ES2310999T3 - Composiciones de revestimiento hidrofilas, enlazadas covalentemente, para implantes. - Google Patents
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Abstract
Una composición de copolímeros de revestimiento para un implante quirúrgico, en la que la composición de revestimiento comprende (met)acrilato de 2-feniletilo, un monómero hidrófilo seleccionado del grupo que consiste en (met)acrilatos de 2-hidroxialquilo y acrilamidas, un agente plastificante reactivo seleccionado del grupo que consiste en mono(met)acrilatos de polietilenglicol (200-2000) y mono(met)acrilatos de polietilenglicol (200-2000)monometiléter, y un agente de reticulación, y en la que la composición de revestimiento es capaz de absorber de aproximadamente 40 a aproximadamente 70% de agua.
Description
Composiciones de revestimiento hidrófilas,
enlazadas covalentemente, para implantes.
Esta invención se refiere a revestimientos para
implantes quirúrgicos. En particular, la presente invención se
refiere a copolímeros hidrófilos covalentemente reticulados que
están covalentemente enlazados a la superficie de implantes
quirúrgicos.
Se conocen tanto los materiales para las lentes
oftálmicas rígidas como para las plegables implantables. El material
rígido más común usados en implantes oftálmicos es el
poli(metacrilato de metilo) ("PMMA"). Los materiales
para lentes intraoculares ("IOL") plegables pueden dividirse en
general en tres categorías: materiales de silicona, materiales
hidrogeles y materiales acrílicos no hidrogeles ("hidrófobos").
Véase por ejemplo, Foldable Intraocular Lenses, Ed. Martin
et al., Slack Incorporated, Thorofare, New Jersey (1993).
Para los fines de la presente solicitud, los materiales acrílicos
hidrófobos son materiales acrílicos que absorben menos que
aproximadamente 5% de agua a temperatura ambiente.
Los materiales acrílicos no hidrogeles y los de
silicona usados en implantes oftálmicos pueden dañar potencialmente
a las células endoteliales y quizás también a otras células o
tejidos durante o después de la inserción del implante en el ojo.
Estos materiales son en general hidrófobos y/o pegajosos y pueden
arrancar células de los tejidos del ojo que entran en contacto con
el implante. Particularmente en el caso de las IOLs fáquicas
implantadas entre la bolsa capsular y el iris existe un potencial
significativo de contacto físico entre el implante y las células o
tejidos circundantes incluso después de que el implante alcance su
localización diana.
El documento WO 96/40303 describe materiales
acrílicos blandos de alto índice de refracción, especialmente útiles
como materiales para lentes intraoculares, que contiene un monómero
acrílico hidrófobo y un monómero hidrófilo.
La presente invención se refiere a composiciones
de revestimiento hidrófilas para implantes quirúrgicos,
particularmente implantes oftálmicos que comprenden materiales de
silicona, acrílicos hidrófobos o hidrogeles. Más específicamente,
la presente invención se refiere a un material copolímero de
revestimiento para un implante en el que el material copolímero de
revestimiento comprende (met)acrilato de
2-feniletilo y un monómero hidrófilo seleccionado
del grupo que consiste en (met)acrilatos de
2-hidroxialquilo y acrilamidas, un agente
plastificante reactivo seleccionado del grupo que consiste en
mono(met)acrilatos de polietilenglicol
(200-2000); mono(met)acrilatos de
polietilenglicol (200-2000)monometiléter; y
un agente de reticulación. El material de revestimiento es capaz de
absorber de aproximadamente 40 a aproximadamente 70% de agua.
La presente invención es útil para métodos para
aplicar a una superficie de implante un copolímero de revestimiento
que comprende (met)acrilato de 2-feniletilo y
un monómero hidrófilo como se especificó anteriormente. El método
comprende disolver el copolímero que contiene un agente de
reticulación latente en un disolvente para formar una disolución de
revestimiento, poner en contacto la disolución de revestimiento con
la superficie de implante y activar el agente de reticulación
latente en el copolímero de revestimiento. El método también
comprende disolver el copolímero en un disolvente para formar una
disolución de revestimiento, añadir un agente de reticulación a la
disolución de revestimiento, poner en contacto la disolución de
revestimiento con la superficie de implante y calentar el implante
revestido para generar reticulación.
El método de aplicar un revestimiento a un
implante quirúrgico comprende así las etapas de:
- a)
- Preparar un copolímero no reticulado que comprende (met)acrilato de 2-feniletilo, un monómero hidrófilo seleccionado del grupo que consiste en (met)acrilatos de 2-hidroxialquilo; mono(met)acrilatos de polietilenglicol (200-500); mono(met)acrilatos de polietilenglicol (200-500)monometiléter; y acrilamidas, y opcionalmente un agente de reticulación latente, tal que el copolímero sea capaz de absorber de aproximadamente 40 a aproximadamente 70% de agua.
- b)
- Formar una disolución de revestimiento disolviendo el copolímero en un disolvente orgánico y si el copolímero no contiene un agente de reticulación latente añadir entonces a la disolución un agente de reticulación;
- c)
- Aplicar la disolución de revestimiento al implante; y
- d)
- Secar la disolución de revestimiento sobre el implante, tal que el agente de reticulación latente o el agente de reticulación se activen y el copolímero se enlaza covalentemente al implante.
A menos que se indique lo contrario, todas las
cantidades se expresan en % en peso.
El material de revestimiento de la presente
invención es un copolímero que comprende (met)acrilato de
2-feniletilo y un monómero hidrófilo seleccionado
del grupo que consiste en (met)acrilatos de
2-hidroxialquilo y acrilamidas, un agente
plastificante reactivo seleccionado del grupo que consiste en
mono(met)acrilatos de polietilenglicol
(200-2000) y mono(met)acrilatos de
polietilenglicol (200-2000)monometiléter y un
agente de reticulación. Los monómeros hidrófilos preferidos son los
(met)acrilatos de 2-hidroxialquilo. Los más
preferidos son metacrilato de 2-hidroxietilo;
metacrilato de 1,3-dihidroxipropilo; metacrilato de
2,3-dihidroxipropilo; mezclas de metacrilato de
1,3- y 2,3-dihidroxipropilo ("GMMA");
metacrilato de monometoxiglicerilo; y sus mezclas. El
(met)acrilato de 2-feniletilo más preferido
es metacrilato de 2-feniletilo
("2-PEMA").
El material de revestimiento es capaz de
absorber de aproximadamente 40 a aproximadamente 70% de agua,
preferiblemente de aproximadamente 42 a aproximadamente 55% de
agua. La proporción de los monómeros del copolímero dependerá del
contenido de agua deseado, variando en general las concentraciones
individuales de aproximadamente 25 a aproximadamente 60% para el
(met)acrilato de 2-feniletilo y de
aproximadamente 40 a aproximadamente 75% para el monómero
hidrófilo. En la realización más preferida, el contenido de agua
deseado es aproximadamente 42 a aproximadamente 55% y el material
de revestimiento está compuesto de 25 a 40% de
2-PEMA y de 25 a 35% de GMMA.
En una realización, además de los ingredientes
descritos anteriormente, el material de revestimiento también
comprende un agente de reticulación latente, tal como un isocianato
bloqueado. Los compuestos isocianatos bloqueados adecuados incluyen
metacrilato de isocianatoetilo bloqueado con imidazol. En esta
realización, el agente de reticulación latente se copolimeriza con
los otros ingredientes del copolímero de revestimiento. En una
realización alternativa, el agente de reticulación no se añade hasta
el momento en el que el copolímero de revestimiento se disuelve
para formar una disolución de revestimiento. Ejemplos de agentes de
reticulación que son adecuados para usar en esta realización
alternativa incluyen 1,12-isocianatododecano
bloqueado con di-imidazol y peróxidos, tales como
peróxido de benzoilo y peróxido de
2,4-diclorobenzoilo.
La cantidad del agente de reticulación contenida
en las composiciones de revestimiento de la presente invención
dependerá de, entre otros factores, el agente de reticulación
escogido y el grado de reticulación deseado. En general, la
cantidad del agente de reticulación necesaria para reticular la
composición de revestimiento y fijarla a la superficie del implante
será aproximadamente 0,5-3% para los isocianatos
bloqueados y aproximadamente 3-6% para los
peró-
xidos.
xidos.
El material copolímero de revestimiento se
prepara combinando el (met)acrilato de
2-feniletilo escogido, un monómero hidrófilo y un
iniciador de polimerización (opcionalmente con un agente de
reticulación latente) para formar una composición de revestimiento
y curar a continuación la composición de revestimiento. Puede
usarse cualquier tipo de iniciador de polimerización, incluyendo
iniciadores térmicos y fotoiniciadores, siempre que el iniciador
pueda activarse sin activar el agente de reticulación latente, si
está presente. Los agentes iniciadores preferidos son los agentes
iniciadores activados por luz azul o radiación UV. El agente
iniciador más preferido es el agente iniciador tipo óxido de
benzoilfosfina, óxido de
2,4,6-trimetil-benzoildifenilfosfina
("TPO"), el cual se activa mediante luz azul. La cantidad de
agente iniciador de polimerización en las composiciones de
revestimiento de la presente invención dependerá de las condiciones
de curado. Sin embargo, en general, la cantidad será
aproximadamente 3% (en peso) o menos, preferiblemente
aproximadamente 2% (en peso) o menos, preferiblemente
aproximadamente 2% (en peso9, y mucho más preferiblemente
aproximadamente 1% (en peso).
Con el fin de impedir la reticulación prematura,
las composiciones de revestimiento de la presente invención no
contienen cantidades significativas de monómeros que tengan más de
un enlace insaturado. Tales ingredientes incluyen los monómeros
reticulantes comunes dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de
dietilenglicol; diacrilato de etilenglicol; metacrilatos de alilo;
acrilatos de alilo; dimetacrilato de
1,3-propanodiol; dimetacrilato de
1,6-hexanodiol; dimetacrilato de
1,4-butanodiol; diacrilatos de poli(óxido de
etileno); y monómeros semejantes.
Además del (met)acrilato de
2-feniletilo, el monómero hidrófilo, algún agente de
reticulación latente y un agente iniciador de polimerización, las
composiciones de revestimiento incluyen opcionalmente uno o más
ingredientes seleccionados del grupo que consta de agentes
absorbentes de la radiación UV que sean copolimerizables con el
(met)acrilato de 2-feniletilo y el monómero
hidrófilo; agentes colorantes que bloquean la luz azul que sean
copolimerizables con el (met)acrilato de
2-feniletilo y el monómero hidrófilo; agentes
plastificantes reactivos para minimizar la turbidez y el
agrietamiento; y agentes de transferencia de cadena para retardar
la reticulación dentro del copolímero de revestimiento.
Los compuestos cromóforos que absorben la
radiación UV pueden ser cualquiera de los compuestos que absorben
luz que tenga una longitud de onda más corta que aproximadamente 400
nm, pero que no absorben ninguna cantidad sustancial de luz
visible. Los compuestos copolimerizables adecuados que absorben la
radiación ultravioleta son las
2-hidroxibenzofenonas descritas en la patente de
EE.UU. nº 4.304.895 y los
2-hidroxi-5-acriloxifenil-2H-benzotriazoles
descritos en la patente de EE.UU. nº 4.258.311. El compuesto más
preferido que absorbe la radiación ultravioleta es
2-(3'-metalil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol.
Los compuestos cromóforos polimerizables adecuados que bloquean la
luz azul incluyen los descritos en la patente de EE.UU. nº
5.470.932. Si se escoge un agente iniciador de polimerización
activado por luz azul y se añade un agente colorante que bloquea la
luz azul, puede tener que ajustarse la identidad o la concentración
del agente iniciador de polimerización para minimizar cualquier
interfe-
rencia.
rencia.
Los agentes plastificantes o de ablandamiento
reactivos adecuados incluyen mono(met)acrilatos de
polietilenglicol (200-2000) y
mono(met)acrilatos de polietilenglicol
(200-2000)monometiléter. Los preferidos son
los metacrilatos, siendo el más preferido el monometacrilato de
PEG(400)monometiléter. Si se necesita o se desea, la
cantidad del agente plastificante reactivo variará de
aproximadamente 5 a aproximadamente 25%. Dependiendo de la función
del implante y del espesor del revestimiento, puede tolerarse cierto
grado de turbidez o de agrietamiento tal que puede que no se
requiera un agente plastificante.
Si está presente, el agente de transferencia de
cadena se añade típicamente en una cantidad que varía de 0,01 a
0,4%. En la técnica se conocen muchos agentes de trasferencia de
cadena. Ejemplos de agentes de trasferencia de cadena adecuados
incluyen 1-dodecanotiol y
2-mercaptoetanol.
Después de que se copolimerice el copolímero de
revestimiento, se prepara una disolución de revestimiento
disolviendo el copolímero de revestimiento en un disolvente o en una
mezcla de disolventes, tal como una mezcla 50:50 (partes en peso)
de etanol y 2-pentanona. El disolvente o la mezcla
de disolventes se escoge preferiblemente para dar una disolución de
revestimiento transparente y homogénea en la que el disolvente o la
mezcla de disolventes no se evapora tan rápidamente que deje un
revestimiento turbio. Si no se incluye ningún agente de reticulación
latente en el copolímero de revestimiento, a disolución de
revestimiento se añade un agente de reticulación tal como
1,12-isocianatododecano bloqueado con
di-imidazol o un peróxido.
La concentración del copolímero de revestimiento
en la disolución de revestimiento dependerá del espesor de
revestimiento deseado. Otros factores que influyen en el espesor del
revestimiento incluyen la viscosidad de la disolución de
revestimiento, la temperatura de la disolución de revestimiento y
del implante y la velocidad de evaporación del o de los disolventes
escogidos. En general, los revestimientos de la presente invención
tendrán un espesor no mayor que 1 \mum y preferiblemente tendrán
un espesor de aproximadamente 0,5 \mum. Probablemente, es
necesario un espesor mínimo de revestimiento de aproximadamente 0,01
\mum para permitir que el revestimiento sobreviva a cierta
manipulación del implante (tal como el plegamiento de una IOL) y
cierta abrasión causada durante la implantación o un tiempo de
residencia extendido en el sitio diana en un paciente. Una
concentración de copolímero de revestimiento de aproximadamente
7-9% en la disolución de revestimiento producirá
típicamente un revestimiento de aproximadamente 0,5 \mum de
espesor en un procedimiento de revestimiento por inmersión.
La disolución de revestimiento se aplica al
implante mediante técnicas convencionales, tales como los
procedimiento de revestimiento por inmersión o rotación. Se
prefiere el revestimiento por inmersión. Preferiblemente, el
implante se sumerge rápidamente para minimizar un cierto
hinchamiento del implante provocado por el disolvente en la
disolución de revestimiento.
Después de que el revestimiento se aplica al
implante, el revestimiento se seca. Se prefiere un procedimiento de
secado en dos etapas. En primer lugar, se permite que el implante
revestido se seque en aire hasta que la mayoría o todo el
disolvente se haya evaporado (en general \leq 15 minutos). En
segundo lugar, el implante revestido se mantiene en un horno a
temperatura elevada, aproximadamente 80-110ºC, para
eliminar tanto disolvente restante como sea posible y para activar
el agente de reticulación. Un procedimiento de secado preferido
supone el secado con aire a temperatura ambiente durante 15
minutos, seguido por una etapa en el horno a 100ºC durante
aproximadamente 2 horas para los agentes de reticulación tipo
isocianatos bloqueados y 110ºC durante aproximadamente
3-5 horas para los agentes de reticulación tipo
peróxidos.
Una vez que el revestimiento está fijado a la
superficie del implante por los enlaces covalentes formados
mediante la activación del agente de reticulación, el revestimiento
no puede separarse mediante un disolvente o mezcla de disolventes,
incluyendo el mismo disolvente usado como base en la preparación de
la disolución de revestimiento. Después de que el revestimiento
esté covalentemente enlazado a la superficie del implante, puede
separarse cualquier impureza o ingrediente no enlazado del
revestimiento (o implante) por extracción con un disolvente
adecuado, tal como la acetona en el caso en el que el implante sea
una IOL ACRYSOF®. Es importante que la respuesta al hinchamiento
del revestimiento y del sustrato al disolvente de extracción no sea
demasiado diferente con el fin de impedir el daño a uno o a ambos
durante el procedimiento de extracción. Para impedir el
agrietamiento o resquebrajamiento del revestimiento, el hinchamiento
del revestimiento debe ser mayor o igual que el del sustrato.
Antes de que el implante sea manipulado, el
revestimiento se hidrata preferiblemente durante varios segundos
para minimizar el agrietamiento u otro daño al revestimiento.
Los implantes adecuados para revestir con los
revestimientos hidrófilos de la presente invención se fabrican
preferiblemente de materiales acrílicos hidrófobos, pero también
pueden construirse de silicona, copolímeros de
silicona-acrílicos o hidrogeles. Los materiales
acrílicos hidrófobos preferidos son los descritos en las patentes
de EE.UU. nºs 5.290.892 y 5.693.095. En el caso en el que el
implante sea un IOL, los revestimientos de la presente invención
pueden usarse en unión con materiales sustrato que se pretenden usar
como una IOL "dura" (que se inserta en estado no plegado) o
una IOL "plegable" o "blanda" (que se inserta en estado
plegado o comprimido). Por ejemplo, el material para IOLs a
revestir podría ser uno de los materiales para IOLs descritos en
las patentes de EE.UU. nºs 5.693.095 ó 5.331.073. El revestimiento
puede aplicarse a la IOL entera o sólo a una porción de la IOL.
Cuando se usa en la presente memoria, "implantes" incluye
lentes de contacto.
Con el fin de preparar el material de implante a
revestir para que sea capaz de recibir el revestimiento puede ser
necesario o deseable exponer la superficie a revestir a un gas
plasma reactivo antes de aplicar la composición de revestimiento de
la presente invención. Los gases plasma reactivos incluyen gases
oxidantes, tales como el gas oxígeno. Una cámara de plasma adecuada
es la cámara de plasma P^{2}CIM serie B fabricada por Advanced
Plasma Systems, Inc. Usando tal cámara, los parámetros adecuados
para el plasma incluyen: potencia = 400 W, gas plasma = oxígeno;
presión del gas plasma = 30 Pa; tiempo de exposición =
4-6 minutos.
Se pretende que los siguientes ejemplos sean
ilustrativos pero no limitantes.
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Ejemplos
1-2
Las formulaciones mostradas en la tabla 1
posterior se prepararon y curaron en moldes de planchas de
polipropileno (10 mm x 20 mm x 0,9 mm). Las formulaciones se
curaron por exposición a luz azul durante una hora usando una
unidad de luz azul Kulzer Palatray CU (12-14
mW/cm^{2}).
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El copolímero de revestimiento del ejemplo 1 se
disolvió en una mezcla de disolventes constituida por
2-pentanona:etanol:diclorometano 21:3:2 para dar
una disolución al 8,4%. El copolímero de revestimiento del ejemplo 2
se disolvió en 2-pentanona para dar una disolución
al 0,8%. Las disoluciones resultantes se filtraron a través de fibra
de vidrio Gelman Acrodisc (1 \mum) para dar disoluciones de
revestimiento exentas de partículas.
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Se preparó un copolímero que comprendía 65% de
acrilato de 2-feniletilo; 30% de metacrilato de
2-feniletilo; 1,8% de o-metil
Tinuvin P; y 3,2% de diacrilato de 1,4-butanodiol,
usando como agente iniciador térmico 1,8% de
Perkadox-16. El copolímero se curó en los moldes de
planchas descritos anteriormente, se extrajo en acetona durante
aproximadamente 2 horas, se secó en aire a temperatura ambiente
durante aproximadamente 1 hora y a continuación se secó en un horno
a 100ºC durante aproximadamente 1 hora. Este material en forma de
las planchas definidas sirvió como material de implante/sustrato
para todos los ejemplos ("planchas de implantes").
Las planchas de implantes se sumergieron en las
disoluciones de revestimiento. Se ha de tener precaución para
minimizar el tiempo de inmersión de las muestras en la disolución de
revestimiento ya que el disolvente hinchará la muestra. Se permitió
que el implante revestido secara en aire a temperatura ambiente
durante 15 minutos, seguido por estancia en horno a 100ºC durante 2
horas para activar el agente de reticulación latente y fijar el
revestimiento a la superficie del implante.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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Ejemplo
3
Se preparan planchas de implante revestidas
según el procedimiento descrito anteriormente para los ejemplos
1-2, excepto que el copolímero de revestimiento
contiene los ingredientes mostrados en la tabla 2 posterior. El
copolímero de revestimiento se cura usando la unidad Kulzer Palatray
CU durante una hora. Se forma una disolución de revestimiento
disolviendo el disolución de revestimiento en
2-pentanona para formar una disolución al 8,0%. Las
planchas de implante se revisten por inmersión y se permite que
sequen en aire a temperatura ambiente durante 15 minutos, seguido
por estancia en horno a 100ºC durante 2 horas para desbloquear el
agente de reticulación tipo isocianato y fijar el revestimiento a
la superficie del implante.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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La invención se ha descrito con referencia a
ciertas realizaciones preferidas. Las realizaciones descritas
anteriormente se consideran por lo tanto ilustrativas en todos los
aspectos y no restrictivas, indicándose el alcance de la invención
mediante las reivindicaciones adjuntas.
Claims (12)
1. Una composición de copolímeros de
revestimiento para un implante quirúrgico, en la que la composición
de revestimiento comprende (met)acrilato de
2-feniletilo, un monómero hidrófilo seleccionado del
grupo que consiste en (met)acrilatos de
2-hidroxialquilo y acrilamidas, un agente
plastificante reactivo seleccionado del grupo que consiste en
mono(met)acrilatos de polietilenglicol
(200-2000) y mono(met)acrilatos de
polietilenglicol (200-2000)monometiléter, y
un agente de reticulación, y en la que la composición de
revestimiento es capaz de absorber de aproximadamente 40 a
aproximadamente 70% de agua.
2. La composición de revestimiento según la
reivindicación 1, en la que el monómero hidrófilo es
(met)acrilato de hidroxialquilo.
3. La composición de revestimiento según la
reivindicación 2, en la que el (met)acrilato de
2-feniletilo es metacrilato de
2-feniletilo y el monómero hidrófilo se selecciona
del grupo que consiste en metacrilato de
2-hidroxietilo; metacrilato de
1,3-dihidroxipropilo; metacrilato de
2,3-dihidroxipropilo; mezclas de metacrilato de
1,3- y 2,3-dihidroxipropilo; metacrilato de
monometoxiglicerilo; y sus mezclas.
4. La composición de revestimiento según la
reivindicación 3, en la que el monómero hidrófilo es una mezcla de
metacrilato de 1,3- y 2,3-dihidroxipropilo.
5. La composición de revestimiento según la
reivindicación 1, en la que la composición de revestimiento es
capaz de absorber de aproximadamente 42 a aproximadamente 55% de
agua.
6. La composición de revestimiento según la
reivindicación 1, en la que la composición de revestimiento
comprende de aproximadamente 25 a aproximadamente 60% de
(met)acrilato de 2-feniletilo y de
aproximadamente 40 a aproximadamente 75% del monómero
hidrófilo.
7. La composición de revestimiento según la
reivindicación 6, en la que la composición de revestimiento
comprende de 25 a 40% de (met)acrilato de
2-feniletilo y de 25 a 35% del monómero
hidrófilo.
8. La composición de revestimiento según la
reivindicación 1, en la que el agente de reticulación se selecciona
del grupo que consiste en isocianatos bloqueados y de peróxidos.
9. La composición de revestimiento según la
reivindicación 8, en la que el agente de reticulación se selecciona
del grupo que consiste en metacrilato de isocianatoetilo bloqueado
con imidazol; 1,12-isocianatododecano bloqueado
con di-imidazol; peróxido de benzoilo; y peróxido de
2,4-diclorobenzoilo.
10. La composición de revestimiento según la
reivindicación 1, en la que la composición de revestimiento
comprende además uno o más ingredientes seleccionados del grupo que
consiste en agentes absorbentes de la radiación UV que son
copolimerizables con el (met)acrilato de
2-feniletilo y el monómero hidrófilo; agentes
colorantes que bloquean la luz azul que son copolimerizables con el
(met)acrilato de 2-feniletilo y el monómero
hidrófilo; agentes plastificantes reactivos; y agentes de
transferencia de cadena.
11. La composición de revestimiento según la
reivindicación 1, en la que el agente plastificante reactivo es
monometacrilato de
polietilenglicol(400)monometiléter.
12. La composición de revestimiento según la
reivindicación 10, en la que la composición de revestimiento
comprende un agente de transferencia de cadena seleccionado del
grupo que consiste en 1-dodecanotiol y
2-marcaptoetanol.
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