WO2016093088A1 - トラクションドライブ用潤滑油基油 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
Definitions
- the present invention relates to a lubricating base oil for traction drive.
- CVT continuously variable transmission
- the CVT is a transmission device that can continuously change the output rotation with respect to a constant input rotation, and various types of transmission devices are known.
- Typical examples include a friction drive type CVT that transmits power using a metal belt or chain, and a traction drive type CVT that does not use such elements.
- the traction drive lubricant base oil preferably has a high traction coefficient in order to enhance power transmission ability, and alicyclic hydrocarbon compounds and the like have been proposed. Examples thereof include dicyclohexyl compounds represented by 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane and dimerized norbornanes (Patent Documents 1 and 2).
- alicyclic hydrocarbon compounds typified by 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane tend to have a low flash point of 200 ° C. or lower, and are not necessarily sufficient in fields where safety is important. .
- JP 47-7664 A Japanese Unexamined Patent Publication No. 3-95295
- the object of the present invention is to provide a lubricating base oil for a traction drive having a high traction coefficient and flash point.
- the present inventors have found that specific alicyclic dicarboxylic acid diesters have a high traction coefficient and a high flash point.
- the present invention has been completed based on such findings.
- the present invention provides a lubricant base oil for traction drive having the following items.
- a lubricating oil base oil for traction drive containing (A) an alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester, and (B) an alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester,
- the (A) alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester is General formula (1): [Wherein, any one of R 1 and R 2 represents a branched alkyl group having 5 to 13 carbon atoms, The other is the following general formula (2):
- R 4 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A wavy line represents a bonding site with an oxygen atom.) The cyclohexyl group represented by these is shown. R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
- a lubricant base oil for traction drive which is a compound represented by
- Item 2 The lubricating base oil for traction drive according to Item 1, wherein the content of the alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester is 25% by weight or more in the lubricating base oil for traction drive.
- Item 4 In an alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester, a branched alkyl group having 5 to 13 carbon atoms is substituted with two or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms on the linear alkyl group of the main chain Item 4.
- the lubricating base oil for traction drive according to any one of Items 1 to 3, which is a branched alkyl group.
- Item 6 The alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester, wherein the branched alkyl group having 5 to 13 carbon atoms is a 3,5,5-trimethylhexyl group.
- Item 7. Furthermore, (C) general formula (4): [Wherein R 8 and R 9 are the same or different and each represents a branched alkyl group having 5 to 13 carbon atoms. R 10 represents a hydrogen atom or a methyl group. ] Item 7.
- Item 8. The content of the alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester is 25 to 55% by weight, (B) The content of the alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester is 3 to 45% by weight, The content ratio of (C) alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester is from 100% by weight of the total amount of the traction drive lubricating base oil.
- Item 8. The traction drive lubricant base oil according to Item 7, which is a proportion excluding the total ester content.
- Item 9 (A) 10 to 90 parts by weight of (B) alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester is contained per 100 parts by weight of alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester, and (C) alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester is 30 to 200 parts by weight.
- Item 8 The traction drive lubricant base oil according to Item 7, including parts by weight.
- Item 10 The lubricant base oil for a traction drive according to any one of Items 1 to 9, wherein the traction coefficient at 10.60 ° C. is 0.08 or more.
- Item 11 The lubricant base oil for a traction drive according to any one of Items 1 to 10, wherein the kinematic viscosity at 40 ° C. is 30 to 220 mm 2 / s.
- Item 12. The traction drive lubricant base oil according to any one of Items 1 to 11, having a flash point of 200 ° C or higher.
- Item 13 A traction drive lubricant containing the traction drive lubricant base oil according to any one of Items 1 to 12.
- Item 15. The ratio of (II) branched aliphatic saturated alcohol to (III) cyclohexanol represented by the general formula (6) is in the range of 30:70 to 80:20 in terms of molar ratio.
- Item 16 The lubrication for traction drive according to Item 14 or 15, wherein the branched aliphatic saturated alcohol is a branched alkyl group in which two or more methyl groups are substituted on the main chain linear alkyl group. Oil base oil.
- Item 17 The lubricating base oil for traction drive according to any one of Items 14 to 16, wherein the branched aliphatic saturated alcohol is 3,5,5-trimethylhexanol.
- Item 18. A traction drive lubricant comprising the traction drive lubricant base oil according to any one of Items 14 to 17.
- the lubricating base oil containing the alicyclic dicarboxylic acid diester of the present invention has a high traction coefficient and flash point, and can be used as a lubricating base oil for traction drive.
- the lubricating base oil for traction drive of the present invention contains (A) an alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester, and (B) an alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester,
- the (A) alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester is The following general formula (1): [Wherein, any one of R 1 and R 2 represents a branched alkyl group having 5 to 13 carbon atoms, The other is the following general formula (2): (In the formula, R 4 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- a wavy line represents a bonding site with an oxygen atom.
- the cyclohexyl group represented by these is shown.
- R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
- the (B) alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester is represented by the general formula (3): [Wherein, R 5 and R 6 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group.
- the content of the (A) alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester represented by the general formula (1) is preferably 25% by weight or more, more preferably 30% by weight or more in the lubricating base oil for traction drive, particularly 40 % By weight or more is preferred.
- the content ratio of the (A) alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester represented by the general formula (1) is preferably 80% by weight or less, more preferably 60% by weight or less, in the lubricating base oil for traction drive. Particularly preferred is 55% by weight or less.
- the alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester includes at least one of R 1 and R 2 in the general formula (1) is an alicyclic alkyl group, and the other has 5 to 13 carbon atoms.
- the branched alkyl group is composed of a linear alkyl group as a main chain and two or three or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms (branches) bonded thereto). It is preferable that the branched chain alkyl group has 8 to 10 carbon atoms.
- the above branch is a methyl group.
- branched alkyl group having 5 to 13 carbon atoms include 2,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, and 3,3-dimethylbutyl group. 3,3-dimethyl-2-butyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethyl Pentyl group, 3,4-dimethylpentyl group, 4,4-dimethylpentyl group, 2-ethyl-2-methylbutyl group, 2-ethyl-3-methylbutyl group, 3-ethyl-2-methylbutyl group, 3-ethyl- 3-methylbutyl group, 4,4-dimethyl-2-pentyl group, 2,4-dimethyl-3-pentyl group, 5,5-dimethylhexyl group, 4,5-dimethyl
- alicyclic alkyl group represented by the general formula (2) examples include cyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2-ethylcyclohexyl group, 4-ethylcyclohexyl group, 2- Propylcyclohexyl group, 4-propylcyclohexyl group, 2-isopropylcyclohexyl group, 4-isopropylcyclohexyl group, 2-butylcyclohexyl group, 4-butylcyclohexyl group, 2-isobutylcyclohexyl group, 4-isobutylcyclohexyl group, 2-tert- Examples thereof include a butylcyclohexyl group and a 4-tert-butylcyclohexyl group.
- a cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 4-isopropylcyclohexyl group, 4-isobutylcyclohexyl group, and 4-tert-butylcyclohexyl group are preferable, and a cyclohexyl group and 4-tert-butylcyclohexyl group are particularly preferable.
- R 4 of the alicyclic alkyl group in the general formula (2) is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably a hydrogen atom, a methyl group, an isopropyl group, Isobutyl and tert-butyl groups are recommended.
- R 4 is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- the substitution position of R 4 on the cyclohexane ring is preferably the 2-position or 4-position, more preferably the 4-position.
- R 3 in the general formula (1) is a hydrogen atom or a methyl group.
- R 3 is a methyl group
- the substitution position of the methyl group with respect to the cyclohexane ring is the 3-position or 4-position, preferably 4-position, with respect to the ester group site (—COOR 1 or —COOR 2 ).
- the content ratio of the (B) alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester represented by the general formula (3) is preferably 3% by weight or more, and more preferably 3.5% by weight or more in the lubricating oil base oil for traction drive.
- the content ratio of (B) alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester represented by the general formula (3) is in the lubricating base oil for traction drive, 50 weight% or less is preferable and 45 weight% or less is more preferable.
- the content of (B) alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester is preferably 10 to 90 parts by weight with respect to 100 parts by weight of (A) alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester.
- R 5 and R 6 are the same or different and are a hydrogen atom or a linear or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Indicates a group. Specifically, the alicyclic dicarboxylic acid is substituted with a cyclohexyl group having R 5 or R 6 .
- cyclohexyl group having R 5 or R 6 include a cyclohexyl group, a 2-methylcyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 2-ethylcyclohexyl group, a 4-ethylcyclohexyl group, and a 2-propylcyclohexyl group.
- a cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 4-isopropylcyclohexyl group, 4-isobutylcyclohexyl group, and 4-tert-butylcyclohexyl group are preferable, and a cyclohexyl group and 4-tert-butylcyclohexyl group are particularly preferable.
- R 5 and R 6 are linear or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms
- the substitution positions of R 5 and R 6 with respect to the cyclohexane ring are preferably 2-position or 4-position, respectively. Preferably each is in the 4th position.
- R 7 in the general formula (3) is a hydrogen atom or a methyl group.
- the substitution position of the methyl group with respect to the cyclohexane ring is the 3-position or the 4-position with respect to the ester group site (the cyclohexyl group having R 5 or the cyclohexyl group having R 6 ), preferably 4 It is rank.
- the alicyclic dicarboxylic acid diester according to the present invention may further contain (C) an alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester represented by the general formula (4).
- the content ratio of the (C) alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester represented by the general formula (4) is from 100% by weight in total of the lubricating base oil for traction drive, and the (A) alicyclic dicarboxylic acid alkyl cyclohexyl ester and ( B) It is a ratio excluding the total content ratio of the alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester,
- the content ratio of the (C) alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester represented by the general formula (4) is preferably 5% by weight or more, more preferably 10% by weight or more in the lubricating base oil for traction drive. Particularly preferred is 14% by weight or more.
- the content ratio of the (C) alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester represented by the general formula (4) is preferably 50% by weight or less, more preferably 45% by weight or less, particularly in the lubricating oil base oil for traction drive. It is preferably 40% by weight or less.
- the content of the alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester is preferably 30 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the (A) alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester.
- R 8 and R 9 are each a branched alkyl group having 5 to 13 carbon atoms (the branched alkyl group is a linear alkyl group that is a main chain and 2 or 3 or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms (branches) bonded to the alkyl group, and the branched alkyl group preferably has 8 to 10 carbon atoms. Those are preferred.
- the above branch is a methyl group.
- branched alkyl group having 5 to 13 carbon atoms include the same ones as mentioned in the general formula (1).
- R 10 in the general formula (4) is a hydrogen atom or a methyl group.
- R 10 is a methyl group
- the substitution position of the methyl group with respect to the cyclohexane ring is the 3-position or 4-position, preferably 4-position, with respect to the ester group site (—COOR 8 or —COOR 9 ).
- the production method of the alicyclic dicarboxylic acid diester according to the present invention is not particularly limited to the production method as long as the target product is obtained.
- an alicyclic dicarboxylic acid represented by the general formula (5), an anhydride thereof, or a chloride thereof specifically, an alicyclic dicarboxylic acid component (1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 3-methylcyclohexane- 1,2-dicarboxylic acid, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, their anhydrides, chlorides, etc.) and a branched aliphatic saturated alcohol as a predetermined alcohol component and represented by the general formula (6)
- a method for preparing an alicyclic alcohol by an esterification reaction in the presence of an esterification catalyst in the presence of an esterification catalyst or in the absence of a catalyst in an inert gas atmosphere such as nitrogen, according to a conventional method The alicyclic dicarboxylic acid diester represented by the
- Phthalic acid and its derivatives anhydrous acid, chloride
- a branched aliphatic saturated alcohol as a predetermined alcohol component and an alicyclic alcohol represented by the general formula (6) according to a conventional method
- the esterification reaction is carried out with heating and stirring in the presence or absence of an esterification catalyst, and then the benzene ring is subjected to the hydrogenation catalyst in a hydrogen atmosphere according to a conventional method.
- Examples include a method of preparing by nuclear hydrogenation reaction in the presence.
- the branched aliphatic saturated alcohol having 5 to 13 carbon atoms (the branched aliphatic saturated alcohol is a main chain and two or three or more alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms (branched) bonded thereto)
- Specific examples of the compound include 2,2-dimethylpropanol, 2,2-dimethylbutanol, 2,3-dimethylbutanol, 3,3-dimethylbutanol, 3,3-dimethyl-2-butanol, 4- Methyl-2-pentanol, 2,2-dimethylpentanol, 2,3-dimethylpentanol, 2,4-dimethylpentanol, 3,3-dimethylpentanol, 3,4-dimethylpentanol, 4,4 -Dimethylpentanol, 2-ethyl-2-methylbutanol, 2-ethyl-3-methylbutanol, 3-ethyl-2-methylbutanol, 3-ethyl-3
- alicyclic alcohol represented by the general formula (6) examples include cyclohexanol, 2-methylcyclohexanol, 4-methylcyclohexanol, 2-ethylcyclohexanol, 4-ethylcyclohexanol, 2-propyl.
- Cyclohexanol 4-propylcyclohexanol, 2-isopropylcyclohexanol, 4-isopropylcyclohexanol, 2-butylcyclohexanol, 4-butylcyclohexanol, 2-isobutylcyclohexanol, 4-isobutylcyclohexanol, 2-tert-butyl And cyclohexanol, 4-tert-butylcyclohexanol, and the like.
- cyclohexanol 4-methylcyclohexanol, 4-isopropylcyclohexanol, 4-isobutylcyclohexanol, and 4-tert-butylcyclohexanol are preferable, and cyclohexanol and 4-tert-butylcyclohexanol are particularly preferable.
- the ratio (molar ratio) between the branched aliphatic saturated alcohol and the alicyclic alcohol represented by the general formula (6) is in the range of 30:70 to 80:20, preferably 30:70 to 70: A range of 30.
- the total of the alcohol components is, for example, 2 to 5 mol, preferably 2.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the alicyclic dicarboxylic acid component. It is preferably used in an amount of 3 mol, particularly 2.02 to 2.5 mol (in other words, 1 to 2.5 equivalents, preferably 1.005 to 1. mol based on 1 equivalent of the alicyclic dicarboxylic acid component. 5 equivalents, preferably 1.01 to 1.25 equivalents).
- Examples of the catalyst used in the esterification reaction include mineral acids, organic acids and Lewis acids. More specifically, examples of the mineral acid include sulfuric acid, hydrochloric acid, and phosphoric acid. Examples of the organic acid include p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid. Examples of the Lewis acid include aluminum derivatives, tin derivatives, titanium. Derivatives, lead derivatives, and zinc derivatives are exemplified, and one or more of these can be used in combination.
- p-toluenesulfonic acid, tetraalkyl titanate having 3 to 8 carbon atoms, titanium oxide, titanium hydroxide, fatty acid tin having 3 to 12 carbon atoms, tin oxide, tin hydroxide, zinc oxide, zinc hydroxide, Lead oxide, lead hydroxide, aluminum oxide and aluminum hydroxide are particularly preferred.
- the amount used is, for example, 0.01% to 5.0% by weight, preferably 0.02 to 4.0% by weight, particularly 0.03%, based on the total weight of the acid component and the alcohol component which are raw materials for ester synthesis. It is preferred to use ⁇ 3.0% by weight.
- reaction temperature 100 to 230 ° C. is exemplified, and the reaction is usually completed in 3 to 30 hours.
- water entraining agents such as benzene, toluene, xylene, cyclohexane, etc. are used to promote the distillation of water produced as a by-product of the reaction. It is possible to use.
- oxygenated organic compounds such as oxides, peroxides, and carbonyl compounds
- an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or in an inert gas stream.
- the following steps are exemplified as a step for post-treating the “esterified crude product” obtained after the reaction.
- a step of distilling off excess raw materials that can be distilled under reduced pressure or normal pressure under reduced pressure or normal pressure, an alkaline aqueous solution when the carboxylic acid derived from the raw material and the acid component derived from the esterification catalyst remain examples include a step of washing (neutralization) and washing with water, a step of purification by extraction operation such as liquid-liquid extraction, a step of adsorption purification using an adsorbent, and the like.
- the alicyclic dicarboxylic acid diester according to the present invention can be obtained by appropriately combining these steps and post-treating and purifying the esterified crude product.
- examples of the washing liquid include alkaline aqueous solutions such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, and sodium carbonate.
- the alkali concentration is not particularly limited, but is preferably about 0.5 to 20% by weight.
- the amount of the alkaline aqueous solution used is recommended to be equivalent to the total acid value of the esterified crude product after completion of the reaction or an amount that is appropriately excessive. And it is preferable to repeat washing
- Examples of the adsorbent used for the adsorption purification include activated carbon, activated clay, activated alumina, hydrotalcite, silica gel, silica alumina, zeolite, magnesia, calcia, and diatomaceous earth.
- alicyclic dicarboxylic acid diester represented by the general formulas (1) and (3) is 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid diester
- phthalic acid and its derivatives anhydrous acid, chloride
- a predetermined alcohol A branched aliphatic saturated alcohol and an alicyclic alcohol represented by the general formula (6) are used as components according to a conventional method, preferably in an inert gas atmosphere such as nitrogen, in the presence or absence of an esterification catalyst.
- base metals such as iron, cobalt, nickel, copper and zinc, and noble metals such as rhodium, ruthenium, platinum and palladium can be used as the catalyst.
- Base metals are not limited to zero-valent metals, but include inorganic compounds such as nitrates, sulfates, acetates, chlorides, bromides, oxides, hydroxides, acetylacetonate compounds, amine compounds, phosphine compounds, and carbonyl compounds. And the like.
- the above base metals it can also be used as a modified catalyst to which one or more of boron, magnesium, aluminum, silicon, calcium, titanium, chromium, manganese, palladium, silver, tin, barium, molybdenum and the like are added.
- the above base metal catalyst can be used as it is, it is usually used as a sponge metal type catalyst or a carrier-supported type catalyst.
- sponge metal type catalyst those conventionally known or commercially available can be widely used, and examples thereof include a sponge nickel catalyst, a sponge cobalt catalyst, a sponge copper catalyst, a sponge iron catalyst, and a sponge zinc catalyst.
- a catalyst and a sponge cobalt catalyst are preferable, and a sponge nickel catalyst is particularly preferable from the viewpoint of high selectivity.
- Sponge metal type catalysts are preferably used after water has been replaced with an appropriate solvent from the water-containing state after development.
- the solvent used for replacing water is not particularly limited as long as it is compatible with water and does not adversely affect the hydrogenated product.
- the carrier-supported catalyst conventionally known or commercially available catalysts can be widely used, and examples thereof include a stabilized nickel catalyst, a sulfur-resistant nickel catalyst, a flake nickel catalyst, and a supported cobalt catalyst. Among these, a stabilized nickel catalyst and a sulfur-resistant nickel catalyst are preferable.
- Examples of the carrier used for the carrier-supported catalyst include diatomaceous earth, pumice, activated carbon, graphite, silica gel, alumina, magnesium oxide, zirconium oxide, titanium oxide, zeolite, calcium carbonate, barium sulfate, and the like. Alumina and the like are preferable. These carriers can be used alone or in combination of two or more.
- the amount of the base metal component supported on the carrier-supported catalyst is not particularly limited, but is usually about 1 to 90% by weight, preferably 20 to 80% by weight, as the base metal, with respect to the total weight of the catalyst.
- the method for producing these carrier-supported catalysts is not particularly limited, and can be easily produced by a conventionally known method such as an impregnation method or a coprecipitation method. Usually, a commercially available product can be used as it is or after being subjected to a suitable activation treatment such as a reduction treatment before use.
- the form of these base metal catalysts is not particularly limited, and is suitably selected and used in accordance with the reaction method selected, such as a powdered or molded catalyst.
- the powdered catalyst is usually used for a batch or continuous suspension bed hydrogenation reaction, and the shaped catalyst is used for a fixed bed continuous hydrogenation reaction.
- the molded catalyst is appropriately selected depending on the size of the reactor to be used, but a cylindrical shape having a diameter of 2 to 6 mm and a height of 2 to 8 mm is usually preferable.
- the amount of the base metal catalyst used in the hydrogenation reaction is usually in the range of 0.1 to 50% by weight, preferably 0.5 to 20% by weight, particularly preferably 1 to 10% by weight, based on the raw material. Is recommended. Within this range, the hydrogenation reaction can be carried out at an economically advantageous and sufficient reaction rate.
- noble metal conventionally known metals can be widely used. Specifically, various kinds of metals such as zero-valent metals, nitrates, sulfates, acetates, chlorides, bromides, oxides and hydroxides are contained. Examples include various metal-containing organic substances such as inorganic compounds and acetylacetonate compounds, and various metal-containing complex compounds such as amine complexes, phosphine complexes, and carbonyl compounds. These may be used alone or in combination of two or more as catalysts.
- the above precious metal catalyst can be used as it is, but it is usually preferable to use it as a carrier-supported catalyst.
- the carrier-supported catalyst may be a conventionally known or commercially available catalyst. Specifically, diatomaceous earth, pumice, carbon (graphite, activated carbon, etc.), silica gel, alumina, hydrotalcite, barium sulfate, magnesium sulfate, zeolite, Examples thereof include calcium carbonate and a mixture thereof. Of these, a carbon-supported catalyst is particularly preferable in terms of reactivity and selectivity.
- the amount of the noble metal component supported on the carrier-supported catalyst is not particularly limited, but is usually about 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight as the noble metal, based on the total weight of the catalyst. If the supported amount is less than 0.1% by weight, the activity per weight of the catalyst is lowered, and it is necessary to use a large amount of the catalyst, which is disadvantageous in terms of equipment and economy. In addition, a precious metal catalyst exceeding 10% by weight is not preferable because an improvement in the reaction rate commensurate with the amount of the supported precious metal cannot be obtained.
- the amount of the noble metal catalyst used is not particularly limited, but is 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 2% by weight as the noble metal with respect to the raw material.
- noble metal catalysts are not particularly limited, and may be appropriately selected from powder form, tablet form and the like according to the selected reaction method. Specifically, a powder catalyst is suitably used for batch or continuous suspension bed reactions, and a tablet catalyst is suitably used for fixed bed reactions.
- the reaction temperature of the hydrogenation reaction varies depending on the type of catalyst, the amount of catalyst, the hydrogen pressure, etc., and cannot be generally specified, but is preferably in the range of 50 to 280 ° C., particularly preferably 70 to 250 ° C.
- the hydrogen partial pressure during hydrogenation can be selected from a wide range, but is preferably in the range of 0.5 to 20 MPa, particularly preferably in the range of 1 to 10 MPa.
- the reaction time varies depending on the type of catalyst, the amount of catalyst and various conditions, but is usually about 1 to 12 hours.
- the reaction format may be either batch reaction or continuous reaction, and either fluidized bed or fixed bed can be selected.
- the catalyst After completion of the hydrogenation reaction, the catalyst is separated and removed by a known method such as filtration or centrifugation, and then the post-treatment step of the “esterified crude product” described above is performed as necessary. Dicarboxylic acid diesters can be obtained.
- the acid value of the alicyclic dicarboxylic acid diester is preferably 0.1 mgKOH / g or less, more preferably 0.05 mgKOH / g or less.
- the acid value is 0.1 mg KOH / g or less, a tendency of improving the heat resistance of the alicyclic dicarboxylic acid diester itself is recognized. In such a preferable range, the heat-resistant oxidation stability of the lubricating base oil of the present invention is improved. It also has a positive effect.
- a method of reducing the acid value a method of sufficiently advancing the reaction, a method of neutralizing and washing with an alkali component in a post-treatment step (a step of washing with the above alkaline aqueous solution (neutralization) and washing with water) And a method of adsorption treatment with activated alumina.
- the hydroxyl value of the alicyclic dicarboxylic acid diester is preferably 2 mgKOH / g or less, more preferably 1 mgKOH / g or less.
- the hygroscopicity of the alicyclic dicarboxylic acid diester itself is lower and the heat resistance tends to be further improved.
- the water resistance of the lubricating base oil of the present invention is It also has a positive effect on the improvement of heat resistance and thermal oxidation stability.
- a method of reducing the hydroxyl value a method of sufficiently advancing the reaction or a method of distilling off raw material alcohol components in the post-treatment step under reduced pressure (the above distillable excess raw materials etc. under reduced pressure or normal pressure) And the like).
- the description relating to the above-mentioned production includes (A) an alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester represented by the general formula (1), (B) an alicyclic dicarboxylic acid dicyclohexyl ester represented by the general formula (3), and As needed, it is explanation of the manufacturing method of (C) alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester represented by General formula (4), and the alicyclic dicarboxylic acid diester in the invention described in [Item 14] above. It is also an explanation of the manufacturing method.
- alicyclic dicarboxylic acid diester examples include a mixed ester obtained from 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, cyclohexanol and 2,2-dimethylpropanol, represented by the general formula (1): A mixed ester obtained from 2-cyclohexanedicarboxylic acid and cyclohexanol and 2,2-dimethylbutanol; a mixed ester obtained from 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid and cyclohexanol and 2,3-dimethylbutanol; Mixed ester obtained from 2-cyclohexanedicarboxylic acid, cyclohexanol and 3,3-dimethylbutanol, Mixed ester obtained from 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, cyclohexanol and 3,3-dimethyl-2-butanol 1,2-cyclohex Mixed ester obtained from dicarboxylic acid and cyclohexanol and 4-methyl
- 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-tert-butylcyclohexyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid and cyclohexanol and 3,5,5-trimethyl
- Mixed ester obtained from hexanol mixed ester obtained from 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid and 4-tert-butylcyclohexanol and 3,5,5-trimethylhexanol
- 4-methylcyclohexane-1,2- Dicarboxylic acid di (cyclohexyl), 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (4-tert-butylcyclohexyl), 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid and cyclohexanol and 3,5,5-trimethyl
- hexanol Preferred is a mixed group ester obtained
- Cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-tert-butylcyclohexyl), a mixture obtained from 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid and cyclohexanol and 3,5,5-trimethylhexanol
- the “mixed group ester” means a diester in which R 1 and R 2 are composed of different alkyl groups as described in the general formula (1).
- R 1 and R 2 are composed of different alkyl groups as described in the general formula (1).
- one of R 1 and R 2 Is a diester represented by a cyclohexyl group and the other is a 3,5,5-trimethylhexyl group.
- it may be expressed as 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid (cyclohexyl) (3,5,5-trimethylhexyl).
- (C) alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester represented by the general formula (5) contained as necessary include 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (2,2- Dimethylpropyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (2,2-dimethylbutyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (2,3-dimethylbutyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,3 -Dimethylbutyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,3-dimethyl-2-butyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (4-methyl-2-pentyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid Di (4,4-dimethyl-2-pentyl), 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (2,4-dimethyl-3-pentyl), 1,2-silane Dihe
- 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,5,5-trimethylhexyl) and 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (3,5,5-trimethylhexyl) are preferable, 2,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,5,5-trimethylhexyl) is preferred.
- Diester diester obtained by esterification reaction of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid with cyclohexanol and 2,2-dimethyl-3-hexanol, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid with cyclohexanol and 6-methyl-3-heptanol S Diesters obtained by the esterification reaction, diesters obtained by esterification reaction of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid with cyclohexanol and 2-methyl-3-octanol, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid with cyclohexanol and 2,4 Diesters obtained by esterification reaction with dimethyl-4-octanol, diesters obtained by esterification reaction of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid with cyclohexanol and 3,5,5-trimethylhexanol, 1,2-cyclohexane Diester obtained by esterification reaction of dicarboxylic acid
- the lubricating base oil for traction drive of the present invention comprises (A) an alicyclic dicarboxylic acid alkylcyclohexyl ester represented by the above general formula (1), and (B) an alicyclic dicarboxylic acid represented by the above general formula (3). It contains a dicyclohexyl ester and, if necessary, the (C) alicyclic dicarboxylic acid dialkyl ester represented by the general formula (4), and also contains the alicyclic dicarboxylic acid diester described in [Item 14] above. It is a lubricant base oil for traction drive.
- the traction coefficient (60 ° C.) of the lubricating base oil for traction drive of the present invention is preferably 0.08 or more, more preferably 0.09 or more.
- a traction coefficient (60 degreeC) is the value measured by the method described in the below-mentioned Example.
- kinematic viscosity of the traction drive lubricating base oil of the present invention (40 ° C.), from the viewpoint of the viscosity index is preferably 30 ⁇ 220mm 2 / s, more preferably 30 ⁇ 210mm 2 / s.
- kinematic viscosity (40 degreeC) is the value measured by the method described in the below-mentioned Example.
- the kinematic viscosity (100 ° C.) of the lubricating base oil for traction drive of the present invention is preferably 3 to 12 mm 2 / s, more preferably 4 to 10 mm 2 / s from the viewpoint of the viscosity index.
- kinematic viscosity (100 degreeC) is the value measured by the method described in the below-mentioned Example.
- the flash point of the lubricating base oil for traction drive of the present invention is preferably 190 ° C. or higher, more preferably 200 ° C. or higher, from the viewpoint of storage stability.
- flash point is a value measured by the method described in the below-mentioned Example.
- the lubricating base oil for traction drive of the present invention includes mineral oil (hydrocarbon oil obtained by refining petroleum), poly- ⁇ -olefin, polybutene, alkylbenzene, alkylnaphthalene, alicyclic hydrocarbon oil, Synthetic hydrocarbon oils such as isomerized oils of synthetic hydrocarbons obtained by the Fischer-Tropsch method, animal and vegetable oils, organic acid esters other than this ester, polyalkylene glycol, polyvinyl ether, polyphenyl ether, alkylphenyl ether, silicone oil, etc. At least one of the combined base oils can be used in combination as appropriate.
- the mineral oil examples include solvent refined mineral oil, hydrorefined mineral oil, and wax isomerized oil.
- the kinematic viscosity at 100 ° C. is 1.0 to 25 mm 2 / s, preferably 2.0 to 20.0 mm 2. Those in the range of / s are used.
- poly- ⁇ -olefins examples include ⁇ -olefins having 2 to 16 carbon atoms (for example, ethylene, propylene, 1-butene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, etc. ) Having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1.0 to 25 mm 2 / s and a viscosity index of 100 or more. Particularly, the kinematic viscosity at 100 ° C. is 1.5 to 20 A material having a viscosity index of 120 mm or more at 0.0 mm 2 / s is preferable.
- polybutene examples include those obtained by polymerizing isobutylene and those obtained by copolymerizing isobutylene with normal butylene, and generally include a wide range of those having a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2.0 to 40 mm 2 / s.
- alkyl benzene examples include monoalkyl benzene, dialkyl benzene, trialkyl benzene, and tetraalkyl benzene having a molecular weight of 200 to 450 substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms.
- alkylnaphthalene examples include monoalkylnaphthalene and dialkylnaphthalene substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
- animal and vegetable oils examples include beef tallow, lard, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, castor oil, sunflower oil and the like.
- organic acid esters examples include fatty acid monoesters, aliphatic dibasic acid diesters, aliphatic dihydric alcohol diesters, polyol esters, and other esters.
- the fatty acid monoester is an ester of an aliphatic linear or branched monocarboxylic acid having 5 to 22 carbon atoms and a linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohol having 3 to 22 carbon atoms. Is mentioned.
- Aliphatic dibasic acid diesters include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, 1,9-nonamethylenedicarboxylic acid, 1,10-deca And a full ester of an aliphatic dibasic acid such as methylenedicarboxylic acid or an anhydride thereof and a linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohol having 3 to 22 carbon atoms.
- aliphatic dihydric alcohol diesters and polyol esters examples include neopentyl glycol, 2,2-diethylpropanediol, 2-butyl-2-ethylpropandiol, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, ditrimethylolpropane, diester Polyols of neopentyl structure such as pentaerythritol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octane Diol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,4-but
- esters examples include polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, or hydroxy fatty acids such as condensed castor oil fatty acid and hydrogenated condensed castor oil fatty acid, and linear or branched chains having 3 to 22 carbon atoms. And esters with saturated or unsaturated fatty alcohols.
- the polyalkylene glycol is exemplified by a ring-opening polymer of alcohol and a linear or branched alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms.
- alkylene oxide include ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide.
- a polymer using one of these or a copolymer using a mixture of two or more can be used.
- a compound in which one or both hydroxyl groups are etherified can also be used.
- the kinematic viscosity of the polymer is preferably 5.0 to 1000 mm 2 / s (40 ° C.), more preferably 5.0 to 500 mm 2 / s (40 ° C.).
- Polyvinyl ether is a compound obtained by polymerization of vinyl ether monomers, and monomers include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, n-pentyl vinyl ether. N-hexyl vinyl ether, 2-methoxyethyl vinyl ether, 2-ethoxyethyl vinyl ether and the like.
- the kinematic viscosity of the polymer is preferably 5.0 to 1000 mm 2 / s (40 ° C.), more preferably 5.0 to 500 mm 2 / s (40 ° C.).
- polyphenyl ether examples include compounds having a structure in which meta positions of two or more aromatic rings are connected by an ether bond or a thioether bond. Specifically, bis (m-phenoxyphenyl) ether, m-bis ( m-phenoxyphenoxy) benzene, and thioethers (commonly referred to as C-ether) in which one or more of these oxygens are substituted with sulfur.
- alkylphenyl ether examples include compounds in which polyphenyl ether is substituted with a linear or branched alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, and alkyl diphenyl ether substituted with one or more alkyl groups is particularly preferable.
- silicone oil examples include dimethyl silicone and methylphenyl silicone, as well as modified silicones such as long chain alkyl silicone and fluorosilicone.
- the content of the combined base oil in the lubricating base oil for traction drive of the present invention is preferably 30% by weight or less, preferably 20% by weight or less, particularly preferably 10% by weight or less.
- the lower limit of the content ratio when the lubricating base oil for traction drive is a combined base oil is not particularly limited, but, for example, if it is about 0.1% by weight, there is no particular problem. The effect of can be obtained.
- the lubricating base oil (that is, the alicyclic dicarboxylic acid diester according to the present invention, or the combined base oil with the alicyclic dicarboxylic acid diester) is used.
- the lubricating base oil that is, the alicyclic dicarboxylic acid diester according to the present invention, or the combined base oil with the alicyclic dicarboxylic acid diester
- antioxidants metal detergents, ashless dispersants, oiliness agents, antiwear agents, extreme pressure agents, metal deactivators, rust inhibitors, viscosity index improvers, pour point depressants
- At least one of additives such as an antifoaming agent, a hydrolysis inhibitor, a thickener, a corrosion inhibitor, and a hue stabilizer can be appropriately blended.
- Antioxidants include 2,6-di-tert-butylphenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 4,4′-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4, 4'-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol) ), 4,4′-isopropylidenebisphenol, 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol, tetrakis [methylene-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane, 1, , 5-Trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl
- Monophenyl-substituted diphenylamine p, p'-dibutyl (including straight and branched) diphenylamine, p, p'-dipentyl (including straight and branched) diphenylamine, p, p'-dihexyl (including linear and branched) diphenylamine p, p'-diheptyl (including linear and branched) diphenylamine, p, p'-dioctyl (including linear and branched) diphenylamine, p, p'-dinonyl (including linear and branched) diphenylamine Di (alkylphenyl) amines such as p, p′-di (C 4 -C 9 alkylphenyl) amine (ie, each of the two benzene rings of diphenylamine is an alkyl group, particularly a C 4 -C 9 alkyl group, Dialkyl
- p, p′-dioctyl including linear and branched diphenylamine
- p, p′-dinonyl including linear and branched diphenylamine
- N-phenyl-1-naphthylamine examples thereof include thiodipropionic acid esters such as di (n-dodecyl) acid and di (n-octadecyl) thiodipropionate
- sulfur compounds such as phenothiazine.
- These antioxidants can be used alone or in appropriate combination of two or more. When using an antioxidant, it is usually desirable to add about 0.01 to 5% by weight, preferably about 0.05 to 3% by weight, based on the lubricating base oil.
- the “lubricating base oil” used in this case is a lubricating base oil consisting of a lubricating base oil consisting only of an alicyclic dicarboxylic acid diester according to the present invention or a mixture of an alicyclic dicarboxylic acid diester and a combined base oil. Used in any sense. Further, in the example of “0.01 to 5% by weight with respect to the lubricating base oil”, it is synonymous with the meaning of 0.01 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the lubricating base oil.
- Metal detergents include Ca-petroleum sulfonate, overbased Ca-petroleum sulfonate, Ca-alkylbenzene sulfonate, overbased Ca-alkylbenzene sulfonate, Ba-alkylbenzene sulfonate, overbased Ba-alkylbenzene sulfonate.
- ashless dispersant examples include polyalkenyl succinimide, polyalkenyl succinamide, polyalkenyl benzylamine, polyalkenyl succinate and the like. These ashless dispersants may be used alone or in combination. When used, they are usually added in an amount of 1 to 10% by weight, preferably about 2 to 7% by weight, based on the lubricating base oil. Is desirable.
- oily agents include aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic acids such as stearic acid and oleic acid, polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, hydroxy fatty acids such as ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid, lauryl alcohol, Aliphatic saturated and unsaturated monoalcohols such as oleyl alcohol, aliphatic saturated and unsaturated monoamines such as stearylamine and oleylamine, aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic amides such as lauric acid amide, oleic acid amide, batyl alcohol, Glycerin ethers such as chimyl alcohol and ceralkyl alcohol, alkyl or alkenyl polyglyceryl ethers such as lauryl polyglyceryl ether and oleyl polyglyceryl ether, di (2-ethylhexyl) monoethanol alcohol Emissions, poly (alkylene oxide) alky
- Antiwear / extreme pressure agents include tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, alkylphenyl phosphates, phosphate esters such as tributyl phosphate, dibutyl phosphate, tributyl phosphate, dibutyl phosphate, triisopropyl phosphate, etc.
- Phosphorous esters of these and their amine salts such as phosphorus, sulfurized fats and oils, sulfurized fatty acids such as sulfurized oleic acid, sulfur such as dibenzyl disulfide, sulfurized olefin, dialkyl disulfide, Zn-dialkyldithiophosphate, Zn- Examples thereof include organometallic compounds such as dialkyldithiophosphate, Mo-dialkyldithiophosphate, and Mo-dialkyldithiocarbamate.
- These antiwear agents may be used alone or in combination, and when used, they are usually 0.01 to 10% by weight, preferably about 0.1 to 5% by weight, based on the lubricating base oil. It is desirable to add.
- metal deactivators examples include benzotriazole-based, thiadiazole-based, and gallic acid ester-based compounds. These metal deactivators may be used alone or in combination, and when used, they are usually 0.01 to 0.4% by weight, preferably 0.01 to 0%, based on the lubricating base oil. It is desirable to add about 2% by weight.
- Antirust agents include alkyl or alkenyl succinic acid derivatives such as dodecenyl succinic acid half ester, octadecenyl succinic anhydride, dodecenyl succinic acid amide, sorbitan monooleate, glycerin monooleate, pentaerythritol monooleate Monohydric alcohol partial ester, Ca-petroleum sulfonate, Ca-alkyl benzene sulfonate, Ba-alkyl benzene sulfonate, Mg-alkyl benzene sulfonate, Na-alkyl benzene sulfonate, Zn-alkyl benzene sulfonate, Ca-alkyl naphthalene sulfate Examples thereof include metal sulfonates such as phonates, amines such as rosinamine and N-oleylsarcosine, dialky
- viscosity index improver examples include olefin copolymers such as polyalkyl methacrylate, polyalkyl styrene, polybutene, ethylene-propylene copolymer, styrene-diene copolymer, and styrene-maleic anhydride ester copolymer. . These viscosity index improvers may be used alone or in combination, and when used, they are usually 0.1 to 15% by weight, preferably 0.5 to 7% by weight, based on the lubricating base oil. It is desirable to add a certain amount.
- pour point depressant examples include condensates of chlorinated paraffin and alkylnaphthalene, condensates of chlorinated paraffin and phenol, polyalkyl methacrylate, polyalkylstyrene, polybutene, etc., which are the viscosity index improvers described above.
- These pour point depressants may be used alone or in combination, and when used, they are usually 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the lubricating base oil. It is desirable to add a certain amount.
- liquid silicone is suitable, and when it is used, the amount added is usually about 0.0005 to 0.01% by weight based on the lubricating base oil.
- Hydrolysis inhibitors include alkyl glycidyl ethers, alkyl glycidyl esters, alkylene glycol glycidyl ethers, alicyclic epoxies, epoxy compounds such as phenyl glycidyl ether, di-tert-butylcarbodiimide, 1,3-di- A carbodiimide compound such as p-tolylcarbodiimide can be used, and is usually about 0.05 to 2% by weight based on the lubricating base oil.
- Thickeners include soaps such as sodium soap, lithium soap, calcium soap, calcium complex soap, aluminum complex soap, lithium complex soap, bentonite, silica airgel, sodium terephthalate, urea compound, polytetrafluoroethylene, Non-soap type such as boron nitride is exemplified.
- the metal soap thickener examples include an aliphatic carboxylic acid lithium salt having a hydroxyl group such as lithium-12-hydroxystearate, an aliphatic carboxylic acid lithium salt such as lithium stearate, or a mixture thereof.
- Examples of the complex metal soap thickener include a complex of a monovalent aliphatic carboxylic acid metal salt having a hydroxyl group and a divalent aliphatic carboxylic acid metal salt. Specifically, a complex lithium soap or A composite aluminum soap is exemplified.
- urea compound examples include alicyclic, aromatic, aliphatic, diurea, triurea, tetraurea, urea / urethane compounds and the like.
- lithium soap, lithium complex soap, and urea compounds are preferable as the thickener, and urea compounds are particularly preferable from the viewpoint of heat resistance.
- thickeners can be used alone or in combination of two or more as appropriate, and the amount added is not particularly limited as long as a predetermined effect is exhibited.
- corrosion inhibitor examples include sodium sulfonate and sorbitan ester, and are usually added in an amount of about 0.1 to 3.0% by weight based on the lubricating base oil.
- hue stabilizers include substituted hydroquinone and furfural azine, and are usually added in an amount of about 0.01 to 0.1% by weight based on the lubricating base oil.
- the lubricant base oil for traction drive of the present invention thus obtained is suitable as a lubricant base oil for traction drive because of its high traction coefficient and flash point as described above.
- GC gas chromatography
- kinematic viscosity The kinematic viscosity at 40 ° C. and 100 ° C. was measured according to JIS K2283 (2000).
- Flash point> It measured based on JIS K2265 (Cleveland open type).
- Example 1 508.7 g (3.3 mol) of 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride as an alicyclic dicarboxylic acid in a 2-liter four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a water fraction receiver with a condenser tube, A flask is charged with 363.6 g (3.6 mol) of cyclohexanol as a cyclic alcohol, 519.3 g (3.6 mol) of 3,5,5-trimethylhexanol as a branched alcohol, and 1.4 g of tin oxide as an esterification catalyst. After the inside was replaced with nitrogen, the temperature was gradually raised to 230 ° C.
- Magnesium sulfate was added to the resulting esterified crude product for dehydration, and then the magnesium sulfate was removed by filtration to obtain 1067.5 g of an alicyclic dicarboxylic acid diester according to the present invention.
- the acid value of the alicyclic dicarboxylic acid diester was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
- GC measurement it was as follows.
- 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexyl): 18.4% by weight 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid (cyclohexyl) (3,5,5-trimethylhexyl): 48.3 wt% 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,5,5-trimethylhexanol): 33.3% by weight
- Table 2 shows each physical property when the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester was evaluated as a traction drive lubricating base oil (A).
- Example 2 This method was the same as in Example 1 except that the amount of cyclohexanol was changed to 504.8 g (5.0 mol) and the amount of 3,5,5-trimethylhexanol was changed to 311.6 g (2.2 mol). 976.4 g of an alicyclic dicarboxylic acid diester according to the invention was obtained.
- the acid value of the alicyclic dicarboxylic acid diester was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
- GC measurement it was as follows.
- 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexyl): 37.9% by weight 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid (cyclohexyl) (3,5,5-trimethylhexyl): 46.3% by weight 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,5,5-trimethylhexanol): 15.8% by weight
- Table 2 shows each physical property when the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester was evaluated as a traction drive lubricating base oil (B).
- Example 3 This method was the same as in Example 1 except that the amount of cyclohexanol was changed to 216.3 g (2.2 mol) and the amount of 3,5,5-trimethylhexanol was changed to 727.0 g (5.0 mol). 1082.8 g of alicyclic dicarboxylic acid diester according to the invention was obtained.
- the acid value of the alicyclic dicarboxylic acid diester was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
- GC measurement it was as follows.
- 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (cyclohexyl): 4.0% by weight 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid (cyclohexyl) (3,5,5-trimethylhexyl): 32.9% by weight 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid di (3,5,5-trimethylhexanol): 63.1% by weight
- Table 2 shows each physical property when the obtained alicyclic dicarboxylic acid diester was evaluated as a traction drive lubricating base oil (C).
- Example 4 Cyclohexanol was replaced with 4-tert-butylcyclohexanol, and the charge was changed to 562.6 g (3.6 mol) in the same manner as in Example 2, except that the alicyclic dicarboxylic acid diester 1131. 2 g was obtained.
- the acid value of the alicyclic dicarboxylic acid diester was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less.
- GC measurement it was as follows.
- Example 5 The fat according to the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid anhydride was changed to 554.4 g (3.3 mol) of 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid anhydride. 1054.3 g of cyclic dicarboxylic acid diester was obtained. The acid value of the alicyclic dicarboxylic acid diester was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less. Moreover, as a result of GC measurement, it was as follows.
- Example 6 The fat according to the present invention was prepared in the same manner as in Example 4 except that 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid anhydride was changed to 554.4 g (3.3 mol) of 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid anhydride. 1197.3 g of cyclic dicarboxylic acid diester was obtained. The acid value of the alicyclic dicarboxylic acid diester was 0.01 mgKOH / g or less, and the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less. Moreover, as a result of GC measurement, it was as follows.
- Table 2 shows physical property values when diisodecyl adipate was evaluated as a traction drive lubricating base oil (d).
- Table 2 shows the physical properties when the mineral oil Y was evaluated as a traction drive lubricating base oil (e).
- HH 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride MH: 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride 355: 3,5,5-trimethylhexanol CH: cyclohexanol TB: 4-tert-butylcyclohexanol nC8 : N-octanol 2EH: 2-ethylhexanol DIDA: diisodecyl adipate YUBASE: mineral oil Y
- the lubricating base oils of the present invention described in Examples 1 to 6 have a high traction coefficient of 0.080 or higher and a flash point of 200 ° C. or higher.
- the traction coefficient is high. Is significantly higher than 0.100.
- the lubricating base oils described in Comparative Examples 1 to 5 have a low traction coefficient of less than 0.065.
- the traction drive lubricant base oil of the present invention has a high traction coefficient and flash point, and therefore can be suitably used as a traction drive lubricant base oil for automobiles, ships, aircraft, precision equipment, and the like.
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Abstract
トラクション係数及び引火点が高いトラクションドライブ用潤滑油基油を提供する。 (A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル、及び(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油に関する。
Description
本発明は、トラクションドライブ用潤滑油基油に関する。
近年、地球環境保護の気運が高まり、自動車の省燃費性がより一層要求されてきている。省燃費化の手段として、動力伝達装置に無段変速機(CVT)が多く採用されている。CVTは、一定の入力回転に対して出力回転を連続的に変化させることができる伝達装置であり、種々のタイプの伝達装置が知られている。その代表的なものとして金属ベルトやチェーンを用いて動力を伝達するフリクションドライブ型CVTと、そのような要素を用いないトラクションドライブ型CVTがある。
特にトラクションドライブ型CVTでは小型で大容量の動力伝達が可能であり、産業機器用無段変速機や航空機のジェネレータ、ヘリコプターのローター回転数制御などの分野で実用化が進展している。
トラクションドライブ用潤滑油基油は、動力伝達能を高めるべく、高いトラクション係数を有するものが好ましく、脂環式炭化水素化合物等が提案されている。例えば、2-メチル-2,4-ジシクロヘキシルペンタンで代表されるジシクロヘキシル化合物や二量化ノルボルナン類などが挙げられる(特許文献1、2)。
しかしながら、2-メチル-2,4-ジシクロヘキシルペンタンに代表される脂環式炭化水素化合物は引火点が200℃以下と低くなる傾向が強く、安全性を重要視される分野では必ずしも十分でなかった。
本発明は、トラクション係数及び引火点が高いトラクションドライブ用潤滑油基油を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、特定の脂環式ジカルボン酸ジエステルが高いトラクション係数及び高い引火点を有することを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
即ち、本発明は、以下の項目のトラクションドライブ用潤滑油基油を提供するものである。
項1.(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル、及び(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油であって、
該(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルが、
一般式(1):
[式中、R1及びR2の何れか一方は、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基を示し、
もう一方は、下記一般式(2):
該(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルが、
一般式(1):
もう一方は、下記一般式(2):
(式中、R4は、水素原子、又は炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。波線は、酸素原子との結合部位を示す。)
で表されるシクロヘキシル基を示す。
R3は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であり;
該(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルが、一般式(3):
[式中、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。
R7は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物である、トラクションドライブ用潤滑油基油。
で表されるシクロヘキシル基を示す。
R3は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であり;
該(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルが、一般式(3):
R7は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物である、トラクションドライブ用潤滑油基油。
項2.(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油中、25重量%以上である、項1に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項3.(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油中、3重量%以上である、項1又は2に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項4.(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルにおいて、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基が、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上の炭素数1~3のアルキル基が置換した分岐鎖状アルキル基である、項1~3のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項5.(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルにおいて、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基が、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上のメチル基が置換した分岐鎖状アルキル基である、項1~4のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項6.(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルにおいて、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基が、3,5,5-トリメチルヘキシル基である、項1~5のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項7.さらに、(C)一般式(4):
[式中、R8及びR9は、同一又は異なって、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基を示す。
R10は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルを含有する、項1~6のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
R10は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルを含有する、項1~6のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項8.(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルの含有割合が、25~55重量%であり、
(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの含有割合が、3~45重量%であり、
(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油の合計100重量%から上記(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル及び(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの合計の含有割合を除いた割合である、項7に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの含有割合が、3~45重量%であり、
(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油の合計100重量%から上記(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル及び(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの合計の含有割合を除いた割合である、項7に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項9.(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル100重量部に対して、(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルが10~90重量部含み、(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルが30~200重量部含む、項7に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項10.60℃でのトラクション係数が0.08以上である、項1~9のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項11.40℃での動粘度が30~220mm2/sである、項1~10のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項12.引火点が200℃以上である、項1~11のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項13.項1~12のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油を含有するトラクションドライブ用潤滑油。
項14.(I)一般式(5):
[式中、R11は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される脂環式ジカルボン酸又はその無水物、
(II)炭素数5~13の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール、及び
(III)一般式(6):
[式中、R12は、水素原子、又は炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。]
で表されるシクロヘキサノールを
エステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸エステル混合物を含有するトラクションドライブ用潤滑油基油。
で表される脂環式ジカルボン酸又はその無水物、
(II)炭素数5~13の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール、及び
(III)一般式(6):
で表されるシクロヘキサノールを
エステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸エステル混合物を含有するトラクションドライブ用潤滑油基油。
項15.(II)分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと(III)一般式(6)で表されるシクロヘキサノールとの割合が、モル比で、30:70~80:20の範囲である、項14に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項16.(II)分岐鎖状脂肪族飽和アルコールが、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上のメチル基が置換した分岐鎖状アルキル基である、項14又は15に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項17.(II)分岐鎖状脂肪族飽和アルコールが、3,5,5-トリメチルヘキサノールである、項14~16のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
項18.項14~17のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油を含有するトラクションドライブ用潤滑油。
本発明の脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有する潤滑油基油は、トラクション係数及び引火点が高く、トラクションドライブ用潤滑油基油として使用することができる。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル、及び(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルを含有し、
該(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルが、
下記一般式(1):
[式中、R1及びR2の何れか一方は、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基を示し、
もう一方は、下記一般式(2):
(式中、R4は、水素原子、又は炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。波線は、酸素原子との結合部位を示す。)
で表されるシクロヘキシル基を示す。
R3は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であり;
該(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルが、一般式(3):
[式中、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。
R7は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であることを特徴とする。
該(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルが、
下記一般式(1):
もう一方は、下記一般式(2):
で表されるシクロヘキシル基を示す。
R3は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であり;
該(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルが、一般式(3):
R7は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であることを特徴とする。
一般式(1)で表わされる(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、25重量%以上が好ましく、30重量%以上がより好ましく、特に40重量%以上が好ましい。
また、一般式(1)で表わされる(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、80重量%以下が好ましく、60重量%以下がより好ましく、特に55重量%以下が好ましい。
また、(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルには、一般式(1)においてR1及びR2のうちの少なくとも一方が、脂環式アルキル基であり、他方が、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基(該分岐鎖状アルキル基は主鎖である直鎖状アルキル基とこれに結合した2個若しくは3個以上の炭素数1~3のアルキル基(分枝)とからなる)で構成される脂環式ジカルボン酸ジエステルを含むことが好ましく、特に分岐鎖状アルキル基の炭素数が8~10の範囲のものが好ましい。
さらに、上記の分枝がメチル基のものが特に好ましい。
炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基の具体的な例としては、2,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチル-2-ブチル基、4-メチル-2-ペンチル基、2,2-ジメチルペンチル基、2,3-ジメチルペンチル基、2,4-ジメチルペンチル基、3,3-ジメチルペンチル基、3,4-ジメチルペンチル基、4,4-ジメチルペンチル基、2-エチル-2-メチルブチル基、2-エチル-3-メチルブチル基、3-エチル-2-メチルブチル基、3-エチル-3-メチルブチル基、4,4-ジメチル-2-ペンチル基、2,4-ジメチル-3-ペンチル基、5,5-ジメチルヘキシル基、4,5-ジメチルヘキシル基、3,5-ジメチルヘキシル基、2,5-ジメチルヘキシル基、4,4-ジメチルヘキシル基、3,4-ジメチルヘキシル基、2,4-ジメチルヘキシル基、3,3-ジメチルヘキシル基、2,3-ジメチルヘキシル基、2,2-ジメチルヘキシル基、3-エチル-4-メチルペンチル基、3-エチル-3-メチルペンチル基、3-エチル-2-メチルペンチル基、2-エチル-4-メチルペンチル基、2-エチル-3-メチルペンチル基、2-エチル-2-メチルペンチル基、2,4,4、-トリメチルペンチル基、2,2-ジメチル-3-ヘキシル基、6-メチル-3-ヘプチル基、6,6-ジメチルヘプチル基、5,6-ジメチルヘプチル基、4,6-ジメチルヘプチル基、3,6-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘプチル基、5,5-ジメチルヘプチル基、4,5-ジメチルヘプチル基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,5-ジメチルヘプチル基、4,4-ジメチルヘプチル基、3,4-ジメチルヘプチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、3,3-ジメチルヘプチル基、2,3-ジメチルヘプチル基、2,2-ジメチルヘプチル基、4,5,5-トリメチルヘキシル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルヘキシル基、4,4,5-トリメチルヘキシル基、3,4,4-トリメチルヘキシル基、2,4,4-トリメチルヘキシル基、3,3,5-トリメチルヘキシル基、3,3,4-トリメチルヘキシル基、2,3,3-トリメチルヘキシル基、2,2,5-トリメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルヘキシル基、2,2,3-トリメチルヘキシル基、2-メチル-3-オクチル基、2,4-ジメチル-4-ヘプチル基、7,7-ジメチルオクチル基、6,7-ジメチルオクチル基、5,7-ジメチルオクチル基、4,7-ジメチルオクチル基、3,7-ジメチルオクチル基、2,7-ジメチルオクチル基、6,6-ジメチルオクチル基、5,6-ジメチルオクチル基、4,6-ジメチルオクチル基、3,6-ジメチルオクチル基、2,6-ジメチルオクチル基、5,5-ジメチルオクチル基、4,5-ジメチルオクチル基、3,5-ジメチルオクチル基、2,5-ジメチルオクチル基、4,4-ジメチルオクチル基、3,4-ジメチルオクチル基、2,4-ジメチルオクチル基、3,3-ジメチルオクチル基、2,3-ジメチルオクチル基、2,2-ジメチルオクチル基、5,6,6-トリメチルヘプチル基、4,6,6-トリメチルヘプチル基、3,6,6-トリメチルヘプチル基、2,6,6-トリメチルヘプチル基、5,5,6-トリメチルヘプチル基、4,5,5-トリメチルヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘプチル基、2,5,5-トリメチルヘプチル基、4,4,6-トリメチルヘプチル基、4,4,5-トリメチルヘプチル基、3,4,4-トリメチルヘプチル基、2,4,4-トリメチルヘプチル基、3,3,6-トリメチルヘプチル基、3,3,5-トリメチルヘプチル基、3,3,4-トリメチルヘプチル基、2,3,3-トリメチルヘプチル基、2,2,6-トリメチルヘプチル基、2,2,5-トリメチルヘプチル基、2,2,4-トリメチルヘプチル基、2,2,3-トリメチルヘプチル基、8,8―ジメチルノニル基、7,8―ジメチルノニル基、6,8―ジメチルノニル基、5,8―ジメチルノニル基、4,8―ジメチルノニル基、3,8―ジメチルノニル基、2,8―ジメチルノニル基、7,7-ジメチルノニル基、6,7-ジメチルノニル基、5,7-ジメチルノニル基、4,7-ジメチルノニル基、3,7-ジメチルノニル基、2,7-ジメチルノニル基、6,6-ジメチルノニル基、5,6-ジメチルノニル基、4,6-ジメチルノニル基、3,6-ジメチルノニル基、2,6-ジメチルノニル基、5,5-ジメチルノニル基、4,5-ジメチルノニル基、3,5-ジメチルノニル基、2,5-ジメチルノニル基、4,4-ジメチルノニル基、3,4-ジメチルノニル基、2,4-ジメチルノニル基、3,3-ジメチルノニル基、2,3-ジメチルノニル基、2,2-ジメチルノニル基、6,7,7-トリメチルオクチル基、5,7,7-トリメチルオクチル基、4,7,7-トリメチルオクチル基、3,7,7-トリメチルオクチル基、2,7,7-トリメチルオクチル基、5,6,6-トリメチルオクチル基、4,6,6-トリメチルオクチル基、3,6,6-トリメチルオクチル基、2,6,6-トリメチルオクチル基、5,5,6-トリメチルオクチル基、4,5,5-トリメチルオクチル基、3,5,5-トリメチルオクチル基、2,5,5-トリメチルオクチル基、4,4,6-トリメチルオクチル基、4,4,5-トリメチルオクチル基、3,4,4-トリメチルオクチル基、2,4,4-トリメチルオクチル基、3,3,6-トリメチルオクチル基、3,3,5-トリメチルオクチル基、3,3,4-トリメチルオクチル基、2,3,3-トリメチルオクチル基、2,2,6-トリメチルオクチル基、2,2,5-トリメチルオクチル基、2,2,4-トリメチルオクチル基、2,2,3-トリメチルオクチル基、9,9―ジメチルデシル基、8,9―ジメチルデシル基、7,9―ジメチルデシル基、6,9―ジメチルデシル基、5,9―ジメチルデシル基、4,9―ジメチルデシル基、3,9―ジメチルデシル基、2,9―ジメチルデシル基,8,8―ジメチルデシル基、7,8―ジメチルデシル基、6,8―ジメチルデシル基、5,8―ジメチルデシル基、4,8―ジメチルデシル基、3,8―ジメチルデシル基、2,8―ジメチルデシル基、7,7-ジメチルデシル基、6,7-ジメチルデシル基、5,7-ジメチルデシル基、4,7-ジメチルデシル基、3,7-ジメチルデシル基、2,7-ジメチルデシル基、6,6-ジメチルデシル基、5,6-ジメチルデシル基、4,6-ジメチルデシル基、3,6-ジメチルデシル基、2,6-ジメチルデシル基、5,5-ジメチルデシル基、4,5-ジメチルデシル基、3,5-ジメチルデシル基、2,5-ジメチルデシル基、4,4-ジメチルデシル基、3,4-ジメチルデシル基、2,4-ジメチルデシル基、3,3-ジメチルデシル基、2,3-ジメチルデシル基、2,2-ジメチルデシル基、7,8,8-トリメチルノニル基、6,8,8-トリメチルノニル基、5,8,8-トリメチルノニル基、4,8,8-トリメチルノニル基、3,8,8-トリメチルノニル基、2,8,8-トリメチルノニル基、6,7,7-トリメチルノニル基、5,7,7-トリメチルノニル基、4,7,7-トリメチルノニル基、3,7,7-トリメチルノニル基、2,7,7-トリメチルノニル基、5,6,6-トリメチルノニル基、4,6,6-トリメチルノニル基、3,6,6-トリメチルノニル基、2,6,6-トリメチルノニル基、5,5,6-トリメチルノニル基、4,5,5-トリメチルノニル基、3,5,5-トリメチルノニル基、2,5,5-トリメチルノニル基、4,4,6-トリメチルノニル基、4,4,5-トリメチルノニル基、3,4,4-トリメチルノニル基、2,4,4-トリメチルノニル基、3,3,6-トリメチルノニル基、3,3,5-トリメチルノニル基、3,3,4-トリメチルノニル基、2,3,3-トリメチルノニル基、2,2,6-トリメチルノニル基、2,2,5-トリメチルノニル基、2,2,4-トリメチルノニル基、2,2,3-トリメチルノニル基、10,10―ジメチルウンデシル基、9,10―ジメチルウンデシル基、8,10―ジメチルウンデシル基、7,10―ジメチルウンデシル基、6,10―ジメチルウンデシル基、5,10―ジメチルウンデシル基、4,10―ジメチルウンデシル基、3,10―ジメチルウンデシル基、2,10―ジメチルウンデシル基、9,9―ジメチルウンデシル基、8,9―ジメチルウンデシル基、7,9―ジメチルウンデシル基、6,9―ジメチルウンデシル基、5,9―ジメチルウンデシル基、4,9―ジメチルウンデシル基、3,9―ジメチルウンデシル基、2,9―ジメチルウンデシル基,8,8―ジメチルウンデシル基、7,8―ジメチルウンデシル基、6,8―ジメチルウンデシル基、5,8―ジメチルウンデシル基、4,8―ジメチルウンデシル基、3,8―ジメチルウンデシル基、2,8―ジメチルウンデシル基、7,7-ジメチルウンデシル基、6,7-ジメチルウンデシル基、5,7-ジメチルウンデシル基、4,7-ジメチルウンデシル基、3,7-ジメチルウンデシル基、2,7-ジメチルウンデシル基、6,6-ジメチルウンデシル基、5,6-ジメチルウンデシル基、4,6-ジメチルウンデシル基、3,6-ジメチルウンデシル基、2,6-ジメチルウンデシル基、5,5-ジメチルウンデシル基、4,5-ジメチルウンデシル基、3,5-ジメチルウンデシル基、2,5-ジメチルウンデシル基、4,4-ジメチルウンデシル基、3,4-ジメチルウンデシル基、2,4-ジメチルウンデシル基、3,3-ジメチルウンデシル基、2,3-ジメチルウンデシル基、2,2-ジメチルウンデシル基、8,9,9-トリメチルデシル基、7,9,9-トリメチルデシル基、6,9,9-トリメチルデシル基、5,9,9-トリメチルデシル基、4,9,9-トリメチルデシル基、3,9,9-トリメチルデシル基、2,9,9-トリメチルデシル基、7,8,8-トリメチルデシル基、6,8,8-トリメチルデシル基、5,8,8-トリメチルデシル基、4,8,8-トリメチルデシル基、3,8,8-トリメチルデシル基、2,8,8-トリメチルデシル基、6,7,7-トリメチルデシル基、5,7,7-トリメチルデシル基、4,7,7-トリメチルデシル基、3,7,7-トリメチルデシル基、2,7,7-トリメチルデシル基、5,6,6-トリメチルデシル基、4,6,6-トリメチルデシル基、3,6,6-トリメチルデシル基、2,6,6-トリメチルデシル基、5,5,6-トリメチルデシル基、4,5,5-トリメチルデシル基、3,5,5-トリメチルデシル基、2,5,5-トリメチルデシル基、4,4,6-トリメチルデシル基、4,4,5-トリメチルデシル基、3,4,4-トリメチルデシル基、2,4,4-トリメチルデシル基、3,3,6-トリメチルデシル基、3,3,5-トリメチルデシル基、3,3,4-トリメチルデシル基、2,3,3-トリメチルデシル基、2,2,6-トリメチルデシル基、2,2,5-トリメチルデシル基、2,2,4-トリメチルデシル基、2,2,3-トリメチルデシル基、等が挙げられる。その中でも2,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチル-2-ブチル基、4-メチル-2-ペンチル基、4,4-ジメチル-2-ペンチル基、2,4-ジメチル-3-ペンチル基、2,2-ジメチル-3-ヘキシル基、6-メチル-3-ヘプチル基、2-メチル-3-オクタチル、2,4-ジメチル-4-ヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基が好ましく、特に、3,5,5-トリメチルヘキシル基が好ましい。
一般式(2)で表わされる脂環式アルキル基の具体的な例としては、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、2-エチルシクロヘキシル基、4-エチルシクロヘキシル基、2-プロピルシクロヘキシル基、4-プロピルシクロヘキシル基、2-イソプロピルシクロヘキシル基、4-イソプロピルシクロヘキシル基、2-ブチルシクロヘキシル基、4-ブチルシクロヘキシル基、2-イソブチルシクロヘキシル基、4-イソブチルシクロヘキシル基、2-tert-ブチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基、等が挙げられる。その中でも、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-イソプロピルシクロヘキシル基、4-イソブチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基が好ましく、特に、シクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基が好ましい。
上記一般式(2)における脂環式アルキル基のR4は、水素原子又は炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基であり、好ましくは水素原子、メチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基が推奨される。
R4が炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基の場合、シクロヘキサン環に対するR4の置換位置は好ましくは2位又は4位であり、より好ましくは4位である。
上記一般式(1)におけるR3は、水素原子又はメチル基である。
R3がメチル基の場合、シクロヘキサン環に対するメチル基の置換位置は、エステル基部位(-COOR1又は-COOR2)に対して3位又は4位であり、好ましくは4位である。
一般式(3)で表わされる(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、3重量%以上が好ましく、3.5重量%以上がより好ましい。
また、一般式(3)で表わされる(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、
50重量%以下が好ましく、45重量%以下がより好ましい。
50重量%以下が好ましく、45重量%以下がより好ましい。
(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの含有量としては、(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル100重量部に対して、10~90重量部であることが好ましい。
一般式(3)で表わされる(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルにおける、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示す。具体的には、脂環式ジカルボン酸にR5又はR6を有するシクロヘキシル基が置換されたものである。R5又はR6を有するシクロヘキシル基のより具体的な例としては、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、2-エチルシクロヘキシル基、4-エチルシクロヘキシル基、2-プロピルシクロヘキシル基、4-プロピルシクロヘキシル基、2-イソプロピルシクロヘキシル基、4-イソプロピルシクロヘキシル基、2-ブチルシクロヘキシル基、4-ブチルシクロヘキシル基、2-イソブチルシクロヘキシル基、4-イソブチルシクロヘキシル基、2-tert-ブチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基、等が挙げられる。その中でも、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-イソプロピルシクロヘキシル基、4-イソブチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基が好ましく、特に、シクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基が好ましい。
R5及びR6が炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基の場合、シクロヘキサン環に対するR5及びR6の置換位置は好ましくは、それぞれ2位又は4位であり、より好ましくはそれぞれ4位である。
上記一般式(3)におけるR7は、水素原子又はメチル基である。
R7がメチル基の場合、シクロヘキサン環に対するメチル基の置換位置は、エステル基部位(R5を有するシクロヘキシル基又はR6を有するシクロヘキシル基)に対して3位又は4位であり、好ましくは4位である。
本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルは、さらに、一般式(4)で表される(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルを含有していてもよい。
一般式(4)で表わされる(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油の合計100重量%から上記(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル及び(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの合計の含有割合を除いた割合である、
具体的には、一般式(4)で表わされる(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、5重量%以上が好ましく、10重量%以上がより好ましく、特に14重量%以上が好ましい。
また、一般式(4)で表わされる(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有割合は、トラクションドライブ用潤滑油基油中、50重量%以下が好ましく、45重量%以下がより好ましく、特に40重量%以下が好ましい。
(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの含有量としては、(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル100重量部に対して、30~200重量部であることが好ましい。
また、(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルにおけるR8及びR9は、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基(該分岐鎖状アルキル基は主鎖である直鎖状アルキル基とこれに結合した2個若しくは3個以上の炭素数1~3のアルキル基(分枝)とからなる)で構成されることが好ましく、特に分岐鎖状アルキル基の炭素数が8~10の範囲のものが好ましい。
さらに、上記の分枝がメチル基のものが特に好ましい。
炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基の具体的な例としては、上記一般式(1)で挙げられたものと同じものが挙げられる。
上記一般式(4)におけるR10は、水素原子又はメチル基である。
R10がメチル基の場合、シクロヘキサン環に対するメチル基の置換位置は、エステル基部位(-COOR8又は-COOR9)に対して3位又は4位であり、好ましくは4位である。
本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルの製造方法は、目的物が得られれば特にその製法に限定されない。例えば、一般式(5)で表わされる脂環式ジカルボン酸、その無水物、又はその塩化物、具体的には、脂環式ジカルボン酸成分(1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、3-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸、それらの無水酸や塩化物等)及び所定のアルコール成分として分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(6)で表される脂環式アルコールとを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応することにより調製する方法や、一般式(1)、(3)、及び必要に応じて一般式(4)で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルのときには、フタル酸及びその誘導体(無水酸、塩化物)と所定のアルコール成分として分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(6)で表される脂環式アルコールとを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応した後、当該ベンゼン環を常法に従って、水素雰囲気下において、水素化触媒の存在下で核水素化反応することにより調製する方法、なども例示される。
前記炭素数5~13の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(該分岐鎖状脂肪族飽和アルコールは主鎖とこれに結合した2個若しくは3個以上の炭素数1~3のアルキル基(分枝)とからなる)の具体例としては、2,2-ジメチルプロパノール、2,2-ジメチルブタノール、2,3-ジメチルブタノール、3,3-ジメチルブタノール、3,3-ジメチル-2-ブタノール、4-メチル-2-ペンタノール、2,2-ジメチルペンタノール、2,3-ジメチルペンタノール、2,4-ジメチルペンタノール、3,3-ジメチルペンタノール、3,4-ジメチルペンタノール、4,4-ジメチルペンタノール、2-エチル-2-メチルブタノール、2-エチル-3-メチルブタノール、3-エチル-2-メチルブタノール、3-エチル-3-メチルブタノール、4,4-ジメチル-2-ペンタノール、2,4-ジメチル-3-ペンタノール、5,5-ジメチルヘキサノール、4,5-ジメチルヘキサノール、3,5-ジメチルヘキサノール、2,5-ジメチルヘキサノール、4,4-ジメチルヘキサノール、3,4-ジメチルヘキサノール、2,4-ジメチルヘキサノール、3,3-ジメチルヘキサノール、2,3-ジメチルヘキサノール、2,2-ジメチルヘキサノール、3-エチル-4-メチルペンタノール、3-エチル-3-メチルペンタノール、3-エチル-2-メチルペンタノール、2-エチル-4-メチルペンタノール、2-エチル-3-メチルペンタノール、2-エチル-2-メチルペンタノール、2,4,4、-トリメチルペンタノール、2,2-ジメチル-3-ヘキサノール、6-メチル-3-ヘプタノール、6,6-ジメチルヘプタノール、5,6-ジメチルヘプタノール、4,6-ジメチルヘプタノール、3,6-ジメチルヘプタノール、2,6-ジメチルヘプタノール、5,5-ジメチルヘプタノール、4,5-ジメチルヘプタノール、3,5-ジメチルヘプタノール、2,5-ジメチルヘプタノール、4,4-ジメチルヘプタノール、3,4-ジメチルヘプタノール、2,4-ジメチルヘプタノール、3,3-ジメチルヘプタノール、2,3-ジメチルヘプタノール、2,2-ジメチルヘプタノール、4,5,5-トリメチルヘキサノール、3,5,5-トリメチルヘキサノール、2,5,5-トリメチルヘキサノール、4,4,5-トリメチルヘキサノール、3,4,4-トリメチルヘキサノール、2,4,4-トリメチルヘキサノール、3,3,5-トリメチルヘキサノール、3,3,4-トリメチルヘキサノール、2,3,3-トリメチルヘキサノール、2,2,5-トリメチルヘキサノール、2,2,4-トリメチルヘキサノール、2,2,3-トリメチルヘキサノール、2-メチル-3-オクタノール、2,4-ジメチル-4-ヘプタノール、7,7-ジメチルオクタノール、6,7-ジメチルオクタノール、5,7-ジメチルオクタノール、4,7-ジメチルオクタノール、3,7-ジメチルオクタノール、2,7-ジメチルオクタノール、6,6-ジメチルオクタノール、5,6-ジメチルオクタノール、4,6-ジメチルオクタノール、3,6-ジメチルオクタノール、2,6-ジメチルオクタノール、5,5-ジメチルオクタノール、4,5-ジメチルオクタノール、3,5-ジメチルオクタノール、2,5-ジメチルオクタノール、4,4-ジメチルオクタノール、3,4-ジメチルオクタノール、2,4-ジメチルオクタノール、3,3-ジメチルオクタノール、2,3-ジメチルオクタノール、2,2-ジメチルオクタノール、5,6,6-トリメチルヘプタノール、4,6,6-トリメチルヘプタノール、3,6,6-トリメチルヘプタノール、2,6,6-トリメチルヘプタノール、5,5,6-トリメチルヘプタノール、4,5,5-トリメチルヘプタノール、3,5,5-トリメチルヘプタノール、2,5,5-トリメチルヘプタノール、4,4,6-トリメチルヘプタノール、4,4,5-トリメチルヘプタノール、3,4,4-トリメチルヘプタノール、2,4,4-トリメチルヘプタノール、3,3,6-トリメチルヘプタノール、3,3,5-トリメチルヘプタノール、3,3,4-トリメチルヘプタノール、2,3,3-トリメチルヘプタノール、2,2,6-トリメチルヘプタノール、2,2,5-トリメチルヘプタノール、2,2,4-トリメチルヘプタノール、2,2,3-トリメチルヘプタノール、8,8―ジメチルノナノール、7,8―ジメチルノナノール、6,8―ジメチルノナノール、5,8―ジメチルノナノール、4,8―ジメチルノナノール、3,8―ジメチルノナノール、2,8―ジメチルノナノール、7,7-ジメチルノナノール、6,7-ジメチルノナノール、5,7-ジメチルノナノール、4,7-ジメチルノナノール、3,7-ジメチルノナノール、2,7-ジメチルノナノール、6,6-ジメチルノナノール、5,6-ジメチルノナノール、4,6-ジメチルノナノール、3,6-ジメチルノナノール、2,6-ジメチルノナノール、5,5-ジメチルノナノール、4,5-ジメチルノナノール、3,5-ジメチルノナノール、2,5-ジメチルノナノール、4,4-ジメチルノナノール、3,4-ジメチルノナノール、2,4-ジメチルノナノール、3,3-ジメチルノナノール、2,3-ジメチルノナノール、2,2-ジメチルノナノール、6,7,7-トリメチルオクタノール、5,7,7-トリメチルオクタノール、4,7,7-トリメチルオクタノール、3,7,7-トリメチルオクタノール、2,7,7-トリメチルオクタノール、5,6,6-トリメチルオクタノール、4,6,6-トリメチルオクタノール、3,6,6-トリメチルオクタノール、2,6,6-トリメチルオクタノール、5,5,6-トリメチルオクタノール、4,5,5-トリメチルオクタノール、3,5,5-トリメチルオクタノール、2,5,5-トリメチルオクタノール、4,4,6-トリメチルオクタノール、4,4,5-トリメチルオクタノール、3,4,4-トリメチルオクタノール、2,4,4-トリメチルオクタノール、3,3,6-トリメチルオクタノール、3,3,5-トリメチルオクタノール、3,3,4-トリメチルオクタノール、2,3,3-トリメチルオクタノール、2,2,6-トリメチルオクタノール、2,2,5-トリメチルオクタノール、2,2,4-トリメチルオクタノール、2,2,3-トリメチルオクタノール、9,9―ジメチルデカノール、8,9―ジメチルデカノール、7,9―ジメチルデカノール、6,9―ジメチルデカノール、5,9―ジメチルデカノール、4,9―ジメチルデカノール、3,9―ジメチルデカノール、2,9―ジメチルデカノール,8,8―ジメチルデカノール、7,8―ジメチルデカノール、6,8―ジメチルデカノール、5,8―ジメチルデカノール、4,8―ジメチルデカノール、3,8―ジメチルデカノール、2,8―ジメチルデカノール、7,7-ジメチルデカノール、6,7-ジメチルデカノール、5,7-ジメチルデカノール、4,7-ジメチルデカノール、3,7-ジメチルデカノール、2,7-ジメチルデカノール、6,6-ジメチルデカノール、5,6-ジメチルデカノール、4,6-ジメチルデカノール、3,6-ジメチルデカノール、2,6-ジメチルデカノール、5,5-ジメチルデカノール、4,5-ジメチルデカノール、3,5-ジメチルデカノール、2,5-ジメチルデカノール、4,4-ジメチルデカノール、3,4-ジメチルデカノール、2,4-ジメチルデカノール、3,3-ジメチルデカノール、2,3-ジメチルデカノール、2,2-ジメチルデカノール、7,8,8-トリメチルノナノール、6,8,8-トリメチルノナノール、5,8,8-トリメチルノナノール、4,8,8-トリメチルノナノール、3,8,8-トリメチルノナノール、2,8,8-トリメチルノナノール、6,7,7-トリメチルノナノール、5,7,7-トリメチルノナノール、4,7,7-トリメチルノナノール、3,7,7-トリメチルノナノール、2,7,7-トリメチルノナノール、5,6,6-トリメチルノナノール、4,6,6-トリメチルノナノール、3,6,6-トリメチルノナノール、2,6,6-トリメチルノナノール、5,5,6-トリメチルノナノール、4,5,5-トリメチルノナノール、3,5,5-トリメチルノナノール、2,5,5-トリメチルノナノール、4,4,6-トリメチルノナノール、4,4,5-トリメチルノナノール、3,4,4-トリメチルノナノール、2,4,4-トリメチルノナノール、3,3,6-トリメチルノナノール、3,3,5-トリメチルノナノール、3,3,4-トリメチルノナノール、2,3,3-トリメチルノナノール、2,2,6-トリメチルノナノール、2,2,5-トリメチルノナノール、2,2,4-トリメチルノナノール、2,2,3-トリメチルノナノール、10,10―ジメチルウンデカノール、9,10―ジメチルウンデカノール、8,10―ジメチルウンデカノール、7,10―ジメチルウンデカノール、6,10―ジメチルウンデカノール、5,10―ジメチルウンデカノール、4,10―ジメチルウンデカノール、3,10―ジメチルウンデカノール、2,10―ジメチルウンデカノール、9,9―ジメチルウンデカノール、8,9―ジメチルウンデカノール、7,9―ジメチルウンデカノール、6,9―ジメチルウンデカノール、5,9―ジメチルウンデカノール、4,9―ジメチルウンデカノール、3,9―ジメチルウンデカノール、2,9―ジメチルウンデカノール,8,8―ジメチルウンデカノール、7,8―ジメチルウンデカノール、6,8―ジメチルウンデカノール、5,8―ジメチルウンデカノール、4,8―ジメチルウンデカノール、3,8―ジメチルウンデカノール、2,8―ジメチルウンデカノール、7,7-ジメチルウンデカノール、6,7-ジメチルウンデカノール、5,7-ジメチルウンデカノール、4,7-ジメチルウンデカノール、3,7-ジメチルウンデカノール、2,7-ジメチルウンデカノール、6,6-ジメチルウンデカノール、5,6-ジメチルウンデカノール、4,6-ジメチルウンデカノール、3,6-ジメチルウンデカノール、2,6-ジメチルウンデカノール、5,5-ジメチルウンデカノール、4,5-ジメチルウンデカノール、3,5-ジメチルウンデカノール、2,5-ジメチルウンデカノール、4,4-ジメチルウンデカノール、3,4-ジメチルウンデカノール、2,4-ジメチルウンデカノール、3,3-ジメチルウンデカノール、2,3-ジメチルウンデカノール、2,2-ジメチルウンデカノール、8,9,9-トリメチルデカノール、7,9,9-トリメチルデカノール、6,9,9-トリメチルデカノール、5,9,9-トリメチルデカノール、4,9,9-トリメチルデカノール、3,9,9-トリメチルデカノール、2,9,9-トリメチルデカノール、7,8,8-トリメチルデカノール、6,8,8-トリメチルデカノール、5,8,8-トリメチルデカノール、4,8,8-トリメチルデカノール、3,8,8-トリメチルデカノール、2,8,8-トリメチルデカノール、6,7,7-トリメチルデカノール、5,7,7-トリメチルデカノール、4,7,7-トリメチルデカノール、3,7,7-トリメチルデカノール、2,7,7-トリメチルデカノール、5,6,6-トリメチルデカノール、4,6,6-トリメチルデカノール、3,6,6-トリメチルデカノール、2,6,6-トリメチルデカノール、5,5,6-トリメチルデカノール、4,5,5-トリメチルデカノール、3,5,5-トリメチルデカノール、2,5,5-トリメチルデカノール、4,4,6-トリメチルデカノール、4,4,5-トリメチルデカノール、3,4,4-トリメチルデカノール、2,4,4-トリメチルデカノール、3,3,6-トリメチルデカノール、3,3,5-トリメチルデカノール、3,3,4-トリメチルデカノール、2,3,3-トリメチルデカノール、2,2,6-トリメチルデカノール、2,2,5-トリメチルデカノール、2,2,4-トリメチルデカノール、2,2,3-トリメチルデカノール、等が挙げられる。
その中でも、2,2-ジメチルプロパノール、2,2-ジメチルブタノール、2,3-ジメチルブタノール、3,3-ジメチルブタノール、3,3-ジメチル-2-ブタノール、4-メチル-2-ペンタノール、4,4-ジメチル-2-ペンタノール、2,4-ジメチル-3-ペンタノール、2,2-ジメチル-3-ヘキサノール、6-メチル-3-ヘプタノール、2-メチル-3-オクタノール、2,4-ジメチル-4-オクタノール、3,5,5-トリメチルヘキサノールが好ましく、特に3,5,5-トリメチルヘキサノールが好ましい。
その中でも、2,2-ジメチルプロパノール、2,2-ジメチルブタノール、2,3-ジメチルブタノール、3,3-ジメチルブタノール、3,3-ジメチル-2-ブタノール、4-メチル-2-ペンタノール、4,4-ジメチル-2-ペンタノール、2,4-ジメチル-3-ペンタノール、2,2-ジメチル-3-ヘキサノール、6-メチル-3-ヘプタノール、2-メチル-3-オクタノール、2,4-ジメチル-4-オクタノール、3,5,5-トリメチルヘキサノールが好ましく、特に3,5,5-トリメチルヘキサノールが好ましい。
前記一般式(6)で表される脂環式アルコールの具体例としては、シクロヘキサノール、2-メチルシクロヘキサノール、4-メチルシクロヘキサノール、2-エチルシクロヘキサノール、4-エチルシクロヘキサノール、2-プロピルシクロヘキサノール、4-プロピルシクロヘキサノール、2-イソプロピルシクロヘキサノール、4-イソプロピルシクロヘキサノール、2-ブチルシクロヘキサノール、4-ブチルシクロヘキサノール、2-イソブチルシクロヘキサノール、4-イソブチルシクロヘキサノール、2-tert-ブチルシクロヘキサノール、4-tert-ブチルシクロヘキサノール、等が挙げられる。その中でも、シクロヘキサノール、4-メチルシクロヘキサノール、4-イソプロピルシクロヘキサノール、4-イソブチルシクロヘキサノール、4-tert-ブチルシクロヘキサノールが好ましく、特にシクロヘキサノール、4-tert-ブチルシクロヘキサノールが好ましい。
分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(6)で表される脂環式アルコールとの割合(モル比)は、30:70~80:20の範囲であり、好ましくは30:70~70:30の範囲である。
前記脂環式ジカルボン酸成分とアルコール成分とをエステル化反応を行うに際し、該アルコール成分の合計は、例えば、脂環式ジカルボン酸成分1モルに対して2~5モル、好ましくは2.01~3モル、特に2.02~2.5モルの範囲で使用することが好ましい(換言すると、脂環式ジカルボン酸成分1当量に対して1~2.5当量、好ましくは1.005~1.5当量、特に1.01~1.25当量の範囲で使用することが好ましい)。
エステル化反応に用いる触媒としては、鉱酸、有機酸又はルイス酸類等が例示される。より具体的には、鉱酸として、硫酸、塩酸、燐酸が例示され、有機酸としては、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が例示され、ルイス酸としては、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体が例示され、これらの1種又は2種以上を併用することが可能である。
それらの中でも、p-トルエンスルホン酸、炭素数3~8のテトラアルキルチタネート、酸化チタン、水酸化チタン、炭素数3~12の脂肪酸スズ、酸化スズ、水酸化スズ、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化鉛、水酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムが特に好ましい。その使用量は、例えば、エステル合成原料である酸成分およびアルコール成分の総重量に対して0.01%~5.0重量%、好ましくは0.02~4.0重量%、特に0.03~3.0重量%を使用することが好ましい。
反応温度としては、100~230℃が例示され、通常、3~30時間で反応は完結する。
エステル化反応においては、必要に応じて、反応により副生してくる水の留出を促進するために、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサンなどの水同伴剤(共沸作用、同伴作用等)を使用することが可能である。
又、エステル化反応時に原料、生成エステル及び有機溶媒(水同伴剤)の酸化劣化により酸化物、過酸化物、カルボニル化合物などの含酸素有機化合物を生成すると耐熱性、耐候性等に悪影響を与えるため、系内を窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧ないし減圧下にて反応を行うことが望ましい。
反応後に得られる「エステル化粗物」を後処理する工程としては次の工程が例示される。例えば、減圧下又は常圧下にて蒸留可能な過剰の原料等を減圧下または常圧下にて留去する工程、原料由来のカルボン酸およびエステル化触媒由来の酸成分が残存する場合にはアルカリ水溶液による洗浄(中和)及び水洗を行う工程、液液抽出等の抽出操作により精製する工程、吸着剤により吸着精製する工程などが例示される。これらの工程を適宜組み合わせて、エステル化粗物を後処理して精製することにより、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルを得ることができる。
前記アルカリ水溶液による洗浄(中和)を行う場合、その洗浄液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ水溶液が例示される。そのアルカリ濃度は特に限定されないが、0.5~20重量%程度が好ましい。アルカリ水溶液の使用量は反応終了後のエステル化粗物の全酸価に対して等当量又は適宜過剰となる量が推奨される。そして、アルカリ洗浄(中和)後の洗浄物に対して、さらに水による洗浄操作を水洗水の水層が中性となるまで繰り返すことが好ましい。
前記吸着精製に用いる吸着剤としては、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土などが例示される。
また、一般式(1)及び(3)で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジエステルのときは、フタル酸及びその誘導体(無水酸、塩化物)と所定のアルコール成分として分岐鎖状脂肪族飽和アルコールと一般式(6)で表される脂環式アルコールとを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応し、フタル酸ジエステルとした後、当該ベンゼン環を常法に従って、水素雰囲気下において、水素化触媒の存在下で核水素化反応することにより調製する方法も例示される。
水素化触媒としては、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などの卑金属、ロジウム、ルテニウム、白金、パラジウムなどの貴金属などが触媒として使用できる。
卑金属としては、0価の金属に限らず、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、塩化物、臭化物、酸化物、水酸化物等の無機化合物、アセチルアセトナート化合物、アミン化合物、ホスフィン化合物、カルボニル化合物との錯体等が挙げられる。
さらに、上記卑金属の他に、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、ケイ素、カルシウム、チタン、クロム、マンガン、パラジウム、銀、スズ、バリウム、モリブテン等の1種以上を添加した変性触媒として使用することもできる。
上記卑金属触媒はそのままで使用することができるが、通常、スポンジメタル型触媒又は担体担持型触媒として使用される。
スポンジメタル型触媒としては、従来公知或いは市販されているものが広く使用でき、例えば、スポンジニッケル触媒、スポンジコバルト触媒、スポンジ銅触媒、スポンジ鉄触媒、スポンジ亜鉛触媒等が挙げられ、この中でもスポンジニッケル触媒、スポンジコバルト触媒が好ましく、選択率が高い点から、特にスポンジニッケル触媒が好ましい。
スポンジメタル型触媒は、展開後の含水状態のものから、水分を適当な溶媒で置換した後に使用することが好ましい。水分を置換する際に使用する溶媒としては、水と相溶し、水素化生成物に悪影響を及ぼさない溶媒であれば、特に限定されない。
担体担持型触媒としては、従来公知或いは市販されているものが広く使用でき、例えば、安定化ニッケル触媒、耐硫黄性ニッケル触媒、フレークニッケル触媒、担持コバルト触媒等が挙げられる。この中でも安定化ニッケル触媒、耐硫黄性ニッケル触媒が好ましい。
該担体担持型触媒に使用される坦体としては、珪藻土、軽石、活性炭、グラファイト、シリカゲル、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、ゼオライト、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等が例示され、なかでも珪藻土、アルミナ等が好ましい。これらの坦体は、1種でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
該担体担持型触媒の卑金属成分の担持量は、特に限定されないが、触媒の総重量に対して、卑金属分として、通常、1~90重量%程度、好ましくは20~80重量%である。
これらの担体担持触媒の製造方法は特に限定されず、例えば、含浸法、共沈法等の従来公知の方法により容易に製造することができる。通常は、市販されているものをそのまま、或いは、使用する前に還元処理等の適当な活性化処理をした後で反応に供することができる。
これら卑金属触媒の形態は特に限定されず、選択される反応方式に応じて粉末状、成型触媒など適宜選択して使用される。粉末状の触媒は、通常、回分或いは連続の懸濁床の水素化反応に用いられ、成型触媒は、固定床連続式の水素化反応に使用される。また、成型触媒としては、使用する反応器の大きさにより適宜選択されるが、通常は直径2~6mm、高さ2~8mmの範囲の円柱状が好ましい。
水素化反応に用いられる卑金属触媒の使用量は、通常、原料に対して、0.1~50重量%の範囲であり、好ましくは0.5~20重量%、特に好ましくは1~10重量%が推奨される。この範囲内において、経済的に有利かつ十分な反応速度で水素化反応を行うことができる。
上記貴金属としては、従来公知のものが広く使用できるが、具体的には、0価の金属、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、塩化物、臭化物、酸化物、水酸化物等の各種該金属含有無機物化合物、アセチルアセトナート化合物等の各種該金属含有有機物、アミン錯体、ホスフィン錯体、カルボニル化合物等の各種該金属含有錯体化合物などが例示される。これらは、それぞれ単独で又は2種以上組み合わせて触媒として使用することもできる。
上記貴金属触媒は、そのままで使用することもできるが、通常、担体担持触媒として使用することが好ましい。担体担持触媒としては、従来公知或いは市販されているものでもよく、具体的には、珪藻土、軽石、カーボン(グラファイト、活性炭等)、シリカゲル、アルミナ、ハイドロタルサイト、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、ゼオライト、炭酸カルシウム及びこれらの混合物等が例示される。これらのうち特に、カーボン担持触媒が、反応性や選択性の点で好ましい。
担体担持触媒の貴金属成分の担持量は、特に限定されないが、触媒の総重量に対して、貴金属として、通常0.1~10重量%程度、好ましくは0.5~5重量%である。担持量が0.1重量%未満では、触媒重量あたりの活性が低下し、触媒を多量に使用する必要が生じて設備的にも経済的にも不利である。また、10重量%を超えた貴金属触媒では、担持した貴金属量に見合う反応速度の向上は得られずあまり好ましくない。
貴金属触媒の使用量としては、特に限定されないが、原料に対して、貴金属として0.01~5重量%が例示され、より好ましくは0.05~2重量%である。
これらの貴金属触媒の形態は、特に限定されず、選択される反応方式に応じて粉末状、タブレット状等適宜選択して使用される。具体的には、回分或いは連続の懸濁床反応には粉末触媒が、また、固定床反応にはタブレット触媒が好適に使用される。
水素化反応の反応温度は、触媒の種類、触媒量、水素圧力等により異なり、一概にはいえないが、50~280℃の範囲が好ましく、特に70~250℃が推奨される。水素化時の水素分圧としては、広い範囲から選択することができるが、0.5~20MPaの範囲、特に1~10MPaの範囲が好ましい。反応時間は、触媒の種類、触媒量や諸条件によって異なるが、通常1~12時間程度である。
反応形式としては、回分反応、連続反応いずれの方法でもよく、また流動床、固定床のいずれも選択することができる。
水素化反応終了後は、濾過、遠心分離等公知の方法により触媒を分離除去した後、必要に応じて上記記載の「エステル化粗物」の後処理工程を行ない、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルを得ることができる。
脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価としては、好ましくは0.1mgKOH/g以下、より好ましくは0.05mgKOH/g以下が推奨される。酸価が0.1mgKOH/g以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の潤滑油基油の耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのアルカリ成分で中和・水洗する方法(上記のアルカリ水溶液による洗浄(中和)及び水による洗浄を行う工程)や活性アルミナでの吸着処理する方法などが例示される。
脂環式ジカルボン酸ジエステルの水酸基価としては、好ましくは2mgKOH/g以下、より好ましくは1mgKOH/g以下が推奨される。水酸基価が2mgKOH/g以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の潤滑油基油の耐水性及び耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程での原料アルコール成分を減圧留去する方法(上記の蒸留可能な過剰の原料等を減圧下または常圧下にて留去する工程)などが例示される。
上述の製造に係る説明は、一般式(1)で表される(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル、一般式(3)で表される(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル、及び必要に応じて、一般式(4)で表される(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法の説明であり、また上記[項14]に記載の発明にある脂環式ジカルボン酸ジエステルの製造方法の説明でもある。
脂環式ジカルボン酸ジエステルの具体的な例としては、一般式(1)として表わされる、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、
4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、一般式(3)として表わされる、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-メチルシクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-イソプロピルシクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-メチルシクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-イソプロピルシクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、等が挙げられる。その中でも、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステルが好ましく、特に、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステルが好ましい。
4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、一般式(3)として表わされる、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-メチルシクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-イソプロピルシクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-メチルシクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-イソプロピルシクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、等が挙げられる。その中でも、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステルが好ましく、特に、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステルが好ましい。
なお、本明細書において、上記「混基エステル」とは、一般式(1)で説明すれば、R1とR2が互いに異なるアルキル基で構成されるジエステルを意味する。例えば、上記で「1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル」の例示では、一般式(1)では、R1とR2の一方がシクロヘキシル基、他方が3,5,5-トリメチルヘキシル基で表されるジエステルであることを意味する。なお本明細書においては、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル)と表記することもある。
また、必要に応じて含有される、一般式(5)で表される(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルの具体的な例としては、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,2-ジメチルプロピル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,2-ジメチルブチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,3-ジメチルブチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,3-ジメチルブチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,3-ジメチル-2-ブチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-メチル-2-ペンチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4,4-ジメチル-2-ペンチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,4-ジメチル-3-ペンチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,2-ジメチル-3-ヘキシル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(6-メチル-3-ヘプチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2-メチル-3-オクチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2,4-ジメチル-4-オクチル)、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(2,2-ジメチルプロピル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(2,2-ジメチルブチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(2,3-ジメチルブチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(3,3-ジメチルブチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(3,3-ジメチル-2-ブチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4-メチル-2-ペンチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(4,4-ジメチル-2-ペンチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(2,4-ジメチル-3-ペンチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(2,2-ジメチル-3-ヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(6-メチル-3-ヘプチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(2-メチル-3-オクチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(2,4-ジメチル-4-オクチル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキシル)等が挙げられる。その中でも、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキシル)、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキシル)が好ましく、特に、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキシル)が好ましい。
さらに、上記[項14]に記載の発明にある脂環式ジカルボン酸ジエステルの具体的な例として、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、
4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、が挙げられる。その中でも、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステルが好ましく、特に、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステルが好ましい。
4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-メチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソプロピルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-イソブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルプロパノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチルブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,3-ジメチル-2-ブタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4-メチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び4,4-ジメチル-2-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-3-ペンタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,2-ジメチル-3-ヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び6-メチル-3-ヘプタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2-メチル-3-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び2,4-ジメチル-4-オクタノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、が挙げられる。その中でも、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステルが好ましく、特に、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸とシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸と4-tert-ブチルシクロヘキサノール及び3,5,5-トリメチルヘキサノールとのエステル化反応で得られるジエステルが好ましい。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、上記一般式(1)で表わされる(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル、上記一般式(3)で表わされる(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル、及び必要に応じて、一般式(4)で表される(C)脂環式ジカルボン酸ジアルキルエステルを含有し、また上記[項14]に記載の脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油のトラクション係数(60℃)は、0.08以上が好ましく、さらに好ましくは0.09以上である。なお、本明細書においてトラクション係数(60℃)は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油の動粘度(40℃)は、粘度指数の観点から、30~220mm2/sが好ましく、30~210mm2/sがより好ましい。なお、本明細書において動粘度(40℃)は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油の動粘度(100℃)は、粘度指数の観点から、3~12mm2/sが好ましく、さらに好ましくは4~10mm2/sである。なお、本明細書において動粘度(100℃)は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油の引火点は、貯蔵安定性の観点から、190℃以上が好ましく、さらに好ましくは200℃以上である。なお、本明細書において引火点は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、併用基油として鉱物油(石油の精製によって得られる炭化水素油)、ポリ-α-オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、フィッシャートロプシュ法によって得られる合成炭化水素の異性化油などの合成炭化水素油、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油などの併用基油の少なくとも1種を適宜併用することができる。
鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、100℃における動粘度が1.0~25mm2/s、好ましくは2.0~20.0mm2/sの範囲にあるものが用いられる。
ポリ-α-オレフィンとしては、炭素数2~16のα-オレフィン(例えばエチレン、プロピレン、1-ブテン、1-ヘキセン、1-オクテン、1-デセン、1-ドデセン、1-テトラデセン、1ーヘキサデセン等)の重合体又は共重合体であって、100℃における動粘度が1.0~25mm2/s、粘度指数が100以上のものが例示され、特に100℃における動粘度が1.5~20.0mm2/sで、粘度指数が120以上のものが好ましい。
ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に100℃の動粘度が2.0~40mm2/sの広範囲のものが挙げられる。
アルキルベンゼンとしては、炭素数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が200~450であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。
アルキルナフタレンとしては、炭素数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数5~22の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数3~22の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,9-ノナメチレンジカルボン酸、1,10-デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数3~22の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのフルエステルが挙げられる。
脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、2,2-ジエチルプロパンジオール、2-ブチル2-エチルプロパンンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,2-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、2-メチル-1,4-ブタンジオール、1,4-ペンタンジオール、2-メチル-1,5-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,5-ヘキサンジオール、2-メチル-1,6-ヘキサンジオール、3-メチル-1,6-ヘキサンジオール、1,6-ヘプタンジオール、2-メチル-1,7-ヘプタンジオール、3-メチル-1,7-ヘプタンジオール、4-メチル-1,7-ヘプタンジオール、1,7-オクタンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、3-メチル-1,8-オクタンジオール、4-メチル-1,8-オクタンジオール、1,8-ノナンジオール、2-メチル-1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,9-ノナンジオール、4-メチル-1,9-ノナンジオール、5-メチル-1,9-ノナンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数3~22の直鎖状及び/又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルを使用することが可能である。
その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数3~22の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数2~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキシドの開環重合体が例示される。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ、これらの1種を用いた重合体、若しくは2種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、好ましくは5.0~1000mm2/s(40℃)、より好ましくは5.0~500mm2/s(40℃)が推奨される。
ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、sec-ブチルビニルエーテル、tert-ブチルビニルエーテル、n-ペンチルビニルエーテル、n-ヘキシルビニルエーテル、2-メトキシエチルビニルエーテル、2-エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、好ましくは5.0~1000mm2/s(40℃)、より好ましくは5.0~500mm2/s(40℃)が推奨される。
ポリフェニルエーテルとしては、2個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス(m-フェノキシフェニル)エーテル、m-ビス(m-フェノキシフェノキシ)ベンゼン、及びそれらの酸素の1個若しくは2個以上を硫黄に置換したチオエーテル類(通称C-エーテル)等が例示される。
アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数6~18の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に1個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油に中における併用基油の含有割合としては、30重量%以下が推奨され、好ましくは20重量%以下、特に10重量%以下が好ましい。なお、トラクションドライブ用潤滑油基油が併用基油である場合の含有割合の下限は、特に限定されるものではないが、例えば、0.1重量%程度であれば、特に問題なく、本発明の効果を得ることができる。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油には、その性能を向上させるために、潤滑油基油(即ち、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステル、又は脂環式ジカルボン酸ジエステルと併用基油との混合物)に加えて、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤、色相安定剤等の添加剤の少なくとも1種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。
酸化防止剤としては、2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、4,4’-イソプロピリデンビスフェノール、2,4-ジメチル-6-tert-ブチルフェノール、テトラキス[メチレン-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,2’-ジヒドロキシ-3,3’-ジ(α-メチルシクロヘキシル)-5,5’-ジメチル-ジフェニルメタン、2,2’-イソブチリデンビス(4,6-ジメチルフェノール)、2,6-ビス(2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-メチルベンジル)-4-メチルフェノール、1,1’-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、1,4-ジヒドロキシアントラキノン、3-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、2-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、2,4-ジベンゾイルレゾルシノール、4-tert-ブチルカテコール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,4,5-トリヒドロキシベンゾフェノン、α-トコフェロール、ビス[2-(2-ヒドロキシ-5-メチル-3-tert-ブチルベンジル)-4-メチル-6-tert-ブチルフェニル]テレフタレート、トリエチレングリコールビス[3-(3-tert-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6-ヘキサンジオール-ビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ジフェニルアミン、モノブチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノペンチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノヘキシル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノヘプチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン、特にモノ(C4-C9アルキル)ジフェニルアミン(即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の一方が、アルキル基、特にC4-C9アルキル基でモノ置換されているもの、即ち、モノアルキル置換されたジフェニルアミン)、p,p’-ジブチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’-ジペンチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’-ジヘキシル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’-ジヘプチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’-ジオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’-ジノニル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン等のジ(アルキルフェニル)アミン、特にp,p’-ジ(C4-C9アルキルフェニル)アミン(即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の各々が、アルキル基、特にC4-C9アルキル基でモノ置換されているジアルキル置換のジフェニルアミンであって、二つのアルキル基が同一であるもの)、ジ(モノC4-C9アルキルフェニル)アミンであって、一方のベンゼン環上のアルキル基が他方のベンゼン環上のアルキル基と異なるもの、ジ(ジ-C4-C9アルキルフェニル)アミンであって、二つのベンゼン環上の4つのアルキル基のうちの少なくとも1つが残りのアルキル基と異なるもの等のジフェニルアミン類;N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、4-オクチルフェニル-1-ナフチルアミン、4-オクチルフェニル-2-ナフチルアミン等のナフチルアミン類;p-フェニレンジアミン、N-フェニル-N’-イソプロピル-p-フェニレンジアミン、N-フェニル-N’-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類等が例示される。この中でも、特に、p,p’-ジオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、p,p’-ジノニル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、チオジプロピオン酸ジ(n-ドデシル)、チオジプロピオン酸ジ(n-オクタデシル)等のチオジプロピオン酸エステル、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は適宜2種以上組み合わせて用いることができる。酸化防止剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01~5重量%、好ましくは0.05~3重量%程度添加することが望ましい。
ここで、本明細書及び特許請求の範囲において、「潤滑油基油に対して0.01~5重量%」のように、「潤滑油基油に対して」との表現を用いて、添加剤の配合量の範囲を規定している場合がある。この場合に用いる「潤滑油基油」は、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルのみからなる潤滑油基油又は脂環式ジカルボン酸ジエステルと併用基油との混合物からなる潤滑油基油の何れかの意味で用いている。そしてまた、「潤滑油基油に対して0.01~5重量%」の例で言えば、潤滑油基油100重量部に対して、0.01~5重量部という意味と同義である。
金属清浄剤としては、Ca-石油スルフォネート、過塩基性Ca-石油スルフォネート、Ca-アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ca-アルキルベンゼンスルフォネート、Ba-アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ba-アルキルベンゼンスルフォネート、Mg-アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Mg-アルキルベンゼンスルフォネート、Na-アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Na-アルキルベンゼンスルフォネート、Ca-アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ca-アルキルナフタレンスルフォネート等の金属スルフォネート、Ca-フェネート、過塩基性Ca-フェネート、Ba-フェネート、過塩基性Ba-フェネート等の金属フェネート、Ca-サリシレート、過塩基性Ca-サリシレート等の金属サリシレート、Ca-フォスフォネート、過塩基性Ca-フォスフォネート、Ba-フォスフォネート、過塩基性Ba-フォスフォネート等の金属フォスフォネート、過塩基性Ca-カルボキシレート等が使用可能である。金属清浄剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して1~10重量%程度、好ましくは2~7重量%程度添加することが望ましい。
無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して1~10重量%、好ましくは2~7重量%程度添加することが望ましい。
油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ(2-エチルヘキシル)モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ(アルキレンオキサイド)付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01~5重量%、好ましくは0.1~3重量%程度添加することが望ましい。
摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜リン酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Zn-ジアルキルジチオフォスフェート、Zn-ジアルキルジチオフォスフェート、Mo-ジアルキルジチオフォスフェート、Mo-ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01~10重量%、好ましくは0.1~5重量%程度添加することが望ましい。
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01~0.4重量%、好ましくは0.01~0.2重量%程度添加することが望ましい。
防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ca-石油スルフォネート、Ca-アルキルベンゼンスルフォネート、Ba-アルキルベンゼンスルフォネート、Mg-アルキルベンゼンスルフォネート、Na-アルキルベンゼンスルフォネート、Zn-アルキルベンゼンスルフォネート、Ca-アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、N-オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01~5重量%、好ましくは0.05~2重量%程度添加することが望ましい。
粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン-プロピレン共重合体、スチレン-ジエン共重合体、スチレン-無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.1~15重量%、好ましくは0.5~7重量%程度添加することが望ましい。
流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、潤滑油基油に対して0.01~5重量%、好ましくは0.1~3重量%程度添加することが望ましい。
消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、これを使用する場合、その添加量は、通常、潤滑油基油に対して0.0005~0.01重量%程度である。
加水分解抑制剤としては、アルキルグリシジルエーテル類、アルキルグリシジルエステル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ-tert-ブチルカルボジイミド、1,3-ジ-p-トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が使用可能であり、通常、潤滑油基油に対して0.05~2重量%程度である。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、「グリース」とすることができる。
増ちょう剤としては、ナトリウム石鹸、リチウム石鹸、カルシウム石鹸、カルシウムコンプレックス石鹸、アルミニウムコンプレックス石鹸、リチウムコンプレックス石鹸等の石鹸系や、ベントナイト、シリカエアロゲル、ナトリウムテレフタラメート、ウレア化合物、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素等の非石鹸系が挙げられる。
金属石けん系増ちょう剤としては、リチウム-12-ヒドロキシステアレート等の水酸基を有する脂肪族カルボン酸リチウム塩、リチウムステアレート等の脂肪族カルボン酸リチウム塩またはそれらの混合物などが例示される。
複合体金属石けん系増ちょう剤としては、水酸基を有する1価の脂肪族カルボン酸金属塩と2価の脂肪族カルボン酸金属塩とのコンプレックス等が挙げられ、具体的には複合体リチウム石けんや複合体アルミニウム石けんが例示される。
ウレア化合物としては、脂環族、芳香族、脂肪族、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ウレア・ウレタン化合物等が例示される。
上記の中でも、増ちょう剤として、リチウム石鹸、リチウムコンプレックス石鹸、ウレア化合物が好ましく、耐熱性の点から特にウレア化合物が好ましい。
これらの増ちょう剤は1種でまたは適宜2種以上を組み合わせて用いることができ、その添加量は所定の効果を奏する限り特に限定されるものではない。
腐食防止剤としては、ナトリウムスルホネートやソルビタンエステルが例示され、通常、潤滑油基油に対して0.1~3.0重量%程度添加される。
色相安定剤としては、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、通常、潤滑油基油に対して0.01~0.1重量%程度添加される。
かくして得られる本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、上述の通り、トラクション係数及び引火点が高いことから、トラクションドライブ用潤滑油基油として好適である。
以下に実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施例および比較例中の各特性の測定方法は以下の通りである。特に言及していない化合物は試薬を使用した。
<使用化合物>
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物:新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド HH」
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物:新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド MH」
3,5,5-トリメチルヘキサノール:KHネオケム株式会社製 製品名「ノナノール」
2-エチルヘキサノール:KHネオケム株式会社製 製品名「オクタノール」
n-オクタノール:新日本理化株式会社製 製品名「コノール 10WS」
シクロヘキサノール:ナカライテスク株式会社製
4-tert-ブチルシクロヘキサノール:東京化成工業株式会社製
アジピン酸ジイソデシル:新日本理化株式会社製 製品名「サンソサイザー DIDA」
鉱物油Y:SKルブリカンツ製 製品名「YUBASE 3」(飽和炭化水素の工業用流動パラフィン)
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物:新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド HH」
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物:新日本理化株式会社製 製品名「リカシッド MH」
3,5,5-トリメチルヘキサノール:KHネオケム株式会社製 製品名「ノナノール」
2-エチルヘキサノール:KHネオケム株式会社製 製品名「オクタノール」
n-オクタノール:新日本理化株式会社製 製品名「コノール 10WS」
シクロヘキサノール:ナカライテスク株式会社製
4-tert-ブチルシクロヘキサノール:東京化成工業株式会社製
アジピン酸ジイソデシル:新日本理化株式会社製 製品名「サンソサイザー DIDA」
鉱物油Y:SKルブリカンツ製 製品名「YUBASE 3」(飽和炭化水素の工業用流動パラフィン)
[脂環式ジカルボン酸ジエステル]
<酸価(AV)>
JIS K2501(2003)に準拠して測定した。
<酸価(AV)>
JIS K2501(2003)に準拠して測定した。
<水酸基価(OHV)>
JIS K0070(1992)に準拠して測定した。
JIS K0070(1992)に準拠して測定した。
<ガスクロマトグラフィー(GC)による測定>
脂環式ジカルボン酸ジエステルを1重量%となるようにアセトンで希釈して、GC測定用の試料溶液を調整する。下記装置および条件にてGC測定を行い、脂環式ジカルボン酸ジエステル中の脂環式ジカルボン酸脂環式アルキルエステルの含有割合(重量%)を求めた。
脂環式ジカルボン酸ジエステルを1重量%となるようにアセトンで希釈して、GC測定用の試料溶液を調整する。下記装置および条件にてGC測定を行い、脂環式ジカルボン酸ジエステル中の脂環式ジカルボン酸脂環式アルキルエステルの含有割合(重量%)を求めた。
[測定条件]
機器:島津製作所製 GC-2010
カラム:アジレント・テクノロジー株式会社製DB-1 30mx0.25mm×0.25μm
カラム温度:60~300℃(昇温速度10℃/min)
インジェクション温度/検出器温度:305℃/305℃
検出器:FID
キャリアガス:ヘリウム
ガス流量:1.08ml/min
機器:島津製作所製 GC-2010
カラム:アジレント・テクノロジー株式会社製DB-1 30mx0.25mm×0.25μm
カラム温度:60~300℃(昇温速度10℃/min)
インジェクション温度/検出器温度:305℃/305℃
検出器:FID
キャリアガス:ヘリウム
ガス流量:1.08ml/min
[潤滑油基油の物性測定]
<トラクション係数>
下記装置および条件にて試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数(60℃)とした。
<トラクション係数>
下記装置および条件にて試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数(60℃)とした。
[測定条件]
装置:ボールオンリング型摩擦試験機(Phoenix Tribology社製TE54型)
試験片形状:上試験片(Φ25mmの球)、下試験片(Φ50mmのリング)
試験片材質:SUJ2
回転速度:1.0~1.5mm/s
滑り率:0.5~50%(0.5%毎に変化させた)
試料温度:60℃
荷重:100N
装置:ボールオンリング型摩擦試験機(Phoenix Tribology社製TE54型)
試験片形状:上試験片(Φ25mmの球)、下試験片(Φ50mmのリング)
試験片材質:SUJ2
回転速度:1.0~1.5mm/s
滑り率:0.5~50%(0.5%毎に変化させた)
試料温度:60℃
荷重:100N
<動粘度の測定法>
JIS K2283(2000)に準拠して、40℃、100℃における動粘度を測定した。
JIS K2283(2000)に準拠して、40℃、100℃における動粘度を測定した。
<引火点>
JIS K2265(クリーブランド開放式)に準拠して測定した。
JIS K2265(クリーブランド開放式)に準拠して測定した。
[実施例1]
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた2リットルの四ツ口フラスコに脂環式ジカルボン酸として1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物508.7g(3.3mol)、脂環式アルコールとしてシクロヘキサノール363.6g(3.6mol)、分岐鎖状アルコールとして3,5,5-トリメチルヘキサノール519.3g(3.6mol)、エステル化触媒として酸化スズ1.4gを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に230℃まで昇温した。理論生成水量(59.4g)を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、シクロヘキサノールおよび3,5,5-トリメチルヘキサノールが還流するように減圧度を調整しながら、エステル化反応を行い、酸価が0.1mgKOH/g以下となるまで反応を行った。反応終了後、残存するシクロヘキサノールおよび3,5,5-トリメチルヘキサノールを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して3倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1067.5gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた2リットルの四ツ口フラスコに脂環式ジカルボン酸として1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物508.7g(3.3mol)、脂環式アルコールとしてシクロヘキサノール363.6g(3.6mol)、分岐鎖状アルコールとして3,5,5-トリメチルヘキサノール519.3g(3.6mol)、エステル化触媒として酸化スズ1.4gを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に230℃まで昇温した。理論生成水量(59.4g)を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、シクロヘキサノールおよび3,5,5-トリメチルヘキサノールが還流するように減圧度を調整しながら、エステル化反応を行い、酸価が0.1mgKOH/g以下となるまで反応を行った。反応終了後、残存するシクロヘキサノールおよび3,5,5-トリメチルヘキサノールを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して3倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1067.5gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル):18.4重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):48.3重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):33.3重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(A)として評価した際の各物性を表2に示す。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):48.3重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):33.3重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(A)として評価した際の各物性を表2に示す。
[実施例2]
シクロヘキサノールの仕込み量を504.8g(5.0mol)及び3,5,5-トリメチルヘキサノールの仕込み量を311.6g(2.2mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル976.4gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
シクロヘキサノールの仕込み量を504.8g(5.0mol)及び3,5,5-トリメチルヘキサノールの仕込み量を311.6g(2.2mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル976.4gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル):37.9重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):46.3重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):15.8重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(B)として評価した際の各物性を表2に示す。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):46.3重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):15.8重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(B)として評価した際の各物性を表2に示す。
[実施例3]
シクロヘキサノールの仕込み量を216.3g(2.2mol)及び3,5,5-トリメチルヘキサノールの仕込み量を727.0g(5.0mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1082.8gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル):4.0重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):32.9重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):63.1重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(C)として評価した際の各物性を表2に示す。
シクロヘキサノールの仕込み量を216.3g(2.2mol)及び3,5,5-トリメチルヘキサノールの仕込み量を727.0g(5.0mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1082.8gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル):4.0重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):32.9重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):63.1重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(C)として評価した際の各物性を表2に示す。
[実施例4]
シクロヘキサノールを4-tert-ブチルシクロヘキサノールに代え、仕込み量を562.6g(3.6mol)に変更した以外は実施例2と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1131.2gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
シクロヘキサノールを4-tert-ブチルシクロヘキサノールに代え、仕込み量を562.6g(3.6mol)に変更した以外は実施例2と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1131.2gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル):26.2重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(4-tert-ブチルシクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):52.7重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):21.1重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(D)として評価した際の各物性を表2に示す。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(4-tert-ブチルシクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):52.7重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):21.1重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(D)として評価した際の各物性を表2に示す。
[実施例5]
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物を4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物554.4g(3.3mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1054.3gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物を4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物554.4g(3.3mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1054.3gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル):17.7重量%
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):47.3重量%
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):35.0重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(E)として評価した際の各物性を表2に示す。
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):47.3重量%
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):35.0重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(E)として評価した際の各物性を表2に示す。
[実施例6]
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物を4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物554.4g(3.3mol)に変更した以外は実施例4と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1197.3gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物を4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物554.4g(3.3mol)に変更した以外は実施例4と同様の方法で、本発明にかかる脂環式ジカルボン酸ジエステル1197.3gを得た。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4-tert-ブチルシクロヘキシル):27.3重量%
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(4-tert-ブチルシクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):52.0重量%
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):20.7重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(F)として評価した際の各物性を表2に示す。
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(4-tert-ブチルシクロヘキシル)(3,5,5-トリメチルヘキシル):52.0重量%
4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5-トリメチルヘキサノール):20.7重量%
得られた脂環式ジカルボン酸ジエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(F)として評価した際の各物性を表2に示す。
[比較例1]
3,5,5-トリメチルヘキサノールをn-オクタノール429.8g(3.3mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n-オクチル)1088.6gを得た。当該エステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
3,5,5-トリメチルヘキサノールをn-オクタノール429.8g(3.3mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n-オクチル)1088.6gを得た。当該エステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。また、GC測定の結果、以下の通りであった。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシル)18.4重量%
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(n-オクチル)51.7重量%
得られたエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(a)として評価した際の各物性を表2に示す。
1,2-シクロヘキサンジカルボン酸(シクロヘキシル)(n-オクチル)51.7重量%
得られたエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(a)として評価した際の各物性を表2に示す。
[比較例2]
シクロヘキサノールおよび3,5,5-トリメチルヘキサノールを2-エチルヘキサノール945.5g(7.26mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2-エチルヘキシル)1189.8g(3.00mol)を得た。当該エステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。得られたエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(b)として評価した際の各物性値を表2に示す。
シクロヘキサノールおよび3,5,5-トリメチルヘキサノールを2-エチルヘキサノール945.5g(7.26mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2-エチルヘキシル)1189.8g(3.00mol)を得た。当該エステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。得られたエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(b)として評価した際の各物性値を表2に示す。
[比較例3]
シクロヘキサノールおよび3,5,5-トリメチルヘキサノールをn-オクタノール945.5g(7.26mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n-オクチル)1201.2g(3.03mol)を得た。当該エステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。得られたエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(c)として評価した際の各物性値を表2に示す。
シクロヘキサノールおよび3,5,5-トリメチルヘキサノールをn-オクタノール945.5g(7.26mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n-オクチル)1201.2g(3.03mol)を得た。当該エステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。得られたエステルをトラクションドライブ用潤滑油基油(c)として評価した際の各物性値を表2に示す。
[比較例4]
アジピン酸ジイソデシルをトラクションドライブ用潤滑油基油(d)として評価した際の各物性値を表2に示す。
アジピン酸ジイソデシルをトラクションドライブ用潤滑油基油(d)として評価した際の各物性値を表2に示す。
[比較例5]
鉱物油Yをトラクションドライブ用潤滑油基油(e)として評価した際の各物性を表2に示す。
鉱物油Yをトラクションドライブ用潤滑油基油(e)として評価した際の各物性を表2に示す。
実施例1~6、及び比較例1~5で使用した、トラクションドライブ用潤滑油基油を製造する際に用いた脂環式ジカルボン酸、アルコール、及び分岐鎖状アルコールと脂環式アルコールのモル比を表1に示す。なお、表1に示す略記は、以下の通りである。
HH :1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物
MH :4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物
355 :3,5,5-トリメチルヘキサノール
CH :シクロヘキサノール
TB :4-tert-ブチルシクロヘキサノール
nC8 :n-オクタノール
2EH :2-エチルヘキサノール
DIDA :アジピン酸ジイソデシル
YUBASE:鉱物油Y
MH :4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物
355 :3,5,5-トリメチルヘキサノール
CH :シクロヘキサノール
TB :4-tert-ブチルシクロヘキサノール
nC8 :n-オクタノール
2EH :2-エチルヘキサノール
DIDA :アジピン酸ジイソデシル
YUBASE:鉱物油Y
表2からわかるように実施例1~6に記載の本発明の潤滑油基油はトラクション係数が0.080以上及び引火点が200℃以上と高く、特に実施例1及び2においては、トラクション係数が0.100以上と顕著に高い。
比較例1~5に記載の潤滑油基油は、トラクション係数が0.065未満と低い。
以上のことから本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルを用いることで、高トラクション係数を実現しながら、同時に高引火点を示す潤滑油基油を得ることができ、トラクションドライブ用潤滑油基油に好適に用いることができる。
本発明のトラクションドライブ用潤滑油基油は、トラクション係数及び引火点が高いことから、自動車、船舶、航空機及び精密機器等のトラクションドライブ用潤滑油基油として好適に使用することができる。
Claims (8)
- (A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステル、及び(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルを含有するトラクションドライブ用潤滑油基油であって、
該(A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルが、
一般式(1):
もう一方は、下記一般式(2):
で表されるシクロヘキシル基を示す。
R3は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物であり;
該(B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルが、一般式(3):
R7は、水素原子又はメチル基を示す。]
で表される化合物である、トラクションドライブ用潤滑油基油。 - (A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油中、25重量%以上である、請求項1に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
- (B)脂環式ジカルボン酸ジシクロヘキシルエステルの含有割合が、トラクションドライブ用潤滑油基油中、3重量%以上である、請求項1又は2に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
- (A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルにおいて、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基が、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上の炭素数1~3のアルキル基が置換した分岐鎖状アルキル基である、請求項1~3のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
- (A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルにおいて、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基が、主鎖の直鎖状アルキル基上に2個以上のメチル基が置換した分岐鎖状アルキル基である、請求項1~4のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
- (A)脂環式ジカルボン酸アルキルシクロヘキシルエステルにおいて、炭素数5~13の分岐鎖状アルキル基が、3,5,5-トリメチルヘキシル基である、請求項1~5のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のトラクションドライブ用潤滑油基油を含有するトラクションドライブ用潤滑油。
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---|---|---|---|
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---|---|---|---|
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Publications (1)
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---|---|
WO2016093088A1 true WO2016093088A1 (ja) | 2016-06-16 |
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---|---|---|---|
PCT/JP2015/083471 WO2016093088A1 (ja) | 2014-12-08 | 2015-11-27 | トラクションドライブ用潤滑油基油 |
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- 2015-11-27 JP JP2016563618A patent/JP6274326B2/ja active Active
- 2015-11-27 WO PCT/JP2015/083471 patent/WO2016093088A1/ja active Application Filing
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