol, cyclohexanol, preferably C 1-12 alkanols, more preferably C 1-6 alkanols (eg, C 1-4 alkanols), aralkyl alcohols (eg, C 1-4 alkanols).
  • Hydroxy C 1-4 alkyl C 6-10 arenes such as benzyl alcohol and phenethyl alcohol), etc.] and the like are included.
  • Polypoly ethers include all combinations of these ethers and the like.
  • Specific polyol ethers include, for example, aliphatic polyol ethers ⁇ for example, C 2 such as aliphatic diol ethers [for example, 1,2-diethoxyethane, ethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dibutyl ether and the like.
  • aliphatic diol-ether for example, mono or diether with an aliphatic alcohol such as alkyl ether (for example, C 1-10 alkyl ether, C 1-6 alkyl ether))] and the like.
  • the polyol ether may be used alone or in combination of two or more.
  • the number of amino groups may be 2 or more, but may be, for example, 2 to 10, preferably 2 to 6, and more preferably 2 to 4 (for example, 2).
  • the polyamine is not particularly limited, but may be either an aliphatic polyamine (including an aromatic aliphatic polyamine) or an aromatic polyamine.
  • the aliphatic polyamine may be saturated or unsaturated. Further, the aliphatic polyamine may be chain-like (including branched-chain-like) or cyclic.
  • the amino group may be a substituted amino group.
  • a hydrocarbon group for example, an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tertiary butyl group, a hexyl group, etc. C 1-10 alkyl group such as 2-ethylhexyl group), etc.] and the like.
  • the substituted amino group may be one or two hydrogen atoms substituted among the two hydrogen atoms constituting the amino group.
  • polyamines include, for example, polyamines (N-unsubstituted polyamines) [eg, diamines (eg, C 1-10 alcandiamines such as ethylenediamine, putresin, cadaverine, 1,6-hexanediamine)], N-substituted.
  • Polyamines eg, N-substituted diamines (eg, N-mono to tetraalkyls such as N, N'-diethyl-1,6-hexanediamine (eg, C 1-4 alkyl) -C 1-10 alcan diamines)] And so on.
  • Polyamines may be used alone or in combination of two or more.
  • the alcohol having 6 or more carbon atoms is not particularly limited, and examples thereof include an aliphatic alcohol (including an aromatic aliphatic alcohol) and an aromatic alcohol. Typically, it may be an aliphatic alcohol.
  • the aliphatic alcohol may be saturated or unsaturated. Further, the aliphatic alcohol may be chain-shaped (including branched chain-shaped) or cyclic, and may be typically chain-shaped.
  • the alcohol having 6 or more carbon atoms may be either monool or polyol, and may usually be monool.
  • the alcohol having 6 or more carbon atoms may be any of primary, secondary or tertiary alcohols, and may be typically primary alcohols.
  • Specific alcohols (monools) having 6 or more carbon atoms include, for example, aliphatic alcohols [for example, alkanol (for example, hexanol, heptanol, octanol, 2-ethylhexanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetra).
  • alkanol for example, hexanol, heptanol, octanol, 2-ethylhexanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetra.
  • C 6-30 alkanols such as decanol, pentadecanol, hexadecanol, preferably C 8-18 alkanol, more preferably C 10-16 alkanol), aralkyl alcohols (eg, hydroxy C such as benzyl alcohol, phenethyl alcohol) 1-4 Alkyl C 6-10 array, etc.)] etc.] and the like are included.
  • Typical alcohols having 6 or more carbon atoms include C 10-16 alcohols (C 10 to C 16 alcohols).
  • the C 10 to C 16 alcohols are alcohols having 10 to 16 carbon atoms (for example, linear primary alcohols).
  • Examples of such alcohols having 6 or more carbon atoms include C 10 to C 16 alcohols [for example, 1-decanol, 1-undecanol, 1-dodecanol, 1-tridecanol, 1-tetradecanol, 1-pentadecanol. , 1-Hexadecanol and other alkanols (particularly linear primary alcohols)], aralkyl alcohols (eg, benzyl alcohols). Although 1-decanol, benzyl alcohol, etc.
  • menthol may give a slight offensive odor when added, depending on the amount of addition, etc., as compared with other alcohols having 6 or more carbon atoms.
  • 1-tridecanol, 1-tetradecanol, 1-pentadecanol, and 1-hexadecanol have no odor, but the solubility of menthol has a smaller number of carbon atoms, depending on the amount added. It may decrease compared to alcohol.
  • benzyl alcohol can be dissolved in menthol by reducing the amount of benzyl alcohol from the viewpoint of fragrance, or by combining it with another component (X) (for example, dicarboxylic acid diester) or another component (MCT).
  • X for example, dicarboxylic acid diester
  • MCT another component
  • fragrance can be balanced.
  • 1-dodecanol and the like are particularly desirable because they are recognized to have no odor and high solubility of menthol as compared with other alcohols having 6 or more carbon atoms.
  • Alcohols with 6 or more carbon atoms may be used alone or in combination of two or more.
  • the alcohol having 6 or more carbon atoms contains other components [for example, the component (X) other than the alcohol having 6 or more carbon atoms (the component (X) of the aspect (2) described later). Included), MCT described later, etc.] may be used in combination.
  • a composition advantageous in terms of solubility of menthol, balance of fragrance and the like can be formed.
  • the ratio of the alcohol having 6 or more carbon atoms is 1 to 99 with respect to the total amount of the alcohol having 6 or more carbon atoms and the component (X) other than the alcohol having 6 or more carbon atoms.
  • It may be 5% by mass (for example, 2 to 98% by mass), preferably 5 to 95% by mass (for example, 10 to 90% by mass), and 5% by mass or more, 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 95% by mass or less, 90% by mass or less, 85% by mass or less, 80% by mass or less, 75% by mass or less, 70% by mass or less, It may be 60% by mass or less, 50% by mass or less, and the like.
  • component (X) (component (X) of aspect (2)) may be a component that satisfies at least one condition selected from the following (1) and (2).
  • condition (1) may be preferably satisfied, and conditions (1) and (2) may be satisfied.
  • the component (X) of the above aspect (1) may or may not satisfy the above conditions. That is, since the component (X) of the aspect (1) is useful in terms of solubility of l-menthol in the composition, the above conditions are not necessarily satisfied, but the above conditions are exemplified. Among the concepts of the component (X), by selecting a component that satisfies the above conditions, it seems easy to efficiently select a component useful in terms of solubility of l-menthol and the like.
  • Water / octanol partition coefficient (logP)> The water / octanol partition coefficient (logP) is a coefficient indicating the ratio of a compound divided into an aqueous layer and an octanol layer in a solvent system obtained by mixing and separating the same amount of water and octanol.
  • logP X
  • the ratio of dissolution in the octanol layer is 10 X when the ratio of dissolution in the aqueous layer is 1.
  • the logP (calculated value) of logP and some compounds (each compound) is published in PubChem (Non-Patent Document 1, Non-Patent Document 2, etc.).
  • Non-Patent Document 1 Kim, S., Chen, J., Cheng, T., Gindulyte, A., He, J., He, S., Li, Q., Shoemaker, BA, Thiessen, PA, Yu , B., Zaslavsky, L., Zhang, J., & Bolton, EE (2019). PubChem 2019 update: improved access to chemical data. Nucleic acids research, 47 (D1), D1102-D1109.
  • Non-Patent Document 2 T. Cheng, Y. Zhao, X. Li, F. Lin, Y. Xu, X. Zhang, Y. Li, R. Wang, L. Lai. Computation of octanol-water partition coefficients by guiding an additive model with knowledge. J. Chem. Inf. Model., 47 (6): 2140-2148, 2007.
  • logP of the compound exemplified in the component (X) of the above aspect (1) such as a dicarboxylic acid diester, a diol diester, a monoester, a diol diether, an N, N'-alkyldiamine, and an alcohol having 6 or more carbon atoms is as follows. It is as shown in Table 1.
  • the value of logP may be 10 or less, but is, for example, 9.5 or less (for example, 9 or less), preferably 8.5 or less (for example, 8.2 or less), and more preferably. It may be 8 or less (for example, 7.5 or less, 7.3 or less), or 7 or less, 6 or less, 5 or less, 4 or less, 3.5 or less, or the like.
  • the lower limit of logP is not particularly limited and may be 0 (limit of calculation, measurement or detection) or a finite value.
  • the lower limit of the specific logP value logP value which is a finite value
  • logP value which is a finite value for example, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0 8.8, 0.9, 1, 1.1, 1.2 and the like can be mentioned, and preferably 0.9 or more (for example, 1 or more, 1.1 or more, 1.2 or more, etc.). It can also be 2 or more (for example, 2.5 or more, 3 or more, 3.5 or more, 4 or more, 4.5 or more, 4.6 or more).
  • the range of logP may be set by combining two appropriate numerical values from the values in Table 1 above, and the upper limit value and the lower limit value of the above range may be appropriately combined (for example, from 0.1 to 0.1). It may be set (10, 0.5 to 7.3, 1 to 3.5, 1.2 to 3.5, 4.6 to 7.3, etc.).
  • the components (chemical species, compound group) satisfying the condition (1) are not limited to the chemical species exemplified in the above-mentioned aspect (1) as shown in Table 1 above, but of course, the above-mentioned aspect (1).
  • dicarboxylic acid ester, diol ester, monocarboxylic acid ester, ester of polyol having 3 or more hydroxy groups, ester of polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups, polyol ether, polyamine, (Alcohol having 6 or more carbon atoms) and the like can also be exemplified.
  • HLB> HLB Hydrophilic-Lipophilic Balance
  • HLB Hydrophilic-Lipophilic Balance
  • Non-Patent Document 3 Systematic Organic Qualitative Analysis (Mixture Edition) (Akira Fujita and Masami Akatsuka, Kazama Shobo) 1974 (Non-Patent Document 4) Organic Conceptual Diagram-Basics and Applications- (Yoshio Koda, Sankyo Publishing) 1984
  • the organic value and the inorganic value are determined for each functional group of the molecule, and by adding them, the organic value and the inorganic value of the whole molecule can be calculated.
  • the organic value and the inorganic value for each functional group are exemplified as shown in Table 2 below.
  • the HLB can be calculated by the inorganic value / organic value ⁇ 10.
  • the organic value and inorganic value of the compound exemplified in the component (X) of the above aspect (1) such as a dicarboxylic acid diester, a diol diester, a monoester, a diol diether, an N, N'-alkyldiamine, and an alcohol having 6 or more carbon atoms.
  • An example of the sex value and HLB is shown in Table 3 below.
  • the HLB value may be 12 or less (for example, 11.8 or less, 11.5 or less), but for example, 11 or less (for example, 10.5 or less), preferably 10 or less (for example, 11.5 or less).
  • 9.5 or less more preferably 9.2 or less, 9 or less, 8.8 or less, 8.6 or less, 8.4 or less, 8.2 or less, 8 or less, 7. 9 or less, 7.8 or less, 7.6 or less, 7.5 or less, 7.2 or less, 7 or less, 6.5 or less, 6 or less, 5.5 or less, 5.2 or less, 5 or less, etc. You can also.
  • the lower limit of HLB is not particularly limited, but is, for example, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9. 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4 and the like, preferably 1.5 or more (for example, 1.6 or more, 1.8 or more, 2 or more, 2.2 or more, It may be 2.5 or more, 2.8 or more, etc.), and may be 3 or more (for example, 3.1 or more, 3.2 or more, 3.5 or more, 3.6 or more, 3.7 or more, 3.8 or more). Above, 4 or above, 4.2 or above) can also be used.
  • HLB range As a specific HLB range, as described above, two appropriate numerical values may be combined from the values in Table 3 above, or an upper limit value and a lower limit value in the above range may be appropriately combined (for example, 0.1 to 12, It may be set (such as 1.67 to 8.57, 3.33 to 8.2, 4.2 to 8.6, 4.2 to 7.5, 3.1 to 5, etc.).
  • the components (chemical species, compound group) satisfying the condition (2) are not limited to the chemical species exemplified in the above-mentioned aspect (1) as shown in Table 3 above, but of course, the above-mentioned aspect (1).
  • dicarboxylic acid ester, diol ester, monocarboxylic acid ester, ester of polyol having 3 or more hydroxy groups, ester of polycarboxylic acid having 3 or more carboxy groups, polyol ether, polyamine, (Alcohol having 6 or more carbon atoms) and the like can also be exemplified.
  • the component (X) may satisfy the aspect (1) and / or the aspect (2), and when the aspect (2) is satisfied, at least one of the conditions (1) to (2) (particularly). , At least the condition (1)) may be satisfied.
  • Examples of the specific component (X) include the compounds exemplified in the above-mentioned embodiment (1), and among such specific components (X), from the viewpoint of solubility of l-menthol and the like.
  • a dicarboxylic acid ester for example, a dicarboxylic acid diester such as an aliphatic dicarboxylic acid diester
  • a diol ester for example, a diol diester such as a diester of an aliphatic diol having 3 or more carbon atoms
  • a monocarboxylic acid ester for example, An aliphatic monocarboxylic acid ester such as an ester of C 6-24 aliphatic carboxylic acid
  • an ester of a polyol having 3 or more hydroxy groups for example, a triol triester such as an aliphatic trioltri C 1-6 fatty acid ester.
  • Polyester ethers eg, diol diethers such as aliphatic diol diethers (dialkyl ethers, etc.)] polyamines [eg, diamines such as N-alkyl substituted diamines (eg, N, N'-dialkyldiamines)], carbon number.
  • polyamines eg, diamines such as N-alkyl substituted diamines (eg, N, N'-dialkyldiamines)]
  • carbon number Preferably used 6 or more alcohols [for example, C 10-16 alkanol (for example, linear alkanol such as 1-decanol, 1-dodecanol, 1-hexadecanol), aralkyl alcohol (for example, benzyl alcohol), etc.] You may.
  • a dicarboxylic acid ester for example, a diester of an aliphatic dicarboxylic acid having 4 or more carbon atoms
  • a dicarboxylic acid diester is a fat from the viewpoint of achieving both solubility of l-menthol and maintenance of aroma (balance).
  • Group dicarboxylic acid diester may be preferably used.
  • the component (X) may contain at least such a component (compound).
  • such a specific component may or may not satisfy the aspect (2) (at least one of the conditions (1) to (2)), but may preferably be satisfied. ..
  • the ratio (concentration) of the component (X) can be selected according to the mode of the composition, the type of the component (X) to be selected, the intended use, etc., and is not particularly limited, but is usually 99% by mass or less (for example). , 97% by mass or less), for example, 95% by mass (or weight% or wt%) or less (for example, 90% by mass or less), preferably 85% by mass or less (for example, 80% by mass). % Or less), more preferably 75% by mass or less (for example, 70% by mass or less), 65% by mass or less (for example, 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass).
  • it may be 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, 20% by mass or less, etc.).
  • the lower limit of the ratio (concentration) of the component (X) is the mode of the composition, the type of the component (X) (dissolving ability of l-menthol), the types of other components (carriers, fragrances, etc.) to be blended and their ratios. , And is not particularly limited, but is limited to, for example, 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 4% by mass, 5% by mass, 6% by mass, 7% by mass, 8% by mass, and 9% by mass. %, 10% by mass, 12% by mass, 15% by mass, 18% by mass, 20% by mass, 22% by mass, 25% by mass, and the like.
  • the range of the ratio (concentration) of the component (X) is appropriately combined with the upper limit value and the lower limit value of the above range (for example, 1 to 85% by mass, 5 to 50% by mass, 10 to 35% by mass). Etc.) may be set.
  • the ratio (concentration) of the component (X) to the total amount (total amount) of l-menthol and the component (X) [when the total amount is 100% by mass (wt%)] is also in the above range (for example, 90). It can be selected from mass% or less, 80% by mass or less, 75% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, 1 to 60% by mass, 2 to 35% by mass, 3 to 30% by mass, etc.).
  • the component (X) is useful for dissolving l-menthol, and among them, by selecting a component having excellent solubility of l-menthol, a low ratio (for example, when the total amount is 100% by mass, 50). It is also possible to put l-menthol in a dissolved state even if it is mass% or less, 30 mass% or less, 25 mass% or less, 20 mass% or less). The blending of the component (X) in such a low ratio can lead to a high concentration of l-menthol in the composition, and is suitable.
  • composition of the present invention may contain other components in addition to l-menthol and component (X).
  • the other components are not particularly limited and may be selected according to the form, use, application target, etc. of the composition.
  • a carrier an excipient, a binder, a disintegrant, a lubricant, a coating agent, etc.
  • Colorants fragrances, stabilizers, emulsifiers (surfactants), absorption promoters, gelling agents, pH adjusters, preservatives, antioxidants, cooling agents, bioactive substances, bioactive substances, microorganisms , Food and drink, plants, sweeteners, acidulants, seasonings, tonics and the like.
  • Other components may be used alone or in combination of two or more.
  • component (X) may have the function of such another component depending on its type and the like (for example, it may function as a fragrance).
  • Examples of the carrier (medium) include acids (for example, fatty acids such as capric acid, capric acid, eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, oleic acid, and linoleic acid), fats and oils [for example, vegetable oils (for example, soybean oil, rapeseed oil, corn).
  • acids for example, fatty acids such as capric acid, capric acid, eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, oleic acid, and linoleic acid
  • fats and oils for example, vegetable oils (for example, soybean oil, rapeseed oil, corn).
  • the properties of the carrier can be selected depending on the form of the composition and the like, and may be solid, liquid or the like, and may be non-volatile or volatile.
  • the liquid carrier can also be called a solvent.
  • fats and oils may be preferably used.
  • fats and oils are relatively easy to use in terms of solubility of l-menthol in the composition, retention of aroma, etc., depending on the type (for example, MCT). Further, by using fats and oils (MCT, etc.), encapsulation becomes easy.
  • the fatty acid (medium chain fatty acid) constituting MCT is not particularly limited, and examples thereof include caproic acid, caprylic acid, caproic acid, and lauric acid.
  • the combination and ratio of fatty acids (constituent fatty acids) are also not particularly limited.
  • the proportion (concentration) of the carrier in the composition can be selected according to the mode of the composition, the type of the component (X) to be selected, the application, and the like. Although not particularly limited, it can be selected from a range of about 95% by mass or less (for example, 90% by mass or less), for example, 80% by mass or less, preferably 60% by mass or less, and more preferably 50% by mass or less (for example, 45). It may be 40% by mass or less (for example, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass). Hereinafter, it may be 5% by mass or less, etc.).
  • the lower limit of the ratio (concentration) of the carrier can be selected according to the mode of the composition, the type of the component (X) (solubility of l-menthol), the application, and the like, and is not particularly limited, but is, for example, 0.5 mass. %, 1% by mass, 2% by mass, 3% by mass, 4% by mass, 5% by mass, 6% by mass, 7% by mass, 8% by mass, 9% by mass, 10% by mass, 12% by mass, 15% by mass, It may be 18% by mass, 20% by mass, 22% by mass, 25% by mass, or the like.
  • the range of the carrier ratio is such that the upper limit value and the lower limit value of the above range are appropriately combined (for example, 1 to 50% by mass, 2 to 40% by mass, 3 to 25% by mass, etc.). May be set.
  • the proportion (concentration) of the carrier to the total amount (total amount) of l-menthol, component (X) and carrier [when the total amount is 100% by mass (wt%)] is also described above. It can be selected from the range (for example, 50% by mass or less, 40% by mass or less, 30% by mass or less, 1 to 50% by mass, 2 to 35% by mass, 3 to 30% by mass, etc.).
  • the ratio of the carrier can be appropriately selected according to the type of carrier, the type of component (X), the dissolving ability of l-menthol, the concentration of l-menthol, etc., and the proportion of the carrier is 100 parts by mass of the component (X).
  • the proportion of the carrier is 100 parts by mass of the component (X).
  • 1 to 10000 parts by mass for example, 2 to 5000 parts by mass
  • 5 to 2000 parts by mass for example, 10 to 1000 parts by mass or less
  • more preferably 15 to 700 parts by mass for example, 20.
  • ⁇ 500 parts by mass 200 parts by mass or less, 150 parts by mass or less, 100 parts by mass or less, 80 parts by mass or less, 50 parts by mass or less, 100 parts by mass or more, 120 parts by mass or more, 150 parts by mass. As mentioned above, it may be 200 parts by mass or more.
  • the fragrance may be any of synthetic fragrances, natural fragrances, etc., and may be a mixed fragrance, a fragrance composition, or the like.
  • natural fragrance raw material of the natural fragrance
  • various mint-based, herbal-based, citrus-based, and the like can be used, and the natural fragrance is not particularly limited.
  • fragrances include hydrocarbons (eg, osimene, limonene, ⁇ -ferrandrene, terpinen, 3-calene, bisabolen, valensen, aloosimen, milsen, farnesen, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, etc.
  • hydrocarbons eg, osimene, limonene, ⁇ -ferrandrene, terpinen, 3-calene, bisabolen, valensen, aloosimen, milsen, farnesen, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, etc.
  • the ratio (concentration) of the fragrance can be selected according to the mode of the composition, the type of the component (X) to be selected, the intended use, etc., and is not particularly limited, but is, for example, 80% by mass. It can be selected from the following range (for example, 60% by mass or less), for example, 50% by mass or less (for example, 40% by mass or less), preferably 30% by mass or less (for example, 25% by mass or less), and more preferably 20.
  • Mass% or less (for example, 15% by mass or less), especially 10% by mass or less (for example, 8% by mass or less, 7% by mass or less, 6% by mass or less, 5% by mass or less, 4% by mass or less, 3% by mass or less, etc. ) May be.
  • the lower limit of the ratio (concentration) of the fragrance can be selected according to the mode of the composition, the application, etc., and is not particularly limited, but is, for example, 0.01% by mass, 0.1% by mass, 0.5% by mass, 0. It may be .7% by mass, 1% by mass, 1.2% by mass, 1.5% by mass, 2% by mass, 3% by mass, or the like.
  • the range of the fragrance ratio is appropriately combined with the upper limit value and the lower limit value of the above range (for example, 0.1 to 30% by mass, 0.5 to 10% by mass, 1 to 5% by mass). It may be set (such as%).
  • a fragrance (a fragrance that is not l-menthol) may inhibit the scent of l-menthol (derived from) (generate an offensive odor or turn into an offensive odor) when combined with l-menthol in the composition. Therefore, when the composition is used for desired purposes such as the scent of l-menthol, it is desirable that no fragrance is used (substantially not used), but even if it is used, the ratio is relatively relatively high. It is desirable that the amount is small (for example, 10% by mass or less of the composition, 5% by mass or less, etc.).
  • the fragrance may be positively combined with l-menthol, for example, the proportion of the fragrance (non-menthol fragrance) is 1% by mass or more (for example, 5% by mass or more and 10% by mass) in the composition.
  • the ratio of the fragrance is, for example, 1% by mass or more (for example, 5% by mass or more, 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass) with respect to the total amount of l-menthol and the fragrance.
  • % Or more, 30% by mass or more, etc.) and 99% by mass or less for example, 95% by mass or less, 90% by mass or less, 85% by mass or less, 80% by mass or less, 70% by mass or less, 60% by mass). % Or less, 50% by mass or less, 40% by mass or less) and the like.
  • the emulsifier is not particularly limited, and is, for example, a nonionic surfactant [for example, sugar fatty acid ester (for example, sucrose fatty acid ester, maltose fatty acid ester, lactose fatty acid ester), propylene glycol fatty acid ester, glycerin. Fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, organic acid monoglyceride] and the like.
  • a nonionic surfactant for example, sugar fatty acid ester (for example, sucrose fatty acid ester, maltose fatty acid ester, lactose fatty acid ester), propylene glycol fatty acid ester, glycerin.
  • the proportion (concentration) of the emulsifier in the composition can be selected according to the mode of the composition, the type of the component (X) to be selected, the intended use, etc., and is not particularly limited, but is, for example, 40% by mass. It can be selected from the following range (for example, 35% by mass or less), for example, 30% by mass or less (for example, 25% by mass or less), preferably 20% by mass or less (for example, 15% by mass or less), and more preferably 10. It may be mass% or less (for example, 8 mass% or less), 5 mass% or less (for example, 4 mass% or less, 3 mass% or less, 1 mass% or less, etc.).
  • the lower limit of the proportion (concentration) of the emulsifier can be selected according to the mode of the composition, the application, etc., and is not particularly limited, but is, for example, 0.01% by mass, 0.1% by mass, 0.5% by mass, 0. It may be .7% by mass, 1% by mass, 1.2% by mass, 1.5% by mass, 2% by mass, 3% by mass, or the like.
  • the range of the emulsifier ratio is appropriately combined with the upper limit value and the lower limit value of the above range (for example, 0.1 to 30% by mass, 0.5 to 10% by mass, 1 to 5% by mass). It may be set (such as%).
  • the emulsifier can significantly reduce the interfacial tension in the composition. Therefore, when the composition is the content of a capsule (for example, a seamless capsule produced by a dropping method or the like), encapsulation is likely to be inhibited. From this point of view, when the composition is used for the contents of the capsule, it is desirable that the emulsifier is not used (substantially not used), but even if it is used, the ratio is relatively small. (For example, 5% by mass or less of the composition, 3% by mass or less, etc.) is desirable.
  • composition may be appropriately formulated according to a desired use, a form of ingestion, and the like.
  • the form (dosage form, properties) of such a composition (formulation) is not particularly limited, and for example, tablets, powders, fine granules, granules, dry syrups, coated tablets, orally disintegrating tablets, chewable tablets.
  • the composition may be a pharmaceutical product (pharmaceutical product, pharmaceutical composition).
  • the form of ingestion is not particularly limited, and may be oral ingestion (administration) or parenteral ingestion (administration).
  • Parenteral ingestion (administration) includes, for example, transpulmonary, nasal, transdermal, mucosal administration (for example, oral mucosal administration), eye drops, ear drops, injection (subcutaneous injection, intramuscular injection, intravenous injection, etc.). Be done. These ingestion forms may be used alone or in combination of two or more.
  • composition of the present invention may be appropriately formulated and used (applied) for various uses (objects).
  • Specific use (application) examples include, for example, capsules (for example, the contents of capsules), filters, tobacco, inhalers, cosmetics, foods and drinks, pharmaceuticals (pharmaceuticals, pharmaceutical compositions) and the like.
  • the capsule may be composed of only a film, or may be composed of a film and contents (core).
  • the capsule may be composed of a core (contents, content liquid, inclusions) and a shell (film, coating, capsule coating).
  • the capsule may be a soft capsule, a hard capsule, or the like, or a seamless capsule or the like.
  • seamless capsules in particular, in the case of capsules for tobacco and the like, seamless capsules (seamless capsules) may be used.
  • the content form of the composition is not particularly limited and may be a film, a core, both of these, etc., but in particular, a capsule having a core (seamless capsule).
  • the core at least the core
  • the composition may contain the composition.
  • such an embodiment can be said to be an embodiment in which the composition of the present invention is used for the contents of a capsule.
  • the film (shell) may usually contain a film-forming component (film-forming base, film-forming agent).
  • the film-forming component is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended use of the capsule and the like.
  • a polysaccharide (or a derivative thereof) for example, a seaweed-derived polysaccharide [for example, agar, carrageenan, alginic acid or a salt thereof (eg For example, alkali metal salts (sodium salt, potassium salt, etc.), alkaline earth metal salts (calcium salt, magnesium salt, etc.), iron salt, tin salt, etc.), dextrin, dextrin, etc.], resin-derived polysaccharides (Eg, gati gum, arabic gum, etc.), microbial-derived polysaccharides (eg, purulan, welan gum, xanthan gum, gellan gum, etc.), plant-derived polysaccharides (eg, tragant gum, pectin,
  • the film-forming component may be capable of forming a hydrophilic colloid, and may function as a plasticizer, a sweetener, a dietary fiber, a bulking agent, or the like depending on the type.
  • a commercially available product may be used as the film-forming component.
  • the film may contain a plasticizer, a colorant, a sweetener, a fragrance, an antioxidant, a preservative, and the like.
  • the film may contain a plasticizer for adjusting the film strength and the like.
  • the plasticizer include polyhydric alcohols (for example, (poly) alkylene glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol; polyols having three or more hydroxyl groups such as glycerin), sugars [for example, simple substances.
  • Sugars eg glucose, fructose, glucose, galactose, etc.
  • disaccharides eg, sucrose, malt sugar, trehalose, coupling sugar, etc.
  • oligosaccharides eg, maltooligosaccharide, etc.
  • sugar alcohols eg, sorbitol, etc.
  • Martinol lactitol, palatinit, xylitol, mannitol, galactitol, erythritol and other above-exemplified sugar alcohols
  • polysaccharides or derivatives thereof eg, starch, starch derivatives (eg, polydextrose, dextrin, maltodextrin, indigestible).
  • Sex dextrins, cyclodextrins ( ⁇ , ⁇ , or ⁇ , etc.), cellulose derivatives (eg, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, etc.)], polyvinyl alcohols, triacetin, and the like can be mentioned.
  • the plasticizer may be used alone or in combination of two or more.
  • sugar alcohol, starch, starch derivative and the like can also be used as a film-forming component as described above.
  • the core may be in a solid state, a liquid state, or the like, but in particular, in a capsule or the like containing the composition of the present invention, the core may be in a liquid state.
  • the liquid also includes a colloidal form, an emulsion form, and a jelly form.
  • the core may contain l-menthol and the component (X), and may contain other components.
  • the core is the composition of the present invention, and preferred embodiments of the core are as described above.
  • the core may normally be insoluble (non-erosive) with respect to the coating (or the portion in contact with the coating).
  • the diameter (diameter, average diameter) of the capsule (or film) can be appropriately selected according to the type of capsule, application, etc., for example, 0.1 mm or more, 0.5 mm or more, 1 mm or more, 1.5 mm or more, 2 mm or more. It may be 30 mm or less, 25 mm or less, 20 mm or less, 18 mm or less, 15 mm or less, 12 mm or less, 10 mm or less, 8 mm or less, and the like.
  • Specific capsule diameters include, but are not limited to, those of 2.8 mm, 3.0 mm, 3.4 mm, 3.5 mm, 4.0 mm and the like.
  • the film ratio ranges from, for example, about 0.1 to 99% by mass (for example, 0.5 to 95% by mass). It may be selected from 1 to 90% by mass, preferably 1.5 to 80% by mass (for example, 2 to 70% by mass), more preferably 2.5 to 60% by mass (for example, 3 to 50% by mass). It may be about.
  • the thickness of the film is not particularly limited, and may be, for example, 1 to 200 ⁇ m, 3 to 150 ⁇ m, 5 to 100 ⁇ m, or the like.
  • the capsule for example, a capsule having a core
  • the capsule may be destructible (disintegrate) (for example, easily disintegrating, easily destructive).
  • the breaking strength depends on the diameter of the capsule and the like, but for example, 100 g or more, 200 g or more, 300 g or more, 400 g or more, 500 g or more, 600 g or more, 700 g or more, 800 g or more, 900 g or more, 1000 g or more, etc. There may be.
  • the upper limit of the breaking strength of the capsule is not particularly limited, but may be, for example, 20000 g or less, 15000 g or less, 12000 g or less, 10000 g or less, and the like.
  • the breaking strength can be measured with, for example, a rheometer CR-3000EX (manufactured by Sun Scientific Co., Ltd.).
  • the ratio (breaking strength / outer diameter) of the breaking strength (g) to the outer diameter (mm) is not particularly limited, but is, for example, 200 or more (for example, more than 200). It may be preferably 210 or more (for example, 220 or more), more preferably 230 or more (for example, 240 or more), 250 or more, 300 or more, 400 or more, and the like.
  • the upper limit of the ratio of the breaking strength to the outer diameter (breaking strength / outer diameter) is not particularly limited, and may be, for example, 20000, 15000, 10000, 8000, 6000, 5000 or the like.
  • the breaking distance of the capsule depends on the outer diameter and the like, but may be, for example, 0.1 mm or more, 0.2 mm or more, 0.5 mm or more, 1.0 mm or more.
  • the upper limit of the breaking distance of the soft capsule is not particularly limited, but may be, for example, 15 mm or less, 10 mm or less, 8 mm or less, or the like.
  • the destruction distance can be measured with, for example, a rheometer CR-3000EX (manufactured by Sun Scientific Co., Ltd.).
  • the ratio of the breaking distance (mm) to the outer diameter (mm) is not particularly limited, but is, for example, 0.1 or more, preferably 0.12 or more, and more preferably 0.15. It may be 0.18 or more, 0.2 or more, and the like.
  • the upper limit of the ratio of the breaking distance to the outer diameter (breaking distance / outer diameter) is not particularly limited, and may be, for example, 1.0, 0.98, 0.97, 0.96, 0.95 or the like. ..
  • the capsule may be used as it is depending on the intended use, may be used in combination with other capsules, or may be used as being incorporated into a filter as described later.
  • the other capsule may be a capsule containing no l-menthol, for example, a capsule composed of a core and a shell and containing neither the core nor the shell (for example, a capsule containing no l-menthol). , Capsules containing fragrances other than l-menthol) and the like.
  • a known method can be used as a method for producing a capsule (for example, a seamless capsule).
  • the manufacturing method include the methods described in Japanese Patent No. 5047285, Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-506841, Japanese Patent No. 5581446, and the like.
  • a method of dropping in liquid by a dropping method using two or more nozzles can be mentioned.
  • a seamless capsule can be produced by filling the capsule film with the capsule content liquid using this method, and then curing and drying the film.
  • the mode of use of the composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include a mode in which the composition is contained (adhered) to various parts (filter material, filter member) of the filter.
  • such a filter may be a filter containing a capsule (a filter incorporating a capsule, a filter composed of a filter member incorporating a capsule).
  • the capsule includes a capsule (first capsule) containing the composition (l-menthol and component (X)).
  • first capsule the capsules and the like described in the above-mentioned capsule section can be used.
  • the capsule (first capsule) is composed of a core and a shell, and the core (contents) is l-menthol and components (the contents). It is preferably a capsule (which is the composition of the present invention) containing X).
  • such a filter may contain at least the first capsule as a capsule, and may contain a second capsule different from the first capsule.
  • the second capsule may be a capsule different from the first capsule, but for example, the second capsule may be a capsule containing contents different from the contents of the first capsule.
  • Such a second capsule comprises, for example, a core and a shell, wherein the core (and shell) contains at least one of a carrier and a fragrance (a fragrance that is not l-menthol) (particularly, contains l-menthol).
  • a carrier for example, a benzyl alcohol, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, a benzyl-menthol, particularly, contains l-menthol).
  • a fragrance a fragrance that is not l-menthol
  • Capsules and the like can be mentioned.
  • the capsule described in the above-mentioned capsule section can be used, and the capsule containing no l-menthol (second capsule, etc.) is described above except for the presence or absence of l-menthol.
  • the ones described in the capsule section can be used.
  • the filter is not particularly limited, and may be, for example, a filter for an air conditioner, an air purifier, or the like.
  • a filter containing a capsule is suitable as a cigarette filter or the like.
  • a filter containing a capsule is suitable as a cigarette filter or the like.
  • the mode of use of the composition is not particularly limited, and examples thereof include a mode in which the composition is contained (attached) to various parts (tobacco leaves, filters, etc.) of the tobacco.
  • capsules or filters containing the composition for tobacco can be ordinary tobacco (combustion type tobacco) or non-combustion type tobacco [for example, heat-not-burn tobacco (direct heating type, air heating type, etc.)]. It may be.
  • the mode of use of the composition is not particularly limited, and examples thereof include a mode in which the composition is contained (adhered) to various parts of the inhalation device.
  • the inhalation device is not particularly limited, and examples thereof include smoking devices and non-smoking devices.
  • smoking tools include heated cigarettes (vapor-heated type, etc.), electronic cigarettes, bongs (water pipes), vaporizers, and the like.
  • Heat-not-burn tobacco is nicotine-free, and electronic cigarettes are nicotine-free.
  • Heat-not-burn tobacco is not particularly limited, but examples include Aikos (Philip Morris), Glow (British American Tobacco), Plume S, Plume Tech (Japan Tobacco), and Pals (Imperial Tobacco).
  • Examples of electronic cigarettes include, but are not limited to, ego AIO (Joytech) and ICE VAPE (Commonwealth).
  • the non-smoking device may be for medical use, non-medical use (for example, for health equipment), or the like.
  • Specific non-smoking tools include, for example, an inhaler (for example, a nebulizer, a steam inhaler), a facial treatment device, a humidifier, and the like.
  • the composition (or l) is added to the inhaled material (for example, the liquid portion of the smoking device) in the inhalation device [for example, a smoking device such as a heated cigarette (vapor-heated type, etc.), an electronic cigarette, etc.].
  • the inhalation device for example, a smoking device such as a heated cigarette (vapor-heated type, etc.), an electronic cigarette, etc.
  • menthol and the component (X) are contained.
  • Such an inhaled substance may contain other components in addition to l-menthol and component (X), and usually carries a carrier [liquid carrier, for example, polyhydric alcohol (for example, for example). Glycerin, propylene glycol, etc.)] and the like may be contained, and if necessary, a fragrance (a fragrance other than l-menthol) may be contained (flavor liquid).
  • a carrier for example, polyhydric alcohol (for example, for example).
  • the ratio of l-menthol, etc. may be selected from the same range as described above.
  • cosmetics include fragrances, oral products (oral preparations, oral preparations), cosmetics, bath salts, perfumes, detergents, fabric softeners, toiletry products, insecticides, paints and the like.
  • the fragrance is not particularly limited, and examples thereof include a liquid fragrance and a gel fragrance.
  • Oral products include, for example, dentifrices (for example, dentifrices, gel dentifrices, liquid dentifrices, liquid dentifrices, hydrated dentifrices, etc.), mouthwashes, mouth refreshers, chewing gum, gummy, candy, chocolate, beverages, tablets. Examples include confectionery.
  • dentifrices for example, dentifrices, gel dentifrices, liquid dentifrices, liquid dentifrices, hydrated dentifrices, etc.
  • mouthwashes for example, dentifrices, gel dentifrices, liquid dentifrices, liquid dentifrices, hydrated dentifrices, etc.
  • mouthwashes for example, mouthwashes, mouth refreshers, chewing gum, gummy, candy, chocolate, beverages, tablets. Examples include confectionery.
  • the cosmetics are not particularly limited, and for example, basic cosmetics (for example, lotion, milky lotion, gel, cream, beauty liquid, sunscreen, pack, mask, hand cream, body lotion, body cream), cosmetics for cleaning.
  • basic cosmetics for example, lotion, milky lotion, gel, cream, beauty liquid, sunscreen, pack, mask, hand cream, body lotion, body cream
  • cosmetics for cleaning For example, wash pigment, makeup remover, body shampoo, shampoo, rinse, treatment
  • makeup cosmetics eg foundation, color, lipstick, lip cream, etc.
  • hair care cosmetics eg, tonic, cream, liquid, spray, etc.
  • the cosmetic product may be a skin care product.
  • the mode of use (formulation or addition) of the composition is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the type of cosmetics and the like. By using it in cosmetics in this way, l-menthol can be efficiently ingested by transpulmonary ingestion or the like.
  • the proportion of l-menthol and the like may be selected from the same range as described above.
  • the food and drink is not particularly limited, and examples thereof include capsules, beverages, foods (processed foods), and confectionery.
  • Foods and drinks may be foods with health claims (for example, foods for specified health use, foods with nutritional claims, etc.), supplements, feeds, food additives, and the like.
  • the capsule agent is not particularly limited, and examples thereof include the above-exemplified capsules such as seamless capsules and soft capsules.
  • the capsule mode in addition to the capsule film, in the capsule, also includes the above-mentioned examples.
  • the mode of use of the composition is not particularly limited, and may be selected depending on the mode of foods and drinks.
  • the composition may be contained in the capsule (for example, the core and / or the film of the capsule), or the composition may be added (blended) to food or drink. It may be (using the composition as an additive for food and drink).
  • the food or drink is not particularly limited, but for example, foods [for example, noodles (soba, udon, Chinese noodles, instant noodles, etc.), confectionery, breads, marine products or livestock processing Foods (kamaboko, ham, sausage, etc.), dairy products (processed milk, fermented milk, etc.), fats and oils and processed fats and oils (salad oil, tempura oil, margarine, mayonnaise, shortening, whipped cream, dressings, etc.), seasonings (source, sauce, etc.) (Dare, etc.), retort foods (curry, stew, bowl, porridge, miscellaneous dishes, etc.), cold confectionery (ice cream, sherbet, etc.), fried foods, etc.], beverages (tea beverages, soft beverages, carbonated beverages, nutritional beverages, fruit beverages, etc. Lactic beverages, etc.) and the like.
  • foods for example, noodles (soba, udon, Chinese noodles, instant noodles, etc.), confectionery, bread
  • the pharmaceutical product is not particularly limited, and examples thereof include a pharmaceutical product (composition) containing menthol as an active ingredient.
  • a pharmaceutical product composition
  • Specific examples of such a drug include a gastric peristaltic inhibitor (for example, a drug that uses menthol for intragastric spraying at the time of endoscopy).
  • l-Menthol was purchased from Anhui Tonghui Fragrance Co., Ltd. by recrystallizing Mentha canadensis from essential oil steam distilled.
  • Peppermint oil was purchased from Nagaoka Kogyo Co., Ltd. as an essential oil obtained by steam-distilling Mentha piperita.
  • Spearmint oil was purchased from Nagaoka Kogyo Co., Ltd. as an essential oil obtained by steam-distilling Mentha spicata.
  • MCT purchased a fruit squeezed product of Elaeis guineaensis from Kao Corporation and used it in the experiment.
  • Diethyl malonate, diethyl sebacate, diethyl fumarate, tributyrin, triethyl citrate, benzyl benzoate, ethyl decanoate, ethyl laurate, ethyl palmitate, ethylene glycol diacetate, 1,6-diacetoxyhexane, 1,8 -Diacetoxyhexane, diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, N, N'-diethyl-1,6-hexanediamine, 1,2-diethoxyethane, 1-decanol, 1-dodecanol, 1-hexadecanol, d-Limonen and benzyl alcohol were purchased from Fuji Film Wako Junyaku Co., Ltd.
  • C for a sample that remained in a dissolved state for a while (for example, more than 30 minutes) but solidified in less than 24 hours
  • B for a sample that solidified for 24 hours or more and less than 10 days
  • B for a sample that did not solidify for 10 days or more.
  • menthol can be efficiently dissolved when diethyl succinate is used as a solvent.
  • the dissolving power was excellent (A or B evaluation among A to C, medium to high dissolving power), and it was shown to be preferable. rice field.
  • menthol can be efficiently dissolved when tributyrin is used as a solvent.
  • the menthol concentration was excellent at 50% (B evaluation among A to C, moderate dissolving power), which was preferable.
  • menthol can be efficiently dissolved when 1,6-diacetoxyhexane is used as a solvent.
  • the dissolving power was excellent (A evaluation among A to C, high dissolving power), and it was shown to be preferable.
  • menthol can be efficiently dissolved when 1,2-diethoxyethane is used as a solvent.
  • the dissolving power was excellent (A evaluation among A to C, high dissolving power), and it was shown to be preferable.
  • diethyl succinate can efficiently dissolve menthol even when used in combination with or substituted with MCT.
  • the specific menthol concentration when a mixed solution of diethyl succinate and MCT is used as a solvent, for example, when the menthol concentration is 70 wt%, the diethyl succinate is 20 wt%, the MCT is 10 wt%, or the menthol concentration is 65 wt%, the succinic acid. It was shown that when diethyl was 20 wt% and MCT was 15 wt%, and when the menthol concentration was 60 wt%, the dissolving power was high (A rating among A to C).
  • diethyl succinate and 1-decanol can efficiently dissolve menthol even when used in combination with or substituted with MCT.
  • the specific menthol concentration when a mixed solution of diethyl succinate, 1-decanol and MCT is used as a solvent, for example, when the menthol concentration is 75 to 65 wt%, the dissolving power (A of A to C) is high. Evaluation) was shown.
  • diethyl succinate and 1-dodecanol can efficiently dissolve menthol even when used in combination with or substituted with MCT.
  • the specific menthol concentration when a mixed solution of diethyl succinate, 1-dodecanol and MCT is used as a solvent, for example, when the menthol concentration is 80 to 65 wt%, the dissolving power (A of A to C) is high. Evaluation) was shown.
  • 1-dodecanol can efficiently dissolve menthol even when used in combination with or replaced with other components.
  • the dissolving power is high (A evaluation among A to C).
  • the dissolving power was moderate (B evaluation among A to C) at a menthol concentration of 70 to 60 wt%.
  • 1-hexadecanol can efficiently dissolve menthol even when used in combination with or replaced with other components.
  • the dissolving power is medium to high (A) when the menthol concentration is 75 to 65 wt%. It was shown that it was A or B evaluation among ⁇ C).
  • diethyl succinate can efficiently dissolve menthol even when used in combination with or substituted with other components.
  • the specific relationship with the menthol concentration for example, when a mixed solution of diethyl succinate and spearmint oil is used as a solvent, when the menthol concentration is 80 to 60 wt%, the dissolving power is high (A evaluation among A to C). It was shown to be.
  • MCT has been shown to be able to efficiently dissolve menthol, as is conventionally known.
  • the specific menthol concentration for example, when MCT was used as a solvent, it was shown that the menthol concentration was 40 wt% or less, which stably showed high dissolving power.
  • benzyl alcohol can efficiently dissolve menthol alone or in combination with or substituted with MCT.
  • specific menthol concentration for example, when benzyl alcohol is used alone or a mixed solution of benzyl alcohol is used as a solvent, high dissolving power (AC) is obtained when the menthol concentration is 80 wt% to 60 wt%. Of these, A rating) was shown.
  • scent comparison test A In the scent comparison test A, menthol, components (solvents), etc. are adjusted to a total of 10 g, and the scent is compared with the MCT solution of menthol (mixture of 45% by weight of menthol and 55% by weight of MCT) by a sensory test. I evaluated it. A sensory test was conducted by one person, and if the odor was the same as that of the MCT solution of menthol, there was no offensive odor.
  • Comparative scent test B In the scent comparison test B, menthol, components (solvents) and the like were adjusted to a total of 10 g, and evaluation was performed by comparing menthol and scent by a sensory test. A sensory test was conducted with eight well-trained persons, and the presence or absence of offensive odor was evaluated on a scale of 5 points. That is, 5 points for the same odor as menthol (the odor of menthol in a mixture of 45% by weight of menthol and 55% by weight of MCT), 3 points for a weak but different scent from menthol, and 1 for a clearly different strong odor.
  • the average score is 4 points or more, it is A, if it is 3.5 points or more and less than 4 points, it is B, if it is 3 points or more and less than 3.5 points, it is C, if it is 2 points or more and less than 3 points, it is D, and if it is less than 2 points, it is E. ..
  • the encapsulation test C was evaluated by adjusting the total amount of menthol, components (solvent) and the like to 80 g, and measuring the interfacial tension with purified water.
  • the interfacial tension was measured using an interfacial tension meter sigma 702 (KSV INSTRUMENTS LTD). When the interfacial tension is less than about 5 mN / m, the capsule is likely to crack during manufacturing, and thus encapsulation is often difficult.
  • the interfacial tension (fillability) of 5 mN / m or more was defined as A and less than 5 mN / m was defined as B.
  • the l-menthol concentration was 80 to 50 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration was 80 to 50 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration was 70 to 50 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration was 70 to 60 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration was 80 to 65 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration is 70 to 60 wt% and the interfacial tension is 5 mN / m or more, and encapsulation is possible. It was considered.
  • the l-menthol concentration was 70 to 35 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration was 80 to 60 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration was 80 to 60 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration was 80 to 60 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • the l-menthol concentration was 80 to 60 wt% and the interfacial tension was 5 mN / m or more, and it was considered that encapsulation was possible.
  • any of the compositions could be filled into seamless capsules (easily disintegrating capsules) by the dropping method.
  • the capsule diameter was 3.4 mm (shell thickness 50 ⁇ m, content liquid mass 19.3 mg).
  • the formulation of the capsule film (shell) was the formulation used in "Capsule Production Example 1" of Japanese Patent No. 6603817.
  • the breaking strength of the capsule was 1530 g, and the breaking distance was 1.4 mm.
  • capsule film (shell) is the same.
  • the physical characteristics of the capsule were measured or evaluated according to the following method.
  • Capsule breaking strength and elasticity (breaking distance) The breaking strength of the capsule is a value measured by a rheometer CR-3000EX manufactured by Sun Scientific Co., Ltd. at room temperature (22 to 27 ° C.) and 40 to 60% RH. Further, in the above measurement, the distance deformed before the capsule was destroyed (the distance pushed into the rheometer before the capsule was destroyed) was used as an index of the elasticity of the capsule.
  • Capsule outer diameter The outer diameter of the capsule is 40-60% at room temperature (22-27 ° C) using a digital caliper manufactured by Mitutoyo Co., Ltd.
  • the capsule coating (shell) used for the capsule when encapsulating the composition according to the present invention may be a so-called vegetable coating that does not use gelatin, or the capsule coating may contain gelatin. Needless to say, you can do it.
  • the capsule obtained by encapsulating the composition according to the present invention includes, for example, a mode of incorporating it into a cigarette filter, but the present invention is not limited to this, and for example, it is not a mode of burning like a cigarette, but a mode of burning. It can also be applied to inhalation devices that inhale components that have volatilized without.
  • composition containing l-menthol or the like can be provided.

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Abstract

新規な組成物等を提供する。 当該組成物を、l-メントールと、ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種を含むから選択された少なくとも1種の成分(X)とを含有する組成物とする。 

Description

メントールを含有する組成物
 本発明は、l-メントールを含有する組成物等(例えば、組成物中にl-メントールを高濃度で溶解する技術)に関する。
 l-メントールは清涼感等を持つ化合物であり、ガムや口中清涼剤、タバコ香料に用いられてきた。そして、その清涼感等を増強させる等のためにl-メントールの濃度が高い溶液等が求められているが、l-メントールは脂溶性で結晶性が高く、高濃度で溶液に溶解させることが困難な場合があった。
 一方、添加剤を用いてl-メントールを溶解させる試み等がなされており、例えば、HLB10~16の乳化剤と30wt%以上のプロピレングリコールを用いて50wt%以下等の濃度でメントールの打錠後における再結晶化を起こらせない方法(特許文献1)、l-メントール100重量部に対してd-ネオメントールを2~50重量部含有することで、l-メントールの結晶析出を防止する方法(特許文献2、3)、糖脂肪酸エステル0.1~0.5質量wt%、25℃で液体であるテルペン化合物、総炭素数12~18のカルボン酸エステル化合物および5~10個縮合したポリグリセリンと炭素数12~14の脂肪酸のモノエステルであるポリグリセリン脂肪酸エステルを配合することでl-メントールの結晶析出を防止する方法(特許文献4)、レシチンおよび/または有機酸モノグリセリド、トリグリセリド、ガティガムを配合することでl-メントールの結晶析出を防止する方法(特許文献5)が存在する。
 また、l-メントールを溶解しやすい溶媒として、コーン油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、キャノーラ油、グリセリンよりもMCTがl-メントールを最もよく溶解し、20℃では48.7wt%まで安定な液体であるという報告がある(特許文献6)。
特許第3094207号公報 特開2010-051246号公報 特許第4750162号公報 特許第4861650号公報 特許第5871609号公報 国際公開第2014/117265号パンフレット
 しかしながら、糖脂肪酸エステル、脂肪酸モノエステル等の乳化剤は、その用途等によっては使用が敬遠される場合がある。例えば、このような乳化剤が含まれる処方は、メントールを高濃度に配合するカプセルを製造する際にカプセル化を阻害する可能性(課題)がある。また、d-ネオメントールは一般には流通せず、自ら抽出や合成をしなければ調達できないため、非常に高額になる懸念がある。さらに、MCTについては、それだけではl-メントールの溶解性の改善に限界があったり、高価であったりする等により、MCTの代替品やMCTの一部として置換可能な成分が求められる。
 これらのこと等にも鑑み、本発明の目的は、l-メントールの溶解(結晶化の抑制)に有用な成分(新たな成分)を提供すること等にある。
 本発明者らは、上記目的等を達成するため鋭意検討を重ねた結果、特定の具体的な成分や特定の指標(水/オクタノール分配係数等)に基づいて決定される成分が、l-メントール(以下、単にメントールということがある)の溶解に有用である(溶解を促進、溶解を改善又は向上しうる)こと等を見出し、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は、下記の発明等に関する。
[1]
 l-メントールと、ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種の成分(X)とを含有する組成物。
[2]
 l-メントールと、下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足する成分(X)とを含有する組成物。
(1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
(2)HLB値が12以下
[3]
 l-メントールと、
 下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足し、かつジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種である成分(X)と、を含有する組成物。
(1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
(2)HLB値が12以下
[4]
 成分(X)が、条件(1)を少なくとも充足する[2]又は[3]記載の組成物。
[5]
 成分(X)が、条件(1)及び(2)を充足する[2]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]
 成分(X)が、logPが0.3~8及び/又はHLB値が9以下を充足する成分(X)を含む、[2]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]
 成分(X)が、ジカルボン酸ジエステル、ジオールジエステル、モノカルボン酸エステル、トリオールトリエステル、トリカルボン酸トリエステル、ジオールジエーテル、及びジアミンから選択された少なくとも1種を含む、[1]~[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]
 成分(X)が、脂肪族ジカルボン酸ジエステル、炭素数3以上の脂肪族ジオールのジエステル、脂肪族モノカルボン酸エステル、脂肪族トリオールトリC1-6脂肪酸エステル、脂肪族ジオールジエーテル、及びN-アルキル置換ジアミンから選択された少なくとも1種を含む、請求項1~7のいずれかに記載の組成物。
[9]
 成分(X)が、脂肪族ジカルボン酸ジエステルを含む、[1]~[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]
 成分(X)が、炭素数4以上の脂肪族ジカルボン酸のジエステルを含む、[1]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]
 成分(X)が、コハク酸ジエステル(例えば、コハク酸ジエチル等のコハク酸ジアルキル)、アジピン酸ジエステル(例えば、アジピン酸ジイソブチル等のアジピン酸ジアルキル)、セバシン酸ジエステル(例えば、セバシン酸ジエチル等のアジピン酸ジアルキル)から選択された少なくとも1種を含む、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]
 成分(X)が、1-デカノール、1-ドデカノール、1-ヘキサデカノール及びベンジルアルコールから選択された少なくとも1種を含む、[1]~[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]
 成分(X)が、1-ドデカノール及び1-ヘキサデカノールから選択された少なくとも1種を含む、[1]~[12]のいずれかに記載の組成物。
[14]
 炭素数6以上のアルコールと、炭素数6以上のアルコール以外の成分(X)及び/又は油脂(例えば、MCT)とを含む、[1]~[13]のいずれかに記載の組成物。
[15]
 C10-16アルカノール及びアラルキルアルコールから選択された少なくとも1種と、ジカルボン酸エステル(特に、脂肪族ジカルボン酸ジエステル)及び油脂(特に、MCT)から選択された少なくとも1種とを含む、[1]~[14]のいずれかに記載の組成物。
[16]
 l-メントールの濃度が20質量%以上(例えば、25質量%以上)である、[1]~[15]のいずれかに記載の組成物。
[17]
 l-メントールの濃度が30質量%以上[例えば、35質量%以上(例えば、35~80質量%)]である、[1]~[16]のいずれかに記載の組成物。
[18]
 l-メントールの濃度が50質量%以上(例えば、55質量%以上)である、[1]~[17]のいずれかに記載の組成物。
[19]
 成分(X)の割合が、l-メントール及び成分(X)の総量の80質量%以下(例えば、75質量%以下)である、[1]~[18]のいずれかに記載の組成物。
[20]
 成分(X)の割合が、l-メントール及び成分(X)の総量の50質量%以下(例えば、45質量%以下)である、[1]~[19]のいずれかに記載の組成物。
[21]
 さらに、油脂(特に、MCT)を含有する[1]~[20]のいずれかに記載の組成物。
[22]
 医薬組成物である、[1]~[21]のいずれかに記載の組成物。
[23]
 コア(内容物、内容液)とシェルで構成されたカプセルであって、コア(内容物)が[1]~[22]のいずれかに記載の組成物である(又はコアが、l-メントール及び成分(X)を含有する)カプセル。
[24]
 カプセルを含むフィルター(カプセルが組み込まれたフィルター、カプセルが組み込まれたフィルター部材で構成されたフィルター)であって、カプセルが、コア(内容物、内容液)とシェルで構成され、コア(内容物)が請求項1~22のいずれかに記載の組成物である(又はコアが、l-メントール及び成分(X)を含有する)カプセル(第1のカプセル)を少なくとも含む、フィルター。
[25]
 [1]~[22]のいずれかに記載の組成物(又はl-メントール及び成分(X))を含有するタバコ。
[26]
 [1]~[22]のいずれかに記載の組成物(又はl-メントール及び成分(X))を含有する吸入器具。
[27]
 喫煙具である、[26]記載の吸入器具。
[28] 
 [23]又は[24]記載のカプセル又はフィルターを含有する、[25]~[27]のいずれかに記載のタバコ又は吸引器具。
[29]
 [1]~[22]のいずれかに記載の組成物(又はl-メントール及び成分(X))を含有する香粧品。
[30]
 芳香剤、口腔用品、又は化粧品である、[29]記載の香粧品。
[31]
 [1]~[22]のいずれかに記載の組成物(又はl-メントール及び成分(X))を含有する飲食品。
[32]
 カプセル剤の形態である、[31]記載の飲食品。
[33]
 [1]~[22]のいずれかに記載の組成物を含有する医薬品。
[34]
 胃蠕動運動抑制剤である、[33]記載の医薬品。
[35]
 l-メントールの溶解性向上剤(結晶化抑制剤)であって、ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種の成分(X)で構成された剤。
[36]
 l-メントールの溶解性向上剤であって、下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足する成分(X)で構成された剤。
(1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
(2)HLB値が12以下
[37]
 l-メントールの溶解性向上剤であって、下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足し、かつジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種を含む成分(X)で構成された剤。
(1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
(2)HLB値が12以下
[38]
 l-メントールに、下記の成分(X)を接触させ、l-メントールの溶解性を向上(結晶化を抑制)させる方法。
 ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種を含む成分(X)
[39]
 l-メントールに、下記の成分(X)を接触させ、l-メントールの溶解性を向上させる方法。
 下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足する成分(X)
(1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
(2)HLB値が12以下
[40]
 l-メントールに、下記の成分(X)を接触させ、l-メントールの溶解性を向上させる方法。
 下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足し、かつジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種を含む成分(X)
(1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
(2)HLB値が12以下
[41]
 [23]又は[24]記載のカプセル又はフィルターを用い(カプセルを破壊し)、l-メントールを経肺摂取する、方法。
[42]
 [25]~[28]のいずれかに記載の、タバコ、吸引器具及び/又は香粧品を用いて、l-メントールを経肺摂取する、方法。
[請求項1]
 溶媒としてPubChem (PubChem 2019 update: improved access to chemical data. Nucleic acids research, 47(D1), D1102-D1109.)にて公開されている水/オクタノール分配係数(log P)が1.0以上3.5以下である化合物と、l-メントールとを含有する組成物。
[請求項2]
 溶媒としてPubChem (PubChem 2019 update: improved access to chemical data. Nucleic acids research, 47(D1), D1102-D1109.)にて公開されている水/オクタノール分配係数(log P)が1.2以上3.5以下である化合物と、l-メントールとを含有する組成物。
[請求項3]
 溶媒としてHLB値(Hydrophilic-Lipophilic Balance)が4.2以上8.6以下である化合物と、l-メントールとを含有する組成物。
[請求項4]
 溶媒としてHLB値(Hydrophilic-Lipophilic Balance)が4.2以上7.5以下である化合物と、l-メントールとを含有する組成物。
[請求項5]
 前記溶媒とl-メントールの合計量100wt%に対して、l-メントール含有量が20wt%以上である請求項1から4のいずれかに記載の組成物。
[請求項6]
 前記溶媒とl-メントールの合計量100wt%に対して、l-メントール含有量が35wt%以上である請求項1から5のいずれかに記載の組成物。
[請求項7]
 溶媒がジカルボン酸ジエステルである請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
[請求項8]
 前記ジカルボン酸ジエステルは、コハク酸ジエチル、アジピン酸ジイソブチル、セバシン酸ジエチルから選ばれる少なくとも1種である請求項7に記載の組成物。
[請求項9]
 溶媒がジオールジエステルである請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
[請求項10]
 前記ジオールジエステルはエチレングリコールジアセテート、1,6-ヘキサンジオールジアセテート、1,8-オクタンジオールジアセテートから選ばれる少なくとも1種である請求項9に記載の組成物。
[請求項11]
 溶媒がモノエステルである請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
[請求項12]
 前記モノエステルはデカン酸エチル、ラウリン酸エチル、パルミチン酸エチル、安息香酸ベンジルから選ばれる少なくとも1種である請求項11に記載の組成物。
[請求項13]
 溶媒がトリオールトリエステルである請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
[請求項14]
 前記トリオールトリエステルはトリブチリンである請求項13に記載の組成物。
[請求項15]
 溶媒がトリカルボン酸トリエステルである請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
[請求項16]
 前記トリカルボン酸トリエステルはクエン酸トリエチルである請求項15に記載の組成物。
[請求項17]
 溶媒がジオールジエーテルである請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
[請求項18]
 前記ジオールジエーテルがジエチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテルから選ばれる少なくとも1種である請求項17に記載の組成物。
[請求項19]
 溶媒がN,N’-アルキルジアミンである請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
[請求項20]
 前記N,N’-アルキルジアミンがN,N’-ジエチル-1,6-ヘキサンジアミンである請求項19に記載の組成物。
[請求項21]
 ジカルボン酸ジエステルと、C10-16アルコールの内の少なくともいずれかのアルコールとの混合物からなる溶媒と、
 l-メントールと、を含有する組成物であって、
 前記溶媒とl-メントールの合計量100wt%に対して、l-メントール含有量が55wt%以上である組成物。
[請求項22]
 前記溶媒と前記l-メントールの合計量100wt%の内、ジカルボン酸ジエステルを26wt%以上含み、C10-16アルコールを5wt%未満含む請求項21に記載の組成物。
[請求項23]
 前記溶媒に含まれるアルコールとして、PubChem(PubChem 2019 update: improved access to chemical data. Nucleic acids research, 47(D1), D1102-D1109.)にて公開されている水/オクタノール分配係数(log P)が4.6以上7.3以下であるアルコールを含む請求項21に記載の組成物。
[請求項24]
 前記溶媒に含まれるアルコールとして、HLB値(Hydrophilic-Lipophilic Balance)が3.1以上5.0以下であるアルコールを含む請求項21に記載の組成物。
[請求項25]
 前記溶媒に含まれるアルコールは1-ドデカノールを含む請求項21に記載の組成物。
[請求項26]
 MCTをさらに含むことを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
[請求項27]
 請求項1から26のいずれか1項に記載の組成物をシェルに充填したカプセル。
[請求項28]
 シェル内に少なくとも請求項1から26のいずれか1項に記載の組成物を充填したカプセルと、
 前記カプセルが組み込まれたフィルター部材と、
を備える吸入器具用フィルター。
[請求項29]
 請求項28に記載の吸入器具用フィルターを備えるタバコ。
[請求項30]
 請求項28に記載の吸入器具用フィルターを備える吸入器具。
[請求項31]
 請求項1から26のいずれか1項に記載の組成物を含んだ飲食品。
[請求項32]
 請求項1から26のいずれか1項に記載の組成物を含んだ医薬組成物。
[請求項33]
 請求項1から6のいずれか1項に記載の組成物を用いた、メントールを高濃度に溶解する方法。
 本発明では、メントールの溶解に有用な成分を提供できる。
 このような成分は、メントールとともに組成物(例えば、溶液)を構成できる。
 そして、このような成分(例えば、溶媒)を選択することで、前述の乳化剤、d-ネオメントール、MCTといった成分の一部又は全部に替えて、メントールの溶解を実現できる。
 そのため、このような成分によれば、例えば、乳化剤の使用を嫌う用途(例えば、カプセルの内容物)への適用や、低価格化等を実現しうる。
 特に、このような成分の中には、メントールの溶解において特に優れる(例えば、同質量のMCTに比較して、MCTと同等かMCTよりも優れたメントールの溶解性を実現できる)成分も存在する。
 そのため、本発明の他の態様では、このような優れた成分を使用することで、効率よくメントールの高濃度化(組成物における高濃度化)を実現しうる。
 また、本発明の成分の中には、メントールの香りを害しない成分も存在する。そのため、本発明の別の態様では、このような成分を使用することで、メントールの香りを害することなく、メントールの溶解を実現しうる。このような本発明の別の態様は、メントールの配合目的が香り(香味)である用途等において好適である。
 以上のように、本発明によれば、種々の態様の発明を提供できるが、もちろん、複数の態様を組み合わせた発明を提供することもできる。例えば、本発明の態様では、安価な溶媒を用いて香りを変えずにl-メントールを高濃度で溶解することができる。また、当該の溶媒はカプセル化を阻害することがなく、シームレスカプセルに封入することができる。
 以下、本発明について詳細に説明する。
 本発明の組成物は、l-メントールと、特定の成分(X)を含む。
[l-メントール]
 組成物において、l-メントールの割合(濃度)は、組成物の態様、組み合わせる成分(X)の種類、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、通常、1質量%以上(例えば、3質量%以上)程度の範囲から選択してもよく、例えば、5質量%(又は重量%又はwt%)以上(例えば、10質量%以上)、好ましくは15質量%以上、より好ましくは20質量%以上(例えば、22質量%以上)、さらに好ましくは25質量%以上、特に好ましくは30質量%以上(例えば、32質量%以上)であってもよく、35質量%以上(例えば、38質量%以上、40質量%以上、42質量%以上、45質量%以上、48質量%以上、50質量%以上、52質量%以上、55質量%以上、58質量%以上、60質量%以上、62質量%以上、65質量%以上、68質量%以上、70質量%以上、72質量%以上、75質量%以上、78質量%以上、80質量%以上等)等とすることもできる。
 l-メントールの割合(濃度)の上限値は、組成物の態様、成分(X)の種類(l-メントールの溶解能)、用途等に応じて選択でき、例えば、99質量%、97質量%、95質量%、93質量%、90質量%、88質量%、85質量%、82質量%、80質量%、78質量%、75質量%、72質量%、70質量%、68質量%、65質量%、62質量%、60質量%、58質量%、55質量%、52質量%、50質量%、48質量%、45質量%、42質量%、40質量%、38質量%、35質量%等であってもよい。
 l-メントールの割合(濃度)の範囲は、上記範囲の上限値と下限値とを適宜組み合わせて(例えば、20~95質量%、30~90質量%、55~85質量%等のように)設定してもよい(その他、本明細書において、範囲の記載について同じ)。
 l-メントールの割合は、l-メントール以外の成分(例えば、成分(X)、担体、香料等)の種類、その組み合わせや割合等に応じて、選択してもよい。
 なお、組成物(例えば、常温又は室温の組成物、l-メントールの融点未満の温度下にある組成物)において、l-メントールは、通常、固化(結晶化、単独で固化)することなく、溶解(固溶)していてもよい。
 本発明の組成物では、上記のような高濃度(例えば、20質量%以上、25質量%以上、30質量%以上、35質量%以上、40質量%以上、50質量%以上、60質量%以上、65質量%以上、70質量%以上等)であっても、l-メントールを溶解状態とすることも可能である。
 なお、l-メントール及び成分(X)の総量(合計量)に対する[総量を100質量%(wt%)としたときの]、l-メントールの割合(濃度)もまた、上記の範囲(例えば、20質量%以上、30質量%以上、50質量%以上、20~95質量%、30~90質量%、55~85質量%等)から選択できる。
[成分(X)]
(成分(X)の態様(1))
 本発明では、成分(X)の一態様(態様(1))として、特定の具体的な成分を使用する。
 具体的には、成分(X)(態様(1)の成分(X))は、ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種を含む。
 なお、成分(X)は、常温又は室温(例えば、15~35℃)において、液状又は固体状であってもよい。
 固体状の成分(X)は、常温又は室温の組成物において、液状(例えば、液状の成分(X)又は他の成分に溶解している)である場合が多い。
 特に、成分(X)は、少なくとも常温又は室温において液体の成分を含んでいてもよく、代表的には、成分(X)(成分(X)が2種以上である場合、すべての成分(X))は、常温又は室温において、液状であってもよい。
 以下、これらについて詳述する。
<ジカルボン酸エステル>
 ジカルボン酸エステルは、ジカルボン酸のエステルである。このようなジカルボン酸エステルは、モノエステル(ハーフエステル)、ジエステルのいずれであってもよいが、特にジカルボン酸ジエステルであってもよい。
 このようなジカルボン酸ジエステルは、通常、ジカルボン酸1分子とアルコール2分子のエステルである。アルコール2分子は、同一の又は異なる分子であってもよく、通常、アルコール2分子は同一の分子である。
 ジカルボン酸は特に限定されないが、例えば、脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸等が挙げられる。脂肪族ジカルボン酸は、飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸のいずれであってもよい。また、脂肪族ジカルボン酸は、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。さらに、ジカルボン酸は、オキシカルボン酸等であってもよい。
 具体的なジカルボン酸としては、例えば、脂肪族ジカルボン酸[例えば、飽和ジカルボン酸(例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などのC2-20飽和ジカルボン酸、好ましくはC2-16飽和ジカルボン酸、さらに好ましくはC4-12飽和ジカルボン酸)、不飽和ジカルボン酸(例えば、フマル酸、マレイン酸、シクロヘキセンジカルボン酸などのC4-20不飽和ジカルボン酸、好ましくはC2-16不飽和ジカルボン酸、さらに好ましくはC4-12不飽和ジカルボン酸)等]、芳香族ジカルボン酸[例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などのC8-20芳香族ジカルボン酸、好ましくはC8-16芳香族ジカルボン酸、さらに好ましくはC8-12芳香族ジカルボン酸]等が含まれる。
 また、アルコールは特に限定されないが、例えば、脂肪族アルコール(芳香脂肪族アルコールを含む)、芳香族アルコール等が挙げられる。アルコールは、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、アルコールは、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。アルコールは、モノオール、ポリオールのいずれでよいが、通常、モノオールであってもよい。
 具体的なアルコール(モノオール)としては、例えば、脂肪族アルコール[例えば、アルカノール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノール、シクロヘキサノールなどのC1-20アルカノール、好ましくはC1-12アルカノール、さらに好ましくはC1-6アルカノール(例えば、C1-4アルカノール))、アラルキルアルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールなどのヒドロキシC1-4アルキルC6-10アレーンなど)]等が含まれる。
 ジカルボン酸エステルは、これらの全ての組み合わせのエステルなどが含まれる。具体的なジカルボン酸ジエステルとしては、例えば、脂肪族ジカルボン酸ジエステル{例えば、飽和ジカルボン酸ジエステル[例えば、マロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジプロピル、ピメリン酸ジエチル、スベリン酸ジエチル、アゼライン酸ジエチル、セバシン酸ジエチルなどのC2-20飽和ジカルボン酸-ジエステル(例えば、ジアルキルエステル(例えば、C1-10アルキルエステル、C1-6アルキルエステル)等の脂肪族アルコールとのジエステル)など]、不飽和ジカルボン酸ジエステル[例えば、フマル酸ジエチルなどの不飽和C4-20飽和ジカルボン酸-ジエステル(例えば、脂肪族アルコールとのジエステル)など]など}、芳香族ジカルボン酸エステル[例えば、フタル酸ジエチルなどのC8-20芳香族ジカルボン酸-ジエステル(例えば、ジアルキルエステル等の脂肪族アルコールとのジエステル)]などが挙げられる。
 これらのジカルボン酸エステルの中でも、特に脂肪族ジカルボン酸ジエステルが望ましく、香り等の観点も考慮すると、炭素数4以上の飽和又は不飽和ジカルボン酸のジエステル(例えば、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジイソブチル、フマル酸ジエチルなどのC4-20飽和又は不飽和ジカルボン酸-ジエステル)が望ましい。
 ジカルボン酸ジエステルは、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
<ジオールエステル>
 ジオールエステルは、ジオールのエステルである。このようなジオールエステルは、モノエステル、ジエステルのいずれであってもよいが、特にジオールジエステルであってもよい。
 このようなジオールジエステルは、通常、ジオール1分子とカルボン酸2分子のエステルである。カルボン酸2分子は、同一の又は異なる分子であってもよく、通常、カルボン酸2分子は同一の分子である。
 ジオールは特に限定されないが、例えば、脂肪族ジオール(芳香脂肪族ジオールを含む)、芳香族ジオールなどが挙げられる。脂肪族ジオールは、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、脂肪族ジオールは、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。
 具体的なジオールとしては、例えば、脂肪族ジオール[例えば、アルカンジオール(例えば、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、ブチレングリコール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、へプタンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノールなどのC2-20アルカンジオール、好ましくはC2-16アルカンジオール、さらに好ましくはC2-12アルコール)、ポリアルカンジオール(例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコールなどのジ乃至ヘキサC2-6アルカンジオール)、ヒドロキシアルキルアレーン(例えば、キシリレングリコールなどのジ(ヒドロキシC1-4アルキル)C6-10アレーンなど)など]などが含まれる。
 また、カルボン酸は特に限定されないが、例えば、脂肪族カルボン酸(芳香脂肪族カルボン酸を含む)、芳香族カルボン酸等が挙げられる。カルボン酸は、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、カルボン酸は、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。さらに、カルボン酸は、オキシカルボン酸等であってもよい。
 なお、カルボン酸は、モノカルボン酸、ポリカルボン酸のいずれであってもよいが、代表的にはモノカルボン酸であってもよい。
 具体的なカルボン酸としては、例えば、脂肪族カルボン酸(例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、シクロヘキサンカルボン酸などのC1-30脂肪族カルボン酸、好ましくはC1-12脂肪族カルボン酸、さらに好ましくはC1-6脂肪族カルボン酸)、芳香族カルボン酸(例えば、安息香酸、サリチル酸などのカルボキシC6-10アレーンなど)]等のモノカルボン酸が含まれる。
 ジオールエステルとしては、これらの全ての組み合わせのエステルなどが含まれる。
 具体的なジオールエステルとしては、例えば、脂肪族ジオールジエステル[例えば、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,4-ブタンジオールジアセテート、ブチレングリコールジアセテート、1,6-ヘキサンジオールジアセテート、1,8-オクタンジオールジアセテート、エチレングリコールビス(ブチラート)、トリエチレングリコールジブチラートなどのC2-20脂肪族ジオール-ジエステル(例えば、脂肪族カルボン酸とのジエステル)など]などのジオールジエステルが挙げられる。
 特に、l-メントールの溶解性等の観点から、炭素数3以上の脂肪族ジオール(例えば、C3-20脂肪族ジオール、C4-16脂肪族ジオール、C6-12脂肪族ジオールなど)のジエステル(例えば、脂肪族カルボン酸とのジエステル)を好適に使用してもよい。
 ジオールエステルは、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
<モノカルボン酸エステル>
 モノカルボン酸エステル(モノカルボン酸モノエステル)は、モノカルボン酸のエステル(モノカルボン酸とアルコールとのエステル、アルコール1分子とカルボン酸1分子のエステル)である。アルコールは、モノオール、ポリオールのいずれでよいが、通常、モノオールであってもよい。
 モノカルボン酸は特に限定されないが、例えば、脂肪族カルボン酸(芳香脂肪族カルボン酸を含む)、芳香族カルボン酸等が挙げられる。カルボン酸は、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、カルボン酸は、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。さらに、カルボン酸は、オキシカルボン酸等であってもよい。
 具体的なモノカルボン酸としては、例えば、脂肪族カルボン酸[例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸などのC1-30脂肪族カルボン酸、好ましくはC4-28脂肪族カルボン酸、さらに好ましくはC6-24脂肪族カルボン酸(例えば、炭素数14以下の脂肪族カルボン酸)]、芳香族カルボン酸(例えば、安息香酸、サリチル酸などのカルボキシC6-10アレーンなど)]等が含まれる。
 アルコールとしては、特に限定されないが、例えば、脂肪族アルコール(芳香脂肪族アルコールを含む)、芳香族アルコール等が挙げられる。アルコールは、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、アルコールは、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。
 具体的なアルコール(モノオール)としては、例えば、脂肪族アルコール[例えば、アルカノール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノール、シクロヘキサノールなどのC1-20アルカノール、好ましくはC1-12アルカノール、さらに好ましくはC1-6アルカノール(例えば、C1-4アルカノール))、アラルキルアルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールなどのヒドロキシC1-4アルキルC6-10アレーンなど)]などが含まれる。
 モノカルボン酸エステルとしては、これらの全ての組み合わせのエステルなどが含まれる。
 具体的なモノカルボン酸エステルとしては、例えば、脂肪族カルボン酸エステル[脂肪族モノカルボン酸エステル(モノエステル)、例えば、デカン酸エチル、ラウリン酸エチル、パルミチン酸エチル等のC1-30脂肪族カルボン酸(例えば、C4-28脂肪族カルボン酸、C6-24脂肪族カルボン酸)のエステル(例えば、脂肪族アルコールとのエステル)など]、芳香族カルボン酸エステル[芳香族モノカルボン酸エステル(モノエステル)、例えば、安息香酸ベンジル、サリチル酸ベンジルなどのC7-20芳香族カルボン酸-エステル(例えば、脂肪族アルコールとのジエステル)]などが挙げられる。
 モノカルボン酸エステルは、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
<3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル>
 3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステルは、部分エステル(例えば、モノエステル、ジエステル)、全エステル(例えば、アルコールがトリオールである場合には、トリエステル)のいずれであってもよい。代表的には全エステルであってもよい。
 このような3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステルが、2分子以上のカルボン酸のエステルである場合、カルボン酸分子は、同一の又は異なる分子であってもよく、代表的には同一の分子であってもよい。
 3以上のヒドロキシ基を有するポリオールは特に限定されないが、例えば、脂肪族ポリオール(芳香脂肪族ポリオールを含む)、芳香族ポリオールなどが挙げられる。3以上のヒドロキシ基を有するポリオール(脂肪族ポリオール)は、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、3以上のヒドロキシ基を有するポリオール(脂肪族ポリオール)は、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。
 3以上のヒドロキシ基を有するポリオールにおいて、ヒドロキシ基の数は3以上であればよいが、例えば、3~10、好ましくは3~6、さらに好ましくは3~5(例えば、3)等であってもよい。
 具体的な3以上のヒドロキシ基を有するポリオールとしては、例えば、脂肪族ポリオール{例えば、アルカントリ乃至ヘキサオール[例えば、アルカントリオール(例えば、グリセリン、1,2,4-ブタントリオール、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパンなどのC3-10アルカントリオール)、アルカンテトラオール(例えば、エリスリトール、ペンタエリスリトールなどのC3-10アルカンテトラオール)等]、ポリアルカンポリオール[例えば、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のポリ(アルカントリ乃至ヘキサオール)など]などが含まれる。
 また、カルボン酸は特に限定されないが、例えば、脂肪族カルボン酸(芳香脂肪族カルボン酸を含む)、芳香族カルボン酸等が挙げられる。カルボン酸は、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、カルボン酸は、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。さらに、カルボン酸は、オキシカルボン酸等であってもよい。
 なお、カルボン酸は、モノカルボン酸、ポリカルボン酸のいずれであってもよいが、代表的にはモノカルボン酸であってもよい。
 具体的なカルボン酸(モノカルボン酸)としては、例えば、脂肪族カルボン酸(例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、シクロヘキサンカルボン酸などのC1-30脂肪族カルボン酸、好ましくはC1-12脂肪族カルボン酸、さらに好ましくはC1-6脂肪族カルボン酸)、芳香族カルボン酸(例えば、安息香酸、サリチル酸などのカルボキシC6-10アレーンなど)等が含まれる。
 3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステルとしては、これらの全ての組み合わせのエステルなどが含まれる。
 具体的な3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステルとしては、例えば、トリオールエステル{例えば、トリオールトリエステル[例えば、グリセリンの脂肪族カルボン酸(脂肪酸)トリエステル(例えば、トリブチリンなどのグリセリンと炭素数6以下(例えば、5以下、4以下)の脂肪酸とのトリエステル(トリC1-6脂肪酸エステル、トリC1-5脂肪酸エステル、トリC1-4脂肪酸エステル等)など]など}などが含まれる。
 3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステルは、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
<3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル>
 3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステルは、部分エステル(例えば、モノエステル、ジエステル)、全エステル(例えば、ポリカルボン酸がトリカルボン酸である場合には、トリエステル)のいずれであってもよい。代表的には全エステルであってもよい。
 このような3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステルが、2分子以上のアルコールのエステルである場合、アルコール分子は、同一の又は異なる分子であってもよく、代表的には同一の分子であってもよい。
 3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸は特に限定されないが、例えば、脂肪族ポリカルボン酸(芳香脂肪族ポリカルボン酸を含む)などが挙げられる。3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸は、飽和、不飽和、芳香族のいずれであってもよい。また、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸は、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。
 3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸において、カルボキシ基の数は3以上であればよいが、例えば、3~10、好ましくは3~6、さらに好ましくは3~5(例えば、3)等であってもよい。
 具体的な3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸としては、例えば、脂肪族ポリカルボン酸{例えば、脂肪族トリ乃至ヘキサカルボン酸[例えば、脂肪族トリカルボン酸(例えば、クエン酸、アコニット酸などのC5-12脂肪族トリカルボン酸)等のポリ(脂肪族トリ乃至ヘキサカルボン酸)など]などが含まれる。
 アルコールとしては、特に限定されないが、例えば、脂肪族アルコール(芳香脂肪族アルコールを含む)、芳香族アルコール等が挙げられる。アルコールは、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、アルコールは、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。アルコールは、モノオール、ポリオールのいずれであってもよいが、通常、モノオールであってもよい。
 具体的なアルコール(モノオール)としては、例えば、脂肪族アルコール[例えば、アルカノール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノール、シクロヘキサノールなどのC1-20アルカノール、好ましくはC1-12アルカノール、さらに好ましくはC1-6アルカノール(例えば、C1-4アルカノール))、アラルキルアルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールなどのヒドロキシC1-4アルキルC6-10アレーンなど)等]が含まれる。
 3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステルとしては、これらの全ての組み合わせのエステルなどが含まれる。
 具体的な3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステルとしては、例えば、トリカルボン酸エステル{例えば、クエン酸トリエステル[例えば、クエン酸の脂肪族アルコールトリエステル(例えば、クエン酸トリエチルなどのクエン酸トリC1-6アルキルエステル)など]など}などが含まれる。
<ポリオールエーテル>
 ポリオールエーテルは、部分エーテル(例えば、モノエーテル)、全エーテル(例えば、ポリアルコールがジオールである場合にはジエーテル)のいずれであってもよい。代表的には全エーテルであってもよい。
 このようなポリオールエーテルが、2分子以上のアルコールとのエーテルである場合、アルコール分子は、同一の又は異なる分子であってもよく、代表的には同一の分子であってもよい。
 ポリオールは特に限定されないが、例えば、脂肪族ポリオール(芳香脂肪族ポリオールを含む)、芳香族ポリオールなどが挙げられる。脂肪族ポリオールは、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、脂肪族ポリオールは、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。
 ポリオールにおいて、ヒドロキシ基の数は2以上であればよいが、例えば、2~10、好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4(例えば、2)等であってもよい。
 具体的なポリオールとしては、例えば、ジオール、3以上のヒドロキシ基を有するポリオール等が挙げられる。
 ジオールとしては、例えば、例えば、脂肪族ジオール[例えば、アルカンジオール(例えば、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、ブチレングリコール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、へプタンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノールなどのC2-20アルカンジオール、好ましくはC2-16アルカンジオール、さらに好ましくはC2-12アルコール)、ポリアルカンジオール(例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコールなどのジ乃至ヘキサC2-6アルカンジオール)、ジヒドロキシアルキルアレーン(例えば、キシリレングリコールなどのジ(ヒドロキシC1-4アルキル)C6-10アレーンなど)など]などが含まれる。
 3以上のヒドロキシ基を有するポリオールとしては、例えば、脂肪族ポリオール{例えば、アルカントリ乃至ヘキサオール[例えば、アルカントリオール(例えば、グリセリン、1,2,4-ブタントリオール、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパンなどのC3-10アルカントリオール)、アルカンテトラオール(例えば、エリスリトール、ペンタエリスリトールなどのC3-10アルカンテトラオール)等]、ポリアルカンポリオール[例えば、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のポリ(アルカントリ乃至ヘキサオール)など]などが含まれる。
 また、エーテル基を構成するアルコールとしては、特に限定されないが、例えば、脂肪族アルコール(芳香脂肪族アルコールを含む)、芳香族アルコール等が挙げられる。アルコールは、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、アルコールは、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。アルコールは、モノオール、ポリオールのいずれでよいが、通常、モノオールであってもよい。
 具体的なアルコール(モノオール)としては、例えば、脂肪族アルコール[例えば、アルカノール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノール、シクロヘキサノールなどのC1-20アルカノール、好ましくはC1-12アルカノール、さらに好ましくはC1-6アルカノール(例えば、C1-4アルカノール))、アラルキルアルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールなどのヒドロキシC1-4アルキルC6-10アレーンなど)など]などが含まれる。
 ポリオールエーテルとしては、これらの全ての組み合わせのエーテルなどが含まれる。
 具体的なポリオールエーテルとしては、例えば、脂肪族ポリオールエーテル{例えば、例えば、脂肪族ジオールエーテル[例えば、1,2-ジエトキシエタン、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのC2-20脂肪族ジオール-エーテル(例えば、アルキルエーテル(例えば、C1-10アルキルエーテル、C1-6アルキルエーテル)等の脂肪族アルコールとのモノ又はジエーテル)など]など}などが挙げられる。
 ポリオールエーテルは、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
<ポリアミン>
 ポリアミンにおいて、アミノ基(窒素原子)の数は2以上であればよいが、例えば、2~10、好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4(例えば、2)等であってもよい。
 ポリアミンは、特に限定されないが、脂肪族ポリアミン(芳香脂肪族ポリアミンを含む)、芳香族ポリアミンのいずれであってもよい。脂肪族ポリアミンは、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、脂肪族ポリアミンは、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよい。
 アミノ基は、置換アミノ基であってもよい。置換アミノ基において、置換基としては、例えば、炭化水素基[例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、へキシル基、2-エチルへキシル基などのC1-10アルキル基)など]などが挙げられる。
 置換アミノ基は、アミノ基を構成する2つの水素原子のうち、1又は2つの水素原子が置換されていればよい。
 具体的なポリアミンとしては、例えば、ポリアミン(N-無置換ポリアミン)[例えば、ジアミン(例えば、エチレンジアミン、プトレシン、カダベリン、1,6-ヘキサンジアミンなどのC1-10アルカンジアミン)]、N-置換ポリアミン[例えば、N-置換ジアミン(例えば、N,N’-ジエチル-1,6-ヘキサンジアミンなどのN-モノ乃至テトラアルキル(例えば、C1-4アルキル)-C1-10アルカンジアミン)]等が挙げられる。
 ポリアミンは、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
<炭素数6以上のアルコール>
 炭素数6以上のアルコールは、特に限定されないが、脂肪族アルコール(芳香脂肪族アルコールを含む)、芳香族アルコールなどが挙げられる。代表的には脂肪族アルコールであってもよい。
 脂肪族アルコールは、飽和、不飽和のいずれであってもよい。また、脂肪族アルコールは、鎖状(分岐鎖状を含む)又は環状であってもよく、代表的には鎖状であってもよい。
 また、炭素数6以上のアルコールは、モノオール、ポリオールのいずれであってもよく、通常、モノオールであってもよい。
 さらに、炭素数6以上のアルコールは、1級、2級又は3級アルコールのいずれでもよく、代表的には1級アルコールであってもよい。
 具体的な炭素数6以上のアルコール(モノオール)としては、例えば、脂肪族アルコール[例えば、アルカノール(例えば、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノールなどのC6-30アルカノール、好ましくはC8-18アルカノール、さらに好ましくはC10-16アルカノール)、アラルキルアルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールなどのヒドロキシC1-4アルキルC6-10アレーンなど)]など]などが含まれる。
 代表的な炭素数6以上のアルコールとしては、例えば、C10-16アルコール(C10~C16アルコール)が挙げられる。C10~C16アルコールは、炭素数10個~16個のアルコール(例えば、直鎖1級アルコール)である。
 このような炭素数6以上のアルコールとしては、例えば、C10~C16アルコール[例えば、1-デカノール、1-ウンデカノール、1-ドデカノール、1-トリデカノール、1-テトラデカノール、1-ペンタデカノール、1-ヘキサデカノールなどのアルカノール(特に直鎖1級アルコール)]、アラルキルアルコール(例えば、ベンジルアルコール)が挙げられる。1-デカノール、ベンジルアルコールなどはメントールの溶解性が高いものの、その他の炭素数6以上のアルコールなどに比べると、その添加量などにもよるが、添加すると異臭をやや感じてしまう場合がある。一方、1-トリデカノール、1-テトラデカノール、1-ペンタデカノール、1-ヘキサデカノールは、臭いはないものの、メントールの溶解性は、その添加量などにもよるが、炭素数がより少ないアルコールと比較して減少してしまう場合がある。
 炭素数6以上のアルコールを使用する場合、これらの点を考慮し、所望の用途等に応じて、適宜選択してもよい。例えば、ベンジルアルコールは、香りの観点からは配合量を少なくすることや、他の成分(X)(例えば、ジカルボン酸ジエステルなど)や他の成分(MCT)などと組み合わせることで、メントールの溶解性と香りをバランスよく両立しうる。一方、1-ドデカノール等はその他の炭素数6以上のアルコールに比べても、臭いもなくメントールの溶解性も高いと認められるため、特に望ましい。
 炭素数6以上のアルコールは、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
 また、炭素数6以上のアルコール(例えば、C10-16アルコール)は、他の成分[例えば、炭素数6以上のアルコール以外の成分(X)(後述の態様(2)の成分(X)を含む)、後述のMCTなど]と組み合わせて使用してもよい。このような他の成分との組み合わせで使用することにより、メントールの溶解性、香りのバランス等の点で有利な組成物を構成しうる。
 特に、炭素数6以上のアルコールと、炭素数6以上のアルコール以外の成分(X)(例えば、ジカルボン酸エステル等)とを組み合わせる場合、これらの割合は、所望のメントールの溶解性や香りの維持の有無等に応じて選択できるが、例えば、炭素数6以上のアルコールの割合は、炭素数6以上のアルコール及び炭素数6以上のアルコール以外の成分(X)の総量に対して、1~99質量%(例えば、2~98質量%)、好ましくは5~95質量%(例えば、10~90質量%)等であってもよく、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、50質量%以上、95質量%以下、90質量%以下、85質量%以下、80質量%以下、75質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、50質量%以下等であってもよい。
(成分(X)の態様(2))
 本発明では、別の態様(態様(2))として、特定の指標に基づいて決定される成分(X)を使用する。
 具体的には、成分(X)(態様(2)の成分(X))は、下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足する成分であってもよい。
(1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
(2)HLB値が12以下
 このような指標に基づけば、l-メントールの溶解(結晶化の抑制)に有用な成分(X)を効率よく決定(選択)しやすい。
 なお、これらの条件(1)~(2)は、少なくとも1つを充足すればよく、2つの条件を充足してもよい。
 これらの条件のうち、好ましくは条件(1)を充足してもよく、条件(1)及び(2)を充足してもよい。
 また、前記の態様(1)の成分(X)は、上記条件を充足してもよく、充足しなくてもよい。すなわち、態様(1)の成分(X)は、組成物においてl-メントールの溶解性等の点で有用であるため、必ずしも上記条件を充足しなくてもよいが、態様(1)で例示した成分(X)の概念の中でも、上記条件を充足する成分を選択することで、効率よくl-メントールの溶解性等の点で有用な成分を選択しやすいようである。
 以下、各条件について詳述する。
<条件(1):水/オクタノール分配係数(logP)>
 水/オクタノール分配係数(logP)は、ある化合物を同量の水、オクタノールを混合し分離した溶媒系において、水層とオクタノール層に分配した割合を示す係数である。
 logP=Xの場合、水層に溶解する割合を1としたときにオクタノール層に溶解する割合が10となるように定義される。
 なお、logP及び一部の化合物(各化合物)のlogP(計算値)はPubChem(非特許文献1、非特許文献2等)にて公開されている。
(非特許文献1)Kim, S., Chen, J., Cheng, T., Gindulyte, A., He, J., He, S., Li, Q., Shoemaker, B. A., Thiessen, P. A., Yu, B., Zaslavsky, L., Zhang, J., & Bolton, E. E. (2019). PubChem 2019 update: improved access to chemical data. Nucleic acids research, 47(D1), D1102-D1109.
(非特許文献2)T. Cheng, Y. Zhao, X. Li, F. Lin, Y. Xu, X. Zhang, Y. Li, R. Wang, L. Lai. Computation of octanol-water partition coefficients by guiding an additive model with knowledge.
J. Chem. Inf. Model., 47(6):2140-2148, 2007.
 ジカルボン酸ジエステル、ジオールジエステル、モノエステル、ジオールジエーテル、N,N’-アルキルジアミン、炭素数6以上のアルコールなどの前記態様(1)の成分(X)で例示した化合物のlogPの一例は以下の表1のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 条件(1)において、logPの値は、10以下であればよいが、例えば、9.5以下(例えば、9以下)、好ましくは8.5以下(例えば、8.2以下)、さらに好ましくは8以下(例えば、7.5以下、7.3以下)などであってもよく、7以下、6以下、5以下、4以下、3.5以下等とすることもできる。
 また、logPの下限値は、特に限定されず、0(算出、測定又は検出の限界)であってもよく、有限値であってもよい。
 具体的なlogP値(有限値であるlogP値)の下限値としては、例えば、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、1.1、1.2等が挙げられ、好ましくは0.9以上(例えば、1以上、1.1以上、1.2以上等)であってもよく、2以上(例えば、2.5以上、3以上、3.5以上、4以上、4.5以上、4.6以上)などとすることもできる。
 logPの範囲は、前述のように、上記表1の値から適当な2つの数値を組み合わせて設定してもよく、上記範囲の上限値と下限値とを適宜組み合わせて(例えば、0.1~10、0.5~7.3、1~3.5、1.2~3.5、4.6~7.3等のように)設定してもよい。
 なお、条件(1)を充足する成分(化学種、化合物群)は、上記表1のように前記態様(1)で例示の化学種に限定されるものではないが、もちろん、前記態様(1)で例示の化学種(例えば、ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、炭素数6以上のアルコール)等も例示することができる。
<条件(2):HLB>
 HLB(Hydrophilic-Lipophilic Balance)は、ある成分(分子)が水性(無機性)か油性(有機性)か、分子構造から計算した値である(例えば、非特許文献3、4等)。
(非特許文献3)系統的有機定性分析(混合物編)(藤田 穆・赤塚政実著、風間書房)1974
(非特許文献4)有機概念図 ―基礎と応用― (甲田善生著、三協出版)1984
 有機性値及び無機性値は分子の官能基等毎に値が決まっており、それらを足し合わせることで分子全体の有機性値、無機性値を計算することができる。例えば、官能基等毎の有機性値、無機性値は以下の表2のように例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 分子全体の有機性値、無機性値を求めた後、無機性値/有機性値×10により、HLBを計算することができる。ジカルボン酸ジエステル、ジオールジエステル、モノエステル、ジオールジエーテル、N,N’-アルキルジアミン、炭素数6以上のアルコールなどの前記態様(1)の成分(X)で例示した化合物の有機性値、無機性値、HLBの一例は以下の表3のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 条件(2)において、HLBの値は、12以下(例えば、11.8以下、11.5以下)であればよいが、例えば、11以下(例えば、10.5以下)、好ましくは10以下(例えば、9.5以下)、さらに好ましくは9.2以下などであってもよく、9以下、8.8以下、8.6以下、8.4以下、8.2以下、8以下、7.9以下、7.8以下、7.6以下、7.5以下、7.2以下、7以下、6.5以下、6以下、5.5以下、5.2以下、5以下等とすることもできる。
 また、HLBの下限値は、特に限定されないが、例えば、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、1.1、1.2、1.3、1.4等が挙げられ、好ましくは1.5以上(例えば、1.6以上、1.8以上、2以上、2.2以上、2.5以上、2.8以上等)であってもよく、3以上(例えば、3.1以上、3.2以上、3.5以上、3.6以上、3.7以上、3.8以上、4以上、4.2以上)とすることもできる。
 具体的なHLBの範囲としては、前述の通り、上記表3の値から適当な2つの数値を組み合わせたり、上記範囲の上限値と下限値とを適宜組み合わせる等(例えば、0.1~12、1.67~8.57、3.33~8.2、4.2~8.6、4.2~7.5、3.1~5等のように)設定してもよい。
 なお、条件(2)を充足する成分(化学種、化合物群)は、上記表3のように前記態様(1)で例示の化学種に限定されるものではないが、もちろん、前記態様(1)で例示の化学種(例えば、ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、炭素数6以上のアルコール)等も例示することができる。
[成分(X)の割合等]
 成分(X)は、上記の通り、態様(1)及び/又は態様(2)を充足すればよく、態様(2)を充足する場合、条件(1)~(2)の少なくとも1つ(特に、少なくとも条件(1))を充足してもよい。
 具体的な成分(X)としては、例えば、前記態様(1)で例示した化合物等が挙げられるが、このような具体的な成分(X)の中でも、l-メントールの溶解性の点等からは、例えば、ジカルボン酸エステル(例えば、脂肪族ジカルボン酸ジエステル等のジカルボン酸ジエステル)、ジオールエステル(例えば、炭素数3以上の脂肪族ジオールのジエステル等のジオールジエステル)、モノカルボン酸エステル(例えば、C6-24脂肪族カルボン酸のエステル等の脂肪族モノカルボン酸エステル)、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル(例えば、脂肪族トリオールトリC1-6脂肪酸エステルなどのトリオールトリエステル等)、ポリオールエーテル[例えば、脂肪族ジオールジエーテル(ジアルキルエーテル等)等のジオールジエーテル]、ポリアミン[例えば、N-アルキル置換ジアミン(例えば、N,N’-ジアルキルジアミン)等のジアミン]、炭素数6以上のアルコール[例えば、C10-16アルカノール(例えば、1-デカノール、1-ドデカノール、1-ヘキサデカノールなどの直鎖アルカノール)、アラルキルアルコール(例えば、ベンジルアルコール)等]等を好適に使用してもよい。
 これらの成分(X)の中でも、l-メントールの溶解性と香りの維持の両立(バランス)等の観点からは、ジカルボン酸エステル(例えば、炭素数4以上の脂肪族ジカルボン酸のジエステル等の脂肪族ジカルボン酸ジエステル)を好適に使用してもよい。
 そのため、成分(X)は、このような成分(化合物)を少なくとも含んでいてもよい。
 なお、このような具体的な成分は、態様(2)(条件(1)~(2)の少なくとも1つ)を充足しても、充足しなくてもよいが、好ましくは充足してもよい。
 組成物において、成分(X)の割合(濃度)は、組成物の態様、選択する成分(X)の種類、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、通常、99質量%以下(例えば、97質量%以下)程度の範囲から選択してもよく、例えば、95質量%(又は重量%又はwt%)以下(例えば、90質量%以下)、好ましくは85質量%以下(例えば、80質量%以下)、さらに好ましくは75質量%以下(例えば、70質量%以下)であってもよく、65質量%以下(例えば、60質量%以下、55質量%以下、50質量%以下、45質量%以下、40質量%以下、35質量%以下、30質量%以下、25質量%以下、20質量%以下等)等とすることもできる。
 成分(X)の割合(濃度)の下限値は、組成物の態様、成分(X)の種類(l-メントールの溶解能)、配合する他の成分(担体や香料等)の種類やその割合、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、例えば、1質量%、2質量%、3質量%、4質量%、5質量%、6質量%、7質量%、8質量%、9質量%、10質量%、12質量%、15質量%、18質量%、20質量%、22質量%、25質量%等であってもよい。
 成分(X)の割合(濃度)の範囲は、前記の通り、上記範囲の上限値と下限値とを適宜組み合わせて(例えば、1~85質量%、5~50質量%、10~35質量%等のように)設定してもよい。
 l-メントール及び成分(X)の総量(合計量)に対する[総量を100質量%(wt%)としたときの]、成分(X)の割合(濃度)もまた、上記の範囲(例えば、90質量%以下、80質量%以下、75質量%以下、50質量%以下、45質量%以下、1~60質量%、2~35質量%、3~30質量%等)から選択できる。
 成分(X)は、l-メントールの溶解に有用であるが、その中でも特にl-メントールの溶解性に優れる成分を選択することで、低割合(例えば、総量を100質量%としたとき、50質量%以下、30質量%以下、25質量%以下、20質量%以下)等であっても、l-メントールを溶解状態とすることも可能である。このような低割合での成分(X)の配合は、組成物におけるl-メントールの高濃度化にもつながりうるものであり、好適である。
[他の成分]
 本発明の組成物は、l-メントール及び成分(X)に加え、他の成分を含有してもよい。
 他の成分としては、特に限定されず、組成物の形態、用途、適用対象等に応じて選択してもよく、例えば、担体、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、コーティング剤、着色剤、香料、安定化剤、乳化剤(界面活性剤)、吸収促進剤、ゲル化剤、pH調製剤、防腐剤、抗酸化剤、清涼化剤、生理活性物質、生物活性物質、微生物類、飲食物、植物、甘味料、酸味料、調味料、強壮剤などが挙げられる。
 他の成分は、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
 なお、成分(X)は、その種類等によって、このような他の成分の機能を有していてもよい(例えば、香料として機能していてもよい)。
 担体(媒体)としては、例えば、酸類(例えば、カプリル酸、カプリン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、オレイン酸、リノール酸等の脂肪酸)、油脂[例えば、植物油(例えば、大豆油、菜種油、コーン油、ゴマ油、アマニ油、綿実油、エゴマ油、オリーブ油、米油、パーム油、ホホバ油、ヒマワリ油、椿油等)、動物油(例えば、牛脂、豚脂、鶏脂、乳脂、魚油、馬油等)、中鎖脂肪酸トリグリセリド(MCT)等]、炭化水素類(例えば、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン)、シリコーン類(例えば、シリコーンオイル等)、合成高分子(例えば、ポリアクリル酸、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン等)、天然高分子又はその誘導体(例えば、カラギーナン、アルギン酸、セルロース、グアーガム、キサンタンガム、クインスシード、デキストラン、ジェランガム、ヒアルロン酸、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カチオン化グアーガム、アセチル化ヒアルロン酸、アルギン酸ナトリウム等)、低級アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール等)、多価アルコール(例えば、エチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジグリセリン、ジプロピレングリコール)、水等が挙げられる。
 なお、担体の性状は、組成物の形態等によって選択でき、固体状、液状等であってもよく、不揮発性又は揮発性であってもよい。液状の担体は、溶媒ということもできる。
 これらの担体の中でも、油脂(特に、MCT等)を好適に使用してもよい。油脂は、担体としての用途の他、その種類によっては(例えば、MCT等)、組成物におけるl-メントールの溶解性や香りの保持等の点でも比較的使用しやすい。また、油脂(MCT等)を使用することで、カプセル化しやすくなる。
 なお、MCTを構成する脂肪酸(中鎖脂肪酸)は、特に限定されず、例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸等が挙げられる。脂肪酸(構成脂肪酸)の組み合わせや割合もまた、特に限定されない。
 担体(又は溶媒、例えば、MCT等の油脂)を使用する場合、組成物において、担体の割合(濃度)は、組成物の態様、選択する成分(X)の種類、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、95質量%以下(例えば、90質量%以下)程度の範囲から選択でき、例えば、80質量%以下、好ましくは60質量%以下、さらに好ましくは50質量%以下(例えば、45質量%以下)であってもよく、40質量%以下(例えば、35質量%以下、30質量%以下、25質量%以下、20質量%以下、15質量%以下、10質量%以下、8質量%以下、5質量%以下等)等とすることもできる。
 担体の割合(濃度)の下限値は、組成物の態様、成分(X)の種類(l-メントールの溶解能)、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、例えば、0.5質量%、1質量%、2質量%、3質量%、4質量%、5質量%、6質量%、7質量%、8質量%、9質量%、10質量%、12質量%、15質量%、18質量%、20質量%、22質量%、25質量%等であってもよい。
 担体の割合(濃度)の範囲は、前記の通り、上記範囲の上限値と下限値とを適宜組み合わせて(例えば、1~50質量%、2~40質量%、3~25質量%等のように)設定してもよい。
 担体を使用する場合、l-メントール、成分(X)及び担体の総量(合計量)に対する[総量を100質量%(wt%)としたときの]、担体の割合(濃度)もまた、上記の範囲(例えば、50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、1~50質量%、2~35質量%、3~30質量%等)から選択できる。
 担体を使用する場合、担体の割合は、担体の種類、成分(X)の種類やl-メントールの溶解能力、l-メントールの濃度等に応じて適宜選択でき、成分(X)100質量部に対して、例えば、1~10000質量部(例えば、2~5000質量部)、好ましくは5~2000質量部(例えば、10~1000質量部以下)、さらに好ましくは15~700質量部(例えば、20~500質量部)程度であってもよく、200質量部以下、150質量部以下、100質量部以下、80質量部以下、50質量部以下、100質量部以上、120質量部以上、150質量部以上、200質量部以上等とすることもできる。
 香料は、合成香料、天然香料等のいずれであってもよく、調合香料、香料組成物であってもよい。天然香料(天然香料の原料)としては、例えば、ミント系、ハーブ系、柑橘系等、種々のものが使用でき、特に限定されない。
 具体的な香料の例としては、例えば、炭化水素類(例えば、オシメン、リモネン、α-フェランドレン、テルピネン、3-カレン、ビサボレン、バレンセン、アロオシメン、ミルセン、ファルネセン、α-ピネン、β-ピネン、カンフェン、テルピノーレン、p-サイメン、セドレン、β-カリオフィレン、カジネン等);オレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、ベルガモット、タンゼリン、温州ミカン、シナモン、ダイダイ、ハッサク、イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチ、カボス、スウィーティー、ラズベリー、シトロネラ、エレミ、オリバナム、マジョラム、アンゲリカルート、スターアニス、バジル、ヘイ、カラマス、キャラウェイ、カルダモン、ペッパー、カスカリラ、ジンジャー、セージ、クラリセージ、クローブ、コリアンダー、ユーカリ、フェンネル、ピメント、ジュニパー、フェネグリーク、ローレル、メース、スギ、センキュウ、アーモンド、アニス、アルテミシア、アルファルファ、アンズ、アンブレット、イグサ、イチゴ、イチジク、イランイラン、ウインターグリーン、ウメ、エルダー、エンジュ、オークモス、オールスパイス、オリス、カーラント、カッシー、カモミール、ガランガ、カリン、ガンビア、グァバ、グーズベリー、クスノキ、クチナシ、クベバ、クミン、クランベリー、コーラ、サンショウ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シソ、シベット、ジャスミン、ジンセン、シンナモン、スターフルーツ、スチラックス、スペアミント、アップルミント、ペパーミント、ゼラニウム、タイム、タバナ、タンジー、チャンパカ、チュベローズ、ツバキ、ディタニー、トルーバルサム、トンカ、ナッツ、ナツメ、ナツメグ、ナンテン、ニアウリ、ニンジン、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、ハチミツ、ハッカ、パッションフルーツ、バニラ、ローズ、コーヒー、ヒソップ、ヒノキ、フーゼル油、ブチュ、ペピーノ、ベルベナ、ボアドローズ、ポポー、ボルドー、ボロニア、マツ、マンゴー、ミツロウ、ミモザ、ミルフォイル、ムスク、メープル、メリッサ、メロン、モモ、ヤラヤラ、ラベンダー、リツェア、リンデン、ルー、レンブ、ローズマリー、ロベージ等のオイルが挙げられる。
 香料を使用する場合、組成物において、香料の割合(濃度)は、組成物の態様、選択する成分(X)の種類、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、例えば、80質量%以下(例えば、60質量%以下)程度の範囲から選択でき、例えば、50質量%以下(例えば、40質量%以下)、好ましくは30質量%以下(例えば、25質量%以下)、さらに好ましくは20質量%以下(例えば、15質量%以下)、特に10質量%以下(例えば、8質量%以下、7質量%以下、6質量%以下、5質量%以下、4質量%以下、3質量%以下等)であってもよい。
 香料の割合(濃度)の下限値は、組成物の態様、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、例えば、0.01質量%、0.1質量%、0.5質量%、0.7質量%、1質量%、1.2質量%、1.5質量%、2質量%、3質量%等であってもよい。
 香料の割合(濃度)の範囲は、前記の通り、上記範囲の上限値と下限値とを適宜組み合わせて(例えば、0.1~30質量%、0.5~10質量%、1~5質量%等のように)設定してもよい。
 香料(l-メントールでない香料)は、組成物においてl-メントールと組み合わせることで、l-メントール(由来)の香りを阻害する(異臭を発生させる、異臭に転じる)場合がある。そのため、組成物をl-メントールの香りを所望する用途等に使用する場合に、香料は使用しない(実質的に使用しない)のが望ましいが、使用する場合であっても、その割合は比較的少ない(例えば、組成物の10質量%以下、5質量%以下等とする)のが望ましい。
 一方で、l-メントールの香りを所望しない場合の他、l-メントールの香りを所望する場合でも、香りの嗜好性(例えば、喫煙時の嗜好性)等の観点から、l-メントールでない香料を配合するのが好ましい場合もある。
 このような場合、香料は積極的にl-メントールと組み合わせてもよく、例えば、香料(メントールでない香料)の割合は、組成物において、1質量%以上(例えば、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上等)等であってもよく、90質量%以下(例えば、80質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下)等であってもよい。
 また、香料を使用する場合、香料の割合は、l-メントール及び香料の総量に対して、例えば、1質量%以上(例えば、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上、30質量%以上等)等であってもよく、99質量%以下(例えば、95質量%以下、90質量%以下、85質量%以下、80質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下)等であってもよい。
 乳化剤(界面活性剤)としては、特に限定されず、例えば、ノニオン性界面活性剤[例えば、糖脂肪酸エステル(例えば、ショ糖脂肪酸エステル、マルトース脂肪酸エステル、ラクトース脂肪酸エステル)、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド]等が挙げられる。
 乳化剤を使用する場合、組成物において、乳化剤の割合(濃度)は、組成物の態様、選択する成分(X)の種類、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、例えば、40質量%以下(例えば、35質量%以下)程度の範囲から選択でき、例えば、30質量%以下(例えば、25質量%以下)、好ましくは20質量%以下(例えば、15質量%以下)、さらに好ましくは10質量%以下(例えば、8質量%以下)、5質量%以下(例えば、4質量%以下、3質量%以下、1質量%以下等)であってもよい。
 乳化剤の割合(濃度)の下限値は、組成物の態様、用途等に応じて選択でき、特に限定されないが、例えば、0.01質量%、0.1質量%、0.5質量%、0.7質量%、1質量%、1.2質量%、1.5質量%、2質量%、3質量%等であってもよい。
 乳化剤の割合(濃度)の範囲は、前記の通り、上記範囲の上限値と下限値とを適宜組み合わせて(例えば、0.1~30質量%、0.5~10質量%、1~5質量%等のように)設定してもよい。
 乳化剤は、組成物において、界面張力を大きく低下させうる。そのため、組成物を、カプセル(例えば、滴下法等により製造される、シームレスカプセル)の内容物とする場合、カプセル化が阻害されやすくなる。このような観点から、組成物をカプセルの内容物に使用する場合には、乳化剤は使用しない(実質的に使用しない)のが望ましいが、使用する場合であっても、その割合は比較的少ない(例えば、組成物の5質量%以下、3質量%以下等とする)のが望ましい。
[組成物]
 組成物は、所望の用途、摂取の形態等に応じて、適宜、製剤化してもよい。このような組成物(製剤)の形態(剤形、性状)としては、特に限定されず、例えば、錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、ドライシロップ剤、被覆錠剤、口腔内崩壊錠、チュアブル錠、カプセル剤、ソフトカプセル剤、シロップ剤、経口液剤、トローチ剤、ゼリー剤、吸入剤、坐剤、注射剤、軟膏剤、点眼剤、眼軟膏剤、点鼻剤、点耳剤、パップ剤、ローション剤、外用液剤、スプレー剤、外用エアゾール剤、クリーム剤、ゲル剤、テープ剤、バッカル錠、舌下錠、液剤、懸濁剤、乳剤、リニメント剤、シート剤等が挙げられる。
 組成物は、医薬品(医薬、医薬組成物)であってもよい。
 組成物(又はl-メントール)を摂取する場合、摂取(投与、服用)形態は、特に限定されず、経口摂取(投与)であっても、非経口摂取(投与)であってもよい。非経口摂取(投与)としては、例えば、経肺、経鼻、経皮、粘膜投与(例えば、口腔粘膜投与)、点眼、点耳、注射(皮下注射、筋肉注射、静脈注射等)等が挙げられる。これらの摂取形態は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
 本発明の組成物は、前記のように、適宜、製剤化等してもよく、種々の用途(対象)に使用(適用)できる。具体的な使用(適用)例としては、例えば、カプセル(例えば、カプセルの内容物)、フィルター、タバコ、吸入器具、香粧品、飲食品、医薬品(医薬、医薬組成物)等が挙げられる。
 以下、これらの使用例について説明する。
<カプセル>
 カプセルは、皮膜のみで構成してもよく、皮膜と内容物(コア)とで構成してもよい。特に、タバコ用のカプセル等においては、カプセルは、コア(内容物、内容液、内包物)とシェル(皮膜、被膜、カプセル被膜)で構成されていてもよい。
 カプセルは、ソフトカプセル、ハードカプセル等であってもよく、シームレスカプセル等であってもよい。特にタバコ用のカプセル等においては、シームレスカプセル(継ぎ目のないカプセル)であってもよい。
 カプセルにおいて、組成物(l-メントール及び成分(X))の含有形態は、特に限定されず、皮膜、コア、これらの双方等であってもよいが、特に、コアを有するカプセル(シームレスカプセル)においては、コア(少なくともコア)が組成物を含有してもよい。このような態様は、換言すれば、本発明の組成物を、カプセルの内容物に用いる態様ということができる。
 皮膜(シェル)は、通常、皮膜形成成分(造膜性基剤、皮膜形成剤)を含んでいてよい。皮膜形成成分としては、特に限定されず、カプセルの用途等に応じて適宜選択でき、例えば、多糖類(又はその誘導体){例えば、海草由来多糖類[例えば、寒天、カラギーナン、アルギン酸又はその塩(例えば、アルカリ金属塩(ナトリウム塩、カリウム塩など)、アルカリ土類金属塩(カルシウム塩、マグネシウム塩など)、鉄塩、スズ塩などの金属塩)、ファーセレラン、カードランなど]、樹脂由来多糖類(例えば、ガティガム、アラビアガムなど)、微生物由来多糖類(例えば、プルラン、ウェランガム、キサンタンガム、ジェランガムなど)、植物由来多糖類(例えば、トラガントガム、ペクチン、グルコマンナン、デンプン、ポリデキストロース、デキストリン、マルトデキストリン、シクロデキストリン、難消化性デキストリンなど)、種子由来多糖類[例えば、グアーガム又はその誘導体(例えば、ヒドロキシプロピルグアーガム、カチオン化グアーガム、グアーガム分解物(グアーガム酵素分解物など)など)、タラガム、タマリンドシードガム、ローカストビーンガム、サイリウムシードガム、アマシードガムなど]、発酵多糖類(例えば、ダイユータンガムなど)、セルロース誘導体(例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど)、キトサンなど}、合成樹脂(ポリビニルアルコールなど)、タンパク質(例えば、ゼラチン、カゼイン、ゼインなど)、糖アルコール(例えば、ソルビトール、マルチトール、ラクチトール、パラチニット、キシリトール、マンニトール、ガラクチトール、エリスリトール)などが挙げられる。
 皮膜形成成分は、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
 なお、皮膜形成成分は、親水性コロイドを形成可能であってもよく、その種類によっては、可塑剤、甘味料、食物繊維、増量剤などとして機能してもよい。なお、皮膜形成成分は、市販品を使用してもよい。
 皮膜は、可塑剤、着色剤、甘味料、香料、酸化防止剤、防腐剤等を含んでいてもよい。
 例えば、皮膜は、皮膜強度の調整等のため、可塑剤を含んでいてもよい。可塑剤としては、例えば、多価アルコール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどの(ポリ)アルキレングリコール;グリセリンなどの3以上のヒドロキシル基を有するポリオール)、糖類[例えば、単糖類(例えば、ブドウ糖、果糖、グルコース、ガラクトースなど)、二糖類(例えば、ショ糖、麦芽糖、トレハロース、カップリングシュガーなど)、オリゴ糖(例えば、マルトオリゴ糖など)など]、糖アルコール(例えば、ソルビトール、マルチトール、ラクチトール、パラチニット、キシリトール、マンニトール、ガラクチトール、エリスリトールなどの前記例示の糖アルコール)、多糖類又はその誘導体[例えば、デンプン、デンプン誘導体(例えば、ポリデキストロース、デキストリン、マルトデキストリン、難消化性デキストリン、シクロデキストリン(α、β、又はγ)など)、セルロース誘導体(例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど)など]、ポリビニルアルコール、トリアセチンなどが挙げられる。可塑剤は、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
 なお、糖アルコール、デンプン、デンプン誘導体などは、前記のように、皮膜形成成分として使用することもできる。
 コアを有するカプセルにおいて、コアは、固体状、液状等であってもよいが、特に、本発明の組成物を内容物とするカプセル等においては、液状であってもよい。なお、液状には、コロイド状、エマルション状、ジュレ状なども含まれる。
 コアは、前記のように、l-メントール及び成分(X)を含んでいればよく、他の成分を含んでいてもよい。
 他の成分としては、担体[特に、液状の担体(例えば、MCT等の液状の油脂等)]、香料等の前記例示の成分が挙げられる。
 なお、このようなカプセルでは、コアが本発明の組成物であり、コアにおける好ましい態様等は前記の通りである。
 コアは、通常、皮膜(又は皮膜と接触する部分)に対して非溶解性(非浸食性)であってもよい。
 カプセル(又は皮膜)の径(直径、平均直径)は、カプセルの種類、用途等に応じて適宜選択でき、例えば、0.1mm以上、0.5mm以上、1mm以上、1.5mm以上、2mm以上等であってもよく、30mm以下、25mm以下、20mm以下、18mm以下、15mm以下、12mm以下、10mm以下、8mm以下等であってもよい。具体的なカプセルの径としては、2.8mm、3.0mm、3.4mm、3.5mm、4.0mmのもの等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
 コアを有するカプセルにおいて、皮膜率(カプセル全体(皮膜及び内包物の総量)に対する皮膜の割合)は、例えば、0.1~99質量%(例えば、0.5~95質量%)程度の範囲から選択してもよく、1~90質量%、好ましくは1.5~80質量%(例えば、2~70質量%)、さらに好ましくは2.5~60質量%(例えば、3~50質量%)程度であってもよい。
 コアを有するカプセルにおいて、皮膜の厚みは、特に限定されず、例えば、1~200μm、3~150μm、5~100μm等であってもよい。
 カプセル(例えば、コアを有するカプセル)は、破壊(崩壊)可能(例えば、易崩壊性、易破壊性)であってもよい。このようなカプセルにおいて、破壊強度は、カプセルの径等によるが、例えば、100g以上、200g以上、300g以上、400g以上、500g以上、600g以上、700g以上、800g以上、900g以上、1000g以上などであってもよい。
 カプセルの破壊強度の上限値は、特に限定されないが、例えば、20000g以下、15000g以下、12000g以下、10000g以下等であってもよい。
 破壊強度は、例えば、レオメーターCR-3000EX(サン科学社製)で測定することができる。
 カプセル(例えば、内容物を有するカプセル)において、破壊強度(g)と外径(mm)の比(破壊強度/外径)は、特に限定されないが、例えば、200以上(例えば、200超)、好ましくは210以上(例えば、220以上)、さらに好ましくは230以上(例えば、240以上)であってもよく、250以上、300以上、400以上等であってもよい。
 なお、破壊強度と外径の比(破壊強度/外径)の上限は、特に限定されず、例えば、20000、15000、10000、8000、6000、5000等であってもよい。
 単に、破壊強度が大きくても容易に破壊しやすいという場合(例えば、外径が大きい場合等)等も想定されるため、このような破壊強度と外径の比は、実質的なカプセルの破壊しやすさを反映する指標になるものと言える。
 カプセルの破壊距離は、外径等にもよるが、例えば、0.1mm以上、0.2mm以上、0.5mm以上、1.0mm以上などであってもよい。
 ソフトカプセルの破壊距離の上限値は、特に限定されないが、例えば、15mm以下、10mm以下、8mm以下等であってもよい。
 破壊距離は、例えば、レオメーターCR-3000EX(サン科学社製)で測定することができる。
 カプセルにおいて、破壊距離(mm)と外径(mm)の比(破壊距離/外径)は、特に限定されないが、例えば、0.1以上、好ましくは0.12以上、さらに好ましくは0.15以上であってもよく、0.18以上、0.2以上等であってもよい。
 破壊距離と外径の比(破壊距離/外径)の上限は、特に限定されず、例えば、1.0、0.98、0.97、0.96、0.95等であってもよい。
 なお、カプセルは、用途等に応じてそのまま使用してもよく、他のカプセルと組み合わせて使用してもよく、後述のようにフィルターに組み込む等として使用してもよい。
 他のカプセルとしては、l-メントールを含有しないカプセルであってもよく、例えば、コアとシェルとで構成されたカプセルであって、コア及びシェルのいずれにもl-メントールを含有しないカプセル(例えば、l-メントールでない香料を含有するカプセル等)等が挙げられる。
 カプセル(例えば、シームレスカプセル)の製造方法は、公知の方法を利用できる。製造方法の一例としては、特許第5047285号公報、特表平10-506841号公報、特許第5581446号公報などに記載の方法が挙げられる。例えば、二重以上のノズルによる滴下方式による液中滴下法等が挙げられる。この方法を用いてカプセル内容液をカプセル皮膜に充填し、その後皮膜を硬化・乾燥させることで、シームレスカプセルを製造することができる。
<フィルター>
 フィルターにおいて、本発明の組成物の使用態様としては、特に限定されず、例えば、フィルターの各種部分(フィルター素材、フィルター部材)に組成物を含有(付着)させる態様等が挙げられる。
 特に、このようなフィルターは、カプセルを含むフィルター(カプセルが組み込まれたフィルター、カプセルが組み込まれたフィルター部材で構成されたフィルター)であってもよい。
 すなわち、このようなフィルターでは、カプセルとして、組成物(l-メントール及び成分(X))を含むカプセル(第1のカプセル)を含む。第1のカプセルとしては、前記カプセルの項に記載のカプセル等を使用でき、特に、カプセル(第1のカプセル)は、コアとシェルで構成され、コア(内容物)がl-メントール及び成分(X)を含有する(本発明の組成物である)カプセルであるのが好ましい。
 なお、このようなフィルターは、カプセルとして第1のカプセルを少なくとも含んでいればよく、第1のカプセルとは異なる第2のカプセルを含んでいてもよい。
 第2のカプセルとしては、第1のカプセルと異なるカプセルであればよいが、例えば、第2のカプセルは、第1のカプセルの内容物と異なる内容物を含むカプセルであってもよい。
 このような第2のカプセルとしては、例えば、コアとシェルで構成され、コア(及びシェル)が、担体及び香料(l-メントールでない香料)の少なくともいずれかを含む(特に、l-メントールを含有しない)カプセル等が挙げられる。
 なお、上記のようなフィルターに含まれるカプセルは、前記カプセルの項に記載のものを使用でき、l-メントールを含有しないカプセル(第2のカプセル等)は、l-メントールの有無以外は、前記カプセルの項に記載のものを使用できる。
 フィルターとしては、特に限定されず、例えば、エアコン、空気清浄機等のフィルター等であってもよい。
 特に、カプセルを含むフィルターは、タバコのフィルター等として好適である。このようにタバコのフィルター等に用いることで、経肺摂取により、l-メントールを効率よく摂取できる。
<タバコ>
 タバコにおいて、組成物の使用態様としては、特に限定されず、例えば、タバコの各種部分(たばこ葉、フィルター等)に組成物を含有(付着)させる態様等が挙げられる。
 代表的には、タバコに、組成物を含むカプセル又はフィルターを用いるのが好ましい。なお、このようなタバコは、カプセルやフィルターを使用する限り、通常のタバコ(燃焼式のタバコ)の他、非燃焼式のタバコ[例えば、加熱式タバコ(直接加熱式、空気加熱式等)]であってもよい。
<吸入器具>
 吸入器具において、組成物の使用態様としては、特に限定されず、例えば、吸入器具の各種部分に組成物を含有(付着)させる態様等が挙げられる。
 吸入器具(吸入具)としては、特に限定されないが、例えば、喫煙具、非喫煙具等が挙げられる。
 喫煙具としては、例えば、加熱式タバコ(ベイパー加熱型等)、電子タバコ、ボング(水パイプ)、ヴェポライザー等が挙げられる。加熱式タバコはニコチンを摂取可能なものであり、電子タバコはニコチンが含まれないものである。加熱式タバコとしては、特に制限されないが例としてアイコス(フィリップ・モリス社)、グロー(ブリテッシュ・アメリカン・タバコ社)、プルーム・エス、プルーム・テック(日本たばこ産業)、パルズ(インペリアルタバコ社)が挙げられる。電子タバコとしては、特に制限されないが例としてego AIO (Joytech社)、ICE VAPE (コモンウェルス者)が挙げられる。
 非喫煙具は、医療用であってもよく、非医療用(例えば、健康器具用)等であってもよい。具体的な非喫煙具としては、例えば、吸入器(例えば、ネブライザー、スチーム吸入器)、美顔器、加湿器等が挙げられる。
 より具体的な態様では、吸入器具[例えば、加熱式タバコ(ベイパー加熱型等)、電子タバコ等の喫煙具]における、被吸入物(例えば、喫煙具におけるリキッド部分)に、組成物(又はl-メントール及び成分(X))を含有させる態様等が挙げられる。このように被吸入物に用いることで、経肺摂取により、l-メントールを効率よく摂取できる。
 このような被吸入物(リキッド等)は、l-メントール及び成分(X)に加えて、他の成分を含んでいてもよく、通常、担体[液状の担体、例えば、多価アルコール(例えば、グリセリン、プロピレングリコール等)]等を含んでいてもよく、必要に応じて香料(l-メントールでない香料)を含むもの(フレーバー液)であってもよい。
 被吸入物(リキッド等)において、l-メントール等の割合は、前記と同様の範囲から選択してもよい。
<香粧品>
 香粧品としては、芳香剤、口腔用品(口腔剤、口腔用剤)、化粧品、入浴剤、香水、洗剤、柔軟剤、トイレタリー製品、殺虫剤、塗料等が挙げられる。
 芳香剤としては、特に制限されないが、液体状芳香剤、ゲル芳香剤が挙げられる。
 口腔用品としては、例えば、歯磨剤(例えば、練歯磨、ゲル状歯磨、液状歯磨、液体歯磨、潤製歯磨等)、洗口剤、口中清涼剤、チューインガム、グミ、キャンディー、チョコレート、飲料、錠菓等が挙げられる。
 化粧品としては、特に限定されず、例えば、基礎化粧料(例えば、化粧水、乳液、ジェル、クリーム、美容液、日焼け止め、パック、マスク、ハンドクリーム、ボディローション、ボディークリーム)、洗浄用化粧料(例えば、洗顔料、メイク落とし、ボディーシャンプー、シャンプー、リンス、トリートメント)、メークアップ化粧料(例えば、ファンデーション、カラー、口紅、リップクリーム等)、ヘアケア化粧品(例えば、トニック、クリーム、リキッド、スプレー等)などが挙げられる。なお、化粧品は、スキンケア製品であってもよい。
 香粧品において、組成物の使用態様(配合又は添加の態様)としては、特に限定されず、香粧品の種類等に応じて適宜選択できる。このように香粧品に用いることで、経肺摂取等により、l-メントールを効率よく摂取できる。
 香粧品において、l-メントールの割合等は、前記と同様の範囲から選択してもよい。
<飲食品>
 飲食品としては、特に制限されないが、例えば、カプセル剤、飲料、食品(加工食品)、菓子等が挙げられる。
 飲食品は、保健機能食品(例えば、特定保健用食品や栄養機能食品等)であってもよく、サプリメント、飼料、食品添加物等であってもよい。
 カプセル剤としては、特に制限されないが、シームレスカプセル、ソフトカプセル等の前記例示のカプセル等が挙げられる。カプセル剤の皮膜もまた、その他、カプセル剤において、カプセルの態様(皮膜等)もまた、前記例示のものが挙げられる。
 飲食品において、組成物(l-メントール及び成分(X))の使用態様としては、特に限定されず、飲食品の態様によって選択してもよい。例えば、前記のようにカプセル剤とする場合には、カプセル剤(例えば、カプセルのコア及び/又は皮膜)に組成物を含有させてもよく、飲食品に組成物を添加(配合)しても(組成物を飲食品用添加剤として用いて)よい。
 このように組成物を添加する場合、飲食品としては、特に限定されないが、例えば、食品[例えば、麺類(そば、うどん、中華麺、即席麺など)、菓子類、パン類、水産又は畜産加工食品(かまぼこ、ハム、ソーセージなど)、乳製品(加工乳、発酵乳など)、油脂および油脂加工食品(サラダ油、てんぷら油、マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホイップクリーム、ドレッシングなど)、調味料(ソース、たれなど)、レトルト食品(カレー、シチュー、丼、お粥、雑炊など)、冷菓(アイスクリーム、シャーベットなど)、揚げ物など]、飲料(茶飲料、清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、果実飲料、乳酸飲料など)などが挙げられる。
<医薬品>
 医薬品としては、特に限定されないが、例えば、メントールを有効成分とする医薬品(組成物)等が挙げられる。このような医薬品の具体例としては、例えば、胃蠕動運動抑制剤(例えば、内視鏡検査時に胃内散布用としてメントールを使用する医薬)等が挙げられる。
 以下、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
 なお、実施例で使用した成分の入手先は次の通りである。
 l-メントールは、Mentha canadensisを水蒸気蒸留した精油から再結晶したものを安徽同輝香料有限公司より購入した。
 ペパーミントオイルは、Mentha piperitaを水蒸気蒸留した精油を長岡実業株式会社より購入した。
 スペアミントオイルは、Mentha spicataを水蒸気蒸留した精油を長岡実業株式会社より購入した。
 MCTは、花王株式会社よりElaeis guineensisの果実圧搾品を購入し、実験に用いた。
 マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、トリブチリン、クエン酸トリエチル、安息香酸ベンジル、デカン酸エチル、ラウリン酸エチル、パルミチン酸エチル、エチレングリコールジアセテート、1,6-ジアセトキシヘキサン、1,8-ジアセトキシヘキサン、ジエチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、N,N’-ジエチル-1,6-ヘキサンジアミン、1,2-ジエトキシエタン、1-デカノール、1-ドデカノール、1-ヘキサデカノール、d-リモネン、ベンジルアルコールは富士フィルム和光純薬株式会社または東京化成工業株式会社より購入した。
 コハク酸ジエチル、アジピン酸ジイソブチルは井上香料製造所株式会社より購入した。
 また、実施例において、重量部と質量部とは言うまでもなく同じ意味である。
[l-メントール溶解性試験]
 l-メントールの溶解性試験は、メントール、成分(溶媒)等を合計10gとなるように溶液を調製し、50℃に加温して溶解した後に20℃で保管し、固化せず液体状態を保つ時間から評価を行った。
 20℃に冷却するまで[例えば、l-メントールの融点(概ね42~45℃)以下の温度まで冷却する過程で]又は20℃で保管後即座(例えば、30分以内)に固化したサンプルをD、しばらく(例えば、30分超)溶解状態を保持したものの24時間未満に固化したサンプルの評価をC、24時間以上10日未満に固化したサンプルの評価をB、10日以上固化しなかったサンプルの評価をAとした。
 以下に結果を示す。
(実験1)l-メントール+マロン酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 上記表の通り、マロン酸ジエチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度によらず、優れた溶解力(A~CのうちB評価、中程度の溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験2)l-メントール+コハク酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 上記表の通り、コハク酸ジエチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度70~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA又はB評価、中程度から高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験3)l-メントール+アジピン酸ジイソブチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006

 上記表の通り、アジピン酸ジイソブチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度70~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験4)l-メントール+セバシン酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 上記表の通り、セバシン酸ジエチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度70~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験5)l-メントール+フマル酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 上記表の通り、フマル酸ジエチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度60~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験6)l-メントール+トリブチリン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 上記表の通り、トリブチリンを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度50%において優れた溶解力(A~CのうちB評価、中程度の溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験7)l-メントール+クエン酸トリエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 上記表の通り、クエン酸トリエチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。
(実験8)l-メントール+安息香酸ベンジル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 上記表の通り、安息香酸ベンジルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度50%において優れた溶解力(A~CのうちB評価、中程度の溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験9)l-メントール+デカン酸エチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
 上記表の通り、デカン酸エチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度60~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験10)l-メントール+ラウリン酸エチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 上記表の通り、ラウリン酸エチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度60~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験11)l-メントール+パルミチン酸エチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 上記表の通り、パルミチン酸エチルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度60~50%において優れた溶解力(A~CのうちB評価、中程度の溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験12)l-メントール+エチレングリコールジアセテート
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 上記表の通り、エチレングリコールジアセテートを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。
(実験13)l-メントール+1,6-ジアセトキシヘキサン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016

 上記表の通り、1,6-ジアセトキシヘキサンを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度60~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験14)l-メントール+1,8-ジアセトキシオクタン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
 上記表の通り、1,8-ジアセトキシオクタンを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験15)l-メントール+ジエチレングリコールジブチルエーテル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
 上記表の通り、ジエチレングリコールジブチルエーテルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度60~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験16)l-メントール+エチレングリコールジブチルエーテル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
 上記表の通り、エチレングリコールジブチルエーテルを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度70~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験17)l-メントール+N,N’-ジエチル-1,6-ヘキサンジアミン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
 上記表の通り、N,N’-ジエチル-1,6-ヘキサンジアミンを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度70~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験18)l-メントール+1,2-ジエトキシエタン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
 上記表の通り、1,2-ジエトキシエタンを溶媒として用いると、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、メントール濃度70~50wt%の場合において、優れた溶解力(A~CのうちA評価、高い溶解力)であり、好ましいことが示された。
(実験19)l-メントール+コハク酸ジエチル+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
 上記表の通り、コハク酸ジエチルはMCTと併用又は置換しても、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、コハク酸ジエチルとMCTの混合液を溶媒として用いると、例えば、メントール濃度70wt%でコハク酸ジエチルが20wt%、MCT10wt%の場合やメントール濃度65wt%でコハク酸ジエチルが20wt%、MCT15wt%の場合、またメントール濃度が60wt%の場合において、高い溶解力(A~CのうちA評価)であることが示された。
(実験20)l-メントール+コハク酸ジエチル+1-デカノール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
 上記表の通り、コハク酸ジエチル及び1-デカノールは、MCTと併用又は置換しても、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、コハク酸ジエチル、1-デカノール、MCTの混合液を溶媒として用いると、例えば、メントール濃度75~65wt%の場合において、高い溶解力(A~CのうちA評価)であることが示された。
(実験21)l-メントール+コハク酸ジエチル+1-ドデカノール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
 上記表の通り、コハク酸ジエチル及び1-ドデカノールは、MCTと併用又は置換しても、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、コハク酸ジエチル、1-ドデカノール、MCTの混合液を溶媒として用いると、例えば、メントール濃度80~65wt%の場合において、高い溶解力(A~CのうちA評価)であることが示された。
(実験22)l-メントール+コハク酸ジエチル/アジピン酸ジイソブチル/セバシン酸ジエチル+1-ドデカノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
 上記表の通り、1-ドデカノールは、その他の成分と併用又は置換しても、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、コハク酸ジエチルまたはアジピン酸ジイソブチル+1-ドデカノールを溶媒として用いると、例えば、メントール濃度70~60wt%の場合において、高い溶解力(A~CのうちA評価)であることが示された。また、セバシン酸ジエチル+1-ドデカノールを溶媒として用いると、メントール濃度70~60wt%の場合において、中程度の溶解力(A~CのうちB評価)であることが示された。
(実験23)l-メントール+コハク酸ジエチル+1-ヘキサデカノール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
 上記表の通り、1-ヘキサデカノールは、その他の成分と併用又は置換しても、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、例えば、コハク酸ジエチル、1-ヘキサデカノール、MCTの混合液を溶媒として用いると、メントール濃度75~65wt%の場合において、中程度から高い溶解力(A~CのうちA又はB評価)であることが示された。
(実験24)l-メントール+コハク酸ジエチル+スペアミント油
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
 上記表の通り、コハク酸ジエチルは、その他の成分と併用又は置換しても、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、例えば、コハク酸ジエチル、スペアミント油の混合液を溶媒として用いると、メントール濃度80~60wt%の場合において、高い溶解力(A~CのうちA評価)であることが示された。
(実験25)l-メントール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
 上記表の通り、MCTは、従来公知の通り、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、例えば、MCTを溶媒として用いると、安定して高い溶解力を示すのは、メントール濃度40wt%以下であることが示された。
(実験26)l-メントール+ベンジルアルコール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
 上記表の通り、ベンジルアルコールは、単独でも、また、MCTと併用又は置換しても、メントールを効率よく溶解できることが示された。具体的なメントール濃度との関係では、例えば、ベンジルアルコールを単独で、又はベンジルアルコールをMCTの混合液を溶媒として用いると、メントール濃度80wt%~60wt%の場合において、高い溶解力(A~CのうちA評価)であることが示された。
[香りの比較試験A]
 香りの比較試験Aは、メントール、成分(溶媒)等を合計10gとなるように調整し、官能試験によって、メントールのMCT溶液(メントール45重量%及びMCT55重量%の混合液)と香りを比較することで評価を行った。1人での官能試験を行い、メントールのMCT溶液と同じ匂いなら異臭無し、弱いがメントールと異なる香りを感じる場合に僅かに有、明らかに異なる強いにおいを感じる場合を有とした。
 以下に結果を示す。
(実験A1)l-メントール+マロン酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
 マロン酸ジエチルを単独で40wt%加えるとわずかに異臭を感じ、50wt%加えると、メントール以外の異臭が感じられた。
(実験A2)l-メントール+コハク酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031

 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭は感じられなかった。
(実験A3)l-メントール+アジピン酸ジイソブチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭は感じられなかった。
(実験A4)l-メントール+セバシン酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭は感じられなかった。
(実験A5)l-メントール+コハク酸ジエチル+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭は感じられなかった。
(実験A6)l-メントール+コハク酸ジエチル+1-ドデカノール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭は感じられなかった。
(実験A7)l-メントール+コハク酸ジエチル/アジピン酸ジイソブチル/セバシン酸ジエチル+1-ドデカノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭は感じられなかった。
(実験A8)l-メントール+コハク酸ジエチル+1-ヘキサデカノール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭は感じられなかった。
(実験A9)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
 スペアミント油を3wt%以上添加すると、メントール以外の異臭が感じられた。一方で、メントール単独の香りではないものの、香りの変化を感じるとることができた。
(実験A10)l-メントール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭は感じられなかった。
(実験A11)l-メントール+リモネン+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭が感じられた。
(実験A12)l-メントール+ベンジルアルコール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
 いずれの濃度比でもメントール以外の異臭が感じられた。
[香りの比較試験B]
 香りの比較試験Bは、メントール、成分(溶媒)等を合計10gとなるように調整し、官能試験によってメントールと香りを比較することで評価を行った。
 十分訓練された8人での官能試験を行い、異臭の有無を5点満点で評価した。即ち、メントール(メントール45重量%及びMCT55重量%の混合液におけるメントールの匂い)と同じ匂いなら5点、弱いがメントールと異なる香りを感じる場合に3点、明らかに異なる強いにおいを感じる場合を1点とし、平均点数が4点以上ならA、3.5点以上4点未満ならB、3点以上3.5点未満ならC、2点以上3点未満ならD、2点未満ならEとした。
 以下に結果を示す。
(実験B1)
l-メントール+マロン酸ジエチル/コハク酸ジエチル/アジピン酸ジイソブチル/セバシン酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
(実験B2)l-メントール+フマル酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
(実験B3)l-メントール+トリブチリン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
(実験B4)l-メントール+クエン酸トリエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
(実験B5)l-メントール+安息香酸ベンジル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
(実験B6)l-メントール+ラウリン酸エチル/パルミチン酸エチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
(実験B7)
)l-メントール+エチレングリコールジアセテート/1,6-ジアセトキシヘキサン/1,8-ジアセトキシオクタン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
(実験B8)l-メントール+ジエチレングリコールジブチルエーテル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
(実験B9)l-メントール+N,N’-ジエチル-1,6-ヘキサンジアミン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
(実験B10)l-メントール+コハク酸ジエチル/アジピン酸ジイソブチル+ドデカノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
(実験B11)l-メントール+コハク酸ジエチル+ドデカノール/ヘキサデカノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
(実験B12)l-メントール+アジピン酸ジイソブチル+デカノール/ドデカノール/ヘキサデカノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
(実験B13)l-メントール+セバシン酸ジエチル+デカノール/ドデカノール/ヘキサデカノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
(実験B14)l-メントール+コハク酸ジエチル/アジピン酸ジイソブチル+スペアミント油
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
(実験B15)l-メントール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
(実験B16)l-メントール+リモネン+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
(実験B17)l-メントール+ベンジルアルコール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
[カプセル化試験(カプセル化適性試験)C]
 カプセル化試験Cは、メントール、成分(溶媒)等を合計80gとなるように調整し、精製水との界面張力を測定することによって評価を行った。界面張力は界面張力計sigma 702 (KSV INSTRUMENTS LTD)を用いて測定した。
 界面張力が概ね5mN/mを下回るようになると、製造時におけるカプセルの割れが生じやすくなる等のため、カプセル化が困難になる場合が多い。
 そのため、カプセル化に適するものの(支障なくカプセル化しうる)指標として、界面張力(充填性)は5mN/m以上をA、5mN/m未満をBとした。
 以下に結果を示す。
(実験C1)l-メントール+マロン酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
 マロン酸ジエチルを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が80~50wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C2)l-メントール+コハク酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
 コハク酸ジエチルを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が80~50wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C3)l-メントール+セバシン酸ジエチル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
 セバシン酸ジエチルを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が70~50wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C4)l-メントール+コハク酸ジエチル+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
 コハク酸ジエチル、MCTを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が70~60wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C5)l-メントール+コハク酸ジエチル+ドデカノール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
 コハク酸ジエチル、ドデカノール、MCTを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が80~65wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C6)l-メントール+コハク酸ジエチル/アジピン酸ジイソブチル/セバシン酸ジエチル+1-ドデカノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
 コハク酸ジエチル/アジピン酸ジイソブチル/セバシン酸ジエチル+1-ドデカノールを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が70~60wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C7)l-メントール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
 MCTを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が70~35wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C8)l-メントール+リモネン+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
 d-リモネン、MCTを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が80~60wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C9)l-メントール+ベンジルアルコール+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
 ベンジルアルコール、MCTを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が80~60wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C10)l-メントール+ペパーミント油+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
 ペパーミント油、MCTを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が80~60wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C11)l-メントール+スペアミント油+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
 スペアミント油、MCTを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が80~60wt%で界面張力が5mN/m以上となり、カプセル化可能であると考えられた。
(実験C12)l-メントール+乳化剤+MCT
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
 有機酸モノグリセリド、MCTを溶媒としてl-メントールを溶解させた場合、l-メントール濃度が60wt%で界面張力は測定不能なほど低く(1mN以下)、カプセル化は不可能であると考えられた。
[カプセル化]
 上記のカプセル化試験より、実験C1~C11の組成物がカプセル化可能であることは明らかであるが、これらの組成物がいずれもカプセルを支障なく形成できたことを確認した。
 すなわち、いずれの組成物も、滴下法によりシームレスカプセル(易崩壊性カプセル)に充填できた。
 カプセル直径は3.4mm(シェルの厚み50μm、内容液質量19.3mg)とした。
 カプセルの皮膜(シェル)の処方は、特許第6603817号の「カプセル製造例1」で使用した処方とした。
 カプセルの破壊強度は1530g、破壊距離は1.4mmであった。
 また、カプセル直径が3.4mmのカプセル以外にも、以下に示す4種類の易崩壊性カプセルを滴下法により作成した。なお、カプセルの皮膜(シェル)は同じである。
 カプセル直径:2.8mm、シェル厚み:57μm、破壊強度:1180g、破壊距離:1.5mm
 カプセル直径:3.0mm、シェル厚み:48μm、破壊強度:1270g、破壊距離:1.6mm
 カプセル直径:3.5mm、シェル厚み:48μm、破壊強度:1670g、破壊距離:1.8mm
 カプセル直径:4.0mm、シェル厚み:45μm、破壊強度:2060g、破壊距離:2.0mm
 なお、カプセルの物性等は、下記方法に従って測定又は評価した。
(カプセル破壊強度及び弾力性(破壊距離))
 カプセルの破壊強度は、室温(22~27℃)、40~60%RHにおいて、(株)サン科学製 レオメーターCR-3000EXで測定した値である。
 また、上記測定において、カプセルが破壊するまでに変形した距離(カプセルが破壊するまでにレオメーターに押し込まれた距離)を、カプセルの弾力性の指標とした。
(カプセル外径)
 カプセル外径は、(株)ミツトヨ製デジタルノギス(商品名:クイックミニ25、型番:PK-0510SU、測定範囲:0~25mm)を使用して、室温(22~27℃)、40~60%RHで測定した。
(カプセル皮膜率)
 皮膜率は、皮膜率(%)=カプセル皮膜質量/カプセル総質量×100より算出した。
 なお、質量は、(株)エー・アンド・デイ製の電子天秤GX-200で測定した。
(カプセル皮膜の厚さ)
 カプセルの皮膜の厚さ(皮膜厚)は、(株)キーエンス製のデジタルマイクロスコープ(商品名;VHX-900、10μmの校正スケールを使用)を用いて測定した。
 そして、得られたカプセルをつかみ、指で力を加えたところ、すべてのカプセルが容易にパチンと音を立てて割れ、カプセルが割れる音と感触を楽しめた。また、l-メントールの香りも楽しめた。
 本発明に係る組成物をカプセル化する際のカプセルに使用するカプセル被膜(シェル)としては、ゼラチンを使用しない所謂植物性被膜であってもよいし、カプセル被膜にゼラチンを含んだ構成とすることもできる事は言うまでもない。
 また、本発明に係る組成物をカプセル化して得られるカプセルは、例えばタバコのフィルターに組み込む態様が挙げられるが、これに限られるものではなく、例えば、タバコのように燃やす態様ではなく、燃やすことなく揮発した成分を吸入するような吸入器具に適用することもできる。
 本発明により、l-メントールを含有する組成物等を提供できる。

Claims (42)

  1.  l-メントールと、ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種の成分(X)とを含有する組成物。
  2.  l-メントールと、下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足する成分(X)とを含有する組成物。
    (1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
    (2)HLB値が12以下
  3.  l-メントールと、
     下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足し、かつジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種である成分(X)と、を含有する組成物。
    (1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
    (2)HLB値が12以下
  4.  成分(X)が、条件(1)を少なくとも充足する請求項2又は3記載の組成物。
  5.  成分(X)が、条件(1)及び(2)を充足する請求項2~4のいずれかに記載の組成物。
  6.  成分(X)が、logPが0.3~8及び/又はHLB値が9以下を充足する成分(X)を含む、請求項2~5のいずれかに記載の組成物。
  7.  成分(X)が、ジカルボン酸ジエステル、ジオールジエステル、モノカルボン酸エステル、トリオールトリエステル、トリカルボン酸トリエステル、ジオールジエーテル、及びジアミンから選択された少なくとも1種を含む、請求項1~6のいずれかに記載の組成物。
  8.  成分(X)が、脂肪族ジカルボン酸ジエステル、炭素数3以上の脂肪族ジオールのジエステル、脂肪族モノカルボン酸エステル、脂肪族トリオールトリC1-6脂肪酸エステル、脂肪族ジオールジエーテル、及びN-アルキル置換ジアミンから選択された少なくとも1種を含む、請求項1~7のいずれかに記載の組成物。
  9.  成分(X)が、脂肪族ジカルボン酸ジエステルを含む、請求項1~8のいずれかに記載の組成物。
  10.  成分(X)が、炭素数4以上の脂肪族ジカルボン酸のジエステルを含む、請求項1~9のいずれかに記載の組成物。
  11.  成分(X)が、コハク酸ジエステル、アジピン酸ジエステル及びセバシン酸ジエステルから選択された少なくとも1種を含む、請求項1~10のいずれかに記載の組成物。
  12.  成分(X)が、1-デカノール、1-ドデカノール、1-ヘキサデカノール及びベンジルアルコールから選択された少なくとも1種を含む、請求項1~11のいずれかに記載の組成物。
  13.  成分(X)が、1-ドデカノール及び1-ヘキサデカノールから選択された少なくとも1種を含む、請求項1~12のいずれかに記載の組成物。
  14.  炭素数6以上のアルコールと、炭素数6以上のアルコール以外の成分(X)及び/又は油脂とを含む、請求項1~13のいずれかに記載の組成物。
  15.  C10-16アルカノール及びアラルキルアルコールから選択された少なくとも1種と、ジカルボン酸エステル及び油脂から選択された少なくとも1種とを含む、請求項1~14のいずれかに記載の組成物。
  16.  l-メントールの濃度が20質量%以上である、請求項1~15のいずれかに記載の組成物。
  17.  l-メントールの濃度が30質量%以上である、請求項1~16のいずれかに記載の組成物。
  18.  l-メントールの濃度が50質量%以上である、請求項1~17のいずれかに記載の組成物。
  19.  成分(X)の割合が、l-メントール及び成分(X)の総量の80質量%以下である、請求項1~18のいずれかに記載の組成物。
  20.  成分(X)の割合が、l-メントール及び成分(X)の総量の50質量%以下である、請求項1~19のいずれかに記載の組成物。
  21.  さらに、油脂を含有する請求項1~20のいずれかに記載の組成物。
  22.  医薬組成物である請求項1~21のいずれかに記載の組成物。
  23.  コアとシェルで構成されたカプセルであって、コアが請求項1~22のいずれかに記載の組成物であるカプセル。
  24.  カプセルを含むフィルターであって、カプセルが、コアとシェルで構成され、コアが請求項1~22のいずれかに記載の組成物であるカプセルを少なくとも含む、フィルター。
  25.  請求項1~22のいずれかに記載の組成物を含有するタバコ。
  26.  請求項1~22のいずれかに記載の組成物を含有する吸入器具。
  27.  喫煙具である、請求項26記載の吸入器具。
  28.  請求項23又は24記載のカプセル又はフィルターを含有する、請求項25~27のいずれかに記載のタバコ又は吸引器具。
  29.  請求項1~22のいずれかに記載の組成物を含有する香粧品。
  30.  芳香剤、口腔用品、又は化粧品である、請求項29記載の香粧品。
  31.  請求項1~22のいずれかに記載の組成物を含有する飲食品。
  32.  カプセル剤の形態である、請求項31記載の飲食品。
  33.  請求項1~22のいずれかに記載の組成物を含有する医薬品。
  34.  胃蠕動運動抑制剤である、請求項33記載の医薬品。
  35.  l-メントールの溶解性向上剤であって、ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種の成分(X)で構成された剤。
  36.  l-メントールの溶解性向上剤であって、下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足する成分(X)で構成された剤。
    (1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
    (2)HLB値が12以下
  37.  l-メントールの溶解性向上剤であって、下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足し、かつジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種を含む成分(X)で構成された剤。
    (1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
    (2)HLB値が12以下
  38.  l-メントールに、下記の成分(X)を接触させ、l-メントールの溶解性を向上する方法。
     ジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種を含む成分(X)
  39.  l-メントールに、下記の成分(X)を接触させ、l-メントールの溶解性を向上する方法。
     下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足する成分(X)
    (1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
    (2)HLB値が12以下
  40.  l-メントールに、下記の成分(X)を接触させ、l-メントールの溶解性を向上する方法。
     下記(1)及び(2)から選択された少なくとも1つの条件を充足し、かつジカルボン酸エステル、ジオールエステル、モノカルボン酸エステル、3以上のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、3以上のカルボキシ基を有するポリカルボン酸のエステル、ポリオールエーテル、ポリアミン、及び炭素数6以上のアルコールから選択された少なくとも1種を含む成分(X)
    (1)水/オクタノール分配係数(logP)が10以下
    (2)HLB値が12以下
  41.  請求項23又は24記載のカプセル又はフィルターを用い、l-メントールを経肺摂取する、方法。
  42.  請求項25~28のいずれかに記載の、タバコ、吸引器具及び/又は香粧品を用いて、l-メントールを経肺摂取する、方法。
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