WO2015119256A1 - レンズ用液剤、コンタクトレンズおよびその製造方法 - Google Patents

レンズ用液剤、コンタクトレンズおよびその製造方法 Download PDF

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hydrogen atom
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和宏 磯
慧 日向寺
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Ｊｓｒライフサイエンス株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a lens solution, a contact lens, and a manufacturing method thereof.
  • Contact lenses are broadly classified into hydrous contact lenses (including soft contact lenses) and non-hydrous contact lenses (including hard contact lenses and soft contact lenses). Hydrous contact lenses are generally non-hydrous contacts. There is an advantage that the wearing feeling is better than the lens. However, since conventional water-containing contact lenses have high water content, there are problems such as quick drying of the lenses and a decrease in oxygen permeability.
  • the silicone hydrogel has a problem that the silicone chain contained therein is hydrophobic, so that the wearing feeling is not good and the lipid is easily attached. If these are left to be used as they are, eye fatigue, cloudiness, a reduction in visual acuity correction power, and adverse effects on the cornea may occur.
  • contact lenses are used for the purpose of removing lipid adhering to the lens surface, improving hydrophilicity of the lens surface, preventing adhesion of lipid, or imparting lubricity.
  • Various cleaning solutions, storage solutions, and coating agents have been proposed.
  • poly (oxyethylene) -poly (oxypropylene) block copolymers polyoxamers and poloxamines
  • nonionic surfactants have been widely used as contact lens cleaning solutions (Patent Document 1).
  • the nonionic surfactant has a lipid detergency, it has not been sufficient in performance to make the contact lens surface hydrophilic and to impart lubricity. Moreover, when the present inventors examined the said nonionic surfactant, the lipid adhesion prevention effect was also inadequate. That is, the problem to be solved by the present invention is for a lens having excellent lipid detergency, high hydrophilicity, and excellent anti-lipid adhesion effect and lubricity imparting effect when coated on the lens. It is to provide a liquid agent.
  • the present inventors have identified a hydrophilic repeating unit and a repeating unit having a polyoxyalkylene group in the side chain and a specific hydrophobic group at the end of the side chain, respectively.
  • the lens solution containing the polymer having the content has an excellent lipid detergency, high hydrophilization performance, and excellent anti-lipid adhesion effect and lubricity imparting effect when coated on the lens.
  • the present invention has been completed.
  • the present invention provides a solution for a lens comprising a polymer having the following repeating unit (A): 2.5 to 95% by mass and the following repeating unit (B): 2.5 to 95% by mass. is there.
  • A Hydrophilic repeating unit
  • B Containing a polyoxyalkylene group in the side chain, and the end of the side chain is composed of an alkyl group having 5 to 30 carbon atoms, an alkanoyl group having 5 to 30 carbon atoms, or an aryl group Repeating unit
  • the present invention also provides a method for producing a contact lens with a modified surface, comprising the step of bringing the liquid into contact with at least a part of the surface of the contact lens.
  • the present invention provides a contact having a polymer having the following repeating unit (A): 2.5 to 95% by mass and the following repeating unit (B): 2.5 to 95% by mass on at least a part of the surface.
  • a lens is provided.
  • the present invention provides a method for treating the surface of a contact lens, comprising the step of bringing the liquid into contact with at least a part of the surface of the contact lens.
  • the lens solution of the present invention has an excellent lipid detergency and high hydrophilicity, and exhibits excellent lipid adhesion preventing effect and lubricity imparting effect when coated on a lens. In addition, it exhibits high adsorptivity to the lens surface and is difficult to peel off. Therefore, the lens solution of the present invention is useful as a contact lens cleaning or storage solution and a contact lens coating solution.
  • the contact lens of the present invention has a hydrophilically modified surface, is difficult to adsorb lipid, has excellent lubricity, and is excellent in sustainability of these effects.
  • a contact lens that is difficult to adsorb lipid has excellent lubricity, and is excellent in sustainability of these effects can be easily produced.
  • the lens solution of the present invention comprises a polymer having the above repeating unit (A): 2.5 to 95% by mass and the above repeating unit (B): 2.5 to 95% by mass.
  • A the above repeating unit
  • B the above repeating unit
  • the repeating unit (A) may be a hydrophilic repeating unit, but has a polyoxyalkylene group in the side chain, and the side chain end is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • hydrophilic means having a strong affinity for water. Specifically, when it is a homopolymer consisting of only one type of repeating unit (having a number average molecular weight of about 10,000 by the measurement method of the example), it is 1 g or more per 100 g of pure water at room temperature (25 ° C.). When dissolved, the repeating unit is hydrophilic.
  • R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 7 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • R 8 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 9 , R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • q represents an average value of 1 to 10.
  • R 12 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 13 and R 14 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group.
  • R 15 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 16 and R 17 each independently represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 18 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Y represents — (C ⁇ O) O ⁇ , — (O ⁇ S ⁇ O) O ⁇ , —O (O ⁇ S ⁇ O) O ⁇ , — (S ⁇ O) O ⁇ , —O (S ⁇ O).
  • R 24 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 19 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 20 and R 21 each independently represents a divalent organic group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 22 and R 23 each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 25 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 26 represents —O—, * — (C ⁇ O) —O—, * — (C ⁇ O) —NR 31 —, * —NR 31 — (C ⁇ O) —
  • R 31 represents a hydrogen atom or An organic group having 1 to 10 carbon atoms, * represents a position bonded to the carbon atom to which R 25 in formula (8) is bonded) or a phenylene group
  • R 27 represents a divalent organic group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 28 , R 29 and R 30 each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the repeating unit (A-1) has a polyoxyalkylene group in the side chain, and the terminal of the side chain is composed of a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the repeating unit (A-1) include a repeating unit containing a structure represented by the following formula (1) in the side chain.
  • known polymers can be used, among which (meth) acrylate polymer species and (meth) acrylamide polymers Species, styrenic polymer species and the like are preferred.
  • the repeating unit represented by the following formula (2) is preferable.
  • R 1 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • n represents an average value of 2 to 100.
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 4 represents —O—, * — (C ⁇ O) —O—, * — (C ⁇ O) —NR 5 —, * —NR 5 — (C ⁇ O) —
  • R 5 represents a hydrogen atom or An organic group having 1 to 10 carbon atoms, * represents a position bonded to the carbon atom to which R 3 in formula (2) is bonded) or a phenylene group;
  • Other symbols are synonymous with the symbols in formula (1).
  • R 1 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and n R 1 s may be the same or different.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by R 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 2.
  • the alkylene group represented by R 1 may be linear or branched, and specifically includes ethane-1,2-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl. Group, propane-2,2-diyl group, butane-1,2-diyl group, butane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group and the like.
  • an ethane-1,2-diyl group is preferable from the viewpoint of easy availability and imparting hydrophilicity.
  • R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 2 is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and still more preferably 1, from the viewpoints of availability, imparting hydrophilicity, and the like.
  • the alkyl group represented by R 2 may be linear or branched, and specifically includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl. Group and tert-butyl group.
  • R 2 a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a hydrogen atom or an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms is more preferable from the viewpoints of availability, imparting hydrophilicity, and the like.
  • An atom or a methyl group is further preferred, and a methyl group is particularly preferred.
  • R 4 represents —O—, * — (C ⁇ O) —O—, * — (C ⁇ O) —NR 5 —, * —NR 5 — (C ⁇ O) — or a phenylene group.
  • a phenylene group include a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group, and a 1,4-phenylene group.
  • the organic group represented by R 5 has 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the organic group include hydrocarbon groups.
  • Such a hydrocarbon group is a concept including an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group in R 5 may be linear or branched, and specifically includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl. Group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and other alkyl groups.
  • the alicyclic hydrocarbon group is roughly classified into a monocyclic alicyclic hydrocarbon group and a bridged ring hydrocarbon group.
  • Examples of the monocyclic alicyclic hydrocarbon group include cycloalkyl groups such as a cyclopropyl group and a cyclohexyl group.
  • Examples of the bridged ring hydrocarbon group include an isobornyl group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include aryl groups such as a phenyl group.
  • R 4 As described above, from the viewpoint of imparting hydrophilicity, * — (C ⁇ O) —O— and a phenylene group are preferable, and * — (C ⁇ O) —O— is particularly preferable.
  • n represents an average value of 2 to 100, preferably an average value of 4 to 90, more preferably an average value of 8 to 90, still more preferably an average value of 8 to 60, and still more preferably. Is an average value of 8 to 40, particularly preferably an average value of 9 to 25.
  • Each “average value” in this specification can be measured by NMR. For example, with respect to the structure of the above formula (2), 1 H-NMR is measured, and an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms in R 1 and a terminal methyl group of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 2 are obtained. The average value of n can be calculated by comparing the integrated values of the respective proton peaks.
  • Examples of the monomer for deriving such a repeating unit (A-1) include polyethylene glycol (meth) acrylate, polypropylenelene glycol (meth) acrylate, polyethylene glycol polypropylene glycol (meth) acrylate, polyethylene glycol polytetramethylene glycol (meth). Acrylate, polypropylene glycol polytetramethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, and the like.
  • the repeating unit (A-1) may be used alone or in combination of two or more. It may be used in combination. Among these, polyethylene glycol (meth) acrylate and methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate are preferable.
  • the repeating unit (A-2) is represented by the above formula (3).
  • R 7 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. In the case where R 7 is more, R 7 may be the same or different.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by R 7 is preferably 2 or 3, and more preferably 2. Further, the alkylene group represented by R 7 may be linear or branched, and specifically includes ethane-1,2-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl.
  • R 8 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by R 8 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, still more preferably 2 or 3, and particularly preferably 2.
  • the alkylene group represented by R 8 may be linear or branched, and preferred specific examples include the same alkylene groups as those represented by R 7 .
  • R 9 , R 10 and R 11 each independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, preferably a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the carbon number of such a hydrocarbon group is preferably 1 to 4, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the hydrocarbon group include an alkyl group; an aryl group such as a phenyl group; and an aralkyl group such as a benzyl group, with an alkyl group being preferred.
  • the alkyl group may be linear or branched, and preferred specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert- A butyl group is mentioned.
  • q represents an average value of 1 to 10, preferably 1 to 7 on average, more preferably 1 to 4 on average, and further preferably 1.
  • Examples of the monomer for deriving such a repeating unit (A-2) include 2- (meth) acryloyloxyethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate (2- (meth) acryloyloxyethyl phosphorylcholine), 3- (Meth) acryloyloxypropyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethoxyethyl-2 ' -(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxydiethoxyethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl-2'-(triethylammonio) ethyl
  • the repeating unit (A-3) is represented by the above formula (4).
  • R 13 and R 14 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 13 or R 14 is preferably 1 to 3.
  • the alkyl group represented by R 13 or R 14 may be linear or branched, and preferred specific examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydroxyalkyl group represented by R 13 and R 14 is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group contained in the hydroxyalkyl group may be linear or branched, and preferred specific examples of the hydroxyalkyl group include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, and a hydroxyisopropyl group.
  • the substitution position of the hydroxy group in the hydroxyalkyl group is arbitrary.
  • Examples of the monomer for deriving such a repeating unit (A-3) include dimethyl (meth) acrylamide, diethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N- (hydroxymethyl) (meth) acrylamide, N- (2-Hydroxyethyl) (meth) acrylamide and the like, and the repeating unit (A-3) may be used alone or in combination of two or more.
  • the repeating unit (A-4) is represented by the above formula (5).
  • R 16 and R 17 each independently represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms. Such alkylene group preferably has 1 to 2 carbon atoms.
  • the alkylene group may be linear or branched, but is preferably linear. Preferable specific examples include methane-1,1-diyl group and ethane-1,2-diyl group.
  • Examples of such a monomer for inducing the repeating unit (A-4) include 4- (meth) acryloylmorpholine.
  • the repeating unit (A-5) is represented by the above formula (6).
  • R 18 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the alkylene group preferably has 3 to 5 carbon atoms.
  • the alkylene group may be linear or branched, but is preferably linear.
  • Preferable specific examples include a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, and a pentane-1,5-diyl group.
  • Examples of the monomer for deriving such a repeating unit (A-5) include 1-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinyl- ⁇ -caprolactam and the like, and the repeating unit (A-5) can be used alone. Alternatively, a combination of two or more types may be used.
  • the repeating unit (A-6) is a betaine repeating unit represented by the above formula (7).
  • Y is preferably — (C ⁇ O) O 2 — .
  • the alkyl group represented by R 24 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group.
  • R 20 and R 21 each independently represents a divalent organic group having 1 to 10 carbon atoms. Such a divalent organic group preferably has 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • the divalent organic group is preferably a divalent hydrocarbon group, and more preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group may be linear or branched.
  • an alkylene group is preferable.
  • R 22 and R 23 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the hydrocarbon group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the hydrocarbon group represented by R 22 and R 23 include an alkyl group; an aryl group such as a phenyl group; and an aralkyl group such as a benzyl group, with an alkyl group being preferred.
  • the alkyl group may be linear or branched, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. It is done.
  • N- (meth) acryloyloxyethyl-N N-dimethylammonium- ⁇ -N-methylcarboxybetaine
  • N- (meth) acryloyloxyethyl- Examples include (meth) acrylate monomers such as N, N-dimethylammonium- ⁇ -N-propylsulfobetaine, and the repeating unit (A-6) is a single unit or a combination of two or more types. But you can.
  • the repeating unit (A-7) is an anionic repeating unit.
  • the repeating unit (A-7) a repeating unit having an acidic group can be mentioned.
  • the repeating unit (A-7) is preferably a unit derived from a monomer containing an ethylenically unsaturated bond from the viewpoint of ease of introduction and safety.
  • examples of the acidic group include a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group, or a salt thereof, and the acid group may have one or two or more.
  • the salt include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt; alkaline earth metal salts such as magnesium salt and calcium salt; ammonium salt; organic ammonium salt and the like.
  • Monomers for deriving the repeating unit (A-7) include unsaturated dicarboxylic acids such as fumaric acid, maleic acid and itaconic acid or salts thereof; unsaturated carboxylic acids such as (meth) acrylic acid or salts thereof; ethylenesulfonic acid , Sulfo group-containing polymerizable unsaturated monomers such as allyl sulfonic acid, methallyl sulfonic acid, 2-sulfoethyl (meth) acrylate, 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid or the like; 2- (meth) acryloyloxyethyl Examples thereof include phosphate group-containing polymerizable unsaturated monomers such as acid phosphate and 2- (meth) acryloyloxypropyl acid phosphate, or salts thereof.
  • the monomer for deriving the repeating unit (A-7) is a hydrolyzate of an acrylate ester; a hydrolyzate of an acid anhydride of an unsaturated dicarboxylic acid such as maleic anhydride or itaconic anhydride; glycidyl methacrylate or (4 It can also be obtained by using an adduct of an acidic group-containing thiol to an epoxy group such as -vinylbenzyl) glycidyl ether.
  • the repeating unit (A-7) may be used alone or in combination of two or more. Among these, acrylic acid and methacrylic acid are preferable from the viewpoint of ease of introduction and reactivity.
  • the repeating unit (A-8) is a cationic repeating unit represented by the above formula (8).
  • R 26 represents —O—, * — (C ⁇ O) —O—, * — (C ⁇ O) —NR 31 —, * —NR 31 — (C ⁇ O) — or phenylene. Indicates a group. Examples of such a phenylene group include a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group, and a 1,4-phenylene group.
  • the organic group represented by R 31 has 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the organic group include hydrocarbon groups.
  • Such a hydrocarbon group is a concept including an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group for R 31 may be linear or branched, and specifically includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl. Group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and other alkyl groups.
  • the alicyclic hydrocarbon group is roughly classified into a monocyclic alicyclic hydrocarbon group and a bridged ring hydrocarbon group.
  • Examples of the monocyclic alicyclic hydrocarbon group include cycloalkyl groups such as a cyclopropyl group and a cyclohexyl group.
  • Examples of the bridged ring hydrocarbon group include an isobornyl group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include aryl groups such as a phenyl group.
  • R 27 represents a divalent organic group having 1 to 10 carbon atoms. Such a divalent organic group preferably has 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • the divalent organic group is preferably a divalent hydrocarbon group, and more preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group may be linear or branched.
  • an alkylene group is preferable.
  • methane-1,1-diyl group methane-1,1-diyl group, ethane-1,2-diyl group, propane-1,1-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, propane-2 , 2-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, hexane-1,6-diyl group and the like.
  • R 28 , R 29 and R 30 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the hydrocarbon group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the hydrocarbon group represented by R 28 , R 29 and R 30 include an alkyl group; an aryl group such as a phenyl group; and an aralkyl group such as a benzyl group, with an alkyl group being preferred.
  • the alkyl group may be linear or branched, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. It is done.
  • the repeating unit (A-8) may have a counter ion.
  • Counter ions include halogen ions such as chlorine ion, bromine ion and iodine ion; hydrogen sulfate ion; alkyl sulfate ion such as methyl sulfate ion and ethyl sulfate ion; alkyl sulfonate ion; dodecylbenzene sulfonate ion and paratoluene sulfonate Examples thereof include aryl sulfonate ions such as ions; alkenyl sulfonate ions such as sodium 2-methyl-2-propene-1-sulfonate; carboxylate ions such as acetate ions.
  • halogen ions such as chlorine ion, bromine ion and iodine ion
  • hydrogen sulfate ion alkyl sulfate ion such as methyl sulfate ion and ethyl s
  • Preferable specific examples of the monomer type of the monomer for deriving the repeating unit (A-8) include (meth) acrylates and (meth) acrylamides.
  • Monomer species of (meth) acrylates include ((meth) acryloyloxy C 1-10 alkyl) tri-C 1-10 alkyl ammonium chloride such as ((meth) acryloyloxyethyl) trimethylammonium chloride, ((meth) acryloyl) ((Meth) acryloyloxy C 1-10 alkyl) diC 1-10 alkyl C 6-10 aralkylammonium chloride such as oxyethyl) dimethylbenzylammonium chloride.
  • Examples of monomer species of (meth) acrylamides include (3- (meth) acrylamide C 1-10 alkyl) tri-C 1-10 alkyl ammonium chloride such as (3- (meth) acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride, (3- And (3- (meth) acrylamide C 1-10 alkyl) diC 1-10 alkyl C 6-10 aralkylammonium chloride such as (meth) acrylamidopropyl) dimethylbenzylammonium chloride.
  • the repeating unit (A-8) may be a single unit or a combination of two or more types. Among these, (3- (meth) acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride is preferable from the viewpoint of ease of introduction and reactivity.
  • repeating units (A-1) to (A-8) from the viewpoint of lipid detergency, hydrophilization performance, peel resistance, lipid adhesion preventing effect and lubricity imparting effect, the repeating unit (A-1), The repeating unit (A-3), the repeating unit (A-4), the repeating unit (A-6) and the repeating unit (A-7) are preferred, the repeating unit (A-1), the repeating unit (A-3), The repeating unit (A-6) and the repeating unit (A-7) are more preferable.
  • the combination is selected from repeating units (A-1) and (A-3) from the viewpoint of hydrophilization performance, peeling resistance and lubricity imparting effect.
  • a combination of at least one species and at least one selected from repeating units (A-6) and (A-7) is preferred.
  • the repeating unit (A-3), repeating units (A-6) and (A-7) are preferred.
  • a combination of at least one selected from the group consisting of the repeating unit (A-3) and the repeating unit (A-6) is particularly preferable.
  • the total content of the repeating unit (A) is 2.5 to 95% by mass in the polymer.
  • From the viewpoint of improving the water solubility of the polymer it is preferably 5 to 95% by mass, more preferably 20 to 95% by mass, still more preferably 30 to 95% by mass, and further preferably 40 to 90% by mass.
  • 50 to 90% by mass is particularly preferable from the viewpoint of imparting lipid detergency and hydrophilicity.
  • the lens solution of the present invention when used as a coating agent for contact lenses, it is more preferably 30 to 95% by mass, particularly 40 to 90% by mass, from the viewpoint of imparting hydrophilicity, peeling resistance and lubricity. preferable.
  • the content ratio is preferably 60:40 to 99.9: 0.1, more preferably 75:25 to 99: 1, and still more preferably 80:20 to 99: 1 in terms of mass ratio. And particularly preferably 85:15 to 99: 1.
  • the content of the repeating unit (A) can be measured by 1 H-NMR, 13 C-NMR or the like.
  • the repeating unit (B) is a repeating unit having a polyoxyalkylene group in the side chain, and the terminal of the side chain is composed of an alkyl group having 5 to 30 carbon atoms, an alkanoyl group having 5 to 30 carbon atoms, or an aryl group It is a unit, and the polymer may have one or more repeating units corresponding to the repeating unit (B).
  • the repeating unit which contains the structure represented by following formula (9) in a side chain is mentioned.
  • polymer species to be a repeating unit having a structure represented by the formula (9) in the side chain known polymers can be used, among which (meth) acrylate polymer species and (meth) acrylamide polymers Species, styrenic polymer species and the like are preferred. Among these, the repeating unit represented by the following formula (10) is preferable.
  • R 32 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • R 33 represents an alkyl group having 5 to 30 carbon atoms, an alkanoyl group having 5 to 30 carbon atoms, or an aryl group
  • m represents an average value of 2 to 100.
  • R 34 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 36 is Represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 10 carbon atoms, and ** represents a position bonded to the carbon atom to which R 34 in formula (10) is bonded) or a phenylene group
  • Other symbols are synonymous with the symbols in formula (9).
  • R 32 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by R 32 is preferably 2 or 3, and more preferably 2.
  • the alkylene group represented by R 32 may be linear or branched, and specifically includes ethane-1,2-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl. Group, propane-2,2-diyl group, butane-1,2-diyl group, butane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group and the like.
  • an ethane-1,2-diyl group is preferable from the viewpoints of availability, lipid detergency and the like.
  • the m R 32 may be the same or different.
  • R 33 represents an alkyl group having 5 to 30 carbon atoms, an alkanoyl group having 5 to 30 carbon atoms, or an aryl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group or alkanoyl group represented by R 33 is preferably 6 to 25, more preferably 7 to 20, and still more preferably 8 to 18 from the viewpoints of availability, lipid detergency and the like. More preferably, it is 9-16, and particularly preferably 10-14.
  • the alkyl group represented by R 33 may be linear or branched, and specific examples include 2-ethylhexyl group, octyl group, decyl group, lauryl group, palmityl group, stearyl group and the like.
  • 2-ethylhexyl group, lauryl group and stearyl group are preferable, and lauryl group and stearyl group are more preferable.
  • alkanoyl group represented by R 33 include a 2-ethylhexanoyl group, a lauroyl group, and a stearoyl group.
  • the carbon number of the aryl group represented by R 33 is preferably 6-12. Specific examples include a phenyl group.
  • the aryl group may have an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms as a substituent. Such an alkyl group preferably has 3 to 24 carbon atoms, more preferably 5 to 16 carbon atoms.
  • the substituted position and the number of substitution of such a substituted alkyl group are arbitrary, the suitable number of substitution is 1 or 2.
  • An example of such an aryl group having an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms as a substituent is a nonylphenyl group.
  • an alkyl group having 5 to 30 carbon atoms or an aryl group is preferable, and an alkyl group having 5 to 30 carbon atoms is more preferable, from the viewpoints of availability, lipid detergency and the like.
  • R 35 represents —O—, ** — (C ⁇ O) —O—, ** — (C ⁇ O) —NR 36 —, ** — NR 36 — (C ⁇ O) — or a phenylene group. Indicates. Examples of such a phenylene group include a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group, and a 1,4-phenylene group.
  • the organic group represented by R 36 has 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the organic group include hydrocarbon groups.
  • Such a hydrocarbon group is a concept including an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group for R 36 may be linear or branched, and specifically includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl. Group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and other alkyl groups.
  • the alicyclic hydrocarbon group is roughly classified into a monocyclic alicyclic hydrocarbon group and a bridged ring hydrocarbon group.
  • Examples of the monocyclic alicyclic hydrocarbon group include cycloalkyl groups such as a cyclopropyl group and a cyclohexyl group.
  • Examples of the bridged ring hydrocarbon group include an isobornyl group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include aryl groups such as a phenyl group.
  • **-(C ⁇ O) —O— and a phenylene group are preferable, and **-(C ⁇ O) —O— is particularly preferable.
  • m represents an average value of 2 to 100, preferably an average value of 2 to 90, more preferably an average value of 4 to 90, still more preferably an average value of 9 to 60, and particularly preferably. Is an average value of 10-40.
  • Examples of the monomer for deriving such a repeating unit (B) include 2-ethylhexyl polyethylene glycol (meth) acrylate, lauroxy polyethylene glycol (meth) acrylate, stearoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, and phenoxy polyethylene glycol (meth) acrylate.
  • Phenoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, nonylphenoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, 2-ethylhexyl polyethylene glycol polypropylenelene glycol (meth) acrylate, nonylphenoxypolyethylene glycol polypropylenelene glycol (meth) acrylate, etc., and repeating units ( B) can be used alone or in combination of two or more. There. Among these, lauroxy polyethylene glycol (meth) acrylate and stearoxy polyethylene glycol (meth) acrylate are preferable.
  • the total content of the repeating unit (B) is 2.5 to 95% by mass in the polymer. From the viewpoints of lipid detergency, hydrophilicity, peeling resistance and lipid adhesion preventing effect, From the viewpoint of improving the properties, it is preferably 5 to 95% by mass, more preferably 5 to 80% by mass, still more preferably 10 to 70% by mass, and still more preferably 10 to 60% by mass. Further, when the lens solution of the present invention is for contact lens cleaning or storage, it is particularly preferably 10 to 50% by mass from the viewpoint of imparting lipid detergency and hydrophilicity.
  • the lens solution of the present invention when used as a contact lens coating agent, it is particularly preferably 10 to 60% by mass from the viewpoint of imparting hydrophilicity and peeling resistance.
  • the lens solution of the present invention is used as a contact lens coating agent, it is particularly preferably 10 to 60% by mass from the viewpoint of imparting hydrophilicity and peeling resistance.
  • content of a repeating unit (B) similarly to content of a repeating unit (A).
  • the polymer used in the present invention includes a repeating unit (C-1) represented by the following formula (11) and a repeating unit (C-2) having a group represented by the following formula (12) at the end of the side chain. What has 1 or more types of repeating units (C) chosen from is preferable. By including such a repeating unit (C), the hydrophilization performance is improved and the polymer is difficult to peel off from the lens surface.
  • R 37 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 38 represents —O—, *** — (C ⁇ O) —O—, *** — (C ⁇ O) —NR 40 —, *** — NR 40 — (C ⁇ O) —
  • R 40 represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 10 carbon atoms, *** represents a position bonded to the carbon atom to which R 37 in formula (11) is bonded) or a phenylene group
  • R 39 represents a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms.
  • R 41 represents a divalent organic group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 42 and R 43 each independently represents an organic group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 44 , R 45 and R 46 each independently represent —OSi (R 49 ) 3 (R 49 each independently represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 8 carbon atoms) or 1 carbon atom
  • r represents an average value of 0 to 200.
  • the repeating unit (C-1) is represented by the above formula (11).
  • R 38 represents —O—, *** — (C ⁇ O) —O—, *** — (C ⁇ O) —NR 40 —, *** — NR 40 — (C ⁇ O) — or phenylene. Indicates a group. Examples of such a phenylene group include a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group, and a 1,4-phenylene group.
  • the organic group represented by R 40 has 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the organic group include hydrocarbon groups.
  • Such a hydrocarbon group is a concept including an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group for R 40 may be linear or branched, and specifically includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl. Group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and other alkyl groups.
  • the alicyclic hydrocarbon group is roughly classified into a monocyclic alicyclic hydrocarbon group and a bridged ring hydrocarbon group.
  • Examples of the monocyclic alicyclic hydrocarbon group include cycloalkyl groups such as a cyclopropyl group and a cyclohexyl group.
  • Examples of the bridged ring hydrocarbon group include an isobornyl group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include aryl groups such as a phenyl group.
  • R 39 represents a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms, which may be linear or branched and may contain a ring structure, but is preferably an alkyl group.
  • the carbon number of the hydrocarbon group is preferably 6 to 24, more preferably 8 to 18, and still more preferably 8 to 14.
  • the alkyl group include 2-ethylhexyl group, octyl group, decyl group, lauryl group, palmityl group, stearyl group and the like. Among these, 2-ethylhexyl group, lauryl group, and stearyl group are preferable from the viewpoint of availability, lipid detergency, and the like, and 2-ethylhexyl group and lauryl group are more preferable.
  • Examples of the monomer for deriving such a repeating unit (C-1) include 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and the like, and the repeating unit (C-1) is These may be used alone or in combination of two or more.
  • the polymer species to be a repeating unit having a group represented by the above formula (12) at the end of the side chain known polymers can be used, among which (meth) acrylate polymer species, (meth) acrylamide type These polymer species and styrenic polymer species are preferred.
  • the repeating unit represented by the following formula (13) is preferable.
  • R 47 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 48 is —O—, * — (C ⁇ O) —O—, * — (C ⁇ O) —NR 50 —, * —NR 50 — (C ⁇ O) —
  • R 50 is a hydrogen atom or An organic group having 1 to 10 carbon atoms, * represents a position bonded to the carbon atom to which R 47 in formula (13) is bonded) or a phenylene group;
  • Other symbols are synonymous with the symbols in formula (12).
  • R 41 represents a divalent organic group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the carbon number of such a divalent organic group is preferably 2 to 8, more preferably 2 to 6, and still more preferably 2 to 4.
  • Examples of the divalent organic group include a divalent hydrocarbon group.
  • the divalent hydrocarbon group is preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group, which may be linear or branched, and more preferably an alkylene group.
  • alkylene group examples include ethane-1,2-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, propane-2,2-diyl group, butane- Examples include 1,2-diyl group, butane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group.
  • R 42 and R 43 each independently represents an organic group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 42 may be the same or different, and R 43 may be the same or different.
  • the carbon number of the organic group is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and still more preferably 1 or 2.
  • the organic group include hydrocarbon groups.
  • the hydrocarbon group may be linear or branched, but is preferably an alkyl group. Specific examples of such an alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • R 44 , R 45 and R 46 each independently represent —OSi (R 49 ) 3 or an organic group having 1 to 10 carbon atoms, and R 49 each independently represents a hydrogen atom or 1 to carbon atoms. 8 organic groups are shown.
  • the organic group represented by R 44 , R 45 and R 46 and the organic group represented by R 49 preferably have 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, and still more preferably 1 or 2 carbon atoms. It is.
  • examples of the organic group represented by R 44 , R 45 and R 46 and the organic group represented by R 49 include the same organic groups represented by R 42 .
  • —OSi (R 49 ) 3 is preferable from the viewpoint of imparting lipid detergency and hydrophilicity.
  • R 49 an organic group having 1 to 8 carbon atoms is preferable from the viewpoint of lipid detergency and imparting hydrophilicity.
  • r represents an average value of 0 to 200, but is preferably 0 to 100, more preferably 0 to 50, still more preferably 0 to 25, and particularly preferably 0 to 10 from the viewpoint of imparting lipid detergency and hydrophilicity.
  • R 48 is the same as R 38 and R 50 is the same as R 40 .
  • Examples of the monomer for deriving such a repeating unit (C-2) include 3- [tris (trimethylsiloxy) silyl] propyl (meth) acrylate, 3- [bis (trimethylsiloxy) (methyl) (meth) acrylate. Silyl] propyl, silicone (meth) acrylate (X-22-2475 (manufactured by Shin-Etsu Silicone), FM-0711 (manufactured by JNC), etc.) and the like, and the repeating unit (C-2) is used alone. Alternatively, a combination of two or more types may be used.
  • the total content of the repeating unit (C) is preferably 40% by mass or less in the polymer from the viewpoint of lipid detergency, hydrophilization performance, peeling resistance, and lipid adhesion preventing effect, and is 0.1 to 40% by mass.
  • 0.5 to 35% by mass is further preferable, 0.5 to 30% by mass is further preferable, 0.5 to 25% by mass is further preferable, 0.5 to 20% by mass is further preferable, and 1 to It is more preferably 20% by mass, further preferably 1 to 15% by mass, further preferably 1.5 to 15% by mass, and particularly preferably 1.5 to 10% by mass.
  • what is necessary is just to measure content of a repeating unit (C) similarly to content of a repeating unit (A).
  • mass ratio [(A) :( B)] of the repeating unit (A) and the repeating unit (B) contained in the polymer used in the present invention lipid detergency, hydrophilization performance, peeling resistance and From the viewpoint of preventing lipid adhesion and improving the water solubility of the polymer, 20:80 to 95: 5 is preferable, 30:70 to 95: 5 is more preferable, and 40:60 to 90:10 is still more preferable. 50:50 to 90:10 is more preferable, and 55:45 to 90:10 is particularly preferable.
  • the mass ratio [((A) + (B)) :( C)] has a lipid detergency, hydrophilization performance, peeling resistance and From the viewpoint of the effect of preventing lipid adhesion, 60:40 to 99: 1 is preferable, 70:30 to 99: 1 is more preferable, 75:25 to 99: 1 is still more preferable, and 80:20 to 98.5: 1. 5 is more preferable, and 85:15 to 98.5: 1.5 is particularly preferable.
  • the mass ratio [(A) :( B)] is in the range of the mass ratio [(A) :( B)] and the mass ratio [((A) + (B)) :( C)] is The mass ratio [((A) + (B)) :( C)] is particularly preferable.
  • the polymer used in the present invention may be a copolymer, and may be any of a block copolymer, a random copolymer, and an alternating copolymer.
  • the weight average molecular weight (M w ) of the polymer used in the present invention is preferably 10,000 to 10,000,000, more preferably 10,000 to 5,000,000, still more preferably 10,000 to 3,000,000, and 10,000 to 2,000,000. Is particularly preferred. By setting the weight average molecular weight within such a range, both the peel resistance and the handling property are improved.
  • the number average molecular weight (M n ) of the polymer used in the present invention is preferably 10,000 to 10,000,000, more preferably 10,000 to 5,000,000, further preferably 10,000 to 3,000,000, and 10,000 to 2,000,000. Is more preferable, and 10,000 to 500,000 is particularly preferable.
  • the molecular weight distribution (M w / M n ) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, and particularly preferably 1 to 5. In addition, what is necessary is just to measure the said weight average molecular weight, number average molecular weight, and molecular weight distribution according to the method as described in the Example mentioned later.
  • the polymer used in the present invention is preferably one that is soluble in a lower alcohol having about 1 to 4 carbon atoms or water.
  • the polymer is particularly preferably one that dissolves in water (water-soluble polymer).
  • dissolution means that the polymer is visually transparent when added to and mixed with a solvent (25 ° C.) so that the polymer solid content is 0.5 mass%.
  • a monomer for deriving each repeating unit is mixed, and this mixture is mixed with a solvent such as water, acetonitrile, Ecamide B-100 (manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) as necessary. It can be obtained by dissolving and radical polymerization by adding a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator used in carrying out the radical polymerization is not particularly limited as long as it is a normal radical polymerization initiator.
  • a normal radical polymerization initiator for example, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, t- Butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxypivalate, t-butylperoxydiisobutyrate, azobisisobutyronitrile, azobisisodimethylvaleronitrile, persulfate, persulfate bisulfite And the like.
  • the amount of the polymerization initiator charged is preferably 0.001 to 10 parts by mass, more preferably 0.01 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer component.
  • the polymerization temperature is preferably 20 to 100 ° C., and the polymerization time is preferably 0.5 to 48 hours.
  • the lens solution of the present invention can be produced according to a conventional method except that the polymer obtained as described above is used.
  • the lens solution of the present invention has excellent lipid detergency and high hydrophilicity as shown in the examples below, and exhibits excellent lipid adhesion preventing effect and lubricity when coated on a lens. Shows the effect of grant. In addition, it exhibits high adsorptivity to the lens surface and is difficult to peel off. Accordingly, the lens solution of the present invention is useful as an ophthalmic lens solution.
  • the ophthalmic lens is a concept including eyeglasses, intraocular lenses, etc. in addition to contact lenses such as soft contact lenses and hard contact lenses, and the contact lenses are non-hydrous, low hydrous, and high hydrous. Either is acceptable.
  • the lens solution of the present invention has excellent lipid detergency and high hydrophilicity, it is particularly suitable for use in cleaning and storage of contact lenses, and has high hydrophilicity and lubricity. And it is suitable for use in coating contact lenses because it has peel resistance.
  • the surface treatment method in which the lens solution of the present invention is brought into contact with at least a part of the surface of the contact lens the surface is hydrophilically modified, lipid is hardly adsorbed, lubricity is imparted, and the effects thereof are improved. It can be set as the contact lens excellent in sustainability.
  • the concentration of the polymer is preferably 0.001 to 10% by mass from the viewpoint of lipid detergency, hydrophilicity and cost. More preferably, the content is 0.001 to 5% by mass, and still more preferably 0.05 to 3% by mass.
  • the contact lens cleaning or storage solution of the present invention includes a solvent, a surfactant other than the polymer, an isotonic agent, a chelating agent, a pH adjuster, a buffer, a thickener, in addition to the polymer.
  • Stabilizers, proteolytic enzymes, pharmacologically active ingredients, physiologically active ingredients, and various additives described in Pharmaceutical Additives Dictionary 2007 (edited by Japan Pharmaceutical Additives Association) may be included.
  • 1 type may be used independently among these, and 2 or more types may be combined and included.
  • the solvent examples include water; various buffer solutions such as phosphate buffer solution, glycine buffer solution, Good buffer solution, Tris buffer solution and ammonia buffer solution; alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol.
  • the surfactant examples include amphoteric surfactants such as alkyldiaminoethylglycine or a salt thereof (for example, hydrochloride); cationic surfactants such as benzalkonium chloride and benzethonium chloride; alkylbenzene sulfonate, alkyl Examples thereof include anionic surfactants such as sulfates, polyoxyethylene alkyl sulfates, aliphatic ⁇ -sulfomethyl esters, ⁇ -olefin sulfonic acids and the like.
  • amphoteric surfactants such as alkyldiaminoethylglycine or a salt thereof (for example, hydrochloride)
  • cationic surfactants such as benzalkonium chloride and benzethonium chloride
  • alkylbenzene sulfonate alkyl
  • anionic surfactants such as sulfates, polyoxyethylene alkyl sulfates
  • examples include sodium acetate, sodium bicarbonate, sodium carbonate, sodium thiosulfate, magnesium sulfate, glycerin, propylene glycol and the like.
  • Examples of the chelating agent include salts of ethylenediaminetetraacetic acid such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), ethylenediaminetetraacetic acid.2 sodium (EDTA.2Na), ethylenediaminetetraacetic acid.3 sodium (EDTA.3Na), and citric acid. , Gluconic acid, tartaric acid, salts thereof (for example, sodium salt) and the like.
  • EDTA ethylenediaminetetraacetic acid
  • EDTA.2Na ethylenediaminetetraacetic acid.2 sodium
  • EDTA.3Na ethylenediaminetetraacetic acid.3 sodium
  • citric acid e.g., Gluconic acid, tartaric acid, salts thereof (for example, sodium salt) and the like.
  • Examples of the pH adjuster include hydrochloric acid, boric acid, epsilon-aminocaproic acid, citric acid, acetic acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate, borax, Triethanolamine, monoethanolamine, diisopropanolamine, sulfuric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, propionic acid, oxalic acid, gluconic acid, fumaric acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, succinic acid, gluconolactone, ammonium acetate, etc. Can be mentioned.
  • the pH adjuster may be used so that the pH value is adjusted to about 4.0 to 9.0, preferably about 6.0 to 8.0, more preferably about 7.0.
  • buffer examples include citric acid, malic acid, lactic acid, ascorbic acid, maleic acid, gluconic acid, phosphoric acid, boric acid, oxycarboxylic acid, amino acids such as glycine and glutamic acid, and tris (hydroxymethyl) aminomethane.
  • Acids such as (Tris) and salts thereof (for example, sodium salts), hydroxyalkylamines such as Good-Buffer and bis (2-hydroxyethyl) iminotris (hydroxymethyl) methane (Bis-tris) containing taurine and derivatives thereof Etc.
  • thickener and stabilizer examples include synthetic organic polymer compounds such as polyvinyl alcohol, poly-N-vinyl pyrrolidone, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyacrylamide, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methylcellulose. And the like, starch derivatives such as sodium carboxymethyl starch and hydroxyethyl starch, chondroitin sulfate, hyaluronate and the like.
  • synthetic organic polymer compounds such as polyvinyl alcohol, poly-N-vinyl pyrrolidone, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyacrylamide, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methylcellulose.
  • starch derivatives such as sodium carboxymethyl starch and hydroxyethyl starch, chondroitin sulfate, hyaluronate and the like.
  • proteolytic enzyme examples include proteases derived from living bodies such as papain, bromelain, gradient, ficin, trypsin, chymotrypsin, and pancreatin.
  • examples of the pharmacologically active ingredient and physiologically active ingredient include active ingredients in ophthalmic drugs described in the over-the-counter drug manufacturing (import) approval standard 2000 edition (supervised by the Pharmaceutical Affairs Examination Research Group).
  • antihistamines such as iproheptin, diphenhydramine hydrochloride, chlorpheniramine maleate, ketotifen fumarate, and pemirolast potassium; tetrahydrozoline hydrochloride, naphazoline hydrochloride, naphazoline hydrochloride, epinephrine hydrochloride, ephedrine hydrochloride, methylephedrine hydrochloride, etc.
  • Bactericides such as cetylpyridinium, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, chlorhexidine hydrochloride, chlorhexidine gluconate; sodium flavin adenine dinucleotide, cyanocobalamin, retinol acetate, retinol palmitate, pyridoxine hydrochloride, panthenol, calcium pantothenate, acetic acid Vitamins such as tocopherol; amino acids such as potassium aspartate and magnesium aspartate; In addition to anti-inflammatory agents such as dipotassium phosphate, pranoprofen, allantoin, azulene, sodium azulenesulfonate, guaiazulene, ⁇ -aminocaproic acid, berberine chloride, berberine sulfate, lysozyme chloride, licorice, etc., sodium cromoglycate, sodium chondroitin sulfate,
  • the contact lens cleaning or preserving solution is suitable for cleaning or storing soft contact lenses, and particularly suitable for cleaning or storing silicone hydrogel contact lenses.
  • the concentration of the polymer is preferably 0.001 to 20 from the viewpoint of hydrophilization performance, lubricity imparting performance, peel resistance, cost, and the like. % By mass, more preferably 0.01 to 15% by mass, and still more preferably 0.1 to 10% by mass.
  • the contact lens coating agent of the present invention may contain a solvent, a bactericidal agent, a preservative and the like in addition to the polymer.
  • the solvent are the same as those for contact lens cleaning or storage solutions.
  • the total content of the solvent is preferably 50 to 99.9% by mass, and more preferably 80 to 99.9% by mass.
  • the contact lens coating solution is suitable for soft contact lens coating and particularly suitable for silicone hydrogel contact lens coating.
  • the contact lens of the present invention has the polymer used in the present invention on at least a part of its surface. Specifically, the polymer used in the present invention is applied at least partially.
  • the surface of the contact lens is hydrophilically modified by forming a hydrophilic layer on the surface of the contact lens.
  • a soft contact lens is preferable, and a silicone hydrogel contact lens is more preferable.
  • the contact lens may be subjected to plasma treatment, UV ozone treatment, internal infiltrant treatment, and the like.
  • the method for producing a contact lens with a modified surface according to the present invention comprises a step of bringing the liquid into contact with at least a part (preferably a concave surface) of the contact lens surface.
  • the contact lens surface treatment method of the present invention includes a step of bringing the liquid into contact with at least a part (preferably a concave surface) of the contact lens surface.
  • the contact step in the contact lens manufacturing method of the present invention and the surface treatment method of the contact lens of the present invention may be performed in the same manner as the conventional contact lens coating method, except that the lens solution of the present invention is used. Moreover, what is necessary is just to perform processes other than the contact process in the manufacturing method of the contact lens of this invention similarly to the manufacturing method of a normal contact lens.
  • the coating method includes (1) a method in which the lens solution of the present invention is brought into contact with a contact lens, and the polymer is physically adsorbed on the resin surface in the solution while leaving the solvent, and (2) the lens of the present invention.
  • the solvent is volatilized by drying to form a dry film of the polymer on the contact lens surface.
  • the contact lens is usually tilted so that the solution flows out, the contact lens is pulled up from the solution, the solution on the contact lens is blown off, and a large amount of solvent is used.
  • a contact lens having the polymer adsorbed can be obtained through a process of removing the remaining solution by a method such as pouring.
  • Synthesis Example 1 Synthesis of Copolymer (N-1) 1.95 g of methoxypolyethylene glycol (9) monomethacrylate (M-90G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), hereinafter referred to as MPEGM) and lauroxypolyethylene glycol (30 ) 0.9 g of monomethacrylate (PLE-1300 (manufactured by NOF Corporation), hereinafter referred to as LPEGM), 0.03 g of 2,2′-azobis (isobutyronitrile) as a polymerization initiator, and ecamide B as a solvent -12 (made by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) 12g was mixed and put into a flask.
  • MPEGM methoxypolyethylene glycol (9) monomethacrylate
  • LPEGM lauroxypolyethylene glycol
  • PLE-1300 manufactured by NOF Corporation
  • ecamide B as a solvent -12 (made by Idemitsu Ko
  • the obtained copolymer (N-1) had a weight average molecular weight of 111,000, a number average molecular weight of 23300, and a molecular weight distribution of 4.8.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Copolymer (N-2) MPEGM 2.10 g, LPEGM 0.75 g, 2-ethylhexyl acrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 0.15 g, and 2,2′-azobis ( 0.03 g of isobutyronitrile) and 12 g of ecamide B-100 (manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) as a solvent were mixed and placed in a flask. Nitrogen was blown into this, the temperature was raised to 70 ° C., polymerized for 8 hours, and then cooled to room temperature.
  • the resulting solution was dialyzed against pure water to obtain an aqueous solution of copolymer (N-2).
  • the content of repeating units derived from MPEGM is 70% by mass
  • the content of repeating units derived from LPEGM is 25% by mass
  • the content of the repeating unit was 5% by mass.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of Copolymer (N-3) MPEGM 2.10 g, LPEGM 0.86 g, silicone methacrylate (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 0.05 g represented by the following formula (X), 0.03 g of 2′-azobis (isobutyronitrile) and 12 g of ecamide B-100 (manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) as a solvent were mixed and placed in a flask. Nitrogen was blown into this, the temperature was raised to 70 ° C., polymerized for 8 hours, and then cooled to room temperature. The obtained solution was dialyzed against pure water to obtain an aqueous solution of copolymer (N-3).
  • the content of repeating units derived from MPEGM was 70% by mass
  • the content of repeating units derived from LPEGM was 28.5% by mass
  • silicone methacrylate (X) The content of the derived repeating unit was 1.5% by mass.
  • Synthesis Example 4 Synthesis of Copolymer (N-4) 4.25 g of dimethylacrylamide (manufactured by Kojin Co., Ltd., hereinafter referred to as DMAA) and N-methacryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ -N- 0.125 g of methylcarboxybetaine (GLBT (produced by Osaka Organic Chemical Co., Ltd.), hereinafter referred to as GLBT), 0.50 g of LPEGM, 0.125 g of N-dodecylacrylamide (produced by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hereinafter referred to as DDAA), Then, 0.05 g of 2,2′-azobis (isobutyronitrile) as a polymerization initiator, 31.05 g of acetonitrile (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) and 13.50 g of pure water were mixed and put into a flask.
  • DMAA dimethyl
  • the obtained copolymer (N-4) had a weight average molecular weight of 515,000, a number average molecular weight of 128,000, and a molecular weight distribution of 4.2.
  • Synthesis Example 5 Synthesis of Copolymer (N-5) 7.5 g of N- (2-hydroxyethyl) acrylamide (manufactured by Kojin Co., Ltd., hereinafter referred to as HEAA), 2.00 g of LPEGM, 0.50 g of DDAA, 0.10 g of 2,2′-azobis (isobutyronitrile) as a polymerization initiator and 39.10 g of isopropanol (manufactured by Tokuyama) as a solvent were mixed and placed in a flask. Nitrogen was blown into this, the temperature was raised to 60 ° C., polymerized for 6 hours, and then cooled to room temperature.
  • HEAA N- (2-hydroxyethyl) acrylamide
  • the resulting solution was dialyzed against pure water to obtain an aqueous solution of copolymer (N-5).
  • the content of the repeating unit derived from HEAA is 75% by mass
  • the content of the repeating unit derived from LPEGM is 20% by mass
  • the content of the repeating unit derived from DDAA The amount was 5% by mass.
  • these contents were measured by 1 H-NMR.
  • the obtained copolymer (N-5) had a weight average molecular weight of 32,000, a number average molecular weight of 16000, and a molecular weight distribution of 2.0.
  • Synthesis Example 6 Synthesis of Copolymer (N-6) 4.00 g of DMAA, 0.125 g of acrylic acid (made by Toagosei Co., Ltd., hereinafter referred to as AA), 0.75 g of LPEGM, and 0.125 g of DDAA, polymerization started 0.052 g of 2,2′-azobis (isobutyronitrile) as an agent, 31.05 g of acetonitrile (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) and 13.50 g of pure water as a solvent were mixed and placed in a flask. Nitrogen was blown into this, the temperature was raised to 60 ° C., polymerized for 6 hours, and then cooled to room temperature.
  • AA 2,2′-azobis (isobutyronitrile)
  • acetonitrile manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.
  • the obtained copolymer (N-6) After adding 0.153 g of sodium hydrogencarbonate to the obtained solution, it was dialyzed with pure water to obtain an aqueous solution of a copolymer (N-6).
  • the content of the repeating unit derived from DMAA is 80% by mass
  • the content of the repeating unit derived from AA is 2.5% by mass
  • the repeating unit derived from LPEGM was 15% by mass
  • the content of the repeating unit derived from DDAA was 2.5% by mass.
  • these contents were measured by 1 H-NMR.
  • the obtained copolymer (N-6) had a weight average molecular weight of 430000, a number average molecular weight of 108,000, and a molecular weight distribution of 4.0.
  • the content of repeating units derived from MPEGM was 95% by mass, and the content of repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate was 5% by mass. These contents were measured by 1 H-NMR. Further, the obtained copolymer (N-7) had a weight average molecular weight of 115,000, a number average molecular weight of 26800, and a molecular weight distribution of 4.3.
  • the obtained solution was dialyzed with pure water to obtain an aqueous solution of a copolymer (N-8).
  • the content of repeating units derived from DMAA was 80% by mass
  • the content of repeating units derived from 2-ethylhexyl acrylate was 20% by mass. These contents were measured by 1 H-NMR.
  • the obtained copolymer (N-8) had a weight average molecular weight of 49000, a number average molecular weight of 14300, and a molecular weight distribution of 3.4.
  • copolymers (N-1) to (N-8) obtained in each synthesis example and reference example were each mixed with purified water at 25 ° C., and the concentration was adjusted to 0.5% by mass. All the polymers were dissolved in purified water.
  • Example 1 A treating agent was obtained by mixing 0.5 part by mass of the copolymer (N-1) obtained in Synthesis Example 1 and 99.5 parts by mass of phosphate buffered saline (hereinafter referred to as PBS).
  • PBS phosphate buffered saline
  • Comparative Examples 1 and 2 In the same manner as in Example 1, 0.5 parts by mass of copolymers (N-7) to (N-8) obtained in Reference Examples 1 and 2 were mixed with 99.5 parts by mass of PBS to obtain a treating agent. It was.
  • Comparative Example 3 A treatment agent was obtained by mixing 0.5 part by mass of Poloxamer 407 (manufactured by Sigma-Aldrich), which is a nonionic surfactant used for a general contact lens cleaner, and 99.5 parts by mass of PBS.
  • Poloxamer 407 manufactured by Sigma-Aldrich
  • Test Example 1 Lipid Washing Test First, prior to the test, 99% by mass of lipid triglyceride and 1% by mass of Sudan Black B (pigment) were dissolved by heating to prepare a lipid solution, and the liquid level was flattened in the screw mouth bottle. 200 ⁇ L was dropped and then cooled at room temperature to prepare a screw mouth bottle containing a colored pseudo-ophthalmic pellet. Next, 1 mL each of the treatment agents of each Example and Comparative Example was added into the screw-mouth bottle containing the pellets, and these were shaken at room temperature for 14 hours to dissolve the colored pseudo-ophthalmic pellets. .
  • each treatment agent was removed from the screw cap bottle, and the absorbance at 570 nm was measured using a model 680 microplate reader (manufactured by BIO-RAD). Moreover, except having used PBS instead of a processing agent, operation similar to the above was performed, the light absorbency in 570 nm was measured, and the light absorbency difference was computed from the following formula
  • the test results are shown in Table 2.
  • (Absorbance difference) (Absorbance of each treatment agent) ⁇ (Absorbance of control)
  • the solubility power with respect to a colored pseudo-eye fat pellet is so high that an absorbance difference is high, ie, it is excellent in lipid cleaning power.
  • Test Example 3 Coating Durability Test
  • Test Example 4 Lipid antifouling test First, prior to the test, oleic acid: 1.20 mass%, linoleic acid: 1.20 mass%, tripalmitin: 16.23 mass%, cetyl alcohol: 4.01 mass%, palmitic Acid: 1.20% by mass, cetyl palmitate: 16.23% by mass, cholesterol: 1.60% by mass, cholesterol palmitate: 1.60% by mass and lecithin: 56.71% by homogenization by heating and stirring A lipid liquid was obtained, and an artificial lipid solution was prepared by mixing and emulsifying 0.5 part by mass of this lipid liquid and 99.5 parts by mass of water.
  • a commercially available contact lens made of silicone hydrogel manufactured by Johnson & Johnson, ACUVUEOASYS
  • the contact lens was washed three times with PBS.
  • the treated contact lens was immersed in 1 mL of an artificial lipid solution and shaken for 1 hour, and then the contact lens was taken out, washed 3 times with PBS, and dried under reduced pressure. Thereafter, the contact lens was immersed in 1 mL of an ethanol / diethyl ether (75/25% by volume) solution, and left for 30 minutes to extract the lipid remaining in the contact lens.
  • surface shows the result tested similarly to the above using PBS instead of each processing agent.
  • the lipid antifouling amount indicates a reduced lipid adhesion amount as compared with the control, and the larger the value, the higher the lipid antifouling effect.
  • a silicone hydrogel was prepared prior to the test. That is, 50 parts by mass of silicone methacrylate represented by the above formula (X) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 45 parts by mass of DMAA (manufactured by Kojin Co., Ltd.), polyethylene glycol dimethacrylate n ⁇ 4 (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 5 Part by mass and 1 part by mass of 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone were mixed and poured into a glass petri dish, and UV irradiation was performed so that the UV irradiation amount was 1.5 J / cm 2 in the atmosphere. A transparent polymer was obtained.
  • silicone methacrylate represented by the above formula (X) manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • DMAA manufactured by Kojin Co., Ltd.
  • polyethylene glycol dimethacrylate n ⁇ 4 manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • the polymer was swollen with ion exchange water and then stored in PBS to obtain a silicone hydrogel.
  • the prepared silicone hydrogel was washed 3 times with PBS, then immersed in 1 mL of the treatment agent of each example and comparative example, allowed to stand at room temperature for 2 hours, and then washed 3 times with PBS.
  • the lubricity when touched with a dry finger was evaluated by five subjects on the basis of the following ranks 1 to 4, and the average value of the lubricity rank was calculated.
  • test results are shown in Table 2.
  • surface shows the result tested similarly to the above using PBS instead of each processing agent.
  • liquid agents of Examples 1 to 6 were excellent in lipid detergency, hydrophilization performance, peeling resistance, lipid adhesion inhibiting effect, and lubricity imparting effect.
  • the liquid agents of Examples 2 to 6 exhibited particularly excellent hydrophilicity and peeling resistance.

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Abstract

　優れた脂質洗浄力を有するとともに、高い親水性化性能を示し、レンズにコーティングした場合に優れた脂質付着防止効果及び潤滑性付与効果を示すレンズ用液剤を提供すること。　下記繰り返し単位（Ａ）：２．５～９５質量％と下記繰り返し単位（Ｂ）：２．５～９５質量％とを有する重合体を含むレンズ用液剤。　（Ａ）親水性繰り返し単位　（Ｂ）側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基で構成される繰り返し単位

Description

レンズ用液剤、コンタクトレンズおよびその製造方法
　本発明は、レンズ用液剤、コンタクトレンズおよびその製造方法に関する。
　コンタクトレンズは含水性コンタクトレンズ（ソフトコンタクトレンズが含まれる）と非含水性コンタクトレンズ（ハードコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズが含まれる）に大別され、含水性コンタクトレンズは、一般に、非含水性コンタクトレンズよりも装着感が良好であるという利点がある。
　しかしながら、従来の含水性コンタクトレンズは含水性が高いため、レンズの乾燥が早い、酸素透過性が低下する場合がある等の問題があった。
　そこで、低含水性でありながら高い酸素透過性をもつシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズが開発され、近年ではこれがコンタクトレンズの主流となっている。しかしながら、シリコーンハイドロゲルは、これに含まれるシリコーン鎖が疎水性を示すため、装着感が良好でない、脂質がつきやすいという問題があった。これらを放置してそのまま継続使用した場合、眼精疲労、くもり、視力矯正力の低下、角膜に対する悪影響等が生じる恐れがある。
　斯様な背景の下、レンズ表面に付着した脂質を除去することや、レンズ表面の親水性を向上させること、脂質の付着を防止すること、或いは潤滑性を付与することを目的として、コンタクトレンズ用の洗浄液や保存液、コーティング剤が種々提案されている。
　例えば、コンタクトレンズ用洗浄液として、ノニオン性界面活性剤であるポリ（オキシエチレン）－ポリ（オキシプロピレン）ブロックコポリマー（ポロキサマーやポロキサミン）が、これまで広く使用されてきた（特許文献１）。
米国特許第６０３７３２８号明細書
　しかしながら、上記ノニオン性界面活性剤は、脂質洗浄力を備えるものの、コンタクトレンズ表面を親水性化する性能、潤滑性を付与する性能については十分なものでなかった。また、本発明者らが上記ノニオン性界面活性剤について検討したところ、脂質付着防止効果も不十分であった。
　すなわち、本発明が解決しようとする課題は、優れた脂質洗浄力を有するとともに、高い親水性化性能を示し、レンズにコーティングした場合に優れた脂質付着防止効果及び潤滑性付与効果を示すレンズ用液剤を提供することにある。
　そこで、本発明者らは、鋭意検討した結果、親水性繰り返し単位と、ポリオキシアルキレン基を側鎖に有し且つその側鎖の末端に特定の疎水性基を有する繰り返し単位とをそれぞれ特定の含有量で有する重合体を含むレンズ用液剤が、優れた脂質洗浄力を有するとともに、高い親水性化性能を示し、レンズにコーティングした場合に優れた脂質付着防止効果及び潤滑性付与効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、下記繰り返し単位（Ａ）：２．５～９５質量％と下記繰り返し単位（Ｂ）：２．５～９５質量％とを有する重合体を含むレンズ用液剤を提供するものである。
　（Ａ）親水性繰り返し単位
　（Ｂ）側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基で構成される繰り返し単位
　また、本発明は、上記液剤を、コンタクトレンズ表面の少なくとも一部に接触させる工程を含むことを特徴とする、表面が改質されたコンタクトレンズの製造方法を提供するものである。
　更に、本発明は、下記繰り返し単位（Ａ）：２．５～９５質量％と下記繰り返し単位（Ｂ）：２．５～９５質量％とを有する重合体を表面の少なくとも一部に有する、コンタクトレンズを提供するものである。
　（Ａ）親水性繰り返し単位
　（Ｂ）側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基で構成される繰り返し単位
　更に、本発明は、上記液剤を、コンタクトレンズ表面の少なくとも一部に接触させる工程を含むことを特徴とする、コンタクトレンズの表面処理方法を提供するものである。
　本発明のレンズ用液剤は、優れた脂質洗浄力を有するとともに、高い親水性化性能を示し、レンズにコーティングした場合に優れた脂質付着防止効果及び潤滑性付与効果を示す。また、レンズ表面に対し高い吸着性を示し、剥離しにくい。
　したがって、本発明のレンズ用液剤は、コンタクトレンズ洗浄または保存用液剤、コンタクトレンズコーティング用液剤として有用である。
　また、本発明のコンタクトレンズは、その表面が親水的に改質されており、脂質が吸着しにくく、潤滑性に優れ、しかもそれら効果の持続性に優れる。
　また、本発明のコンタクトレンズの製造方法によれば、脂質が吸着しにくく、潤滑性に優れ、しかもそれら効果の持続性に優れるコンタクトレンズを簡便に製造できる。
　〔レンズ用液剤〕
　本発明のレンズ用液剤は、上記繰り返し単位（Ａ）：２．５～９５質量％と上記繰り返し単位（Ｂ）：２．５～９５質量％とを有する重合体を含むものである。まず、本発明で用いる重合体について詳細に説明する。
　（繰り返し単位（Ａ））
　繰り返し単位（Ａ）は、親水性繰り返し単位であればよいが、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が水素原子または炭素数１～４のアルキル基で構成される繰り返し単位（Ａ－１）、下記式（３）で表される繰り返し単位（Ａ－２）、下記式（４）で表される繰り返し単位（Ａ－３）、下記式（５）で表される繰り返し単位（Ａ－４）、下記式（６）で表される繰り返し単位（Ａ－５）、下記式（７）で表されるベタイン性繰り返し単位（Ａ－６）、アニオン性繰り返し単位（Ａ－７）、および下記式（８）で表されるカチオン性繰り返し単位（Ａ－８）から選ばれる１種以上であるのが好ましい。
　なお、本明細書において、親水性とは、水との親和力が強い性質を持つことを意味する。具体的には１種の繰り返し単位のみからなるホモポリマー（実施例の測定法による数平均分子量が１万程度のもの）とした場合に、常温（２５℃）において純水１００ｇに対して１ｇ以上溶解する場合にはその繰り返し単位は親水性である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔式（３）中、
　Ｒ6は、水素原子またはメチル基を示し、
　Ｒ7は、炭素数２～４のアルキレン基を示し、
　Ｒ8は、炭素数１～１０のアルキレン基を示し、
　Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～８の炭化水素基を示し、
　ｑは、平均値で１～１０を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔式（４）中、
　Ｒ12は、水素原子またはメチル基を示し、
　Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔式（５）中、
　Ｒ15は、水素原子またはメチル基を示し、
　Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔式（６）中、
　Ｒ18は、炭素数１～５のアルキレン基を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔式（７）中、
　Ｙは、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）Ｏ－、－（Ｓ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｓ＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２４）Ｏ－、－ＯＰ（＝Ｏ）（Ｒ２４）Ｏ－、－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２４）Ｏ－、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２４）Ｏ－を示し（Ｒ２４は炭素数１～３のアルキル基を示す）、
　Ｒ１９は、水素原子またはメチル基を示し、
　Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の有機基を示し、
　Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の炭化水素基を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔式（８）中、
　Ｒ２５は、水素原子又はメチル基を示し、
　Ｒ２６は、－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ３１－、＊－ＮＲ３１－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ３１は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊は、式（８）中のＲ２５が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
　Ｒ２７は、炭素数１～１０の２価の有機基を示し、
　Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の炭化水素基を示す。〕
　（繰り返し単位（Ａ－１））
　繰り返し単位（Ａ－１）は、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が水素原子または炭素数１～４のアルキル基で構成されるものである。
　繰り返し単位（Ａ－１）としては、下記式（１）で表される構造を側鎖に含む繰り返し単位が挙げられる。式（１）で表される構造を側鎖中に有する繰り返し単位となるポリマー種としては公知のものを用いることができ、中でも、（メタ）アクリレート系のポリマー種、（メタ）アクリルアミド系のポリマー種、スチレン系のポリマー種等が好ましい。これらの中でも、下記式（２）で表される繰り返し単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
〔式（１）中、
　Ｒ1は、炭素数２～４のアルキレン基を示し、
　Ｒ2は、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を示し、
　ｎは、平均値で２～１００を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
〔式（２）中、
　Ｒ3は、水素原子またはメチル基を示し、
　Ｒ4は、－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ5－、＊－ＮＲ5－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ5は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊は、式（２）中のＲ3が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
　その他の記号は式（１）中の記号と同義である。〕
　ここで、式（１）および（２）中の各記号について説明する。
　Ｒ1は、炭素数２～４のアルキレン基を示し、ｎ個のＲ1は同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ1で示されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは２または３であり、より好ましくは２である。
　また、Ｒ1で示されるアルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、親水性付与等の観点から、エタン－１，２－ジイル基が好ましい。
　また、Ｒ2は、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を示す。Ｒ2で示されるアルキル基の炭素数は、入手容易性、親水性付与等の観点から、好ましくは１～３であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。また、Ｒ2で示されるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　斯様なＲ2の中でも、入手容易性、親水性付与等の観点から、水素原子または炭素数１～３のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数１若しくは２のアルキル基がより好ましく、水素原子またはメチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
　また、Ｒ4は、－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ5－、＊－ＮＲ5－（Ｃ＝Ｏ）－またはフェニレン基を示す。斯かるフェニレン基としては、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基が挙げられる。
　また、上記Ｒ5で示される有機基の炭素数は１～１０であるが、好ましくは１～６である。上記有機基としては、炭化水素基が挙げられる。斯かる炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基および芳香族炭化水素基を包含する概念である。
　上記Ｒ5における脂肪族炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基が挙げられる。
　また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
　また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
　上述のようなＲ4の中でも、親水性付与等の観点から、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、フェニレン基が好ましく、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－が特に好ましい。
　ｎは、平均値で２～１００を示すが、好ましくは平均値で４～９０であり、より好ましくは平均値で８～９０であり、更に好ましくは平均値で８～６０であり、更に好ましくは平均値で８～４０であり、特に好ましくは平均値で９～２５である。なお、本明細書における各「平均値」はＮＭＲで測定できる。例えば、上記式（２）の構造について、1Ｈ－ＮＭＲを測定し、Ｒ1の炭素数２～４のアルキレン基と、Ｒ2の炭素数１～４のアルキル基の末端のメチル基との、それぞれのプロトンピークの積分値を比較することで、ｎの平均値を算出可能である。
　斯様な繰り返し単位（Ａ－１）を誘導するモノマーとしては、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられ、繰り返し単位（Ａ－１）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。これらの中でも、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートが好ましい。
　（繰り返し単位（Ａ－２））
　繰り返し単位（Ａ－２）は、上記式（３）で表されるものである。
　式（３）中、Ｒ7は、炭素数２～４のアルキレン基を示す。なお、Ｒ7が複数ある場合、Ｒ7は同一でも異なっていてもよい。
　また、Ｒ7で示されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは２または３であり、より好ましくは２である。
　また、Ｒ7で示されるアルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、親水性付与等の観点から、エタン－１，２－ジイル基が好ましい。
　また、Ｒ8は、炭素数１～１０のアルキレン基を示す。
　Ｒ8で示されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４であり、更に好ましくは２または３であり、特に好ましくは２である。
　また、Ｒ8で示されるアルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、上記Ｒ7で示されるアルキレン基と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～８の炭化水素基を示すが、炭素数１～８の炭化水素基が好ましい。斯かる炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～４であり、より好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
　また、上記炭化水素基としては、アルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基が挙げられるが、アルキル基が好ましい。
　上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　また、ｑは、平均値で１～１０を示すが、好ましくは平均値で１～７であり、より好ましくは平均値で１～４であり、更に好ましくは１である。
　斯様な繰り返し単位（Ａ－２）を誘導するモノマーとしては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２'－（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート（２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン）、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル－２'－（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチル－２'－（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシエチル－２'－（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシエチル－２'－（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２'－（トリエチルアンモニオ）エチルホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２'－（トリブチルアンモニオ）エチルホスフェート等が挙げられ、繰り返し単位（Ａ－２）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
　（繰り返し単位（Ａ－３））
　繰り返し単位（Ａ－３）は、上記式（４）で表されるものである。
　式（４）中、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、またはヒドロキシアルキル基を示す。
　Ｒ13、Ｒ14で示されるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～３である。
　また、上記Ｒ13、Ｒ14で示されるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
　また、Ｒ13、Ｒ14で示されるヒドロキシアルキル基の炭素数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～３である。ヒドロキシアルキル基に含まれるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、ヒドロキシアルキル基の好適な具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシイソプロピル基が挙げられる。なお、ヒドロキシアルキル基におけるヒドロキシ基の置換位置は任意である。
　斯様な繰り返し単位（Ａ－３）を誘導するモノマーとしては、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド等が挙げられ、繰り返し単位（Ａ－３）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
　（繰り返し単位（Ａ－４））
　繰り返し単位（Ａ－４）は、上記式（５）で表されるものである。
　式（５）中、Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基を示す。斯かるアルキレン基の炭素数は、好ましくは１～２である。
　また、上記アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、直鎖状が好ましい。好適な具体例としては、メタン－１，１－ジイル基、エタン－１，２－ジイル基が挙げられる。
　斯様な繰り返し単位（Ａ－４）を誘導するモノマーとしては、４－（メタ）アクリロイルモルホリン等が挙げられる。
　（繰り返し単位（Ａ－５））
　繰り返し単位（Ａ－５）は、上記式（６）で表されるものである。
　式（６）中、Ｒ18は、炭素数１～５のアルキレン基を示す。斯かるアルキレン基の炭素数は、好ましくは３～５である。
　また、上記アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、直鎖状が好ましい。好適な具体例としては、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基が挙げられる。
　斯様な繰り返し単位（Ａ－５）を誘導するモノマーとしては、１－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム等が挙げられ、繰り返し単位（Ａ－５）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
　（繰り返し単位（Ａ－６））
　繰り返し単位（Ａ－６）は、上記式（７）で表されるベタイン性繰り返し単位である。
　式（７）中、Ｙとしては、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－が好ましい。なお、Ｒ２４で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
　また、式（７）中、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の有機基を示す。斯かる２価の有機基の炭素数は、好ましくは１～８、より好ましくは１～６である。
　また、上記２価の有機基としては、２価の炭化水素基が好ましく、２価の脂肪族炭化水素基がより好ましい。当該２価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。また、２価の脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基が好ましい。例えば、メタン－１，１－ジイル基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　また、式（７）中、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の炭化水素基を示す。当該炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４である。
　Ｒ２２およびＲ２３で示される炭化水素基としては、アルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基が挙げられるが、アルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　斯様な繰り返し単位（Ａ－６）を誘導するモノマーとしては、Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－Ｎ－メチルカルボキシベタイン、Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－Ｎ－プロピルスルホベタイン等の（メタ）アクリレート系モノマー等が挙げられ、繰り返し単位（Ａ－６）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
　（繰り返し単位（Ａ－７））
　繰り返し単位（Ａ－７）は、アニオン性繰り返し単位である。
　繰り返し単位（Ａ－７）としては、酸性基を有する繰り返し単位が挙げられる。
　また、繰り返し単位（Ａ－７）としては、導入の容易さ、安全性の観点から、エチレン性不飽和結合を含有するモノマーに由来する単位が好ましい。
　また、酸性基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基又はこれらの塩などが挙げられ、これらを１個有していてもよく、２個以上有していてもよい。なお、塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；有機アンモニウム塩等が挙げられる。
　繰り返し単位（Ａ－７）を誘導するモノマーとしては、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸又はその塩；（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸又はその塩；エチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸、２－スルホエチル（メタ）アクリレート、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸等のスルホ基含有重合性不飽和モノマー又はその塩；２－（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート等のリン酸基含有重合性不飽和モノマー又はその塩が挙げられる。また、繰り返し単位（Ａ－７）を誘導するモノマーは、アクリル酸エステルの加水分解物；無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸の酸無水物の加水分解物；グリシジルメタクリレートや（４－ビニルベンジル）グリシジルエーテル等のエポキシ基への酸性基含有チオールの付加物などを用いて得ることもできる。繰り返し単位（Ａ－７）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
　これらの中でも、導入の容易さ、反応性の観点から、アクリル酸、メタアクリル酸が好ましい。
　（繰り返し単位（Ａ－８））
　繰り返し単位（Ａ－８）は、上記式（８）で表されるカチオン性繰り返し単位である。
　式（８）中、Ｒ２６は、－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ３１－、＊－ＮＲ３１－（Ｃ＝Ｏ）－またはフェニレン基を示す。斯かるフェニレン基としては、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基が挙げられる。
　また、上記Ｒ３１で示される有機基の炭素数は１～１０であるが、好ましくは１～６である。上記有機基としては、炭化水素基が挙げられる。斯かる炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基および芳香族炭化水素基を包含する概念である。
　上記Ｒ３１における脂肪族炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基が挙げられる。
　また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
　また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
　式（８）中、Ｒ２７は、炭素数１～１０の２価の有機基を示す。斯かる２価の有機基の炭素数は、好ましくは１～８、より好ましくは１～６である。
　また、上記２価の有機基としては、２価の炭化水素基が好ましく、２価の脂肪族炭化水素基がより好ましい。当該２価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。また、２価の脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基が好ましい。例えば、メタン－１，１－ジイル基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　式（８）中、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の炭化水素基を示す。当該炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４である。
　Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０で示される炭化水素基としては、アルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基が挙げられるが、アルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　なお、繰り返し単位（Ａ－８）は対イオンを有していてもよい。対イオンとしては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等のハロゲノイオン；硫酸水素イオン；メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン等のアルキル硫酸イオン；アルキルスルホン酸イオン；ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン等のアリールスルホン酸イオン；２－メチル－２－プロペン－１－スルホン酸ナトリウム等のアルケニルスルホン酸イオン；酢酸イオン等のカルボン酸イオン等が挙げられる。
　繰り返し単位（Ａ－８）を誘導するモノマーのモノマー種の好適な具体例としては、（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリルアミド類が挙げられる。
　（メタ）アクリレート類のモノマー種としては、（（メタ）アクリロイルオキシエチル）トリメチルアンモニウムクロライド等の（（メタ）アクリロイルオキシＣ１－１０アルキル）トリＣ１－１０アルキルアンモニウムクロライド、（（メタ）アクリロイルオキシエチル）ジメチルベンジルアンモニウムクロライド等の（（メタ）アクリロイルオキシＣ１－１０アルキル）ジＣ１－１０アルキルＣ６－１０アラルキルアンモニウムクロライドが挙げられる。（メタ）アクリルアミド類のモノマー種としては、（３－（メタ）アクリルアミドプロピル）トリメチルアンモニウムクロリド等の（３－（メタ）アクリルアミドＣ１－１０アルキル）トリＣ１－１０アルキルアンモニウムクロリド、（３－（メタ）アクリルアミドプロピル）ジメチルベンジルアンモニウムクロリド等の（３－（メタ）アクリルアミドＣ１－１０アルキル）ジＣ１－１０アルキルＣ６－１０アラルキルアンモニウムクロリド等が挙げられる。繰り返し単位（Ａ－８）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
　これらの中でも、導入の容易さ、反応性の観点から、（３－（メタ）アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドが好ましい。
　これら繰り返し単位（Ａ－１）～（Ａ－８）の中でも、脂質洗浄力、親水性化性能、剥離耐性、脂質付着防止効果および潤滑性付与効果の観点から、繰り返し単位（Ａ－１）、繰り返し単位（Ａ－３）、繰り返し単位（Ａ－４）、繰り返し単位（Ａ－６）、繰り返し単位（Ａ－７）が好ましく、繰り返し単位（Ａ－１）、繰り返し単位（Ａ－３）、繰り返し単位（Ａ－６）、繰り返し単位（Ａ－７）がより好ましい。
　また、これら繰り返し単位を組み合わせて用いる場合において、その組み合わせとしては、親水性化性能、剥離耐性および潤滑性付与効果の観点から、繰り返し単位（Ａ－１）および（Ａ－３）から選ばれる１種以上と、繰り返し単位（Ａ－６）および（Ａ－７）から選ばれる１種以上との組み合わせが好ましく、繰り返し単位（Ａ－３）と、繰り返し単位（Ａ－６）および（Ａ－７）から選ばれる１種以上との組み合わせがより好ましく、繰り返し単位（Ａ－３）と、繰り返し単位（Ａ－６）との組み合わせが特に好ましい。
　また、繰り返し単位（Ａ）の合計含有量は、重合体中２．５～９５質量％であるが、脂質洗浄力、親水性化性能、剥離耐性、脂質付着防止効果および潤滑性付与効果の観点、重合体の水溶性を向上させる観点から、５～９５質量％が好ましく、２０～９５質量％がより好ましく、３０～９５質量％が更に好ましく、４０～９０質量％が更に好ましい。
　また、本発明のレンズ用液剤がコンタクトレンズ洗浄用または保存用である場合は、脂質洗浄力、親水性付与の観点から、５０～９０質量％が特に好ましい。一方、本発明のレンズ用液剤をコンタクトレンズ用コーティング剤として用いる場合は、親水性付与、剥離耐性および潤滑性付与効果の観点から、３０～９５質量％が更に好ましく、４０～９０質量％が特に好ましい。
　また、繰り返し単位（Ａ－１）および（Ａ－３）から選ばれる１種以上と、繰り返し単位（Ａ－６）および（Ａ－７）から選ばれる１種以上とを組み合わせて用いる場合、これらの含有量の比率は、質量比で、好ましくは６０：４０～９９．９：０．１であり、より好ましくは７５：２５～９９：１であり、更に好ましくは８０：２０～９９：１であり、特に好ましくは８５：１５～９９：１である。
　なお、繰り返し単位（Ａ）の含有量は1Ｈ－ＮＭＲ、13Ｃ－ＮＭＲ等により測定可能である。
　（繰り返し単位（Ｂ））
　繰り返し単位（Ｂ）は、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基で構成される繰り返し単位であり、重合体は、繰り返し単位（Ｂ）に該当する繰り返し単位を１種または２種以上有していてよい。
　斯様な繰り返し単位（Ｂ）としては、下記式（９）で表される構造を側鎖に含む繰り返し単位が挙げられる。式（９）で表される構造を側鎖中に有する繰り返し単位となるポリマー種としては公知のものを用いることができ、中でも、（メタ）アクリレート系のポリマー種、（メタ）アクリルアミド系のポリマー種、スチレン系のポリマー種等が好ましい。これらの中でも、下記式（１０）で表される繰り返し単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔式（９）中、
　Ｒ３２は、炭素数２～４のアルキレン基を示し、
　Ｒ３３は、炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基を示し、
　ｍは、平均値で２～１００を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔式（１０）中、
　Ｒ３４は、水素原子またはメチル基を示し、
　Ｒ３５は、－Ｏ－、＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ３６－、＊＊－ＮＲ３６－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ３６は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊＊は、式（１０）中のＲ３４が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
　その他の記号は式（９）中の記号と同義である。〕
　ここで、式（９）および（１０）中の各記号について説明する。
　Ｒ３２は、炭素数２～４のアルキレン基を示す。Ｒ３２で示されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは２または３であり、より好ましくは２である。
　また、Ｒ３２で示されるアルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、脂質洗浄力等の観点から、エタン－１，２－ジイル基が好ましい。
　なお、ｍ個のＲ３２は同一でも異なっていてもよい。
　また、Ｒ３３は、炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基を示す。
　Ｒ３３で示されるアルキル基、アルカノイル基の炭素数は、入手容易性、脂質洗浄力等の観点から、好ましくは６～２５であり、より好ましくは７～２０であり、更に好ましくは８～１８であり、更に好ましくは９～１６であり、特に好ましくは１０～１４である。
　また、Ｒ３３で示されるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、２－エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。これらの中でも、２－エチルヘキシル基、ラウリル基、ステアリル基が好ましく、ラウリル基、ステアリル基がより好ましい。
　また、Ｒ３３で示されるアルカノイル基としては、２－エチルヘキサノイル基、ラウロイル基、ステアロイル基が挙げられる。
　また、Ｒ３３で示されるアリール基の炭素数は、好ましくは６～１２である。具体的には、フェニル基が挙げられる。
　また、上記アリール基は、炭素数１～３０のアルキル基を置換基として有していてもよい。斯かるアルキル基の炭素数としては、３～２４が好ましく、５～１６がより好ましい。なお、斯かる置換アルキル基の置換位置および置換個数は任意であるが、好適な置換個数は１または２個である。
　また、斯様な炭素数１～３０のアルキル基を置換基として有するアリール基としては、ノニルフェニル基が挙げられる。
　上述のようなＲ３３の中でも、入手容易性、脂質洗浄力等の観点から、炭素数５～３０のアルキル基、アリール基が好ましく、炭素数５～３０のアルキル基がより好ましい。
　また、Ｒ３５は、－Ｏ－、＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ３６－、＊＊－ＮＲ３６－（Ｃ＝Ｏ）－またはフェニレン基を示す。斯かるフェニレン基としては、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基が挙げられる。
　また、Ｒ３６で示される有機基の炭素数は１～１０であるが、好ましくは１～６である。上記有機基としては、炭化水素基が挙げられる。斯かる炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基および芳香族炭化水素基を包含する概念である。
　上記Ｒ３６における脂肪族炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基が挙げられる。
　また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
　また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
　上述のようなＲ３５の中でも、＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、フェニレン基が好ましく、＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－が特に好ましい。
　ｍは、平均値で２～１００を示すが、好ましくは平均値で２～９０であり、より好ましくは平均値で４～９０であり、更に好ましくは平均値で９～６０であり、特に好ましくは平均値で１０～４０である。
　斯様な繰り返し単位（Ｂ）を誘導するモノマーとしては、２－エチルヘキシルポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルポリエチレングリコールポリプロピレンレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールポリプロピレンレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられ、繰り返し単位（Ｂ）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。これらの中でも、ラウロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートが好ましい。
　また、繰り返し単位（Ｂ）の合計含有量は、重合体中２．５～９５質量％であるが、脂質洗浄力、親水性化性能、剥離耐性および脂質付着防止効果の観点、重合体の水溶性を向上させる観点から、５～９５質量％が好ましく、５～８０質量％がより好ましく、１０～７０質量％が更に好ましく、１０～６０質量％が更に好ましい。
　また、本発明のレンズ用液剤がコンタクトレンズ洗浄用または保存用である場合は、脂質洗浄力、親水性付与の観点から、１０～５０質量％が特に好ましい。一方、本発明のレンズ用液剤をコンタクトレンズ用コーティング剤として用いる場合は、親水性付与、剥離耐性の観点から、１０～６０質量％が特に好ましい。
　なお、繰り返し単位（Ｂ）の含有量は、繰り返し単位（Ａ）の含有量と同様にして測定すればよい。
　（繰り返し単位（Ｃ））
　本発明で用いる重合体としては、下記式（１１）で表される繰り返し単位（Ｃ－１）および下記式（１２）で表される基を側鎖の末端に有する繰り返し単位（Ｃ－２）から選ばれる１種以上の繰り返し単位（Ｃ）を有するものが好ましい。斯様な繰り返し単位（Ｃ）を備えることにより、親水性化性能が向上し、且つレンズ表面から重合体が剥がれにくくなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
〔式（１１）中、
　Ｒ３７は、水素原子またはメチル基を示し、
　Ｒ３８は、－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ４０－、＊＊＊－ＮＲ４０－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ４０は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊＊＊は、式（１１）中のＲ３７が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
　Ｒ３９は、炭素数４～３０の炭化水素基を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
〔式（１２）中、
　Ｒ４１は、炭素数１～１０の２価の有機基を示し、
　Ｒ４２およびＲ４３は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の有機基を示し、
　Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６は、それぞれ独立して、－ＯＳｉ（Ｒ４９）3（Ｒ４９は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～８の有機基を示す）または炭素数１～１０の有機基を示し、
　ｒは、平均値で０～２００を示す。〕
　（繰り返し単位（Ｃ－１））
　繰り返し単位（Ｃ－１）は、上記式（１１）で表されるものである。
　Ｒ３８は、－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ４０－、＊＊＊－ＮＲ４０－（Ｃ＝Ｏ）－またはフェニレン基を示す。斯かるフェニレン基としては、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基が挙げられる。
　また、Ｒ４０で示される有機基の炭素数は１～１０であるが、好ましくは１～６である。上記有機基としては、炭化水素基が挙げられる。斯かる炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基および芳香族炭化水素基を包含する概念である。
　上記Ｒ４０における脂肪族炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基が挙げられる。
　また、上記脂環式炭化水素基は、単環の脂環式炭化水素基と橋かけ環炭化水素基に大別される。上記単環の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、橋かけ環炭化水素基としては、イソボルニル基等が挙げられる。
　また、上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
　上述のようなＲ３８の中でも、脂質洗浄力および親水性化性能が向上の観点、ならびにレンズ表面から重合体を剥がれにくくする観点から、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ４０－、フェニレン基が好ましく、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ４０－がより好ましく、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－が特に好ましい。
　また、Ｒ３９は、炭素数４～３０の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、環構造を含んでいてもよいが、好ましくはアルキル基である。
　また、上記炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２４であり、より好ましくは８～１８であり、更に好ましくは８～１４である。
　上記アルキル基としては、例えば、２－エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、脂質洗浄力等の観点から、２－エチルヘキシル基、ラウリル基、ステアリル基が好ましく、２－エチルヘキシル基、ラウリル基がより好ましい。
　斯様な繰り返し単位（Ｃ－１）を誘導するモノマーとしては、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、繰り返し単位（Ｃ－１）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
　（繰り返し単位（Ｃ－２））
　上記式（１２）で表される基を側鎖の末端に有する繰り返し単位となるポリマー種としては公知のものを用いることができ、中でも、（メタ）アクリレート系のポリマー種、（メタ）アクリルアミド系のポリマー種、スチレン系のポリマー種等が好ましい。これらの中でも、下記式（１３）で表される繰り返し単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
〔式（１３）中、
　Ｒ４７は、水素原子またはメチル基を示し、
　Ｒ４８は、－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ５０－、＊－ＮＲ５０－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ５０は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊は、式（１３）中のＲ４７が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
　その他の記号は式（１２）中の記号と同義である。〕
　ここで、式（１２）および（１３）中の各記号について説明する。
　Ｒ４１は、炭素数１～１０の２価の有機基を示す。斯かる２価の有機基の炭素数は、好ましくは２～８であり、より好ましくは２～６であり、更に好ましくは２～４である。
　上記２価の有機基としては、２価の炭化水素基が挙げられる。２価の炭化水素基は、好ましくは２価の脂肪族炭化水素基であり、直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、より好ましくはアルキレン基である。斯かるアルキレン基の好適な具体例としては、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基等が挙げられる。
　また、Ｒ４２およびＲ４３は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の有機基を示す。なお、Ｒ４２、Ｒ４３が複数ある場合、Ｒ４２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４３も同一でも異なっていてもよい。
　また、上記有機基の炭素数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４であり、更に好ましくは１または２である。
　上記有機基としては、炭化水素基が挙げられる。炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、好ましくはアルキル基である。斯かるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６は、それぞれ独立して、－ＯＳｉ（Ｒ４９）3または炭素数１～１０の有機基を示し、Ｒ４９は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～８の有機基を示す。
　上記Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６で示される有機基、Ｒ４９で示される有機基の炭素数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４であり、更に好ましくは１または２である。また、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６で示される有機基、Ｒ４９で示される有機基としては、Ｒ４２で示される有機基と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６の中では、脂質洗浄力、親水性付与の観点から、－ＯＳｉ（Ｒ４９）3が好ましい。また、Ｒ４９の中では、脂質洗浄力、親水性付与の観点から、炭素数１～８の有機基が好ましい。
　ｒは、平均値で０～２００を示すが、脂質洗浄力、親水性付与の観点から、０～１００が好ましく、０～５０がより好ましく、０～２５が更に好ましく、０～１０が特に好ましい。
　なお、Ｒ４８は上記Ｒ３８と、Ｒ５０は上記Ｒ４０と、それぞれ同様である。
　斯様な繰り返し単位（Ｃ－２）を誘導するモノマーとしては、（メタ）アクリル酸３－［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピル、（メタ）アクリル酸３－［ビス（トリメチルシロキシ）（メチル）シリル］プロピル、シリコーン（メタ）アクリレート（Ｘ－２２－２４７５（信越シリコーン社製）、ＦＭ－０７１１（ＪＮＣ社製）等）等が挙げられ、繰り返し単位（Ｃ－２）は、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いたものでもよい。
　また、繰り返し単位（Ｃ）の合計含有量は、脂質洗浄力、親水性化性能、剥離耐性および脂質付着防止効果の観点から、重合体中４０質量％以下が好ましく、０．１～４０質量％がより好ましく、０．５～３５質量％が更に好ましく、０．５～３０質量％が更に好ましく、０．５～２５質量％が更に好ましく、０．５～２０質量％が更に好ましく、１～２０質量％が更に好ましく、１～１５質量％が更に好ましく、１．５～１５質量％が更に好ましく、１．５～１０質量％が特に好ましい。
　なお、繰り返し単位（Ｃ）の含有量は、繰り返し単位（Ａ）の含有量と同様にして測定すればよい。
　また、本発明で用いる重合体に含まれる繰り返し単位（Ａ）と繰り返し単位（Ｂ）との質量比〔（Ａ）：（Ｂ）〕としては、脂質洗浄力、親水性化性能、剥離耐性および脂質付着防止効果の観点、重合体の水溶性を向上させる観点から、２０：８０～９５：５が好ましく、３０：７０～９５：５がより好ましく、４０：６０～９０：１０が更に好ましく、５０：５０～９０：１０が更に好ましく、５５：４５～９０：１０が特に好ましい。
　また、本発明で用いる重合体が繰り返し単位（Ｃ）を有する場合、質量比〔（（Ａ）＋（Ｂ））：（Ｃ）〕としては、脂質洗浄力、親水性化性能、剥離耐性および脂質付着防止効果の観点から、６０：４０～９９：１が好ましく、７０：３０～９９：１がより好ましく、７５：２５～９９：１が更に好ましく、８０：２０～９８．５：１．５が更に好ましく、８５：１５～９８．５：１．５が特に好ましい。
　また、質量比〔（Ａ）：（Ｂ）〕が上記質量比〔（Ａ）：（Ｂ）〕の範囲であり、且つ質量比〔（（Ａ）＋（Ｂ））：（Ｃ）〕が上記質量比〔（（Ａ）＋（Ｂ））：（Ｃ）〕の範囲であることが特に好ましい。
　また、本発明で用いる重合体は共重合体であればよく、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体のいずれであってもよい。
　また、本発明で用いる重合体の重量平均分子量（Ｍw）としては、１万～１０００万が好ましく、１万～５００万がより好ましく、１万～３００万が更に好ましく、１万～２００万が特に好ましい。重量平均分子量を斯様な範囲にすることにより、剥離耐性とハンドリング性がともに向上する。
　また、本発明で用いる重合体の数平均分子量（Ｍn）としては、１万～１０００万が好ましく、１万～５００万がより好ましく、１万～３００万が更に好ましく、１万～２００万が更に好ましく、１万～５０万が特に好ましい。
　また、分子量分布（Ｍw／Ｍn）としては、１～１０が好ましく、１～７がより好ましく、１～５が特に好ましい。
　なお、上記重量平均分子量、数平均分子量および分子量分布は、後述する実施例に記載の方法に従い測定すればよい。
　また、本発明で用いる重合体は、炭素数１～４程度の低級アルコールまたは水に溶解するものが好ましい。また、本発明のレンズ用液剤をコンタクトレンズの洗浄、保存のために使用する場合は、上記重合体としては、水に溶解するもの（水溶性重合体）が特に好ましい。ここで、本明細書において、溶解するとは、０．５質量％のポリマー固形分となるように重合体を溶媒（２５℃）に添加・混合したときに、目視で透明となることをいう。
　また、本発明で用いる重合体は、例えば、各繰り返し単位を誘導するモノマーを混合し、この混合物を、必要に応じて、水、アセトニトリル、エクアミドＢ－１００（出光興産社製）等の溶媒に溶解させ、重合開始剤を加えてラジカル重合することにより得ることができる。
　上記ラジカル重合を行う際に用いられる重合開始剤としては、通常のラジカル重合開始剤であれば特に限定されるものではないが、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチペルオキシピバレート、ｔ－ブチルペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソジメチルバレロニトリル、過硫酸塩、過硫酸塩一亜硫酸水素塩系等が挙げられる。
　また、重合開始剤の仕込み量は、モノマー成分１００質量部に対して０．００１～１０質量部が好ましく、０．０１～５質量部がより好ましい。また、重合温度は２０～１００℃が好ましく、重合時間は０．５～４８時間が好ましい。
　そして、本発明のレンズ用液剤は、上記のようにして得られる重合体を用いること以外は常法に従い製造できる。
　そして、本発明のレンズ用液剤は、後記実施例に示すように、優れた脂質洗浄力を有するとともに、高い親水性化性能を示し、レンズにコーティングした場合に優れた脂質付着防止効果及び潤滑性付与効果を示す。また、レンズ表面に対し高い吸着性を示し、剥離しにくい。
　したがって、本発明のレンズ用液剤は、眼科レンズ用液剤として有用である。
　上記眼科レンズは、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ等のコンタクトレンズの他、メガネ、眼内レンズ等を含む概念であり、また、上記コンタクトレンズは、非含水性、低含水性、高含水性のいずれでもよい。
　本発明のレンズ用液剤は、優れた脂質洗浄力および高い親水性化性能を有するため、コンタクトレンズの洗浄、保存のために用いるのに特に適し、また、高い親水性化性能、潤滑性付与性能および剥離耐性を有するため、コンタクトレンズをコーティングするために用いるのにも適する。また、本発明のレンズ用液剤を、コンタクトレンズ表面の少なくとも一部に接触させる表面処理方法により、表面が親水的に改質され、脂質が吸着しにくく、潤滑性が付与され、しかもそれら効果の持続性に優れるコンタクトレンズとすることができる。
　次に、コンタクトレンズ洗浄または保存用液剤、コンタクトレンズコーティング用液剤の具体的な態様について説明する。
　〔コンタクトレンズ洗浄用液剤、コンタクトレンズ保存用液剤〕
　本発明のレンズ用液剤を、コンタクトレンズ洗浄または保存用液剤として用いる場合、上記重合体の濃度は、脂質洗浄力、親水性化性能およびコストの観点から、好ましくは０．００１～１０質量％であり、より好ましくは０．００１～５質量％であり、更に好ましくは０．０５～３質量％である。
　本発明のコンタクトレンズ洗浄または保存用液剤は、上記重合体の他に、溶剤、上記重合体以外の界面活性剤、等張化剤、キレート化剤、ｐＨ調整剤、緩衝剤、増粘剤、安定化剤、タンパク質分解酵素、薬理活性成分、生理活性成分や、医薬品添加物事典２００７（日本医薬品添加剤協会編集）に記載された各種添加物等を含んでいてもよい。また、これらのうち１種を単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
　上記溶剤としては、水；リン酸緩衝液、グリシン緩衝液、グッド緩衝液、トリス緩衝液、アンモニア緩衝液等の各種緩衝液；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤等が挙げられる。
　上記界面活性剤としては、アルキルジアミノエチルグリシンまたはその塩（例えば、塩酸塩等）等の両性界面活性剤；塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の陽イオン性界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、脂肪族α－スルホメチルエステル、α－オレフィンスルホン酸等の陰イオン性界面活性剤が挙げられる。
　また、上記等張化剤としては、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、グリセリン、プロピレングリコール等が挙げられる。
　また、上記キレート化剤としては、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、エチレンジアミン四酢酸・２ナトリウム（ＥＤＴＡ・２Ｎａ）、エチレンジアミン四酢酸・３ナトリウム（ＥＤＴＡ・３Ｎａ）等のエチレンジアミン四酢酸の塩や、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、それらの塩（例えば、ナトリウム塩）等が挙げられる。
　また、上記ｐＨ調整剤としては、塩酸、ホウ酸、イプシロン－アミノカプロン酸、クエン酸、酢酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ホウ砂、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、硫酸、リン酸、ポリリン酸、プロピオン酸、シュウ酸、グルコン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、グルコノラクトン、酢酸アンモニウム等が挙げられる。
　ｐＨ調整剤は、ｐＨ値が、４．０～９．０程度、好ましくは６．０～８．０程度、より好ましくは７．０付近に調整させるように用いればよい。
　また、上記緩衝剤としては、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、グルコン酸、リン酸、ホウ酸、オキシカルボン酸や、グリシン、グルタミン酸等のアミノ酸、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔｒｉｓ）等の酸やその塩（例えば、ナトリウム塩等）、タウリンやその誘導体を含むＧｏｏｄ－Ｂｕｆｆｅｒ、ビス（２－ヒドロキシエチル）イミノトリス（ヒドロキシメチル）メタン（Ｂｉｓ－ｔｒｉｓ）等のヒドロキシアルキルアミン等が挙げられる。
　また、上記増粘剤、安定化剤としては、ポリビニルアルコール、ポリ－Ｎ－ビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド等の合成有機高分子化合物や、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース誘導体、カルボキシメチルスターチナトリウム、ヒドロキシエチルスターチ等のスターチ誘導体、コンドロイチン硫酸塩、ヒアルロン酸塩等が挙げられる。
　また、上記タンパク質分解酵素としては、パパイン、ブロメライン、グラヂン、フィシン、トリプシン、キモトリプシン、パンクレアチン等の生体由来のプロテアーゼが挙げられる。
　また、上記薬理活性成分、生理活性成分としては、一般用医薬品製造（輸入）承認基準２０００年版（薬事審査研究会監修）に記載された眼科用薬における有効成分が挙げられる。具体的には、イプロヘプチン、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、フマル酸ケトチフェン、ペミロラストカリウム等の抗ヒスタミン剤；塩酸テトラヒドロゾリン、塩酸ナファゾリン、硫酸ナファゾリン、塩酸エピネフリン、塩酸エフェドリン、塩酸メチルエフェドリン等の充血除去剤；セチルピリジニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩酸クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン等の殺菌剤；フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム、シアノコバラミン、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パントテン酸カルシウム、酢酸トコフェロール等のビタミン類；アスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸マグネシウム等のアミノ酸類；グリチルリチン酸二カリウム、プラノプロフェン、アラントイン、アズレン、アズレンスルホン酸ナトリウム、グアイアズレン、ε－アミノカプロン酸、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリン、塩化リゾチーム、甘草等の消炎剤の他、クロモグリク酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、スルファメトキサゾール、スルファメトキサゾールナトリウム等が挙げられる。
　そして、上記コンタクトレンズ洗浄または保存用液剤は、ソフトコンタクトレンズの洗浄または保存に適し、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの洗浄または保存に特に適するものである。
　〔コンタクトレンズコーティング用液剤〕
　本発明のレンズ用液剤を、コンタクトレンズコーティング用液剤として用いる場合、上記重合体の濃度は、親水性化性能、潤滑性付与性能、剥離耐性、コスト等の観点から、好ましくは０．００１～２０質量％であり、より好ましくは０．０１～１５質量％であり、更に好ましくは０．１～１０質量％である。
　本発明のコンタクトレンズ用コーティング剤は、上記重合体の他に、溶剤、殺菌剤、防腐剤等を含んでいてもよい。溶剤としては、コンタクトレンズ洗浄または保存用液剤と同様のものが挙げられる。溶剤の合計含有量としては、５０～９９．９質量％が好ましく、８０～９９．９質量％がより好ましい。
　そして、上記コンタクトレンズコーティング用液剤は、ソフトコンタクトレンズのコーティングに適し、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズのコーティングに特に適するものである。
　〔コンタクトレンズ〕
　本発明のコンタクトレンズは、上記本発明で用いる重合体を表面の少なくとも一部に有するものである。具体的には、本発明で用いる重合体が少なくとも一部に塗布されたものである。また、コンタクトレンズ表面に親水層が形成されることによって、コンタクトレンズの表面が親水的に改質されたものである。
　コンタクトレンズとしては、ソフトコンタクトレンズが好ましく、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズがより好ましい。また、コンタクトレンズは、プラズマ処理、ＵＶオゾン処理、内部浸潤剤処理等がされていてもよい。
　〔コンタクトレンズの製造方法、コンタクトレンズの表面処理方法〕
　本発明の表面が改質されたコンタクトレンズの製造方法は、上記液剤を、コンタクトレンズ表面の少なくとも一部（好ましくは凹面）に接触させる工程を含むことを特徴とするものである。また、本発明のコンタクトレンズの表面処理方法は、上記液剤を、コンタクトレンズ表面の少なくとも一部（好ましくは凹面）に接触させる工程を含むことを特徴とするものである。
　本発明のコンタクトレンズの製造方法、本発明のコンタクトレンズの表面処理方法における上記接触工程は、本発明のレンズ用液剤を用いること以外は常法のコンタクトレンズのコーティング法と同様に行えばよい。また、本発明のコンタクトレンズの製造方法における接触工程以外の工程は通常のコンタクトレンズの製法と同様に行えばよい。
　上記コーティング法としては、（１）本発明のレンズ用液剤をコンタクトレンズに接触させ、溶媒を残したまま溶液中で上記重合体を樹脂表面に物理吸着させる方法、（２）本発明のレンズ用液剤をコンタクトレンズに接触させた後、乾燥により溶媒を揮発させ、上記重合体の乾燥膜をコンタクトレンズ表面に形成させる方法が挙げられる。なお、上記（１）の方法においては、上記物理吸着をさせたのち、通常、溶液が流れ出るようにコンタクトレンズを傾ける、コンタクトレンズを溶液から引き上げる、コンタクトレンズ上の溶液を吹き飛ばす、溶媒を多量に注ぎ込む等の方法により、残存した溶液を取り除く工程を経て、上記重合体が吸着したコンタクトレンズを得ることができる。
　以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
　実施例における各分析条件は以下に示すとおりである。
＜分子量測定＞
　重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー社製　ＴＳＫｇｅｌ　α－Ｍカラムを用い、流量：０．５ミリリットル／分、溶出溶媒：ＮＭＰ溶媒（Ｈ3ＰＯ4：０．０１６Ｍ、ＬｉＢｒ：０．０３０Ｍ）、カラム温度：４０℃の分析条件で、ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
＜ＮＭＲスペクトル＞
　1Ｈ－ＮＭＲスペクトルは、溶媒および内部標準物質としてｄ6－ＤＭＳＯを用いて、ＢＲＵＫＥＲ製モデルＡＶＡＮＣＥ５００（５００ＭＨｚ）により測定した。
　合成例１　共重合体（Ｎ－１）の合成
　メトキシポリエチレングリコール（９）モノメタクリレート（Ｍ－９０Ｇ（新中村化学社製）、以下、ＭＰＥＧＭと称する）１．９５ｇと、ラウロキシポリエチレングリコール（３０）モノメタクリレート（ＰＬＥ－１３００（日油社製）、以下、ＬＰＥＧＭと称する）０．９ｇと、重合開始剤として２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）０．０３ｇと、溶媒としてエクアミドＢ－１００（出光興産社製）１２ｇとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、７０℃まで昇温し、８時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体（Ｎ－１）の水溶液を得た。
　得られた共重合体（Ｎ－１）において、ＭＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は６５質量％であり、ＬＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は３５質量％であった。なお、これら含有量は1Ｈ－ＮＭＲにより測定した。
　また、得られた共重合体（Ｎ－１）の重量平均分子量は１１１０００であり、数平均分子量は２３３００であり、分子量分布は４．８であった。
　合成例２　共重合体（Ｎ－２）の合成
　ＭＰＥＧＭ２．１０ｇと、ＬＰＥＧＭ０．７５ｇと、アクリル酸２－エチルヘキシル（東京化成社製）０．１５ｇと、重合開始剤として２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）０．０３ｇと、溶媒としてエクアミドＢ－１００（出光興産社製）１２ｇとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、７０℃まで昇温し、８時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体（Ｎ－２）の水溶液を得た。
　得られた共重合体（Ｎ－２）において、ＭＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は７０質量％であり、ＬＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は２５質量％であり、アクリル酸２－エチルヘキシル由来の繰り返し単位の含有量は５質量％であった。なお、これら含有量は1Ｈ－ＮＭＲにより測定した。
　また、得られた共重合体（Ｎ－２）の重量平均分子量は１１８０００であり、数平均分子量は３３８００であり、分子量分布は３．５であった。
　合成例３　共重合体（Ｎ－３）の合成
　ＭＰＥＧＭ２．１０ｇと、ＬＰＥＧＭ０．８６ｇと、下記式（Ｘ）で示されるシリコーンメタクリレート（東京化成社製）０．０５ｇと、重合開始剤として２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）０．０３ｇと、溶媒としてエクアミドＢ－１００（出光興産社製）１２ｇとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、７０℃まで昇温し、８時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体（Ｎ－３）の水溶液を得た。
　得られた共重合体（Ｎ－３）において、ＭＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は７０質量％であり、ＬＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は２８．５質量％であり、シリコーンメタクリレート（Ｘ）由来の繰り返し単位の含有量は１．５質量％であった。なお、これら含有量は1Ｈ－ＮＭＲにより測定した。
　また、得られた共重合体（Ｎ－３）の重量平均分子量は１３３０００であり、数平均分子量は３９４００であり、分子量分布は３．４であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　合成例４　共重合体（Ｎ－４）の合成
　ジメチルアクリルアミド（（興人社製）以下、ＤＭＡＡと称する）４．２５ｇと、Ｎ－メタクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－Ｎ－メチルカルボキシベタイン（ＧＬＢＴ（大阪有機化学工業社製）以下、ＧＬＢＴと称する）０．１２５ｇと、ＬＰＥＧＭ０．５０ｇと、Ｎ－ドデシルアクリルアミド（（東京化成社製）以下、ＤＤＡＡと称する）０．１２５ｇと、重合開始剤として２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）０．０５ｇと、溶媒としてアセトニトリル（三菱レーヨン社製）３１．０５ｇと純水１３．５０ｇを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、６０℃まで昇温し、６時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体（Ｎ－４）の水溶液を得た。
　得られた共重合体（Ｎ－４）において、ＤＭＡＡ由来の繰り返し単位の含有量は８５質量％であり、ＧＬＢＴ由来の繰り返し単位の含有量は２．５質量％であり、ＬＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は１０質量％であり、ＤＤＡＡ由来の繰り返し単位の含有量は２．５質量％であった。なお、これら含有量は1Ｈ－ＮＭＲにより測定した。
　また、得られた共重合体（Ｎ－４）の重量平均分子量は５１５０００であり、数平均分子量は１２８０００であり、分子量分布は４．２であった。
　合成例５　共重合体（Ｎ－５）の合成
　Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド（（興人社製）以下、ＨＥＡＡと称する）７．５ｇと、ＬＰＥＧＭ２．００ｇと、ＤＤＡＡ０．５０ｇと、重合開始剤として２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）０．１０ｇと、溶媒としてイソプロパノール（トクヤマ社製）３９．１０ｇを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、６０℃まで昇温し、６時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体（Ｎ－５）の水溶液を得た。
　得られた共重合体（Ｎ－５）において、ＨＥＡＡ由来の繰り返し単位の含有量は７５質量％であり、ＬＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は２０質量％であり、ＤＤＡＡ由来の繰り返し単位の含有量は５質量％であった。なお、これら含有量は1Ｈ－ＮＭＲにより測定した。
　また、得られた共重合体（Ｎ－５）の重量平均分子量は３２０００であり、数平均分子量は１６０００であり、分子量分布は２．０であった。
　合成例６　共重合体（Ｎ－６）の合成
　ＤＭＡＡ４．００ｇと、アクリル酸（（東亞合成社製）以下、ＡＡと称する）０．１２５ｇと、ＬＰＥＧＭ０．７５ｇと、ＤＤＡＡ０．１２５ｇと、重合開始剤として２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）０．０５ｇと、溶媒としてアセトニトリル（三菱レーヨン社製）３１．０５ｇと純水１３．５０ｇを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、６０℃まで昇温し、６時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液に炭酸水素ナトリウム０．１５３ｇを加えた後、純水で透析することで、共重合体（Ｎ－６）の水溶液を得た。
　得られた共重合体（Ｎ－６）において、ＤＭＡＡ由来の繰り返し単位の含有量は８０質量％であり、ＡＡ由来の繰り返し単位の含有量は２．５質量％であり、ＬＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は１５質量％であり、ＤＤＡＡ由来の繰り返し単位の含有量は２．５質量％であった。なお、これら含有量は1Ｈ－ＮＭＲにより測定した。
　また、得られた共重合体（Ｎ－６）の重量平均分子量は４３００００であり、数平均分子量は１０８０００であり、分子量分布は４．０であった。
　参考例１　共重合体（Ｎ－７）の合成
　ＭＰＥＧＭ２．８５ｇと、アクリル酸２－エチルヘキシル（東京化成社製）０．１５ｇと、重合開始剤として２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）０．０３ｇと、溶媒としてエクアミドＢ－１００（出光興産社製）１２ｇとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、７０℃まで昇温し、８時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体（Ｎ－７）の水溶液を得た。
　得られた共重合体（Ｎ－７）において、ＭＰＥＧＭ由来の繰り返し単位の含有量は９５質量％であり、アクリル酸２－エチルヘキシル由来の繰り返し単位の含有量は５質量％であった。なお、これら含有量は1Ｈ－ＮＭＲにより測定した。
　また、得られた共重合体（Ｎ－７）の重量平均分子量は１１５０００であり、数平均分子量は２６８００であり、分子量分布は４．３であった。
　参考例２　共重合体（Ｎ－８）の合成
　ＤＭＡＡ２．４０ｇと、アクリル酸２－エチルヘキシル（東京化成社製）０．６０ｇと、重合開始剤として２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）０．０３ｇと、溶媒としてエクアミドＢ－１００（出光興産社製）１２ｇとを混合しフラスコに入れた。これに窒素を吹き込み、７０℃まで昇温し、８時間重合させ、その後室温に冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体（Ｎ－８）の水溶液を得た。
　得られた共重合体（Ｎ－８）において、ＤＭＡＡ由来の繰り返し単位の含有量は８０質量％であり、アクリル酸２－エチルヘキシル由来の繰り返し単位の含有量は２０質量％であった。なお、これら含有量は1Ｈ－ＮＭＲにより測定した。
　また、得られた共重合体（Ｎ－８）の重量平均分子量は４９０００であり、数平均分子量は１４３００であり、分子量分布は３．４であった。
　なお、各合成例および参考例で得た共重合体（Ｎ－１）～（Ｎ－８）をそれぞれ精製水と２５℃で混合し、濃度を０．５質量％に調整したところ、各共重合体はいずれも精製水に溶解していた。
　実施例１
　合成例１で得た共重合体（Ｎ－１）０．５質量部とリン酸緩衝生理食塩水（以下、ＰＢＳと称する）９９．５質量部とを混合して処理剤を得た。
　実施例２～６
　実施例１と同様に、合成例２～３で得た共重合体（Ｎ－２）～（Ｎ－６）０．５質量部を、それぞれＰＢＳ９９．５質量部と混合して処理剤を得た。
　比較例１～２
　実施例１と同様に、参考例１～２で得た共重合体（Ｎ－７）～（Ｎ－８）０．５質量部を、それぞれＰＢＳ９９．５質量部と混合して処理剤を得た。
　比較例３
　一般的なコンタクトレンズ洗浄剤に用いられる非イオン性界面活性剤であるポロキサマー４０７（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５質量部とＰＢＳ９９．５質量部とを混合して処理剤を得た。
　試験例１　脂質洗浄試験
　まず、試験に先立ち、脂質トリグリセリド９９質量％とズダンブラックＢ（色素）１質量％を熱溶解して脂質溶液を調製し、ねじ口瓶中に液面が平らになるよう２００μＬ滴下し、その後、室温で冷却することで、着色疑似眼脂ペレットの入ったねじ口瓶を準備した。
　次いで、このペレットの入ったねじ口瓶の中に、各実施例および比較例の処理剤をそれぞれ１ｍＬずつ加え、これらを室温で１４時間振とうすることにより、着色疑似眼脂ペレットを溶解せしめた。振とう終了後、各処理剤をそれぞれねじ口瓶から取り出し、モデル６８０マイクロプレートリーダー（ＢＩＯ－ＲＡＤ社製）を用いて、５７０ｎｍにおける吸光度をそれぞれ測定した。
　また、処理剤の代わりにＰＢＳを用いる以外は上記と同様の操作を行い、５７０ｎｍにおける吸光度を測定し、これをコントロールとして以下の式から吸光度差を算出した。試験結果を表２に示す。
　（吸光度差）＝（各処理剤の吸光度）－（コントロールの吸光度）
　なお、吸光度差が高い程、着色疑似眼脂ペレットに対する溶解力が高いこと、すなわち、脂質洗浄力に優れることを示す。
　試験例２　親水性化性能試験
　まず、コンタクトレンズとして、シリコーンハイドロゲルからなる市販のコンタクトレンズ（ジョンソン・エンド・ジョンソン社製、ＡＣＵＶＵＥＯＡＳＹＳ）を準備し、斯かるコンタクトレンズをＰＢＳで３回洗浄した。
　次いで、上記コンタクトレンズを、各実施例および比較例の処理剤１ｍＬ中にそれぞれ浸漬し、室温で２時間静置した後、ＰＢＳで３回洗浄した。コンタクトレンズ表面の水分を拭き取った後、接触角計ＤＭ－７０１（協和界面科学社製）を用いて水液滴法による接触角を測定した。
　コート直後の接触角として試験結果を表２に示す。なお、表中のコントロールは、各処理剤の代わりにＰＢＳを用いて上記と同様に試験した結果を示す。
　試験例３　コーティング耐久性試験
　試験例２にて測定に用いた各処理剤で処理したコンタクトレンズについて、市販のコンタクトレンズ洗浄液（オプティフリープラス（アルコン社製））を使って擦り洗い１０回とすすぎを行った後、ＰＢＳで３回洗浄した。次いで、コンタクトレンズ表面の水分を拭き取った後、接触角計ＤＭ－７０１（協和界面科学社製）を用いて水液滴法による接触角を測定した。
　擦り洗い後の接触角として試験結果を表２に示す。なお、表中のコントロールは、各処理剤の代わりにＰＢＳを用いて上記と同様に試験した結果を示す。
　試験例４　脂質防汚試験
　まず、試験に先立ち、オレイン酸：１．２０質量％、リノール酸：１．２０質量％、トリパルミチン：１６．２３質量％、セチルアルコール：４．０１質量％、パルミチン酸：１．２０質量％、パルミチン酸セチル：１６．２３質量％、コレステロール：１．６０質量％、パルミチン酸コレステロール：１．６０質量％およびレシチン：５６．７１質量％を加熱撹拌によって均一化して脂質液を得、この脂質液０．５質量部と水９９．５質量部とを混合して乳化させた人工脂質溶液を調製した。
　次いで、コンタクトレンズとして、シリコーンハイドロゲルからなる市販のコンタクトレンズ（ジョンソン・エンド・ジョンソン社製、ＡＣＵＶＵＥＯＡＳＹＳ）を準備し、斯かるコンタクトレンズをＰＢＳで３回洗浄した後、各実施例および比較例の処理剤１ｍＬ中にそれぞれ浸漬し、室温で２時間静置した後、ＰＢＳで３回洗浄した。
　次いで、処理したコンタクトレンズを人工脂質溶液１ｍＬに浸漬し、１時間振とうした後、コンタクトレンズを取り出し、ＰＢＳで３回洗浄し、減圧乾燥した。その後、このコンタクトレンズをエタノール／ジエチルエーテル（７５／２５体積％）溶液１ｍＬに浸漬し、３０分静置することでコンタクトレンズに残存する脂質を抽出した。この抽出液０．５ｍＬを試験管に採取し、９０℃で溶媒を蒸発させた。
　次いで、試験管中に濃硫酸０．５ｍＬを添加し、９０℃３０分間加熱した。この溶液を室温まで冷却した後、０．６質量％バニリン水溶液／リン酸（２０／８０体積％）溶液を２．５ｍＬ添加し、３７℃で１５分間保持した。この溶液を室温まで冷却後、５４０ｎｍにおける吸光度を測定した。脂質濃度既知の溶液を予め前記同様の方法により測定して検量線を作成しておき、前記測定結果の吸光度からコンタクトレンズに吸着した脂質量を決定した。
　試験結果を表２の脂質防汚量に示す。なお、表中のコントロールは、各処理剤の代わりにＰＢＳを用いて上記と同様に試験した結果を示す。また、脂質防汚量はコントロールと比較して低下した脂質付着量を示し、その値が大きい程、脂質防汚効果が高い。
　試験例５　潤滑性試験
　まず、試験に先立ちシリコーンハイドロゲルを調製した。すなわち、上記式（Ｘ）で表されるシリコーンメタクリレート（東京化成社製）５０質量部、ＤＭＡＡ（興人社製）４５質量部、ポリエチレングリコールジメタクリラート　ｎ≒４（東京化成工業社製）５質量部、および２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン１質量部を混合し、ガラスシャーレに流し込み、大気中にてＵＶ照射量：１．５Ｊ／ｃｍ２となるように、ＵＶ照射を行い、透明重合物を得た。この重合物をイオン交換水で膨潤させた後、ＰＢＳ中に保存し、シリコーンハイドロゲルを得た。
　次いで、調製したシリコーンハイドロゲルを、ＰＢＳで３回洗浄した後、各実施例および比較例の処理剤１ｍＬ中にそれぞれ浸漬し、室温で２時間静置した後、ＰＢＳで３回洗浄した。
　次いで、洗浄後のシリコーンハイドロゲルについて、乾燥した指で触った際の潤滑性を下記のランク１～４の基準で５名の被験者に評価してもらい、潤滑性ランクの平均値を算出した。
　（潤滑性評価基準）
　ランク
　　１・・・基材と同等（コントロール）
　　２・・・僅かに潤滑性がある
　　３・・・全体に軋みなく潤滑性がある
　　４・・・非常に潤滑性がある
　試験結果を表２の潤滑性に示す。なお、表中のコントロールは、各処理剤の代わりにＰＢＳを用いて上記と同様に試験した結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　表２に示すとおり、実施例１～６の液剤は、脂質洗浄力、親水性化性能、剥離耐性、脂質付着抑制効果、および潤滑性付与効果に優れたものであった。また、実施例２～６の液剤は、特に優れた親水性化性能および剥離耐性を示した。

Claims (11)

  1. 　下記繰り返し単位（Ａ）：２．５～９５質量％と下記繰り返し単位（Ｂ）：２．５～９５質量％とを有する重合体を含むレンズ用液剤。
    　（Ａ）親水性繰り返し単位
    　（Ｂ）側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基で構成される繰り返し単位
  2. 　繰り返し単位（Ａ）が、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が水素原子または炭素数１～４のアルキル基で構成される繰り返し単位（Ａ－１）、下記式（３）で表される繰り返し単位（Ａ－２）、下記式（４）で表される繰り返し単位（Ａ－３）、下記式（５）で表される繰り返し単位（Ａ－４）、下記式（６）で表される繰り返し単位（Ａ－５）、下記式（７）で表されるベタイン性繰り返し単位（Ａ－６）、アニオン性繰り返し単位（Ａ－７）、および下記式（８）で表されるカチオン性繰り返し単位（Ａ－８）から選ばれる１種以上である請求項１に記載の液剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（３）中、
    　Ｒ6は、水素原子またはメチル基を示し、
    　Ｒ7は、炭素数２～４のアルキレン基を示し、
    　Ｒ8は、炭素数１～１０のアルキレン基を示し、
    　Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～８の炭化水素基を示し、
    　ｑは、平均値で１～１０を示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式（４）中、
    　Ｒ12は、水素原子またはメチル基を示し、
    　Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式（５）中、
    　Ｒ15は、水素原子またはメチル基を示し、
    　Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキレン基を示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式（６）中、
    　Ｒ18は、炭素数１～５のアルキレン基を示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式（７）中、
    　Ｙは、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）Ｏ－、－（Ｓ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｓ＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２４）Ｏ－、－ＯＰ（＝Ｏ）（Ｒ２４）Ｏ－、－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２４）Ｏ－、または－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２４）Ｏ－を示し（Ｒ２４は炭素数１～３のアルキル基を示す）、
    　Ｒ１９は、水素原子またはメチル基を示し、
    　Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の２価の有機基を示し、
    　Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の炭化水素基を示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式（８）中、
    　Ｒ２５は、水素原子又はメチル基を示し、
    　Ｒ２６は、－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ３１－、＊－ＮＲ３１－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ３１は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊は、式（８）中のＲ２５が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
    　Ｒ２７は、炭素数１～１０の２価の有機基を示し、
    　Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の炭化水素基を示す。〕
  3. 　繰り返し単位（Ａ－１）が、下記式（２）で表されるものである請求項１又は２に記載の液剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔式（２）中、
    　Ｒ1は、炭素数２～４のアルキレン基を示し、
    　Ｒ2は、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を示し、
    　Ｒ3は、水素原子またはメチル基を示し、
    　Ｒ4は、－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ5－、＊－ＮＲ5－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ5は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊は、式（２）中のＲ3が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
    　ｎは、平均値で２～１００を示す。〕
  4. 　繰り返し単位（Ｂ）が、下記式（１０）で表されるものである請求項１～３のいずれか１項に記載の液剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     〔式（１０）中、
    　Ｒ３２は、炭素数２～４のアルキレン基を示し、
    　Ｒ３３は、炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基を示し、
    　Ｒ３４は、水素原子またはメチル基を示し、
    　Ｒ３５は、－Ｏ－、＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ３６－、＊＊－ＮＲ３６－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ３６は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊＊は、式（１０）中のＲ３４が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
    　ｍは、平均値で２～１００を示す。〕
  5. 　前記重合体が、下記式（１１）で表される繰り返し単位（Ｃ－１）および下記式（１２）で表される基を側鎖の末端に有する繰り返し単位（Ｃ－２）から選ばれる１種以上の繰り返し単位（Ｃ）：４０質量％以下を更に有する請求項１～４のいずれか１項に記載の液剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     〔式（１１）中、
    　Ｒ３７は、水素原子またはメチル基を示し、
    　Ｒ３８は、－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、＊＊＊－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ４０－、＊＊＊－ＮＲ４０－（Ｃ＝Ｏ）－（Ｒ４０は、水素原子または炭素数１～１０の有機基を示し、＊＊＊は、式（１１）中のＲ３７が結合している炭素原子と結合する位置を示す）またはフェニレン基を示し、
    　Ｒ３９は、炭素数４～３０の炭化水素基を示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     〔式（１２）中、
    　Ｒ４１は、炭素数１～１０の２価の有機基を示し、
    　Ｒ４２およびＲ４３は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の有機基を示し、
    　Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６は、それぞれ独立して、－ＯＳｉ（Ｒ４９）3（Ｒ４９は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～８の有機基を示す）または炭素数１～１０の有機基を示し、
    　ｒは、平均値で０～２００を示す。〕
  6. 　前記重合体が水溶性重合体である請求項１～５のいずれか１項に記載の液剤。
  7. 　コンタクトレンズの洗浄または保存用である請求項６に記載の液剤。
  8. 　前記重合体を０．００１～１０質量％含有する請求項７に記載の液剤。
  9. 　コンタクトレンズコーティング用である請求項１～６のいずれか１項に記載の液剤。
  10. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の液剤を、コンタクトレンズ表面の少なくとも一部に接触させる工程を含むことを特徴とする、表面が改質されたコンタクトレンズの製造方法。
  11. 　下記繰り返し単位（Ａ）：２．５～９５質量％と下記繰り返し単位（Ｂ）：２．５～９５質量％とを有する重合体を表面の少なくとも一部に有する、コンタクトレンズ。
    　（Ａ）親水性繰り返し単位
    　（Ｂ）側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖の末端が炭素数５～３０のアルキル基、炭素数５～３０のアルカノイル基、またはアリール基で構成される繰り返し単位
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