JP2019526548A - （ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−ｎ，ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドを含有する混合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、選択された冷感活性成分（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドと、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド用の溶媒として作用する少なくとも１つの他の物質であって、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感活性成分またはこれらの混合物からなる群から選択される物質とを含む混合物に関する。

Description

本発明は、選択された冷感物質（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドと、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド用の溶媒として作用する少なくとも１つのさらなる物質であって、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質またはそれらの混合物からなる群から選択される物質とを含む混合物の分野に関する。

（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドは、ＣＡＳ番号１３０９３８９−７３−８によって、およびＳｙｍｒｉｓｅＡＧ社の商品名ｉＣｏｏｌ（登録商標）ＭＣ６によって知られている。この物質は、新しい冷感物質として開発された固体である。ＷＯ２００１１／０６１３３０において、冷メントール受容体ＴＲＰＭ８のモジュレーターとしての（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドの使用が開示されている。また、マウスウォッシュ、練り歯磨き、チューインガムなどの異なる配合物における該冷感物質の適用が開示されている。
（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドの冷感効果、ならびに芳香物および半製品により容易に加工できるようにすることを開発し、最適化するためには、該物質は、加工する前に溶液に変換しなければならない。しかしながら、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドの溶解性は、いくつかの場合においては十分ではなく、貯蔵、さらなる加工および取扱いについて問題を引き起こす。

したがって、本発明の目的は、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド（本明細書ではＢＤＤＰＡと略す）用の適切な溶媒または溶媒系を見出すことであった。特に、本発明の目的は、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドを溶解した状態で安定に貯蔵することができる、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド用の溶媒および溶媒系を提供することであった。部分的な問題は、特に、２質量％を超える、好ましくは５質量％を超える（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドを、特に好ましくは２３℃で溶解させて維持する適切な溶媒およびそれらの組合せを提供することであった。さらなる部分的な問題は、特に半製品の製造のために、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドが溶解した状態で存在し、より高温で、好ましくは６０℃から８０℃の範囲で、さらなる加工まで安定である溶媒または溶媒系を開発することであった。

本発明の第１の目的は、
（ａ）（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドと、
（ｂ）ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質またはそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの物質と
を含む、またはそれからなる、またはそれから実質的になる混合物に関する。

驚くべきことに、本発明の混合物は安定であり、冷感物質（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドは、溶媒または該溶媒の組合せに依存して、２質量％から２０質量％、または５質量％から１５質量％の広い範囲で安定に溶解した状態に可変的に維持することができることが見出された。

冷感物質
ＢＤＤＰＡ用の溶媒として作用し得る本発明の意味における冷感物質は、好ましくは、メントール、メンチルメチルエーテル、メントングリセリルアセタールＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＡ、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８０７）、メントングリセリルケタール（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８０８）、乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３７４８）、メントールエチレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８０５）、メントールプロピレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＰＣ、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８０６）、メンチル−Ｎ−エチルオキサメートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）、コハク酸モノメチル（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８１０）、モノメンチルグルタレート（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ４００６）、メントキシ−１，２−プロパンジオール（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３７８４）、メントキシ−２−メチル−１，２−プロパンジオール（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８４９）ならびに、例えば、ＷＳ−３（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３４５５）、ＷＳ−５（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ４３０９）、ＷＳ−１２ Ｆｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＳＣ−１、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ４６８１）およびＷＳ−２３（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８０４）としてのメンタンカルボン酸のエステルおよびアミド、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される。

オプタミント
オプタミントは、５０を超える異なる天然精油および天然のまたは天然同一香味物質の混合物である。オプタミントは、好ましくは、例えば、異なるペパーミント油およびスペアミント油ならびにユーカリ葉油、ダイウイキョウ油、メントール、メントン、イソメントン、酢酸メンチル、アネトール、ユーカリプトール等の混合物である、異なる（部分的に分画された）油の可変組成を有する。したがって、オプタミントの組成の正確な表示は可能でない。製品シリーズＯｐｔａｍｉｎｔ（登録商標）は、Ｓｙｍｒｉｓｅ ＡＧ社から商業的に入手可能である。
好ましい実施形態において、ベンジルアルコールもしくは２−フェニルエタノールまたは安息香酸ベンジルをＢＤＤＰＡ用の溶媒として使用し、ベンジルアルコールは特に適切である。
ベンジルアルコールもしくは２−フェニルエタノールまたは安息香酸ベンジルの使用は、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド（ＢＤＤＰＡ）を溶解させ、また、貯蔵のための安定な溶液を得るのに有利であることが示された。好ましくは、２質量％〜２０質量％、好ましくは５質量％〜１５質量％のＢＤＤＰＡを、同様に、溶液中に安定に維持することができる。加えて、そのような混合物は、１００℃まで、好ましくは９０℃まで安定であることが見出された。特に好ましいのは、ベンジルアルコールである。

さらに、ＢＤＤＰＡを溶解させるために溶媒組合せを使用するのが有利であることが見出された。特に、引き続いての適用に関しては、製造の（最終）工程におけるさらなる工程は、やはり効果を示すことができる溶媒を使用することによって省くことができる。

好ましい実施形態において、溶媒は、かくして、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質からなる群から選択される、ＢＤＤＰＡ用の溶媒としての２つの物質の二元系である。

本発明によると、ベンジルアルコールと、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質からなる群から選択されるさらなる物質との二元溶媒組合せが特に好ましい。

特に好ましいのは、さらなる溶媒と共にベンジルアルコールを含む、またはさらなる溶媒と共にベンジルアルコールからなる二元溶媒組合せもしくは、それぞれ、混合物である。特に好ましいのは、
・ベンジルアルコールおよび２−フェニルエタノール、
・ベンジルアルコールおよび安息香酸ベンジル、
・ベンジルアルコールおよびコハク酸ジエチル、
・ベンジルアルコールおよびクエン酸トリエチル、
・ベンジルアルコールおよびトリアセチン、
・ベンジルアルコールおよびエタノール、
・ベンジルアルコールおよびペパーミント油、
・ベンジルアルコールおよびアネトール、
・ベンジルアルコールおよびオプタミント、
・ペンジルアルコールおよびプロピレングリコール、
・ベンジルアルコールおよびメントール、
・ベンジルアルコールおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・ベンジルアルコールおよびメントールプロピレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＰＣ）、
・ベンジルアルコールおよびメントールエチレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）、
・ベンジルアルコールおよびメントングリセリルアセタールＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＡ）、
・ベンジルアルコールおよびメンタンカルボン酸のエステルおよびアミド
から選択される二元溶媒組合せもしくは、それぞれ、混合物である。

さらに、以下の二元溶媒組合せまたは溶媒混合物が特に好ましい：
・２−フェニルエタノールおよびメントールプロピレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＰＣ）、
・コハク酸ジエチルおよび２−フェニルエタノール、
・トリアセチンおよび安息香酸ベンジル、
・クエン酸トリエチルおよびトリアセチン、
・２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
・２−フェニルエタノールおよびオプタミント、
・アネトールおよびトリアセチン、
・ペパーミント油および乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・トリアセチンおよびメントングリセリルアセタールＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＡ、
・オプタミントおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・クエン酸トリエチルおよびメントールエチレングリコールカーボネート（Ｆｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）。
したがって、本発明による好ましい混合物は、溶媒として、ｂ）前記した二元溶媒組合せまたは溶媒混合物を実質的に含有する。

本発明による二元溶媒混合物は、好ましくは、例えば、以下の比率を有する：
ｉ）好ましくは、１０．２５：１から５：１の比率の、２−フェニルエタノールおよびベンジルアルコール、
ｉｉ）好ましくは、１：８から８：１の比率の、コハク酸ジエチルおよび２−フェニルエタノール、
ｉｉｉ）好ましくは、４：５から５：４の比率の、トリアセチンおよび安息香酸ベンジル、
ｉｖ）好ましくは、１：８から８：１の比率の、安息香酸ベンジルおよびベンジルアルコール、
ｖ）１：８から８：１の、フェニルエタノールおよび安息香酸ベンジル。

前記でリストした好ましい二元溶媒混合物は、ＢＤＤＰＡを溶解させるそれらの効果が特に良好であり、溶媒または該溶媒の組合せに依存して、２質量％から２０質量％、好ましくは５質量％から１０質量％の量の広い範囲で、ＢＤＤＰＡを安定に溶解させて可変的に維持することが見出された。これは、ＢＤＤＰＡが溶解した状態で存在する可能な混合物がむしろ広いように、ＢＤＤＰＡが、かくして、最終の配合物に適した可変量で得ることができるという利点を有する。加えて、そのような混合物は、１００℃まで、好ましくは９０℃まで安定である。
特に、グループｂ）のベンジルアルコールおよびさらなる物質の溶媒組合せは、前記した効果を達成するのに特に有利であった。
さらなる好ましい実施形態において、ＢＤＤＰＡ用の溶媒または溶媒系は、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよびさらなる冷感物質からなる群から選択される３つの溶媒の三元系である。

本明細書において特に好ましいのは、ベンジルアルコールと、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質からなる群から選択される２つのさらなる物質との三元溶媒組合せである。
特に好ましいのは、２つのさらなる溶媒と共にベンジルアルコールを実質的に含有する、または２つのさらなる溶媒と共にベンジルアルコールからなる三元溶媒組合せもしくはそれぞれ混合物であり、該２つのさらなる溶媒は、
・２−フェニルエタノールおよび安息香酸ベンジル、
・２−フェニルエタノールおよびコハク酸ジエチル、
・クエン酸トリエチルおよびトリアセチン、
・トリアセチンおよびエタノール、
・トリアセチンおよびペパーミント油、
・メントールエチレングリコールカーボネート（Ｆｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）およびアネトール、
・２−フェニルエタノールおよびオプタミント、
・オプタミントおよびプロピレングリコール、
・コハク酸ジエチルおよびメントール、
・トリアセチンおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・アネトールおよびメントールプロピレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＰＣ）、
・トリアセチンおよびメントールエチレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）、
・２−フェニルエタノールおよびメントングリセリルアセタールＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＡ）、
・２−フェニルエタノールおよびメンタンカルボン酸のエステルおよびアミド、
・２−フェニルエタノールおよびメントールプロピレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＰＣ）、
・トリアセチンおよび安息香酸ベンジル、
・２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
・アネトールおよびトリアセチン、
・ペパーミント油および乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・トリアセチンおよびメントングリセリルアセタールＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＡ）、
・オプタミントおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・クエン酸トリエチルおよびメントールエチレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）、
・安息香酸ベンジルおよびメントールエチレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）、
・２−フェニルエタノールおよびクエン酸トリエチル、
・クエン酸トリエチルおよびコハク酸ジエチル、
・ペパーミント油および乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・エタノールおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）
からなる群から選択される。

さらなる好ましいのは、以下の三元溶媒組合せまたは溶媒混合物である：
・クエン酸トリエチルおよびトリアセチン乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・トリアセチン、２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
・２−フェニルエタノール、オプタミントおよびペパーミント油、
・２−フェニルエタノール、トリアセチンおよびオプタミント、
・アネトール、ベンジルアルコールおよびトリアセチン、
・２−フェニルエタノールおよび安息香酸ベンジル、
・２−フェニルエタノールおよびコハク酸ジエチル、
・クエン酸トリエチル、トリアセチンおよびペパーミント油、
・オプタミント、トリアセチンおよびエタノール、
・トリアセチン、メントールエチレングリコールカーボネート（Ｆｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）およびアネトール
・２−フェニルエタノール、オプタミントおよびプロピレングリコール、
・コハク酸ジエチル、トリアセチンおよびメントール、
・トリアセチン、安息香酸ベンジルおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・アネトール、メントールプロピレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＰＣ）およびメントールエチレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）、
・トリアセチン、２−フェニルエタノールおよびメントングリセリルアセタールＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＡ）、
・ペパーミント油、２−フェニルエタノールおよびメンタンカルボン酸のエステルおよびアミド、
・トリアセチン、２−フェニルエタノールおよびメントールプロピレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＰＣ）、
・乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
・アネトール、トリアセチンおよびメントングリセリルアセタールＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＡ）、
・オプタミント、安息香酸ベンジルおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・安息香酸ベンジル、クエン酸トリエチルおよびメントールエチレングリコールカーボネート（Ｆｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）。

本発明による三元溶媒混合物は、好ましくは、以下の比率を有する：
ｉ）好ましくは、１０：１：１５から５：１：３の比率の、２−フェニルエタノール、ベンジルアルコールおよびクエン酸トリエチル、または
ｉｉ）好ましくは、４：１：７から７：１：４の比率の、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコールおよびコハク酸ジエチル、または
ｉｉｉ）好ましくは、２：２：４から４：４：２の比率の、トリアセチン、２−フェニルエタノールおよびペパーミント油。

前記した三元溶媒組合せおよび混合物は、ＢＤＤＰＡを溶解させるのに特に良好であり、溶媒または該溶媒の組合せに依存して、２質量％から２０質量％、好ましくは５質量％から１０質量％の量で、ＢＤＤＰＡを溶解させた状態に可変的に維持することが見出された。これは、ＢＤＤＰＡが溶解した状態で存在する可能な混合物がむしろ広いように、ＢＤＤＰＡが、かくして、最終配合物に十分な量で得ることができるという利点を有する。加えて、そのような混合物は、１００℃まで、好ましくは９０℃まで安定である。
さらなる好ましい実施形態において、ＢＤＤＰＡ用の溶媒または溶媒系は、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよびさらなる冷感物質からなる群から選択される４つの溶媒の四元系である。

本明細書において特に好ましいのは、ベンジルアルコールと、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質からなる群から選択される３つのさらなる物質との四元溶媒組合せである。
特に好ましいのは、３つのさらなる溶媒と共にベンジルアルコールを実質的に含有する、または、３つのさらなる溶媒と共にベンジルアルコールからなる四元溶媒組合せもしくはそれぞれ混合物であり、該３つのさらなる溶媒は、
・２−フェニルエタノール、クエン酸トリエチルおよびトリアセチン、
・ペパーミント油、２−フェニルエタノールおよびクエン酸トリエチル、
・クエン酸トリエチル、乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）およびコハク酸ジエチル、
・クエン酸トリエチル、トリアセチンおよびアネトール、
・２−フェニルエタノール、トリアセチンおよびオプタミント、
・ペパーミント油、ベンジルアルコールおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・オプタミント、エタノールおよび乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＬ）、
・２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジルおよびコハク酸ジエチル、
・クエン酸トリエチル、トリアセチンおよびエタノール、
・ペパーミント油、アネトールおよびオプタミント、
・２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジルおよびプロピレングリコール、
・２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジルおよびメントールプロピレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＰＣ）、
・クエン酸トリエチル、オプタミントおよびエタノール、
・トリアセチン、安息香酸ベンジルおよびメントキシ−２−メチル−１，２−プロパンジオール、
・メントングリセリルアセタールＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＡ）、トリアセチンおよびアネトール
からなる群から選択される。
さらなる好ましいのは、以下の四元溶媒組合せおよび溶媒混合物である：
・アネトール、トリアセチン、ペパーミント油およびメントールエチレングリコールカーボネートＦｒｅｓｃｏｌａｔ（登録商標）ＭＧＣ）、
・トリアセチン、エタノール、２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
・２−フェニルエタノール、オプタミント、コハク酸ジエチルおよびペパーミント油、
・アネトール、２−フェニルエタノール、ベンジルアルコールおよびトリアセチン。

前記した四元溶媒組合せおよび混合物は、ＢＤＤＰＡを溶解させるのに特に良好であり、溶媒または該溶媒の組合せに依存して、２質量％から２０質量％、好ましくは５質量％から１０質量％の量で、ＢＤＤＰＡを溶解させた状態に可変的に維持することが見出された。これは、ＢＤＤＰＡが溶解した状態で存在する可能な混合物がむしろ広いように、ＢＤＤＰＡが、かくして、最終配合物に十分な量で得ることができるという利点を有する。加えて、そのような混合物は、１００℃まで、好ましくは９０℃まで安定である。

特に、本発明による本混合物は、好ましくは、合計混合物に対して、２質量％から２０質量％、好ましくは２質量％から１０質量％、特に好ましくは５質量％から１０質量％、特別に好ましくは５質量％から８質量％の量の成分ａ）および９８質量％から８０質量％の量の成分ｂ）を含み、またはそれからなり、ただし、両成分ａ）およびｂ）の合計を１００質量％とする。
本発明によるこの組成物は、かくして、最終生成物がほぼ５ｐｐｍから５０ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｍから３０ｐｐｍ、特に好ましくは１０ｐｐｍから２０ｐｐｍの量のＢＤＤＰＡを含有するように、最終配合物中のＢＤＤＰＡの量を調節することができるので特に有利である。

本発明による好ましい混合物は、好ましくは、以下の組成：
− ９５〜９０質量％のベンジルアルコール中の５〜１０質量％のＢＤＤＰＡ、特に好ましくは、９２〜９０質量％のベンジルアルコール中の８〜１０質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９９〜９６質量％のクエン酸トリエチル中の１〜４質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９９〜９７質量％のトリアセチン中の１〜３質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９７〜９４質量％のコハク酸ジエチル中の３〜６質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９５〜８５質量％の２−フェニルエタノール中の５〜１５質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９５〜９０質量％の安息香酸ベンジル中の５〜１０質量％のＢＤＤＰＡまたは
− ９９〜９７質量％のオプタミント中の１〜３質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９９〜９６質量％の前記したさらなる冷感物質中の１〜４質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９８〜９６質量％のプロピレングリコール中の２〜４質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９５．５〜９８質量％のエタノール中の０．５〜２質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９５．５〜９８質量％の酢酸メンチル中の０．５〜２質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９９〜９６質量％のペパーミント油中の１〜４質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９８〜９５質量％のアネトール中の２〜５質量％のＢＤＤＰＡ
であり、またはそれからなり、
各々において、混合物中の両成分（ＢＤＤＰＡおよび溶媒）の合計を１００質量％とする。特に好ましくは、本発明による混合物は、９５〜９０質量％のベンジルアルコール中の５〜１０質量％のＢＤＤＰＡ、特に好ましくは９２〜９０質量％のベンジルアルコール中の８〜１０質量％のＢＤＤＰＡからなる。

溶媒ｂ）が二元系である本発明による好ましい混合物は、好ましくは、以下の組成：
− ５〜１０質量％のベンジルアルコールおよび８０〜９０質量％の２−フェニルエタノール中の５〜１５質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ８〜１２質量％のコハク酸ジエチルおよび７８〜８７質量％の２−フェニルエタノール中の５〜１４質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ３８〜４２質量％のトリアセチンおよび４８〜５９質量％の安息香酸ベンジル中の３〜１４質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ４７〜５５質量％のクエン酸トリエチルおよび５０〜６０質量％のトリアセチン中の３〜５質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ８０〜８５質量％の２−フェニルエタノールおよび１５〜２０質量％のペパーミント油中の５〜１４質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ８０〜８５質量％の２−フェニルエタノールおよび１５〜２０質量％のオプタミント中の５〜１４質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ５５〜６５質量％のアネトールおよび４０〜４５質量％のトリアセチン中の５〜７質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ８５〜９５質量％のペパーミント油および１０〜１２質量％の前記したさらなる冷感物質中の５〜８質量％のＢＤＤＰＡ、または
− ９０〜９５質量％のベンジルアルコールおよび５〜７質量％の前記したさらなる冷感物質中の５〜１４質量％のＢＤＤＰＡ
であり、またはそれからなり、
各々において、混合物中の両成分（ＢＤＤＰＡおよび溶媒）は、常に、合計１００質量％とする。

さらなる好ましい実施形態において、溶媒は、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質からなる群から選択される４を超える溶媒の組合せからなる。好ましくは、そのような溶媒系は、ＢＤＤＰＡ用の溶媒または溶媒系としての５、６、７、８、９、１０または１１の先の物質を含む、またはそれからなる。

ａ）（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドと、ｂ）ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質からなる群から選択される少なくとも１つの溶媒とを含む、またはそれからなる本発明による混合物は、好ましくは、１００℃まで安定であり、ＢＤＤＰＡは溶解した状態で混合物中に存在する。

これらの混合物は、好ましくは、半製品として製造され、さらに加工されなければならないので、ＢＤＤＰＡが溶解しており、１００℃まで、好ましくは９０℃まで安定である溶媒または溶媒系を提供するのが有利であることが見出された。最終製品へのさらなる加工において、混合物は、（基礎となるプロセスのため）１００℃まで、好ましくは９０℃まで加熱されなければならないので、ＢＤＤＰＡが、ほぼ１００℃の温度まで、好ましくは、ほぼ９０℃まで安定して溶解した状態で存在する混合物を提供するのが有利である。

好ましくは、本発明による混合物において、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドは、好ましくは、すでに２３℃の室温で、溶媒または溶媒系中に溶解した状態で存在する。ＢＤＤＰＡは固体である。さらなる加工のために、ＢＤＤＰＡは溶解した形態であることが要求される。かくして、ＢＤＤＰＡを溶解させ、またはＢＤＤＰＡを溶液とするためには、できる限り低エネルギーを使用するのが（経済的）利点である。さらに、２３℃の室温で液体のままであり、ＢＤＤＰＡを溶解させるために、混合物が加熱される必要があるように結晶化せずまたは同様に不安定となることがない混合物は、液体ＢＤＤＰＡの貯蔵を容易とする。
本発明のさらなる重要な態様は、本発明による混合物を噴霧乾燥プロセスまたは噴霧造粒プロセスに付すことによって得ることができる粒子である。

本発明は、最終製品への添加によってさらに加工される半製品であるので、本発明による混合物を、特に、混合物のより容易な取扱い、貯蔵および緻密性に関して、それを噴霧乾燥または噴霧造粒することによってさらに加工するのが有利であることが見出された。
本発明のさらなる態様は、かくして、本発明による混合物またはその（噴霧乾燥された、または噴霧造粒された）粒子を含む、またはそれから実質的になる半製品でもある。
本発明のさらなる態様は、好ましくは、ほぼ０．１〜ほぼ１０質量％、特にほぼ０．５〜ほぼ８質量％、特別にはほぼ１〜ほぼ５質量％の量の、前記した混合物を含む化粧品および／または皮膚科学的組成物に関する。これらの組成物は、サンブロッカーを含めた皮膚組成物、ボディケア組成物またはヘアトリートメント組成物、および口腔および歯科ケア組成物ならびに（医療）チューインガムとすることができる。化粧品または皮膚科学的組成物の分野における特に好ましい適用は、シャワー浴、シャンプー、石鹸、エアリフレッシェナー（ａｉｒ ｒｅｆｒｅｓｈｅｎｅｒ）等である。

特に好ましい医薬組成物は、粘膜の疼痛を軽減するための物質、特に、風邪に対するシロップ、スプレー、ロゼンジおよびキャンディーを含む。
好ましくは、本発明は、本発明による混合物または粒子を含有する製品を含み、またはそれからなり、該製品は食品、口腔ケア組成物、ボディケア組成物または医薬組成物からなる群から選択される。
本発明による化粧品、皮膚科学的および／または医薬組成物は、例えば、界面活性剤、油体、乳化剤、真珠光沢ワックス、コンシステンシー増強剤、増粘剤、過脂肪剤、安定化剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワイ（ｗｙｅ）、レイチン（ｌｅｉｔｈｉｎ）、リン脂質、ＵＶブロッカー、湿潤剤、生体活性物質、抗酸化剤、消臭剤、透湿剤、ふけ予防剤、フイルム形成剤、膨潤剤、昆虫忌避剤、なめし剤、チロシン阻害剤（脱色素剤）、ハイドロトープ（ｈｙｄｒｏｔｏｐｅ）、可溶化剤、保存剤、香料油、色素などのさらなる補助剤または添加剤を含有することができる。

産業上の利用可能性
本発明のさらなる態様は、固体（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドを溶解させるための、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質またはそれらの混合物からなる、またはそれから実質的になる群から選択される少なくとも１つの溶媒の使用に関し、ここに、好ましくは、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドは、室温（２３℃）で、該溶媒またはそれらの混合物中に溶解して存在する。

前記した好ましい溶媒、特にベンジルアルコール、のみならず該好ましい二元、三元および四元溶媒系は、好ましくは、本発明による記載された使用のために適用される。
本発明のさらなる態様は、さらに、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質からなる群からの少なくとも１つの化合物、または少なくとも２、３、４、５、６、７、８、９、１０もしくは全ての化合物の群から選択される、またはそれから実質的になる、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドを溶解するための溶媒系に関し、ここに、好ましくは、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドは、室温（２３℃）で、該溶媒またはそれらの混合物中に溶解して存在する。

特に好ましくは、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドを溶解させるための溶媒系は、溶媒の先に記載された好ましい実施形態、特にベンジルアルコールだけでなく、該好ましい二元、三元および四元溶媒系を含む、またはそれからなる。
特に好ましいのは、ａ）（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドと、ｂ）ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコールおよび前記したさらなる冷感物質またはそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの物質とを含む、またはそれから実質的になる本発明による混合物である。前記した好ましい組合せを、物質ａ）と、物質ｂ）との、特にベンジルアルコール、のみならず特に、該好ましい二元、三元および四元溶媒系との組合せについてここに適用することもできる。
特に好ましいのは、９２〜９０質量％のベンジルアルコール中の８〜１０質量％のＢＤＤＰＡを含む、またはそれから実質的になる本発明による混合物である。

（例１）
（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドの溶解性
異なる溶媒中の（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド（ＢＤＤＰＡ）の溶解性を試験した。表１中の配合物は、室温（２３℃）で安定であることが見出された。

（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドの量に対する加える溶媒の量は、各混合物（１〜１８）において合計１００質量％とする。かくして、混合物１の組成は、９９質量％のエタノール、１質量％のＢＤＤＰＡである。
表は、ＢＤＤＰＡが、超音波処理によって必要な場合、６５℃以下の温度ですでに本溶媒に溶解し、およびＢＤＤＰＡが、室温（２３℃）でそれぞれの溶媒に完全に溶解していることを示す。

（例２）
５℃における溶解性
例１の混合物のいくつかを５Ｃで夜貯蔵して、安定性を観察した。表２中の配合物は安定な形態で存在することが見出された。

（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドの量に対する加える溶媒の量は、各混合物（１〜１８）において合計１００質量％とする。かくして、混合物１の組成は、９９質量％のエタノール、１質量％のＢＤＤＰＡである。
表は、ＢＤＤＰＡが一晩溶媒に安定に溶解したままであり、該室温が室温未満である場合でさえ、再結晶化は起こらないことを示す。

（例３）
二元および三元溶媒系におけるＢＤＤＰＡの溶解性
異なる溶媒組合せ中の（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド（ＢＤＤＰＡ）の溶解性を試験した。表３は、試験した配合物の概要を示す。

溶媒１〜３の量は、（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドの量とで合計１００質量％とする。かくして、混合物１９の組成は、５質量％のＢＤＤＰＡ、４７．５質量％のトリアセチンおよび４７．５質量％のペパーミント油である。
ＢＤＤＰＡは、室温（２３℃）で二元および三元溶媒組合せに完全に溶解し、９０℃の高温でも安定に溶解したままであることが見出された。

（例４）
高温におけるＢＤＤＰＡの溶解性
その溶解性に関する（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド（ＢＤＤＰＡ）の挙動を、高温で異なる溶媒組合せにおいて試験した。表４は、試験した混合物の組成を示す。結果は表５にまとめる。

表３、４および５は、さらなる加工（例えば、噴霧乾燥）で好ましく使用し得る例示的混合物を示し、この場合におけるように、溶解用の混合物はせいぜい３０分間で９０℃まで温め、次いで、さらなる加工のために５０〜６０℃まで冷却し、（６時間まで）沈殿なくしてこの温度で安定に貯蔵することができる。

適用例
a）口腔ケア
適用例ＦＭ−１：マウスウォッシュ
適切なマウスウォッシュは、以下の基本レシピに従って製造することができる：

以下の組成のマウスウォッシュを製造する：

マウスウォッシュの製造のために、前記した成分を示された量で相互に混合する。
適用例ＦＭ−２：練り歯磨き
適切な練り歯磨きは、以下の基本レシピに従って製造することができる：

適用例ＦＭ−３：チューインガム
適切なチューインガムは、以下の基本レシピに従って製造することができる：

グルコースシロップおよび粉末化糖の代わりに、糖アルコールのマンニット、キシリットおよびソルビット、「パラチニット」その他ならびにサッカリンシクラメート、アセスルファム−Ｋおよびアスパルテームなどの人工甘味料を「無糖」レシピで使用することができる。

ｂ）ボディケア
適用例ＦＭ−４：ヘアトニック

製造：相Ａを混合する。相Ｂを加え、全てが溶解するまで撹拌し、ｐＨ値をｐＨ７．０に調整する。
適用例ＦＭ−５：ヘアゲル

製造：相Ａの成分を秤量し、ホモゲナイズする。相Ｂを溶解させ、撹拌しつつ相Ａに加える。ｐＨ値をｐＨ６．９に調整する。

適用例ＦＭ−６：化粧品サンブロッカー組成物
少なくとも無機色素および有機ＵＶ−フィルターの組合せを含む化粧品サンブロッカー組成物を、以下のレシピに記載する。
引き続いてリストされた配合物の製造は、当業者に知られた典型的な方法によって達成される。

適用例ＦＭ−７：モイスチャライジングボディローション

製造：相互に分離された相ＡおよびＢをほぼ８０℃まで温める。相Ｂを相Ａ中に撹拌し、ホモゲナイズする。撹拌しつつほぼ４０℃まで冷却し、相Ｃを加え、再度ホモゲナイズする。撹拌しつつ室温まで冷却する。
適用例ＦＭ−８：ケアリングシャンプー

製造：相Ａの成分を混合し、溶解させる。ｐＨ値をクエン酸で６〜７に調整する。
適用例ＦＭ−９：シャワーゲル

製造：相Ａの成分を混合し、溶解させる。ｐＨ値をクエン酸で６〜７に調整する。
適用例ＦＭ−１０：シャンプー

製造：相Ａの成分を混合し、溶解させる。ｐＨ値をクエン酸で６〜７に調整する。
適用例ＦＭ−１１：フットバーム

製造：相互に分離された相ＡおよびＢの成分を８０℃まで加熱する。ホモゲナイズしつつ、相Ｂを相Ａ中に撹拌する。撹拌しつつほぼ４０℃まで冷却し、相ＣおよびＤを加え、再度迅速にホモゲナイズする。撹拌しつつ室温まで冷却する。
適用例ＦＭ−１２：洗顔ローション−Ｏ／Ｗ型

製造：相Ａを溶解させ、相Ｂを相Ａ中に撹拌し、相Ｃを合わせた相ＡおよびＢに加える。相Ｄを溶解させ、合わせた相Ａ、ＢおよびＣに加え、ホモゲナイズする。１５分間撹拌する。
適用例ＦＭ−１３：ボディスプレイ

製造：相Ａの成分を秤量し、溶解させて透明な溶液とする。
適用例ＦＭ−１４：スキンケアゲル

適用例ＦＭ−１５：アフターシェイブローション

製造：相Ａの成分を混合する。相Ｂを溶解させ、相Ａに加え、ホモゲナイズする。
適用例ＦＭ−１６：アフターサンローション

製造：相Ａの成分を混合する。ホモゲナイズしつつ相を加える。相Ｃで中和し、再度ホモゲナイズする。
適用例ＦＭ−１７：サンブロッカーローション

製造：相互に分離された相ＡおよびＢの成分をほぼ８０℃まで加熱する。撹拌しつつ相Ｂを相Ａ中に加えてホモゲナイズする。相Ｃをほぼ８０℃まで加熱し、撹拌およびホモゲナイズしつつ、合わせた相ＡおよびＢ中に加える。撹拌しつつほぼ４０℃まで冷却し、相Ｄを加え、再度ホモゲナイズする。

適用例ＦＭ−１８：パッチ
製造例Ｈ３−７による活性物質５０部を、強い撹拌および５０℃までの加熱の間に、１０％ラウリル硫酸ナトリウム溶液１００部に分散させた。５０％アクリル酸ブチル分散液８８０部を、得られたエマルジョン中に撹拌し、活性物質を含有する得られたポリマー分散液を、１５μｍの厚みを有するポリエステル箔（Ｆａ.Ｋａｌｌｅ、Ｄ−Ｗｉｅｓｂａｄｅｎ）上で適切な展延スクレーパーで広げ、制御された湿度、３５〜４０℃で乾燥させた。スクレーパーの設定に依存して、５ｍｇ／ｃｍ²の表面質量が得られ、これは多数回の展延によってさらに増加させることができよう。それにより製造され、５％の量の活性物質を含む自己シール型フイルムを、ポリエステル製のケイ素化離型シート（スコッチパック（Ｓｃｏｔｃｈ Ｐａｋ）７５μｍ、３Ｍ）で仕上げ、所望の寸法に切断した。

量はそれぞれ質量部で表す。

ｃ）食料品
適用例ＦＭ−１９：プディング
（１００ｍｌについての）レシピ

製造：水の９／１０を４３．３℃まで加熱する。水中の無脂肪ドライミルクを溶解させる。該油を６０℃まで加熱し、カラギーナンおよび油溶性ビタミンを該油に加える。油を生成物中に加える。修飾された澱粉、バニラ芳香物およびビタミンプレミックスを除いたさらなる成分を加える。混合物をホモゲナイズする。澱粉をゆっくりと加える。活性物質、ビタミンおよび芳香物を加える。固形分を標準化する。滅菌ユニット中で加熱し、缶中に包装する。

ｄ）適用例ＦＭ−２０：本発明による混合物を含む織物用品
まず、アミロース含有澱粉の水性スラリーを、慣用的な保存剤１０ｇを脱イオン水５７０ｇ中に加えることによって生じさせる。カルボキシメチルセルロース２０ｇをここに溶解させ、引き続いて、５０質量％のアミロース含有量を有するアミロース含有澱粉４００ｇを加え、撹拌しつつスラリーを生じさせた。
引き続いて、アミロース含有澱粉を含有する織物を処理するための水溶液を、２つの以下の方法のうちの１つに従って製造した。

方法１：水での希釈によって、それぞれのスラリーを５または１５質量％の澱粉量に調整する。
方法２：水での希釈によって、それぞれのスラリーをまず５または１５質量％の澱粉量まで希釈し、引き続いて、３０ｇ／ｌの３０質量％水性ポリウレタン分散液（非イオン性）を加える。
引き続いて、アミロース含有澱粉および本発明による混合物を備えた薄織物の備え付けを行う。
１２４ｇ／ｍ²の表面質量を有する綿薄織物試料を、薄織物の質量に対して、８０質量％の水溶液の吸収まで、フーラードによって、上記で製造した水溶液で処理する。引き続いて、それを１２０℃で２分間乾燥する。

引き続いて、この方式で備え付けた薄織物試料を、７９〜８０質量％の吸収まで、１〜７質量％の量のＢＤＤＰＡで、本発明による混合物の水性エマルジョン／懸濁液を薄織物試料上にフーラーディングすることによって、本発明による水性配合物混合物で処理する。引き続いて、そのように処理した薄織物試料を、家庭用ドライヤー中で１５％の残存湿度まで乾燥する。
活性物質が負荷され、そのように製造された薄織物を、例えば、皮膚と接触させた場合のそれらの冷感効果または昆虫に対するそれらの撃退効果についてさらに調べることができる。

e）芳香組成物
全ての表示は、もしそうでないことが述べられているのでなければ、質量％で表す。
芳香組成物ＦＭ−２１：
本発明による混合物を使用するユーカリ−メントールタイプの冷感効果を備えた芳香物の製造：
以下の組成を有する溶液Ａを、芳香組成物ａ〜ｈが得られるように、本発明による異なる混合物と混合した。
溶液Ａ：

そのようにして得られた芳香物を、１．２質量％の濃度でシリカに基づく標準練り歯磨き塊に加えた。

芳香組成物ＦＭ−２２：
本発明による冷感物質を使用することによる、スペアミントタイプの冷感効果を備えた芳香物の製造。
以下の組成を有する溶液Ａを、芳香組成物ａ〜ｈが得られるように、本発明による異なる混合物と混合した。
溶液Ａ：

得られた芳香物を、６５％の量の炭酸水素ナトリウムとなる、１．２％の濃度で練り歯磨き塊に加えた。
芳香組成物ＦＭ−２３：本発明による冷感物質を使用することによる、冷感効果およびスパイシーな芳香風味印象のタイプを備えた芳香物の製造
芳香組成物ａ〜ｈが得られるように、以下の組成を有する溶液Ａを本発明による異なる混合物と混合した。
溶液Ａ：

そのようにして得られた芳香物を、各々、１．２質量％の濃度で、シリカに基づく標準練り歯磨き塊中に加えた。

芳香組成物ＦＭ−２４：
本発明による冷感物質を使用することによる、冷感効果および冬緑油風味を備えた芳香物の製造。
芳香組成物ａ〜ｈが得られるように、以下の組成を有する溶液Ａを本発明による異なる混合物と混合した。
溶液Ａ：

そのようにして得られた芳香物を、各々、１．２質量％の濃度で、シリカに基づく標準練り歯磨き塊中に加えた。

芳香組成物ＦＭ−２５：
本発明による冷感物質を使用することによる、冷感効果およびペパーミント風味を備えた芳香物の製造：
芳香組成物ａ〜ｈが得られるように、以下の組成を有する溶液Ａを本発明による異なる混合物と混合した。
溶液Ａ：

このようにして得られた芳香物を、各々、１．５質量％の濃度で、無糖標準チューインガム塊中に加えた。

芳香組成物ＦＭ−２６：
本発明による冷感物質を使用することによる、冷感効果およびスペアミント風味を備えた芳香物の製造：
芳香組成物ａ〜ｈが得られるように、以下の組成を有する溶液Ａを本発明による異なる混合物と混合した。
溶液Ａ：

そのようにして得られた芳香物を、各々、１．５質量％の濃度で、無糖標準チューインガム塊中に加えた。

芳香組成物ＦＭ−２７：
本発明による冷感物質を使用することによる、冷感効果および芳香スパイシーなシンナモン風味を備えた芳香物の製造：
芳香組成物ａ〜ｈが得られるように、以下の組成を有する溶液Ａを本発明による異なる混合物と混合した。
溶液Ａ：

そのようにして得られた芳香物を、各々、１．５質量％の濃度で、無糖標準チューインガム塊中に加えた。

芳香組成物ＦＭ−２８：
本発明による冷感物質を使用することによる、冷感効果を備えたマウスウォッシュ芳香物の製造：
芳香組成物ａ〜ｈが得られるように、以下の組成を有する溶液Ａを本発明による異なる混合物と混合した。
溶液Ａ：

芳香物を、各々、０．１５質量％の濃度で既製のマウスウォッシュ中に、または３質量％の濃度でマウスウォッシュ濃縮物中に加えた。

例ＦＭ−２１〜ＦＭ−２８に記載された芳香組成物は、種々の異なる完成品における適用に適しており、該適用は練り歯磨きに限定されない。迅速に生じるが、同時に非常に長く持続する、有利な新鮮さの感覚は、辛いおよび苦い印象によってこの新鮮さの感覚が損なわれることなく、引き続いて記載された全ての例において認識され得る。

引き続いて、さらなる完成品における前記で述べた芳香組成物についてのさらなる適用例を記載する：
適用例ＦＭ−２９：練り歯磨き（「シリカ不透明」）

適用例ＦＭ−３０：練り歯磨き（炭酸カルシウムベース）

適用例ＦＭ−３１：漂白効果を備えた練り歯磨き

適用例ＦＭ−３２：スズ塩および亜鉛塩を含む練り歯磨き

適用例ＦＭ−３３：リン酸塩ベース練り歯磨き

適用例ＦＭ−３４：練り歯磨き（透明黄色配合物）

適用例ＦＭ−３５：冬緑油タイプの芳香物を含むマウスウォッシュ濃縮物

適用例ＦＭ−３６：（アルコールを含まない既製の）マウスウォッシュ

適用例ＦＭ−３７：（アルコールを含む既製の）マウスウォッシュ

適用例ＦＭ−３８：ツー・イン・ワン製品（２−ｉｎ−１ ｐｒｏｄｕｃｔ）としての練り歯磨きおよびマウスウォッシュ

適用例ＦＭ−３９：標準チューインガム

適用例ＦＭ−４０：無糖チューインガム

適用例ＦＭ−４１：（糖含有および無糖）チューインガム

適用例ＦＭ−４２：無糖チューインガム
ガムベースＫ１は、２．０％ブチルゴム（イソブテン−イソプレン−コポリマー、ＭＷ＝４０００００、６．０％ポリイソブテン（ＭＷ＝４３，８００）、４３．５％ポリ酢酸ビニル（ＭＷ＝１２，０００）、３１．５％ポリ酢酸ビニル（ＭＷ＝４７，０００）、６．７５％トリアセチンおよび１０．２５％炭酸カルシウムからなるものであった。ガムベースＫ１およびチューインガムの製造は、米国特許第５，６０１，８５８号と同様に行うことができる。

適用例ＦＭ−４３：無糖チューインガム
ガムベースＫ２は、２８．５％テルペン樹脂、３３．９％ポリ酢酸ビニル（ＭＷ＝１４，０００）、１６．２５％水和植物油、５．５％モノ−およびジグリセリド、０．５％ポリイソブテン（ＭＷ７５，０００）、２．０％ブチルゴム（イソブテン−イソプレン−コポリマー）、４．６％アモルファス二酸化ケイ素（水含有量ほぼ２．５％）、０．０５％抗酸化剤ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、０．２％レシチン（lecitihin）、および８．５％炭酸カルシウムからなるものであった。ガムベースＫ２およびチューインガムの製造は、米国特許第６，９８６，９０７号と同様に行うことができる。

レシピ（１）および（２）のチューインガムは、ストライプとして製造し、レシピ（３）のそれは、ピローの形態の圧縮物として製造し、引き続いてキシリットで加工した。
適用例ＦＭ−４４：本発明による冷感物質を使用することによる、風味タイプ「アイスキャンディー」の冷感効果を備えた芳香物の製造

芳香物を、０．１５から０．２質量％の範囲の濃度を有する異なるキャンディー塊中に加えた。
適用例ＦＭ−４５：キャンディー（「固くゆでたキャンディー」）、無糖

適用例ＦＭ−４６：キャンディー（「固くゆでたキャンディー」）

適用例ＦＭ−４７：即席飲料粉末

これらの即席飲料粉末４５ｇを、各々、撹拌しつつ１０００ｍＬに溶解させた。
適用例ＦＭ−４８：液状粘性コア詰め物を含む喉飴（中心詰めハードキャンディー（ｃｅｎｔｅｒ−ｆｉｌｌｅｄ ｈａｒｄ ｃａｎｄｙ））

米国特許第６，４３２，４４１号（そこでは：例１）ならびに米国特許第５，４５８，８９４号または米国特許第５，００２，７９１号に記載された方法に従い、液状粘性コアを備えたキャンディーを製造した。混合物ＡおよびＢの双方は、相互に別々に加工して、シェル（混合物Ａ）またはコア（混合物Ｂ）用のベースとした。共押出しによって得られた詰め物喉飴は、消費する場合、罹患した人々のために咳、喉の痛みおよび嗄声に対する効果を有した。
適用例ＦＭ−４９：直接的消費に適したゼラチンカプセル剤

直接的消費に適したゼラチンカプセル剤は、ＷＯ２００４／０５００６９に従って製造し、５ｍｍの直径を有し；シェル材料に対するコア材料の質量比は９０：１０であった。
適用例ＦＭ−５０：
本発明による冷感物質を使用することによる、冷感キイチゴ風味を備えた咀嚼スイーツの製造

製造情報：
ａ）ゼラチンを水（ゼラチンの１．８倍量）によって７０℃で２時間膨潤させる；
ｂ）糖、シロップ、水、脂肪およびレシチンを１２３℃で煮る；
ｃ）ゼラチン溶液を煮た混合物とゆっくりと混合する；
ｄ）キイチゴ香味において、乳酸メンチルおよび本発明による冷感物質ならびに任意選択的に色素を撹拌する；
ｅ）冷却テーブル上で、得られた塊をほぼ７０℃までテンパリングし、引き続いてフォンダンを加え、延伸機上でほぼ３分間通気する；
ｆ）引き続いて、咀嚼スイーツ塊を切断し、包装する。

適用例ＦＭ−５１：
冷感効果を備えた飲料混合物の提供のための押出物の製造
そうでないことが述べられているのでなければ、全ての表示は質量％で表す。

製造情報（ＷＯ０３／０９２４１２も参照）：
全ての成分を混合し、ワンポイント計量（ｏｎｅ ｐｏｉｎｔ ｄｏｓａｇｅ）を介して二軸押出機中に移動させた。押出温度は１００から１２０℃の間であり、比エネルギー入力は０．２ｋＷｈ／ｋｇであった。１ｍｍ穴で構成されたノズルプレートから現れるストランドを、ノズルから現れた後に、直接的に、回転ナイフによって切断してほぼ１ｍｍ直径を有する粒子とした。

適用例ＦＭ−５２：
冷感効果を備えた飲料混合物の提供のための流動床顆粒物の製造
（以下の特徴：直径流入面：２２５ｍｍ、噴霧ノズル：２−物質ノズル；分級排出：ジグザグ分級機；フィルター：内部バグフィルターを有する）ＥＰ１６３ ８３６に示されたタイプの造粒装置において、４４質量％の水、８質量％のレモン芳香物、３質量％の芳香物組成物ＦＭ−２１（ａ）〜（ｈ）、１３質量％のアラビアガムおよび３２質量％の加水分解澱粉（マルトデキストリンＤＥ１５〜１９）ならびにいくらかの緑色色素からなる溶液を造粒した。溶液を、３２℃の温度で、流動床造粒機中に噴霧する。床含有量を流動化するために、１４０ｋｇ／時間の量の窒素を吹き込む。流動化ガスの入口温度は１４０℃である。出力ガスの温度は７６℃である。分級ガスとして、窒素も、５０℃の温度で、１５ｋｇ／時間の量で加える。流動床の含有量はほぼ５００ｇである。造粒の性能は時間当たり１．５ｋｇである。３６０μｍの中央粒径を有する自由流動造粒物が得られる。造粒物は丸く、平滑な表面を有する。フィルターの一定の圧損およびやはり一定の残存床含有量のため、造粒プロセスに関する定常状態を推定することができる。

適用例ＦＭ−５３：
冷感効果を備えた茶飲料の提供のための、ルイボスを含むティーバッグまたは紅茶および例Ｓ−３１の押出物、または例Ｓ−３２の顆粒物の製造。
各ルイボス（redbush）ティー（ルイボス（rooibos）茶）８００ｇを、例ＦＭ−５１の押出物３３ｇまたは適用例ＦＭ−５２の顆粒物３０ｇのいずれかと混合し、小分けし、引き続いて、ティーバッグに充填した。
各紅茶（Ｂｌａｔｔｇｒａｄ Ｆａｎｎｉｎｇｓ）８００ｇを、例Ｓ−５１の押出物３３ｇまたは適用例ＦＭ−５２の顆粒物３０ｇのいずれかと混合し、小分けし、引き続いて、ティーバッグに充填した。

適用例ＦＭ−５４：
本発明による冷感物質を使用することによる、長く持続する冷感効果を備えた糖含有または減糖アイスクリームの製造

脱脂乳およびグルコースシロップを５５℃まで加熱し、糖、脱脂粉乳ならびに乳化剤を加えた。植物脂を予め加熱し、全塊を５８℃まで温めた。芳香物の添加の後、それを、流動高圧ホモゲナイザー（１８０／５０バール）によってホモゲナイズした。得られた塊を７８℃で１分間テンパリングし、引き続いて、２〜４℃まで冷却し、この温度で１０時間、熟成のためにインキュベートした。その後、熟成した塊を充填し、−１８℃で凍結貯蔵した。

適用例ＦＭ−５５
本発明による混合物を使用することによる、異なる風味指向および長く持続する清涼冷感印象の糖含有および減糖清涼飲料の製造。

該物質を水に供し、１００％まで充填し、溶解させた。生成物を、必要な場合、瓶に充填し、炭化した。

適用例ＦＭ−５６：
本発明による冷感物質を使用することによる、長く持続する新鮮な冷感風味を備えたフルーツガムの製造。

適用例ＦＭ−５７：
本発明による混合物を使用することによる、長く持続する清涼冷感効果を備えた風味指向「コカコーラ」の糖含有および減糖炭酸化清涼飲料の製造。

固形成分または成分を別々に水と混合し、添加し、１００ｇとなるまで水を充填する。引き続いて、得られた濃縮物を室温で一晩放置する。濃縮物１部を炭酸水５部と混合し、瓶に充填し、シールする。

適用例ＦＭ−５８：
本発明による混合物を使用することによる、長く持続する冷感風味を備えたチョコレートの製造。

適用例ＦＭ−５９：
本発明による冷感物質を使用することによる、長く持続する新鮮な冷感風味を備えたビール混合物飲料の製造
混合したのは以下のものである：

先の適用例で見出された効果を、それぞれの製品群の全ての製品に、すなわち、特に、−当業者によって容易に行われる修飾によって、必要な場合、練り歯磨き、チューインガム、マウスウォッシュ、喉飴、ゼラチンカプセル剤、咀嚼スイーツおよびティーバッグに移すことができる。本記載により、化合物および混合物は−わずかに修飾が必要であり−相応の負担なくして相互に置き換えることができるのは当業者に明白である。これは、適用例の製品で使用した本発明による化合物が、本発明による他の化合物および混合物のための代替物としても認識されなければならないことを意味する。また、本発明による使用した化合物または混合物の濃度が変更されるのは容易に認識可能である。さらに、それぞれの適用例における製品特異的なさらなる成分は、さらなる製品に典型的な成分によって置き換え、または補足されるのは当業者にとって容易に追跡可能である。種々のそのような製品典型的成分は前記記載に開示されている。

以下の例は、その使用が皮膚上で心地よいものとして、および皮膚の鎮静として認識される冷感の感覚を達成し得る化粧品配合物における、本発明によって使用されるべき冷感物質の適用の可能性を明らかとする。

適用例ＦＭ−６０〜ＦＭ−６６

適用例ＦＭ−６７〜ＦＭ−７２：

Claims (15)

1. ａ）（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドと、
   ｂ）ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質またはこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの物質と
   を含む、またはそれからなる混合物。
2. 前記溶媒ｂ）が、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノールまたは安息香酸ベンジルである、請求項１に記載の混合物。
3. 前記溶媒が、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質からなる群から選択される２つの溶媒からなる二元系である、請求項１に記載の混合物。
4. 前記溶媒が、ベンジルアルコールと、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質からなる群のさらなる溶媒との混合物である、請求項３に記載の混合物。
5. 前記溶媒が、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質からなる群から選択される３つの溶媒からなる三元系である、請求項１に記載の混合物。
6. 前記溶媒が、ベンジルアルコールと、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質からなる群のさらなる溶媒とから選択される３つの溶媒からなる三元系である、請求項５に記載の混合物。
7. 前記溶媒が、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質からなる群から選択される４つの溶媒からなる四元系である、請求項１に記載の混合物。
8. 前記溶媒ｂ）が、以下の溶媒の二元組合せ：
   ・ベンジルアルコールおよび２−フェニルエタノール、
   ・ベンジルアルコールおよび安息香酸ベンジル、
   ・ベンジルアルコールおよびコハク酸ジエチル、
   ・ベンジルアルコールおよびクエン酸トリエチル、
   ・ベンジルアルコールおよびトリアセチン、
   ・ベンジルアルコールおよびエタノール、
   ・ベンジルアルコールおよびペパーミント油、
   ・ベンジルアルコールおよびアネトール、
   ・ベンジルアルコールおよびオプタミント、
   ・ベンジルアルコールおよびプロピレングリコール、
   ・ベンジルアルコールおよびメントール、
   ・ベンジルアルコールおよび乳酸メンチル、
   ・ベンジルアルコールおよびメントールプロピレングリコールカーボネート
   ・ベンジルアルコールおよびメントールエチレングリコールカーボネート、
   ・ベンジルアルコールおよびメントングリセリルアセタール、
   ・ベンジルアルコールおよびメンタンカルボン酸のエステルおよびアミド、
   ・２−フェニルエタノールおよびメントールプロピレングリコールカーボネート、
   ・コハク酸ジエチルおよび２−フェニルエタノール、
   ・トリアセチンおよび安息香酸ベンジル、
   ・クエン酸トリエチルおよびトリアセチン、
   ・２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
   ・２−フェニルエタノールおよびオプタミント、
   ・アネトールおよびトリアセチン、
   ・ペパーミント油および乳酸メンチル、
   ・トリアセチンおよびメントングリセリルアセタール、
   ・オプタミントおよび乳酸メンチル、
   ・クエン酸トリエチルおよびメントールエチレングリコールカーボネート
   のうちの１つから選択される、請求項３に記載の混合物。
9. 前記溶媒ｂ）が、以下の溶媒の三元組合せ：
   ベンジルアルコールと、
   ・２−フェニルエタノールおよび安息香酸ベンジル、
   ・２−フェニルエタノールおよびコハク酸ジエチル、
   ・クエン酸トリエチルおよびトリアセチン、
   ・トリアセチンおよびエタノール、
   ・トリアセチンおよびペパーミント油、
   ・メントールエチレングリコールカーボネートおよびアネトール、
   ・２−フェニルエタノールおよびオプタミント、
   ・オプタミントおよびプロピレングリコール、
   ・コハク酸ジエチルおよびメントール、
   ・トリアセチンおよび乳酸メンチル、
   ・アネトールおよびメントールプロピレングリコールカーボネート、
   ・トリアセチンおよびメントールエチレングリコールカーボネート、
   ・２−フェニルエタノールおよびメントングリセリルアセタール、
   ・２−フェニルエタノールおよびメンタンカルボン酸のエステルおよびアミド、
   ・２−フェニルエタノールおよびメントールプロピレングリコールカーボネート、
   ・トリアセチンおよび安息香酸ベンジル、
   ・２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
   ・アネトールおよびトリアセチン、
   ・ペパーミント油および乳酸メンチル、
   ・トリアセチンおよびメントングリセリルアセタール、
   ・オプタミントおよび乳酸メンチル、
   ・クエン酸トリエチルおよびメントールエチレングリコールカーボネート、
   ・安息香酸ベンジルおよびメントールエチレングリコールカーボネート、
   ・２−フェニルエタノールおよびクエン酸トリエチル、
   ・クエン酸トリエチルおよびコハク酸ジエチル、
   ・ペパーミント油および乳酸メンチル、
   ・エタノールおよび乳酸メンチル、
   または
   ・クエン酸トリエチルおよびトリアセチン乳酸メンチル、
   ・トリアセチン、２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
   ・２−フェニルエタノール、オプタミントおよびペパーミント油、
   ・２−フェニルエタノール、トリアセチンおよびオプタミント、
   ・アネトール、ベンジルアルコールおよびトリアセチン、
   ・２−フェニルエタノールおよび安息香酸ベンジル、
   ・２−フェニルエタノールおよびコハク酸ジエチル、
   ・クエン酸トリエチル、トリアセチンおよびペパーミント油、
   ・オプタミント、トリアセチンおよびエタノール、
   ・トリアセチン、メントールエチレングリコールカーボネートおよびアネトール、
   ・２−フェニルエタノール、オプタミントおよびプロピレングリコール、
   ・コハク酸ジエチル、トリアセチンおよびメントール、
   ・トリアセチン、安息香酸ベンジルおよび乳酸メンチル、
   ・アネトール、メントールプロピレングリコールカーボネートおよびメントールエチレングリコールカーボネート、
   ・トリアセチン、２−フェニルエタノールおよびメントングリセリルアセタール、
   ・ペパーミント油、２−フェニルエタノールおよびメンタンカルボン酸のエステルおよびアミド、
   ・トリアセチン、２−フェニルエタノールおよびメントールプロピレングリコールカーボネート、
   ・乳酸メンチル、２−フェニルエタノールおよびペパーミント油、
   ・アネトール、トリアセチンおよびメントングリセリルアセタール、
   ・オプタミント、安息香酸ベンジルおよび乳酸メンチル、
   ・安息香酸ベンジル、クエン酸トリエチルおよびメントールエチレングリコールカーボネート
   のうちの１つから選択される、請求項５に記載の混合物。
10. 成分ａ）が、全混合物に対して、２質量％から２０質量％の量で混合物中に存在し、成分ｂ）が、９８質量％から８０質量％の量で混合物中に存在し、ただし、両成分ａ）およびｂ）の合計を１００質量％とする、請求項１から９の１項に記載の混合物。
11. １００℃まで安定である、請求項１から１０の１項に記載の混合物。
12. （Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミド（成分ａ））が、室温（２３℃）で安定に溶解した形態で混合物中に存在する、請求項１から１０の１項に記載の混合物。
13. 請求項１から１０の１項に記載の混合物を噴霧乾燥方法または噴霧造粒方法に付すことによって得ることができる粒子。
14. 請求項１から１０の１項に記載の混合物または請求項１３に記載の粒子を含む半製品。
15. （室温、好ましくはほぼ２３℃で）固体（Ｅ）−３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−プロペンアミドを溶解させるための、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、安息香酸ベンジル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、エタノール、ペパーミント油、アネトール、オプタミント、プロピレングリコール、さらなる冷感物質またはこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの溶媒の使用。