CN109640935B - 包含(e)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-n,n-二苯基-2-丙烯酰胺的混合物 - Google Patents

包含(e)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-n,n-二苯基-2-丙烯酰胺的混合物 Download PDF

Info

Publication number
CN109640935B
CN109640935B CN201680088361.3A CN201680088361A CN109640935B CN 109640935 B CN109640935 B CN 109640935B CN 201680088361 A CN201680088361 A CN 201680088361A CN 109640935 B CN109640935 B CN 109640935B
Authority
CN
China
Prior art keywords
triacetin
solvent
menthol
benzyl alcohol
menthyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201680088361.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109640935A (zh
Inventor
贝诺伊特·乔伊
迈克尔·巴克斯
阿诺德·马奇内克
乌尔丽克·西姆琴科
珍妮·韦斯布洛特
延斯·法伦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of CN109640935A publication Critical patent/CN109640935A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109640935B publication Critical patent/CN109640935B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/004—Aftersun preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24—Thermal properties
    • A61K2800/244—Endothermic; Cooling; Cooling sensation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/805—Corresponding aspects not provided for by any of codes A61K2800/81 - A61K2800/95
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

提出一种混合物，其包括选择的清凉剂(E)‑3‑苯并[1,3]二氧杂环戊烯‑5‑基‑N,N‑二苯基‑2‑丙烯酰胺和至少一种作用为(E)‑3‑苯并[1,3]二氧杂环戊烯‑5‑基‑N,N‑二苯基‑2‑丙烯酰胺的溶剂的其他物质，其中该物质选自：苯甲醇、2‑苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、其他清凉剂或其混合物。

Description

包含(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙 烯酰胺的混合物
技术领域
本发明涉及混合物领域，其包括所选择的清凉剂(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺和至少一种另外的物质，所述另外的物质用作为(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的溶剂，其中所述另外的物质选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精(Optamint)、丙二醇、其他清凉剂或由其构成的混合物。
背景技术
(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺以希姆莱斯股份公司的商品名称
Figure BDA0001967818080000011
MC6和CAS编号1309389-73-8已知。该物质是固体，所述固体已作为新型的清凉剂开发。在WO20011/061330中公开将(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺用作为冷和薄荷醇敏感受体TRPM8的调节剂。同样地，公开清凉剂在不同的制剂，如漱口水、牙膏、口香糖等中的应用。
然而，为了能够充分利用和优化(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的清凉作用，以及确保在香精和半成品中的更简单的加工，该材料必须在加工之前被转换为溶液。然而，(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的溶解度在一些情况下不是足够的，使得这在贮存、继续加工和操作时出现问题。
发明内容
因此，本发明的目的在于：找出一种适合于(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的溶剂或溶剂体系。特别地，本发明的目的是：提供一种用于(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的溶剂或溶剂体系，(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺能够以稳定溶解的方式贮存在所述溶剂和溶剂体系中。一个子目的在于：提供适当的溶剂和它们的组合，尤其优选在23℃时，在所述溶剂和组合中尤其将超过2重量％、优选超过5重量％的(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺保持在溶液中。另一子目的在于：尤其为了制造半成品而开发溶剂或溶剂体系，在所述溶剂或溶剂体系中(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺以溶解的方式存在，所述(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺在较高的温度中、优选在60℃至80℃的范围中保持稳定直至进一步的处理工艺。
本发明的第一主题涉及一种混合物，其包括如下或由如下构成或基本上由如下构成：
a)(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺，和
b)至少一种选自如下的物质：
苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精，丙二醇、其他清凉剂或由其构成的混合物。
已令人惊讶地发现：当前的混合物是稳定的，并且清凉剂(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺在宽的范围中是可变的，根据溶剂或所提到的溶剂的组合，能够从2重量％至20重量％或从5重量％至15重量％稳定地保持在溶液中。
清凉剂
就本发明而言用作为BDDPA的溶剂的清凉剂优选能够选自：薄荷醇，薄荷基甲基醚，薄荷酮甘油缩醛(
Figure BDA0001967818080000021
MEMA，FEMA GRAS 3807)，薄荷酮甘油基缩酮(FEMA GRAS3808)，乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000022
ML，FEMA GRAS 3748)，薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000023
MGC，FEMA GRAS3805)，薄荷醇丙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000024
MPC，FEMA GRAS3806)，薄荷基N-乙基氧肟酸酯(
Figure BDA0001967818080000025
单甲基琥珀酸酯(FEMA GRAS 3810)，单薄荷酯戊二酸酯(FEMA GRAS 4006)，薄荷氧基-1,2-丙二醇(FEMA GRAS 3784)，薄荷氧基-2-甲基-1,2-丙二醇(FEMA GRAS 3849)以及薄荷烷基羧酸酯和酰胺，例如WS-3(FEMA GRAS3455)，WS-5(FEMA GRAS 4309)，WS-12(
Figure BDA0001967818080000026
SC-1，FEMA GRAS 4681)和WS-23(FEMAGRAS 3804)，及其混合物。
薄荷香精
薄荷香精是由超过50种不同的天然的精油和天然或等同天然的芳香剂构成的混合物。薄荷香精具有不同的(部分分馏的)油的可变的组成，所述油优选是由例如不同薄荷油和留兰香油油以及蓝桉油、八角茴香油、薄荷醇、薄荷酮、异薄荷酮、乙酸薄荷酯、茴香脑、桉叶油素等构成的混合物。因此，无法精确地描述薄荷香精的组成。
Figure BDA0001967818080000031
产品系列可从希姆莱斯股份公司商购获得。
在一个优选的实施方式中，苯甲醇或2-苯基乙醇或苯甲酸苄酯用作为BDDPA的溶剂，特别优选的是苯甲醇。
使用苯甲醇或2-苯基乙醇或苯甲酸苄酯对于如下证实为是有利的：将(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺(BDDPA)置于溶液中并且在此也获得对于贮存而言稳定的溶液。优选地，2重量％至20重量％，优选5重量％至15重量％的BDDPA能够如此稳定地保持在溶液中。此外证实：这种混合物直至100℃，优选直至90℃都是稳定的。特别优选的是苯甲醇。
此外，使用溶剂组合用于溶解BDDPA也证实是有利的。特别是关于后面的应用领域，通过使用同样能够显示出效用的溶剂，能够省去(最终)生产步骤中的另外的步骤。
在一个优选的实施方式中，溶剂因此是由两种作为BDDPA的溶剂的物质构成的二元体系，所述物质选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇和其他如上文描述的清凉剂。
在本发明中特别优选的是苯甲醇和另一物质的二元溶剂组合，所述另一物质选自：2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇，或其他如上文描述的清凉剂。
尤其优选的是如下二元溶剂组合或混合物，所述二元溶剂组合或混合物主要包含苯甲醇与另一溶剂或由其构成。尤其优选的是选自如下二元溶剂组合或混合物：
·苯甲醇和2-苯基乙醇，
·苯甲醇和苯甲酸苄酯，
·苯甲醇和琥珀酸二乙酯
·苯甲醇和柠檬酸三乙酯，
·苯甲醇和三醋精，
·苯甲醇和乙醇，
·苯甲醇和薄荷油，
·苯甲醇和茴香脑，
·苯甲醇和薄荷香精，
·苯甲醇和丙二醇，
·苯甲醇和薄荷醇，
·苯甲醇和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000041
ML)，
·苯甲醇和薄荷醇丙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000042
MPC)，
·苯甲醇和薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000043
MGC)，
·苯甲醇和薄荷酮甘油缩醛(
Figure BDA0001967818080000044
MGA)，
·苯甲醇和薄荷烷基羧酸酯和酰胺。
此外，如下二元溶剂组合或溶剂混合物是尤其优选的：
·2-苯基乙醇和薄荷醇丙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000045
MPC)，
·琥珀酸二乙酯和2-苯基乙醇，
·三醋精和苯甲酸苄酯，
·柠檬酸三乙酯和三醋精，
·2-苯乙醇和薄荷油，
·2-苯乙醇和薄荷香精，
·茴香脑和三醋精，
·薄荷油和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000046
ML)，
·三醋精和薄荷酮甘油缩醛(
Figure BDA0001967818080000047
MGA
·奥泊特薄荷和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000048
ML)，
·柠檬酸三乙酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000049
MGC)。
就本发明而言，优选的混合物因此主要包含二元溶剂组合或溶剂混合物作为溶解b)，如在上文中所描述的那样。
就本发明而言，二元溶剂混合物例如优选具有如下比例：
i)2-苯基乙醇和苯甲醇，优选比例为10.25：1至5：1，
ii)琥珀酸二乙酯和2-苯基乙醇，优选比例为1：8至8：1，
iii)三醋精和苯甲酸苄酯，优选比例为4：5至5：4，
iv)苯甲酸苄酯和苯甲醇，优选比例为1：8至8：1，
v)苯乙醇和苯甲酸苄酯1：8至8：1。
上述优选的二元溶剂混合物在溶解BDDPA的特性方面证实为是尤其好的，并且在宽的范围内是可变的，根据溶剂或所提到的溶剂的组合，将BDDPA以2重量％至20重量％，优选5重量％至10重量％的量稳定地保持在溶液中。这具有以下优点：由此能够以可变的、适合于最终制剂的量配制BDDPA，使得已经创立对溶解有BDDPA的混合物的供应。此外，这种混合物直至100℃，优选直至90℃都是稳定的。
特别地，对于获得上述效果而言，苯甲醇与出自组b)的另一物质的溶剂组合已证明是特别有利的。
在另一优选的实施方案中，用于BDDPA的溶剂或溶剂体系是由三种溶剂构成的三元体系，所述溶剂选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、其他清凉剂。
在这种情况下，特别优选的是苯甲醇和两种其他物质的三元溶剂组合，所述其他物质选自：2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、如在上文中所描述的其他清凉剂。
尤其优选的是如下三元溶剂组合或混合物，所述三元溶剂组合或混合物主要包含苯甲醇与两种其他的溶剂或由其构成，其中这两种其他的溶剂选自如下：
·2-苯基乙醇和苯甲酸苄酯，
·2-苯基乙醇和琥珀酸二乙酯，
·柠檬酸三乙酯和三醋精，
·三醋精和乙醇，
·三醋精和薄荷油，
·薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000061
MGC)和茴香脑，
·2-苯乙醇和薄荷香精，
·薄荷香精和丙二醇，
·琥珀酸二乙酯和薄荷醇，
·三醋精和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000062
ML)，
·茴香脑和薄荷醇丙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000063
MPC)，
·三醋精和薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000064
MGC)，
·2-苯基乙醇和薄荷酮甘油缩醛(
Figure BDA0001967818080000065
MGA)，
·2-苯基乙醇和薄荷烷羧酸酯和酰胺，
·2-苯基乙醇和薄荷醇丙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000066
MPC)，
·三醋精和苯甲酸苄酯，
·2-苯乙醇和薄荷油，
·茴香脑和三醋精，
·薄荷油和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000067
ML)，
·三醋精和薄荷酮甘油缩醛(
Figure BDA0001967818080000068
MGA)，
·奥泊特薄荷和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000069
ML)，
·柠檬酸三乙酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA00019678180800000610
MGC)。
·苯甲酸苄酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA00019678180800000611
MGC)，
·2-苯基乙醇和柠檬酸三乙酯，
·柠檬酸三乙酯和琥珀酸二乙酯，
·薄荷油和乳酸薄荷酯(
Figure BDA00019678180800000612
ML)，
·乙醇和乳酸薄荷酯(
Figure BDA00019678180800000613
ML)。
还优选的是如下三元溶剂组合或溶剂混合物：
·柠檬酸三乙酯和三醋精乳酸薄荷酯(
Figure BDA00019678180800000614
ML)，
·三醋精，2-苯乙醇和薄荷油，
·2-苯乙醇，薄荷香精和薄荷油，
·2-苯乙醇，三醋精和薄荷香精，
·茴香脑，苯甲醇和三醋精，
·2-苯基乙醇和苯甲酸苄酯，
·2-苯基乙醇和琥珀酸二乙酯，
·柠檬酸三乙酯，三醋精和薄荷油
·奥泊特薄荷，三醋精和乙醇，
·三醋精，薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000071
MGC)和茴香脑
·2-苯基乙醇，薄荷香精和丙二醇，
·琥珀酸二乙酯，三醋精和薄荷醇，
·三醋精，苯甲酸苄酯和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000072
ML)，
·茴香脑，薄荷醇丙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000073
MPC)和薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000074
MGC)，
·三醋精，2-苯基乙醇和薄荷酮甘油缩醛(
Figure BDA0001967818080000075
MGA)，
·薄荷油，2-苯基乙醇和薄荷烷羧酸酯和酰胺，
·三醋精，2-苯基乙醇和薄荷醇丙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000076
MPC)，
·乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000077
ML)，2-苯乙醇和薄荷油，
·茴香脑，三醋精和薄荷酮甘油缩醛(
Figure BDA0001967818080000078
MGA)，
·薄荷香精，苯甲酸苄酯和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000079
ML)，
·苯甲酸苄酯，柠檬酸三乙酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA00019678180800000710
MGC)。
就本发明意义而言，三元溶剂混合物例如优选具有如下比例：
i)2-苯基乙醇，苯甲醇和柠檬酸三乙酯，优选比例为10：1：15至5：
1：3，或
ii)柠檬酸三乙酯，苯甲醇和琥珀酸二乙酯，优选比例为4：1：7至7：
1：4，或
iii)三醋精，2-苯基乙醇和薄荷油，优选比例为2：2：4至4：4：2。
前述三元溶剂组合和混合物在溶解BDDPA的特性方面证实为是尤其好的，并且在宽的范围内是可变的，根据溶剂或所提及的溶剂的组合，将BDDPA以2重量％至20重量％，优选5重量％至10重量％的量稳定地保持在溶液中。这具有以下优点：由此能够以可变的、适合于最终制剂的量配制BDDPA，使得已经创立对溶解有BDDPA的混合物的供应。此外，这种混合物直至100℃，优选直至90℃都是稳定的。
在另一优选的实施方式中，用于BDDPA的溶剂或溶剂体系是由四种溶剂构成的四元体系，所述溶剂选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、其他清凉剂。
在这种情况下，尤其优选的是苯甲醇和三种其他物质的四元溶剂组合，所述三种其他物质选自：2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、如在上文中所描述的其他的凉味剂。
尤其优选的是如下四元溶剂组合或混合物，所述四元溶剂组合或混合物主要包含苯甲醇与三种其他的溶剂或由其构成，其中两种另外的溶剂选自：
·2-苯基乙醇，柠檬酸三乙酯和三醋精，
·薄荷油，2-苯基乙醇和柠檬酸三乙酯，
·柠檬酸三乙酯，乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000081
ML)和琥珀酸二乙酯
·柠檬酸三乙酯，三醋精和茴香脑，
·2-苯基乙醇，三醋精和薄荷香精，
·薄荷油，苯甲醇和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000082
ML)，
·薄荷香精，乙醇和乳酸薄荷酯(
Figure BDA0001967818080000083
ML)，
·2-苯基乙醇，苯甲酸苄酯和琥珀酸二乙酯，
·柠檬酸三乙酯，三醋精和乙醇，
·薄荷油，茴香脑和薄荷香精，
·2-苯基乙醇，苯甲酸苄酯和丙二醇，
·2-苯基乙醇，苯甲酸苄酯和薄荷醇丙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000084
MPC)，
·柠檬酸三乙酯，薄荷香精和乙醇，
·三醋精，苯甲酸苄酯和薄荷氧基-2-甲基-1,2-丙二醇，
·薄荷酮甘油缩醛(
Figure BDA0001967818080000085
MGA)，三醋精和茴香脑。
还优选的是如下四元溶剂组合和溶剂混合物：
·茴香脑，三醋精，薄荷油和薄荷醇乙二醇碳酸酯(
Figure BDA0001967818080000091
MGC)
·三醋精，乙醇，2-苯乙醇和薄荷油，
·2-苯基乙醇，薄荷香精，琥珀酸二乙酯和薄荷油，
·茴香脑，2-苯基乙醇，苯甲醇和三醋精，
前述四元溶剂混合物在溶解BDDPA的特性方面证实为是尤其好的，并且在宽的范围内中是可变的，根据溶剂或所提及的溶剂的组合，将BDDPA以2重量％至20重量％，优选5重量％至10重量％的量稳定地保持在溶液中。这具有以下优点：由此能够以可变的、适合于最终制剂的量配制BDDPA，使得已经创立对溶解有BDDPA的混合物的供应。此外，这种混合物直至100℃，优选直至90℃都是稳定的。
特别地，当前的根据本发明的混合物优选包含成分a)和成分b或者由其构成，以总混合物计，所述成分a)的量为2重量％至20重量％，优选2重量％至10重量％，更尤其优选5重量％至10重量％，尤其优选5重量％至8重量％，而所述成分b)的量为98重量％至80重量％，附带条件是：这两个成分a)和b)共计100重量％。
根据本发明的混合物的这种组成物是尤其有利的，因为由此能够控制最终制剂中的BDDPA的量，使得最终产品包含大致5ppm至50ppm，优选10ppm至30ppm，尤其优选10ppm至20ppm的量的BDDPA。
优选的根据本发明的混合物优选具有如下组成物或由其构成：
-在95重量％至90重量％的苯甲醇中的5重量％至10重量％的BDDPA，更优选在92重量％至90重量％的苯甲醇中的8重量％至10重量％的BDDPA，或
-在99重量％至96％重量的柠檬酸三乙酯中的1重量％至4％重量的BDDPA，或
-在99重量％至97％重量的三醋精中的1重量％至3％重量的BDDPA，或
-在97重量％至94重量％的琥珀酸二乙酯中的3重量％至6重量％BDDPA，或
-在95重量％至85重量％的2-苯基乙醇中的5重量％至15重量％的BDDPA，或
-在95重量％至90重量％苯甲酸苄酯中的5重量％至10重量％BDDPA，或
-在99重量％至97重量％奥泊特薄荷中的1重量％至3重量％BDDPA，或
-在99重量％至96重量％的其他如上所述的清凉剂中的1重量％至4重量％BDDPA，或
-在98重量％至96重量％丙二醇中的2重量％至4重量％BDDPA，或
-在95.5重量％至98重量％乙醇中的0.5重量％至2重量％BDDPA，或
-在95.5重量％至98重量％的乙酸薄荷酯中的0.5重量％至2重量％的BDDPA，或
-在99重量％至96％重量的薄荷油中的1重量％至4％重量的BDDPA，或
-在98重量％至95％重量的茴香脑中的2重量％至8％重量的BDDPA，
其中混合物中的各两种成分(BDDPA和溶剂)总是加和成100重量％。尤其优选地，根据本发明的混合物由在95重量％至90重量％苯甲醇中的5重量％至10重量％BDDPA构成，尤其优选由在92重量％至90重量％苯甲醇中的8重量％至10重量％BDDPA构成。
溶剂b)为二元体系的优选的根据本发明的混合物优选具有如下组成物或由如下组成物构成：
-在5重量％至10％重量的苯甲醇和80重量％至90％重量的2-苯基乙醇中的5重量％至15％重量的BDDPA，或
-在8重量％至12重量％的琥珀酸二乙酯和78重量％至87重量％的2-苯基乙醇中的5重量％至14重量％的BDDPA，或
-在38重量％至42重量％的三醋精和48重量％至59重量％的苯甲酸苄酯中的3重量％至14重量％的BDDPA，或
-在47重量％至55重量％的柠檬酸三乙酯和50重量％至60重量％的三醋精中的3重量％至5重量％的BDDPA，或
-在80重量％至85％重量的2-苯基乙醇和15重量％至20％重量的薄荷油中的5重量％至14％重量的BDDPA，或
-在80重量％至85％重量的2-苯基乙醇和15重量％至20％重量的薄荷香精中的5重量％至14％重量的BDDPA，或
-在55重量％至65％重量的茴香脑和40重量％至45％重量的三醋精中的5重量％至7％重量的BDDPA，或
-在85重量％至95重量％薄荷油和10重量％至12重量％的如上所述的其他清凉剂中的5重量％至8重量％BDDPA，或
-在90重量％至95重量％的苯甲醇和5重量％至7重量％的如上所述的清凉剂中的5重量％至14重量％的BDDPA，
其中混合物中的各两个成分(BDDPA和溶剂)总是加和成100％。
在另一优选的实施方式中，溶剂由一种组合物构成，所述组合物由多于四种的溶剂构成，所述溶剂选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、如上所述的其它清凉剂。优选地，这种溶剂体系含有五种、六种、七种、八种、九种、十种或十一种上述物质作为BDDPA的溶剂或溶剂体系或由其构成。
根据本发明的混合物优选直至100℃是稳定的，其中BDDPA以溶解在混合物中的方式存在，所述混合物包括如下或由如下构成：a)(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺；和b)至少一种溶剂，所述溶剂选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、如上描述的其他清凉剂。
已证实有利的是，提供如下溶剂或溶剂体系，其中BDDPA以溶解的形式存在并且所述溶剂或溶剂体系直至100℃、优选直至90℃都是稳定的，因为根据本发明的混合物优选作为半成品制造并且仍必须进一步加工。因为在成为最终产品的随后的加工工艺中，混合物(受工艺决定)部分地必须被加热直至100℃，优选直至90℃，所以有利的是，提供根据本发明的混合物，在所述混合物中BDDPA直至大致100℃，优选直至大致90℃的温度都以稳定溶解的方式存在。
特别地，在根据本发明的混合物中，(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺优选在23℃的室温中就已经以溶解的方式存在于溶剂中或上述溶剂体系中。BDDPA是固体。然而，为了进一步加工，将BDDPA置于溶解的形式中。因此(经济上)有利的是：为了将BDDPA溶解或使其成为溶液消耗尽可能少量的能量。此外，如果混合物在23℃的室温中保持液态并且不以重结晶或诸如此类的方式变得不稳定，以至于为了溶解BDDPA可能不得不再次加热混合物，那么这简化了液态的BDDPA的贮存。
本发明的另一重要方面是颗粒，其通过如下方式获得：根据本发明的混合物经受喷雾干燥方法或喷雾造粒方法。
因为根据本发明的混合物是还要在进一步加工中加入到最终产品中的半成品，所以证实为有利的是：进一步加工根据本发明的混合物，其中所述混合物被喷雾干燥或喷雾造粒，尤其是关于混合物的更容易的操作、贮存和紧凑性。
因此，本发明的另一方面同样是半成品，其包括根据本发明的混合物或(喷雾干燥或喷雾造粒的)颗粒或基本上由其构成。
本发明的另一方面涉及化妆品的和/或皮肤病学的配制品，所述配制品包含上述混合物，或更确切地说优选以约0.1重量％至约10重量％，特别是约0.5重量％至约8重量％并且尤其是约1重量％至约5重量％的量包含该混合物。该配制品能够是皮肤处理剂、身人护理处理剂或头发处理剂，包括防晒剂和口腔和牙齿护理剂，以及(药用)口香糖。在化妆品的和皮肤病学的配制品领域中的特别优选的应用是沐浴露、洗发剂、肥皂、空气清新剂等。
特别优选的药物配制品包括用于减轻粘膜疼痛的物质，尤其是糖浆、感冒喷雾，锭剂和感冒糖果。
优选地，本发明包括如下产品或由其构成，所述产品包含根据本发明的混合物或颗粒，其中产品选自：食物、口腔护理剂、身体护理剂或药剂。
根据本发明的的化妆品的、皮肤病学的和/或药物的制剂可含有其它典型的助剂和添加剂，例如温和的表面活性剂、油体、乳化剂、珠光蜡、稠度增强剂、增稠剂、富脂剂、稳定剂、聚合物、聚硅氧烷化合物、脂肪、蜡、卵磷脂、磷脂、UV光保护因子、保湿剂、生物活性成分、抗氧化剂、除臭剂、止汗剂、去头屑剂、成膜剂、泡胀剂、驱虫剂、晒黑霜、酪氨酸抑制剂(脱色剂)、助水溶物、增溶剂、防腐剂、香精油、染料等。
工业实用性
本发明的另一主题涉及一种用于，所述应用用于将至少一种溶剂用于溶解固态的(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺，所述溶剂选自或基本上选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇，如上描述的其他清凉剂或它们的混合物，其中优选(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺在室温中(23℃)以溶解的方式存在于所提及的溶剂或它们的混合物中。
在所提及的根据本发明的应用中，优选应用上述优选的溶剂，尤其是苯甲醇，但是也优选应用优选的二元、三元和四元溶剂体系。
本发明的另一方面还涉及一种用于溶解(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的溶剂体系，其选自或基本上由如下至少一种化合物或如下化合物中的至少两种、三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十种或全部构成：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、如上描述的其他清凉剂，其中优选(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺在室温中(23℃)以溶解的方式存在于所提及的溶剂体系中。
尤其优选地，用于溶解(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的溶剂体系包括溶剂的上述优选的实施方式或由其构成，所述溶剂尤其是苯甲醇，但是也可以是优选二元的、三元的和四元的溶剂体系。
尤其优选的是根据本发明的混合物，其包括如下或基本上由如下构成：a)(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺；和b)至少一种物质，所述物质选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、其他清凉剂或它们的混合物。其中对于一种物质a)与多种物质b)的组合，于是也应用上述优选的组合，尤其与苯甲醇的组合，但是尤其也应用优选二元的、三元的和四元的溶剂体系。
尤其优选地的是根据本发明的混合物，所述混合物包括在92重量％90重量％的苯甲醇中的8重量％10重量％的BDDPA或基本上由其构成。
具体实施方式
实例1
(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的溶解度
(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺在不同的溶剂中的溶解度已被测试。已证实：在表1中列举的配方在室温(23℃)中是稳定的。
表1
在室温(23℃)稳定，溶解的BDDPA剂型(量说明为重量％)
Figure BDA0001967818080000141
Figure BDA0001967818080000151
在每种混合物(1至18)中，溶剂的量与(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的量加和成100重量％。因此，混合物1的组成为：99重量％的乙醇，1重量％的BDDPA。
所述表示出：BDDPA在当前的溶剂中在≤65°的温度中，可能在超声条件的辅助下，就已经溶解，并且在室温(23℃)中BDDPA以完全溶解在相应的溶剂中的方式存在。
实例2
在5℃中的稳定性
实例1中的混合物中的一些在夜间在5℃中贮存，以便观察稳定性。已证实：表2中列举的剂型稳定存在。
表2
在5℃中贮存12h之后剂型的稳定性(量说明为重量％)
Figure BDA0001967818080000152
Figure BDA0001967818080000161
在每种混合物(1至18)中，溶剂的量与(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的量加和成100重量％。因此，混合物1的组成为：99重量％的乙醇，1重量％的BDDPA。
所述表示出：BDDPA整夜保持稳定地溶解在溶剂中，即使温度低于室温也如此，而不发生重结晶。
实例3
BDDPA在二元和三元溶剂体系中的溶解度
(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺在不同溶剂组合中的溶解度已被测试。表3总结地示出所测试的配方。
表格3
在23℃和90℃中的BDDPA在溶剂组合中的可溶性(量数据为重量％)
混合物 BDDPA 溶剂1 溶剂2 溶剂3
19 5 三醋精47.5 薄荷油47.5 -
20 5 柠檬酸三乙酯47.5 薄荷油47.5 -
21 5 柠檬酸三乙酯95.0 - -
22 5.2 柠檬酸三乙酯31.6 三醋精31.6 薄荷油31.6
23 5 三醋精45.0 柠檬酸三乙酯50.0 -
24 5 三醋精25.0 柠檬酸三乙酯50.0 薄荷油20.0
溶剂1至3的量与(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的量加和成100重量％：因此，混合物19的组成为：5重量％的BDDPA、47.5重量％的三醋精和47.5重量％的薄荷油。
已证实：BDDPA在室温(23℃)中以完全溶解在二元和三元溶剂组合中的形式存在，并且在90℃的高温中同样保持稳定溶解。
实例4
在高温中的BDDPA的溶解性
在高温中(E)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺(BDDPA)在不同溶剂组合中的溶解性已被测试。在表4中示出所测试的混合物的组成。结果在表5中总结。
表4
所测试的混合物25-31的组成
Figure BDA0001967818080000171
表5
在高温中BDDPA的溶解性的结果
Figure BDA0001967818080000172
Figure BDA0001967818080000181
表3、4和5示出示例性的混合物，所述混合物能够优选用于进一步加工(例如喷雾干燥)，因为在该情况下混合物为了溶解而在最大30分钟内加热到90℃并且随后为了进一步加工而冷却到50℃至60℃并且在该温度下能够稳定地贮存而没有沉淀(直至6小时)。
剂型实例
a)口腔护理
剂型实例FM-1：漱口水
适合的漱口水能够根据下述基础配方制造：
Figure BDA0001967818080000182
制造如下组成的漱口水：
Figure BDA0001967818080000191
为了制造漱口水，将上述成分以所提出的量彼此混合。
剂型实例FM-2：牙膏
适合的牙膏能够根据如下基础配方制造
Figure BDA0001967818080000192
Figure BDA0001967818080000201
剂型实例FM-3：口香糖
适合的口香糖能够根据如下基础配方制造：
份额(重量％) 内含物
15-25 口香糖胶基(“胶基”)
20-30 葡萄糖浆
50-60 糖粉
0.1-10 根据本发明的混合物
1-2 增塑剂(例如甘油)
3-6 水
代替葡萄糖浆和糖粉，针对“无糖”配方也能够使用糖醇，即甘露醇、木糖醇和山梨糖醇、“Palatinit(异麦芽糖醇)”和其他的以及人造的甜味剂，如糖精、甜蜜素、乙酰磺胺酸钾和阿斯巴甜。
b)身体护理
剂型实例FM-4：洗发水
Figure BDA0001967818080000211
制造：混合相A。添加相B并且搅拌直至全部都溶解，pH值设定为pH7.0。
剂型实例FM-5：发胶
Figure BDA0001967818080000212
Figure BDA0001967818080000221
制造：将相A的成分称重并且均匀化。将相B溶解并且搅拌到相A中。pH值设定为pH6.9。
剂型实例FM-6：化妆品的防晒配制品
在下面的配方中描述化妆品的防晒配制品，包含至少由无机的染料和有机的UV滤色器构成的组合。
下面提出的制剂的制造以常规的、本领域技术人员已知的方式和方法进行。
Figure BDA0001967818080000222
Figure BDA0001967818080000231
剂型实例FM-7：润湿性身体护理霜
Figure BDA0001967818080000232
Figure BDA0001967818080000241
制造：将相A和B分开加热到大约80℃。相B拌入相A中并且均匀化。在搅拌下冷却到40℃，添加相C并且再次均匀化。能够在搅拌下冷却到室温。
制剂实例FM-8：护理香波
Figure BDA0001967818080000242
Figure BDA0001967818080000251
制造：混合并且溶解相A的成分。借助柠檬酸将pH值设定于6至7。
剂型实例FM-9：沐浴液
Figure BDA0001967818080000252
制造：混合和溶解相A的成分。借助柠檬酸将pH值设定于6至7。
剂型实例FM-10：香波
Figure BDA0001967818080000253
Figure BDA0001967818080000261
制造：混合和溶解相A的成分。借助柠檬酸将pH值设定于6至7。
制剂实例FM-11：脚跟龟裂膏
Figure BDA0001967818080000271
制造：将相A和B分开加热到80℃。相B在均匀化的情况下拌入相A中。在搅拌下冷却到40℃，添加相C和D并且短暂地再均匀化。在搅拌下冷却到室温。
剂型实例FM-12：洁面乳液–类型O/W
Figure BDA0001967818080000272
Figure BDA0001967818080000281
制造：溶解相A。将相B拌入A中，将相C加入到组合的相A和B中。溶解相D，将相A、B和C拌入相D中并且均匀化。再搅拌15分钟。
剂型实例FM-13：身体喷雾
Figure BDA0001967818080000282
Figure BDA0001967818080000291
制造：对相A的成分称重并且清澈地溶解。
剂型实例FM-14：护肤啫喱
Figure BDA0001967818080000292
Figure BDA0001967818080000301
剂型实例FM-15：须后水
Figure BDA0001967818080000302
制造：混合相A的成分。溶解相B，将其加入相A中并且均匀化。
剂型实例FM-16：晒后乳液
Figure BDA0001967818080000303
Figure BDA0001967818080000311
制造：混合相A的成分。相B在均匀化的情况下拌入相A中。借助相C中和并且重新均匀化。
剂型实例FM-17：防晒乳液
Figure BDA0001967818080000312
Figure BDA0001967818080000321
制造：将相A和B的成分分开加热到大约80℃。将相B拌入相A中并且均匀化。将相C加热到大约80℃并且在均匀化的情况下拌入组合的相A和B中。在搅拌下冷却到40℃，添加相D并且再次均匀化。
剂型实例FM-18：膏药
将根据制造实例H3-7的50份活性物质在强烈搅拌和加热到50℃的条件分散在100份10％的十二烷基硫酸钠溶液中。将880份50％丁基丙烯酸分散体拌入到所形成的乳液中，并且借助于合适的铺料刮刀在15μm厚的聚酯薄膜(Kalle公司，德国威斯巴登)上刮抹所获得的含活性物质的聚合物分散体，并且在35℃至40℃中在受控的空气湿度下干燥。因刮刀设置产生5mg/cm2的面重量，所述面重量能够通过多次涂覆进一步提高。如此制造的活性成分含量为5％的自粘膜设有硅树脂化的、由聚酯构成的离型膜(ScotchPak 75mu m，3M)并切割成所需尺寸。
量说明分别涉及重量份。
c)食品
剂型实例FM-19：布丁
配方(对于100ml)
内含物 份额
脱脂奶粉 10.715g
蔗糖 5g
抗性淀粉，国民淀粉 7g
植物油混合物 2.2g
卡拉胶 0.016g
香草味 0.5g
硬脂酰-2-乳酸钠 0.095g
黄色染料 0.189g
磷酸镁 0.165g
维生素预混物 1.84g
微量元素 0.015g
在92重量％的苯甲醇中的8重量％的BDDPA 30mg
水 76.19g
制造：将十分之九的水加热至43.3℃。将脱脂奶粉溶于水中。将油加热至60℃，并在油中加入卡拉胶和油溶性维生素。将油混入产品中。添加除了改性淀粉、香草味和维生素预混物之外的其余组成部分。均匀化混合物。缓慢添加淀粉。添加活性物质、维生素和香精。标准化固体含量。在无菌单元中加热并用包装在罐中。
d)剂型实例FM-20：具有根据本发明的混合物的纺织装备
首先，通过将10g市售的防腐剂掺入570g去离子水的方式，制造含直链淀粉的淀粉的含水浆液。在此，溶解20g的羧甲基纤维素，然后加入400g含直链淀粉的淀粉，并在搅拌下制造浆液，所述淀粉的直链淀粉含量为50重量％。
随后，根据以下两种方法之一制造具有含直链淀粉的淀粉的含水漂染液：
方法1：通过用水稀释将相应的浆液设定为淀粉含量为5重量％或15重量％。
方法2：首先用水将相应的浆液稀释到淀粉含量为5重量％或15重量％的，并且随后掺入30g/l的30重量％的含水的聚氨酯分散体(非离子)。
随后用含直链淀粉的淀粉和根据本发明的混合物给织物上浆。
面重量为124g/m2的棉织物样品用上面制造的漂染液之一借助浸轧机处理，直至按织物的重量计达到80重量％的漂染液吸收。随后，在120℃中干燥2分钟。
随后，如此被上浆的织物样品用含水的根据本发明的剂型混合物来处理，其方式是：BDDPA的含量为1重量％至7重量％的根据本发明的混合物的含水的乳液/悬浮液的混合物浸轧到织物样品上直至漂染液吸收为79重量％至80重量％。随后，如此处理的织物样品在家用干燥机中干燥直至剩余湿度为15％。
然后能够进一步检查如此制造的加载活性物质的织物，例如检查在皮肤接触时的清凉效果或其对昆虫的驱避作用。
e)香精成分
全部说明只要没有另作说明就以重量％表示。
香精成分FM-21：
利用本发明的混合物制造具有桉树-薄荷醇型的清凉效果的香精：
将具有下列组成的溶液A与根据本发明的不同的混合物混合，使得获得香精成分a-h。
溶液A：
Figure BDA0001967818080000341
Figure BDA0001967818080000351
Figure BDA0001967818080000361
Figure BDA0001967818080000371
将如此获得的香精以1.2重量％的浓度加入到基于硅酸的标准牙膏物质中。
香精成分FM-22：
利用根据本发明的清凉物质制造具有皱叶薄荷型清凉效果的香精。
将具有以下组成的溶液A与根据本发明的不同的混合物混合，使得得到香精成分a-h。
溶液A：
成分 份额(重量％)
薄荷醇 30
香芹酮 20
留兰香油 原产型 20
茴香脑 5
薄荷油 田野薄荷 经过精馏 10
薄荷油 辣薄荷 威拉姆特型 15
总计 100
Figure BDA0001967818080000372
Figure BDA0001967818080000381
所获得的香精以1.2％的浓度加入到牙膏物质中，所述牙膏物质的65％的份额由碳酸氢钠构成。
香精成分FM-23：利用根据本发明的清凉物质制造具有清凉效果的且辛辣芳香味印象的香精。
将具有下述组成的溶液A与不同的根据本发明的混合物混合，使得获得香精成分a-h。
溶液A：
组分 份额(重量％)
l-薄荷醇 30
薄荷油 田野薄荷 经过精馏 25
薄荷油 辣薄荷威拉姆特型 15
茴香脑 10
留兰香油 原产型 10
肉桂醛 5
丁子香酚 5
总计 100
Figure BDA0001967818080000391
Figure BDA0001967818080000401
如此获得的香精分别以1.2重量％的浓度加入到基于硅酸的标准牙膏物质中。
香精成分FM-24：
利用根据本发明的清凉物质制造具有清凉效果和冬青味道的香精：
将具有下述组成的溶液A与不同的根据本发明的混合物混合，使得获得香精成分a-h。溶液A：
组分 份额(重量％)
茴香脑 10
薄荷油 田野薄荷 12
薄荷油 辣薄荷 威拉姆特型 12
水杨酸甲酯 25
l-薄荷醇 41
总计 100
Figure BDA0001967818080000421
Figure BDA0001967818080000431
将如此获得的香精以1.2重量％的浓度加入到基于硅酸的标准牙膏物质中。
香精成分FM-25：
利用根据本发明的清凉物质生产具有清凉效果和薄荷味的香精：
将具有下述组成的溶液A与根据本发明的不同的混合物混合，使得得到香精成分a-h。
溶液A：
成分 份额(重量％)
薄荷油 田野薄荷 60
l-薄荷酮 20
l-薄荷醇 20
总计 100
Figure BDA0001967818080000432
Figure BDA0001967818080000441
如此获得的香精分别以1.5重量％的浓度加入到无糖的标准口香糖物质中。
香精成分FM-26：
利用根据本发明的清凉物质制造具有清凉效果和留兰香味的香精：
将具有下述组成的溶液A与不同的根据本发明的混合物混合，使得获得香精成分a-h。
溶液A：
组分 份额(重量％)
薄荷油 辣薄荷 马德拉斯型 50
桉油精 20
l-薄荷醇 15
l-薄荷酮 10
留兰香油 中西部苏格兰型 5
总计 100
Figure BDA0001967818080000451
Figure BDA0001967818080000461
如此获得的香精分别以1.5重量％的浓度加入到无糖的标准口香糖物质中。
香精成分FM-27：
利用根据本发明的清凉物质制造具有清凉效果和香辣的肉桂味道的香精：
将具有下述组成的溶液A与不同的根据本发明的混合物混合，使得获得香精成分a-h。
溶液A：
Figure BDA0001967818080000462
Figure BDA0001967818080000471
Figure BDA0001967818080000481
Figure BDA0001967818080000491
如此获得的香精分别以1.5重量％的浓度加入到无糖的标准口香糖物质中。
香精成分FM-28：
利用根据本发明的清凉物质制造具有清凉效果的漱口水香精：
将具有下述组成的溶液A与不同的根据本发明的混合物混合，使得获得香精成分a-h。
溶液A：
组分 份额(重量％)
茴香脑 30
桉油精 25
l-薄荷醇 45
总计 100
Figure BDA0001967818080000492
Figure BDA0001967818080000501
香精分别以0.15重量％的浓度加入到即用型漱口水中，或者以3重量％的浓度加入到漱口水浓缩液中。
利用实例FM-21至FM-28列举的香精成分适用于使用在整个系列的不同的成品中，其中所述使用并非仅限制于牙膏。在所有接下来将说明书的实例中能够感觉有利快速产生但是同时持续极其长时间的新鲜感，而这种新鲜感不会被辣调和苦调破坏。
下面，在更宽泛的成品中说明上述香精成分的其他的应用实例：
剂型实例FM-29：牙膏(“不透明硅酸”)
Figure BDA0001967818080000502
Figure BDA0001967818080000511
剂型实例FM-30：牙膏(基于碳酸钙)
Figure BDA0001967818080000512
Figure BDA0001967818080000521
剂型实例FM-31：具有漂白效果的牙膏
Figure BDA0001967818080000522
Figure BDA0001967818080000531
剂型实例FM-32：具有锡盐和锌盐的牙膏
Figure BDA0001967818080000532
Figure BDA0001967818080000541
剂型实例FM-33：基于磷酸盐的牙膏
Figure BDA0001967818080000551
剂型实例FM-34：牙膏(透明凝胶剂型)
Figure BDA0001967818080000552
Figure BDA0001967818080000561
剂型实例FM-35：具有冬青型香气的漱口水浓缩液
Figure BDA0001967818080000571
剂型实例FM-36：漱口水(“即用式”，无酒精)
Figure BDA0001967818080000572
Figure BDA0001967818080000581
剂型实例FM-37：漱口水(“即用式”，有酒精)
Figure BDA0001967818080000582
Figure BDA0001967818080000591
剂型实例FM-38：牙膏和漱口水作为2合1产品
Figure BDA0001967818080000601
剂型实例FM-39：标准口香糖
Figure BDA0001967818080000611
剂型实例FM-40：无糖口香糖
Figure BDA0001967818080000612
Figure BDA0001967818080000621
剂型实例FM-41：口香糖(有糖和无糖)
Figure BDA0001967818080000622
Figure BDA0001967818080000631
剂型实例FM-42：无糖的口香糖
口香糖胶基K1由2.0％丁基橡胶(异丁烯-异戊二烯共聚物，MW＝400000，6.0％聚异丁烯(MW＝43800)，43.5％聚乙酸乙烯酯(MW＝12000)，31.5％聚乙酸乙烯酯(MW＝47000)，6.75％三醋精和10.25％碳酸钙构成。口香糖胶基K1和口香糖的制造可以类似于US5,601,858进行。
Figure BDA0001967818080000632
Figure BDA0001967818080000641
剂型实例FM-43：无糖的口香糖
口香糖胶基K2由28.5％的萜烯树脂，33.9％的聚乙酸乙烯酯(MW＝14000)，16.25％的氢化植物油，5.5％的甘油单酯和甘油二酯，0.5％的聚异丁烯(MW 75000)，2.0％丁基橡胶(异丁烯-异戊二烯共聚物)，4.6％无定形二氧化硅(含水量约2.5％)，0.05％的抗氧化剂即叔丁基羟基甲苯(BHT)，0.2％的卵磷脂和8.5％的碳酸钙构成。口香糖胶基K2和口香糖的制造能够类似于US6,986,907进行。
Figure BDA0001967818080000642
Figure BDA0001967818080000651
将配方(1)和(2)的口香糖制成条，将配方(3)的口香糖制成枕状的压块并且紧接着用木糖醇包糖衣。
剂型实例FM-44：利用根据本发明的清凉物质制造具有风味类型“冰棒”的清凉效果的香精。
Figure BDA0001967818080000652
Figure BDA0001967818080000661
将香精以0.15至0.2重量％的浓度加入不同的糖物质中。
剂型实例FM-45：糖果(‘硬糖’),无糖
Figure BDA0001967818080000671
剂型实例FM-46：糖果(‘硬糖’)
Figure BDA0001967818080000672
Figure BDA0001967818080000681
剂型实例FM-47：速溶饮料粉末
Figure BDA0001967818080000682
Figure BDA0001967818080000691
Figure BDA0001967818080000701
45g该速溶饮料粉末分别在搅拌下溶解在1000mL中。
剂型实例FM-48：具有液态粘稠的芯填充物的润喉糖(中心填充的硬糖)
Figure BDA0001967818080000702
Figure BDA0001967818080000711
根据US6,432,441(实例1)中描述的方法以及US 5,458,894或US5,002,791中所描述的方法，制造具有液态粘稠的芯的糖果。将这两种混合物A和B分别加工成用于壳(混合物A)的基或用于芯(混合物B)的基。通过借助共挤出所获得的被填充的润喉糖在相关的人员中在食用时起克服咳嗽、喉咙痛和声音嘶哑的作用。
剂型实例FM-49：适合直接食用的明胶胶囊
Figure BDA0001967818080000712
Figure BDA0001967818080000721
适合直接食用的明胶胶囊根据WO 2004/050069制造，并且直径为5mm；芯材料与壳材料的重量比为90：10。
剂型实例FM-50：
利用根据本发明的清凉物质制造具有清凉的覆盆子风味的耐嚼糖
Figure BDA0001967818080000722
Figure BDA0001967818080000731
制造指示：
a)在70℃用水(1.8倍明胶量)使明胶膨胀2小时；
b)在123℃下熬煮糖、糖浆、水、脂肪和卵磷脂；
c)将明胶溶液与熬煮配料缓慢混合；
d)混合覆盆子香精、乳酸薄荷酯和根据本发明的清凉物质，并可选地拌入染料；
e)将所得物质在冷却台上调温至约70℃，然后添加软糖料并且在拉丝机上通风3分钟；
f)然后切割并包装耐嚼糖块。
剂型实例FM-51：
制造用于制造具有清凉效果的饮料混合物的挤出物
除非另作说明，否则所有说明均以重量％单位。
Figure BDA0001967818080000741
制造指示(也参见WO 03/092412)：
将所有组成部分混合并通过单点剂量运送到双螺杆挤出机中。挤出温度在100℃和120℃之间，比能的输入为0.2kWh/kg。从挤出机的设有1mm钻孔的喷嘴板中离开的束在从喷嘴离开之后立即通过旋转刀具切割为直径约1mm的颗粒。
剂型实例FM-52：
制造用于产生具有清凉效果的饮料混合物的流化床造粒
在EP 163 836中所示类型的粒化设备(具有下列特性：迎流底部直径：225mm，喷雾喷嘴：双料喷嘴；分类排出：Z字形分类器；过滤器：内部的软管过滤器)中，将如下溶液造粒，所述溶液由44重量％的水、8重量％的柠檬味香精味、3重量％的香精成分FM-21(a)至(h)、13％重量％的阿拉伯树胶和32重量％的水解淀粉(麦芽糖糊精DE 15-19)以及例如绿色染料构成。将溶液在32℃的温度中喷雾到流化床造粒机中。为了使床内含物流化，氮气以140kg/h的量吹入。流化气体的进入温度为140℃。排气温度为76℃。作为分类气体，氮气同样以15kg/h的量以50℃的温度输送。流化床的内含物约为500g。造粒功率为每小时大约2.5kg。得到平均粒径为360微米的自由流动的颗粒。颗粒是圆形的并且具有光滑的表面。由于过滤器的恒定压力损失和同样保持恒定的床内含物，基关于造粒工艺需以静态条件为出发点。
剂型实例FM-53：
制造用于产生具有清凉效果的茶饮料的茶包，所述茶包具有南非博士茶或红茶和实例S-31中的挤出物或实例S-32中的造粒。
分别将800g南非茶(南非博士茶)一面与实例FM-51的33g挤出物混合一面与30g的应用实例FM-52中的颗粒混合，分装，并且然后装入茶包中。
分别将800g红茶(叶级别：碎茶)与33g的实例S-51的挤出物混合一次，并与30g的实施例FM-52中的颗粒混合一次，分装并且紧接着装入茶包中。
剂型实例FM-54：
利用根据本发明的清凉物质制造具有持久清凉效果的含糖或少糖的冰淇淋
Figure BDA0001967818080000751
Figure BDA0001967818080000761
将脱脂乳和葡萄糖浆加热至55°并加入糖、脱脂奶粉以及乳化剂。将植物脂肪预热并将整个物质加热至58℃。在加入香精后，借助于流动高压均质机(180/50bar)均质化。将所获得的物质在78℃中调温1分钟，然后冷却至2℃至4℃并在该温度下温育10小时以使其成熟。此后，装填成熟的物质并在-18℃下冷冻地贮存。
剂型实例FM-55：
利用根据本发明的混合物制造各种风味并且清爽的清凉感觉持久的含糖和少糖的清爽饮料。
Figure BDA0001967818080000771
Figure BDA0001967818080000781
Figure BDA0001967818080000791
送上材料并用水填充至100％并溶解。在需要时，将产品装瓶并碳酸化。
剂型实例FM-56：
利用根据本发明的清凉物质制造具有持久新鲜的清凉口味的果胶。
Figure BDA0001967818080000792
Figure BDA0001967818080000801
剂型实例FM-57：
利用根据本发明的混合物制造具有持续清爽的清凉效果的口味为“可乐”的含糖和少糖的含碳酸的清爽饮料。
Figure BDA0001967818080000802
Figure BDA0001967818080000811
将固态的组成部分或内含物单独与水混合，使其结合，并且用水填充至100g。随后，能够将获得的浓缩液在室温下过夜老化。最后，将1份浓缩液与5份含碳酸的水混合，装瓶并密封。
剂型实例FM-58：
利用根据本发明的混合物制造具有持久的清凉口味的巧克力
1＝黑巧克力
2＝低卡路里的黑巧克力
3＝低卡路里的黑巧克力
4＝低卡路里的黑巧克力
5＝低卡路里的全脂巧克力
Figure BDA0001967818080000821
Figure BDA0001967818080000831
剂型实例FM-59：
利用根据本发明的清凉物质制造具有持久的新鲜清凉口味的啤酒混合饮料。
混合如下：
Figure BDA0001967818080000832
Figure BDA0001967818080000841
在上述应用实例中发现的效果——必要时通过本领域技术人员不难以执行的修改——可转用于相应产品组的所有产品，即尤其转用于牙膏、口香糖、漱口水、润喉糖、明胶胶囊、耐嚼糖和袋茶。在此，对于本领域技术人员而言，由于本说明书可容易知悉：可将根据本发明的化合物和混合物——必要时在稍微修改的情况下——彼此交换，而不需要大的耗费。这表示：在应用实例的产品中使用的根据本发明的化合物必须理解为也针对其他根据本发明的化合物和混合物的占位物。对于本领域技术人员而言容易知悉的还有，所使用的根据本发明的化合物或混合物的浓度是可变的。此外，对于本领域技术人员而言同样容易理解的是，相应应用实例中的产品特定的其他的组成部分可由其他的产品典型的组成部分替换或补充。在上面的说明书中公开多个这种产品特定的组成部分。
以下实例说明要根据本发明待使用的清凉物质在化妆品剂型中的使用可行性，所述化妆品剂型在皮肤上使用能够实现感觉舒适的凉爽感觉和皮肤镇静。
剂型实例FM-60至FM-66
FM-60＝气溶胶止汗喷雾
FM-61＝运动沐浴露
FM-62＝须后膏
FM-63＝淡香水
FM-64＝脚喷雾
FM-65＝止汗棒
FM-66＝滚涂施加的止汗乳液
Figure BDA0001967818080000851
Figure BDA0001967818080000861
Figure BDA0001967818080000871
Figure BDA0001967818080000881
Figure BDA0001967818080000891
Figure BDA0001967818080000901
Figure BDA0001967818080000911
剂型实例FM-67至FM-72：
FM-67＝日霜O/W，约SPF 15
FM-68＝防晒乳液，约SPF 25
FM-69＝晒后喷雾
FM-70＝须后水
FM-71＝爽W/O.
FM-72＝护发素
Figure BDA0001967818080000921
Figure BDA0001967818080000931
Figure BDA0001967818080000941
Figure BDA0001967818080000951
Figure BDA0001967818080000961
Figure BDA0001967818080000971
Figure BDA0001967818080000981
Figure BDA0001967818080000991

Claims (16)

1.一种呈溶液形式的混合物，其包括如下：
a）（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺，和
b）至少一种如下溶剂，所述溶剂选自：
苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、其他清凉剂或它们的混合物，其中所述其他清凉剂选自薄荷基甲基醚，薄荷酮甘油缩醛、薄荷酮甘油基缩酮、乳酸薄荷酯、薄荷醇乙二醇碳酸酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯、薄荷基N-乙基氧肟酸酯、单薄荷酯戊二酸酯、薄荷氧基-1,2-丙二醇、薄荷氧基-2-甲基-1,2-丙二醇以及薄荷烷基羧酸酯和酰胺，
其中溶剂b）是由两种溶剂构成的二元体系，或者溶剂b）是由三种溶剂构成的三元体系，或者溶剂b）是由四种溶剂构成的四元体系，其中所述二元体系不包含苯甲酸苄酯和三醋精，并且其中（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺能够从2重量%至20重量%稳定地保持在溶液中。
2.根据权利要求1所述的混合物，其包括如下：
a）（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺，和
b）至少一种如下溶剂，所述溶剂选自：
苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、其他清凉剂或它们的混合物，其中所述其他清凉剂选自薄荷基甲基醚，薄荷酮甘油缩醛、薄荷酮甘油基缩酮、乳酸薄荷酯、薄荷醇乙二醇碳酸酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯、薄荷基N-乙基氧肟酸酯、单薄荷酯戊二酸酯、薄荷氧基-1,2-丙二醇、薄荷氧基-2-甲基-1,2-丙二醇以及薄荷烷基羧酸酯和酰胺，
其中溶剂b）是由两种溶剂构成的二元体系，或者溶剂b）是由三种溶剂构成的三元体系，或者溶剂b）是由四种溶剂构成的四元体系，其中所述二元体系不包含苯甲酸苄酯和三醋精，并且其中（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺能够从5重量%至15重量%稳定地保持在溶液中。
3.根据权利要求1所述的混合物，其由如下构成：
a）（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺，和
b）至少一种如下溶剂，所述溶剂选自：
苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、其他清凉剂或它们的混合物，其中所述其他清凉剂选自薄荷基甲基醚，薄荷酮甘油缩醛、薄荷酮甘油基缩酮、乳酸薄荷酯、薄荷醇乙二醇碳酸酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯、薄荷基N-乙基氧肟酸酯、单薄荷酯戊二酸酯、薄荷氧基-1,2-丙二醇、薄荷氧基-2-甲基-1,2-丙二醇以及薄荷烷基羧酸酯和酰胺，
其中溶剂b）是由两种溶剂构成的二元体系，或者溶剂b）是由三种溶剂构成的三元体系，或者溶剂b）是由四种溶剂构成的四元体系，其中所述二元体系不包含苯甲酸苄酯和三醋精，并且其中（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺能够从2重量%至20重量稳定地保持在溶液中。
4.根据权利要求1所述的混合物，其中所述溶剂b）是由两种溶剂构成的二元体系，所述溶剂选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、所述其他清凉剂。
5.根据权利要求2所述的混合物，其中所述溶剂b）是由苯甲醇和另一溶剂构成的混合物，所述另一溶剂选自：2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、所述其他清凉剂。
6.根据权利要求1所述的混合物，其中所述溶剂b）是由三种溶剂构成的三元体系，所述溶剂选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、所述其他清凉剂。
7.根据权利要求6所述的混合物，其中所述溶剂b）是由三种溶剂构成的三元体系，所述溶剂选自苯甲醇和两个另外的溶剂，所述两个另外的溶剂选自：2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、所述其他清凉剂。
8.根据权利要求1所述的混合物，其中所述溶剂b）是由四种溶剂构成的四元体系，所述溶剂选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、所述其他清凉剂。
9.根据权利要求4所述的混合物，其中所述溶剂b）选自如下二元溶剂组合：
•苯甲醇和2-苯基乙醇，
•苯甲醇和苯甲酸苄酯，
•苯甲醇和琥珀酸二乙酯
•苯甲醇和柠檬酸三乙酯，
•苯甲醇和三醋精，
•苯甲醇和乙醇，
•苯甲醇和薄荷油，
•苯甲醇和茴香脑，
•苯甲醇和薄荷香精，
•苯甲醇和丙二醇，
•苯甲醇和薄荷醇，
•苯甲醇和乳酸薄荷酯，
•苯甲醇和薄荷醇丙二醇碳酸酯，
•苯甲醇和薄荷醇乙二醇碳酸酯，
•苯甲醇和薄荷酮甘油缩醛，
•苯甲醇和薄荷烷基羧酸酯和酰胺，
•2-苯基乙醇和薄荷醇丙二醇碳酸酯，
•琥珀酸二乙酯和2-苯基乙醇，
•柠檬酸三乙酯和三醋精，
•2-苯乙醇和薄荷油，
•2-苯乙醇和薄荷香精，
•茴香脑和三醋精，
•薄荷油和乳酸薄荷酯，
•三醋精和薄荷酮甘油缩醛，
•薄荷香精和乳酸薄荷酯，
••柠檬酸三乙酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯。
10.根据权利要求6所述的混合物，其中所述溶剂b）选自如下三元溶剂组合之一：
苯甲醇，与
•2-苯基乙醇和苯甲酸苄酯，
•2-苯基乙醇和琥珀酸二乙酯，
•柠檬酸三乙酯和三醋精，
•三醋精和乙醇，
•三醋精和薄荷油，
•薄荷醇乙二醇碳酸酯和茴香脑，
•2-苯乙醇和薄荷香精，
•薄荷香精和丙二醇，
•琥珀酸二乙酯和薄荷醇，
•三醋精和乳酸薄荷酯，
•茴香脑和薄荷醇丙二醇碳酸酯，
•三醋精和薄荷醇乙二醇碳酸酯，
•2-苯基乙醇和薄荷酮甘油缩醛，
•2-苯基乙醇和薄荷烷基羧酸酯和酰胺，
•2-苯基乙醇和薄荷醇丙二醇碳酸酯，
•三醋精和苯甲酸苄酯，
•2-苯乙醇和薄荷油，
••茴香脑和三醋精，
•薄荷油和乳酸薄荷酯，
•三醋精和薄荷酮甘油缩醛，
•薄荷香精和乳酸薄荷酯，
•柠檬酸三乙酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯，
•苯甲酸苄酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯，
•2-苯基乙醇和柠檬酸三乙酯，
•柠檬酸三乙酯和琥珀酸二乙酯，
•薄荷油和乳酸薄荷酯，
•乙醇和乳酸薄荷酯，
或
•柠檬酸三乙酯、三醋精和乳酸薄荷酯，
•三醋精、2-苯乙醇和薄荷油，
•2-苯乙醇、薄荷香精和薄荷油，
•2-苯乙醇、三醋精和薄荷香精，
•茴香脑、苯甲醇和三醋精，
•2-苯基乙醇和苯甲酸苄酯，
•2-苯基乙醇和琥珀酸二乙酯，
•柠檬酸三乙酯，三醋精和薄荷油，
•薄荷香精，三醋精和乙醇，
•三醋精、薄荷醇乙二醇碳酸酯和茴香脑，
•2-苯基乙醇、薄荷香精和丙二醇，
•琥珀酸二乙酯、三醋精和薄荷醇，
•三醋精、苯甲酸苄酯和乳酸薄荷酯，
•茴香脑、薄荷醇丙二醇碳酸酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯，
•三醋精、2-苯基乙醇和薄荷酮甘油缩醛，
•薄荷油、2-苯基乙醇和薄荷烷基羧酸酯和酰胺，
•三醋精、2-苯基乙醇和薄荷醇丙二醇碳酸酯，
•乳酸薄荷酯、2-苯基乙醇和薄荷油，
•茴香脑、三醋精和薄荷酮甘油缩醛，
•薄荷香精、苯甲酸苄酯和乳酸薄荷酯，
•苯甲酸苄酯、柠檬酸三乙酯和薄荷醇乙二醇碳酸酯。
11.根据上述权利要求1至10中任一项所述的混合物，其中以总混合物计，成分a）在所述混合物中的量为2重量%至20重量%，而成分b）在所述混合物中的量为98重量%至80重量%，附带条件是：这两个成分a）和b）共同加和成100重量%。
12.根据上述权利要求1至10中任一项所述的混合物，其中所述混合物直至100℃都是稳定的。
13.根据上述权利要求1至10中任一项所述的混合物，其中所述混合物中的（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺在23℃中以稳定溶解的方式存在。
14.一种颗粒，其通过如下方式获得：使根据权利要求1至11中任一项所述的呈溶液形式的混合物经受喷雾干燥方法或喷雾造粒方法。
15.一种半成品，其包括根据权利要求1至11中任一项所述的呈溶液形式的混合物或根据权利要求14所述的颗粒。
16.将至少一种溶剂用于在23℃溶解固态的（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺的一种应用，所述溶剂选自：苯甲醇、2-苯基乙醇、苯甲酸苄酯、琥珀酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、三醋精、乙醇、薄荷油、茴香脑、薄荷香精、丙二醇、其他清凉剂或它们的混合物，其中所述其他清凉剂选自薄荷基甲基醚，薄荷酮甘油缩醛、薄荷酮甘油基缩酮、乳酸薄荷酯、薄荷醇乙二醇碳酸酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯、薄荷基N-乙基氧肟酸酯、单薄荷酯戊二酸酯、薄荷氧基-1,2-丙二醇、薄荷氧基-2-甲基-1,2-丙二醇以及薄荷烷基羧酸酯和酰胺，
其中溶剂b）是由两种溶剂构成的二元体系，或者溶剂b）是由三种溶剂构成的三元体系，或者溶剂b）是由四种溶剂构成的四元体系，其中所述二元体系不包含苯甲酸苄酯和三醋精并且
其中（E）-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-N,N-二苯基-2-丙烯酰胺能够从2重量%至20重量%或从5重量%至15重量%稳定地保持在溶液中。
CN201680088361.3A 2016-08-09 2016-08-09 包含(e)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-n,n-二苯基-2-丙烯酰胺的混合物 Active CN109640935B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2016/068978 WO2018028770A1 (de) 2016-08-09 2016-08-09 Mischungen enthaltend (e)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-n,n-diphenyl-2-propenamid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109640935A CN109640935A (zh) 2019-04-16
CN109640935B true CN109640935B (zh) 2022-10-14

Family

ID=56618162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680088361.3A Active CN109640935B (zh) 2016-08-09 2016-08-09 包含(e)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-n,n-二苯基-2-丙烯酰胺的混合物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10980727B2 (zh)
EP (1) EP3496698A1 (zh)
JP (1) JP6799671B2 (zh)
KR (1) KR102644926B1 (zh)
CN (1) CN109640935B (zh)
MX (1) MX2019001584A (zh)
RU (1) RU2731101C1 (zh)
WO (1) WO2018028770A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112384077B (zh) * 2018-07-06 2024-03-08 西姆莱斯有限公司 难溶性冷却物质的增溶
KR20220162136A (ko) * 2020-03-30 2022-12-07 산쇼 이야쿠 가부시키가이샤 멘톨을 함유하는 조성물
AU2021353503A1 (en) * 2020-09-29 2023-05-11 Decima Diagnostics, LLC Compositions, kits and methods for collecting analyte in a saliva sample
JP2024506028A (ja) * 2021-02-19 2024-02-08 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 過酸化物を含む水和性口腔ケア組成物
WO2023144363A1 (en) * 2022-01-31 2023-08-03 Givaudan Sa Solvent mixtures comprising 1,3-butylene glycol and triethyl- citrate

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040082654A1 (en) * 2001-04-17 2004-04-29 The Procter & Gamble Company Cooling compositons
US7727516B2 (en) * 2006-02-28 2010-06-01 The Procter & Gamble Company Reduction of hair growth
JP5546788B2 (ja) 2009-04-24 2014-07-09 高砂香料工業株式会社 （３Ｓ）−３−ヒドロキシブタン酸−ｌ−メンチルの製造方法および冷感剤組成物
DE102010002558A1 (de) * 2009-11-20 2011-06-01 Symrise Ag Verwendung physiologischer Kühlwirkstoffe und Mittel enthaltend solche Wirkstoffe
MX340488B (es) 2010-11-05 2016-07-08 Senomyx Inc Compuestos utiles como moduladores de trpm8.
US9278989B2 (en) * 2012-03-08 2016-03-08 Kyushu University Sugar-derived gelator

Also Published As

Publication number Publication date
US10980727B2 (en) 2021-04-20
KR102644926B1 (ko) 2024-03-08
JP6799671B2 (ja) 2020-12-16
US20190167553A1 (en) 2019-06-06
MX2019001584A (es) 2019-07-01
CN109640935A (zh) 2019-04-16
RU2731101C1 (ru) 2020-08-28
KR20190039218A (ko) 2019-04-10
EP3496698A1 (de) 2019-06-19
JP2019526548A (ja) 2019-09-19
WO2018028770A1 (de) 2018-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109640935B (zh) 包含(e)-3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-n,n-二苯基-2-丙烯酰胺的混合物
JP6556811B2 (ja) 有機化合物
EP2296759B1 (en) Cooling composition
US20080175800A1 (en) Use of specific menthyl 3-oxocarboxylic acid esters as physiologically active cooling substances
EP2457555B1 (de) Menthol enthaltende Mischung
TWI422382B (zh) 加強木蘭活性物之溶解度及傳送的組成物
CN102844386A (zh) 生理学清凉的活性成分以及含有这类活性成分的物质的用途
CA2559416A1 (en) Composition for oral cavity
ES2312787T3 (es) Sistema de administracion de sabor o perfume no cristalino.
JP2001178395A (ja) キシリトール含有組成物
JPH08310931A (ja) グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤および口腔清浄化剤
CN101827632A (zh) 用于化妆品的芳香咀嚼泡沫体的制备方法
JP5306626B2 (ja) 粉末製剤並びにそれを用いた食品素材及び化粧品素材
US20190320698A1 (en) Hydrolyzed pectin and useof the same
CN117202986A (zh) 水凝胶封装物及其制造方法
CN111132661A (zh) 产生黄色味道印象的水果香料
JP2004149729A (ja) 抗酸化剤
WO2020116092A1 (ja) モリンガ抽出物及び／又は粉砕物を含む組成物
EP3944853A1 (en) Liquid l-menthol composition
JPWO2019208539A1 (ja) 乳化組成物
JPWO2020116092A1 (ja) モリンガ抽出物及び／又は粉砕物を含む組成物
JP2002171921A (ja) 新規粉末素材

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant