JP2018002955A - トラクションドライブ用潤滑油基油 - Google Patents

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明伸 竹上
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Abstract

【課題】トラクション係数及び引火点が高いトラクションドライブ用潤滑油基油の提供。【解決手段】式(3)で表される置換/非置換のジシクロヘキシルメチレンオキサイド脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油。【選択図】なし

Description

本発明は、トラクションドライブ用潤滑油基油に関する。
技術背景
近年、デジタル情報社会化が進み、印刷機や複写機への要求精度が高まっている。特に紙の高精度送りが求められるモータ部では高回転精度かつ低振動、低騒音化が求められている。これらの回転部の動力伝達手段として歯車方式では振動や騒音が大きい為、トラクションドライブが多く用いられている。
また、産業用ロボットの普及も進み、精密な動きが求められる関節部分にもトラクションドライブが用いられる。他には産業機器用無段変速機や航空機のジェネレータ、ヘリコプターのローター回転数制御などの分野で実用化が進展している。動力伝達量を大きくする為に、トラクションドライブの大型化の検討が進められてきているが、接触面積の増大に伴い発熱量も多くなる傾向があった。
トラクションドライブ用潤滑油基油は、動力伝達能を高めるべく、高いトラクション係数を有するものが好ましく、脂環式炭化水素化合物等が提案されている。例えば、2−メチル−2,4−ジシクロヘキシルペンタンで代表されるジシクロヘキシル化合物や二量化ノルボルナン類などが挙げられる(特許文献1、2)。
しかしながら、2−メチル−2,4−ジシクロヘキシルペンタンに代表される脂環式炭化水素化合物は引火点が200℃以下と低くなる傾向が強く、大型のトラクションドライブ等の耐熱性や安全性を重要視される分野では必ずしも十分でなかった。
特開昭47−7664号公報 特開平3−95295号公報
本発明は、トラクション係数及び引火点が高いトラクションドライブ用潤滑油基油を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、特定の脂環式ジカルボン酸ジエステルが高いトラクション係数及び高い引火点を有することを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
即ち、本発明は、以下の項目のトラクションドライブ用潤滑油基油を提供するものである。
[項1]
下記一般式(1)で表される脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル及び下記一般式(3)で表される脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油。
一般式(1):
[式中、R及びRのいずれか一方は、炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基を示し、もう一方は、下記一般式(2):
(式中、R〜Rは、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。波線は、酸素原子との結合部位を示す。)
で表される脂環式メチル基を示す。Rは、水素原子又はメチル基を示す。]
一般式(3):
[式中、R〜R18は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。R19は、水素原子又はメチル基を示す。]
[項2]
脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油中、25重量%以上である、[項1]に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項3]
脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油中、3重量%以上である、[項1]又は[項2]に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項4]
一般式(1)において、炭素数5〜13の分岐鎖状のアルキル基が、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上の炭素数1〜3のアルキル基が置換した分岐鎖状のアルキル基である、[項1]〜[項3]のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項5]
一般式(1)において、炭素数5〜13の分岐鎖状のアルキル基が、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上のメチル基が置換した分岐鎖状のアルキル基である、[項4]に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項6]
一般式(1)において、炭素数5〜13の分岐鎖状のアルキル基が、3,5,5−トリメチルヘキシル基である、[項5]に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項7]
さらに、一般式(4):
[式中、R20及びR21は、同一又は異なって、炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基を示す。R22は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルを含有する、[項1]〜[項6]のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項8]
(A)脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステルの含有割合が、25〜55重量%であり、
(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの含有割合が、3〜45重量%であり、
(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油の合計100重量%から上記(A)脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル及び(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの合計の含有割合を除いた割合である、[項7]に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項9]
脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル100重量部に対して、脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステル10〜90重量部含み、脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステル30〜200重量部含む、[項7]に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項10]
トラクションドライブ用潤滑油基油の60℃でのトラクション係数が0.090以上である、[項1]〜[項9]のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項11]
トラクションドライブ用潤滑油基油の100℃での動粘度が3〜12mm/sである、[項1]〜[項10]のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項12]
トラクションドライブ用潤滑油基油の引火点が215℃以上である、[項1]〜[項11]のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項13]
[項1]〜[項12]のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油を含有するトラクションドライブ用潤滑油。
[項14]
(I)一般式(5):
[式中、R23は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される脂環式ジカルボン酸又はその無水物、
(II)炭素数5〜13の分岐鎖状脂肪族アルコール、及び
(III)一般式(6):
[式中、R24〜R28は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。]
で表されるシクロヘキシルメタノール化合物を、
エステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸エステル混合物を含有するトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項15]
(II)炭素数5〜13の分岐鎖状脂肪族アルコールと(III)一般式(6)で表されるシクロヘキシルメタノール化合物との割合が、モル比で、30:70〜80:20の範囲である、[項14]に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項16]
(II)炭素数5〜13の分岐鎖状脂肪族アルコールが、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上のメチル基が置換した分岐鎖状脂肪族アルコールである、[項14]又は[項15]に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項17]
(II)炭素数5〜13の分岐鎖状脂肪族アルコールが、3,5,5−トリメチルヘキサノールである、[項14]〜[項16]のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
[項18]
[項14]〜[項17]のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油を含有するトラクションドライブ用潤滑油。
本発明の脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有する基油は、トラクション係数及び引火点が高く、トラクションドライブ用潤滑油基油として使用することができる。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル、及び脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルを含有し、該脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステルが、
下記一般式(1):
[式中、R及びRのいずれか一方は、炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基を示し、もう一方は、下記一般式(2):
(式中、R〜Rは、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。波線は、酸素原子との結合部位を示す。)
で表される脂環式メチル基を示す。Rは、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であり、
該脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルが、一般式(3):
[式中、R〜R18は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。R19は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であることを特徴とする。
一般式(1)で表わされる脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、25重量%以上が好ましく、30重量%以上がより好ましく、特に40重量%以上が好ましい。
また、一般式(1)で表わされる脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、80重量%以下が好ましく、60重量%以下がより好ましく、特に55重量%以下が好ましい。
また、脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステルには、一般式(1)においてR及びRのうちの少なくとも一方が、脂環式メチル基であり、他方が、炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基であって、該分岐鎖状アルキル基は主鎖である直鎖状アルキル基とこれに結合した2個若しくは3個以上の炭素数1〜3のアルキル基(分枝)とからなる構造を有する、脂環式ジカルボン酸ジエステルを含むことが好ましく、特に前記好ましい態様の中でも分岐鎖状アルキル基の炭素数が8〜10の範囲のものが好ましい。
さらに、上記の分枝がメチル基のものが特に好ましい。
炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基の具体的な例としては、2,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチル−2−ブチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3,4−ジメチルペンチル基、4,4−ジメチルペンチル基、2−エチル−2−メチルブチル基、2−エチル−3−メチルブチル基、3−エチル−2−メチルブチル基、3−エチル−3−メチルブチル基、4,4−ジメチル−2−ペンチル基、2,4−ジメチル−3−ペンチル基、5,5−ジメチルヘキシル基、4,5−ジメチルヘキシル基、3,5−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、3,4−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、3−エチル−4−メチルペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基、3−エチル−2−メチルペンチル基、2−エチル−4−メチルペンチル基、2−エチル−3−メチルペンチル基、2−エチル−2−メチルペンチル基、2,4,4、−トリメチルペンチル基、2,2−ジメチル−3−ヘキシル基、6−メチル−3−ヘプチル基、6,6−ジメチルヘプチル基、5,6−ジメチルヘプチル基、4,6−ジメチルヘプチル基、3,6−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチルヘプチル基、5,5−ジメチルヘプチル基、4,5−ジメチルヘプチル基、3,5−ジメチルヘプチル基、2,5−ジメチルヘプチル基、4,4−ジメチルヘプチル基、3,4−ジメチルヘプチル基、2,4−ジメチルヘプチル基、3,3−ジメチルヘプチル基、2,3−ジメチルヘプチル基、2,2−ジメチルヘプチル基、4,5,5−トリメチルヘキシル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、2,5,5−トリメチルヘキシル基、4,4,5−トリメチルヘキシル基、3,4,4−トリメチルヘキシル基、2,4,4−トリメチルヘキシル基、3,3,5−トリメチルヘキシル基、3,3,4−トリメチルヘキシル基、2,3,3−トリメチルヘキシル基、2,2,5−トリメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルヘキシル基、2,2,3−トリメチルヘキシル基、2−メチル−3−オクチル基、2,4−ジメチル−4−ヘプチル基、7,7−ジメチルオクチル基、6,7−ジメチルオクチル基、5,7−ジメチルオクチル基、4,7−ジメチルオクチル基、3,7−ジメチルオクチル基、2,7−ジメチルオクチル基、6,6−ジメチルオクチル基、5,6−ジメチルオクチル基、4,6−ジメチルオクチル基、3,6−ジメチルオクチル基、2,6−ジメチルオクチル基、5,5−ジメチルオクチル基、4,5−ジメチルオクチル基、3,5−ジメチルオクチル基、2,5−ジメチルオクチル基、4,4−ジメチルオクチル基、3,4−ジメチルオクチル基、2,4−ジメチルオクチル基、3,3−ジメチルオクチル基、2,3−ジメチルオクチル基、2,2−ジメチルオクチル基、5,6,6−トリメチルヘプチル基、4,6,6−トリメチルヘプチル基、3,6,6−トリメチルヘプチル基、2,6,6−トリメチルヘプチル基、5,5,6−トリメチルヘプチル基、4,5,5−トリメチルヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘプチル基、2,5,5−トリメチルヘプチル基、4,4,6−トリメチルヘプチル基、4,4,5−トリメチルヘプチル基、3,4,4−トリメチルヘプチル基、2,4,4−トリメチルヘプチル基、3,3,6−トリメチルヘプチル基、3,3,5−トリメチルヘプチル基、3,3,4−トリメチルヘプチル基、2,3,3−トリメチルヘプチル基、2,2,6−トリメチルヘプチル基、2,2,5−トリメチルヘプチル基、2,2,4−トリメチルヘプチル基、2,2,3−トリメチルヘプチル基、8,8―ジメチルノニル基、7,8―ジメチルノニル基、6,8―ジメチルノニル基、5,8―ジメチルノニル基、4,8―ジメチルノニル基、3,8―ジメチルノニル基、2,8―ジメチルノニル基、7,7−ジメチルノニル基、6,7−ジメチルノニル基、5,7−ジメチルノニル基、4,7−ジメチルノニル基、3,7−ジメチルノニル基、2,7−ジメチルノニル基、6,6−ジメチルノニル基、5,6−ジメチルノニル基、4,6−ジメチルノニル基、3,6−ジメチルノニル基、2,6−ジメチルノニル基、5,5−ジメチルノニル基、4,5−ジメチルノニル基、3,5−ジメチルノニル基、2,5−ジメチルノニル基、4,4−ジメチルノニル基、3,4−ジメチルノニル基、2,4−ジメチルノニル基、3,3−ジメチルノニル基、2,3−ジメチルノニル基、2,2−ジメチルノニル基、6,7,7−トリメチルオクチル基、5,7,7−トリメチルオクチル基、4,7,7−トリメチルオクチル基、3,7,7−トリメチルオクチル基、2,7,7−トリメチルオクチル基、5,6,6−トリメチルオクチル基、4,6,6−トリメチルオクチル基、3,6,6−トリメチルオクチル基、2,6,6−トリメチルオクチル基、5,5,6−トリメチルオクチル基、4,5,5−トリメチルオクチル基、3,5,5−トリメチルオクチル基、2,5,5−トリメチルオクチル基、4,4,6−トリメチルオクチル基、4,4,5−トリメチルオクチル基、3,4,4−トリメチルオクチル基、2,4,4−トリメチルオクチル基、3,3,6−トリメチルオクチル基、3,3,5−トリメチルオクチル基、3,3,4−トリメチルオクチル基、2,3,3−トリメチルオクチル基、2,2,6−トリメチルオクチル基、2,2,5−トリメチルオクチル基、2,2,4−トリメチルオクチル基、2,2,3−トリメチルオクチル基、9,9―ジメチルデシル基、8,9―ジメチルデシル基、7,9―ジメチルデシル基、6,9―ジメチルデシル基、5,9―ジメチルデシル基、4,9―ジメチルデシル基、3,9―ジメチルデシル基、2,9―ジメチルデシル基,8,8―ジメチルデシル基、7,8―ジメチルデシル基、6,8―ジメチルデシル基、5,8―ジメチルデシル基、4,8―ジメチルデシル基、3,8―ジメチルデシル基、2,8―ジメチルデシル基、7,7−ジメチルデシル基、6,7−ジメチルデシル基、5,7−ジメチルデシル基、4,7−ジメチルデシル基、3,7−ジメチルデシル基、2,7−ジメチルデシル基、6,6−ジメチルデシル基、5,6−ジメチルデシル基、4,6−ジメチルデシル基、3,6−ジメチルデシル基、2,6−ジメチルデシル基、5,5−ジメチルデシル基、4,5−ジメチルデシル基、3,5−ジメチルデシル基、2,5−ジメチルデシル基、4,4−ジメチルデシル基、3,4−ジメチルデシル基、2,4−ジメチルデシル基、3,3−ジメチルデシル基、2,3−ジメチルデシル基、2,2−ジメチルデシル基、7,8,8−トリメチルノニル基、6,8,8−トリメチルノニル基、5,8,8−トリメチルノニル基、4,8,8−トリメチルノニル基、3,8,8−トリメチルノニル基、2,8,8−トリメチルノニル基、6,7,7−トリメチルノニル基、5,7,7−トリメチルノニル基、4,7,7−トリメチルノニル基、3,7,7−トリメチルノニル基、2,7,7−トリメチルノニル基、5,6,6−トリメチルノニル基、4,6,6−トリメチルノニル基、3,6,6−トリメチルノニル基、2,6,6−トリメチルノニル基、5,5,6−トリメチルノニル基、4,5,5−トリメチルノニル基、3,5,5−トリメチルノニル基、2,5,5−トリメチルノニル基、4,4,6−トリメチルノニル基、4,4,5−トリメチルノニル基、3,4,4−トリメチルノニル基、2,4,4−トリメチルノニル基、3,3,6−トリメチルノニル基、3,3,5−トリメチルノニル基、3,3,4−トリメチルノニル基、2,3,3−トリメチルノニル基、2,2,6−トリメチルノニル基、2,2,5−トリメチルノニル基、2,2,4−トリメチルノニル基、2,2,3−トリメチルノニル基、10,10―ジメチルウンデシル基、9,10―ジメチルウンデシル基、8,10―ジメチルウンデシル基、7,10―ジメチルウンデシル基、6,10―ジメチルウンデシル基、5,10―ジメチルウンデシル基、4,10―ジメチルウンデシル基、3,10―ジメチルウンデシル基、2,10―ジメチルウンデシル基、9,9―ジメチルウンデシル基、8,9―ジメチルウンデシル基、7,9―ジメチルウンデシル基、6,9―ジメチルウンデシル基、5,9―ジメチルウンデシル基、4,9―ジメチルウンデシル基、3,9―ジメチルウンデシル基、2,9―ジメチルウンデシル基,8,8―ジメチルウンデシル基、7,8―ジメチルウンデシル基、6,8―ジメチルウンデシル基、5,8―ジメチルウンデシル基、4,8―ジメチルウンデシル基、3,8―ジメチルウンデシル基、2,8―ジメチルウンデシル基、7,7−ジメチルウンデシル基、6,7−ジメチルウンデシル基、5,7−ジメチルウンデシル基、4,7−ジメチルウンデシル基、3,7−ジメチルウンデシル基、2,7−ジメチルウンデシル基、6,6−ジメチルウンデシル基、5,6−ジメチルウンデシル基、4,6−ジメチルウンデシル基、3,6−ジメチルウンデシル基、2,6−ジメチルウンデシル基、5,5−ジメチルウンデシル基、4,5−ジメチルウンデシル基、3,5−ジメチルウンデシル基、2,5−ジメチルウンデシル基、4,4−ジメチルウンデシル基、3,4−ジメチルウンデシル基、2,4−ジメチルウンデシル基、3,3−ジメチルウンデシル基、2,3−ジメチルウンデシル基、2,2−ジメチルウンデシル基、8,9,9−トリメチルデシル基、7,9,9−トリメチルデシル基、6,9,9−トリメチルデシル基、5,9,9−トリメチルデシル基、4,9,9−トリメチルデシル基、3,9,9−トリメチルデシル基、2,9,9−トリメチルデシル基、7,8,8−トリメチルデシル基、6,8,8−トリメチルデシル基、5,8,8−トリメチルデシル基、4,8,8−トリメチルデシル基、3,8,8−トリメチルデシル基、2,8,8−トリメチルデシル基、6,7,7−トリメチルデシル基、5,7,7−トリメチルデシル基、4,7,7−トリメチルデシル基、3,7,7−トリメチルデシル基、2,7,7−トリメチルデシル基、5,6,6−トリメチルデシル基、4,6,6−トリメチルデシル基、3,6,6−トリメチルデシル基、2,6,6−トリメチルデシル基、5,5,6−トリメチルデシル基、4,5,5−トリメチルデシル基、3,5,5−トリメチルデシル基、2,5,5−トリメチルデシル基、4,4,6−トリメチルデシル基、4,4,5−トリメチルデシル基、3,4,4−トリメチルデシル基、2,4,4−トリメチルデシル基、3,3,6−トリメチルデシル基、3,3,5−トリメチルデシル基、3,3,4−トリメチルデシル基、2,3,3−トリメチルデシル基、2,2,6−トリメチルデシル基、2,2,5−トリメチルデシル基、2,2,4−トリメチルデシル基、2,2,3−トリメチルデシル基、等が挙げられる。その中でも2,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチル−2−ブチル基、4−メチル−2−ペンチル基、4,4−ジメチル−2−ペンチル基、2,4−ジメチル−3−ペンチル基、2,2−ジメチル−3−ヘキシル基、6−メチル−3−ヘプチル基、2−メチル−3−オクタチル、2,4−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基が好ましく、特に、3,5,5−トリメチルヘキシル基が好ましい。
上記一般式(2)における脂環式アルキル基のR〜Rは、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基であり、好ましくは水素原子、メチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基が推奨される。
一般式(2)で表わされる脂環式メチル基の具体的な例としては、シクロヘキシルメチル基、4−メチルシクロヘキシルメチル基、4−エチルシクロヘキシルメチル基、4−n−プロピルシクロヘキシルメチル基、4−イソプロピルシクロヘキシルメチル基、4−n−ブチルシクロヘキシルメチル基、4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル基、3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル基、2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル基、等が挙げられる。その中でも、シクロヘキシルメチル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル基、2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル基が好ましい。
上記一般式(1)におけるRは、水素原子又はメチル基である。
がメチル基の場合、シクロヘキサン環に対するメチル基の置換位置は、エステル基部位(−COOR又は−COOR)に対して3位又は4位であり、好ましくは4位である。
一般式(3)で表わされる脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、3重量%以上が好ましく、3.5重量%以上がより好ましい。
また、一般式(3)で表わされる脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、50重量%以下が好ましく、45重量%以下がより好ましい。
脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの含有量としては、脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル100重量部に対して、10〜90重量部であることが好ましい。
一般式(3)で表わされる脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルにおける、R〜R18は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基であり、好ましくは水素原子、メチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基が推奨される。
具体的には、脂環式ジカルボン酸に同一又は異なった脂環式メチル基が置換されたものである。脂環式メチル基のより具体的な例としては、シクロヘキシルメチル基、4−メチルシクロヘキシルメチル基、4−エチルシクロヘキシルメチル基、4−n−プロピルシクロヘキシルメチル基、4−イソプロピルシクロヘキシルメチル基、4−n−ブチルシクロヘキシルメチル基、4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル基、3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル基、2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル基、等が挙げられる。その中でも、シクロヘキシルメチル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル基、2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル基が好ましい。
上記一般式(3)におけるR19は、水素原子又はメチル基である。
19がメチル基の場合、シクロヘキサン環に対するメチル基の置換位置は、一般式(1)のRと同様にエステル基部位に対して3位又は4位であり、好ましくは4位である。
本発明に係る脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル及び脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルは、さらに、一般式(4)で表される脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルを含有していてもよい。
一般式(4)で表わされる脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油の合計100重量%から上記脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル及び脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの合計の含有割合を除いた割合である。
具体的には、一般式(4)で表わされる脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、5重量%以上が好ましく、10重量%以上がより好ましく、特に14重量%以上が好ましい。
また、一般式(4)で表わされる脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、50重量%以下が好ましく、45重量%以下がより好ましく、特に40重量%以下が好ましい。
脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有量としては、脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル100重量部に対して、30〜200重量部であることが好ましい。
また、脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルにおけるR20及びR21は、炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基であって、該分岐鎖状アルキル基は主鎖である直鎖状アルキル基とこれに結合した2個若しくは3個以上の炭素数1〜3のアルキル基(分枝)とからなる構造を有することが好ましく、特に前記好ましい態様において分岐鎖状アルキル基の炭素数が8〜10の範囲のものが好ましい。
さらに、上記の分枝がメチル基のものが特に好ましい。
炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基の具体的な例としては、上記一般式(1)で挙げられたものと同じものが挙げられる。
上記一般式(4)におけるR22は、水素原子又はメチル基である。
22がメチル基の場合、シクロヘキサン環に対するメチル基の置換位置は、エステル基部位に対して3位又は4位であり、好ましくは4位である。
本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルの製造方法は、目的物が得られれば特にその製法に限定されない。例えば、(方法1)一般式(5)で表わされる脂環式ジカルボン酸、その無水物、又はその塩化物、具体的には、脂環式ジカルボン酸成分(1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、それらの無水物や塩化物等)及び所定のアルコール成分として分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(6)で表されるシクロヘキシルメタノール化合物とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応することにより調製する方法が例示される。
(方法2)一般式(5)で表わされる脂環式ジカルボン酸、その無水物、又はその塩化物、具体的には、脂環式ジカルボン酸成分(1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、それらの無水物や塩化物等)及び所定のアルコール成分として分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(7)で表されるベンジルアルコール化合物とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応した後、当該ベンゼン環を常法に従って、水素雰囲気下において、水素化触媒の存在下で核水素化反応することにより調製する方法が例示される。
[式中、R29〜R33は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。]
(方法3)一般式(8)で表わされる芳香族ジカルボン酸、その無水物、又はその塩化物、具体的には、脂環式ジカルボン酸成分(フタル酸、3−メチルフタル酸、4−メチルフタル酸、それらの無水物や塩化物等)及び所定のアルコール成分として分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(6)で表されるシクロヘキシルメタノール化合物とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応した後、当該ベンゼン環を常法に従って、水素雰囲気下において、水素化触媒の存在下で核水素化反応することにより調製する方法が例示される。
[式中、R34は、水素原子又はメチル基を示す。]
(方法4))一般式(8)で表わされる芳香族ジカルボン酸、その無水物、又はその塩化物、具体的には、脂環式ジカルボン酸成分(フタル酸、3−メチルフタル酸、4−メチルフタル酸、それらの無水物や塩化物等)及び所定のアルコール成分として分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(7)で表されるベンジルアルコール化合物とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応した後、当該ベンゼン環を常法に従って、水素雰囲気下において、水素化触媒の存在下で核水素化反応することにより調製する方法が例示される。
上記の方法の中でも、(方法1)の製造方法が好ましい。
前記炭素数5〜13の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(該分岐鎖状脂肪族飽和アルコールは主鎖とこれに結合した2個若しくは3個以上の炭素数1〜3のアルキル基(分枝)とからなる)の具体例としては、2,2−ジメチルプロパノール、2,2−ジメチルブタノール、2,3−ジメチルブタノール、3,3−ジメチルブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2,2−ジメチルペンタノール、2,3−ジメチルペンタノール、2,4−ジメチルペンタノール、3,3−ジメチルペンタノール、3,4−ジメチルペンタノール、4,4−ジメチルペンタノール、2−エチル−2−メチルブタノール、2−エチル−3−メチルブタノール、3−エチル−2−メチルブタノール、3−エチル−3−メチルブタノール、4,4−ジメチル−2−ペンタノール、2,4−ジメチル−3−ペンタノール、5,5−ジメチルヘキサノール、4,5−ジメチルヘキサノール、3,5−ジメチルヘキサノール、2,5−ジメチルヘキサノール、4,4−ジメチルヘキサノール、3,4−ジメチルヘキサノール、2,4−ジメチルヘキサノール、3,3−ジメチルヘキサノール、2,3−ジメチルヘキサノール、2,2−ジメチルヘキサノール、3−エチル−4−メチルペンタノール、3−エチル−3−メチルペンタノール、3−エチル−2−メチルペンタノール、2−エチル−4−メチルペンタノール、2−エチル−3−メチルペンタノール、2−エチル−2−メチルペンタノール、2,4,4、−トリメチルペンタノール、2,2−ジメチル−3−ヘキサノール、6−メチル−3−ヘプタノール、6,6−ジメチルヘプタノール、5,6−ジメチルヘプタノール、4,6−ジメチルヘプタノール、3,6−ジメチルヘプタノール、2,6−ジメチルヘプタノール、5,5−ジメチルヘプタノール、4,5−ジメチルヘプタノール、3,5−ジメチルヘプタノール、2,5−ジメチルヘプタノール、4,4−ジメチルヘプタノール、3,4−ジメチルヘプタノール、2,4−ジメチルヘプタノール、3,3−ジメチルヘプタノール、2,3−ジメチルヘプタノール、2,2−ジメチルヘプタノール、4,5,5−トリメチルヘキサノール、3,5,5−トリメチルヘキサノール、2,5,5−トリメチルヘキサノール、4,4,5−トリメチルヘキサノール、3,4,4−トリメチルヘキサノール、2,4,4−トリメチルヘキサノール、3,3,5−トリメチルヘキサノール、3,3,4−トリメチルヘキサノール、2,3,3−トリメチルヘキサノール、2,2,5−トリメチルヘキサノール、2,2,4−トリメチルヘキサノール、2,2,3−トリメチルヘキサノール、2−メチル−3−オクタノール、2,4−ジメチル−4−ヘプタノール、7,7−ジメチルオクタノール、6,7−ジメチルオクタノール、5,7−ジメチルオクタノール、4,7−ジメチルオクタノール、3,7−ジメチルオクタノール、2,7−ジメチルオクタノール、6,6−ジメチルオクタノール、5,6−ジメチルオクタノール、4,6−ジメチルオクタノール、3,6−ジメチルオクタノール、2,6−ジメチルオクタノール、5,5−ジメチルオクタノール、4,5−ジメチルオクタノール、3,5−ジメチルオクタノール、2,5−ジメチルオクタノール、4,4−ジメチルオクタノール、3,4−ジメチルオクタノール、2,4−ジメチルオクタノール、3,3−ジメチルオクタノール、2,3−ジメチルオクタノール、2,2−ジメチルオクタノール、5,6,6−トリメチルヘプタノール、4,6,6−トリメチルヘプタノール、3,6,6−トリメチルヘプタノール、2,6,6−トリメチルヘプタノール、5,5,6−トリメチルヘプタノール、4,5,5−トリメチルヘプタノール、3,5,5−トリメチルヘプタノール、2,5,5−トリメチルヘプタノール、4,4,6−トリメチルヘプタノール、4,4,5−トリメチルヘプタノール、3,4,4−トリメチルヘプタノール、2,4,4−トリメチルヘプタノール、3,3,6−トリメチルヘプタノール、3,3,5−トリメチルヘプタノール、3,3,4−トリメチルヘプタノール、2,3,3−トリメチルヘプタノール、2,2,6−トリメチルヘプタノール、2,2,5−トリメチルヘプタノール、2,2,4−トリメチルヘプタノール、2,2,3−トリメチルヘプタノール、8,8―ジメチルノナノール、7,8―ジメチルノナノール、6,8―ジメチルノナノール、5,8―ジメチルノナノール、4,8―ジメチルノナノール、3,8―ジメチルノナノール、2,8―ジメチルノナノール、7,7−ジメチルノナノール、6,7−ジメチルノナノール、5,7−ジメチルノナノール、4,7−ジメチルノナノール、3,7−ジメチルノナノール、2,7−ジメチルノナノール、6,6−ジメチルノナノール、5,6−ジメチルノナノール、4,6−ジメチルノナノール、3,6−ジメチルノナノール、2,6−ジメチルノナノール、5,5−ジメチルノナノール、4,5−ジメチルノナノール、3,5−ジメチルノナノール、2,5−ジメチルノナノール、4,4−ジメチルノナノール、3,4−ジメチルノナノール、2,4−ジメチルノナノール、3,3−ジメチルノナノール、2,3−ジメチルノナノール、2,2−ジメチルノナノール、6,7,7−トリメチルオクタノール、5,7,7−トリメチルオクタノール、4,7,7−トリメチルオクタノール、3,7,7−トリメチルオクタノール、2,7,7−トリメチルオクタノール、5,6,6−トリメチルオクタノール、4,6,6−トリメチルオクタノール、3,6,6−トリメチルオクタノール、2,6,6−トリメチルオクタノール、5,5,6−トリメチルオクタノール、4,5,5−トリメチルオクタノール、3,5,5−トリメチルオクタノール、2,5,5−トリメチルオクタノール、4,4,6−トリメチルオクタノール、4,4,5−トリメチルオクタノール、3,4,4−トリメチルオクタノール、2,4,4−トリメチルオクタノール、3,3,6−トリメチルオクタノール、3,3,5−トリメチルオクタノール、3,3,4−トリメチルオクタノール、2,3,3−トリメチルオクタノール、2,2,6−トリメチルオクタノール、2,2,5−トリメチルオクタノール、2,2,4−トリメチルオクタノール、2,2,3−トリメチルオクタノール、9,9―ジメチルデカノール、8,9―ジメチルデカノール、7,9―ジメチルデカノール、6,9―ジメチルデカノール、5,9―ジメチルデカノール、4,9―ジメチルデカノール、3,9―ジメチルデカノール、2,9―ジメチルデカノール,8,8―ジメチルデカノール、7,8―ジメチルデカノール、6,8―ジメチルデカノール、5,8―ジメチルデカノール、4,8―ジメチルデカノール、3,8―ジメチルデカノール、2,8―ジメチルデカノール、7,7−ジメチルデカノール、6,7−ジメチルデカノール、5,7−ジメチルデカノール、4,7−ジメチルデカノール、3,7−ジメチルデカノール、2,7−ジメチルデカノール、6,6−ジメチルデカノール、5,6−ジメチルデカノール、4,6−ジメチルデカノール、3,6−ジメチルデカノール、2,6−ジメチルデカノール、5,5−ジメチルデカノール、4,5−ジメチルデカノール、3,5−ジメチルデカノール、2,5−ジメチルデカノール、4,4−ジメチルデカノール、3,4−ジメチルデカノール、2,4−ジメチルデカノール、3,3−ジメチルデカノール、2,3−ジメチルデカノール、2,2−ジメチルデカノール、7,8,8−トリメチルノナノール、6,8,8−トリメチルノナノール、5,8,8−トリメチルノナノール、4,8,8−トリメチルノナノール、3,8,8−トリメチルノナノール、2,8,8−トリメチルノナノール、6,7,7−トリメチルノナノール、5,7,7−トリメチルノナノール、4,7,7−トリメチルノナノール、3,7,7−トリメチルノナノール、2,7,7−トリメチルノナノール、5,6,6−トリメチルノナノール、4,6,6−トリメチルノナノール、3,6,6−トリメチルノナノール、2,6,6−トリメチルノナノール、5,5,6−トリメチルノナノール、4,5,5−トリメチルノナノール、3,5,5−トリメチルノナノール、2,5,5−トリメチルノナノール、4,4,6−トリメチルノナノール、4,4,5−トリメチルノナノール、3,4,4−トリメチルノナノール、2,4,4−トリメチルノナノール、3,3,6−トリメチルノナノール、3,3,5−トリメチルノナノール、3,3,4−トリメチルノナノール、2,3,3−トリメチルノナノール、2,2,6−トリメチルノナノール、2,2,5−トリメチルノナノール、2,2,4−トリメチルノナノール、2,2,3−トリメチルノナノール、10,10―ジメチルウンデカノール、9,10―ジメチルウンデカノール、8,10―ジメチルウンデカノール、7,10―ジメチルウンデカノール、6,10―ジメチルウンデカノール、5,10―ジメチルウンデカノール、4,10―ジメチルウンデカノール、3,10―ジメチルウンデカノール、2,10―ジメチルウンデカノール、9,9―ジメチルウンデカノール、8,9―ジメチルウンデカノール、7,9―ジメチルウンデカノール、6,9―ジメチルウンデカノール、5,9―ジメチルウンデカノール、4,9―ジメチルウンデカノール、3,9―ジメチルウンデカノール、2,9―ジメチルウンデカノール,8,8―ジメチルウンデカノール、7,8―ジメチルウンデカノール、6,8―ジメチルウンデカノール、5,8―ジメチルウンデカノール、4,8―ジメチルウンデカノール、3,8―ジメチルウンデカノール、2,8―ジメチルウンデカノール、7,7−ジメチルウンデカノール、6,7−ジメチルウンデカノール、5,7−ジメチルウンデカノール、4,7−ジメチルウンデカノール、3,7−ジメチルウンデカノール、2,7−ジメチルウンデカノール、6,6−ジメチルウンデカノール、5,6−ジメチルウンデカノール、4,6−ジメチルウンデカノール、3,6−ジメチルウンデカノール、2,6−ジメチルウンデカノール、5,5−ジメチルウンデカノール、4,5−ジメチルウンデカノール、3,5−ジメチルウンデカノール、2,5−ジメチルウンデカノール、4,4−ジメチルウンデカノール、3,4−ジメチルウンデカノール、2,4−ジメチルウンデカノール、3,3−ジメチルウンデカノール、2,3−ジメチルウンデカノール、2,2−ジメチルウンデカノール、8,9,9−トリメチルデカノール、7,9,9−トリメチルデカノール、6,9,9−トリメチルデカノール、5,9,9−トリメチルデカノール、4,9,9−トリメチルデカノール、3,9,9−トリメチルデカノール、2,9,9−トリメチルデカノール、7,8,8−トリメチルデカノール、6,8,8−トリメチルデカノール、5,8,8−トリメチルデカノール、4,8,8−トリメチルデカノール、3,8,8−トリメチルデカノール、2,8,8−トリメチルデカノール、6,7,7−トリメチルデカノール、5,7,7−トリメチルデカノール、4,7,7−トリメチルデカノール、3,7,7−トリメチルデカノール、2,7,7−トリメチルデカノール、5,6,6−トリメチルデカノール、4,6,6−トリメチルデカノール、3,6,6−トリメチルデカノール、2,6,6−トリメチルデカノール、5,5,6−トリメチルデカノール、4,5,5−トリメチルデカノール、3,5,5−トリメチルデカノール、2,5,5−トリメチルデカノール、4,4,6−トリメチルデカノール、4,4,5−トリメチルデカノール、3,4,4−トリメチルデカノール、2,4,4−トリメチルデカノール、3,3,6−トリメチルデカノール、3,3,5−トリメチルデカノール、3,3,4−トリメチルデカノール、2,3,3−トリメチルデカノール、2,2,6−トリメチルデカノール、2,2,5−トリメチルデカノール、2,2,4−トリメチルデカノール、2,2,3−トリメチルデカノール、等が挙げられる。
その中でも、2,2−ジメチルプロパノール、2,2−ジメチルブタノール、2,3−ジメチルブタノール、3,3−ジメチルブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4,4−ジメチル−2−ペンタノール、2,4−ジメチル−3−ペンタノール、2,2−ジメチル−3−ヘキサノール、6−メチル−3−ヘプタノール、2−メチル−3−オクタノール、2,4−ジメチル−4−オクタノール、3,5,5−トリメチルヘキサノールが好ましく、特に3,5,5−トリメチルヘキサノールが好ましい。
前記一般式(6)で表されるシクロヘキシルメタノール化合物の具体例としては、シクロヘキシルメタノール、4−メチルシクロヘキシルメタノール、4−エチルシクロヘキシルメタノール、4−n−プロピルシクロヘキシルメタノール、4−イソプロピルシクロヘキシルメタノール、4−n−ブチルシクロヘキシルメタノール、4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノール、3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノール、2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノール、2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノール等が挙げられる。その中でもシクロヘキシルメタノール、4−メチルシクロヘキシルメタノール、4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノール、3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノール、2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノール、2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールが好ましい。
前記一般式(7)で表されるベンジルアルコール化合物の具体例としては、ベンジルアルコール、4−メチルベンジルアルコール、4−エチルベンジルアルコール、4−n−プロピルベンジルアルコール、4−イソプロピルベンジルアルコール、4−n−ブチルベンジルアルコール、4−tert−ブチルベンジルアルコール、3,4−ジメチルベンジルアルコール、2,4−ジメチルベンジルアルコール、2,4,6−トリメチルベンジルアルコール等が挙げられる。その中でもベンジルアルコール、4−メチルベンジルアルコール、4−tert−ブチルベンジルアルコール、3,4−ジメチルベンジルアルコール、2,4−ジメチルベンジルアルコール、2,4,6−トリメチルベンジルアルコールが好ましい。
分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(6)で表されるシクロヘキシルメタノール化合物又は一般式(7)で表されるベンジルアルコール化合物との割合(モル比)は、30:70〜80:20の範囲であり、好ましくは30:70〜70:30の範囲である。
前記ジカルボン酸成分とアルコール成分とをエステル化反応を行うに際し、該アルコール成分の合計は、例えば、ジカルボン酸成分1モルに対して2〜5モル、好ましくは2.01〜3モル、特に2.02〜2.5モルの範囲で使用することが好ましい(換言すると、ジカルボン酸成分1当量に対して1〜2.5当量、好ましくは1.005〜1.5当量、特に1.01〜1.25当量の範囲で使用することが好ましい)。
エステル化反応に用いる触媒としては、鉱酸、有機酸又はルイス酸類等が例示される。より具体的には、鉱酸として、硫酸、塩酸、燐酸が例示され、有機酸としては、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が例示され、ルイス酸としては、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体が例示され、これらの1種又は2種以上を併用することが可能である。
それらの中でも、p−トルエンスルホン酸、炭素数3〜8のテトラアルキルチタネート、酸化チタン、水酸化チタン、炭素数3〜12の脂肪酸スズ、酸化スズ、水酸化スズ、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化鉛、水酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムが特に好ましい。その使用量は、例えば、エステル合成原料である酸成分およびアルコール成分の総重量に対して0.01%〜5.0重量%、好ましくは0.02〜4.0重量%、特に0.03〜3.0重量%を使用することが好ましい。
反応温度としては、100〜230℃が例示され、通常、3〜30時間で反応は完結する。
エステル化反応においては、必要に応じて、反応により副生してくる水の留出を促進するために、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサンなどの水同伴剤(共沸作用、同伴作用等)を使用することが可能である。
又、エステル化反応時に原料、生成エステル及び有機溶媒(水同伴剤)の酸化劣化により酸化物、過酸化物、カルボニル化合物などの含酸素有機化合物を生成すると耐熱性、耐候性等に悪影響を与えるため、系内を窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧ないし減圧下にて反応を行うことが望ましい。
反応後に得られる「エステル化粗物」を後処理する工程としては次の工程が例示される。例えば、減圧下又は常圧下にて蒸留可能な過剰の原料等を減圧下または常圧下にて留去する工程、原料由来のカルボン酸およびエステル化触媒由来の酸成分が残存する場合にはアルカリ水溶液による洗浄(中和)及び水洗を行う工程、液液抽出等の抽出操作により精製する工程、吸着剤により吸着精製する工程などが例示される。これらの工程を適宜組み合わせて、エステル化粗物を後処理して精製することにより、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルを得ることができる。
前記アルカリ水溶液による洗浄(中和)を行う場合、その洗浄液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ水溶液が例示される。そのアルカリ濃度は特に限定されないが、0.5〜20重量%程度が好ましい。アルカリ水溶液の使用量は反応終了後のエステル化粗物の全酸価に対して等当量又は適宜過剰となる量が推奨される。そして、アルカリ洗浄(中和)後の洗浄物に対して、さらに水による洗浄操作を水洗水の水層が中性となるまで繰り返すことが好ましい。
前記吸着精製に用いる吸着剤としては、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土などが例示される。
また、(方法2)〜(方法3)のように、エステル化反応した後、当該ベンゼン環を常法に従って、水素雰囲気下において、水素化触媒の存在下で核水素化反応することにより調製する方法も例示される。
水素化触媒としては、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などの卑金属、ロジウム、ルテニウム、白金、パラジウムなどの貴金属などが触媒として使用できる。
卑金属としては、0価の金属に限らず、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、塩化物、臭化物、酸化物、水酸化物等の無機化合物、アセチルアセトナート化合物、アミン化合物、ホスフィン化合物、カルボニル化合物との錯体等が挙げられる。
さらに、上記卑金属の他に、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、ケイ素、カルシウム、チタン、クロム、マンガン、パラジウム、銀、スズ、バリウム、モリブテン等の1種以上を添加した変性触媒として使用することもできる。
上記卑金属触媒はそのままで使用することができるが、通常、スポンジメタル型触媒又は担体担持型触媒として使用される。
スポンジメタル型触媒としては、従来公知或いは市販されているものが広く使用でき、例えば、スポンジニッケル触媒、スポンジコバルト触媒、スポンジ銅触媒、スポンジ鉄触媒、スポンジ亜鉛触媒等が挙げられ、この中でもスポンジニッケル触媒、スポンジコバルト触媒が好ましく、選択率が高い点から、特にスポンジニッケル触媒が好ましい。
スポンジメタル型触媒は、展開後の含水状態のものから、水分を適当な溶媒で置換した後に使用することが好ましい。水分を置換する際に使用する溶媒としては、水と相溶し、水素化生成物に悪影響を及ぼさない溶媒であれば、特に限定されない。
担体担持型触媒としては、従来公知或いは市販されているものが広く使用でき、例えば、安定化ニッケル触媒、耐硫黄性ニッケル触媒、フレークニッケル触媒、担持コバルト触媒等が挙げられる。この中でも安定化ニッケル触媒、耐硫黄性ニッケル触媒が好ましい。
該担体担持型触媒に使用される坦体としては、珪藻土、軽石、活性炭、グラファイト、シリカゲル、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、ゼオライト、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等が例示され、なかでも珪藻土、アルミナ等が好ましい。これらの坦体は、1種でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
該担体担持型触媒の卑金属成分の担持量は、特に限定されないが、触媒の総重量に対して、卑金属分として、通常、1〜90重量%程度、好ましくは20〜80重量%である。
これらの担体担持触媒の製造方法は特に限定されず、例えば、含浸法、共沈法等の従来公知の方法により容易に製造することができる。通常は、市販されているものをそのまま、或いは、使用する前に還元処理等の適当な活性化処理をした後で反応に供することができる。
これら卑金属触媒の形態は特に限定されず、選択される反応方式に応じて粉末状、成型触媒など適宜選択して使用される。粉末状の触媒は、通常、回分或いは連続の懸濁床の水素化反応に用いられ、成型触媒は、固定床連続式の水素化反応に使用される。また、成型触媒としては、使用する反応器の大きさにより適宜選択されるが、通常は直径2〜6mm、高さ2〜8mmの範囲の円柱状が好ましい。
水素化反応に用いられる卑金属触媒の使用量は、通常、原料に対して、0.1〜50重量%の範囲であり、好ましくは0.5〜20重量%、特に好ましくは1〜10重量%が推奨される。この範囲内において、経済的に有利かつ十分な反応速度で水素化反応を行うことができる。
上記貴金属としては、従来公知のものが広く使用できるが、具体的には、0価の金属、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、塩化物、臭化物、酸化物、水酸化物等の各種該金属含有無機物化合物、アセチルアセトナート化合物等の各種該金属含有有機物、アミン錯体、ホスフィン錯体、カルボニル化合物等の各種該金属含有錯体化合物などが例示される。これらは、それぞれ単独で又は2種以上組み合わせて触媒として使用することもできる。
上記貴金属触媒は、そのままで使用することもできるが、通常、担体担持触媒として使用することが好ましい。担体担持触媒としては、従来公知或いは市販されているものでもよく、具体的には、珪藻土、軽石、カーボン(グラファイト、活性炭等)、シリカゲル、アルミナ、ハイドロタルサイト、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、ゼオライト、炭酸カルシウム及びこれらの混合物等が例示される。これらのうち特に、カーボン担持触媒が、反応性や選択性の点で好ましい。
担体担持触媒の貴金属成分の担持量は、特に限定されないが、触媒の総重量に対して、貴金属として、通常0.1〜10重量%程度、好ましくは0.5〜5重量%である。担持量が0.1重量%未満では、触媒重量あたりの活性が低下し、触媒を多量に使用する必要が生じて設備的にも経済的にも不利である。また、10重量%を超えた貴金属触媒では、担持した貴金属量に見合う反応速度の向上は得られずあまり好ましくない。
貴金属触媒の使用量としては、特に限定されないが、原料に対して、貴金属として0.01〜5重量%が例示され、より好ましくは0.05〜2重量%である。
これらの貴金属触媒の形態は、特に限定されず、選択される反応方式に応じて粉末状、タブレット状等適宜選択して使用される。具体的には、回分或いは連続の懸濁床反応には粉末触媒が、また、固定床反応にはタブレット触媒が好適に使用される。
水素化反応の反応温度は、触媒の種類、触媒量、水素圧力等により異なり、一概にはいえないが、50〜280℃の範囲が好ましく、特に70〜250℃が推奨される。水素化時の水素分圧としては、広い範囲から選択することができるが、0.5〜20MPaの範囲、特に1〜10MPaの範囲が好ましい。反応時間は、触媒の種類、触媒量や諸条件によって異なるが、通常1〜12時間程度である。
反応形式としては、回分反応、連続反応いずれの方法でもよく、また流動床、固定床のいずれも選択することができる。
水素化反応終了後は、減圧濾過、加圧濾過、遠心分離等の公知の方法により触媒を分離除去した後、必要に応じて上記記載の「エステル化粗物」の後処理工程を行ない、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルを得ることができる。
脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価としては、好ましくは0.1mgKOH/g以下、より好ましくは0.05mgKOH/g以下が推奨される。酸価が0.1mgKOH/g以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の潤滑油基油の耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのアルカリ成分で中和・水洗する方法(上記のアルカリ水溶液による洗浄(中和)及び水による洗浄を行う工程)や活性アルミナでの吸着処理する方法などが例示される。
脂環式ジカルボン酸ジエステルの水酸基価としては、好ましくは2mgKOH/g以下、より好ましくは1mgKOH/g以下が推奨される。水酸基価が2mgKOH/g以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の潤滑油基油の耐水性及び耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程での原料アルコール成分を減圧留去する方法(上記の蒸留可能な過剰の原料等を減圧下または常圧下にて留去する工程)などが例示される。
上述の製造に係る説明は、一般式(1)で表される脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル、一般式(3)で表される脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステル、一般式(4)で表される脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法の説明であり、また上記[項14]に記載の発明にある脂環式ジカルボン酸ジエステルの製造方法の説明でもある。
一般式(1)として表わされる脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステルの具体的な例としては、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキサシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキサシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジ
メチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=2,4、6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=2,4、6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキサシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキサシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=
4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=シクロヘキシル
メチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−メチルシクロヘキサシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−エチルシクロヘキサシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オク
チル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=3,4−ジメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=2,4−ジメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,3−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチルブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキサシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,3−ジメチル−2−ブチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4−メチル−2−ペンチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(4,4−ジメチル−2−ペンチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−3−ペンチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチル−3−ヘキシル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(6−メチル−3−ヘプチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2−メチル−3−オクチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,4−ジメチル−4−オクチル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル等が挙げられる。その中でも、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステルが好ましい。
なお、本明細書において、例えば、「1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=シクロヘキシルメチル)エステル」では、一般式(1)では、RとRの一方が2,2−ジメチルプロピル基、他方がシクロヘキシルメチル基で表されるジエステルであることを意味する。
一般式(3)として表わされる脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの具体的な例としては、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−エチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−n−プロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−イソプロピルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−n−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル等が挙げられる。その中でも、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸(2,2−ジメチルプロピル=4−tert−ブチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメチル)エステルが好ましい。
また、必要に応じて含有される、一般式(5)で表される脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの具体的な例としては、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,2−ジメチルブチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,3−ジメチルブチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,3−ジメチルブチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,3−ジメチル−2−ブチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−メチル−2−ペンチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4,4−ジメチル−2−ペンチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,4−ジメチル−3−ペンチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,2−ジメチル−3−ヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(6−メチル−3−ヘプチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−メチル−3−オクチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,4−ジメチル−4−オクチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,2−ジメチルプロピル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,2−ジメチルブチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,3−ジメチルブチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,3−ジメチルブチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,3−ジメチル−2−ブチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−メチル−2−ペンチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4,4−ジメチル−2−ペンチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,4−ジメチル−3−ペンチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,2−ジメチル−3−ヘキシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(6−メチル−3−ヘプチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−メチル−3−オクチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2,4−ジメチル−4−オクチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)等が挙げられる。その中でも、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)が好ましく、特に、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)が好ましい。
さらに、上記[項14]に記載の発明にある脂環式ジカルボン酸ジエステルの具体的な例として、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と及び2,4−ジメチル−4−オクタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカ
ルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステ
ル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と及び2,4−ジメチル−4−オクタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及
び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノー
ル及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と及び2,4−ジメチル−4−オクタノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−エチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−n−プロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペ
ンタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−n−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルプロパノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,3−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチルブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,3−ジメチル−2−ブタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4−メチル−2−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と4,4−ジメチル−2−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−3−ペンタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,2−ジメチル−3−ヘキサノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と6−メチル−3−ヘプタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−3−オクタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2,4−ジメチル−4−オクタノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル等が挙げられる。その中でも、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得
られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及びシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−メチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び4−tert−ブチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4−ジメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と3,5,5−トリメチルヘキサノール及び2,4,6−トリメチルシクロヘキシルメタノールとのエステル化反応で得られるジエステルが好ましい。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、上記一般式(1)で表わされる脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル及び上記一般式(3)で表わされる脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルを含有する、またさらに一般式(4)で表される脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油、また上記[項14]に記載の脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油のトラクション係数(60℃)は、0.090以上が好ましく、さらに好ましくは0.095以上である。なお、本明細書及び特許請求の範囲においてトラクション係数(60℃)は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油の動粘度(100℃)は、3〜12mm/sが好ましく、さらに好ましくは4〜10mm/sである。なお、本明細書及び特許請求の範囲において動粘度(100℃)は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油の引火点は、貯蔵安定性の観点から、210℃以上が好ましく、さらに好ましくは215℃以上である。なお、本明細書及び特許請求の範囲において引火点は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、併用基油として鉱物油(石油の精製によって得られる炭化水素油)、ポリ−α−オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、フィッシャートロプシュ法によって得られる合成炭化水素の異性化油などの合成炭化水素油、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油などの併用基油の少なくとも1種を適宜併用することができる。
鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、100℃における動粘度が1.0〜25mm/s、好ましくは2.0〜20.0mm/sの範囲にあるものが用いられる。
ポリ−α−オレフィンとしては、炭素数2〜16のα−オレフィン(例えばエチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1ーヘキサデセン等)の重合体又は共重合体であって、100℃における動粘度が1.0〜25mm/s、粘度指数が100以上のものが例示され、特に100℃における動粘度が1.5〜20.0mm/sで、粘度指数が120以上のものが好ましい。
ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に100℃の動粘度が2.0〜40mm/sの広範囲のものが挙げられる。
アルキルベンゼンとしては、炭素数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が200〜450であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。
アルキルナフタレンとしては、炭素数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数5〜22の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数3〜22の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,9−ノナメチレンジカルボン酸、1,10−デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数3〜22の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのフルエステルが挙げられる。
脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、2,2−ジエチルプロパンジオール、2−ブチル2−エチルプロパンンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,2−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,4−ブタンジオール、1,4−ペンタンジオール、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,5−ヘキサンジオール、2−メチル−1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,6−ヘキサンジオール、1,6−ヘプタンジオール、2−メチル−1,7−ヘプタンジオール、3−メチル−1,7−ヘプタンジオール、4−メチル−1,7−ヘプタンジオール、1,7−オクタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3−メチル−1,8−オクタンジオール、4−メチル−1,8−オクタンジオール、1,8−ノナンジオール、2−メチル−1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,9−ノナンジオール、4−メチル−1,9−ノナンジオール、5−メチル−1,9−ノナンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数3〜22の直鎖状及び/又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのジエステルを使用することが可能である。
その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数3〜22の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数2〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキシドの開環重合体が例示される。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ、これらの1種を用いた重合体、若しくは2種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、好ましくは5.0〜1000mm/s(40℃)、より好ましくは5.0〜500mm/s(40℃)が推奨される。
ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、sec−ブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、2−メトキシエチルビニルエーテル、2−エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、好ましくは5.0〜1000mm/s(40℃)、より好ましくは5.0〜500mm/s(40℃)が推奨される。
ポリフェニルエーテルとしては、2個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス(m−フェノキシフェニル)エーテル、m−ビス(m−フェノキシフェノキシ)ベンゼン、及びそれらの酸素の1個若しくは2個以上を硫黄に置換したチオエーテル類(通称C−エーテル)等が例示される。
アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数6〜18の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に1個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油に中における併用基油の含有割合としては、30重量%以下が推奨され、好ましくは20重量%以下、特に10重量%以下が好ましい。なお、トラクションドライブ用潤滑油基油が併用基油である場合の含有割合の下限は、特に限定されるものではないが、例えば、0.1重量%程度であれば、特に問題なく、本発明の効果を得ることができる。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油には、その性能を向上させるために、潤滑油基油(即ち、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステル、又は脂環式ジカルボン酸ジエステルと併用基油との混合物)に加えて、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤、色相安定剤等の添加剤の少なくとも1種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。
酸化防止剤としては、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビスフェノール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,2’−ジヒドロキシ−3,3’−ジ(α−メチルシクロヘキシル)−5,5’−ジメチル−ジフェニルメタン、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、2,6−ビス(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルベンジル)−4−メチルフェノール、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、1,4−ジヒドロキシアントラキノン、3−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、2−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、2,4−ジベンゾイルレゾルシノール、4−tert−ブチルカテコール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4,5−トリヒドロキシベンゾフェノン、α−トコフェロール、ビス[2−(2−ヒドロキシ−5−メチル−3−tert−ブチルベンジル)−4−メチル−6−tert−ブチルフェニル]テレフタレート、トリエチレングリコールビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ジフェニルアミン、モノブチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノペンチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノヘキシル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノヘプチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン、特にモノ(C−Cアルキル)ジフェニルアミン(即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の一方が、アルキル基、特にC−Cアルキル基でモノ置換されているもの、即ち、モノアルキル置換されたジフェニルアミン)、p,p’−ジブチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’−ジペンチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’−ジヘキシル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’−ジヘプチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’−ジオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’−ジノニル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン等のジ(アルキルフェニル)アミン、特にp,p’−ジ(C−Cアルキルフェニル)アミン(即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の各々が、アルキル基、特にC−Cアルキル基でモノ置換されているジアルキル置換のジフェニルアミンであって、二つのアルキル基が同一であるもの)、ジ(モノC−Cアルキルフェニル)アミンであって、一方のベンゼン環上のアルキル基が他方のベンゼン環上のアルキル基と異なるもの、ジ(ジ−C−Cアルキルフェニル)アミンであって、二つのベンゼン環上の4つのアルキル基のうちの少なくとも1つが残りのアルキル基と異なるもの等のジフェニルアミン類;N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、4−オクチルフェニル−1−ナフチルアミン、4−オクチルフェニル−2−ナフチルアミン等のナフチルアミン類;p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類等が例示される。この中でも、特に、p,p’−ジオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’−ジノニル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、チオジプロピオン酸ジ(n−ドデシル)、チオジプロピオン酸ジ(n−オクタデシル)等のチオジプロピオン酸エステル、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は適宜2種以上組み合わせて用いることができる。酸化防止剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01〜5重量%、好ましくは0.05〜3重量%程度添加することが望ましい。
ここで、本明細書及び特許請求の範囲において、「潤滑油基油に対して0.01〜5重量%」のように、「潤滑油基油に対して」との表現を用いて、添加剤の配合量の範囲を規定している場合がある。この場合に用いる「潤滑油基油」は、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルのみからなる潤滑油基油又は脂環式ジカルボン酸ジエステルと併用基油との混合物からなる潤滑油基油の何れかの意味で用いている。そしてまた、「潤滑油基油に対して0.01〜5重量%」の例で言えば、潤滑油基油100重量部に対して、0.01〜5重量部という意味と同義である。
金属清浄剤としては、Ca−石油スルフォネート、過塩基性Ca−石油スルフォネート、Ca−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ca−アルキルベンゼンスルフォネート、Ba−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ba−アルキルベンゼンスルフォネート、Mg−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Mg−アルキルベンゼンスルフォネート、Na−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Na−アルキルベンゼンスルフォネート、Ca−アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ca−アルキルナフタレンスルフォネート等の金属スルフォネート、Ca−フェネート、過塩基性Ca−フェネート、Ba−フェネート、過塩基性Ba−フェネート等の金属フェネート、Ca−サリシレート、過塩基性Ca−サリシレート等の金属サリシレート、Ca−フォスフォネート、過塩基性Ca−フォスフォネート、Ba−フォスフォネート、過塩基性Ba−フォスフォネート等の金属フォスフォネート、過塩基性Ca−カルボキシレート等が使用可能である。金属清浄剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して1〜10重量%程度、好ましくは2〜7重量%程度添加することが望ましい。
無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して1〜10重量%、好ましくは2〜7重量%程度添加することが望ましい。
油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、12−ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ(2−エチルヘキシル)モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ(アルキレンオキサイド)付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01〜5重量%、好ましくは0.1〜3重量%程度添加することが望ましい。
摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜リン酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Zn−ジアルキルジチオフォスフェート、Zn−ジアルキルジチオフォスフェート、Mo−ジアルキルジチオフォスフェート、Mo−ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%程度添加することが望ましい。
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01〜0.4重量%、好ましくは0.01〜0.2重量%程度添加することが望ましい。
防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ca−石油スルフォネート、Ca−アルキルベンゼンスルフォネート、Ba−アルキルベンゼンスルフォネート、Mg−アルキルベンゼンスルフォネート、Na−アルキルベンゼンスルフォネート、Zn−アルキルベンゼンスルフォネート、Ca−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、N−オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01〜5重量%、好ましくは0.05〜2重量%程度添加することが望ましい。
粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.1〜15重量%、好ましくは0.5〜7重量%程度添加することが望ましい。
流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01〜5重量%、好ましくは0.1〜3重量%程度添加することが望ましい。
消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、これを使用する場合、その添加量は、通常、潤滑油基油に対して0.0005〜0.01重量%程度である。
加水分解抑制剤としては、アルキルグリシジルエーテル類、アルキルグリシジルエステル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ−tert−ブチルカルボジイミド、1,3−ジ−p−トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が使用可能であり、通常、潤滑油基油に対して0.05〜2重量%程度である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、「グリース」とすることができる。
増ちょう剤としては、ナトリウム石鹸、リチウム石鹸、カルシウム石鹸、カルシウムコンプレックス石鹸、アルミニウムコンプレックス石鹸、リチウムコンプレックス石鹸等の石鹸系や、ベントナイト、シリカエアロゲル、ナトリウムテレフタラメート、ウレア化合物、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素等の非石鹸系が挙げられる。
金属石けん系増ちょう剤としては、リチウム−12−ヒドロキシステアレート等の水酸基を有する脂肪族カルボン酸リチウム塩、リチウムステアレート等の脂肪族カルボン酸リチウム塩またはそれらの混合物などが例示される。
複合体金属石けん系増ちょう剤としては、水酸基を有する1価の脂肪族カルボン酸金属塩と2価の脂肪族カルボン酸金属塩とのコンプレックス等が挙げられ、具体的には複合体リチウム石けんや複合体アルミニウム石けんが例示される。
ウレア化合物としては、脂環族、芳香族、脂肪族、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ウレア・ウレタン化合物等が例示される。
上記の中でも、増ちょう剤として、リチウム石鹸、リチウムコンプレックス石鹸、ウレア化合物が好ましく、耐熱性の点から特にウレア化合物が好ましい。
これらの増ちょう剤は1種でまたは適宜2種以上を組み合わせて用いることができ、その添加量は所定の効果を奏する限り特に限定されるものではない。
腐食防止剤としては、ナトリウムスルホネートやソルビタンエステルが例示され、通常、潤滑油基油に対して0.1〜3.0重量%程度添加される。
色相安定剤としては、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、通常、潤滑油基油に対して0.01〜0.1重量%程度添加される。
かくして得られる本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、上述の通り、トラクション係数及び引火点が高いことから、トラクションドライブ用潤滑油基油として好適である。
以下に実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施例および比較例中の各特性の測定方法は以下の通りである。特に言及していない化合物は試薬を使用した。
<使用化合物>
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物:新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド HH」
4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物:新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド MH」
シクロヘキシルメタノール:東京化成工業株式会社製 製品名「シクロヘキサンメタノール」
3,5,5−トリメチルヘキサノール:KHネオケム株式会社製 製品名「ノナノール」
2−エチルヘキサノール:KHネオケム株式会社製 製品名「オクタノール」
アジピン酸ジイソデシル:新日本理化株式会社製 製品名「サンソサイザー DIDA」
鉱物油Y:SKルブリカンツ製 製品名「YUBASE 3」(飽和炭化水素の工業用流動パラフィン)
[脂環式ジカルボン酸ジエステル]
<酸価(AV)>
JIS K2501(2003)に準拠して測定した。
<水酸基価(OHV)>
JIS K0070(1992)に準拠して測定した。
<ガスクロマトグラフィー(GC)による分析>
脂環式ジカルボン酸ジエステルの組成分析はガスクロマトグラフィー(GC)により行った。
[測定条件]
機器:島津製作所製 GC−2010
カラム:アジレント・テクノロジー株式会社製DB−1 30mx0.25mm×0.25μm
カラム温度:60〜300℃(昇温速度10℃/min)
インジェクション温度/検出器温度:305℃/305℃
検出器:FID
キャリアガス:ヘリウム
ガス流量:1.08ml/min
試料:1重量%のアセトン溶液
注入量:1μl
定量:フタル酸ジブチルを内部標準物質として用い定量した。
[潤滑油基油の物性測定]
<トラクション係数>
下記装置および条件にて試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数(60℃)とした。
[測定条件]
装置:ボールオンリング型摩擦試験機(Phoenix Tribology社製TE54型)
試験片形状:上試験片(Φ25mmの球)、下試験片(Φ50mmのリング)
試験片材質:SUJ2
回転速度:1.0〜1.5mm/s
滑り率:0.5〜50%(0.5%毎に変化させた)
試料温度:60℃
荷重:100N
<動粘度の測定法>
JIS K2283(2000)に準拠して、40℃、100℃における動粘度を測定した。
<引火点>
JIS K2265(クリーブランド開放式)に準拠して測定した。
[実施例1]
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた2リットルの四ツ口フラスコに脂環式ジカルボン酸として1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物508.7g(3.3mol)、シクロヘキシルメタノール化合物としてシクロヘキシルメタノール411.1g(3.6mol)、分岐鎖状脂肪族アルコールとして3,5,5−トリメチルヘキサノール519.3g(3.6mol)、エステル化触媒として酸化スズ1.4gを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に230℃まで昇温した。理論生成水量(59.4g)を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、シクロヘキシルメタノールおよび3,5,5−トリメチルヘキサノールが還流するように減圧度を調整しながら、エステル化反応を行い、酸価が0.2mgKOH/g以下となるまで反応を行った。反応終了後、残存するシクロヘキシルメタノールおよび3,5,5−トリメチルヘキサノールを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して3倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1105.5gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC分析の結果、以下の通りであった。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)エステル:24.9重量%
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル:48.4重量%
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノール)エステル:24.9重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(A)として評価した際の各物性を表1に示す。
[実施例2]
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物を4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物555.0g(3.3mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1202.3gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC分析の結果、以下の通りであった。
4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)エステル:23.0重量%
4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(3,5,5−トリメチルヘキシル=シクロヘキシルメチル)エステル:44.4重量%
4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノール)エステル:27.2重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(B)として評価した際の各物性を表1に示す。
[比較例1]
シクロヘキシルメタノールおよび3,5,5−トリメチルヘキサノールを2−エチルヘキサノール945.5g(7.26mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステル1189.8g(3.00mol)を得た。当該エステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。得られたエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(a)として評価した際の各物性値を表1に示す。
[比較例2]
シクロヘキシルメタノールを使用せず、3,5,5−トリメチルヘキサノールを945.5g(7.26mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)エステル1201.2g(3.03mol)を得た。当該エステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。得られたエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(b)として評価した際の各物性値を表1に示す。
[比較例3]
アジピン酸ジイソデシルをトラクションドライブ用潤滑油基油(c)として評価した際の各物性値を表2に示す。
[比較例4]
鉱物油Yをトラクションドライブ用潤滑油基油(d)として評価した際の各物性を表1に示す。
表2からわかるように実施例1及び実施例2に記載の本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油はトラクション係数が0.090以上及び引火点が215℃以上と顕著に高い。
比較例1〜4に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油は、トラクション係数が0.085未満と低い。
以上のことから本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルを用いることで、高トラクション係数を実現しながら、同時に高引火点を示す潤滑油基油を得ることができ、トラクションドライブ用潤滑油基油に好適に用いることができる。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、トラクション係数及び引火点が高いことから、自動車、船舶、航空機及び精密機器等のトラクションドライブ用潤滑油基油として好適に使用することができる。

Claims (8)

  1. 下記一般式(1)で表される脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステル及び下記一般式(3)で表される脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油。
    一般式(1):
    [式中、R及びRのいずれか一方は、炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基を示し、もう一方は、下記一般式(2):
    (式中、R〜Rは、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。波線は、酸素原子との結合部位を示す。)
    で表される脂環式メチル基を示す。Rは、水素原子又はメチル基を示す。]
    一般式(3):
    [式中、R〜R18は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。R19は、水素原子又はメチル基を示す。]
  2. 脂環式ジカルボン酸アルキル=シクロヘキシルメチルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油中、25重量%以上である、請求項1に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
  3. 脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルメチルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油中、3重量%以上である、請求項1又は請求項2に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
  4. 一般式(1)において、炭素数5〜13の分岐鎖状のアルキル基が、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上の炭素数1〜3のアルキル基が置換した分岐鎖状のアルキル基である、請求項1〜3のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
  5. 一般式(1)において、炭素数5〜13の分岐鎖状のアルキル基が、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上のメチル基が置換した分岐鎖状のアルキル基である、請求項4に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
  6. 一般式(1)において、炭素数5〜13の分岐鎖状のアルキル基が、3,5,5−トリメチルヘキシル基である、請求項5に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
  7. さらに、一般式(4):
    [式中、R20及びR21は、同一又は異なって、炭素数5〜13の分岐鎖状アルキル基を示す。R22は、水素原子又はメチル基を示す。]
    で表される脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルを含有する、請求項1〜6のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
  8. 請求項1〜7のいずれかに記載のトラクションドライブ用潤滑油基油を含有するトラクションドライブ用潤滑油。
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