JP2003508125A - 移植片用の共有結合した親水性塗装組成物 - Google Patents
移植片用の共有結合した親水性塗装組成物Info
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Abstract
Description
に共有結合した親水性の共有結合的に架橋した共重合体に関する。
科移植片に使用される最も一般的な剛性材料は、ポリメタクリル酸メチル(「P
MMA」)である。折り畳み可能な眼内レンズ(「IOL」)材料は、一般に、
以下の3つの範疇に分類できる:シリコーン材料、ヒドロゲル材料、および非ヒ
ドロゲル(「疎水性」)アクリル材料。例えば、Foldable Intra
ocular Lenses,Ed.Martinら、Slack Incor
porated,Thorofare,New Jersey(1993)を参
照のこと。本発明の目的のために、疎水性アクリル材料とは、室温で約5%未満
の水を吸収するアクリル材料である。
潜在的に、この移植片を目に挿入中または挿入後、内皮細胞およびおそらく他の
細胞または組織に損傷を与え得る。これらの材料は、一般に、疎水性および/ま
たは粘着性であり、この移植片が接触する目の組織から細胞を引き離し得る。特
に、莢膜バッグ(capsular bag)と虹彩との間に移植したファキッ
ク(phakic)IOLの場合には、この移植片がその標的位置に達した後で
も、この移植片とそれを取り囲む細胞または組織との間で物理的な接触が起こる
可能性が高い。
リル材料またはヒドロゲル材料を含有する眼科移植片に関する。さらに具体的に
は、本発明は、移植片用の共重合体塗装材料に関し、ここで、この共重合体塗装
材料は、(メタ)アクリル酸2−フェニルエチルおよび親水性モノマーを含有し
、この親水性モノマーは、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル;ポリエチレ
ングリコール(200−500)モノ(メタ)アクリレート;ポリエチレングリ
コール(200−500)モノメチルエーテルモノ(メタ)アクリレート;およ
びアクリルアミドからなる群から選択される。この塗装材料は、約40〜約70
%の水を吸収できる。
合体は、(メタ)アクリル酸2−フェニルエチルおよび上で特定した親水性モノ
マーを含有する。1実施形態では、この方法は、潜在架橋剤を含有する共重合体
を溶媒に溶解して塗装溶液を形成する工程、塗装溶液を該移植片の表面と接触さ
せる工程、および塗装共重合体中の潜在架橋剤を活性化する工程を包含する。別
の実施形態では、この方法は、共重合体を溶媒に溶解して塗装溶液を形成する工
程、塗装溶液に架橋剤を添加する工程、塗装溶液を移植片の表面と接触させる工
程、および被覆移植片を加熱して架橋を作り出す工程を包含する。
ノマーを含有する共重合体であり、この親水性モノマーは、(メタ)アクリル酸
ヒドロキシアルキル;ポリエチレングリコール(200−500)モノ(メタ)
アクリレート;ポリエチレングリコール(200−500)モノメチルエーテル
モノ(メタ)アクリレート;およびアクリルアミドからなる群から選択される。
好ましい親水性モノマーは、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルである。メ
タクリル酸2−ヒドロキシエチル;メタクリル酸1,3−ジヒドロキシプロピル
;メタクリル酸2,3−ジヒドロキシプロピル;メタクリル酸1,3−および2
,3−ジヒドロキシプロピルの混合物(「GMMA」);メタクリル酸モノメト
キシグリセリル;およびそれらの混合物は、最も好ましい。最も好ましい(メタ
)アクリル酸2−フェニルエチルは、メタクリル酸2−フェニルエチル(「2−
PEMA」)である。
を吸収できる。この共重合体のモノマーの割合は、所望の含水量に依存しており
、個々の濃度は、一般に、(メタ)アクリル酸2−フェニルエチルについて、約
25〜約60%、そしてこの親水性モノマーについて、約40〜約75%の範囲
である。最も好ましい実施形態では、所望の含水量は、約42〜約55%であり
、この塗装材料は、25〜40%の2−PEMAおよび25〜35%のGMMA
を含む。
ば、ブロックドイソシアネート)を含有する。適当なブロックドイソシアネート
化合物としては、イミダゾールブロックドイソシアナトエチルメタクリレートが
挙げられる。この実施形態では、この潜在架橋剤は、この塗装共重合体の他の成
分と共重合される。代替の実施形態では、この架橋剤は、この塗装共重合体が溶
解されて塗装溶液を形成する時点まで、添加されない。この代替の実施形態で使
用するのに適当な架橋剤の例には、ジ−イミダゾールブロックド1,12−イソ
シアナトドデカンおよび過酸化物(例えば、過酸化ベンゾイルおよび過酸化2,
4−ジクロロベンゾイル)が挙げられる。
所望の架橋度に依存している。一般に、この塗装組成物を架橋してそれを移植片
の表面に固定するのに必要な架橋剤の量は、ブロックドイソシアネートについて
、約0.5〜3%、そして過酸化物について、約3〜6%である。
親水性モノマーおよび重合開始剤を、(必要に応じて、潜在架橋剤と共に)、配
合して、塗装組成物を形成し、次いで、この塗装組成物を硬化することにより、
調製される。任意の種類の重合開始剤が使用され得、これには、熱開始剤および
光開始剤が挙げられるが、但し、この開始剤は、この潜在架橋剤(もし、存在し
ているなら)を活性化することなく、活性化できる。好ましい開始剤は、UVお
よび青色光活性化開始剤である。最も好ましい開始剤は、ベンゾイルホスフィン
オキシド開始剤、すなわち、2,4,6−トリメチル−ベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキシド(benzoyldiphenylophosphine o
xide)(「TPO」)であり、これは、青色光で活性化される。本発明の塗
装組成物中の重合開始剤の量は、その硬化条件に依存している。しかしながら、
一般に、その量は、約3%(w/w)以下、好ましくは、約2%(w/w)以下
、最も好ましくは、約1%(w/w)である。
結合を有するモノマーを多量には含有しない。このような成分には、一般的な架
橋モノマーであるエチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコール
ジメタクリレート;エチレングリコールジアクリレート;メタクリル酸アリル;
アクリル酸アリル;1,3−プロパンジオールジメタクリレート;1,6−ヘキ
サンジオールジメタクリレート;1,4−ブタンジオールジメタクリレート;ポ
リエチレンオキシドジアクリレートなどが挙げられる。
橋剤、および重合開始剤に加えて、この塗装組成物は、必要に応じて、この(メ
タ)アクリル酸2−フェニルエチルおよび親水性モノマーと共重合可能なUV吸
収体;この(メタ)アクリル酸2−フェニルエチルおよび親水性モノマーと共重
合可能な青色光遮断着色剤;反応性可塑剤(これは、曇りまたは皮膜割れをでき
るだけ少なくする);および連鎖移動剤(chain transfer ag
emt)(これは、この塗装共重合体内の架橋を遅くする)からなる群から選択
される1種またはそれ以上の成分を含有する。
光をあまり多く吸収しない任意の化合物であり得る。適当な共重合可能紫外線吸
収化合物には、米国特許第4,304,895号で開示された置換2−ヒドロキ
シベンゾフェノンおよび米国特許第4,528,311号で開示された2−ヒド
ロキシ−5−アクリルオキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾールがある。最も
好ましい紫外光吸収化合物は、2−(3’−メタリル−2’−ヒドロキシ−5’
−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールである。適当な重合可能な青色光遮断発
色団には、米国特許第5,470,932号で開示されたものが挙げられる。青
色光活性化重合開始剤が選択され、そして青色光遮断着色剤が添加される場合、
この重合開始剤の素性または濃度は、何らかの干渉をできるだけ少なくするよう
に調節しなければならない場合がある。
000)モノ(メタ)アクリレートおよびポリエチレングリコール(200−2
000)モノメチルエーテルモノ(メタ)アクリレートが挙げられる。メタクリ
レートが好ましく、PEG(400)モノメチルエーテルモノメタクリレートは
、最も好ましい。必要であるかまたは望ましい場合、この反応性可塑剤の量は、
約5〜約25%の範囲である。移植片の機能およびこの被覆の厚さに依存して、
反応性可塑剤が必要とされ得ない程度の曇りまたは被膜割れは、許容され得る。
の範囲の量で添加される。多くの連鎖移動剤が、当該技術分野で公知である。適
当な連鎖移動剤の例には、1−ドデカンチオールおよび2−メルカプトエタノー
ルが挙げられる。
合物(例えば、エタノールと2−ペンタノンとの50:50(重量部)混合物)
に溶解することにより、調製される。この溶媒または溶媒混合物は、好ましくは
、透明で均一な塗装溶液を与えるように選択され、この場合、選択した溶媒また
は溶媒混合物は、曇った被覆が残る程には急速に蒸発しない。この塗装共重合体
内に潜在架橋剤が含有されない場合、この塗装溶液には、架橋剤(例えば、ジ−
イミダゾールブロックド1,12−イソシアナトドデカンまたは過酸化物)が添
加される。
の被覆の厚さに影響を与える他の因子には、この塗装溶液の粘度、塗装溶液およ
び移植片の温度、ならびに選択した溶媒の蒸発速度が挙げられる。一般に、本発
明の被覆は、1μm厚以下、好ましくは、約0.5μm厚である。約0.01μ
mの最低被覆厚が、その被覆を、この移植片の何らかの操作(例えば、IOLの
折り畳み)および患者の標的部位での移植中または長期滞留中に引き起こされる
何らかの摩滅に耐えるために必要であると思われる。この塗装溶液中での約7〜
9%の塗装共重合体濃度が、典型的には、浸漬コーティング法において、約0.
5μm厚の被覆を生じる。
より、この移植片に塗布される。浸漬コーティングが好ましい。この移植片は、
好ましくは、この塗装溶液中の溶媒により引き起こされる移植片のいずれかの膨
潤をできるだけ少なくするために、素早く浸漬される。
。まず第一に、被覆した移植片は、その溶媒の殆どまたは全部が蒸発するまで(
一般に、15分以下)、空気中で乾燥される。第二に、被覆した移植片は、高温
(例えば、約80〜110℃)で焼き付けられて、残留している溶媒をできるだ
け取り除き、この架橋剤を活性化する。好ましい乾燥法は、15分間にわたる室
温空気乾燥に続いて、ブロックドイソシアネート架橋剤については、100℃で
約2時間焼き付けること、そして過酸化物架橋剤については、110℃で約3〜
5時間焼き付けることが含まれる。
より、移植片の表面に固定されると、溶媒または溶媒混合物(この塗装溶液の調
製でベースとして使用したものと同じ溶媒を含めて)により除去することはでき
ない。この被覆を移植片の表面に共有結合した後、この被覆(または移植片)で
の任意の不純物または未結合成分は、適当な溶媒(例えば、この移植片がACR
YSOF(登録商標)IOLの場合、アセトン)中での抽出により、除去され得
る。この被覆および基板の抽出溶媒に対する膨潤応答は、この抽出工程中の一方
または両方に対する損傷を防止するために、異なりすぎないことが重要である。
この被覆の被膜割れまたはひび割れを防止するために、この被覆の膨潤は、この
基板のそれと等しいかまたはそれより大きくすべきである。
水和されて、被覆に対する被膜割れまたは他の損傷をできるだけ少なくする。
リル材料から製造されるが、また、シリコーン、シリコーン−アクリル共重合体
またはヒドロゲルから作成できる。好ましい疎水性アクリル材料には、米国特許
第5,290,892号および同第5,693,095号で記述されたものがあ
り、それらの内容の全体は、本明細書中で参考として援用される。この移植片が
IOLである場合、本発明の被覆は、「硬質」IOL(これは、折り畳んでいな
い状態で、挿入される)または「折り畳み可能」または「軟質」IOL(これは
、折り畳んだ状態または圧縮した状態で、挿入される)として使用する目的の基
板材料と共に、使用され得る。例えば、被覆されるIOL材料は、米国特許第5
,693,095号または同第5,331,073号で開示されたIOL材料で
あり得る。この被覆は、全IOLに塗布され得るか、またはIOLの一部だけに
塗布され得る。本明細書中で使用する「移植片」との用語は、コンタクトレンズ
を含む。
成物を塗布する前に、被覆する表面を反応性プラズマガスに晒すことが必要であ
るかまたは望まれ得る。適当な反応性プラズマガスは、酸化性ガス(例えば、酸
素ガス)が挙げられる。適当なプラズマチャンバは、Advanced Pla
sma Systems,Inc.製のP2CIM B−Seriesプラズマ
チャンバである。このようなチャンバを使用して、適当なプラズマパラメータに
は、以下が挙げられる:出力=400W、プラズマガス=酸素;プラズマガスの
圧力=225mTorr;暴露時間=4〜6分間。
m×20mm×0.9mm)中で硬化した。これらの処方物は、Kulzer
Palatray CU青色光ユニット(12〜14mW/cm2)を使用して
青色光に1時間晒すことにより、硬化した。
ノール:ジクロロメタン溶媒に溶解して、8.4%溶液を得た。実施例2の塗装
共重合体を2−ペンタノンに溶解して、8.0%溶液を得た。得られた溶液をG
elmanガラス繊維Acrodisc(1μm)で濾過して、微粒子のない塗
装溶液を得た。
−フェニルエチル(65%);メタクリル酸フェニルエチル(30%);o−メ
チルTinuvin P(1.8%);およびジアクリル酸1,4−ブタンジオ
ール(3.2%)を含有する共重合体を調製した。この共重合体を上記スラブ型
中で硬化し、アセトンで約2時間抽出し、室温で約1時間空気乾燥し、次いで、
オーブン中で、100℃で、約1時間乾燥した。この材料は、規定のスラブの形
状で、全ての実施例に対して、その移植片/基板材料として供した(「移植片ス
ラブ」)。
るので、これらの試料の塗装溶液への浸漬時間をできるだけ短くするように、注
意を払う。被覆した移植片を、室温で、空気中にて15分間乾燥させ、続いて、
100℃で、2時間焼き付けて、その潜在架橋剤を活性化し、その被覆を移植片
の表面に固定する。
〜2で上で記述した手順に従って、被覆移植片スラブを調製する。この塗装共重
合体を、1時間にわたって、Kulzer Palatray CUユニットを
使用して硬化する。塗装溶液は、この塗装共重合体を2−ペンタノンに溶解して
8.0%溶液を形成することにより、形成される。これらの移植片スラブを浸漬
被覆し、空気中にて、室温で、15分間乾燥させ、続いて100℃で2時間焼き
付けて、そのイソシアネート架橋剤を脱ブロックし(de−block)、その
被覆を移植片の表面に固定する。
ら、本発明は、本発明の精神または本質的な特徴から逸脱することなく、他の特
定の形状またはそれらの変形で具体化してもよいことを理解すべきである。従っ
て、上記実施形態は、いずれの点でも、例示と見なされ、限定的ではなく、本発
明の範囲は、前述の記述ではなく添付の請求の範囲により示される。
合体は、(メタ)アクリル酸2−フェニルエチルおよび上で特定した親水性モノ
マーを含有する。1実施形態では、この方法は、潜在架橋剤を含有する共重合体
を溶媒に溶解して塗装溶液を形成する工程、塗装溶液を該移植片の表面と接触さ
せる工程、および塗装共重合体中の潜在架橋剤を活性化する工程を包含する。別
の実施形態では、この方法は、共重合体を溶媒に溶解して塗装溶液を形成する工
程、塗装溶液に架橋剤を添加する工程、塗装溶液を移植片の表面と接触させる工
程、および被覆移植片を加熱して架橋を作り出す工程を包含する。 従って、外科移植片に被覆を塗布する本発明の方法は、以下の工程を包含する
: a)未架橋共重合体を調製する工程であって、この共重合体は、(メタ)アク
リル酸2−フェニルエチル、親水性モノマー、および必要に応じて、潜在架橋剤
を含有し、この親水性モノマーは、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル;ポ
リエチレングリコール(200−500)モノ(メタ)アクリレート;ポリエチ
レングリコール(200−500)モノメチルエーテルモノ(メタ)アクリレー
ト;およびアクリルアミドからなる群から選択され、ここで、この共重合体は、
約40〜約70%の水を吸収できる、工程; b)この共重合体を有機溶媒に溶解することにより塗装溶液を形成し、そして
この共重合体が潜在架橋剤を含有しない場合、溶液に架橋剤を添加する工程; c)この塗装溶液を移植片に塗布する工程;および e)この移植片上の塗装溶液を乾燥して、潜在架橋剤または架橋剤を活性化し
、この共重合体をこの移植片に共有結合させる工程。
成物を塗布する前に、被覆する表面を反応性プラズマガスに晒すことが必要であ
るかまたは望まれ得る。適当な反応性プラズマガスは、酸化性ガス(例えば、酸
素ガス)が挙げられる。適当なプラズマチャンバは、Advanced Pla
sma Systems,Inc.製のP2CIM B−Seriesプラズマ
チャンバである。このようなチャンバを使用して、適当なプラズマパラメータに
は、以下が挙げられる:出力=400W、プラズマガス=酸素;プラズマガスの
圧力=30Pa(225mTorr);暴露時間=4〜6分間。
の範囲は、前述の記述ではなく添付の請求の範囲により示される。
Claims (15)
- 【請求項1】 外科移植片用の共重合体塗装組成物であって、ここで、該塗
装組成物は、(メタ)アクリル酸2−フェニルエチル、親水性モノマー、反応性
可塑剤および架橋剤を含有し、該親水性モノマーは、(メタ)アクリル酸ヒドロ
キシアルキルおよびアクリルアミドからなる群から選択され、該反応性可塑剤は
、ポリエチレングリコール(200−2000)モノ(メタ)アクリレートおよ
びポリエチレングリコール(200−2000)モノメチルエーテルモノ(メタ
)アクリレートからなる群から選択され、ここで、該塗装組成物は、約40〜約
70%の水を吸収できる、塗装組成物。 - 【請求項2】 前記親水性モノマーが、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアル
キルである、請求項1に記載の塗装組成物。 - 【請求項3】 前記(メタ)アクリル酸2−フェニルエチルが、メタクリル
酸2−フェニルエチルであり、そして前記親水性モノマーが、メタクリル酸2−
ヒドロキシエチル;メタクリル酸1,3−ジヒドロキシプロピル;メタクリル酸
2,3−ジヒドロキシプロピル;メタクリル酸1,3−および2,3−ジヒドロ
キシプロピルの混合物;メタクリル酸モノメトキシグリセリル;およびそれらの
混合物からなる群から選択される、請求項2に記載の塗装組成物。 - 【請求項4】 前記親水性モノマーが、メタクリル酸1,3−および2,3
−ジヒドロキシプロピルの混合物である、請求項3に記載の塗装組成物。 - 【請求項5】 前記塗装組成物が、約42〜約55%の水を吸収できる、請
求項1に記載の塗装組成物。 - 【請求項6】 前記塗装組成物が、約25〜約60%の(メタ)アクリル酸
2−フェニルエチルおよび約40〜約75%の前記親水性モノマーを含有する、
請求項1に記載の塗装組成物。 - 【請求項7】 前記塗装組成物が、25〜40%の(メタ)アクリル酸2−
フェニルエチルおよび25〜35%の前記親水性モノマーを含有する、請求項6
に記載の塗装組成物。 - 【請求項8】 前記架橋剤が、ブロックドイソシアネートおよび過酸化物か
らなる群から選択される、請求項1に記載の塗装組成物。 - 【請求項9】 前記架橋剤が、イミダゾールブロックドイソシアナトエチル
メタクリレート;ジ−イミダゾールブロックド1,12−イソシアナトドデカン
;過酸化ベンゾイル;および過酸化2,4−ジクロロベンゾイルからなる群から
選択される、請求項8に記載の塗装組成物。 - 【請求項10】 前記塗装組成物が、さらに、前記(メタ)アクリル酸2−
フェニルエチルおよび前記親水性モノマーと共重合可能なUV吸収体;前記(メ
タ)アクリル酸2−フェニルエチルおよび前記親水性モノマーと共重合可能な青
色光遮断着色剤;反応性可塑剤;および連鎖移動剤からなる群から選択される1
種またはそれ以上の成分を含有する、請求項1に記載の塗装組成物。 - 【請求項11】 前記反応性可塑剤が、ポリエチレングリコール(400)
モノメチルエーテルモノメタクリレートである、請求項1に記載の塗装組成物。 - 【請求項12】 前記塗装組成物が、1−ドデカンチオールおよび2−メル
カプトエタノールからなる群から選択される連鎖移動剤を含有する、請求項10
に記載の塗装組成物。 - 【請求項13】 被覆および基板を含む被覆外科移植片であって、ここで、
該被覆は、共有結合により、該基板に付着しており、該被覆は、約0.01〜約
1μm厚であり、そして該被覆は、共有的に架橋した共重合体を含み、該共重合
体は、(メタ)アクリル酸2−フェニルエチル、親水性モノマーおよび架橋剤を
含有し、該親水性モノマーは、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル;ポリエ
チレングリコール(200−500)モノ(メタ)アクリレート;ポリエチレン
グリコール(200−500)モノメチルエーテルモノ(メタ)アクリレート;
およびアクリルアミドからなる群から選択され、ここで、該塗装組成物は、約4
0〜約70%の水を吸収できる、被覆外科移植片。 - 【請求項14】 前記基板が、疎水性アクリル材料を含む、請求項13に記
載の被覆外科移植片。 - 【請求項15】 外科移植片に被覆を塗布する方法であって、該方法は、以
下: a)未架橋共重合体を調製する工程であって、該共重合体は、(メタ)アクリ
ル酸2−フェニルエチル、親水性モノマー、および必要に応じて、潜在架橋剤を
含有し、該親水性モノマーは、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル;ポリエ
チレングリコール(200−500)モノ(メタ)アクリレート;ポリエチレン
グリコール(200−500)モノメチルエーテルモノ(メタ)アクリレート;
およびアクリルアミドからなる群から選択され、ここで、該共重合体は、約40
〜約70%の水を吸収できる、工程; b)該共重合体を有機溶媒に溶解することにより塗装溶液を形成し、そして該
共重合体が潜在架橋剤を含有しない場合、該溶液に架橋剤を添加する工程; c)該塗装溶液を該移植片に塗布する工程;および e)該移植片上の該塗装溶液を乾燥して、該潜在架橋剤または架橋剤を活性化
し該共重合体を該移植片に共有結合させる工程、 を包含する、方法。
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