JPWO2018008667A1 - 動力伝達用潤滑油基油 - Google Patents
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Abstract
[式中、R1〜R5は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、2つのR1、2つのR2、2つのR3、2つのR4及び2つのR5は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。環Aは、
(式中、Rは炭素数1〜3のアルキル基を示す。nは0、1又は2を示す。nが2の場合、Rは同一又は異なっていてもよい。)を示す。]で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油に関する。
Description
一般式(1):
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油。
R1及びR5が水素原子である、項1に記載の動力伝達用潤滑油基油。
R1、R2及びR5が水素原子である、項1又は2に記載の動力伝達用潤滑油基油。
nが0又は1であり、Rが炭素数1〜3のアルキル基(好ましくはメチル基)である、項1〜3のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
環Aが、
である、項1〜4のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
一般式(1)で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、70重量%以上である、項1〜4のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
60℃におけるトラクション係数が0.095以上である、項1〜6のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
引火点が210℃以上である、項1〜7のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
流動点が3℃以下(好ましくは1℃以下、より好ましくは−5℃以下)である、項1〜8のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
100℃における動粘度が4〜25mm2/s(好ましくは5〜20mm2/s)である、項1〜9のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
前記動力伝達用潤滑油基油がトラクションドライブ用潤滑油基油である、項1〜10のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
項1〜11のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油。
さらに、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤及び色相安定剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の添加剤を含有する、項1〜12のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油。
前記一般式(1):
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
環Aが、
である、項14に記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
(a)Rが炭素数1〜3のアルキル基(特にメチル基)であり且つnが1又は2である、或いは、(b)R3及び/又はR4が炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(特にメチル基)である、項14又は15に記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
(a’)Rが炭素数1〜3のアルキル基(特にメチル基)であり且つnが1である、或いは、(b’)R3及びR4のいずれか一方が炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(特にメチル基)であり他方が水素原子である、又はR3及びR4の両方が炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(特にメチル基)であり、且つR1、R2及びR5が水素原子である、項14〜16のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
酸価が0.1mgKOH/g以下、水酸基価が2mgKOH/g以下である、項14〜17のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
60℃におけるトラクション係数が0.095以上である、項14〜18のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
項1〜11のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油又は項14〜19のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を、動力伝達用潤滑油に含有させることを特徴とする、動力伝達用潤滑油のトラクション係数を向上させる方法。
項1〜11のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油又は項14〜19のいずれかに記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のトラクション係数向上剤としての使用。
2以上の回転体、及び、項12又は13に記載の動力伝達用潤滑油を含むトラクション変速機。
2以上の回転体、及び、項12又は13に記載の動力伝達用潤滑油を含むトラクション減速機。
前記一般式(1)で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の製造方法であって、一般式(2):
で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び、一般式(3):
で表されるアルコールを反応させることを含む、製造方法。
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物を含有していることを特徴とする。
であり、環Aが(ii)の場合、
である。(i)及び(ii)において、Rが4位の炭素原子に結合していることがより好ましい。
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
一般式(2)で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び一般式(3)で表されるアルコールをエステル化反応させることにより、一般式(1)で表される化合物を製造することができる。ここで、一般式(2)で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び一般式(3)で表されるアルコールは、それぞれ1種又は2種以上の化合物を含んでいてもよい。
一般式(4)で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び一般式(3)で表されるアルコールをエステル化反応させることにより、一般式(5)で表される化合物を製造し、さらに一般式(5)で表される化合物のベンゼン環を核水素化(還元反応)させることにより、一般式(1A)で表される化合物を製造することができる。ここで、一般式(4)で表されるジカルボン酸、その無水物又はそのジカルボン酸ハライド、及び一般式(3)で表されるアルコールは、それぞれ1種又は2種以上の化合物を含んでいてもよい。
有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
JIS K2501(2003)に準拠して測定した。
JIS K2501(2003)に準拠して、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価を測定した。
JIS K0070(1992)に準拠して、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の水酸基価を測定した。
下記装置及び条件にて基油を試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数(60℃)とした。
[測定条件]
装置:ボールオンリング型摩擦試験機(Phoenix Tribology社製TE54型)
試験片形状:上試験片(Φ25mmの球)、下試験片(Φ50mmのリング)
試験片材質:SUJ2
回転速度:1.0〜1.5mm/s
滑り率:0.5〜50%(0.5%毎に変化させた)
試料温度:60℃
荷重:100N
JIS K2283(2000)に準拠して、40℃及び100℃における基油の動粘度を測定した。
JIS K2269(1987)に準拠して基油の流動点を測定した。
JIS K2265(クリーブランド開放式)に準拠して基油の引火点を測定した。
赤外分光分析装置(株式会社パーキンエルマージャパン製Spectrum400)を用いて、ATR法(減衰全反射法)により、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物のIRスペクトルを測定した。
核磁気共鳴装置(日本電子株式会社製JNM−AL300)を用いて、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の1H−NMR(300MHz、重クロロホルム)を測定した。
核磁気共鳴装置(日本電子株式会社製JNM−AL300)を用いて、脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の13C−NMR(75MHz、重クロロホルム)を測定した。
・1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物(新日本理化株式会社製、製品名「リカシッド HH」)中和価:727(以下、「HH」と表記する)
・4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物(新日本理化株式会社製、製品名「リカシッド MH」)中和価:666(以下、「MH」と表記する)
・メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物の混合物(混合物全体を100重量%としたとき、前者が75〜85重量%及び後者が25〜15重量%である)(新日本理化株式会社製、製品名「リカシッドHNA−100」)中和価:638(以下、「HNA」と表記する)
・シクロヘキシルメタノール(東京化成工業株式会社製、製品名「シクロヘキサンメタノール」)(以下、「CHM」と表記する)
・2−エチルヘキサノール(KHネオケム株式会社製、製品名「オクタノール」)(以下、「2EH」と表記する)
・n−オクタノール(新日本理化株式会社製、製品名「コノール 10WS」)(以下、「nC8」と表記する)
・アジピン酸ジイソデシル(新日本理化株式会社製、製品名「サンソサイザー DIDA」)(以下、「DIDA」と表記する)
・鉱物油Y:飽和炭化水素の工業用流動パラフィン(SKルブリカンツ株式会社製、製品名「YUBASE 3」)(以下、「YUBASE」と表記する)
6.4Lオートクレーブに、4−メチルベンズアルデヒド(三菱ガス化学株式会社製、製品名「パラトルアルデヒド」)3,000g及びアルミナに担持されたルテニウム触媒150gを入れ、100℃まで昇温した。その後、5MPaの水素雰囲気下にして10時間、水素化反応を行った。室温まで冷却後、濾過にて触媒を除去してから蒸留を行い4−メチルシクロヘキシルメタノール(以下、「4−MCHM」と表記する。)1,550gを得た。
4−メチルベンズアルデヒドを3,4−ジメチルベンズアルデヒド(三菱ガス化学株式会社製、製品名「3,4−ジメチルベンズアルデヒド」)に変更し、反応温度を120℃に変更したこと以外は、製造例1と同様に反応し、3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノール(以下、「3,4−DMCHM」と表記する。)1,020gを得た。
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた2リットルの四ツ口フラスコに脂環式ジカルボン酸として1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物508.7g(3.3mol)、シクロヘキシルメタノール829.0g(7.26mol)、エステル化触媒として酸化スズ1.2gを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に230℃まで昇温した。理論生成水量(59.4g)を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、シクロヘキシルメタノールが還流するように減圧度を調整しながら、エステル化反応を行い、酸価が0.2mgKOH/g以下となるまで反応を行った。反応終了後、残存するシクロヘキシルメタノールを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。
シクロヘキシルメタノールを4−メチルシクロヘキシルメタノール930.8g(7.26mol)に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)985.4g(2.51mol)を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
シクロヘキシルメタノールを3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノール1032.7g(7.26mol)に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)1027.2g(2.44mol)を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物を4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物555.0g(3.3mol)に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)1147.0g(3.03mol)を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物を4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物555.0g(3.3mol)に変更したこと以外は実施例2と同様の方法で4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)818.5g(2.01mol)を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
-また、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)のIRスペクトル、1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトルを測定した。図13〜15に示した。なお、1H−NMRスペクトルの7.27ppm付近のピークは溶媒の重クロロホルムの残存プロトンのピークである。また、13C−NMRスペクトルの77ppm付近のピークは溶媒の重クロロホルムのピークである。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物を4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物555.0g(3.3mol)に変更したこと以外は実施例3と同様の方法で4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)934.5g(2.15mol)を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物をメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物の混合物580.8g(3.3mol)に変更したこと以外は実施例1と同様の方法でメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)の混合物1083.8g(2.80mol)を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
シクロヘキシルメタノールを4−メチルシクロヘキシルメタノール930.8g(7.26mol)に変更したこと以外は実施例7と同様の方法でメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸ジ(4−メチルシクロヘキシルメチル)の混合物1025.8g(2.48mol)を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
シクロヘキシルメタノールを3,4−ジメチルシクロヘキシルメタノール1032.7g(7.26mol)に変更したこと以外は実施例7と同様の方法でメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)とビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸ジ(3,4−ジメチルシクロヘキシルメチル)の混合物1095.2g(2.47mol)を得た。得られた脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
シクロヘキシルメタノールを2−エチルヘキサノール945.5g(7.26mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)1189.8g(3.00mol)を得た。得られた本発明外の脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
シクロヘキシルメタノールをn−オクタノール945.5g(7.26mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−オクチル)1201.2g(3.03mol)を得た。得られた本発明外の脂環式ジカルボン酸ジエステルの酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。
アジピン酸ジイソデシルを動力伝達用潤滑油基油(c)として各物性を評価した。その結果を表2に示す。
鉱物油Yを動力伝達用潤滑油基油(d)として各物性を評価した。その結果を表2に示す。
Claims (15)
- R1及びR5が水素原子である、請求項1に記載の動力伝達用潤滑油基油。
- R1、R2及びR5が水素原子である、請求項1又は2に記載の動力伝達用潤滑油基油。
- nが0又は1であり、Rが炭素数1〜3のアルキル基(好ましくはメチル基)である、請求項1〜3のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
- 一般式(1)で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、70重量%以上である、請求項1〜5のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
- 60℃におけるトラクション係数が0.095以上である、請求項1〜6のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
- 引火点が210℃以上である、請求項1〜7のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
- 流動点が3℃以下である、請求項1〜8のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
- 100℃における動粘度が4〜25mm2/sである、請求項1〜9のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
- 前記動力伝達用潤滑油基油がトラクションドライブ用潤滑油基油である、請求項1〜10のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油。
- (a)Rが炭素数1〜3のアルキル基(特にメチル基)であり且つnが1又は2である、或いは、(b)R3及び/又はR4が炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(特にメチル基)である、請求項13に記載の脂環式ジカルボン酸ジエステル化合物。
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