WO2018008667A1 - 動力伝達用潤滑油基油 - Google Patents

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acid
carbon atoms
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明伸 竹上
真也 辻本
川原　康行
潤 伊槻
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新日本理化株式会社
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    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Definitions

  • the present invention relates to a lubricating base oil for power transmission. Specifically, the present invention relates to a traction drive lubricant base oil.
  • traction drives are also used for joints that require precise movement.
  • traction drives are being put to practical use in fields such as continuously variable transmissions for industrial equipment, aircraft generators, and helicopter rotor speed control.
  • studies have been made to increase the size of the traction drive.
  • the amount of heat generation tends to increase with an increase in the contact area.
  • the traction drive lubricant base oil preferably has a high traction coefficient in order to enhance power transmission ability, and alicyclic hydrocarbon compounds and the like have been proposed. Examples thereof include dicyclohexyl compounds represented by 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane, dimerized norbornanes and the like (Patent Documents 1 and 2).
  • alicyclic hydrocarbon compounds typified by 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane tend to have a low flash point of 200 ° C. or lower, and heat resistance and safety in which large traction drives are adopted However, it was not always sufficient in the field where is regarded as important.
  • JP 47-7664 A Japanese Unexamined Patent Publication No. 3-95295
  • the object of the present invention is to provide a lubricating oil base oil for power transmission (particularly a lubricating oil base oil for traction drive) having a high traction coefficient and a high flash point.
  • the present inventors have found that specific alicyclic dicarboxylic acid diester compounds have a high traction coefficient and a high flash point.
  • the present invention has been completed by further studies based on such findings.
  • the present invention provides a lubricant base oil for power transmission (particularly, a lubricant base oil for traction drive) having the following items.
  • R 1 to R 5 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, two R 1 , two R 2 , 2 One R 3 , two R 4 s and two R 5 s may be the same or different.
  • Ring A is
  • Item 4 The power transmission lubricant base oil according to any one of Items 1 to 3, wherein n is 0 or 1, and R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (preferably a methyl group).
  • Item 5 The lubricant base oil for power transmission according to any one of Items 1 to 4, wherein
  • Item 7 The lubricant base oil for power transmission according to any one of Items 1 to 6, wherein the traction coefficient at 60 ° C is 0.095 or more.
  • Item 8 The power transmission lubricant base oil according to any one of Items 1 to 7, having a flash point of 210 ° C or higher.
  • Item 9 The lubricating oil base oil for power transmission according to any one of Items 1 to 8, which has a pour point of 3 ° C or lower (preferably 1 ° C or lower, more preferably -5 ° C or lower).
  • Item 10 The power transmission lubricating base oil according to any one of Items 1 to 9, wherein the kinematic viscosity at 100 ° C. is 4 to 25 mm 2 / s (preferably 5 to 20 mm 2 / s).
  • a power transmission lubricating oil comprising the power transmission lubricating base oil according to any one of Items 1 to 11.
  • antioxidants Furthermore, antioxidants, metal detergents, ashless dispersants, oiliness agents, antiwear agents, extreme pressure agents, metal deactivators, rust inhibitors, viscosity index improvers, pour point depressants, antifoaming agents, hydrolysis Item 13.
  • the power transmission lubricating oil according to any one of Items 1 to 12, comprising at least one additive selected from the group consisting of an inhibitor, a thickener, a corrosion inhibitor, and a hue stabilizer.
  • R 1 to R 5 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, two R 1 , two R 2 , 2 One R 3 , two R 4 s and two R 5 s may be the same or different.
  • Ring A is
  • R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. N represents 0, 1 or 2. When n is 2, R may be the same or different.
  • R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (particularly a methyl group) and n is 1 or 2, or (b) R 3 and / or R 4 is a straight chain having 1 to 4 carbon atoms Item 16.
  • R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (particularly a methyl group) and n is 1, or (b ′) one of R 3 and R 4 is one having 1 to 4 carbon atoms.
  • a linear or branched alkyl group (especially a methyl group) and the other is a hydrogen atom, or both R 3 and R 4 are linear or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms ( Item 18.
  • the alicyclic dicarboxylic acid diester compound according to any one of Items 14 to 16, wherein the alicyclic dicarboxylic acid diester compound is particularly a methyl group, and R 1 , R 2 and R 5 are hydrogen atoms.
  • Item 14 The power transmission lubricating base oil according to any one of Items 1 to 11 or the alicyclic dicarboxylic acid diester compound according to any one of Items 14 to 19 is contained in a power transmission lubricating oil. A method for improving the traction coefficient of lubricating oil for power transmission.
  • a traction transmission including two or more rotating bodies and the power transmission lubricating oil according to item 12 or 13.
  • a traction reducer comprising two or more rotating bodies and the power transmission lubricating oil according to item 12 or 13.
  • ring A is the same as defined above.
  • the alicyclic dicarboxylic acid diester compound of the present invention is characterized by a high traction coefficient and a high flash point, and is therefore suitable as a lubricating oil base oil for power transmission (particularly, a lubricating oil base oil for traction drive).
  • a lubricating oil base oil for power transmission particularly, a lubricating oil base oil for traction drive.
  • 2 is an IR spectrum of di (cyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 1.
  • 2 is a 1 H-NMR spectrum of di (cyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 1.
  • 3 is a 13 C-NMR spectrum of di (cyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 1.
  • 4 is an IR spectrum of di (4-methylcyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 2.
  • 1 is a 1 H-NMR spectrum of di (4-methylcyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 2.
  • 3 is a 13 C-NMR spectrum of di (4-methylcyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 2.
  • 3 is an IR spectrum of di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 3.
  • 2 is a 1 H-NMR spectrum of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) obtained in Example 3.
  • 3 is a 13 C-NMR spectrum of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) obtained in Example 3.
  • 4 is an IR spectrum of di (cyclohexylmethyl) 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 4.
  • 2 is a 1 H-NMR spectrum of di (cyclohexylmethyl) 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 4.
  • 4 is a 13 C-NMR spectrum of di (cyclohexylmethyl) 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 4.
  • 4 is an IR spectrum of di (4-methylcyclohexylmethyl) 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 5.
  • 4 is a 1 H-NMR spectrum of di (4-methylcyclohexylmethyl) 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 5.
  • 6 is a 13 C-NMR spectrum of di (4-methylcyclohexylmethyl) 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 5.
  • 4 is an IR spectrum of di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 6.
  • 4 is a 1 H-NMR spectrum of di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate obtained in Example 6.
  • Methylbicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylate di (4-methylcyclohexylmethyl) and dicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylate obtained in Example 8 1 is a 1 H-NMR spectrum of a mixture of (4-methylcyclohexylmethyl).
  • Methylbicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylate di (4-methylcyclohexylmethyl) and dicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylate obtained in Example 8 13 is a 13 C-NMR spectrum of a mixture of (4-methylcyclohexylmethyl).
  • the lubricant base oil for power transmission of the present invention is represented by the general formula (1):
  • R 1 to R 5 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, two R 1 , two R 2 , 2 One R 3 , two R 4 s and two R 5 s may be the same or different.
  • Ring A is
  • R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. N represents 0, 1 or 2. When n is 2, R may be the same or different.) ] It contains the alicyclic dicarboxylic acid diester compound represented by these.
  • Examples of the power transmission lubricant base oil include a traction drive lubricant base oil and a continuously variable transmission lubricant base oil.
  • a traction drive lubricating base oil is preferred.
  • Examples of the “linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms” represented by R 1 to R 5 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and an isobutyl group. , Sec-butyl group and tert-butyl group. A methyl group is preferred.
  • Examples of the “alkyl group having 1 to 3 carbon atoms” represented by R include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group. A methyl group is preferred.
  • N is 0, 1 or 2, preferably n is 0 or 1.
  • R 1 and R 5 are preferably hydrogen atoms, and R 1 , R 2 and R 5 are more preferably hydrogen atoms.
  • R 1 and R 5 are a hydrogen atom
  • R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (particularly a methyl group). It is preferable that
  • R 1 , R 2 and R 5 are hydrogen atoms
  • R 3 and R 4 are the same or different and are a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (particularly a methyl group). It is more preferable that
  • N is preferably 0 or 1
  • R is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (particularly a methyl group).
  • R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (particularly a methyl group) and n is 1 or 2, or (b) R 3 and / or R 4 is a straight chain having 1 to 4 carbon atoms Or a branched alkyl group (particularly a methyl group).
  • R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (particularly a methyl group) and n is 1, or (b ′) one of R 3 and R 4 is one having 1 to 4 carbon atoms.
  • a linear or branched alkyl group (especially a methyl group) and the other is a hydrogen atom, or both R 3 and R 4 are linear or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms ( In particular, it is more preferably a methyl group, and R 1 , R 2 and R 5 are each a hydrogen atom.
  • Ring A is (i) or (ii) above, preferably (i).
  • R is preferably bonded to a carbon atom at the 3-position or the 4-position with respect to the carbon atom to which the ester group on the cyclohexane ring is bonded. Specifically, when ring A is (i),
  • R is the same as above] It is. In (i) and (ii), R is more preferably bonded to the 4-position carbon atom.
  • alicyclic dicarboxylic acid diester compound represented by the general formula (1) include, for example, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4- Methylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-ethylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-n-propylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4- Isopropylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-n-butylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-tert-butylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di ( 3,4-dimethyls
  • 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-methylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-tert-butylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (2,4-dimethylcyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (2,4,6) -Trimethylcyclohexylmethyl), 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl), 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (4-methylcyclohexylmethyl), 4-methylcyclohexane-1, 2-Zika Di (3,4-dimethylcyclo
  • 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl), 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-methylcyclohexylmethyl), 1, 2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl), 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-methylcyclohexylmethyl), 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3 , 4-dimethylcyclohexylmethyl), dicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl), bicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid di (4- Methylcyclohexylmethyl), bicyclo [2.2.1] hept 2,3-dicar
  • One or a mixture of two or more of the above compounds can be used as a lubricating base oil for power transmission.
  • the production method of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound represented by the general formula (1) is not particularly limited as long as the compound is obtained.
  • it can be produced according to the following reaction formulas 1 to 3.
  • the dicarboxylic acid represented by the general formula (2), its anhydride or its dicarboxylic acid halide, and the alcohol represented by the general formula (3) each contain one or more compounds. Also good.
  • a compound represented by the general formula (5) by esterifying the dicarboxylic acid represented by the general formula (4), its anhydride or its dicarboxylic acid halide, and the alcohol represented by the general formula (3).
  • the compound represented by the general formula (1A) can be produced by nuclear hydrogenation (reduction reaction) of the benzene ring of the compound represented by the general formula (5).
  • the dicarboxylic acid represented by the general formula (4), its anhydride or its dicarboxylic acid halide, and the alcohol represented by the general formula (3) each contain one or more compounds. Also good.
  • the production method of Reaction Formula 1 is preferable.
  • dicarboxylic acid, its anhydride or its dicarboxylic acid halide and alcohol can be reacted in the presence or absence of an esterification catalyst.
  • the reaction can be carried out with heating and stirring under an inert gas atmosphere such as nitrogen.
  • alicyclic dicarboxylic acid represented by the general formula (2) examples include 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 3-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid.
  • examples include acids, bicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid, methylbicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid, and the like. Of these, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid is preferred.
  • alicyclic dicarboxylic acid can also use modifications, such as the anhydride or its dicarboxylic acid halide (especially dicarboxylic acid chloride).
  • aromatic dicarboxylic acid represented by the general formula (4) examples include phthalic acid, 3-methylphthalic acid, and 4-methylphthalic acid. Of these, 4-methylphthalic acid is preferred.
  • the phthalic acid compound can also use modifications such as its anhydride or its dicarboxylic acid halide (particularly dicarboxylic acid chloride).
  • alcohol represented by the general formula (3) examples include cyclohexylmethanol, 4-methylcyclohexylmethanol, 4-ethylcyclohexylmethanol, 4-n-propylcyclohexylmethanol, 4-isopropylcyclohexyl.
  • examples include methanol, 4-n-butylcyclohexylmethanol, 4-tert-butylcyclohexylmethanol, 3,4-dimethylcyclohexylmethanol, 2,4-dimethylcyclohexylmethanol, 2,4,6-trimethylcyclohexylmethanol, and the like.
  • cyclohexylmethanol 4-methylcyclohexylmethanol, 4-tert-butylcyclohexylmethanol, 3,4-dimethylcyclohexylmethanol, 2,4-dimethylcyclohexylmethanol, and 2,4,6-trimethylcyclohexylmethanol are preferable.
  • the amount of the alcohol compound used is usually 2 to 5 mol, preferably 2.01 with respect to 1 mol of the dicarboxylic acid compound (dicarboxylic acid, its anhydride or its dicarboxylic acid halide), for example. Up to 3 mol, in particular 2.02 to 2.5 mol. In other words, it is 1 to 2.5 equivalents, preferably 1.005 to 1.5 equivalents, particularly 1.01 to 1.25 equivalents per equivalent of the dicarboxylic acid compound.
  • Examples of the catalyst used in the esterification reaction include mineral acids, organic acids and Lewis acids. More specifically, examples of the mineral acid include sulfuric acid, hydrochloric acid, and phosphoric acid, examples of the organic acid include p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, and the like, and examples of the Lewis acid include aluminum compounds, tin compounds, and titanium. Compounds, lead compounds, and zinc compounds are exemplified, and one or more of these can be used in combination.
  • p-toluenesulfonic acid, tetraalkyl titanate having 3 to 8 carbon atoms, titanium oxide, titanium hydroxide, fatty acid tin having 3 to 12 carbon atoms, tin oxide, tin hydroxide, zinc oxide, zinc hydroxide, Lead oxide, lead hydroxide, aluminum oxide and aluminum hydroxide are particularly preferred.
  • the amount of the catalyst used is, for example, from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.02 to 4% by weight, particularly with respect to the total weight of the dicarboxylic acid compound as a raw material for ester synthesis or a modified product thereof and the alcohol compound. It is recommended to use 0.03 to 3% by weight.
  • the reaction temperature is, for example, 100 to 230 ° C. Usually, the esterification reaction is completed in 3 to 30 hours.
  • water entrainers such as benzene, toluene, xylene and cyclohexane are used to promote the distilling of water produced as a by-product from the reaction system. It is possible to use a solvent that removes water by an accompanying action or the like.
  • oxygen-containing organic compounds such as oxides, peroxides, and carbonyl compounds are generated due to oxidative degradation of the raw material, the generated ester, and the organic solvent (water entraining agent). This may adversely affect the heat resistance, weather resistance, etc. of the lubricating base oil containing.
  • an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or in an inert gas stream.
  • the step of post-treating the “esterified crude product” obtained after the reaction the following step is exemplified.
  • a step of distilling off an excess raw material that can be distilled under reduced pressure or normal pressure under reduced pressure or normal pressure, an alkaline aqueous solution when a carboxylic acid derived from the raw material and an acid component derived from an esterification catalyst remain examples include a step of washing (neutralization) and washing with water, a step of purification by extraction operation such as liquid-liquid extraction, a step of adsorption purification using an adsorbent, and the like.
  • the alicyclic dicarboxylic acid diester compound according to the present invention can be obtained by appropriately combining these steps and post-treating and purifying the esterified crude product.
  • examples of the washing liquid include alkaline aqueous solutions such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, and sodium carbonate.
  • the alkali concentration in the aqueous solution is not particularly limited. For example, about 0.5 to 20% by weight is preferable.
  • the amount of the aqueous alkali solution used is recommended to be equivalent to the total acid value of the esterified crude product after completion of the reaction or an amount that is appropriately excessive. And it is preferable to repeat washing
  • Examples of the adsorbent used for the adsorption purification include activated carbon, activated clay, activated alumina, hydrotalcite, silica gel, silica alumina, zeolite, magnesia, calcia, and diatomaceous earth.
  • the reaction for obtaining the compound represented by the general formula (1A) by nuclear hydrogenation of the benzene ring of the compound represented by the general formula (5) can be carried out according to a conventional method. Specifically, it can be carried out in the presence of a hydrogenation catalyst in a hydrogen atmosphere.
  • the hydrogenation catalyst examples include catalysts containing base metals such as iron, cobalt, nickel, copper and zinc; catalysts containing noble metals such as rhodium, ruthenium, platinum and palladium.
  • Base metal catalysts Catalysts containing base metals
  • base metal salts nitrates, sulfates, acetates, chlorides, bromides, etc.
  • Base metal oxides base metal hydroxides
  • base metal complexes acetylacetonate complexes, amine complexes, phosphine complexes, carbonyl complexes, etc.
  • the base metal catalyst is further modified by adding one or more of boron, magnesium, aluminum, silicon, calcium, titanium, chromium, manganese, palladium, silver, tin, barium, molybdenum, etc. to the above base metal. Is mentioned.
  • the base metal catalyst can itself be used as a hydrogenation catalyst.
  • a base metal sponge metal catalyst or a catalyst in which a base metal catalyst is supported alone (carrier-supported catalyst) can also be used.
  • sponge metal type catalyst those conventionally known or commercially available can be widely used, and examples thereof include a sponge nickel catalyst, a sponge cobalt catalyst, a sponge copper catalyst, a sponge iron catalyst, and a sponge zinc catalyst.
  • a catalyst and a sponge cobalt catalyst are preferable, and a sponge nickel catalyst is particularly preferable from the viewpoint of high selectivity.
  • the sponge metal type catalyst is preferably a water-containing sponge metal type catalyst obtained by developing a base metal, in which water is replaced with an appropriate solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is compatible with water and does not adversely affect the product obtained by the nuclear hydrogenation reaction of the present invention (for example, ethylene glycol dimethyl ether).
  • the carrier-supported catalyst conventionally known or commercially available catalysts can be widely used, and examples thereof include a stabilized nickel catalyst, a sulfur-resistant nickel catalyst, a flake nickel catalyst, and a supported cobalt catalyst. Among these, a stabilized nickel catalyst and a sulfur-resistant nickel catalyst are preferable.
  • Examples of the carrier used for the carrier-supported catalyst include diatomaceous earth, pumice, activated carbon, graphite, silica gel, alumina, magnesium oxide, zirconium oxide, titanium oxide, zeolite, calcium carbonate, barium sulfate, and the like. Alumina and the like are preferable. These carriers can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of base metal catalyst supported on the carrier-supported catalyst is not particularly limited.
  • the base metal catalyst is usually about 1 to 90% by weight, preferably 20 to 80% by weight, based on the total weight of the carrier-supported catalyst.
  • the method for producing these carrier-supported catalysts is not particularly limited, and can be easily produced by a conventionally known method such as an impregnation method or a coprecipitation method.
  • a commercially available product itself or a product which has been subjected to an appropriate activation treatment such as a reduction treatment before using it can be subjected to a nuclear hydrogenation reaction.
  • the form of these base metal catalysts is not particularly limited, and examples thereof include powders and tablets (molded catalysts). Depending on the reaction method selected, it can be appropriately selected from these. Usually, a powdered catalyst is used for a hydrogenation reaction using a batch or continuous suspension bed, and a tablet catalyst (molded catalyst) is used for a hydrogenation reaction using a continuous fixed bed. Further, the shape and size of the molded catalyst are appropriately selected according to the size of the reactor to be used. Usually, a cylindrical shape having a diameter of 2 to 6 mm and a height of 2 to 8 mm is preferable.
  • the amount of the base metal catalyst used in the hydrogenation reaction is usually in the range of 0.1 to 50% by weight, preferably 0.5 to 20% by weight, particularly preferably as the base metal catalyst, based on the weight of the raw material. 1 to 10% by weight is recommended. Within this range, the hydrogenation reaction can be carried out at an economically advantageous and sufficient reaction rate.
  • noble metal catalysts can be widely used as catalysts containing noble metals (hereinafter referred to as “noble metal catalysts”). Specifically, noble metals (zero-valent noble metals); noble metal salts (nitrates, sulfates, acetates, chlorides, bromides, etc.); noble metal oxides; noble metal hydroxides; noble metal complexes (acetylacetonate) Complex, amine complex, phosphine complex, carbonyl complex and the like). These can be used alone or in combination of two or more as catalysts.
  • noble metals zero-valent noble metals
  • noble metal salts nitrates, sulfates, acetates, chlorides, bromides, etc.
  • noble metal oxides noble metal hydroxides
  • noble metal complexes acetylacetonate
  • the precious metal catalyst itself can be used as a hydrogenation catalyst.
  • a catalyst in which a noble metal catalyst is supported alone support-supported catalyst.
  • the carrier-supported catalyst those conventionally known or commercially available can be used.
  • the noble metal catalyst is diatomaceous earth, pumice, carbon (graphite, activated carbon, etc.), silica gel, alumina, hydrotalcite, barium sulfate, sulfuric acid. Examples thereof include catalysts supported on a carrier such as magnesium, zeolite, calcium carbonate, and a mixture thereof.
  • a catalyst in which a noble metal catalyst is supported on carbon or alumina is particularly preferable in terms of reactivity and selectivity.
  • the amount of the noble metal catalyst supported on the carrier-supported catalyst is not particularly limited. From the viewpoint of the activity per weight of the carrier-supported catalyst, the economy of the reaction process, etc., the precious metal catalyst is usually about 0.1 to 15% by weight, preferably 0.5%, based on the total weight of the carrier-supported catalyst. ⁇ 10% by weight.
  • the amount of the noble metal catalyst used in the hydrogenation reaction is usually 0.005 to 20% by weight, preferably 0.01 to 10% by weight as the noble metal catalyst, based on the weight of the raw material.
  • noble metal catalysts is not particularly limited, and may be in the form of powder, tablet or the like depending on the selected reaction method, and can be appropriately selected from these.
  • a powdered catalyst is preferably used in a hydrogenation reaction using a batch or continuous suspension bed
  • a tablet catalyst is preferably used in a hydrogenation reaction using a fixed bed.
  • the reaction temperature of the hydrogenation reaction can be appropriately set according to conditions such as the type of catalyst, the amount of catalyst, and the hydrogen pressure. For example, a range of 50 to 280 ° C. is preferable, and 70 to 250 ° C. is particularly recommended.
  • the hydrogen partial pressure of the hydrogenation reaction can be selected from a wide range, and is usually in the range of 0.5 to 20 MPa, particularly preferably in the range of 1 to 10 MPa.
  • the reaction time can be appropriately set according to the type of catalyst, the amount of catalyst and various conditions, and is usually about 1 to 12 hours.
  • the reaction format may be either batch reaction or continuous reaction, and either fluidized bed or fixed bed can be selected.
  • the catalyst After completion of the hydrogenation reaction, the catalyst is separated and removed by a known method such as vacuum filtration, pressure filtration, and centrifugal separation, and then the same operation as the post-treatment step of the above-mentioned “esterified crude product” as necessary.
  • the alicyclic dicarboxylic acid diester compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be obtained.
  • a trans isomer and a cis isomer exist depending on the configuration of two ester groups.
  • R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and n is 1 or 2
  • further stereoisomerism can be obtained depending on the configuration of R apart from the trans form and cis form of the above ester group.
  • the alicyclic dicarboxylic acid diester compound of the present invention may be a single stereoisomer or a mixture of many stereoisomers as long as the effects of the present invention can be exhibited.
  • the acid value of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound is preferably 0.1 mgKOH / g or less, more preferably 0.05 mgKOH / g or less.
  • the acid value is 0.1 mgKOH / g or less, a tendency of improving the heat resistance of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound itself is recognized, and in such a preferable range, the heat resistance oxidation stability of the base oil of the present invention is improved. Also has a positive effect.
  • a method of reducing the acid value a method of sufficiently advancing the reaction, a method of neutralizing and washing with an alkali component in a post-treatment step (a step of washing with the above alkaline aqueous solution (neutralization) and washing with water) And a method of adsorption treatment with activated alumina.
  • the hydroxyl value of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound is preferably 2 mgKOH / g or less, more preferably 1 mgKOH / g or less.
  • the hygroscopicity of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound itself is lower and the heat resistance tends to be further improved.
  • the water resistance of the base oil of the present invention is It also has a positive effect on the improvement of thermal oxidation stability.
  • a method of reducing the hydroxyl value a method of sufficiently advancing the reaction or a method of distilling off the raw alcohol component in the post-treatment step under reduced pressure (the above distillable excess raw materials etc. under reduced pressure or normal pressure) And the like).
  • the power transmission lubricating base oil of the present invention can include other base oils that can be used in combination (hereinafter referred to as “combined base oils”). That is, in the lubricating base oil for power transmission of the present invention, only the alicyclic dicarboxylic acid diester compound represented by the general formula (1) and a mixture of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound and the combined base oil are used. Include.
  • the lubricant base oil for power transmission may be referred to as “base oil”.
  • mineral oil hydrocarbon oil obtained by refining petroleum
  • poly- ⁇ -olefin polybutene, alkylbenzene, alkylnaphthalene
  • alicyclic hydrocarbon oil synthetic hydrocarbon obtained by Fischer-Tropsch process
  • Synthetic hydrocarbon oils such as isomerized oils; animal and vegetable oils; organic acid esters other than the present ester; polyalkylene glycols; polyvinyl ethers; polyphenyl ethers; alkylphenyl ethers; At least one of these can be used in combination as appropriate.
  • the mineral oil examples include solvent refined mineral oil, hydrorefined mineral oil, and wax isomerized oil.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. is in the range of 1 to 25 mm 2 / s, preferably 2 to 20 mm 2 / s. Things are used.
  • poly- ⁇ -olefins examples include ⁇ -olefins having 2 to 16 carbon atoms (for example, ethylene, propylene, 1-butene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, etc. ) Having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1 to 25 mm 2 / s and a viscosity index of 100 or more. Particularly, the kinematic viscosity at 100 ° C. is 1.5 to 20 mm 2 / s. It is preferable that the viscosity index is 120 or more.
  • ⁇ -olefins having 2 to 16 carbon atoms for example, ethylene, propylene, 1-butene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene,
  • polybutene examples include those obtained by polymerizing isobutylene and those obtained by copolymerizing isobutylene with normal butylene, and generally include a wide range of those having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2 to 40 mm 2 / s.
  • alkyl benzene examples include monoalkyl benzene, dialkyl benzene, trialkyl benzene, and tetraalkyl benzene having a molecular weight of 200 to 450 substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms.
  • alkylnaphthalene examples include monoalkylnaphthalene and dialkylnaphthalene substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • animal and vegetable oils include beef tallow, lard, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, castor oil, sunflower oil and the like.
  • organic acid ester include fatty acid monoesters, aliphatic dibasic acid diesters, aliphatic dihydric alcohol diesters, polyol esters, and other esters.
  • the fatty acid monoester is an ester of an aliphatic linear or branched monocarboxylic acid having 5 to 22 carbon atoms and a linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohol having 3 to 22 carbon atoms. Is mentioned.
  • Aliphatic dibasic acid diesters include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, 1,9-nonamethylenedicarboxylic acid, 1,10-deca And a diester of an aliphatic dibasic acid such as methylenedicarboxylic acid or an anhydride thereof and a linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohol having 3 to 22 carbon atoms.
  • aliphatic dihydric alcohol diesters and polyol esters examples include neopentyl glycol, 2,2-diethylpropanediol, 2-butyl-2-ethylpropandiol, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, ditrimethylolpropane, diester Polyols of neopentyl structure such as pentaerythritol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octane Diol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,4-but
  • esters examples include polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, or hydroxy fatty acids such as condensed castor oil fatty acid and hydrogenated condensed castor oil fatty acid, and linear or branched chains having 3 to 22 carbon atoms. And esters with saturated or unsaturated fatty alcohols.
  • the polyalkylene glycol is exemplified by a ring-opening polymer of alcohol and a linear or branched alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms.
  • alkylene oxide include ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide.
  • a polymer using one of these or a copolymer using a mixture of two or more can be used.
  • a compound in which one or both hydroxyl groups are etherified can also be used.
  • the kinematic viscosity of the polymer is preferably 5 to 1000 mm 2 / s (40 ° C.), more preferably 5 to 500 mm 2 / s (40 ° C.).
  • Polyvinyl ether is a compound obtained by polymerization of vinyl ether monomers, and monomers include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, n-pentyl vinyl ether. N-hexyl vinyl ether, 2-methoxyethyl vinyl ether, 2-ethoxyethyl vinyl ether and the like.
  • the kinematic viscosity of the polymer is preferably 5 to 1000 mm 2 / s (40 ° C.), more preferably 5 to 500 mm 2 / s (40 ° C.).
  • polyphenyl ether examples include compounds having a structure in which meta positions of two or more aromatic rings are connected by an ether bond or a thioether bond. Specifically, bis (m-phenoxyphenyl) ether, m-bis ( m-phenoxyphenoxy) benzene, and thioethers (commonly referred to as C-ether) in which one or more of these oxygens are substituted with sulfur.
  • alkylphenyl ether examples include compounds in which polyphenyl ether is substituted with a linear or branched alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, and alkyl diphenyl ether substituted with one or more alkyl groups is particularly preferable.
  • silicone oil examples include dimethyl silicone and methylphenyl silicone, as well as modified silicones such as long chain alkyl silicone and fluorosilicone.
  • the content of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound represented by the general formula (1) in the lubricating base oil for power transmission of the present invention is usually 70% by weight or more, preferably 80% by weight or more. More preferably, it is 90% by weight or more.
  • the content of the combined base oil in the power transmission lubricating base oil of the present invention is usually 30% by weight or less, preferably 20% by weight or less, more preferably 10% by weight or less.
  • the traction coefficient (60 ° C.) of the lubricating oil base oil for power transmission of the present invention is usually 0.095 or more, preferably 0.1 or more.
  • a traction coefficient (60 degreeC) is the value measured by the method described in the below-mentioned Example.
  • the kinematic viscosity (100 ° C.) of the lubricating oil base oil for power transmission of the present invention is usually 4 to 25 mm 2 / s, preferably 4 to 20 mm 2 / s, more preferably 5 to 20 mm 2 / s. It is.
  • kinematic viscosity (100 degreeC) is the value measured by the method described in the below-mentioned Example.
  • kinematic viscosity (40 ° C.) of the lubricating oil base oil for power transmission of the present invention is usually 50 to 1000 mm 2 / s, preferably 100 to 800 mm 2 / s.
  • kinematic viscosity (40 degreeC) is the value measured by the method described in the below-mentioned Example.
  • the pour point of the lubricating oil base oil for power transmission of the present invention is usually 3 ° C. or less, preferably 1 ° C. or less, more preferably ⁇ 5 ° C. or less, particularly preferably from the viewpoint of low temperature operability. Is ⁇ 10 ° C. or lower.
  • a pour point is a value measured by the method described in the below-mentioned Example.
  • the flash point of the lubricating oil base oil for power transmission of the present invention is usually 210 ° C. or higher, preferably 215 ° C. or higher, particularly preferably 220 to 260 ° C. from the viewpoint of storage stability.
  • flash point is the value measured by the method described in the below-mentioned Example.
  • the present invention also provides a power transmission lubricating oil including the power transmission lubricating base oil.
  • a power transmission lubricating oil including the power transmission lubricating base oil.
  • an antioxidant for example, an antioxidant, a metal detergent, an ashless dispersant, an oily agent, an antiwear agent, an extreme pressure agent, a metal deactivator, an antistatic agent are added to the base oil.
  • At least one of additives such as a rusting agent, a viscosity index improver, a pour point depressant, an antifoaming agent, a hydrolysis inhibitor, a thickener, a corrosion inhibitor and a hue stabilizer can be appropriately blended. .
  • additives such as a rusting agent, a viscosity index improver, a pour point depressant, an antifoaming agent, a hydrolysis inhibitor, a thickener, a corrosion inhibitor and a hue stabilizer can be appropriately blended. .
  • these compounding quantities are not specifically limited as
  • Antioxidants include 2,6-di-tert-butylphenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 4,4′-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4, 4'-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol) ), 4,4′-isopropylidenebisphenol, 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol, tetrakis [methylene-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane, 1, , 5-Trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl
  • Monophenyl-substituted diphenylamine p, p'-dibutyl (including straight and branched) diphenylamine, p, p'-dipentyl (including straight and branched) diphenylamine, p, p'-dihexyl (including linear and branched) diphenylamine p, p'-diheptyl (including linear and branched) diphenylamine, p, p'-dioctyl (including linear and branched) diphenylamine, p, p'-dinonyl (including linear and branched) diphenylamine Di (alkylphenyl) amines such as p, p′-di (C 4 -C 9 alkylphenyl) amine (ie, each of the two benzene rings of diphenylamine is an alkyl group, particularly a C 4 -C 9 alkyl group, Dialkyl
  • p, p′-dioctyl including linear and branched diphenylamine
  • p, p′-dinonyl including linear and branched diphenylamine
  • N-phenyl-1-naphthylamine examples thereof include thiodipropionic acid esters such as di (n-dodecyl) acid and di (n-octadecyl) thiodipropionate
  • sulfur compounds such as phenothiazine.
  • These antioxidants can be used alone or in appropriate combination of two or more. When using an antioxidant, it is usually desirable to add about 0.01 to 5% by weight, preferably about 0.05 to 3% by weight, based on the base oil.
  • the expression amount of “additive to the base oil”, such as “0.01 to 5% by weight with respect to the base oil”, is used. It may prescribe a range of The “base oil” used in this case means either a base oil consisting only of an alicyclic dicarboxylic acid diester compound according to the present invention or a base oil consisting of a mixture of an alicyclic dicarboxylic acid diester compound and a combined base oil. Used in.
  • “0.01 to 5% by weight with respect to the base oil” it has the same meaning as 0.01 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the base oil.
  • Metal detergents include Ca-petroleum sulfonate, overbased Ca-petroleum sulfonate, Ca-alkylbenzene sulfonate, overbased Ca-alkylbenzene sulfonate, Ba-alkylbenzene sulfonate, overbased Ba-alkylbenzene sulfonate.
  • ashless dispersant examples include polyalkenyl succinimide, polyalkenyl succinamide, polyalkenyl benzylamine, polyalkenyl succinate and the like. These ashless dispersants may be used alone or in combination, and when used, it is usually desirable to add about 1 to 10% by weight, preferably about 2 to 7% by weight, with respect to the base oil.
  • oily agents include aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic acids such as stearic acid and oleic acid, polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, hydroxy fatty acids such as ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid, lauryl alcohol, Aliphatic saturated and unsaturated monoalcohols such as oleyl alcohol, aliphatic saturated and unsaturated monoamines such as stearylamine and oleylamine, aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic amides such as lauric acid amide, oleic acid amide, batyl alcohol, Glycerin ethers such as chimyl alcohol and ceralkyl alcohol, alkyl or alkenyl polyglyceryl ethers such as lauryl polyglyceryl ether and oleyl polyglyceryl ether, di (2-ethylhexyl) monoethanol alcohol Emissions, poly (alkylene oxide) alky
  • Antiwear / extreme pressure agents include tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, alkylphenyl phosphates, phosphate esters such as tributyl phosphate, dibutyl phosphate, tributyl phosphate, dibutyl phosphate, triisopropyl phosphate, etc.
  • Phosphorous esters of these and their amine salts such as phosphorus, sulfurized fats and oils, sulfurized fatty acids such as sulfurized oleic acid, sulfur such as dibenzyl disulfide, sulfurized olefin, dialkyl disulfide, Zn-dialkyldithiophosphate, Zn- Examples thereof include organometallic compounds such as dialkyldithiophosphate, Mo-dialkyldithiophosphate, and Mo-dialkyldithiocarbamate.
  • These antiwear agents may be used alone or in combination, and when used, they are usually added in an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably about 0.1 to 5% by weight, based on the base oil. It is desirable.
  • metal deactivators examples include benzotriazole-based, thiadiazole-based, and gallic acid ester-based compounds. These metal deactivators may be used alone or in combination. When used, they are usually 0.01 to 0.4% by weight, preferably 0.01 to 0.2% by weight based on the base oil. It is desirable to add about% by weight.
  • Antirust agents include alkyl or alkenyl succinic acid derivatives such as dodecenyl succinic acid half ester, octadecenyl succinic anhydride, dodecenyl succinic acid amide, sorbitan monooleate, glycerin monooleate, pentaerythritol monooleate Monohydric alcohol partial ester, Ca-petroleum sulfonate, Ca-alkyl benzene sulfonate, Ba-alkyl benzene sulfonate, Mg-alkyl benzene sulfonate, Na-alkyl benzene sulfonate, Zn-alkyl benzene sulfonate, Ca-alkyl naphthalene sulfate Examples thereof include metal sulfonates such as phonates, amines such as rosinamine and N-oleylsarcosine, dialky
  • viscosity index improver examples include olefin copolymers such as polyalkyl methacrylate, polyalkyl styrene, polybutene, ethylene-propylene copolymer, styrene-diene copolymer, and styrene-maleic anhydride ester copolymer. . These viscosity index improvers may be used alone or in combination, and when used, they are usually added in an amount of about 0.1 to 15% by weight, preferably about 0.5 to 7% by weight based on the base oil. It is desirable to do.
  • pour point depressant examples include condensates of chlorinated paraffin and alkylnaphthalene, condensates of chlorinated paraffin and phenol, polyalkyl methacrylate, polyalkylstyrene, polybutene, etc., which are the viscosity index improvers described above.
  • These pour point depressants may be used alone or in combination, and when used, they are usually added in an amount of 0.01 to 5% by weight, preferably about 0.1 to 3% by weight, based on the base oil. It is desirable to do.
  • liquid silicone is suitable, and when it is used, the amount added is usually about 0.0005 to 0.01% by weight with respect to the base oil.
  • Hydrolysis inhibitors include alkyl glycidyl ethers, alkyl glycidyl esters, alkylene glycol glycidyl ethers, alicyclic epoxies, epoxy compounds such as phenyl glycidyl ether, di-tert-butylcarbodiimide, 1,3-di- A carbodiimide compound such as p-tolylcarbodiimide can be used, and is usually about 0.05 to 2% by weight based on the base oil.
  • Thickeners include soaps such as sodium soap, lithium soap, calcium soap, calcium complex soap, aluminum complex soap, lithium complex soap, bentonite, silica airgel, sodium terephthalamate, urea compound, polytetrafluoroethylene, Non-soap type such as boron nitride is exemplified.
  • the metal soap thickener examples include an aliphatic carboxylic acid lithium salt having a hydroxyl group such as lithium-12-hydroxystearate, an aliphatic carboxylic acid lithium salt such as lithium stearate, or a mixture thereof.
  • Examples of the complex metal soap thickener include a complex of a monovalent aliphatic carboxylic acid metal salt having a hydroxyl group and a divalent aliphatic carboxylic acid metal salt. Specifically, a complex lithium soap or A composite aluminum soap is exemplified.
  • urea compound examples include alicyclic, aromatic, aliphatic, diurea, triurea, tetraurea, urea / urethane compounds and the like.
  • lithium soap, lithium complex soap, and urea compounds are preferable as the thickener, and urea compounds are particularly preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • thickeners can be used alone or in combination of two or more as appropriate, and the amount added is not particularly limited as long as a predetermined effect is exhibited.
  • corrosion inhibitor examples include sodium sulfonate and sorbitan ester, which are usually added in an amount of about 0.1 to 3.0% by weight with respect to the base oil.
  • hue stabilizers include substituted hydroquinone and furfural azine, and are usually added in an amount of about 0.01 to 0.1% by weight based on the base oil.
  • the power transmission lubricating oil of the present invention thus obtained is suitable as a traction drive lubricating oil because it contains a base oil having a high traction coefficient and a high flash point as described above.
  • the lubricating oil base oil for power transmission and the alicyclic dicarboxylic acid diester compound represented by the general formula (1) according to the present invention are added to the lubricating oil for power transmission (particularly, the lubricating oil for traction drive) to increase the power.
  • the traction coefficient of the transmission lubricating oil can be improved. Therefore, it can be used as a traction coefficient improver.
  • the lubricating oil for power transmission according to the present invention has high power transmission ability, generates less vibration and noise, and has a high flash point, and is therefore used as a lubricating oil for a traction drive, that is, a power transmission device composed of two or more rotating bodies. be able to.
  • a traction drive that is, a power transmission device composed of two or more rotating bodies.
  • Examples of devices that employ the traction drive include motors, transmissions, generators, reduction gears, and the like of automobiles, ships, aircraft, precision equipment, robots, and the like.
  • NV Neuronalization value
  • ⁇ Traction coefficient> The maximum traction coefficient when the base oil was tested under the following apparatus and conditions was measured and set as the traction coefficient (60 ° C.).
  • Flash point> The flash point of the base oil was measured according to JIS K2265 (Cleveland open type).
  • IR spectrum The IR spectrum of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound was measured by an ATR method (attenuated total reflection method) using an infrared spectroscopic analyzer (Spectram 400 manufactured by Perkin Elmer Japan Co., Ltd.).
  • the cyclohexyl methanol compound was synthesized by the following production method.
  • Example 1 508.7 g (3.3 mol) of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid anhydride as alicyclic dicarboxylic acid in a 2-liter four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a water fraction receiver with a condenser tube, cyclohexyl Methanol 829.0 g (7.26 mol) and 1.2 g of tin oxide as an esterification catalyst were charged, the inside of the flask was purged with nitrogen, and the temperature was gradually raised to 230 ° C.
  • the esterification reaction is carried out by adjusting the degree of pressure reduction so that cyclohexylmethanol is refluxed while removing the produced water distilled off with the moisture fraction receiver with the theoretical amount of produced water (59.4 g) as the target. The reaction was continued until the value was 0.2 mgKOH / g or less. After completion of the reaction, the remaining cyclohexylmethanol was removed by distillation under reduced pressure to obtain an esterified crude product.
  • IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl) were measured. It is shown in FIGS.
  • the peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons in the solvent deuterated chloroform.
  • the peak near 77 ppm in the 13 C-NMR spectrum is a peak of deuterated chloroform as a solvent.
  • Example 2 985.4 g of di (4-methylcyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate in the same manner as in Example 1 except that cyclohexylmethanol was changed to 930.8 g (7.26 mol) of 4-methylcyclohexylmethanol. .51 mol) was obtained.
  • the acid value of the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester compound was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
  • IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of di (4-methylcyclohexylmethyl) 1,2-cyclohexanedicarboxylate were measured. It is shown in FIGS.
  • the peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons in the solvent deuterated chloroform.
  • the peak near 77 ppm in the 13 C-NMR spectrum is a peak of deuterated chloroform as a solvent.
  • Example 3 Di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) 1027 in the same manner as in Example 1 except that cyclohexylmethanol was changed to 1032.7 g (7.26 mol) of 3,4-dimethylcyclohexylmethanol. 0.2 g (2.44 mol) was obtained.
  • the acid value of the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester compound was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
  • IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) were measured. It is shown in FIGS.
  • the peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons in the solvent deuterated chloroform.
  • the peak near 77 ppm in the 13 C-NMR spectrum is a peak of deuterated chloroform as a solvent.
  • Example 4 4-methyl-1 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride was changed to 555.0 g (3.3 mol) of 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride. , 2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl) 1147.0 g (3.03 mol) was obtained. The acid value of the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester compound was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
  • IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexylmethyl) were measured. It is shown in FIGS.
  • the peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons in the solvent deuterated chloroform.
  • the peak near 77 ppm in the 13 C-NMR spectrum is a peak of deuterated chloroform as a solvent.
  • Example 5 4-methyl-1 was prepared in the same manner as in Example 2 except that 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride was changed to 555.0 g (3.3 mol) of 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride. , 2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-methylcyclohexylmethyl) 818.5 g (2.01 mol) was obtained. The acid value of the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester compound was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
  • Example 6 4-methyl-1 was prepared in the same manner as in Example 3 except that 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride was changed to 555.0 g (3.3 mol) of 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride. , 2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) (934.5 g, 2.15 mol) was obtained. The acid value of the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester compound was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
  • IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) were measured. It is shown in FIGS.
  • the peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons in the solvent deuterated chloroform.
  • the peak near 77 ppm in the 13 C-NMR spectrum is a peak of deuterated chloroform as a solvent.
  • 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid anhydride is a mixture of methylbicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride and bicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride
  • Methylbicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylate di (cyclohexylmethyl) and bicyclo [2.2 were prepared in the same manner as in Example 1 except that the amount was changed to 580.8 g (3.3 mol).
  • the IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound were measured. It is shown in FIGS.
  • the peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons in the solvent deuterated chloroform.
  • the peak near 77 ppm in the 13 C-NMR spectrum is a peak of deuterated chloroform as a solvent.
  • Example 8 Methylbicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid di (4) was prepared in the same manner as in Example 7, except that cyclohexylmethanol was changed to 930.8 g (7.26 mol) of 4-methylcyclohexylmethanol. There was obtained 1025.8 g (2.48 mol) of a mixture of -methylcyclohexylmethyl) and dicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid di (4-methylcyclohexylmethyl). The acid value of the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester compound was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
  • the IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound were measured. It is shown in FIGS.
  • the peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons in the solvent deuterated chloroform.
  • the peak near 77 ppm in the 13 C-NMR spectrum is a peak of deuterated chloroform as a solvent.
  • Example 9 Methylbicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid diacid was prepared in the same manner as in Example 7 except that cyclohexylmethanol was changed to 1032.7 g (7.26 mol) of 3,4-dimethylcyclohexylmethanol. 1095.2 g (2.47 mol) of a mixture of (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) and bicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid di (3,4-dimethylcyclohexylmethyl) was obtained.
  • the acid value of the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester compound was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
  • the IR spectrum, 1 H-NMR spectrum and 13 C-NMR spectrum of the alicyclic dicarboxylic acid diester compound were measured. It is shown in FIGS.
  • the peak near 7.27 ppm in the 1 H-NMR spectrum is the peak of residual protons in the solvent deuterated chloroform.
  • the peak near 77 ppm in the 13 C-NMR spectrum is a peak of deuterated chloroform as a solvent.
  • the power transmission lubricating base oils described in Examples 1 to 9 have a high traction coefficient of 0.1 or higher and a flash point of 215 ° C. or higher.
  • the lubricating oil base oil for power transmission of the present invention has a high traction coefficient and a high flash point, the lubricating oil base oil for power transmission of automobiles, ships, aircraft, precision equipment, etc. (particularly, the lubricating oil base oil for traction drive) Oil).

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Abstract

本発明は、高いトラクション係数及び高い引火点を有する動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）を提供することを目的とする。本発明は、一般式（１）［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。環Ａは、（式中、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を示す。ｎは０、１又は２を示す。ｎが２の場合、Ｒは同一又は異なっていてもよい。）を示す。］で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油に関する。

Description

動力伝達用潤滑油基油
　本発明は、動力伝達用潤滑油基油に関する。具体的には、トラクションドライブ用潤滑油基油に関する。
　近年、デジタル情報社会化が進み、印刷機及び複写機への要求精度が高まっている。特に紙の高精度送りが求められるモータ部では、高回転精度、低振動及び低騒音化が求められている。これらの回転部の動力伝達手段として歯車方式を採用した場合には振動や騒音が大きい為、それらの少ないトラクションドライブが多く用いられている。
　また、産業用ロボットの普及も進み、精密な動きが求められる関節部分にもトラクションドライブが用いられる。他には産業機器用無段変速機、航空機のジェネレータ、ヘリコプターのローター回転数制御などの分野でトラクションドライブの実用化が進展している。動力伝達量を大きくする為に、トラクションドライブの大型化の検討が進められてきているが、接触面積の増大に伴い発熱量も多くなる傾向があった。
　トラクションドライブ用潤滑油基油は、動力伝達能を高めるべく、高いトラクション係数を有するものが好ましく、脂環式炭化水素化合物等が提案されている。例えば、２－メチル－２，４－ジシクロヘキシルペンタンで代表されるジシクロヘキシル化合物、二量化ノルボルナン類などが挙げられる（特許文献１及び２）。
　しかしながら、２－メチル－２，４－ジシクロヘキシルペンタンに代表される脂環式炭化水素化合物は引火点が２００℃以下と低くなる傾向が強く、大型のトラクションドライブ等が採用される耐熱性や安全性が重要視される分野では必ずしも十分でなかった。
特開昭４７－７６６４号公報 特開平３－９５２９５号公報
　本発明は、トラクション係数が高く、引火点が高い動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）を提供することを目的とするものである。
　本発明者らは、特定の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物が高いトラクション係数及び高い引火点を有することを見出した。本発明はかかる知見に基づいて更に検討を加えることにより完成したものである。
　即ち、本発明は、以下の項目の動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）を提供するものである。
［項１］
　一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。環Ａは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を示す。ｎは０、１又は２を示す。ｎが２の場合、Ｒは同一又は異なっていてもよい。）を示す。］
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油。
［項２］
　Ｒ１及びＲ５が水素原子である、項１に記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項３］
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が水素原子である、項１又は２に記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項４］
　ｎが０又は１であり、Ｒが炭素数１～３のアルキル基（好ましくはメチル基）である、項１～３のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項５］
　環Ａが、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。］
である、項１～４のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項６］
　一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、７０重量％以上である、項１～４のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項７］
　６０℃におけるトラクション係数が０.０９５以上である、項１～６のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項８］
　引火点が２１０℃以上である、項１～７のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項９］
　流動点が３℃以下（好ましくは１℃以下、より好ましくは－５℃以下）である、項１～８のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項１０］
　１００℃における動粘度が４～２５ｍｍ２／ｓ（好ましくは５～２０ｍｍ２／ｓ）である、項１～９のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項１１］
　前記動力伝達用潤滑油基油がトラクションドライブ用潤滑油基油である、項１～１０のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
［項１２］
　項１～１１のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油。
［項１３］
　さらに、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤及び色相安定剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の添加剤を含有する、項１～１２のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油。
［項１４］
　前記一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。環Ａは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を示す。ｎは０、１又は２を示す。ｎが２の場合、Ｒは同一又は異なっていてもよい。）を示す。］
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
［項１５］
　環Ａが、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。］
である、項１４に記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
［項１６］
　（ａ）Ｒが炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり且つｎが１又は２である、或いは、（ｂ）Ｒ３及び／又はＲ４が炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）である、項１４又は１５に記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
［項１７］
　（ａ’）Ｒが炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり且つｎが１である、或いは、（ｂ’）Ｒ３及びＲ４のいずれか一方が炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）であり他方が水素原子である、又はＲ３及びＲ４の両方が炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）であり、且つＲ１、Ｒ２及びＲ５が水素原子である、項１４～１６のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
［項１８］
　酸価が０.１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、項１４～１７のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
［項１９］
　６０℃におけるトラクション係数が０.０９５以上である、項１４～１８のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
［項２０］
　項１～１１のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油又は項１４～１９のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を、動力伝達用潤滑油に含有させることを特徴とする、動力伝達用潤滑油のトラクション係数を向上させる方法。
［項２１］
　項１～１１のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油又は項１４～１９のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のトラクション係数向上剤としての使用。
［項２２］
　２以上の回転体、及び、項１２又は１３に記載の動力伝達用潤滑油を含むトラクション変速機。
［項２３］
　２以上の回転体、及び、項１２又は１３に記載の動力伝達用潤滑油を含むトラクション減速機。
［項２４］
　前記一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の製造方法であって、一般式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［式中、環Ａは前記に同じ。］
で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び、一般式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［式中、Ｒ１～Ｒ５は前記に同じ。］
で表されるアルコールを反応させることを含む、製造方法。
　本発明の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物は、トラクション係数が高く、引火点が高いという特徴を有しているため、動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として好適に使用することができる。
実施例１で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトルである。 実施例１で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例１で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例２で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトルである。 実施例２で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例２で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例３で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトルである。 実施例３で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例３で得られた１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例４で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトルである。 実施例４で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例４で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例５で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトルである。 実施例５で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例５で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例６で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトルである。 実施例６で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例６で得られた４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例７で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）の混合物のＩＲスペクトルである。 実施例７で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）の混合物の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例７で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）の混合物の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例８で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）の混合物のＩＲスペクトルである。 実施例８で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）の混合物の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例８で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）の混合物の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例９で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）の混合物のＩＲスペクトルである。 実施例９で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）の混合物の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例９で得られたメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）及びビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）の混合物の１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルである。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油は、一般式（１）：
［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。環Ａは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を示す。ｎは０、１又は２を示す。ｎが２の場合、Ｒは同一又は異なっていてもよい。）を示す。］
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を含有していることを特徴とする。
　動力伝達用潤滑油基油としては、例えば、トラクションドライブ用潤滑油基油、無段変速機用潤滑油基油等が上げられる。好ましくはトラクションドライブ用潤滑油基油である。
　Ｒ１～Ｒ５で示される「炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。好ましくはメチル基である。
　Ｒで示される「炭素数１～３のアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。好ましくはメチル基である。
　ｎは０、１又は２であり、好ましくはｎが０又は１である。
　Ｒ１及びＲ５が水素原子であることが好ましく、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ１及びＲ５が水素原子であり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）であることが好ましい。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が水素原子であり、Ｒ３及びＲ４が、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）であることがより好ましい。
　ｎが０又は１であり、Ｒが炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であることが好ましい。
　（ａ）Ｒが炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり且つｎが１又は２である、或いは、（ｂ）Ｒ３及び／又はＲ４が炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）であることが好ましい。
　（ａ’）Ｒが炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり且つｎが１である、或いは、（ｂ’）Ｒ３及びＲ４のいずれか一方が炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）であり他方が水素原子である、又はＲ３及びＲ４の両方が炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）であり、且つＲ１、Ｒ２及びＲ５が水素原子であることがより好ましい。
　環Ａは、上記（ｉ）又は（ｉｉ）であり、好ましくは（ｉ）である。
　環Ａにおいて、ｎが１の場合、Ｒはシクロヘキサン環上のエステル基が結合する炭素原子に対して３位又は４位の炭素原子に結合していることが好ましい。具体的には、環Ａが（ｉ）の場合、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［式中、Ｒは前記に同じ］
であり、環Ａが（ｉｉ）の場合、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［式中、Ｒは前記に同じ］
である。（ｉ）及び（ｉｉ）において、Ｒが４位の炭素原子に結合していることがより好ましい。
　一般式（１）で表される化合物のうち、好ましい態様としては、例えば、一般式（１Ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［式中、Ｒ、ｎ、Ｒ１～Ｒ５は前記に同じ。］
で表される化合物が挙げられる。
　他の好ましい態様としては、例えば、一般式（１Ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［式中、環Ａ、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。］
で表される化合物が挙げられる。
　他の好ましい態様としては、例えば、一般式（１Ｃ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［式中、Ｒ、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。］
で表される化合物が挙げられる。
　一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の具体的な例としては、例えば、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－エチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－ｎ－プロピルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－イソプロピルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－ｎ－ブチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－エチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－ｎ－プロピルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－イソプロピルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－ｎ－ブチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－エチルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－ｎ－プロピルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－イソプロピルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－ｎ－ブチルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－エチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－ｎ－プロピルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－イソプロピルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－ｎ－ブチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－エチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－ｎ－プロピルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－イソプロピルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－ｎ－ブチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）等が挙げられる。
　その中でも、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（２，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメチル）が好ましい。
　さらに、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）がより好ましい。
　上記の化合物の１種又は２種以上の混合物を動力伝達用潤滑油基油として用いることができる。
　一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の製造方法は、当該化合物が得られれば特にその製法に限定されない。例えば、下記の反応式１～３に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［式中、環Ａ、及びＲ１～Ｒ５は前記に同じ。］
　一般式（２）で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び一般式（３）で表されるアルコールをエステル化反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。ここで、一般式（２）で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び一般式（３）で表されるアルコールは、それぞれ１種又は２種以上の化合物を含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［式中、Ｒ、ｎ、及びＲ１～Ｒ５は前記に同じ。］
　一般式（４）で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び一般式（３）で表されるアルコールをエステル化反応させることにより、一般式（５）で表される化合物を製造し、さらに一般式（５）で表される化合物のベンゼン環を核水素化（還元反応）させることにより、一般式（１Ａ）で表される化合物を製造することができる。ここで、一般式（４）で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び一般式（３）で表されるアルコールは、それぞれ１種又は２種以上の化合物を含んでいてもよい。
　上記の製造方法の中でも、反応式１の製造方法が好ましい。
　上記反応式１及び２におけるエステル化反応は、それぞれ概ね同様の反応条件を採用して実施することができるため、以下に各反応を一括りにして説明する。
　上記反応式１及び２におけるエステル化反応は、ジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライドと、アルコールとを、エステル化触媒の存在下又は不存在下で反応させることができる。反応は、窒素等の不活性ガス雰囲気下で、加熱撹拌して実施することができる。
　一般式（２）で表される脂環式ジカルボン酸の具体例としては、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸等が挙げられる。その中でも、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸が好ましい。なお、脂環式ジカルボン酸は、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド（特にジカルボン酸クロライド）等の修飾体も使用することができる。
　一般式（４）で表される芳香族ジカルボン酸（即ち、フタル酸化合物）の具体例としては、フタル酸、３－メチルフタル酸、４－メチルフタル酸が挙げられる。その中でも、４－メチルフタル酸が好ましい。なお、フタル酸化合物は、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド（特にジカルボン酸クロライド）等の修飾体も使用することができる。
　一般式（３）で表されるアルコール（即ち、シクロヘキシルメタノール化合物）の具体例としては、シクロヘキシルメタノール、４－メチルシクロヘキシルメタノール、４－エチルシクロヘキシルメタノール、４－ｎ－プロピルシクロヘキシルメタノール、４－イソプロピルシクロヘキシルメタノール、４－ｎ－ブチルシクロヘキシルメタノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルメタノール、３，４－ジメチルシクロヘキシルメタノール、２，４－ジメチルシクロヘキシルメタノール、２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメタノール等が挙げられる。その中でも、シクロヘキシルメタノール、４－メチルシクロヘキシルメタノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルメタノール、３，４－ジメチルシクロヘキシルメタノール、２，４－ジメチルシクロヘキシルメタノール、２，４，６－トリメチルシクロヘキシルメタノールが好ましい。
　前記エステル化反応を行うに際し、アルコール化合物の使用量は、例えば、ジカルボン酸化合物（ジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド）１モルに対して、通常２～５モル、好ましくは２．０１～３モル、特に２．０２～２．５モルである。換言すると、ジカルボン酸化合物１当量に対して１～２．５当量、好ましくは１．００５～１．５当量、特に１．０１～１．２５当量である。
　エステル化反応に用いる触媒としては、鉱酸、有機酸又はルイス酸類等が例示される。より具体的には、鉱酸として、硫酸、塩酸、燐酸が例示され、有機酸としては、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が例示され、ルイス酸としては、アルミニウム化合物、スズ化合物、チタン化合物、鉛化合物、亜鉛化合物が例示され、これらの１種又は２種以上を併用することが可能である。
　それらの中でも、ｐ－トルエンスルホン酸、炭素数３～８のテトラアルキルチタネート、酸化チタン、水酸化チタン、炭素数３～１２の脂肪酸スズ、酸化スズ、水酸化スズ、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化鉛、水酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムが特に好ましい。触媒の使用量は、例えば、エステル合成原料であるジカルボン酸化合物又はその修飾体とアルコール化合物との総重量に対して、０．０１～５重量％、好ましくは０．０２～４重量％、特に０．０３～３重量％を使用することが推奨される。
　反応温度としては、１００～２３０℃が例示され、通常、３～３０時間でエステル化反応は完結する。
　エステル化反応においては、必要に応じて、反応により副生してくる水を反応系外に留出させることを促進するために、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサンなどの水同伴剤（共沸作用、同伴作用等により水を除去する溶媒）を使用することが可能である。
　エステル化反応中に酸素が存在すると、原料、生成エステル及び有機溶媒（水同伴剤）の酸化劣化により、酸化物、過酸化物、カルボニル化合物などの含酸素有機化合物が生成し、これによりエステル化合物を含む潤滑油基油の耐熱性、耐候性等に悪影響を与える可能性がある。これを回避するために、反応系内を窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧ないし減圧下にて反応を行うことが望ましい。
　反応後に得られる「エステル化粗物」を後処理する工程としては、次の工程が例示される。例えば、減圧下又は常圧下にて蒸留可能な過剰の原料等を減圧下又は常圧下にて留去する工程、原料由来のカルボン酸及びエステル化触媒由来の酸成分が残存する場合にはアルカリ水溶液による洗浄（中和）及び水洗を行う工程、液－液抽出等の抽出操作により精製する工程、吸着剤により吸着精製する工程などが例示される。これらの工程を適宜組み合わせて、エステル化粗物を後処理して精製することにより、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を得ることができる。
　前記アルカリ水溶液による洗浄（中和）を行う場合、その洗浄液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ水溶液が例示される。その水溶液中のアルカリ濃度は特に限定されない。例えば、０．５～２０重量％程度が好ましい。アルカリ水溶液の使用量は、反応終了後のエステル化粗物の全酸価に対して等当量又は適宜過剰となる量が推奨される。そして、アルカリ洗浄（中和）後の洗浄物に対して、さらに水による洗浄操作を水洗水が中性となるまで繰り返すことが好ましい。
　前記吸着精製に用いる吸着剤としては、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土などが例示される。
　上記反応式２のように、一般式（５）で表される化合物のベンゼン環を核水素化して一般式（１Ａ）で表される化合物を得る反応は、常法に従って実施することができる。具体的には、水素雰囲気下において、水素化触媒の存在下で実施することができる。
　水素化触媒としては、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などの卑金属を含む触媒；ロジウム、ルテニウム、白金、パラジウムなどの貴金属を含む触媒などが挙げられる。
　卑金属を含む触媒（以下、「卑金属触媒」と表記する。）としては、上記の卑金属（０価の卑金属）に加えて、卑金属の塩（硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、塩化物、臭化物など）；卑金属の酸化物；卑金属の水酸化物；卑金属の錯体（アセチルアセトナート錯体、アミン錯体、ホスフィン錯体、カルボニル錯体など）などが例示される。これらは、それぞれ単独で又は２種以上組み合わせて触媒として使用することができる。
　卑金属触媒としては、さらに、上記の卑金属に、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、ケイ素、カルシウム、チタン、クロム、マンガン、パラジウム、銀、スズ、バリウム、モリブテン等の１種以上を添加して変性した卑金属触媒が挙げられる。
　卑金属触媒はそれ自体を水素化触媒として使用することができる。通常、取扱性、反応性の観点から、卑金属のスポンジメタル型触媒、或いは、卑金属触媒が単体に担持された触媒（担体担持型触媒）を使用することもできる。
　スポンジメタル型触媒としては、従来公知或いは市販されているものが広く使用でき、例えば、スポンジニッケル触媒、スポンジコバルト触媒、スポンジ銅触媒、スポンジ鉄触媒、スポンジ亜鉛触媒等が挙げられ、この中でもスポンジニッケル触媒、スポンジコバルト触媒が好ましく、選択率が高い点から、特にスポンジニッケル触媒が好ましい。
　スポンジメタル型触媒は、卑金属を展開して得られる含水状態のスポンジメタル型触媒から、水分を適当な溶媒で置換したものが好ましい。溶媒としては、水と相溶し、本発明の核水素化反応で得られる生成物に悪影響を及ぼさない溶媒（例えば、エチレングリコールジメチルエーテル等）であれば、特に限定されない。
　担体担持型触媒としては、従来公知或いは市販されているものが広く使用でき、例えば、安定化ニッケル触媒、耐硫黄性ニッケル触媒、フレークニッケル触媒、担持コバルト触媒等が挙げられる。この中でも安定化ニッケル触媒、耐硫黄性ニッケル触媒が好ましい。
　担体担持型触媒に使用される坦体としては、珪藻土、軽石、活性炭、グラファイト、シリカゲル、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、ゼオライト、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等が例示され、なかでも珪藻土、アルミナ等が好ましい。これらの坦体は、１種で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　担体担持型触媒の卑金属触媒の担持量は、特に限定されない。担体担持型触媒の総重量に対して、卑金属触媒として、通常、１～９０重量％程度であり、好ましくは２０～８０重量％である。
　これらの担体担持型触媒の製造方法は特に限定されず、例えば、含浸法、共沈法等の従来公知の方法により容易に製造することができる。通常は、市販されているもの自体を、或いは、それを使用する前に還元処理等の適当な活性化処理をしたものを核水素化反応に供することができる。
　これら卑金属触媒の形態は特に限定されず、例えば、粉末状、タブレット状（成型触媒）等が挙げられる。選択される反応方式に応じて、これらの中から適宜選択することができる。通常、粉末状の触媒は回分式又は連続式の懸濁床を用いた水素化反応に、タブレット状の触媒（成型触媒）は連続式の固定床を用いた水素化反応に使用される。また、成型触媒の形状及びサイズは、使用する反応器の大きさに応じて適宜選択される。通常は直径２～６ｍｍ、高さ２～８ｍｍの範囲の円柱状のものが好ましい。
　水素化反応に用いられる卑金属触媒の使用量は、通常、原料の重量に対して、卑金属触媒として、０．１～５０重量％の範囲であり、好ましくは０．５～２０重量％、特に好ましくは１～１０重量％が推奨される。この範囲内において、経済的に有利かつ十分な反応速度で水素化反応を行うことができる。
　貴金属を含む触媒（以下、「貴金属触媒」と表記する。）としては、従来公知のものが広く使用できる。具体的には、貴金属（０価の貴金属）；貴金属の塩（硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、塩化物、臭化物など）；貴金属の酸化物；貴金属の水酸化物；貴金属の錯体（アセチルアセトナート錯体、アミン錯体、ホスフィン錯体、カルボニル錯体など）などが例示される。これらは、それぞれ単独で又は２種以上組み合わせて触媒として使用することができる。
　貴金属触媒はそれ自体を水素化触媒として使用することができる。通常、取扱性、反応性、選択性の観点から、貴金属触媒が単体に担持された触媒（担体担持型触媒）を使用することが好ましい。担体担持触媒としては、従来公知或いは市販されているもの使用でき、具体的には、貴金属触媒が、珪藻土、軽石、カーボン（グラファイト、活性炭等）、シリカゲル、アルミナ、ハイドロタルサイト、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、ゼオライト、炭酸カルシウム及びこれらの混合物等の担体に担持された触媒が例示される。これらのうち特に、貴金属触媒がカーボン又はアルミナに担持された触媒（カーボン担持触媒又はアルミナ担持触媒）が、反応性や選択性の点で好ましい。
　担体担持触媒の貴金属触媒の担持量は、特に限定されない。担体担持触媒重量あたりの活性、反応工程の経済性等の観点から、担体担持型触媒の総重量に対して、貴金属触媒として、通常０．１～１５重量％程度であり、好ましくは０．５～１０重量％である。
　水素化反応に用いられる貴金属触媒の使用量は、通常、原料の重量に対して、貴金属触媒として、０．００５～２０重量％であり、好ましくは０．０１～１０重量％である。
　これらの貴金属触媒の形態は、特に限定されず、選択される反応方式に応じて粉末状、タブレット状等が挙げられ、これらの中から適宜選択することができる。具体的には、回分式或いは連続式の懸濁床を用いた水素化反応では粉末状の触媒が、また、固定床を用いた水素化反応ではタブレット状の触媒が好適に使用される。
　水素化反応の反応温度は、触媒の種類、触媒量、水素圧力等の条件に応じて適宜設定することができる。例えば、５０～２８０℃の範囲が好ましく、特に７０～２５０℃が推奨される。水素化反応の水素分圧は広い範囲から選択することができ、通常、０．５～２０ＭＰａの範囲、特に１～１０ＭＰａの範囲が好ましい。反応時間は、触媒の種類、触媒量や諸条件応じて適宜設定することができ、通常１～１２時間程度である。
　反応形式としては、回分式反応又は連続式反応いずれの方法でもよく、また流動床又は固定床のいずれも選択することができる。
　水素化反応終了後は、減圧濾過、加圧濾過、遠心分離等の公知の方法により触媒を分離除去した後、必要に応じて上記記載の「エステル化粗物」の後処理工程と同様の操作を行ない、本発明に係る一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を得ることができる。
　一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物では、２つのエステル基の立体配置によりトランス体とシス体の立体異性体が存在する。また、Ｒが炭素数１～３のアルキル基であり且つｎが１又は２の場合には、上記のエステル基のトランス体、シス体とは別に、Ｒの立体配置により、さらに多くの立体異性体が存在する。本発明の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物は、本発明の効果を発揮できる範囲において、単一の立体異性体であっても、多くの立体異性体の混合物であってもよい。
　脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価としては、好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の基油の耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのアルカリ成分で中和・水洗する方法（上記のアルカリ水溶液による洗浄（中和）及び水による洗浄を行う工程）や、活性アルミナでの吸着処理する方法などが例示される。
　脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の水酸基価としては、好ましくは２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。水酸基価が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の基油の耐水性及び耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程での原料アルコール成分を減圧留去する方法（上記の蒸留可能な過剰の原料等を減圧下又は常圧下にて留去する工程）などが例示される。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油は、併用することができる他の基油（以下「併用基油」と表記する）を含むことができる。つまり、本発明の動力伝達用潤滑油基油には、一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のみ、及び当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物と併用基油との混合物を包含する。以下、動力伝達用潤滑油基油を「基油」と表記する場合がある。
　併用基油としては、鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）；ポリ－α－オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、フィッシャートロプシュ法によって得られる合成炭化水素の異性化油などの合成炭化水素油；動植物油；本エステル以外の有機酸エステル；ポリアルキレングリコール；ポリビニルエーテル；ポリフェニルエーテル；アルキルフェニルエーテル；シリコーン油などの基油が挙げられる。これらの少なくとも１種を適宜併用することができる。
　鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、１００℃における動粘度が１～２５ｍｍ２／ｓ、好ましくは２～２０ｍｍ２／ｓの範囲にあるものが用いられる。
　ポリ－α－オレフィンとしては、炭素数２～１６のα－オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－テトラデセン、１ーヘキサデセン等）の重合体又は共重合体であって、１００℃における動粘度が１～２５ｍｍ２／ｓ、粘度指数が１００以上のものが例示され、特に１００℃における動粘度が１．５～２０ｍｍ２／ｓで、粘度指数が１２０以上のものが好ましい。
　ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に１００℃の動粘度が２～４０ｍｍ２／ｓの広範囲のものが挙げられる。
　アルキルベンゼンとしては、炭素数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が２００～４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。
　アルキルナフタレンとしては、炭素数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。
　動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
　脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５～２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３～２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
　脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，９－ノナメチレンジカルボン酸、１，１０－デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数３～２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのジエステルが挙げられる。
　脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、２，２－ジエチルプロパンジオール、２－ブチル２－エチルプロパンンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２－メチル－１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，６－ヘキサンジオール、１，６－ヘプタンジオール、２－メチル－１，７－ヘプタンジオール、３－メチル－１，７－ヘプタンジオール、４－メチル－１，７－ヘプタンジオール、１，７－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３－メチル－１，８－オクタンジオール、４－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－ノナンジオール、２－メチル－１，９－ノナンジオール、３－メチル－１，９－ノナンジオール、４－メチル－１，９－ノナンジオール、５－メチル－１，９－ノナンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数３～２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルを使用することが可能である。
　その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３～２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
　ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数２～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキシドの開環重合体が例示される。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、若しくは２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、好ましくは５～１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、より好ましくは５～５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）が推奨される。
　ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｓｅｃ－ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ｎ－ペンチルビニルエーテル、ｎ－ヘキシルビニルエーテル、２－メトキシエチルビニルエーテル、２－エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、好ましくは５～１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、より好ましくは５～５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）が推奨される。
　ポリフェニルエーテルとしては、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ－フェノキシフェニル）エーテル、ｍ－ビス（ｍ－フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ－エーテル）等が例示される。
　アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数６～１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
　シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油中における、一般式（１）で表わされる脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の含有量は、通常、７０重量％以上であり、好ましくは８０重量％以上であり、より好ましくは９０重量％以上である。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油に中における併用基油の含有量は、通常、３０重量％以下であり、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは１０重量％以下である。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油のトラクション係数（６０℃）は、通常、０．０９５以上であり、好ましくは０．１以上である。なお、本明細書及び特許請求の範囲においてトラクション係数（６０℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油の動粘度（１００℃）は、通常、４～２５ｍｍ２／ｓであり、好ましくは４～２０ｍｍ２／ｓであり、より好ましくは５～２０ｍｍ２／ｓである。なお、本明細書及び特許請求の範囲において動粘度（１００℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油の動粘度（４０℃）は、通常、５０～１０００ｍｍ２／ｓであり、好ましくは１００～８００ｍｍ２／ｓである。なお、本明細書及び特許請求の範囲において動粘度（４０℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油の流動点は、低温作動性の観点から、通常、３℃以下であり、好ましくは１℃以下であり、より好ましくは－５℃以下であり、特に好ましくは－１０℃以下である。なお、本明細書及び特許請求の範囲において流動点は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油の引火点は、貯蔵安定性の観点から、通常、２１０℃以上であり、好ましくは２１５℃以上、特に好ましくは２２０～２６０℃である。なお、本明細書及び特許請求の範囲において引火点は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
　本発明は、前記動力伝達用潤滑油基油を含む動力伝達用潤滑油をも提供する。当該動力伝達用潤滑油は、その性能を向上させるために、基油に例えば、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤、色相安定剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。
　酸化防止剤としては、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－イソプロピリデンビスフェノール、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、テトラキス［メチレン－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’－ジヒドロキシ－３，３’－ジ（α－メチルシクロヘキシル）－５，５’－ジメチル－ジフェニルメタン、２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール）、２，６－ビス（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－メチルベンジル）－４－メチルフェノール、１，１’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、１，４－ジヒドロキシアントラキノン、３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２，４－ジベンゾイルレゾルシノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，４，５－トリヒドロキシベンゾフェノン、α－トコフェロール、ビス［２－（２－ヒドロキシ－５－メチル－３－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル］テレフタレート、トリエチレングリコールビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ジフェニルアミン、モノブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン、特にモノ（Ｃ４－Ｃ９アルキル）ジフェニルアミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の一方が、アルキル基、特にＣ４－Ｃ９アルキル基でモノ置換されているもの、即ち、モノアルキル置換されたジフェニルアミン）、ｐ，ｐ’－ジブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のジ（アルキルフェニル）アミン、特にｐ，ｐ’－ジ（Ｃ４－Ｃ９アルキルフェニル）アミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の各々が、アルキル基、特にＣ４－Ｃ９アルキル基でモノ置換されているジアルキル置換のジフェニルアミンであって、二つのアルキル基が同一であるもの）、ジ（モノＣ４－Ｃ９アルキルフェニル）アミンであって、一方のベンゼン環上のアルキル基が他方のベンゼン環上のアルキル基と異なるもの、ジ（ジ－Ｃ４－Ｃ９アルキルフェニル）アミンであって、二つのベンゼン環上の４つのアルキル基のうちの少なくとも１つが残りのアルキル基と異なるもの等のジフェニルアミン類；Ｎ－フェニル－１－ナフチルアミン、Ｎ－フェニル－２－ナフチルアミン、４－オクチルフェニル－１－ナフチルアミン、４－オクチルフェニル－２－ナフチルアミン等のナフチルアミン類；ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－（１，３－ジメチルブチル）－ｐ－フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類等が例示される。
　この中でも、特に、ｐ，ｐ’－ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’－ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、Ｎ－フェニル－１－ナフチルアミン、チオジプロピオン酸ジ（ｎ－ドデシル）、チオジプロピオン酸ジ（ｎ－オクタデシル）等のチオジプロピオン酸エステル、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は適宜２種以上組み合わせて用いることができる。酸化防止剤を使用する場合、通常、基油に対して０．０１～５重量％、好ましくは０．０５～３重量％程度添加することが望ましい。
　ここで、本明細書及び特許請求の範囲において、「基油に対して０．０１～５重量％」のように、「基油に対して」との表現を用いて、添加剤の配合量の範囲を規定している場合がある。この場合に用いる「基油」は、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のみからなる基油又は脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物と併用基油との混合物からなる基油の何れかの意味で用いている。そしてまた、「基油に対して０．０１～５重量％」の例で言えば、基油１００重量部に対して、０．０１～５重量部という意味と同義である。
　金属清浄剤としては、Ｃａ－石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ－石油スルフォネート、Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネート等の金属スルフォネート、Ｃａ－フェネート、過塩基性Ｃａ－フェネート、Ｂａ－フェネート、過塩基性Ｂａ－フェネート等の金属フェネート、Ｃａ－サリシレート、過塩基性Ｃａ－サリシレート等の金属サリシレート、Ｃａ－フォスフォネート、過塩基性Ｃａ－フォスフォネート、Ｂａ－フォスフォネート、過塩基性Ｂａ－フォスフォネート等の金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ－カルボキシレート等が使用可能である。金属清浄剤を使用する場合、通常、基油に対して１～１０重量％程度、好ましくは２～７重量％程度添加することが望ましい。
　無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して１～１０重量％、好ましくは２～７重量％程度添加することが望ましい。
　油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２－エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～５重量％、好ましくは０．１～３重量％程度添加することが望ましい。
　摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜リン酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ－ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～１０重量％、好ましくは０．１～５重量％程度添加することが望ましい。
　金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～０．４重量％、好ましくは０．０１～０．２重量％程度添加することが望ましい。
　防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ－石油スルフォネート、Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ－オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～５重量％、好ましくは０．０５～２重量％程度添加することが望ましい。
　粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン－プロピレン共重合体、スチレン－ジエン共重合体、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．１～１５重量％、好ましくは０．５～７重量％程度添加することが望ましい。
　流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１～５重量％、好ましくは０．１～３重量％程度添加することが望ましい。
　消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、これを使用する場合、その添加量は、通常、基油に対して０．０００５～０．０１重量％程度である。
　加水分解抑制剤としては、アルキルグリシジルエーテル類、アルキルグリシジルエステル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルボジイミド、１，３－ジ－ｐ－トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が使用可能であり、通常、基油に対して０．０５～２重量％程度である。
　本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、「グリース」とすることができる。
　増ちょう剤としては、ナトリウム石鹸、リチウム石鹸、カルシウム石鹸、カルシウムコンプレックス石鹸、アルミニウムコンプレックス石鹸、リチウムコンプレックス石鹸等の石鹸系や、ベントナイト、シリカエアロゲル、ナトリウムテレフタラメート、ウレア化合物、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素等の非石鹸系が挙げられる。
　金属石けん系増ちょう剤としては、リチウム－１２－ヒドロキシステアレート等の水酸基を有する脂肪族カルボン酸リチウム塩、リチウムステアレート等の脂肪族カルボン酸リチウム塩又はそれらの混合物などが例示される。
　複合体金属石けん系増ちょう剤としては、水酸基を有する１価の脂肪族カルボン酸金属塩と２価の脂肪族カルボン酸金属塩とのコンプレックス等が挙げられ、具体的には複合体リチウム石けんや複合体アルミニウム石けんが例示される。
　ウレア化合物としては、脂環族、芳香族、脂肪族、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ウレア・ウレタン化合物等が例示される。
　上記の中でも、増ちょう剤として、リチウム石鹸、リチウムコンプレックス石鹸、ウレア化合物が好ましく、耐熱性の点から特にウレア化合物が好ましい。
　これらの増ちょう剤は１種で又は適宜２種以上を組み合わせて用いることができ、その添加量は所定の効果を奏する限り特に限定されるものではない。
　腐食防止剤としては、ナトリウムスルホネートやソルビタンエステルが例示され、通常、基油に対して０．１～３．０重量％程度添加される。
　色相安定剤としては、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、通常、基油に対して０．０１～０．１重量％程度添加される。
　かくして得られる本発明の動力伝達用潤滑油は、上述の通り、トラクション係数が高く引火点が高い基油を含有することから、トラクションドライブ用潤滑油として好適である。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油及び一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物は、動力伝達用潤滑油（特に、トラクションドライブ用潤滑油）に添加することにより、動力伝達用潤滑油のトラクション係数の向上を図ることができる。そのため、トラクション係数向上剤として用いることができる。
　本発明の動力伝達用潤滑油は、動力伝達能が高く、振動や騒音の発生が小さく、さらに引火点が高いため、トラクションドライブ、即ち２以上の回転体からなる動力伝達装置の潤滑油として用いることができる。当該トラクションドライブを採用する装置としては、例えば、自動車、船舶、航空機、精密機器、ロボット等のモータ、変速機、ジェネレータ、減速機等が挙げられる。
　以下に実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施例及び比較例中の各特性の測定方法は以下の通りである。特に言及していない化合物は市販の試薬を使用した。
＜中和価（ＮＶ）＞
　ＪＩＳ　Ｋ２５０１（２００３）に準拠して測定した。
＜酸価（ＡＶ）＞
　ＪＩＳ　Ｋ２５０１（２００３）に準拠して、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価を測定した。
＜水酸基価（ＯＨＶ）＞
　ＪＩＳ　Ｋ００７０（１９９２）に準拠して、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の水酸基価を測定した。
＜トラクション係数＞
　下記装置及び条件にて基油を試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数（６０℃）とした。
［測定条件］
　装置：ボールオンリング型摩擦試験機（Ｐｈｏｅｎｉｘ　Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ社製ＴＥ５４型）
　試験片形状：上試験片（Φ２５ｍｍの球）、下試験片（Φ５０ｍｍのリング）
　試験片材質：ＳＵＪ２ 
　回転速度：１．０～１．５ｍｍ／ｓ
　滑り率：０．５～５０％（０．５％毎に変化させた）
　試料温度：６０℃
　荷重：１００Ｎ
＜動粘度の測定法＞
　ＪＩＳ　Ｋ２２８３（２０００）に準拠して、４０℃及び１００℃における基油の動粘度を測定した。
＜低温流動性試験（流動点）の測定法＞
　ＪＩＳ　Ｋ２２６９（１９８７）に準拠して基油の流動点を測定した。
＜引火点＞
　ＪＩＳ　Ｋ２２６５（クリーブランド開放式）に準拠して基油の引火点を測定した。
＜ＩＲスペクトル＞
　赤外分光分析装置（株式会社パーキンエルマージャパン製Ｓｐｅｃｔｒｕｍ４００）を用いて、ＡＴＲ法（減衰全反射法）により、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のＩＲスペクトルを測定した。
＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ）＞
　核磁気共鳴装置（日本電子株式会社製ＪＮＭ－ＡＬ３００）を用いて、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム）を測定した。
＜カーボン核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ－ＮＭＲ）＞
　核磁気共鳴装置（日本電子株式会社製ＪＮＭ－ＡＬ３００）を用いて、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の１３Ｃ－ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、重クロロホルム）を測定した。
＜使用化合物＞
・１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物（新日本理化株式会社製、製品名「リカシッド　ＨＨ」）中和価：７２７（以下、「ＨＨ」と表記する）
・４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物（新日本理化株式会社製、製品名「リカシッド　ＭＨ」）中和価：６６６（以下、「ＭＨ」と表記する）
・メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物とビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物の混合物（混合物全体を１００重量％としたとき、前者が７５～８５重量％及び後者が２５～１５重量％である）（新日本理化株式会社製、製品名「リカシッドＨＮＡ－１００」）中和価：６３８（以下、「ＨＮＡ」と表記する）
・シクロヘキシルメタノール（東京化成工業株式会社製、製品名「シクロヘキサンメタノール」）（以下、「ＣＨＭ」と表記する）
・２－エチルヘキサノール（ＫＨネオケム株式会社製、製品名「オクタノール」）（以下、「２ＥＨ」と表記する）
・ｎ－オクタノール（新日本理化株式会社製、製品名「コノール　１０ＷＳ」）（以下、「ｎＣ８」と表記する）
・アジピン酸ジイソデシル（新日本理化株式会社製、製品名「サンソサイザー　ＤＩＤＡ」）（以下、「ＤＩＤＡ」と表記する）
・鉱物油Ｙ：飽和炭化水素の工業用流動パラフィン（ＳＫルブリカンツ株式会社製、製品名「ＹＵＢＡＳＥ　３」）（以下、「ＹＵＢＡＳＥ」と表記する）
　シクロヘキシルメタノール化合物は、下記の製造方法で合成した。
［製造例１］（４－メチルシクロヘキシルメタノール）
　６．４Ｌオートクレーブに、４－メチルベンズアルデヒド（三菱ガス化学株式会社製、製品名「パラトルアルデヒド」）３，０００ｇ及びアルミナに担持されたルテニウム触媒１５０ｇを入れ、１００℃まで昇温した。その後、５ＭＰａの水素雰囲気下にして１０時間、水素化反応を行った。室温まで冷却後、濾過にて触媒を除去してから蒸留を行い４－メチルシクロヘキシルメタノール（以下、「４－ＭＣＨＭ」と表記する。）１，５５０ｇを得た。
［製造例２］（３，４－ジメチルシクロヘキシルメタノール）
　４－メチルベンズアルデヒドを３，４－ジメチルベンズアルデヒド（三菱ガス化学株式会社製、製品名「３，４－ジメチルベンズアルデヒド」）に変更し、反応温度を１２０℃に変更したこと以外は、製造例１と同様に反応し、３，４－ジメチルシクロヘキシルメタノール（以下、「３，４－ＤＭＣＨＭ」と表記する。）１，０２０ｇを得た。
［実施例１］
　撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた２リットルの四ツ口フラスコに脂環式ジカルボン酸として１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物５０８．７ｇ（３．３ｍｏｌ）、シクロヘキシルメタノール８２９．０ｇ（７．２６ｍｏｌ）、エステル化触媒として酸化スズ１．２ｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に２３０℃まで昇温した。理論生成水量（５９．４ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、シクロヘキシルメタノールが還流するように減圧度を調整しながら、エステル化反応を行い、酸価が０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下となるまで反応を行った。反応終了後、残存するシクロヘキシルメタノールを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。
　次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して３倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）１０９７．２ｇ（３．０１ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ａ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
　また、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図１～３に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［実施例２］
　シクロヘキシルメタノールを４－メチルシクロヘキシルメタノール９３０．８ｇ（７．２６ｍｏｌ）に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）９８５．４ｇ（２．５１ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｂ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
　また、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図４～６に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［実施例３］
　シクロヘキシルメタノールを３，４－ジメチルシクロヘキシルメタノール１０３２．７ｇ（７．２６ｍｏｌ）に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）１０２７．２ｇ（２．４４ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｃ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
　また、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図７～９に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［実施例４］
　１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物を４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物５５５．０ｇ（３．３ｍｏｌ）に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）１１４７．０ｇ（３．０３ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｄ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
　また、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図１０～１２に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［実施例５］
　１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物を４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物５５５．０ｇ（３．３ｍｏｌ）に変更したこと以外は実施例２と同様の方法で４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）８１８．５ｇ（２．０１ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｅ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
-また、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図１３～１５に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［実施例６］
　１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物を４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物５５５．０ｇ（３．３ｍｏｌ）に変更したこと以外は実施例３と同様の方法で４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）９３４．５ｇ（２．１５ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｆ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
　また、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図１６～１８に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［実施例７］
　１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物をメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物とビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物の混合物５８０．８ｇ（３．３ｍｏｌ）に変更したこと以外は実施例１と同様の方法でメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）とビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（シクロヘキシルメチル）の混合物１０８３．８ｇ（２．８０ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｇ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
　また、当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図１９～２１に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［実施例８］
　シクロヘキシルメタノールを４－メチルシクロヘキシルメタノール９３０．８ｇ（７．２６ｍｏｌ）に変更したこと以外は実施例７と同様の方法でメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）とビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（４－メチルシクロヘキシルメチル）の混合物１０２５．８ｇ（２．４８ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｈ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
　また、当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図２２～２４に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［実施例９］
　シクロヘキシルメタノールを３，４－ジメチルシクロヘキシルメタノール１０３２．７ｇ（７．２６ｍｏｌ）に変更したこと以外は実施例７と同様の方法でメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）とビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸ジ（３，４－ジメチルシクロヘキシルメチル）の混合物１０９５．２ｇ（２．４７ｍｏｌ）を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｉ）として各物性を評価した。その結果を表１に示す。
　また、当該脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のＩＲスペクトル、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを測定した。図２５～２７に示した。なお、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの７．２７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルの７７ｐｐｍ付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
［比較例１］
　シクロヘキシルメタノールを２－エチルヘキサノール９４５．５ｇ（７．２６ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２－エチルヘキシル）１１８９．８ｇ（３．００ｍｏｌ）を得た。得られた本発明外の脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステルを動力伝達用潤滑油基油（ａ）として各物性を評価した。その結果を表２に示す。
［比較例２］
　シクロヘキシルメタノールをｎ－オクタノール９４５．５ｇ（７．２６ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ－オクチル）１２０１．２ｇ（３．０３ｍｏｌ）を得た。得られた本発明外の脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
　当該脂環式ジカルボン酸ジエステルを動力伝達用潤滑油基油（ｂ）として各物性を評価した。その結果を表２に示す。
［比較例３］
　アジピン酸ジイソデシルを動力伝達用潤滑油基油（ｃ）として各物性を評価した。その結果を表２に示す。
［比較例４］
　鉱物油Ｙを動力伝達用潤滑油基油（ｄ）として各物性を評価した。その結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　表１からわかるように、実施例１～９に記載の動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数が０．１以上と高く、また、引火点が２１５℃以上と高い。
　一方、比較例１～４に記載の基油は、トラクション係数が０．０６未満と低い。
　以上のことから本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を用いることで、高トラクション係数を実現しながら、同時に優れた高引火点を示す基油を得ることができ、動力伝達用潤滑油基油（特にトラクションドライブ用潤滑油基油）に好適に用いることができる。
　本発明の動力伝達用潤滑油基油は、高いトラクション係数及び高い引火点を有することから、自動車、船舶、航空機及び精密機器等の動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として好適に使用することができる。

Claims (15)

  1. 　一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。環Ａは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を示す。ｎは０、１又は２を示す。ｎが２の場合、Ｒは同一又は異なっていてもよい。）を示す。］
    で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油。
  2. 　Ｒ１及びＲ５が水素原子である、請求項１に記載の動力伝達用潤滑油基油。
  3. 　Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が水素原子である、請求項１又は２に記載の動力伝達用潤滑油基油。
  4. 　ｎが０又は１であり、Ｒが炭素数１～３のアルキル基（好ましくはメチル基）である、請求項１～３のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
  5. 　環Ａが、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。］
    である、請求項１～４のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
  6. 　一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、７０重量％以上である、請求項１～５のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
  7. 　６０℃におけるトラクション係数が０.０９５以上である、請求項１～６のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
  8. 　引火点が２１０℃以上である、請求項１～７のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
  9. 　流動点が３℃以下である、請求項１～８のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
  10. 　１００℃における動粘度が４～２５ｍｍ２／ｓである、請求項１～９のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
  11. 　前記動力伝達用潤滑油基油がトラクションドライブ用潤滑油基油である、請求項１～１０のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
  12. 　請求項１～１１のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油。
  13. 　一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。環Ａは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を示す。ｎは０、１又は２を示す。ｎが２の場合、Ｒは同一又は異なっていてもよい。）を示す。］
    で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
  14. 　（ａ）Ｒが炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり且つｎが１又は２である、或いは、（ｂ）Ｒ３及び／又はＲ４が炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（特にメチル基）である、請求項１３に記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
  15. 　前記請求項１３に記載の一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の製造方法であって、一般式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、環Ａは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
      
    （式中、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を示す。ｎは０、１又は２を示す。ｎが２の場合、Ｒは同一又は異なっていてもよい。）を示す。］
    で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び、一般式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、Ｒ１～Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。］
    で表されるアルコールを反応させることを含む、製造方法。
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