JPH07103387B2 - トラクションドライブ用流体 - Google Patents

トラクションドライブ用流体

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JPH07103387B2 JP2144399A JP14439990A JPH07103387B2 JP H07103387 B2 JPH07103387 B2 JP H07103387B2 JP 2144399 A JP2144399 A JP 2144399A JP 14439990 A JP14439990 A JP 14439990A JP H07103387 B2 JPH07103387 B2 JP H07103387B2
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    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトラクションドライブ用流体に関し、詳しくは
低温流動性が良好であり、また粘度指数が高いとともに
低温から高温までの広い温度範囲にわたってすぐれたト
ラクション性能を示すトラクションドライブ用流体に関
する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
一般に、トラクションドライブ用流体はトラクションド
ライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例え
ば自動車用無段変速機，産業用無段変速機，水圧機器な
どに用いられる流体であり、高いトラクション係数や熱
および酸化に対する安定性，経済性等が要求されてい
る。
近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されてきており、それに伴なってこ
のトラクションドライブ装置に用いるトラクションドラ
イブ用流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え得る
性能、特に低温から高温（−30〜140℃程度）までの広
い温度範囲にわたって安定的に高性能（トラクション係
数が高いこと、適正な粘度を有すること、熱及び酸化安
定性にすぐれることなど）を発揮しうることが要求され
ている。
ところで、トラクションドライブ装置のサイズは、使用
するトラクションドライブ用流体のトラクション係数の
0.45乗に反比例すると言われており（モンサント社 技
術資料 IC/FP−28R）、この考えに従えば、使用温度域
での最低トラクション係数が高いトラクションドライブ
用流体を用いるほど、トラクションドライブ装置の小型
軽量化を図ることができるわけである。
従来から、特公昭46−338号公報，特公昭46−339号公報
を始めとして種々のトラクションドライブ用流体が開発
されているが、いずれも上述の要求特性を満足しうるも
のはなく、様々な問題があった。例えば、高温で高いト
ラクション係数を示す化合物は、低温流動性が悪いため
攪拌ロスが大きいので伝達効率が低く、また低温始動性
にも問題がある。一方、低粘度で伝達効率のすぐれた化
合物は、高温下でのトラクション係数が低く、また高温
になると粘度が低下しすぎて、トラクション伝達装置の
潤滑上のトラブルの原因となる。
さらに、ノルボルナン環構造を有するトラクションドラ
イブ用流体として、特公昭61−44918号公報に種々のエ
ステル化合物が開示されているが、これらのエステル化
合物は、高温時のトラクション係数が著しく低く、また
熱安定性にも欠けるため、実用に耐えることができない
ものである。
また、特公平１−198693号公報に開示されているカンフ
ェンの二量体水素化物は、高温時のトラクション係数は
かなり高いものの、流動点が−27.5℃と高いため、低温
流動性に問題がある。
なお、トラクションドライブ用流体として用いる際に、
粘度指数が小さい流体は、低温で粘度上昇が大きくなる
結果、流体の撹拌抵抗が増大し、CVT（continuously va
riable transmission）の低温始動性がわるくなる。一
方、高温では流体の粘度低下が急激に起こる為、適正な
潤滑油膜を保持できなくなり、疲労損傷を引き起こす原
因にもなる。そのため、流体の粘度指数はできるだけ大
きいことが望ましい。
〔課題を解決するための手段〕
そこで本発明者らは上記の課題を解決し、低温流動性が
良好で、粘度指数が高く、しかも低温から高温までの広
い温度範囲にわたって優れ、これらの性能のバランスの
とれたトラクションドライブ用流体を開発すべく鋭意研
究を重ねた。
その結果、特定の二量化ノルボルナン類あるいは各種の
ノルボルナン類やノルボルネン類の二量化〜四量化の水
添物が、目的とするトラクション性能を有することを見
出した。本発明はこのような知見に基いて完成したもの
である。
すなわち、本発明は、一般式 〔式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子あるいは炭素数１
〜３のアルキル基を示し、R3は側鎖にメチル基が置換し
てもよいメチレン基，エチレン基またはトリメチレン基
を示し、ｎは０または１を示し、ｐおよびｑはそれぞれ
１〜３の整数であり、かつｐ＋ｑが４以下の整数であ
る。〕 で表わされる二量化ノルボルナン類を含有することを特
徴とするトラクションドライブ用流体（流体Ａ）を提供
するものである。また、本発明はノルボルナン類及び／
又はノルボルネン類の二量化〜四量化体（但し、モノテ
ルペノイドの単独重合体を除く）の水添物を含有するこ
とを特徴とするトラクションドライブ用流体（流体Ｂ）
をも提供するものである。
本発明のトラクションドライブ用流体（流体Ａ）は、上
述の如く一般式（Ｉ）で表わされる二量化ノルボルナン
類を含有するものである。この二量化ノルボルナン類
は、ｎの数により二種類に大別することができる。即ち
ｎが０のときは、一般式（Ｉ）は、 で表わされるものとなり、またｎが１のときは、 で表わされるものとなる。なお、この一般式（Ｉ′）及
び（Ｉ″）において、R1及びR2はそれぞれ水素原子ある
いは炭素数１〜３のアルキル基（メチル基，エチル基,n
−プロピル基,i−プロピル基）を示し、R3はメチレン
基，エチレン基，トリメチレン基、あるいはこれらの側
鎖にメチル基が置換したもの（例えばエチリデン基，メ
チルエチレン基など）を示し、ｐおよびｑはそれぞれ１
〜３の整数であり、かつｐ＋ｑが４以下の整数である。
このような化合物は様々な方法により得ることができ、
本発明ではその製造法は特に制限されない。しかし、通
常はノルボルナン類及び／又はノルボルネン類を二量化
し、さらに水素化することによって製造することができ
る。この際の二量化及び水素化の条件は、後述の通りで
ある。また、好ましいノルボルナン類やノルボルネン類
についても後述の通りである。
本発明のトラクションドライブ用流体（流体Ａ）は、上
記一般式（Ｉ）の二量化ノルボルナン類のみを含有する
ものであってもよいが、必要に応じて他のトラクション
ドライブ用流体と混合して用いることもできるい。この
際、上記一般式（Ｉ）の二量化ノルボルナン類の配合割
合は特に制限はなく、所望するトラクション性能や混合
すべき他のトラクションドライブ用流体の種類等により
適宜選定すればよいが、通常はトラクションドライブ用
流体（流体Ａ）全体の５重量％以上、好ましくは30重量
％以上の範囲である。
一方、本発明の他の態様であるトラクションドライブ用
流体（流体Ｂ）は、ノルボルナン類及びノルボルネン類
のいずれかあるいは両者の二量化〜四量化体（但し、環
状モノテルペノイドの単独重合体を除く）の水添物を含
有するものである。ここで二量化〜四量化の原料である
ノルボルナン類やノルボルネン類は、様々なものがあ
り、本発明では特に制限はなく各種のものを用いること
ができる。そのうち好ましいノルボルナン類としては、 一般式 〔式中、R4,R5及びR6はそれぞれ水素原子あるいは炭素
数１〜３のアルキル基を示し、さらに好ましくはR4,R5
及びR6は水素原子あるいはメチル基を示す。またｍは１
又は２である。〕 で表わされるものが挙げられる。このようなノルボルナ
ン類としては、具体的にはビニルノルボルナン，イソプ
ロペニルノルボルナン等のアルケニルノルボルナンやメ
チレンノルボルナン，エチリデンノルボルナン，イソプ
ロピリデンノルボルナン,3−メチル−２−メチレンノル
ボルナン,3,3−ジメチル−２−メチレンノルボルナン等
のアルキリデンノルボルナンを挙げることができる。
また、好ましいノルボルネン類としては、 一般式 〔ここで、式中、R4及びR5は前記と同じであり、ｋは１
又は２である。〕 で表わされるものが挙げられる。このようなノルボルネ
ン類としては、具体的にはノルボルネンをはじめ、メチ
ルノルボルネン，エチルノルボルネン，イソプロピルノ
ルボルネン，ジメチルノルボルネン等のアルキルノルボ
ルネン、ビニルノルボルネン，イソプロペニルノルボル
ネン等のアルケニルノルボルネン、メチレンノルボルネ
ン，エチリデンノルボルネン，イソプロピリデンノルボ
ルネン等のアルキリデンノルボルネンを挙げることがで
きる。
なお、前述したアルケニルノルボルナンやアルキリデン
ノルボルナンは、アルケニルノルボルネンやアルキリデ
ンノルボルネンを半水添することによって得ることも可
能である。
本発明では、上述の如きノルボルナン類やノルボルネン
類をまず二量化〜四量化する。ここでノルボルナン類，
ノルボルネン類の二量化〜四量化とは、同種のノルボル
ナン類，ノルボルネン類の二量化〜四量化のみならず、
異種のノルボルナン類，ノルボルネン類の伴二量化〜四
量化をも意味する。但し、カンフェン等の環状モノテル
ペノイドの単独重合体の水添物は、低温流動性や粘度指
数が不充分であり、本発明では除かれる。
上述のノルボルナン類，ノルボルネン類の二量化〜四量
化は、通常触媒の存在下で必要に応じて溶媒や反応調整
剤を添加して行う。
このノルボルナン類，ノルボルネン類の二量化〜四量化
に用いる触媒としては、酸性触媒，塩基性触媒等各種の
ものが使用可能である。酸性触媒を用いる場合、具体的
には、活性白土，酸性白土等の白土類、硫酸，塩酸，フ
ッ化水素酸等の鉱酸類、ｐ−トルエンスルホン酸，トリ
フリック酸等の有機酸、塩化アルミニウム，塩化第二
鉄，塩化第二スズ，三フッ化ホウ素，三臭化ホウ素，臭
化アルミニウム，塩化ガリウム，臭化ガリウム等のルイ
ス酸、トリエチルアルミニウム，塩化ジエチルアルミニ
ウム，二塩化エチルアルミニウム等の有機アルミニウム
化合物、さらに固体酸、例えばゼオライト，シリカ，ア
ルミナ，シリカ・アルミナ，カチオン交換樹脂，ヘテロ
ポリ酸等各種のものが使用できるが、取り扱いの容易さ
や経済性等を考慮して適宜選択すればよい。また塩基性
触媒としては、例えば有機ナトリウム化合物，有機カリ
ウム化合物，有機リチウム化合物などがあげられる。こ
れら触媒の使用量は、特に制限はないが、通常は前記ノ
ルボルナン類，ノルボルネン類の合計量に対して0.1〜1
00重量％、好ましくは１〜20重量％の範囲である。
ノルボルナン類，ノルボルネン類を二量化，三量化ある
いは四量化するにあたっては、溶媒は必ずしも必要とし
ないが、反応時のノルボルナン類，ノルボルネン類や触
媒の取り扱い上あるいは反応の進行を調節する上で用い
ることもできる。このような溶媒としては、ｎ−ペンタ
ン,n−ヘキサン，ヘプタン，オクタン，ノナン，デカン
等やシクロペンタン，シクロヘキサン，メチルシクロヘ
キサン，デカリン等の飽和炭化水素からほとんどのもの
が使用でき、さらに前記触媒が白土類等の反応促進性の
弱い触媒の場合は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素やテトラリン等も用いることができる。
また反応調整剤は、必要に応じてノルボルナン類，ノル
ボルネン類に適度な反応を行わせるため、特に二量化〜
四量化反応の選択率を高めるために用いるもので、酢酸
等のカルボン酸、無水酢酸，無水フタル酸等の酸無水
物、γ−ブチロラクトン，バレロラクトン等の環状エス
テル類、エチレングリコール等のグリコール類、ニトロ
メタン，ニトロベンゼン等のモノニトロ化合物類、酢酸
エチル等のエステル類、メシチルオキシド等のケトン
類、ホルマリン，アセトアルデヒド等のアルデヒド類、
セロソルブ類、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテル類等
各種のものを用いることができる。また反応調整剤の使
用量は、特に制限はないが、通常は0.1〜20重量％の範
囲である。
これら触媒等の存在下で二量化〜四量化反応を行うが、
その反応条件としては、一般に−30℃〜180℃の温度範
囲で触媒の種類や添加剤等により適当な条件が設定され
る。例えば、触媒が白土類やゼオライト類の場合の反応
温度は、室温から180℃、好ましくは60℃以上で行わ
れ、他の触媒の場合は−30℃〜100℃、好ましくは０℃
〜60℃で行われる。
次に、このようにして得られたノルボルナン類，ノルボ
ルネン類の二〜四量体に水添（水素化）を行い、目的と
する二量化〜四量化水添物とする。水添は、二量化〜四
量化生成物全量について行ってもよく、またその一部を
分別又は分留して行ってもよい。
この水添も、二量化〜四量化と同様に通常は触媒の存在
下で行われるが、その触媒としては、ニッケル，ルテニ
ウム，パラジウム，白金，ロジウム，イリジウム，銅，
クロム，モリブデン，コバルト，タングステン等の金属
を一種類以上含む、いわゆる水添溶触媒として知られて
いるものを用いることができる。この触媒の添加量は、
上記二量化〜四量化生成物に対して0.1〜100重量％、好
ましくは１〜10重量％の範囲である。
またこの水添は、前記二量化〜四量化と同様に、無溶媒
下でも進行するが、溶媒を用いることもでき、その場
合、溶媒の種類としては、ｎ−ペンタン,n−ヘキサン，
ヘプタン，オクタン，ノナン，デカン，ドデカン等やシ
クロペンタン，シクロヘキサン，メチルシクロヘキサン
等の液状の飽和炭化水素ならほとんどのものが使用でき
る。さらに芳香族類、オレフィン類あるいはアルコール
類、ケトン類、エーテル類等の内の液状のものならば用
いることができるが、特に飽和炭化水素が好適である。
反応温度は、通常は室温〜300℃、好ましくは40〜200℃
であり、反応圧力は、常圧から200kg/cm2G、好ましくは
常圧から100kg/cm2Gの範囲で行うことができ、一般的な
水添と同様の操作で行うことが可能である。
本発明のトラクションドライブ用流体（流体Ｂ）では、
このようにして生成されたノルボルナン類，ノルボルネ
ン類の二量化〜四量化水添物を単独使用してもよいが、
前述したトラクションドライブ用流体（流体Ａ）と同様
に、必要により他のトラクションドライブ用流体と混合
して用いることもできる。この場合、上記二量化〜四量
化水添物の配合割合は特に制限はなく、該二量化〜四量
化水添物の種類や混合すべき他のトラクションドライブ
用流体の種類等に応じて適宜選定すればよい。通常はト
ラクション用流体（流体Ｂ）全体の５重量％以上、好ま
しくは30重量％以上の二量化〜四量化水添物を含有する
ことが望ましい。また、トラクションドライブ用流体の
粘度指数は０以上が好ましい。
なお、上記ノルボルナン類，ノルボルネン類の二量化〜
四量化水添物と混合すべき他のトラクションドライブ用
流体は、従来からトラクションドライブ用流体として利
用されているものは勿論、単独ではトラクション性能が
低く実用されていない油など種々のものをあげることが
できる。例えば、パラフィン系鉱油，ナフテン系鉱油，
中間系鉱油等の鉱油、アルキルベンゼン，ポリブテン，
ポリα−オレフィン，合成ナフテル，エステル，エーテ
ル等、極めて広範囲の液状物をあげることができる。そ
のなかでも、アルキルベンゼン，ポリブテン，合成ナフ
テンが好ましい。ここで、合成ナフテンとしては、シク
ロヘキサン環を２個または３個以上有するアルカン誘導
体、デカリン環とシクロヘキサン環をそれぞれ１個以上
有するアルカン誘導体、デカリン環を２個以上有するア
ルカン誘導体、シクロヘキサン環またはデカリン環が２
個以上直接結合している構造を有する化合物などがあ
る。このような合成ナフテンの具体例としては、１−シ
クロヘキシル−１−デカリルエタン;1,3−ジシクロヘキ
シル−３−メチルブタン;2,4−ジシクロヘキシルペンタ
ン;1,2−ビス（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプ
ロパン;1,1−ビス（メチルシクロヘキシル）−２−メチ
ルプロパン;2,4−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタ
ン等をあげることができる。
本発明のトラクションドライブ用流体は、前述の一般式
（Ｉ）で表わされる二量化ノルボルナン類を必須成分と
して含有（流体Ａ）するか、あるいはノルボルナン，ノ
ルボルネン類の二量化〜四量化水添物を必須成分として
含有（流体Ｂ）し、さらに場合により他の液状物（トラ
クションドライブ用流体）を配合して調製されるが、そ
のほか必要に応じて酸化防止剤，棒錆剤，清浄分散剤，
流動点降下剤，粘度指数向上剤，極圧剤，耐摩耗添加
剤，疲労防止剤，消泡剤，油性向上剤，着色剤などの各
種添加剤を適量配合して用いることもできる。
〔実施例〕
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。
実施例１ １のステンレス製オートクレーブに、エチリデンノル
ボルネン400g及び展開したラネーコバルト触媒6gを入
れ、水素圧15kg/cm2G,温度40℃の条件で、水素を75吸
収する迄水素化を行った。冷却後、触媒を濾過して得ら
れた生成物について、ガスクロマトグラフ分析，核磁気
共鳴スペクトル分析を行った結果、原料が半水添された
エチリデンノルボルナン（純度98％）であることがわか
った。
次に、１の三口フラスコにジムロート還流冷却器及び
温度計を取付け、上記エチリデンノルボルナン400gと乾
燥した活性白土（水沢化学（株）製：ガレオンアースN
S）90gを入れ、145℃で３時間撹拌した。反応混合物よ
り活性白土を濾過した後、未反応のエチリデンノルボル
ナンを留去したものを、１のステンレス製オートクレ
ーブに入れ、ニッケル／ケイソウ土触媒（日揮化学
（株）製:N−113）を用いて、水素圧40kg/cm2G,温度160
℃の条件で水添を行った。
触媒を濾過した後、減圧蒸留を行い、沸点112〜118℃/
0.2mmHg留分160gを得た。この留分をマススペクトル分
析及び核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、エチリ
デンノルボルナンの二量化水添物、即ちノルボルナン環
を分子中に２個有する一般式（Ｉ）で表わされる炭素数
18の飽和炭化水素（分子量246）であることがわかっ
た。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 24.38cSt（40℃） 4.027cSt（100℃） 粘度指数 21 比重（15/4℃） 0.9735 流動点 −42.5℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5115 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第１図に示す。
実施例２ 実施例１において、エチリデンノルボルナンを二量化す
る際に、活性白土の代わりにBF3・1.5水錯体20cc及び塩
化メチレン100ccを用い、10℃で１時間撹拌し、後処理
したこと以外は実施例１と同様の操作を行って、沸点10
9〜112℃/0.15mmHg留分140gを得た。この留分をマスス
ペクトル分析及び核磁気共鳴スペクトル分析を行った結
果、エチリデンノルボルナンの二量化水添物、即ちノル
ボルナン環を分子中に２個有する一般式（Ｉ）で表わさ
れる炭素数18の飽和炭化水素（分子量146）であること
がわかった。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 18.87cSt（40℃） 3.526cSt（100℃） 粘度指数 33 比重（15/4℃） 0.9583 流動点 −45.0℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5078 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第１図に示す。
実施例３ １のステンレス製オートクレーブに、ビニルノルボル
ネン400g及び５％パラジウム−カーボン触媒6gを入れ、
水素圧5kg/cm2G,温度30℃の条件で、水素を75吸収す
る迄水素化を行った。冷却後、触媒を濾過して得られた
生成物について、ガスクロマトグラフ分析，核磁気共鳴
スペクトル分析を行った結果、原料が半水添されたビニ
ルノルボルナン（純度97％）であることがわかった。
次に、このビニルノルボルナンを用い、二量化，水添及
び蒸留を実施例１と同様の操作を行って、沸点108〜116
℃/0.15mmHg留分140gを得た。この留分をマススペクト
ル分析及び核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、ビ
ニルノルボルナンの二量化水添物、即ちノルボルナン環
を分子中に２個有する一般式（Ｉ）で表わされる炭素数
18の飽和炭化水素（分子量246）であることがわかっ
た。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 37.34cSt（40℃） 5.096cSt（100℃） 粘度指数 37 比重（15/4℃） 0.9772 流動点 −37.5℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5140 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第１図に示す。
実施例４ 実施例３において、ビニルノルボルナンを二量化する際
に、活性白土の代わりにBF3・1.5水錯体20cc及び塩化メ
チレン100ccを用い、10℃で１時間撹拌し、後処理した
こと以外は実施例３と同様の操作を行って、沸点110〜1
21℃/0.15mmHg留分130gを得た。この留分をマススペク
トル分析及び核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、
ビニルノルボルナンの二量化水添物、即ちノルボルナン
環を分子中に２個有する一般式（Ｉ）で表わされる炭素
数18の飽和炭化水素（分子量246）であることがわかっ
た。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 50.30cSt（40℃） 5.963cSt（100℃） 粘度指数 36 比重（15/4℃） 0.9839 流動点 −35.0℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5167 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第１図に示す。
実施例５ 実施例４において、５％パラジウム−カーボン触媒6gの
代わりに、５％ルテニウム−カーボン触媒6gを用いたこ
と以外は、実施例４と同様の操作を行って、エチルノル
ボルネン30％及びビニルノルボルナン70％の混合物を得
た。
次に、この混合物を用い、二量化，水添及び蒸留を実施
例４と同様の操作を行って、沸点98〜108℃/0.13mmHg留
分120gを得た。この留分をマススペクトル分析及び核磁
気共鳴スペクトル分析を行った結果、原料の二量化水添
物、即ちノルボルナン環を分子中に２個有する一般式
（Ｉ）で表わされる炭素数18の飽和炭化水素（分子量24
6）であることがわかった。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 35.91cSt（40℃） 4.900cSt（100℃） 粘度指数 23 比重（15/4℃） 1.0005 流動点 −30.0℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5205 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第２図に示す。
実施例６ 窒素置換した１のステンレス製オートクレーブに、エ
チリデンノルボルネン３モル，フェニルリチウム0.096
モル（関東化学（株）製）及びN,N,N′,N′−テトラメ
チルエチレンジアミン0.2モルを入れ、120〜150℃で６
時間撹拌し、反応させた。反応終了後、水洗，乾燥を行
い、未反応のエチリデンノルボルネンを留去したもの
を、実施例１と同様に水添し、エチリデンノルボルネン
のオリゴマー水添物160gを得た。
このものを水素炎（FID）型ガスクロマトグラフィー（G
C）およびガスクロマトグラフィー−質量分析器（GC−M
S）により分析したところ、二，三，四量体水添物が64:
30:6で含まれていた。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 65.21cSt（40℃） 6.576cSt（100℃） 粘度指数 18 比重（15/4℃） 0.9757 流動点 −37.5℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5190 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第２図に示す。
実施例７ 実施例６でエチリデンノルボルネン３モルの代わりに、
ビニルノルボルネン３モルを使ったこと以外は、実施例
６と同様に操作して、ビニルノルボルネンの二，三，四
量体水添物（含有比率60:32:8）85gを得た。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 77.75cSt（40℃） 7.734cSt（100℃） 粘度指数 44 比重（15/4℃） 0.9724 流動点 −32.5℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5206 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第２図に示す。
実施例８ 実施例３において、ビニルノルボルネンの代わりにメチ
レンノルボルネンを用いたこと以外は、実施例３と同様
に操作して、原料が半水添されたメチレンノルボルナン
を純度95％で得た。
以下、二量化をメチレンノルボルナン162g及びカンフェ
ン272gを用いて行ったこと以外は、実施例１と同様に操
作して、沸点98〜130℃/0.1mmHg留分230gを得た。この
留分をマススペクトル分析及び核磁気共鳴スペクトル分
析を行った結果、この留分は全てノルボルナン環を分子
中に２個有する一般式（Ｉ）で表わされる飽和炭化水素
であり、炭素数16の２−メチル−２−（２−ノルボルニ
ルメチル）ノルボルナン39％，炭素数18の化合物23％及
び炭素数20の化合物38％を含むことがわかった。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 27.38cSt（40℃） 4.345cSt（100℃） 粘度指数 32 比重（15/4℃） 0.9619 流動点 −45.0℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5074 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第３図に示す。
実施例９ １の三口フラスコにジムロート還流冷却器，温度計を
取りつけ、シクロペンタジエン200ml及びヘキサン200ml
を入れて、水浴で冷却しつつ、撹拌下にメチルビニルケ
トン200mlを30分で滴下し、更に30分撹拌して、アセチ
ルノルボルネンを得た。
次に、１のステンレス製オートクレーブに、上記反応
混合物と５％パラジウム−カーボン触媒1gを入れ、水素
圧10kg/cm2G,温度室温の条件で水添反応を行った。
反応後、触媒を濾過して、蒸留した後、分析したとこ
ろ、純度99％のアセチルノルボルナンであった。
次に、３の四口フラスコに臭化メチルマグネシウムの
テトラヒドロフラン溶液（濃度約２モル／）１を入
れて、撹拌しながら室温で上記で得られたアセチルノル
ボルナン260gとエチルエーテル500mlの混合液を滴下
し、反応終了後常法で後処理，蒸留を行って、純度約90
％のイソプロピリデンノルボルナン210gを得た。
最後に、実施例２において、エチリデンノルボルナンの
代わりにイソプロピリデンノルボルナンを用いたこと以
外は、実施例２と同様に操作して、沸点128〜142℃/0.1
mmHg留分130gを得た。この留分をマススペクトル分析及
び核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、イソプロピ
リデンノルボルナンの二量化水添物、即ちノルボルナン
環を分子中に２個有する一般式（Ｉ）で表わされる炭素
数20の飽和炭化水素（分子量246）であることがわかっ
た。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 60.00cSt（40℃） 6.274cSt（100℃） 粘度指数 13 比重（15/4℃） 0.9677 流動点 −30.0℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5117 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第３図に示す。
実施例10 ２の三口フラスコにジムロート還流冷却器，温度計を
取りつけ、デカリン250mlと乾燥した活性白土100gを入
れ、140℃で撹拌しながら、カンフェン356g,ノルボルネ
ン149g及びデカリン100mlの混合物を３時間かけて滴下
し、滴下終了後、更に３時間撹拌した。
反応混合物より活性白土を濾過した後、未反応のカンフ
ェンを留去したものを、１のステンレス製オートクレ
ーブに入れ、ニッケル／ケイソウ土触媒（日揮化学
（株）製:N−113）を用いて、水素圧50kg/cm2G,温度200
℃の条件で水添を行った。
触媒を濾過した後、減圧蒸留を行い、沸点105〜117℃/
0.3mmHg留分180gを得た。この留分をマススペクトル分
析及び核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、この留
分はノルボルナン環を分子中に２個有する一般式（Ｉ）
で表わされる飽和炭化水素であり、炭素数17の化合物68
％及び炭素数20の化合物32％を含むことがわかった。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 27.31cSt（40℃） 4.235cSt（100℃） 粘度指数 14 比重（15/4℃） 0.9596 流動点 −37.5℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5070 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した。その結果を第３図に示す。
比較例１ 前記実施例１と同様に機器を取り付けた２の４つ口フ
ラスコに、溶媒としてメチルシクロヘキサン500ml、原
料としてイソボルネオール156.02gおよびトリエチルア
ミン184.01gを仕込んだ。室温で攪拌しながら、シクロ
ヘキサンカルボニルクロライド146.84gをメチルシクロ
ヘキサン100mlに溶解した溶液を４時間かけて滴下し
た。その後、60℃で２時間反応させ、反応を完結させ
た。
次いで、室温まで冷却し、析出したトリエチルアミン塩
酸塩を濾別した後、ロータリーエバポレーターにより、
溶媒及び未反応の原料を回収して残りの反応液252.51g
を得た。これを減圧蒸留して、沸点範囲121〜131℃/0.2
mmHgの留分196.48gを得た。この留分を核磁気共鳴スペ
クトル（NMR），赤外線吸収スペクトル（IR），ガスク
ロマトグラフィー−質量分析器（GC−MS）および水素炎
（FID）型ガスクロマトグラフィー（GC）により分析し
たところ、イソボルニルシクロヘキサンカルボキシレー
トが99％であることが判明した。
このものの性状は次のとおりであった。
動粘度 24.04cSt（40℃） 3.966cSt（100℃） 粘度指数 16 比重（15/4℃） 1.0062 流動点 −45.0℃ 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4860 さらに、この生成物のトラクション係数を40℃から140
℃の温度範囲で測定した。その結果を第１〜５図に示
す。
実施例11 実施例８において、メチレンノルボルナン162gを滴下
し、カンフェン272gと反応させたこと以外は、実施例８
と同様に操作して、沸点96〜126℃/0.09mmHg留分220gを
得た。
この留分をマススペクトル分析及び核磁気共鳴スペクト
ル分析を行った結果、この留分は全てノルボルナン環を
分子成中に２個持つ一般式（Ｉ）で表わされる飽和炭化
水素で、炭素数16の２−メチル−２−（２−ノルボルニ
ルメチル）ノルボルナン32％，炭素数18の化合物35％及
び炭素数20の化合物33％を含有していることが判った。
このものの性状は、次のとおりであった。
動粘度 24.80cSt（40℃） 4.042cSt（100℃） 粘度指数 17 比重（15/4℃） 0.9606 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5092 流動点 −40.0℃ 更に、このもののトラクション係数を40℃から140℃の
温度範囲で測定した結果を、第４図に示す。
実施例12 １のステンレス製オートクレーブに、クロトンアルデ
ヒド350.5g（５モル）及びジシクロペンタジエン198.3g
（1.5モル）を入れ、170℃で２時間反応させた。
冷却後、５％ルテニウム−カーボン触媒（N,E.ケムキャ
ット（株）製）22gを入れ、水素圧70kg/cm2G,反応温度1
80で４時間水素化を行った。冷却後、触媒を濾別した
後、濾液を減圧蒸留し70℃/0.9mmHg留分242gを得た。こ
の留分をマススペクトル，核磁気共鳴スペクトルで分析
した結果、この留分は２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルノルボルナンであることが判明した。
次に、外径20mm,長さ500mmの石英ガラス製流通式常圧反
応管に、γ−アルミナ15g（日化精工（株）製，ノート
ンアルミナSA−6273）を入れ、反応温度270℃，重量空
間速度（WHSV）1.07hr-1で脱水反応を行ない、３−メチ
ル−２−メチレンノルボルナン65％及び2,3−ジメチル
−２−ノルボルネン28％を含有する２−ヒドロキシメチ
ル−３−メチルノルボルナンの脱水反応生成物196gを得
た。
この反応生成物を用い、実施例１と同様に二量化，水
添，蒸留を行って、沸点126〜128℃/0.2mmHg留分116gを
得た。
この留分をマススペクトル，核磁気共鳴スペクトルで分
析した結果、この留分はノルボルナン環を分子中に２個
持つ、一般式（Ｉ）で表わされる炭素数18の飽和炭化水
素（分子量246）であることが確認された。このものの
性状は、次のとおりであった。
動粘度 22.38cSt（40℃） 4.007cSt（100℃） 粘度指数 52 比重（15/4℃） 0.9630 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5066 流動点 −45.0℃ 更に、このもののトラクション係数を40℃から140℃の
温度範囲で測定した結果を、第４図に示す。
実施例13 ２の４つ口フラスコにジムロート還流冷却器，温度
計，滴下ロートを取り付け、デカリン300gと乾燥した活
性白土（水沢化学（株）製，ガレオンアースNS）40gを
入れ、80℃で撹拌しながら、ノルボルネン400gとデカリ
ン100gの混合物を１時間かけて滴下し、ノルボルネンを
オリゴマー化した。
反応混合物より活性白土を濾別した後、未反応のノルボ
ルネンを留去したものを、１ステンレス製オートクレ
ーブに入れて、ニッケル／ケイソウ土触媒（Ｎ−113,日
揮化学（株）製）で水素圧30kg/cm2G,160℃で水添し
た。
触媒を濾過した後、デカリンを留去して、ノルボルネン
のオリゴマー水添物220gを得た。
このものをマススペクトル，核磁気共鳴スペクトルで分
析した結果、ノルボルナン環が直接結合した二量体水添
物79％，三量体水添物18％，四量体水添物３％の混合物
であることが判明した。またこのものの性状は、次のと
おりであった。
動粘度 21.42cSt（40℃） 3.918cSt（100℃） 粘度指数 55 比重（15/4℃） 1.0017 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5196 流動点 −45.0℃ 更に、このもののトラクション係数を40℃から140℃の
温度範囲で測定した結果を、第４図に示す。
比較例２ ２の４つ口フラスコに温度計，ジムロード還流冷却器
及び撹拌機を取り付け、ジシクロペンタジエン800ml及
び3,3−ジメチルアクリル酸クロライド500mlを入れ、ア
ルゴン気流下150℃で10時間撹拌した。室温まで冷却し
た後、減圧下、未反応のシクロペンタジエン，ジシクロ
ペンタジエン及び3,3−ジメチルアクリル酸クロライド
を留去させた。
次に、100〜130℃/30mmHgで6,6−ジメチルビシクロ〔2.
2.1〕ヘプト−２−エン−５−カルボン酸クロライド320
gを分取した。さらにこれを、30％のKOH水溶液500mlに
撹拌しながら１時間かけて加え、加水分解を行ったとこ
ろ発熱し、70℃になった。室温まで冷却後、水層を分取
し、冷却，撹拌しながら、濃塩酸を少しずつ加え、pHを
１にした。
遊離した有機層を分取し、水層をエーテル抽出した（30
0ml×２回）。さらに、有機層をまとめて、Na2SO4で乾
燥後、溶媒を留去し、粗6,6−ジメチル−ビシクロ〔2.
2.1〕ヘプト−２−エン−５−カルボン酸220gを得た。
次にこれを１のオートクレーブに移し、溶媒としてメ
チルシクロヘキサン200ml、触媒として５％パラジウム
／カーボン触媒を30gを加え、水素圧50kg/cm2Gで水素化
反応を行った。室温で水素を吸いはじめ、10分後、水素
の吸収がみられなくなったので、温度を100℃に上げ１
時間保った。水素の吸収のないのを確認後、室温まで冷
却し、触媒を濾過後、蒸留して（3,3−ジメチルビシク
ロ〔2.2.1〕ヘプト−２−イル）カルボン酸180gを得
た。
次に500mlの４つ口フラスコに、このカルボン酸150gを
移し、SOCl2140gを加え、50℃で酸塩化物にした。SO2と
HClガスが激しく発生した。ガスの発生終了後、過剰のS
OCl2を減圧下で留去した。
次に、１の４つ口フラスコにイソボルネオール160g,
トルエン200ml,トリエチルアミン200mlを加え、撹拌し
ながら上記の酸塩化物を１時間かけて滴下してエステル
化を行ったところ、室温から60℃に発熱した。その後、
90℃で２時間撹拌した。室温まで冷却後、析出した塩を
濾別し、軽質分を留去の後、蒸留により160〜170℃/0.2
mmHgで目的のエステルである（3,3−ジメチルビシクロ
〔2.2.1〕ヘプト−２−イル）−カルボン酸−イソボル
ニルエステル210gを得た。
このものの性状は、次のとおりであった。
動粘度 143.4cSt（40℃） 8.994cSt（100℃） 粘度指数 −38 比重（15/4℃） 1.0194 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4969 流動点 ＋12.5℃ このエステルは、流動点12.5℃と室温付近で固体である
ため、トラクションドライブ用流体として、使用できる
ようなものではなかった。
比較例３ １の三つ口フラスコにα−ピネン400g,メチルシクロ
ヘキサン300mlを入れ、30℃で撹拌しながら、乾燥塩化
水素ガスを５時間バブリングさせた後、溶媒を留去し
て、イソボルニルクロライド約500gを得た。
次にアルゴン置換させた１四つ口フラスコ中で、マグ
ネシウム片25g,1,2−ジブロムエタン５滴、エチルエー
テル600ml,イソボルニルクロライド170gを用い常法によ
りグリニャール試薬を調製した。
これに、炭酸ガスを８時間バブリングさせた後、反応混
合物を30％水酸化ナトリウム水溶液１に注ぎ、有機層
と水層とを分離し、水層に塩酸を加え、水溶液を酸性に
して遊離した（1,7,7−トリメチルビシクロ〔2.2.1〕ヘ
プト−２−イル）カルボン酸約90gを得た。
次に、500mlの三つ口フラスコにメチルシクロヘキサン2
00ml,カンフェ120g,先に得られたカルボン酸約90g,濃硫
酸5mlを入れ、50℃で６時間撹拌した後、反応混合物を
飽和食塩水,1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥させた。一夜放置後、溶媒のメ
チルシクロヘキサン，未反応のカンフェン，カルボン酸
を留去した後、減圧蒸留により170〜175℃/0.2mmHg留分
85gを得たが、この（1,7,7−トリメチルビシクロ〔2.2.
1〕ヘプト−２−イル）カルボン酸イソボルニルエステ
ルは室温で固体であり、トラクションドライブ用流体と
して使えるものではなかった。
比較例４ 実施例１において、エチリデンノルボルナンの代わりに
カンフェンを用いたこと以外は、実施例１と同様に二量
化，水添，蒸留を行って、カンフェンの二量体水添物を
得た。
このものの性状は、次のとおりであった。
動粘度 55.52cSt（40℃） 5.796cSt（100℃） 粘度指数 −７ 比重（15/4℃） 0.9453 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5004 流動点 −27.5℃ このものと、本発明の実施例１〜18を比較すると、同じ
ノルホルナン環を２つ持つ化合物でも、本発明の化合物
は、粘度指数，流動点に優れ、自動車用トラクションオ
イルとして実用上充分な性能を持っていることがわか
る。
実施例14 １の四つ口フラスコにジムロート還流冷却器，温度計
を取りつけ、シクロペンタジエン300ml及びｎ−ヘキサ
ン200mlを入れて、氷浴中で冷却しつつ、撹拌下にアク
リル酸メチル250mlを１時間かけて滴下し、更に30分撹
拌して、２−メトキシカルボニル−５−ノルボルネンを
得た。
次に１のステンレス製オートクレーブに、上記反応混
合物と５％パラジウム／カーボン触媒10gを入れ、水素
圧10kg/cm2G,室温でオレフィンの水素反応を行った。
反応終了後、触媒を濾別し、蒸留した後、分析したとこ
ろ、純度98％の２−メトキシカルボニルノルボルナンで
あることがわかった。
次に、この２−メトキシカルボニルノルボルナン350g
を、１の四つ口フラスコに入れ、30％水酸化カリウム
水溶液500mlを加えて、40℃で３時間撹拌して加水分解
反応を行ったところ、反応混合物は均一となった。次に
これを２のビーカーに移し、ウォーターバスで冷却し
ながら撹拌しつつ濃塩酸を少しずつ加え、塩の加水分解
を行った。pHが２になったところで塩酸の添加をやめた
ところ、反応混合物は二層に分離した。有機層を分離
し、水層をエーテル抽出（200ml×２回）し、合わせた
有機層にモレキュラーシーブ4Aを加えて乾燥させた。溶
媒を留去すると、ノルボルナン−２−カルボン酸302gが
得られた。
得られたノルボルナン−２−カルボン酸142gとDMF（ジ
メチルホルムアミド）１滴を、１の四つ口フラスコに
入れ、撹拌しながらチオニルクロライド153gを10分で滴
下して加えた。SO2ガスと塩化水素ガスが激しく発生し
た。
室温で20分撹拌した後、温度を55℃に上げ、更に３時間
撹拌を行った。室温まで冷却した後、過剰のチオニルク
ロライドを蒸留し、更に蒸留してノルボルナン−２−カ
ルボニルクロライド152gを得た。
１の四つ口フラスコα−ピネン400g,n−ヘキサン300m
lを入れ、30℃で撹拌しながら乾燥塩化水素ガスを５時
間バブリングさせた後、溶媒を留去してイソボニルクロ
ライド480gを得た。
次にアルゴンガス置換された１の四つ口フラスコ中
で、マグネシウム片33g,1,2−ジブロモエタン2ml,THF
（テトラヒドロフラン）400ml,イソボニルクロライド20
2gを用い、常法によりグリニヤール試薬を調製した。
２の四つ口フラスコにアルゴン雰囲気、先に合成した
ノルボルナン−２−カルボニルクロライド152gを入れ、
これにTHFを200ml加えて撹拌した。その後、先に合成し
たグリニヤール試薬を１時間かけて撹拌しながら滴下し
たところ、発熱して、40℃になった。更に60℃で３時間
撹拌を行った。
反応混合物を室温まで冷却した後、氷水500ml中に撹拌
しながら徐々に注ぎ込んだ。更に濃塩酸を注意深く加
え、pHが４になったところで止めた。水層をエーテル抽
出し、有機層をまとめて10％炭酸水素ナトリウム水溶液
200mlで２回、飽和食塩水200mlで２回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し、蒸留により
142〜146℃/0.2mmHgの留分160gを得た。分析の結果、こ
の留分は分子量260で、カルボニル基を持ち、NMRの結果
よりイソボルニル基とノルボルニル基がカルボニル基を
介して結合している炭素数18の化合物（1,7,7,−トリメ
チルビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−２−イル）−（ビシク
ロ〔2.2.1〕ヘプト−２−イル）−ケトンであることが
わかった。
ここで得られたケトン150gを、１のステンレス製オー
トクレーブに入れ、５％ルテニウム／カーボン触媒30
g、溶媒としてメチルシクロヘキサン300mmを仕込み、22
0℃，水素圧100kg/cm2Gで８時間撹拌を行った。
室温まで冷却後、触媒を濾別したところ、水が副生して
いた。溶媒を留去して蒸留することにより135〜140℃/
0.2mmHgの留分100gを得た。
分析の結果、この留分は分子量246で炭素数は18、ケト
ンの還元がアルコールで止まらず、全てメチレン基にな
っている化合物、すなわち、（1,7,7−トリメチルビシ
クロ〔2.2.1〕ヘプト−２−イル）−（ジシクロ〔2.2.
1〕ヘプト−２−イル）−メタンであることが判った。
一般にケトンからメチレン基への還元は、カルボニル基
に、芳香族が隣接していないと起こり難いが、このよう
な条件のもとでは、芳香族がなくても起こるということ
がわかった。
このものの性状は、次のとおりであった。
動粘度 28.43cSt（40℃） 4.412cSt（100℃） 粘度指数 29 比重（15/4℃） 0.9615 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4497 流動点 −40.0℃ 更に、このもののトラクション係数を40℃から140℃の
温度範囲で測定した結果を、第５図に示す。
実施例15 実施例14においてノルボルナン−２−カルボン酸の代わ
りに、市販の２−ノルボルナン酢酸を用いた以外は、実
施例14と同様に酸クロライドを合成し、実施例14で調製
したグリニヤール試薬と反応させ、２−（ビシクロ〔2.
2.1〕ヘプト−２−イル−アセチル）−1,7,7−トリメチ
ルビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン155gを得た。上記化合物
の沸点は150〜154℃/0.2mmHgであった。
次に、上記化合物（ケトン）を用いたこと、及びルテニ
ウム触媒をニッケル／ケイソウ土触媒（Ｎ−113）25gに
代えた以外は、実施例14と同様にオートクレーブで還元
脱水反応を起い、上記化合物のカルボニル基がメチレン
基に還元された化合物、すなわち２−（ジシクロ〔2.2.
1〕ヘプト−２−イル−エチル）−1,7,7−トリメチルジ
シクロ〔2.2.1〕ヘプタン102gを得た。このものの沸点
は142〜147℃/0.2mmHgであり、またその性状は、次のと
おりであった。
動粘度 48.18cSt（40℃） 5.560cSt（100℃） 粘度指数 12 比重（15/4℃） 0.9457 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5003 流動点 −35.0℃ さらに、このもののトラクション係数の測定結果を第５
図に示す。
実施例16 実施例14において、アクリル酸メチルをクロトン酸メチ
ルに代え、シクロペンタジエンをジシクロペンタジエン
に代え、オートクレーブ中で170℃で2.5時間反応を行っ
たこと以外は、実施例14と同様に酸クロライドを合成
し、さらにこれと実施例14で調製したグリニヤール試薬
と反応させ、1,7,7−トリメチルビシクロ〔2.2.1〕ヘプ
ト−２−イル）−（３−メチルビシクロ〔2.2.1〕ヘプ
ト−２−イル−ケトン140gを得た。このケトンの沸点は
152〜156℃/0.2mmHgであった。
さらに、このケトンを実施例14と同様に脱水還元反応を
起い、カルボニル基がメチレン基に還元された化合物、
すなわち（1,7,7−トリメチルビシクロ〔2.2.1〕ヘプト
−２−イル）（３−メチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプ
ト−２−イル）メタン98gを得た。
このものの性状は、次のとおりであった。
動粘度 28.92cSt（40℃） 4.494cSt（100℃） 粘度指数 36 比重（15/4℃） 0.9873 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.4997 流動点 −40.0℃ また、このもののトラクション係数の測定結果を第５図
に示す。
実施例17 実施例12において、２−ヒドロキシメチル−３−メチル
ノルボルナンの脱水反応を、反応温度330℃で行って、
2,3−ジメチル−２−ノルボルネン59％、３−メチル−
２−メチレンノルボルナン31％を含有する生成物を得た
こと以外は、実施例12と同様に操作して、沸点124〜127
℃/0.2mmHg留分98gを得た。
この留分をマススペクトル，核磁気共鳴スペクトルで分
析した結果、この留分はノルボルナン環を分子中に２個
持つ一般式（Ｉ）で表わされる炭素数18の飽和炭化水素
（分子量246）であることが確認された。
このものの性状は、次のとおりであった。
動粘度 24.26cSt（40℃） 4.208cSt（100℃） 粘度指数 55 比重（15/4℃） 0.9651 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5075 流動点 −47.5℃ このもののトラクション係数を40℃〜140℃の温度範囲
で測定した。結果を第５図に示す。
実施例18 実施例17において最後の蒸留で未反応原料のC9化合物の
みを留去したこと以外は、実施例17と同様に操作して、
2,3−ジメチル−２−ノルボルネン59％および３−メチ
ル−２−メチレンノルボルナン31％を含有する２−ヒド
ロキシメチル−３−メチルノルボルナンの脱水反応生成
物のオリゴマー水添物を112g得た。
このものをマススペクトル，核磁気共鳴スペクトルで分
析した結果、このものは原料の二量体水添物（分子量24
6）92％，三量体水添物（分子量368）６％および四量体
水添物（分子量490）２％を含有するものであることが
わかった。
このものの性状は、次のとおりであった。
動粘度 35.96cSt（40℃） 5.308St（100℃） 粘度指数 68 比重（15/4℃） 0.9706 屈折率（▲ｎ20 D▼） 1.5098 流動点 −37.5℃ このもののトラクション係数を40℃〜140℃の温度範囲
で測定した。結果を第５図に示す。
なお、上記の実施例および比較例におけるトラクション
係数の測定は、二円筒難摩擦試験機にて行なった。すな
わち、接している同じサイズの円筒（直径52mm,厚さ6mm
で被駆動側は曲率半径10mmのタイコ型，駆動側はクラウ
ニング無しのフラット型）の一方を一定速度（1500rp
m）で、他方を1500rpmから1750rpmまで連続的に回転さ
せ、両円筒の接触部分にバネにより7kgの荷重を与え、
両円筒間に発生する接線力、即ちトラクション力を測定
し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸受鋼SUJ
−２鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧は112k
gf/mm2であった。
また、トラクション係数と流体温度（油温）との関係を
測定するにあたっては、油タンクをヒーターで加熱する
ことにより、油温を40℃から140℃まで変化させ、すべ
り率５％におけるトラクション係数と油温との関係をプ
ロットしたものである。
〔発明の効果〕
叙上の如く、本発明のトラクションドライブ用流体は、
低温（−30℃程度）から高温（140℃程度）までの広い
温度範囲にわたってトラクション係数が高く、各種トラ
クションドライブ装置の伝達効率を向上させることがで
きる。その結果、トラクションドライブ装置の小型軽量
化，寿命延長及び出力増大を図ることができ、自動車用
あるいは産業用の無段変速機、さらには水圧機器等様々
な機械製品に幅広く利用することができる。また、粘度
指数も高く、潤滑性能が優れている。特に低温流動性に
すぐれているため、冬季に屋外で使用する各種のトラク
ションドライブ装置の潤滑油（トラクション油）として
好適である。しかも価格的に安価であるため極めて実用
的である。
【図面の簡単な説明】
第１図〜第５図は、実施例および比較例で得られたトラ
クションドライブ用流体のトラクション係数の温度変化
を示すグラフである。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子あるいは炭素数１
    〜３のアルキル基を示し、R3は側鎖にメチル基が置換し
    てもよいメチレン基，エチレン基またはトリメチレン基
    を示し、ｎは０または１を示し、ｐおよびｑはそれぞれ
    １〜３の整数であり、かつｐ＋ｑが４以下の整数であ
    る。〕 で表わされる二量化ノルボルナン類を含有することを特
    徴とするトラクションドライブ用流体。
  2. 【請求項２】ノルボルナン類及び／又はノルボルネン類
    の二量化〜四量化体（但し、環状モノテルペノイドの単
    独重合体を除く）の水添物を含有することを特徴とする
    トラクションドライブ用流体。
  3. 【請求項３】ノルボルナン類が、一般式 〔式中、R4,R5及びR6はそれぞれ水素原子あるいは炭素
    数１〜３のアルキル基を示しｍは１又は２である。〕 で表わされるものである請求項２記載のトラクションド
    ライブ用流体。
  4. 【請求項４】ノルボルネン類が、一般式 〔式中、R4及びR5は前記と同じであり、ｋは１又は２で
    ある。〕 で表わされる少なくとも一種の化合物である請求項２記
    載のトラクションドライブ用流体。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2028254A2 (en) 2007-02-09 2009-02-25 FUJIFILM Corporation Grease composition, viscous agent, and mechanical element
WO2009119831A1 (ja) 2008-03-28 2009-10-01 富士フイルム株式会社 組成物、及び被膜形成方法
US10696610B2 (en) 2017-12-11 2020-06-30 Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer
US10927321B2 (en) 2019-03-13 2021-02-23 Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc Traction fluid with improved low temperature properties

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2561758B2 (ja) * 1991-04-08 1996-12-11 出光興産株式会社 トラクションドライブ用流体，その製造方法及びビシクロオクタン化合物
US5344582A (en) * 1991-07-31 1994-09-06 Tonen Corporation Traction fluid derived from cyclopentadiene oligomers
US5336827A (en) * 1992-07-09 1994-08-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for producing an oligomer
EP0949319A3 (en) * 1998-04-08 2001-03-21 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Traction drive fluid
US6319879B1 (en) * 1998-07-01 2001-11-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Derivative of bicyclo [2.2.1] heptane, method for its production, and fluid for traction drive
JP4891469B2 (ja) * 1998-07-01 2012-03-07 出光興産株式会社 トラクションドライブ用流体
JP2000096072A (ja) * 1998-09-18 2000-04-04 Nippon Mitsubishi Oil Corp トラクションドライブ用流体
JP4560157B2 (ja) * 1998-11-13 2010-10-13 出光興産株式会社 潤滑油基油組成物及びその製造方法
US6187979B1 (en) 1998-11-13 2001-02-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating base oil composition and process for producing same
US6372696B1 (en) 1999-11-09 2002-04-16 The Lubrizol Corporation Traction fluid formulation
JP4667654B2 (ja) * 2001-06-22 2011-04-13 出光興産株式会社 ビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体
JP4080718B2 (ja) * 2001-10-02 2008-04-23 出光興産株式会社 超音波音診用伝達媒質
US7045488B2 (en) * 2002-05-16 2006-05-16 The Lubrizol Corporation Cylic oligomer traction fluid
EP1561800B1 (en) * 2002-09-18 2016-04-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Traction drive fluid compositions
US6828283B2 (en) * 2003-02-05 2004-12-07 Genberal Motors Corporation Traction fluid with alkane bridged dimer
US6797680B2 (en) 2003-02-05 2004-09-28 General Motors Corporation Traction fluid with di-acid ester bridged dimer
DE602004022520D1 (de) * 2003-04-02 2009-09-24 Idemitsu Kosan Co Immersionsöl für ein mikroskop
US20050121360A1 (en) * 2003-12-08 2005-06-09 The Lubrizol Corporation Traction fluids by coupling of cyclic hydrocarbon monomers with olefins
EP1778607B1 (en) * 2004-08-18 2008-07-02 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Fluids having partially hydrogenated susbstitued styrene linear dimers and method of making same
US7531083B2 (en) * 2004-11-08 2009-05-12 Shell Oil Company Cycloalkane base oils, cycloalkane-base dielectric liquids made using cycloalkane base oils, and methods of making same
US20060100466A1 (en) * 2004-11-08 2006-05-11 Holmes Steven A Cycloalkane base oils, cycloalkane-base dielectric liquids made using cycloalkane base oils, and methods of making same
US20060105926A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-18 Arch Technology Holding Llc Fluid lubricant
JP5039275B2 (ja) * 2004-11-30 2012-10-03 出光興産株式会社 潤滑油組成物
JP2008214643A (ja) * 2008-05-07 2008-09-18 Idemitsu Kosan Co Ltd トラクションドライブ用流体基油の製造方法
JP6103799B2 (ja) * 2011-04-01 2017-03-29 株式会社トーケミ 生物ろ過用充填材
WO2015045816A1 (ja) * 2013-09-25 2015-04-02 出光興産株式会社 トラクションドライブ変速機用潤滑油組成物
JP6666559B2 (ja) * 2016-07-07 2020-03-18 新日本理化株式会社 トラクションドライブ用潤滑油基油
US10947472B2 (en) 2016-07-07 2021-03-16 New Japan Chemical Co., Ltd. Lubricant base oil for power transmission
WO2018051776A1 (ja) 2016-09-15 2018-03-22 三菱瓦斯化学株式会社 香料組成物
JP7242186B2 (ja) * 2018-01-29 2023-03-20 出光興産株式会社 潤滑油組成物、潤滑油組成物の製造方法及び無段変速機
WO2020080269A1 (ja) 2018-10-19 2020-04-23 新日本理化株式会社 動力伝達用潤滑油基油
JP2020066682A (ja) * 2018-10-25 2020-04-30 出光興産株式会社 潤滑油基油、潤滑油組成物、及び潤滑油組成物の使用方法
WO2020150123A1 (en) 2019-01-17 2020-07-23 The Lubrizol Corporation Traction fluids

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2831037A (en) * 1954-06-01 1958-04-15 Universal Oil Prod Co Conversion of bicyclo-olefins
GB796135A (en) * 1955-03-21 1958-06-04 Ici Ltd Improvements in or relating to polymers of unsaturated bicyclic compounds
JPS46339Y1 (ja) * 1966-09-28 1971-01-08
US3411369A (en) * 1966-10-13 1968-11-19 Monsanto Co Tractive fluids and method of use
US3440894A (en) * 1966-10-13 1969-04-29 Monsanto Co Tractants and method of use
US3843537A (en) * 1967-11-01 1974-10-22 Sun Oil Co Blended traction fluid containing cyclic compounds
NL156675B (nl) * 1968-02-20 1978-05-16 Sumitomo Chemical Co Werkwijze voor het bereiden van 5-alkapolyenyl-2-norbornenen.
IT1031813B (it) * 1974-02-19 1979-05-10 Monsanto Co Lubrificanti perfezionati per cuscinetti con contatto di rotola mento
US3925217A (en) * 1974-03-28 1975-12-09 Monsanto Co Lubricants for rolling contact bearings
DE3151938A1 (de) * 1981-12-30 1983-07-07 Optimol Oelwerke Gmbh Traktionsfluessigkeit
JPS60118686A (ja) * 1983-11-28 1985-06-26 日本石油化学株式会社 高密度液体燃料
JPS60115533A (ja) * 1983-11-28 1985-06-22 Nippon Petrochem Co Ltd オリゴマ−化方法
JPS6144918A (ja) * 1984-08-10 1986-03-04 Asahi Denka Kogyo Kk 硬化性樹脂組成物
JPS61230205A (ja) * 1985-04-04 1986-10-14 日本ゼオン株式会社 電気絶縁油組成物
JPS624785A (ja) * 1985-07-02 1987-01-10 Nippon Oil Co Ltd トラクシヨンドライブ用流体
CA1277310C (en) * 1985-11-29 1990-12-04 Toshiyuki Tsubouchi Working fluid for traction drive
CA1336710C (en) * 1987-09-04 1995-08-15 Kazuaki Abe Traction drive fluid

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2028254A2 (en) 2007-02-09 2009-02-25 FUJIFILM Corporation Grease composition, viscous agent, and mechanical element
WO2009119831A1 (ja) 2008-03-28 2009-10-01 富士フイルム株式会社 組成物、及び被膜形成方法
US10696610B2 (en) 2017-12-11 2020-06-30 Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer
US10927321B2 (en) 2019-03-13 2021-02-23 Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc Traction fluid with improved low temperature properties

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