JPWO2017188375A1 - コンタクトレンズ用表面処理剤およびコンタクトレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照によりここに援用されるところの日本出願特願2016-092131号優先権を請求する。
すなわち、本発明は下記の通りである。
〔2〕下記の式(1’)で表される構成単位を含むグラフト高分子鎖を表面に有するシリコーンコンタクトレンズ。
〔3〕前記nは5〜150であり、前記R1はメチル基である前項1に記載の表面処理剤。
〔4〕前記nは5〜150であり、前記R1はメチル基である前項2に記載のシリコーンコンタクトレンズ。
〔5〕下記の式(1’)で表される構成単位を含むグラフト高分子鎖を表面に有するシリコーンコンタクトレンズの製造方法。
〔6〕下記の式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を使用するコンタクトレンズの表面処理方法。
〔7〕コンタクトレンズの表面処理用の下記の式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物。
〔8〕下記の式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物をコンタクトレンズの表面処理剤の製造としての使用。
[本発明のコンタクトレンズの表面処理剤]
本発明のコンタクトレンズの表面処理剤は、下記式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を含む。下記式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物は、単独又は2種以上であってもよい。
本発明のコンタクトレンズの表面処理剤は、特に限定されないが、例えば上記式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を0.01mol/L〜1.0mol/L含有する。
本発明のコンタクトレンズの表面処理剤の合成方法は、特に限定されないが、以下の方法を例示することができる。
ポリオキシエチレンモノメチルエーテル{参照:下記式(2)}等を公知の方法によりエステル化することにより本発明のコンタクトレンズ表面処理剤に含まれる式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を得ることができる。
次に、有機溶媒中のトリエチルアミン塩酸塩を除去し、抽出等で不純物を除去し、脱溶媒等を行う。これにより、本発明のコンタクトレンズの表面処理剤に含まれている式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を得ることができる。
本発明のシリコーンコンタクトレンズは、下記の式(1’)で表される構成単位を含むグラフト高分子鎖を表面に有する。より詳しくは、本発明のシリコーンコンタクトレンズは、下記の式(1’)で表される構成単位を含むグラフト高分子鎖が表面に化学修飾されている。下記式(1’)で表される構成単位は、単独又は2種以上であってもよい。
本発明の式(1’)で表される構成単位を含むグラフト高分子を表面に有するシリコーンハイドロゲルのコンタクトレンズ基材に用いるシリコーン単量体は、以下を例示することができるが、好ましくは、メタクリロイルオキシエチルコハク酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル(参照:WO2010/082659号)である。
ポリジメチルシロキサン骨格を有する(メタ)アクリレート類としては、α‐メチル‐ω‐メタクリロイルオキシプロピルポリジメチルシロキサン(重量平均分子量1,000)、α,ω‐ジメタクリロイルオキシプロピルポリジメチルシロキサン(重量平均分子量1,000)等が挙げられ、例えば、JNC Corporationから販売されているFM‐0711やFM‐7711等を用いることができる。
トリメチルシロキシ基を有する(メタ)アクリレート類としては、3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル(メタ)アクリレート、3−[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]プロピル(メタ)アクリレート、3−[(トリメチルシロキシ)ジメチルシリル]プロピル(メタ)アクリレート、[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]メチル(メタ)アクリレート、[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]メチル(メタ)アクリレート、[(トリメチルシロキシ)ジメチルシリル]メチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
トリメチルシロキシ基を有する(メタ)アクリルアミド類としては、3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル(メタ)アクリルアミド、3−[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]プロピル(メタ)アクリルアミド、3−[(トリメチルシロキシ)ジメチルシリル]プロピル(メタ)アクリルアミド、[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]メチル(メタ)アクリルアミド、[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]メチル(メタ)アクリルアミド、[(トリメチルシロキシ)ジメチルシリル]メチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
トリメチルシロキシ基を有するスチレン類としては、[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]スチレン、[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]スチレン、[(トリメチルシロキシ)ジメチルシリル]スチレン等が挙げられる。
トリメチルシロキシ基を有するカルバミン酸ビニル類としては、N−[3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル]カルバミン酸ビニル、N−[3−[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]プロピル]カルバミン酸ビニル、N−[3−[(トリメチルシロキシ)ジメチルシリル]プロピル]カルバミン酸ビニル等が挙げられる。
メタクリロイルオキシエチルコハク酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルを用いる場合、重合成分は、シリコーン単量体のみでも良いが、通常、シリコーン単量体と重合可能なその他の単量体を含む。この場合、シリコーン単量体の使用量は、シリコーンコンタクトレンズ基材の単量体組成物100質量部に対して、通常10〜80質量部、好ましくは40〜80質量部である。
シリコーンハイドロゲルのコンタクトレンズ基材に用いるその他の単量体は、コンタクトレンズの含水率をコントロールすることを目的として、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、ビニル安息香酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−メチル−N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−2−ピロリドン等の水溶性単量体が好ましく挙げられる。中でも、コンタクトレンズの含水率のコントロール性の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートおよびN−ビニル−2−ピロリドンがより好ましい。これらの単量体の使用量は、シリコーンハイドロゲルのコンタクトレンズ基材の単量体組成物100質量部に対して通常10〜50質量部、好ましくは20〜40質量部である。
シリコーンゴムのコンタクトレンズ基材に用いるシリコーン単量体は、コンタクトレンズの酸素透過性を高めることを目的として、ポリオルガノシロキサンが挙げられる。例えば、重量平均分子量が330の両末端シラノール変性ポリジメチルシロキサン(信越化学工業株式会社製)が好ましい。このシリコーン単量体の使用量は、シリコーンゴムのコンタクトレンズ基材の単量体組成物100質量部に対して通常60〜100質量部、好ましくは75〜95質量部であり、モル比率では75〜95%が好ましい。
本発明のシリコーンコンタクトレンズの製造方法は、式(1’)で表される構成単位がコンタクトレンズ基材の表面に有すれば、特に限定されないが、以下の工程を含む製造方法を例示することができる。
本発明のシリコーンコンタクトレンズの製造方法では、式(1’)で表される構成単位を含むグラフト高分子鎖をコンタクトレンズ基材の表面に形成(被膜、化学修飾)させるために、該基材の表面に過酸化物(パーオキサイド基)を形成させる。
プラズマ放電処理では、減圧下又は常圧下(1.3Pa〜0.1MPa)において、さらに酸素ガス雰囲気下、不活性ガス雰囲気下又は空気雰囲気下にて30秒〜30分間行う。パルス周波数は20kHz〜25kHzであり、高周波出力は10W〜500Wである。
エキシマ光照射処理では、172nmの真空紫外光を30秒〜60分間行う。
工程2:表面にラジカルを形成したコンタクトレンズ基材を酸素ガス雰囲気下又は空気雰囲気下に1分〜2時間置き、表面に過酸化物(パーオキサイド基)を形成させる。
本発明のシリコーンコンタクトレンズの製造方法では、表面にパーオキサイド基が形成されたコンタクトレンズ基材と式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を含む混合溶液(本発明のコンタクトレンズの表面処理剤)を接触させる。式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を含む混合溶液は、少なくとも式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を含む。
接触方法は、特に限定されないが、コンタクトレンズ基材の表面全体に該混合溶液が十分に接触できるようにするために、該基材を該混合溶液に浸漬することが好ましい。
さらに、式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を含む混合溶液において、式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を含む全単量体の濃度は0.01mol/L〜3.0mol/Lであり、0.01mol/L未満では基材表面に十分な親水性、潤滑性を付与できる量の単量体をグラフト重合することができず、3.0mol/Lを超えると溶液の粘性が高まり均一にグラフト重合できないため、基材表面の平滑性が悪化し、コンタクトレンズとして使用できない。
(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシへキシル(メタ)アクリレート等の各種(メタ)アクリレート。
ポリオキシエチレンモノ(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピレンモノ(メタ)アクリレート等の各種ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート。
N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−アクリロイルモルホリン、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルカプリロラクタム、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ピロリドン等の各種の重合性アクリルアミド。
好ましい、親水性単量体としては、ポリオキシエチレンモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N-ビニル-2-ピロリドン、メタクリル酸、N,N−ジメチルアクリルアミドを例示することができる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ビス((メタ)アクリロイルオキシ)ブタン、1,6−ビス((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキサン、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルフタレート、ジビニルベンゼン。
メタノール、エタノール等の各種のアルコール、アセトン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、塩化メチレン。
α−メチルスチレンダイマー、n−ブチルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、n−ラウリルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン等の各種のメルカプタン類。
四塩化炭素、四臭化炭素等のハロゲン化炭化水素類。
その他として、ベンジルジチオベンゾエート、1−フェニルエチルジチオベンゾエート、2−フェニル−2−プロピニルジチオベンゾエート、1−アセトキシエチルジチオベンゾエート、ベンジルジチオアセテート、t−ブチルジチオベンゾエート、2−シアノ−2−プロピニルジチオベンゾエート。
連鎖移動剤は、式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を含む混合溶液に含まれる場合には、グラフト重合後において、グラフト重合鎖長末端の連鎖移動剤由来の残基が生じる場合がある。この場合には、硫黄含有化合物やアルキルアルコールと反応させ、除去または変換することが好ましい。
本発明のシリコーンコンタクトレンズの製造方法では、特に限定されないが、以下の工程を例示することができる。
以上により、本発明のシリコーンコンタクトレンズを製造することができる。
該製造方法は、以下の工程を含む。
(I)コンタクトレンズ基材の表面処理工程、
(II)(I)で得たコンタクトレンズ基材と、ポリオキシエチレン化合物(下記の式(1)で表される単量体)を含む混合溶液との接触工程、及び
(III)ポリオキシエチレン化合物を前記コンタクトレンズ基材の表面にグラフト重合する工程。
該製造方法は、さらに以下の工程を含んでもよい。
(IV)未反応成分の除去工程。
(ポリオキシエチレンメチルエーテルメタクリレートの合成)
温度計、窒素吹き込み管、撹拌機、Dean−Stark管及び冷却管を付した1L四つ口フラスコに、式(2)で表される重量平均分子量4,000のポリオキシエチレンモノメチルエーテルを200g(50mmol)、トルエン800gを加え、撹拌、窒素吹込みをしながら40℃に加温して溶解した。110℃に昇温し、トルエンと共沸させながら約200gの留分を抜き取り、脱水を行った。30℃まで冷却し、トリエチルアミン15.18g(0.15mol)、メタクリル酸クロライド10.45g(0.10mol)を加え、40℃で6時間反応した。
コンタクトレンズの表面の親水性を以下の手順で評価した。コンタクトレンズを保存液から取り出し、付着している保存液をコンタクトレンズ表面から除去するために、200mLの生理食塩液中で3回洗浄した。無風の室内にて、コンタクトレンズをこの生理食塩液から取り出して照明にかざした。水膜が壊れて、コンタクトレンズ表面が露出するのに要する時間(WBUT)を目視により記録した。このWBUTが5秒未満の場合は「0」、5秒以上15秒未満の場合は「1」、15秒以上の場合は「2」のスコアを与えた。
コンタクトレンズの表面の潤滑性を以下の手順で評価した。潤滑性試験の基準として、シード 1dayFine(登録商標)((株)シード製)およびプロクリア ワンデー(登録商標)(クーパービジョン・ジャパン(株)製)を用いた。作製した含水フィルムを生理食塩液10mLに浸漬し、終夜振盪した。生理食塩水に浸漬し終夜振盪した含水フィルムを取り出し、人差し指に乗せて潤滑性評価を行った。潤滑性評価は、ブリスターパックから取り出したばかりのシード 1dayFine(登録商標)((株)シード製)の評価点数を2点とし、プロクリア ワンデー(登録商標)(クーパービジョン・ジャパン(株)製)の評価点数を8点として、1〜10点の範囲内でスコア化した。
(本発明のコンタクトレンズの表面処理剤で表面処理したシリコーンコンタクトレンズ)
化合物{下記の式(3):メタクリロイルオキシエチルコハク酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル}で表されるシリコーンモノマー60質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート40質量部、エチレングリコールジメタクリレート0.5質量部、アゾビスイソブチロニトリル0.5質量部を混合溶解した。この溶液を、厚さ0.1mmのポリエチレンテレフタレートシートをスペーサーとしてガラス板とポリプロピレン板の間に挟みこんだセル内に流し込みオーブン内の窒素置換を行った後、100℃で2時間加熱することにより重合しフィルム状に成型した。本発明の評価項目は、表面親水性と表面潤滑性であるため、実験を簡便に行うためにレンズ形状ではなく、フィルム状に成型した。重合後、硬化フィルムをセルから取り出し、エチルアルコール(EtOH)とイオン交換水の3/1混合液に12時間浸漬、さらにイオン交換水に12時間浸漬して含水フィルムを作製した。作製した含水フィルムを放電装置内に設置し、チャンバー内を約2.66Paまで減圧した後、約13.3Paの酸素ガス雰囲気下にて10分間プラズマ放電処理を行った(周波数:13.56MHz、高周波出力:50W)。その後、含水フィルムを酸素ガス雰囲気下に10分間以上保存し、含水フィルム表面に過酸化物(パーオキサイド基)を生成させた。
なお、PEG4000モノメタクリレートは、ポリオキシエチレンメチルエーテルメタクリレート(分子量4000)を意味する。また、PEG400モノメタクリレートは、ポリオキシエチレンメチルエーテルメタクリレート{分子量400;式(1)において、重合度nは9であり、R1はメチル基を示す。}を意味する。
表1に示す種類及び量の成分を使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って作製し、式(1’)で表される構成単位を含むグラフト高分子鎖を表面に有する含水フィルムを作製した。各実施例の表面親水性及び表面潤滑性を表1に示す。
(低濃度のポリオキシエチレンメチルエーテルメタクリレート溶液で表面処理したシリコーンコンタクトレンズ)
実施例1と同様に含水フィルムを作成した。作成した含水フィルムを、低濃度であるポリオキシエチレンメチルエーテルメタクリレート1w/w%(0.0022mol/L)、9,10−ビス(n−オクタノイルオキシ)アントラセン0.05w/w%及びトルエン98.95w/w%の組成物中に浸漬させ、窒素置換した。その後、紫外線(波長:395 nm)を照度50mW/cm2で室温下にて2分間照射し含水フィルム表面に親水性グラフト重合物の被膜を形成させた。反応終了後、含水フィルムを前記組成物から取り出し、蒸留水にて洗浄し、更に蒸留水を用いてソックスレー抽出器にて16時間抽出を行い、含水フィルムから未反応残留物を除去した。結果を表2に示す。
(親水性単量体から誘導されたグラフト高分子鎖で表面処理したシリコーンコンタクトレンズ)
表2に示す種類及び量の成分を使用した以外は、比較例1と同様の手順に従って作製し、各種組成物で表面処理した含水フィルムを作製した。各比較例の表面親水性及び表面潤滑性を表2に示す。
Claims (4)
- 下記の式(1)で表されるポリオキシエチレン化合物を含有するコンタクトレンズの表面処理剤。
- 下記の式(1’)で表される構成単位を含むグラフト高分子鎖を表面に有するシリコーンコンタクトレンズ。
- 前記nは5〜150であり、前記R1はメチル基である請求項1に記載の表面処理剤。
- 前記nは5〜150であり、前記R1はメチル基である請求項2に記載のシリコーンコンタクトレンズ。
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