JPS63139150A - エステル化合物潤滑剤 - Google Patents

エステル化合物潤滑剤

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JPS63139150A
JPS63139150A JP62279015A JP27901587A JPS63139150A JP S63139150 A JPS63139150 A JP S63139150A JP 62279015 A JP62279015 A JP 62279015A JP 27901587 A JP27901587 A JP 27901587A JP S63139150 A JPS63139150 A JP S63139150A
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alkyl
ester
cyclohexyl
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JP62279015A
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マーテイン・フイリツプ・デアーエドワーズ
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 化合物の使用，特に牽引駆動におけるその使用に関する
ものである。
これらの潤滑剤は各種の工学用途に使用することができ
，特に牽引駆動に価値がある。牽引（　ｔｒａｃｔｉｏ
ｎ　）とは、物体の移動表面に対する付着性摩擦として
広義に定義される。牽引駆動（　ｔｒａｃｔｉｖｅ　ｄ
ｒｉｖｅ　）は、名目上の点接触もしくは線接触を介し
入力部材から出力部材１で，典型的にはこれら接触部材
間の牽引による転動作用を用いて，トルクを伝達する装
置である。牽引部材は一般的に接触していると言われる
が、一般に流体薄膜がそれらの間に存在する。殆んど全
ての牽引駆動は．熱を除去し，接触表面に２ける摩耗を
防止しかつ駆動に伴なうベアリングＳよびその他の可動
部品を潤滑するための流体を必要とする。
たとえは、全域対金属の転動接触の代りに，接触領域に
導入されかつ金属部材間に挿入された流体薄膜が存在す
る。この流体の性質は，性能の限界？よび駆動の能力を
相当程度に決定する。大抵の牽引駆動は，好壕しくは約
０．０６以上の牽引係数と４０〜−２０℃の温度範囲に
わたり約４〜２　０，　Ｏ　Ｏ　ＯｍＰａ　！ｌの範囲
の粘度と良好な熱安定性によび酸化安定性とを有する牽
引流体を用いて操作するよう設計される。さらに、この
流体は一般的な構成材料に対し非腐食性でなければなら
ず，かつ艮好な荷重支持特性Ｒよび低摩耗特性を持たね
ばならな（）。
鉱物ベース油は牽引駆動に対しかなり不満足な潤滑剤で
ある。何故なら，一般にその牽引（摩擦）係数が低いか
らであり，これは歯車に加えられた所定の負荷に対し，
摩擦ホイールにより伝達されうる最大の接線方向のカが
低（なることを意味する。
本発明に於いて，成る種のエステル化合物が優秀な潤滑
剤？よび牽引流体を構成することが判明した。
本発明は一般式Ｉ： を有するエステル化合物の潤滑剤としての使用および特
に牽引流体を提供するものである。上記式中．Ｃｂは式
一〇−ＣＯ−もしくは一ｃｏ−ｏ−のモノカルボキシル
（ＭＣｂ）、式一〇−ＣＯ−Ｒ４−ＣＯ−０−もしくは
一ＣＯー０ーＲ４ー０ーＣＯ−　のジカルボキシル（Ｄ
ＩＣｂ　）まタハ式−０−ＣＯ−Ｒ５−ＣＯ−０−Ｒ６
−０−αトＲ５ーＣＯー０ー７’１７）テ）　ラカにホ
キシｋ　（　ＴＣｂ　）、！：．　Ｌうるカルボキシル
基を示し； Ｒ４は適宜置換されたアルキレンもしくはアルケニレン
基，Ｃ５−□。シクロアルキレン基，ジ（Ｃ５−１０シ
クロアルキレン）基またはＣ　　シクロアルケニレン基
を示し１Ｒ５はアルキレン．好ましくはエチレン基を示
し；Ｒ６はシクロアルキレン，特にシクロヘキシレン基
を示し； 各基Ｒ３は個々にＣ１−６アルキル−Ｃ２−Ｓアルケニ
ル−Ｃ３−２０七ノーもしくはポリ−シクロアルキル基
または好ましくは水素原子を示し； ｍ？よびｎはそれぞれＯもしくは１であり；Ｒエは適宜
置換されたＣ４−、。第三アルキル基，好１しくは第三
ブチル或いは適宜置換されたＣ３−８シクロアルキルま
たはＣ６−１４ビシクロもしくはトリシクロアルキル基
を示し； Ｒ２はＲ□と同じ意味を示すか或いは適宜置換されたア
ルキル，アルケニル，モノ−もしくはポリ−シクロアル
キル，モノ−もしくはポリーシクロアルケニｙ基を示し
； ただしｍ％よびｎがそれぞれ０でありかつｃｂカーＭＣ
ｂもしくはＤＣｂのいずれかを示してＲ４力１シクロヘ
キシレンである場合には、Ｒ１？よびＲ２は両者ともシ
クロヘキシルでない。
ビシクロアルキルＲよびポリシクロアルキル基という用
語は、２個もしくはそれ以上のシクロアルキル基を有す
る任意の基を示す、ポリシクロアルケニル基はポリシク
ロアルキル基と同様であるが、少な（とも１個の不飽和
炭素−炭素結合を有する。これは縮合環を有する基、た
とえ＆？デカヒドロナフチル（デカリル）、ビシクロ［
２，２，２）オクチルＲよびアダマンチル基を包含する
。他の適する縮合環系はカンフルもしくはボルニル基で
ある。ＲｌＺよび／またはＲ２が（ビ）−シクロアルキ
ル基を示ｊ場合、これは好ましくはシクロヘキシル、シ
クロペンチルもしくはデカ１ノル基である。
ＲおよびＲ２は置換基を有してもよい。適する置換基は
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、ポリシクロアルキル、ポリシクロア
ルケニル、ヒドロキシ、オキソ、アルコキシ、アシル、
アルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカル
ボニル、シクロアルコキシカルボニル、ポリシクロアル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シクロ
アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカ
ルボニルオキシ、ポリシクロアルキルカルボキシルオキ
シＺよびポリシクロアルキルアルキルカルボニルオキシ
基を包含する。シクロアルキル基が置換基として存在す
る場合、シクロアルキル取分は１個もしくはそれ以上の
Ｃ１−６アルキル基、特にメチル基を有することかでき
る。上記アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアル
コキシ置換基は好ましくは１〜１０個、より好ましくは
１〜６個の炭素原子を有する。シクロアルキル置換基ぼ
好ましくはシクロヘキシルもしくはシクロペンチル基で
ある。ポリシクロアルキル基は好１しくはデカリル基１
Ｔこはシクロアルキル基を有するシクロヘキシル基であ
る。アシル基はＣ１−６アルキルカルボニル基を包含す
る。
基Ｒ３は好ましくは比較的簡単な基、たとえばメチル基
もしくは水素原子を示し、したがって比較的入手容易で
あって安価な製品を与える。より高い牽引係数、すなわ
ちより良好な牽引流体としての性能は、一般にｍｊｇよ
びｎが両者とも０である場合に見られる。
ｃｂがＭＣｂを示しかつＲｏが第三アルキル基もシ（ハ
（ビ）−シクロアルキル基を示す場合、Ｒ２は有利には
適宜置換されたＣ□−２ｏアルキル。
Ｃ２−２０プルケニル２よびデカリル基から選択される
。この揮の好適化合物は、Ｒ□がシクロヘキシルでアリ
力つＲ２がシクロヘキシルカルボニルオキシ［置で置換
されたＣ１−４アルキルもしくはＣ□７アルキルである
か、或いはＲ１とＲ２の両者がシクロペンチルを示すよ
うな化合物である。
艮好な牽引特性は、分子式中に２個以上のエステル基を
有する化合物、すなわちＣｂがＤｉＣｂもしくはＴＣｂ
を示すような化合物で得られる。特に有用なジカルボキ
シル化合物は、一般式■：Ｒ１−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｃ
−Ｒ４−Ｃ−０−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２（■）〔式中１ｍ
によびｎは両者ともＯもしくは１であり；ＲぢよびＲ２
は同じでありかつそれぞれ適宜Ｃ１−４アルキル置換基
を有するシクロペンチルもしくはシクロヘキシル基、デ
カリル基せたは第三ブチル基を示し、Ｒ４は上記の意味
を有し、好筐しくは多くとも３個の炭素原子がカルボキ
シル基を分離するよう選択される〕 の化合物である。特に好適な化合物は、ＲｌｇよびＲ２
の両者がシクロヘキシル基を示し、Ｒ４がシクロヘキシ
レン、メチレン、エチレン、ビニレンもしくはトリメチ
レン基を示し、この基が１個もしくはそれ以上の０１−
□〇アルキル置換基？よび／またはシクロヘキシルオキ
シカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、ネ
オペントキシカルボニルもしくはメトキシカルボニル基
により置換されたＣ１−２゜アルキルもしくはアルケニ
ル基な有するような式■の化合物である。
好適な個々の化合物はビスシクロヘキシルマロネート、
スクシネートもしくはグルタレートであって、シクロヘ
キシル基またはマロネート、スクシネートもしくはグル
タレート基は１個もしくはそれ以上のメチル置換基を有
することができる。
これらの化合物は極めて高い牽引係数を有する。
上記エステル化合物の粘度特性はたとえば摩擦ホイール
歯車（牽引駆動）に使用するのに極めて適して？す、こ
の用途においてはこれらを慣用のグリース増粘剤と混合
しうろことが判明した。この種の増粘剤は、潤滑性粘度
まで鉱物油を増粘させるために一般的に使用される任意
の物質、たとえば金属石鹸１合成重合体、有機シロキサ
ン、粘土、ベントナイト？よびコロイド状シリカを包含
する任意の物質とすることができる。好適には、牽引駆
動に使用すべき化合物の粘度特性は、化合物を一３０〜
１５０℃の範囲の温度で操作しうるようなものである。
これを達成するには１本発明による潤滑剤のエステル化
合物が４０℃にて最高１０００１ｍ／Ｓ、好１しくは２
５０ｍｍ／ａの粘度Ｑ［しかつ１００℃にて少なくとも
Ｉ闘／ｓ、好ましくは３　ｔｔｒｍ２／　ｓの粘度を有
するのがπ利である。
これらの化合物は、各種の工学用途に潤滑剤として使用
することができる。上記エステル化合物は牽引駆動にお
いて優秀な潤滑性能を示すため。
本発明は特に牽引流体としてこれらエステル化合物の使
用を提供し、さらにこの極のエステルが牽引流体を構成
する牽引駆動の操作にも関するものである。
本発明のエステル化合物はそれ自体で潤滑剤として使用
することができる。これらは、たとえば鉱物油もしくは
合成油のような他の潤滑剤と混合することができ、かつ
各種の添加物、たとえばｖニー向上剤、流動点降下剤、
分散剤、洗剤、酸化防止剤などをエステル化合物へ添加
することもできる。
本発明に使用するエステル化合物のい（つかば新規な化
合物である。したがって、本発明はさらにｍ？よびｎが
両者ともＯでありかつｃｂがＤＩＣｂを示す場合、Ｒ４
が−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２−
もしくはイＪ２０Ｈ（ＣＨ３）−でないような上記式■
のエステル化合物をも提供する。
潤滑剤としての使用に関しエステル化合物について記載
した全ての要件は、この新規なエステル化合物自身にも
適用される。
好甘しくは、これらのエステル化合物は式：の化合物を
式： のアルコールと共に加熱して製造され、上記式中ＸはＨ
もしくはメチルでありかつｎ　＋　ｍ　ｅ　Ｒ１ｅＲ２
ＲよびＲ３は上記の意味を有する。便利には前記反応は
強酸、たとえばｐ−）ルエンスルホン酸。
硫酸もしくは塩酸の存在下で行なわれる。温度は好まし
くは高められた温度、たとえば５０〜２００℃、より好
ましくは還流温度である。エステル化により生成される
水（またはＸがメチルである場合には生成されるメタノ
ール）を（トランス）エステル化が水もしくはメタノー
ルとの共沸混合物を形成する同伴試薬中で行なわれる場
合には共沸除去することができる。適する同伴試薬は液
体炭化水素１％ニヘンゼン、トルエン、キシレンまたは
その混合物を包含する。
置換基の１個がシクロヘキシル環である場合。
この化合物は対応のフェニル含有化合物から水素化によ
って得ることができる。水素化は各種の触媒、たとえば
ニッケル、白金、ロジウムもしくはパラジウムを用いて
行なうことができる。、好ましくは、触媒物質をたとえ
ば炭素、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどの支
持体に施こす。水素は１〜１５バールの圧力かつ５０〜
２５０℃の温度にてフェニル含有化合物に供給される。
フェニル含有化合物は、必らずしも必要ではないが。
溶剤中へ混入することができる。適する溶剤は蟻酸およ
び酢酸を包含する。
以下、実施例により本発明をさらに説明する。
ここで化合物は波長５４６，１　ｎｍにて測定され。
ＲＩとして示される屈折率によって特定される。
実施例 次の化合物を作図した。
Ｉａｌ一般式： ％式％ ＋ｂｌ一般式： ８　　　　０　　　メチル　　　　　　　　１７２−１
７３／７６０９　　　　０　　　エチル　　　　　　　
　ＲＩ１．４４０Ｂ１０　　　　０　　　ｎ−ブチル　
　　　　　Ｒ１１，４４３５１１０１−ブチル　　　　
　　ＲＩｌ、４４１５１ｅｌ一般式： ％式％ ロ　　　　　　　　−−。　　　ロ　　　。
０　　　　　　　　−　　　　　　　　−　　　　　　
　　　ロ　　。　　　ロη　　　　　　　　　望　　　
　　　　　　り　　　　　　　　　の　　　ト　　　■
へ　　Ｎ　　〜　　〜Ｎへ ０　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　０ｔｅｌ一般式：
゛ ２９　　　　　　エチレン　　　　　　　　　　１２８
−１３４１５−７ｆｆｌ一般式： ％式％ （ｇｌ一般式：　　。
３２　　　　　　　　シクロペンチル　　　　　　７０
−７２１０．８−ｊ、０１ｈｌ一般式： ％式％ ： 文武の化合物： ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ−０−Ｃ＞ 化合物Ａ　　　　　　　　　Ｘ　　　　　　　　　　物
即的性質３８　　　　　　　１　、２−シクロヘキシレ
ン　　　　ＲＩ　　１．４８５１３９　　　　　　　１
．３−シクロヘキシレン　　　　’ＲＩ　　１，４８５
８４０　　　　　　　１．４−シクロヘキシレン　　　
　融点　６０℃製造方法 を必要に応じ少量の酸（たとえばｐ−）ルエンスルホン
酸）の存在下に適当なアルコール中に溶解させ１次いで
この混合物を暫く還流させかつエステルをアルコールか
ら蒸留によって分離した。
化合物１２は次のように作成したニ ジクロヘキサノール（５０ｍｌ）を１２−ヒドロキシス
テアリン酸Ｒよび４−トルエンスルホン酸（１ｇ）と共
にトルエン（２０ＯＮ）中で還流させ、かつ水をもはや
水が集まらな（なる１で共沸除去した。この溶液を重炭
酸ナトリウム８よび水で洗浄し、かつ回転蒸発器にて溶
剤を除去することにより単離された生成物はシクロヘキ
シル１２−ヒドロキシステアレートであった。
このシクロヘキシル１２−ヒドロキシステアレート（１
００１）をトルエン（２５ＯＮ）およびピリジン（２１
，！ｉ’）中に溶解させた。溶液を攪拌しかつ５０℃壕
で加熱した。シクロヘキシルカルボン酸クロライド（３
８，５ｇ）を滴加し、混合物の温度を７０℃まで上昇さ
せた。添加が終了した後１反応混合物を８０℃にて２時
間維持した。冷却後、これを重炭酸す）　ＩＪウムによ
び次いで水により中性になるまで洗浄した。溶剤を回転
蒸発器で除去し、かつ残留物を蒸留した。生成物である
シクロヘキシル１２−シクロヘキシルカルボニルオキシ
ステアレートを２３２−２３４℃／　０．１　ｍｍＨｇ
にて集めた。
化合物１３は次のように作成した： エチレングリコール（４３６ｇ、７．０モル）ぢよびシ
クロヘキサンカルボン酸（１，８３に９．１４．３％ル
）Ｙ　−緒Ｋ　ｐ−トルエンスルホン［１２（１８，Ｏ
ｇ）の存在下でトルエンＣ１１）中にて還流させた。生
成した水をディーン・アンド・スタークトラップで集め
、かつ反応をもはや水が生成されな（なる１で継続した
（１４時間）。この溶液を次いで冷却し、最初に飽和重
炭酸ナトリウム溶液で洗浄しかつ次いで飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄した。
この反応はジシクロへキシルヵルボニルオキシエタ７　
（１，９２ｋｇ、　８７．７％ｗ／ｗ　、収率８５．０
％）を淡褐色油状物として与えた。
この粗生成物を減圧下で蒸留し、１５９〜１６２℃かつ
１．６〜２．Ｏａｔｍｇで沸とうする反応物を合して、
ジシクロへキシルカルボニルオキシエタン（１，５ｌ　
、　９７．３％ｗ／ｗ　、ＧＬＣ分析による）を淡黄色
油状物として得た。
化合物１４は次のように作成した： ９．１０−ジヒドロキシステアリン酸（２５３、！ｉ＋
）、ｔｉｔｆｆ１点９ｔ〜９２℃を、４−）ルエンスル
ホン酸（１，３ｇ）を含有するメタノール（１５００ｍ
）中で１０時間還流させた。濃硫酸（５１）を５時間後
に添加した。この反応混合物を１過し、かつ溶剤を回転
蒸発器で除去した。生成物をジクロルメタンに溶解させ
、かつ溶液を重炭酸ナトリウムで洗浄して残留する酸度
を除去した。この溶剤を除去した後、生成物を石油スピ
リット（沸点６０−８０℃）から再結晶化させ、淀過に
より単離した後に石油スピリットで洗浄しかつ空気乾燥
させた。収率は２１０１であった。融点７０〜７１°Ｃ
１９，１０−ジヒドロキシステアリン酸メチル（５５，
５ｇ）のトルエン（２００ｒｎＩ３）によびピリジン（
２８，１９）に？ける溶液を５０″Ｃ−ｆで加熱した。
シクロヘキシルカルボン酸クロライド（５０ｇ）を攪拌
溶液へ滴加して、白色沈澱物を生成させた。添加の終了
後、この反旧混合物ン８０°Ｃ壕で加熱しかつこの温度
で２時間攪拌した。冷却後。
これを重炭酸ナトリウム溶液２よび次いで水により中性
になるまで洗浄した。これを硫酸マグネシウムで脱水し
、かつ溶剤を除去した。残留物乞減圧下で蒸留し、そし
て生成物を２５５〜２５８℃７０、０８　ｔａｄｌｇに
て集めた。
化合物１５−２２は次のように作成した：酸をトルエン
混合物中にてｐ−）ルエンスルホン酸の存在下に適当な
アルコールと共に還流させた。酸：アルコールのモル比
は１：２とした。製造２よび後処理手順は化合物１３に
つき記載したと同様にした。
化合物２５は次のように作成したニ オレイン酸メチル（０，５モル）と無水マレイン酸（１
，０七ル）とを−緒に窒素下で還流下に攪拌した。試料
を毎時取出し、かつＧＬＣによって検査した。８〜１０
時間後、この検査は反応体の９０％以上が１８０〜２３
０℃の間で変化したことを示した。冷却後、この生成物
をエーテル中に溶解させかつ水（２０Ｘ５０Ｍ）で洗液
のｐＨが１から４に上昇するまで洗浄した。このエーテ
ル溶液な無水硫酸す）　ＩＪウムで脱水した後、溶剤を
除去して生成物を暗褐色の粘性液として得た。
このオレイン酸メチル／無水マレイン酸付加生成物をそ
の３倍容量のメタノール中に溶解させ。
かつ濃硫酸（１％Ｖ）の存在下に６〜８時間還流させた
。メタノールを回転蒸発器で除去しかつエーテルで置換
した。エーテル溶液を水と５％炭酸ナトリウム溶液と水
とで洗液が中性になるまで洗浄した。この溶液を乾燥し
た後、溶剤を回転蒸発器で除去しかつ残留物乞蒸留した
。
所要のトリメチルエステルを淡黄色油状物（２３２〜２
３６℃７０．８〜１．０朋Ｈｇの沸点を有する）として
集めた。
オレイン酸メチル／無水マレイン酸アダクトのメタノー
ルによるエステル化から得られた生成物ｔトルエン（５
倍容量）に溶解させ、かつシクロヘキサノールアルコー
ル（５０％モル過ＩＪＬ！：共に４−トルエンスルホン
酸（エステルに対し１重量％）の存在下で還流させた。
メタノールとトルエンと未反応アルコールとの混合物を
反応の間に連続除去したが１反応混合物をより多量のト
ルエンおよび所要のアルコールと共に間隔’ＩＮいて蒸
留した。この生成物を化合物１３につき記載したと同様
に後処理した。生成物な単離するため、粗生放物を溶出
剤としての石油エーテル（３０〜４０°Ｃ）を用いてシ
リカゲル上で溶出させた。溶出剤を回転蒸発器で除去し
て化合物２５を得た。
化合物２３は、ジャーナル・オーガニック・ケミストリ
ー（１９６６）、第３１巻、第３９８９面（Ｇ、Ａ、ブ
ラウンおよびＨ，Ｃ，ブラウン）に記載されたように水
素化によって化合物２２から得た。
反応の終了後１反応混合物を濾過して触媒を除去し１次
いでエタノールを回転蒸発器で除去した。
残留物をジクロルメタンに溶解させ、水と炭酸すトリウ
ム浴液と水とで中性になるまで洗浄した。
溶剤を乾燥溶液から回転蒸発器で除去して、化合物２３
Ｙ：得た。
化合物２４は、化合物２３と同様にしてシクロヘキサノ
ールの代りにシクロヘキシルメタノールを用いて作成し
た。
化合物２６は、ジシクロへキシルフタレート（１，Ｏｋ
ｇ、３，０．３モル）を加温しながら氷酢酸（２，０１
）に溶解させて作成した。この溶液を炭素上の５％ロジ
ウム（，５０ｇ）にて９０℃かつ６気圧の水素圧力で水
素化した。４８時間後１反応が停止し、したがって触媒
ンρ遇した。次いで。
この溶液を新鮮な炭素上の５％ロジウム（２５！りにて
さらに６時間にわたり水素化が完結する能で水素化した
。触媒を濾過しかつ溶液’＆Ｍ減圧で６０′Ｃの温度１
で蒸発させた。得られた油状物をジクロルメタン（１ｇ
）に＠解させ、かつ順次に飽オロ重炭酸ナトリウム溶液
（１４）％よぴ水（１１）で洗浄した。脱水（Ｎａ２Ｓ
Ｏ４）　シた有機溶液を高減圧下で７５℃の温度１で蒸
発させて、ジシクロへキシル−１，，２−シクロヘキサ
ンカルボキシレ−）　（９ｘ４．４ｇ、９９，３％ｗ／
ｗ　、収率９８．２％）を無色油状物として得た。
化合物２７は、ビス−（メチルシクロトレキシル）−フ
タレートから出発して化合物２３と同様に作成した。
化合物２８は、化合物１５−２２の製造と同様に５−メ
チル−２−プロプ−２−イル　シクロヘキサノールによ
る１、２．２−）リメチレンシクロペンタン−１，３−
ジカルボン酸のエステル化で作成した。
化合物２９によ３　は、シクロヘキサノールの代りにネ
オペンタノールを用いてそれぞれ化合物１７ｇよび２５
と同様に作成した。
化合物３１は、シクロペンタン−メタノールを用いて化
合物２５と同様に作成した。
化合物３２は、シクロペンタノールをアルコールとして
使用することにより化合物１−１１と同様に作成した。
化合物３３は、５−メチル−２−プロプ−２−イルシク
ロヘキサノールおよびカンファー３−カルボン酸を用い
て化合物１の製造と同様な方法で作成した。
摩擦係数の測定 摩擦の測定は全て２枚−円盤装置で行なった。
硬化スチール円盤を２本のシャフトの端部に固定して互
いに接線方向で接触させた。半径方向の力を加えて、こ
れらの円盤を一緒にＯ〜２００に９ｆの荷重でプレスし
た。各円盤を電動モータによって駆動させた。２枚の円
盤の回転速度は、スリップが生ずるように相違させた。
電動モータと下側の試験試料Ｚ有するシャフトとの間に
、伝達摩檀トルクを示す測定装置を装着した。測定装置
は歯車ダイナモメータであって、動力を伝達させた際に
その垂直均衡位置から揺動する振子を備え、傾斜角度の
正弦をトルクの尺度とした。このトルク測定は、装置の
設計によび寸法によって予備検定した。摩擦係数は、半
径方向の力と下側円盤の半径との積によって割算した測
定トルクにより定義される。
使用した両円盤は直径５０．０＋ｍであり、上側円盤は
３８の幅を有し、下側の円盤は１０關の幅を有した。最
高シャフト速度は６０６甲とし、力ζ乎均蜀幻絢（′ｆ
なわち表面）速度は１．４８　ｍｓ　　とじに０用いた
スリップは９．１％であった。
全ての実験は室温（２１°Ｃ±２°Ｃ）で行なった。
摩擦の読みを５０ゆｆ、ｔｏｏｋｙｆ、１５０ゆｆだよ
び２００に９ｆの荷重で行ない、これらはそれぞれ０，
６９　、０．９７．１．１９：Ｆａよび１，３　ｓ　Ｇ
Ｐａのへルチアン応力（Ｈｅｒｔｚｉａｎ　５ｔｒｅｓ
ｓ　）に相当する。
化合物の摩擦係数を下表に示す。
化合物の動粘度特性をもこの表に示す。
表 １　０．０６６　０．０６２　０．０６１　　０．０６
２　　　１．３２　　０．６７２　０．０５６　０．０
５７　０．０６０　　０．０６３　　　−　　　　−３
　０．０６４　０．０６０　０．０６１　　０．０６２
　　　−　　　　−４　０．０６４　０．０６２　０．
０６５　　０．０６６　　　−　　　　−５　０．０６
１　０．０５９　０．０６０　　０．０６３　　　−　
　　　−６　０．０６１　０．０７７　０．０８２　　
０．０８６　　　７．１６　　２．０６７　０．０６２
　０．０７３　０．０７８　　０．０８２　　　７．８
９　　２，３８　０．０６０　０．０６３　０．０６５
　　０．０６９　　　−　　　　−９　０．０３７　０
．０４７　０．０５４　　０．０６０　　　−　　　　
−１０　０．０２９　０．０４２　０．０５３　　０．
０６０　　　−　　　　−１１　０．０５４　０．０６
２　０．０６６　　０．０７０　　　−　　　　−１２
　０．０４２　０．０５３　０．０６０　　０．０６５
　　５４，５　　　８．４８１３　０．０６２　０．０
８１　０．０８９　　０．０９３　　１．２．６　　　
３．０３１４　０．０４３　０．０５３　０．０５９　
　０．０６３　１００．６　　１０．７１５　０．０９
１　０．１０８　０．１０８　　０．１１３　　１７．
６　　　３．３６１６　０．０９９　０．１１０　０．
１１３　　０．１１１　　１４．８　　　３．０５１７
　０．０９８　０．１０９　０．１１２　　０．１１１
　　２３．８　　　３．９２１８　０．０９３　０．１
０７　０．１１０　　０．１１０　　２２．１　　　３
．７５１９　０．１０６　　０．１１４　　０．１１６
　　０．１１６　　　２７．０　　　　４．０６２０　
０．０９６　　０．１０４　　０．１０７　　０．１０
６　　　２１．８　　　　３．７５２１　０．０８７　
０．０９６　　０．１００　　０．０９９　　　２６．
１　　　　４．１６２２　０．０７３　　０．０９２　
　０．０９８　　０．１０２　　　２０．０　　　　３
．９２２３　０．０５８　　０．０６８　　０．０７２
　　０．０７６　　１６９．５　　　１４３４２４　０
．０４２　　０．０５５　　０．０６２　　０．０６６
　　１２１６　　　１２Ｌ５２５　０．０５１　　０．
０６０　　０．０６６　　０．０６９　　１７０．７　
　　１４．９８２６０、’＋１０２　　０．１１１　　
０．１１７　　０．１２０　　２７１．２　　　１０．
１３２７　０．０９８　　０．１０６　　０．１１０　
　０．１１１　　２５５．６　　　　９．４６２８＊０
．０９７　　０．１０９　　０．１１３　　０．１！３
　　　３３．７　　　　４．６９２９　０．０６３　　
０．０７４　　０．０７９　　０．０８１　　　　５．
４８　　　１６６３０　０．０５７　　０．０６３　　
０．０６６　　０．０７０　　１２０．３　　　１０．
９５３１　　０．０３６　　０．０４Ｂ　　　０．０５
４　　０．０５８　　　７３．４　　　１０．１６３２
　０．０４５　　０．０４８　　０．０５１　　０．０
５３　　　　２．３６　　　１．１１３３　０．０８？
　　　０．０９１　　０．０９５　　０．１００　　７
３７．０　　　１１．４９３４　　　　２１℃にて固体
　　　　　　１３０．６７　　６．３９３５　　　　６
９℃１で固体　　　　　　　−３６２１℃にて固体　　
　　　　７９１．３　　４６．６５３７　０．０８５　
　０．０９５　　０．１０１　　０．１０４　　６６３
．３　　　１８．５７３８　　０．０７８　　０．０９
１　　０．０９６　　０．１０４　　７７３．３　　　
１Ｂ、９３９　　０．０７７　　０．０８６　　０．０
９１　　０．０９５　　９１９．７　　　２２．３６４
０　　　　６０℃１で固体　　　　　　　−３０，０８
＊化合物１７との２０％ｍ／ｍ配合物とじてこれらの結
果から明らかなように、特に化合物１５−２２および２
６−２８は極めて高い摩擦係数７有しかつ動力を優秀に
伝達する。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｃｂは式−Ｏ−ＣＯ−もしくは−ＣＯ−Ｏ−の
    モノカルボキシル（ＭＣｂ）、式 −Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿４−ＣＯ−Ｏもしくは −ＣＯ−Ｏ−Ｒ＿４−Ｏ−ＣＯ−のジカルボキシル（Ｄ
    ＿ｉＣｂ）または式−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿５−ＣＯ−−Ｏ−
    Ｒ＿６−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿５−ＣＯ−Ｏ−のテトラカルボ
    キシル（ＴＣｂ）としうるカルボキシル基を示し；Ｒ＿
    ４は適宜置換されたアルキレンもしくはアルケニレン基
    、Ｃ＿５＿−＿１＿０シクロアルキレン基、ジ−（Ｃ＿
    ５＿−＿１＿０シクロアルキレン）基またはＣ＿５＿−
    ＿１＿０シクロアルケニレン基を示し；Ｒ＿５はアルキ
    レン基を示しかつＲ＿６はシクロアルキレン基を示し； 各基Ｒ＿３は個々にＣ＿１＿−＿６アルキル、Ｃ＿２＿
    −＿６アルケニル、Ｃ＿３＿−＿２＿０モノ−もしくは
    ポリ−シクロアルキル基または水素原子を示し； ｍおよびｎはそれぞれ０もしくは１であり；Ｒ＿１は適
    宜置換されたＣ＿４＿−＿１＿０第三アルキル基または
    適宜置換されたＣ＿３＿−＿８シクロアルキルもしくは
    Ｃ＿６＿−＿１＿４ビシクロもしくはトリシクロアルキ
    ル基を示し； Ｒ＿２はＲ＿１と同じ意味を示すかまたは適宜置換され
    たアルキル、アルケニル、モノ−も しくはポリ−シクロアルキル、モノ−もし くはポリ−シクロアルケニル基を示し； ただしｍおよびｎがそれぞれ０でありかつ ＣｂがＭＣｂもしくはＤＣｂを示し、Ｒ＿４がシクロヘ
    キシレンである場合には、Ｒ＿１およびＲ＿２は両者と
    もシクロヘキシルでない〕を有するエステルの潤滑剤と
    しての使用。
  2. （２）ＣｂがＭＣｂを示し、Ｒ＿１が第三アルキル基ま
    たは（ビ）シクロアルキル基を示し、かつＲ＿２が適宜
    置換されたＣ＿１＿−＿２＿０アルキル、Ｃ＿２＿−＿
    ２＿０アルケニルもしくはデカリル基を示す特許請求の
    範囲第１項記載の潤滑剤としての使用。
  3. （３）Ｒ＿１がシクロヘキシルでありかつＲ＿２がシク
    ロヘキシルカルボニルオキシ基で置換されたＣ＿１＿−
    ＿４アルキルもしくはＣ＿１＿７アルキルであり、また
    はＲ＿１とＲ＿２の両者がシクロペンチルである特許請
    求の範囲第２項記載の潤滑剤としての使用。
  4. （４）エステルが一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、ｍ、ｎおよびＲ＿４は特許請求の範囲第１項記
    載の意味を有しかつＲ＿１およびＲ＿２は同一であって
    それぞれ適宜Ｃ＿１＿−＿４アルキル置換基を有するシ
    クロペンチルもしくは シクロヘキシル基、デカリル基または第三 ブチル基を示す〕 である特許請求の範囲第１項記載の潤滑剤としての使用
    。
  5. （５）Ｒ＿４が多くとも３個の炭素原子にてカルボキシ
    ル基を分離するよう選択される特許請求の範囲第４項記
    載の潤滑剤としての使用。
  6. （６）Ｒ＿１とＲ＿２の両者がシクロヘキシル基を示し
    、かつＲ＿４が適宜１個もしくはそれ以上のアルキル置
    換基または置換アルキル置換基を有するシクロヘキシレ
    ン、メチレン、エチレン、ビニレンもしくはトリメチレ
    ン基である特許請求の範囲第４項または第５項記載の潤
    滑剤としての使用。
  7. （７）ｍおよびｎの両者が０を示す特許請求の範囲第１
    項乃至第６項のいずれかに記載の潤滑剤としての使用。
  8. （８）エステルが適宜１個もしくはそれ以上のメチル置
    換基を有するビスシクロヘキシルマロネート、スクシネ
    ートもしくはグルタレートである特許請求の範囲第４項
    乃至第７項のいずれかに記載の潤滑剤としての使用。
  9. （９）エステル化合物が４０℃にて最高１０００ｍｍ＾
    ２／ｓかつ１００℃にて少なくとも１ｍｍ＾２／ｓの動
    粘度を有する特許請求の範囲第１項乃至第８項のいずれ
    かに記載の潤滑剤としての使用。
  10. （１０）主成分として特許請求の範囲第１項乃至第９項
    のいずれかに記載のエステルを含有する潤滑剤組成物。
  11. （１１）特許請求の範囲第１項乃至第９項のいずれかに
    記載のエステルまたは特許請求の範囲第１０項記載の組
    成物よりなる牽引流体としての使用。
  12. （１２）牽引流体が特許請求の範囲第１項乃至第９項の
    いずれかに記載のエステルまたは特許請求の範囲第１０
    項記載の組成物である、牽引駆動の操作方法。
  13. （１３）ｍおよびｎが両者とも０でありかつＣｂがＤ＿
    ｉＣｂを示す際、Ｒ＿４が−ＣＨ＿２−、−ＣＨ（ＣＨ
    ＿３）−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−もしくは−ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ（ＣＨ＿３）−をとらない特許請求の範囲第１項乃至
    第８項のいずれかに記載の式 I を有するエステル。
  14. （１４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のアルコール〔上記式中、ＸはＨもしくはメチルであり
    かつｍ、ｎ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は特許請求の
    範囲第１３項記載の意味を有する〕と共に加熱すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１３項記載のエステルの
    製造方法。
JP62279015A 1986-11-06 1987-11-04 エステル化合物潤滑剤 Pending JPS63139150A (ja)

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