FI91881C - Esteriyhdisteiden käyttö vetovälitysnesteinä - Google Patents

Esteriyhdisteiden käyttö vetovälitysnesteinä Download PDF

Info

Publication number
FI91881C
FI91881C FI874871A FI874871A FI91881C FI 91881 C FI91881 C FI 91881C FI 874871 A FI874871 A FI 874871A FI 874871 A FI874871 A FI 874871A FI 91881 C FI91881 C FI 91881C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
optionally substituted
formula
ester compounds
mono
Prior art date
Application number
FI874871A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI874871A (fi
FI874871A0 (fi
FI91881B (fi
Inventor
Martin Philip Dare-Edwards
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of FI874871A0 publication Critical patent/FI874871A0/fi
Publication of FI874871A publication Critical patent/FI874871A/fi
Publication of FI91881B publication Critical patent/FI91881B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI91881C publication Critical patent/FI91881C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/42—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids
    • C10M105/46—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/34—Esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • C10M2207/304—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

91881
Esteriyhdisteiden kåyttO vetovålitysnesteinS
Tåma keksintO koskee tiettyjen esteriyhdisteiden kSyttOS voiteluaineina vetovaiityksisså.
5 Nåita voiteluaineita voidaan kayttaa erilaisissa koneteknisissa sovellutuksissa, ja ne ovat erityisen ar-vokkaita vetovaiityksisså. Vetovoima (traction) maaritel-laan laajasti kappaleen adheesiokitkaksi pinnalla, jolla se liikkuu. Vetovålitys on valine, jossa vaantttmomentti 10 vålitetaån sydttdelimesta vastaanottoelimeen nimellisen piste- tai viivakosketuksen kautta, jolloin tyypillisesti tapahtuu py5rimisliike kosketuksessa olevien elimien va-lisen adheesiokitkan ansiosta. Vaikka vetovaiityksen elin-ten sanotaan tavallisesti olevan kosketuksessa toisiinsa, 15 on niiden vaiissa yleensa juoksevaa ainetta oleva kalvo. Lahes kaikki vetovaiitykset vaativat juoksevia aineita lammOn poistamiseksi, kosketuspintojen kulumisen estami-seksi ja vaiitykseen liittyvien laakereiden ja muiden liikkuvien osien voitelemiseksi. Niinpa sen sijaan, etta 20 metallit olisivat kosketuksessa toisiinsa, tuodaan koske- tusvyiihykkeelle, metalliosien vaiiin, juoksevaa ainetta oleva kalvo. Tåman juoksevan aineen luonne maaraa suurelta osin vaiityksen hytttysuhteen ja kapasiteetin rajat. Useim-mat vetovaiitykset on suunniteltu toimimaan kitkanesteen 25 kanssa, jonka kitkakerroin on edullisesti suurempi kuin noin 0,06 ja viskositeetti suunnilleen alueella 4-20 000 mPas lampOtila-alueella 40 - -20 °C ja jolla on hyva 13m-mOn- ja hapettumisen kesto. Nesteen tulisi olla myiis ta-vallisia rakennemateriaaleja syOvyttamåtOnta, ja silia 30 tulisi olla hyvat kuormituksen kesto-ominaisuudet ja pieni kulumisnopeus.
Mineraalittljyt ovat sangen epatyydyttavia voiteluaineita vetovaiityksiin, silia niiden kitkakerroin on yleensa alhainen, mika merkitsee si ta, etta tietylia pyi)-35 riin suunnatulla kuormituksella suurin tangetiaalinen voi-ma, joka voidaan vaiittaa kitkapyOrilia, on pieni.
2 91881 US-patenttijulkaisussa 2 417 281 on kuvattu hie-noinstrumenttien ja herkkien mekanismien, kuten kellojen, mittareiden, saata rekisterdivien laitteiden, galvanomet-rien, lentokoneinstrumenttien, tieteellisten instrument-5 tien voiteluun jne. soveltuvilta voiteludljykoostumuksilta vaadittavat ominaisuudet. Julkaisussa mainitaan, etta ali-faattisten kaksiemåksisten happojen estereilia, erityises-ti niilia estereilia, joissa esterdiva radikaali on haa-roittunut alkyyllradikaali, on tarkeimmat tållaisilta lai-10 tedljyilta vaadittavat ominaisuudet. Nailia spesifisilia estereilia on kaava: COOR, I 1
R
15 C00R2 jossa R on kaksiarvoinen alifaattinen hiilivetyradikaali, kuten metyleeni, polymetyleeni, etylideeni, propylideeni, metyyli-dimetyleeni-butenylideeni tai vastaava; Ri ja R2 20 merkitsevat hiilivetyradikaalia, kuten haaroittunutta al-kyylia, alkaryylia ja sykloalkyylia, joista esimerkkeina voidaan mainita butyyli, bentsyyli, sykloheksanoli ja se-kundaarinen oktyylifenyyli. Nama esterit voivat sisaitaa lisasubstituentteja tai funktionaalisia ryhmia, kuten Cl, 25 Br, NH2, NHR, NRjR2, CHO, CO, SH, SR, RSSR, ROR ja RO-metal- li.
Nyt on havaittu, etta tietyt esteriyhdisteet ovat erinomaisia voiteluaineita ja kitkanesteita. Keksinndn kohteena on yleisen kaavan (I) mukaisen esterin, 30 ? ? R1-0-C-R-C-0-R2 (I) jossa Rx ja R2 ovat samoja ja kukin merkitsee syklo-35 heksyyliryhmaa, joka on mahdollisesti substituoitu yhdelia tai useammalla metyyliryhmålia, ja R on metyleeni-, ety- li 3 91881 leeni- tai trimetyleeniryhma, jotka on mahdollisesti subs-tituoitu yhdelia tai useanunalla metyyliryhmaiia, kayttO vetovaiitysnesteena.
Edullisia yksittaisia yhdisteita ovat bis-syklohek-5 syylimalonaatti, -sukkinaatti ja -glutaraatti, joissa ma-lonaatti-, sukkinaatti- tai glutaraattiryhmien syklohek-syyliosat voivat olla substituoituja yhdelia tai useanunalla metyyliryhmålia, silia naiden yhdisteiden kitkakertoi-met ovat hyvin suuret.
10 On havaittu, etta edelia mainittujen esteriyhdis- teiden viskositeettiominaisuudet soveltuvat erityisen hyvin esimerkiksi kitkapyOrastOihin (vetovalityksiin), jossa kayttOtarkoituksessa naiden yhdisteiden joukkoon voidaan sekoittaa tavanomaisia rasvojen sakeuttimia. Tailaiset 15 sakeuttimet voivat olla mita tahansa niista lukuisista aineista, joita tavallisesti kaytetaan mineraaliOljyjen sakeuttamiseen voiteluviskositeetin aikaansaamiseksi, mu-kaan luettuina seka orgaaniset etta epaorgaaniset koostu-mukset, kuten metallisaippuat, synteettiset polymeerit, 20 organosiloksaanit, savet, bentoniitti ja kolloidinen pii-dioksidi. VetovaiityskayttOOn tarkoitettujen yhdisteiden viskositeettiominaisuudet ovat mieleliaan sellaiset, etta yhdisteita voidaan kayttaa lamptttila-alueella -30 - 150 °C. Taman saavuttamiseksi on edullista, etta keksinnOn mukai-25 sissa voiteluaineissa olevien esteriyhdisteiden viskosi-teetti on korkeintaan 1000, edullisesti 250 mm2/s lampdti-lassa 40 °C ja vahintaan 1, edullisesti 3 mm2/s lampOtilas-sa 100 °C.
Keksinnttn mukaisten esteriyhdisteiden voitelukayt-30 taytyminen on erinomainen vetovaiityksissa, joten keksintO koskee naiden esteriyhdisteiden kayttoa vetovaiitysnestei-na seka myfts vetovalityksen aikaansaamista, jolloin tailaiset esterit muodostavat vetovalitysnesteen.
Tamdn keksinnOn mukaisia esteriyhdisteita voidaan 35 kayttaa sellaisinaan vetovaiitysaineina. Niita voidaan sekoittaa voiteluaineisiin, kuten mineraali- tai synteet- 4 91881 tisiin Gljyihin, ja esteriyhdisteisiin voidaan lisétå eri-laisia lisåaineita, kuten viskositeettiluvun parantajia, kaatopisteen alentajia, dispergointiaineita, pinta-aktii-visia aineita, hapettumisenestoaineita tms.
5 KeksintOS valaistaan seuraavin esimerkein, joissa joitakin yhdisteitS karakterisoidaan taittokertoimen (RI) avulla, joka on måSritetty aallonpituudella 546,1 nm. Esimerkit
On valmistettu seuraavan yleisen kaavan mukaiset 10 yhdisteet: o o
Ry —o-c-R-c-o—Ry' 15
Yhdiste Kiehumispiste
nro R Ry Ryt (°C/mmHg) RI
20 1 metyleeni - - 164/2,5 2 dimetyyli- - - RI 1,4659 metyleeni 3 etyleeni - - 152-156/0,9 4 metyyli- - - RI 1,4716 25 etyleeni 5 1,1-dime- - - RI 1,4704 tyyliety- leeni 6 etyleeni 2-metyyli 2-metyyli 168-176/ 30 1,6-2,4 7 etyleeni 4-metyyli 4-metyyli 172-176/ 1,5-2,0 8 trimety- - - 177-186/ leeni 2,2-3,8 35
II
5 91881
Yhdisteet 1-8 valmistettiin seuraavasti:
Happoja (7 moolia) refluksoitiin sopivan alkoholin (14 mol) ja tolueenin (1 litra) seoksessa ja p-tolueeni-sulfonihapon låsnSollesa (18,0 g). Moolisuhde happoralko-5 holi oli 1:2. Muodostunut vesi kerattiin Dean/Stark-louk-kuun, ja reaktiota jatkettiin, kunnes vetta ei enaa muodostunut (14 tuntia). Sen jaikeen liuos jaahdytettiin ja pestiin ensin kyliastetylia natriumbikarbonaattiliuoksella ja sen jaikeen kyliastetylia natriumkloridiliuoksella.
10 Raakatuote tislattiin alennetussa paineessa.
Kitkakertoimen mittaus
Kaikki kitkakerroinmittaukset tehtiin kaksikiekkoi-sella koneella. Kovateraskiekot kiinnitetaan kahden akse-lin paihin, niin etta ne ovat tangentiaalisessa kosketuk-15 sessa toisiinsa. Kiekkoja voidaan painaa toisiaan vasten sateen suuntaisilla voimilla 0 - 200 kp:n kuormituksella. Kumpaakin kiekkoa pyOrittaa sahkOmoottori. Levyjen pyiJri-misnopeudet ovat erilaiset, niin etta tapahtuu luistoa.
SåhkiJmoottorin ja alempaa koekappaletta kannattavan 20 akselin vaiiin asennetaan mittauslaite, joka osoittaa va-littyneen kitkavaannOn. Mittauslaite on hammaspyOradynamo-metri, jossa on heiluri, joka kaantyy pois pystysuorasta tasapainoasemastaan voimansiirron tapahtuessa; poikkeama-kulman sini on vaannOn mitta. vaantOmittauksen esikalib-25 rointi tehdaan laitteen mallin ja mittojen avulla. Kitka-kerroin on maaritelman mukaan mitattu vaantii jaettuna sateen suuntaisen voiman ja alemman kiekon sateen tulolla.
Kununankin kaytetyn kiekon lapimitta oli 50,0 mm, ja ylemman kiekon leveys oli 3 nun ja alemman 10 mm. Ylenundn 30 akselin pyOrimisnopeus oli 606 min-1 ja keskimaarainen tangentiaalinen (eli pinta-) nopeus oli 1,48 ms-1. Kaytetty luisto oli 9,1 %.
Kaikki mittaukset tehtiin huoneen lampOtilassa (21 ± 2 °C). Kitkalukemat otetaan 50, 100, 150 ja 200 kp:n 35 kuormituksilla, jotka vastaavat Hertzin jannityksia 0,69, 0,97, 1,19 ja vastaavasti 1,38 GPa.
6 91 881
Yhdisteiden kitkakertoimet esitetåån seuraavassa taulukossa.
Tåhån taulukkoon on sis&llytetty myds yhdisteiden kinemaattiset viskositeetit.
ti 7 91881 o ^ o ΜΦΐηΝίηώΐηώΝ O\C0O(^CvOC^<-tO\ O . V V V V ^ V s rH Enonn'in^fi a: ε > —
/«"S
O WvOæcOrHOOOrHO
o N, vvvvs«kSv
O C^T}irO<Nt><HVDO
Tji EhhNNNNNN
a; i > w
QJ
X COrHHOvDvOON
H t—I iH iH rH O O
O rH t-H iH iH rH iH O rH
CM OOOOOOOO
μ
<D QJ
E a; oooocmovdc^ooo Ή ΟΉΉΉγΗΟΟΟ' 0 O τ-Η t—li—I tH rH rH (H o
O +> LO
x μ rH oooooooo a: q) p a: rH (0 p a:
<0 4-> OJ
E-ι -η a: ωοσιΓοΊ'^'νοΓΜ X ο<ΗθθιΗοσ>σ>
O rHiHrHiHrHrHOO
O VVVVKK»».
<H oooooooo OJ rHa>cooovovo[^co a; σ\σισ>σιθσ>οθΓ^
OOOOrHOOO
, O
ΙΟ oooooooo ο μ c α)
-Ρ rHOJCO^lDVOr^OO
(0 ιΗ Ό C >< 8 91881 NSistå tuloksista kåy ilmi, ettS keksinncin mukai-silla yhdisteillå on hyvin suuret kitkakertoimet ja ne vålittåvåt voimia erinomaisesti.
ti

Claims (3)

9 91881
1. Yleisen kaavan (I) mukaisen esterin, 5 0 0 II II R1-0-C-R-C-0-R2 (I) jossa Rx ja R2 ovat samoja ja kukin merkitsee syklo-heksyyliryhmaa, joka on mahdollisesti substituoitu yhdelia 10 tai useammalla metyyliryhmaiia, ja R on metyleeni-, ety-leeni- tai trimetyleeniryhma, jotka on mahdollisesti substituoitu yhdelia tai useammalla metyyliryhmaiia, kayttb vetovaiitysnesteena.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kayttO, t u n -15 n e t t u siita, etta esteri on bis-sykloheksyylimalo- naatti, -sukkinaatti tai -glutaraatti, joissa sykloheksyy-liosat tai malonaatti-, sukkinaatti- tai glutaraattiryhmat ovat mahdollisesti substituoituja yhdelia tai usemmalla metyyliryhmaiia.
3. Menetelma vetovaiityksen aikaansaamiseksi, tunnettu siita, etta vetovaiitysnesteena kaytetaan patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaista esteria. 10 91881
FI874871A 1986-11-06 1987-11-04 Esteriyhdisteiden käyttö vetovälitysnesteinä FI91881C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8626510 1986-11-06
GB868626510A GB8626510D0 (en) 1986-11-06 1986-11-06 Ester compounds as lubricants

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI874871A0 FI874871A0 (fi) 1987-11-04
FI874871A FI874871A (fi) 1988-05-07
FI91881B FI91881B (fi) 1994-05-13
FI91881C true FI91881C (fi) 1994-08-25

Family

ID=10606881

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI874871A FI91881C (fi) 1986-11-06 1987-11-04 Esteriyhdisteiden käyttö vetovälitysnesteinä

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4786427A (fi)
EP (1) EP0266848B1 (fi)
JP (1) JPS63139150A (fi)
KR (1) KR950014392B1 (fi)
CN (1) CN1017156B (fi)
AT (1) ATE60876T1 (fi)
AU (1) AU598315B2 (fi)
BR (1) BR8705936A (fi)
CA (1) CA1291984C (fi)
DE (1) DE3768024D1 (fi)
ES (1) ES2021021B3 (fi)
FI (1) FI91881C (fi)
GB (1) GB8626510D0 (fi)
GR (1) GR3001748T3 (fi)
PT (1) PT86073B (fi)
ZA (1) ZA878273B (fi)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2618271B2 (ja) * 1989-04-26 1997-06-11 日本化薬株式会社 モノｐ―ニトロベンジルマロネートマグネシウム塩の結晶変態及びその製法
AU3321093A (en) * 1991-12-19 1993-07-19 Exxon Research And Engineering Company Refrigeration working fluid
US5306851A (en) * 1992-11-23 1994-04-26 Mobil Oil Corporation High viscosity index lubricant fluid
US5318711A (en) * 1993-01-21 1994-06-07 Quaker Chemical Corporation Method for lubricating metal-metal contact systems in metalworking operations with cyclohexyl esters
US5397488A (en) * 1993-12-09 1995-03-14 Mobil Oil Corporation Oxidatively stable esters derived from diamondoids totally hydroxylated at the bridgeheads
CN1037275C (zh) * 1994-11-11 1998-02-04 西安近代化学研究所 聚氯乙烯用外润滑剂
JP3826404B2 (ja) * 1995-12-12 2006-09-27 新日本理化株式会社 潤滑油
US6068918A (en) * 1996-10-15 2000-05-30 N.V. Bekhaert S.A. Steel cord treated with a corrosion inhibiting composition
US5998340A (en) * 1997-03-07 1999-12-07 Hitachi Maxell, Ltd. Lubricant and magnetic recording medium using the same
EP0949319A3 (en) * 1998-04-08 2001-03-21 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Traction drive fluid
US6797680B2 (en) * 2003-02-05 2004-09-28 General Motors Corporation Traction fluid with di-acid ester bridged dimer
US6828283B2 (en) 2003-02-05 2004-12-07 Genberal Motors Corporation Traction fluid with alkane bridged dimer
DE10343623A1 (de) * 2003-09-20 2005-04-28 Celanese Chem Europe Gmbh Carbonsäureester auf Basis von Limonanalkohol [3-(4'-Methylcyclohexyl)butanol] mit niedrigem Stockpunkt
JP4938250B2 (ja) * 2005-04-28 2012-05-23 出光興産株式会社 動力伝達用潤滑剤
US8586519B2 (en) * 2007-02-12 2013-11-19 Chevron U.S.A. Inc. Multi-grade engine oil formulations comprising a bio-derived ester component
US20110009300A1 (en) * 2009-07-07 2011-01-13 Chevron U.S.A. Inc. Synthesis of biolubricant esters from unsaturated fatty acid derivatives
CN104058965B (zh) * 2014-04-16 2015-09-16 上海通快实业有限公司 二聚酸聚酯及其制备方法和用该聚酯制备可降解微量切削油
JP6274326B2 (ja) * 2014-12-08 2018-02-07 新日本理化株式会社 トラクションドライブ用潤滑油基油
EP3778834A4 (en) * 2018-03-27 2021-12-29 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Lubricating oil base oil, lubricating oil composition containing same, and continuously variable transmission using said lubricating oil composition
WO2021112946A1 (en) * 2019-12-04 2021-06-10 The Lubrizol Corporation Use of ester base stocks to improve viscosity index and efficiency in driveline and industrial gear lubricating fluids

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2417281A (en) * 1944-11-10 1947-03-11 Standard Oil Dev Co Instrument lubricant
US2817673A (en) * 1952-08-01 1957-12-24 Ruhrchemie Ag Tricyclodecane esters
US2824065A (en) * 1955-05-20 1958-02-18 Sun Oil Co Lithium greases containing naphthenyl diesters
US2849399A (en) * 1956-04-09 1958-08-26 Exxon Research Engineering Co Improved lubricating composition
US3296065A (en) * 1963-10-07 1967-01-03 Monsanto Co Paper products containing carboxylic acid esters and process for preparing such products
US3440894A (en) * 1966-10-13 1969-04-29 Monsanto Co Tractants and method of use
FR2041647A5 (fi) * 1969-05-14 1971-01-29 Inst Francais Du Petrole
US3835050A (en) * 1971-05-13 1974-09-10 Monsanto Co Grease compositions having high tractive coefficients
US3793203A (en) * 1971-05-17 1974-02-19 Sun Oil Co Lubricant comprising gem-structured organo compound
DE2713440A1 (de) * 1977-03-26 1978-09-28 Bayer Ag Carbonsaeureester, deren herstellung und verwendung als basisschmieroel
IT1123575B (it) * 1979-09-10 1986-04-30 Snia Viscosa Esteri di alcoli polivalenti,procedimento per la loro preparazione e loro impiego quali oli lubrificanti
DE3151938A1 (de) * 1981-12-30 1983-07-07 Optimol Oelwerke Gmbh Traktionsfluessigkeit
JPH0631366B2 (ja) * 1986-01-31 1994-04-27 東燃株式会社 トラクシヨンフル−ド
JPS62177099A (ja) * 1987-07-30 1987-08-03 Toa Nenryo Kogyo Kk トラクシヨン用フル−ド

Also Published As

Publication number Publication date
CN1017156B (zh) 1992-06-24
PT86073A (en) 1987-12-01
JPS63139150A (ja) 1988-06-10
ZA878273B (en) 1988-05-03
FI874871A (fi) 1988-05-07
EP0266848A3 (en) 1988-10-05
GB8626510D0 (en) 1986-12-10
GR3001748T3 (en) 1992-11-23
BR8705936A (pt) 1988-06-14
CA1291984C (en) 1991-11-12
FI874871A0 (fi) 1987-11-04
AU8067287A (en) 1988-08-04
ES2021021B3 (es) 1991-10-16
AU598315B2 (en) 1990-06-21
US4786427A (en) 1988-11-22
DE3768024D1 (de) 1991-03-21
FI91881B (fi) 1994-05-13
KR880006349A (ko) 1988-07-22
PT86073B (pt) 1990-11-07
ATE60876T1 (de) 1991-02-15
CN87107642A (zh) 1988-05-18
EP0266848A2 (en) 1988-05-11
KR950014392B1 (ko) 1995-11-27
EP0266848B1 (en) 1991-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI91881C (fi) Esteriyhdisteiden käyttö vetovälitysnesteinä
CN106967474A (zh) 具有延长防抖动耐久性的无级变速器流体
US4886614A (en) Synthetic traction fluid
US3321506A (en) Borate amine salt
US5259978A (en) Traction fluid composition comprising a cyclohexyl diester and branched poly-α-olefin
US3134737A (en) Novel titanium compound and lubricating composition containing said compound
JPS61120899A (ja) 潤滑オイルの添加剤濃縮物
AU709312B2 (en) Lubricating compositions
CN105316092A (zh) 一种塑料齿轮润滑油及其制备方法
US4889649A (en) Method for transmitting power
US5075024A (en) Synthetic traction fluid
US3422017A (en) Lubricant compositions containing amine salts
US3206401A (en) Lubricating oil compositions containing ester of mercapto acid and a phosphonate
CA1293499C (en) Synthetic lubricating fluid
US5039440A (en) Traction fluid
DE68905538T2 (de) Schmierfluessigkeiten fuer reibungsgetriebe.
EP0344307A1 (en) Traction fluid
JP3283206B2 (ja) ギヤー油組成物
EP0349093B1 (en) Phosphate ester lubricants
US3796663A (en) Lubricating oil additives
US3320167A (en) Lubricants
JPH0587115B2 (fi)
US2373286A (en) Mineral oil composition and improving agent therefor
CA1289550C (en) Traction fluid
US3654328A (en) Polymeric metal dialkaryldithiophosphates

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed

Owner name: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.