JP2002542317A - 眼用の水可塑化高屈折率ポリマー - Google Patents

眼用の水可塑化高屈折率ポリマー

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Abstract

(57)【要約】 眼用デバイス、例えば眼内レンズにおいて使用するのに適する高屈折率の、折りたたみ可能なポリマーを提供する。ポリマーは、第１、第２及び第３モノマー成分と架橋剤の重合反応により製造することができる。第１モノマー成分は、アリールアクリレート又はアリールメタクリレートを含む。アクリレートでない第２モノマー成分は、少なくとも１つのエチレン性不飽和部を有する置換基を有する芳香環を有するモノマーを含む。第３モノマー成分は、高水分ヒドロゲル形成モノマーを含む。得られる高屈折率コポリマーは、乾燥時にはカットされること又は磨かれることに対して耐久性のものであり、水和されるとソフトで折りたたみ可能なものとなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、眼用デバイス、例えば、コンタクトレンズ、眼内レンズ（ＩＯＬ）
、ケラトプロステーシス、角膜リング又はインレイとして有用なコポリマー材料
、及びそのようなコポリマー材料の製造及び使用方法に関する。特に、本発明は
、アクリル系コポリマー材料から形成された眼内用の、折りたたみ可能なレンズ
に関する。 小さな開口での白内障手術における最近の利点に関し、人工眼用レンズにおけ
る使用に適するソフトで折りたたみ可能な材料の開発に高い重点がおかれている
。一般に、これらの材料は３つのカテゴリーのいずれかに分けられる：ヒドロゲ
ル、シリコーン及び一般的にはその他。 レンズの屈折度(refractive power)は、その形状及びそれが製造される材料の
屈折率の関数である。高屈折率の材料から製造されるレンズは、薄いものとする
ことができ、比較的低い屈折率の材料から製造したレンズと同一の屈折度を提供
し得る。より薄いレンズは、挿入が一層容易で、手術の間に生じる外傷が少ない
。 ヒドロゲル材料は、乾燥時にハード又は硬質のものであり、水和されたときに
多量（例えば、２０〜７０質量％まで）の水を吸収し、それにより、材料の屈折
率が低下する。これらの材料は、乾燥時に脆性であり、かつ、眼用の機械的特性
が劣ったものである傾向にある。水和状態において、ヒドロゲル材料は、ソフト
で柔軟なものとなる。公知の水和ヒドロゲルの屈折率は、比較的低く、例えば、
１．４８未満である。屈折率に悪影響を及ぼすことに加え、吸収された水により
、また、ＩＯＬの直径及び厚さが、例えば、約１５％上昇する。
【０００２】 シリコーン材料は、僅かに高い屈折率（例えば、１．５１）を有するが、折り
たたまれた構成で眼の中に配置された直後に開く傾向にある。シリコーン材料の
生体適合性が考慮され得る。 US-A-5,290,892(Namdaranら)、US-A-5,331,073(Weinschenk, IIIら)及びUS-A-
5,693,095(Freemanら)には、エトキシアリール（メタ）アクリレートと架橋剤又
は第２アクリレートモノマー及び架橋剤から誘導されるポリマー材料からの、折
りたたみ可能なレンズの形成が記載されている。ポリマー材料はソフト／折りた
たみ可能であるので、これらの特許文献は、ポリマー材料を成形(mold form)し
て、レンズを個々に形成することを記載する。同様に、NamdaranらのUS-A-5,433
,746は、比較的低いガラス転移温度のポリマー性材料を成形することにより可撓
性眼内レンズを形成することを開示する。そのような成形には、特定の装置及び
高価な特製金型が必要とされる。また、得られる成形レンズは、それらが、一般
的に、磨き(polish)が不可能であることから劣った表面を有する傾向にある。あ
るいはまた、US-A-5,331,073には、極低温でレンズを機械加工することにより、
ソフト／折りたたみ可能な材料から、レンズを形成することが記載されている。
そのような方法は、扱いにくく、かつ、高価である。 従来の技術を用いて機械加工及び磨きが可能な、折りたたみ可能な高屈折率材
料が、当該技術分野において有意に進歩したものであろう。
【０００３】 本発明の概要 本発明により、安価な従来の旋盤カット技術を用いて機械加工可能な、折りた
たみ可能な高屈折率材料、例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）レン
ズの製造に使用されるものを提供する。ポリマー性材料は、眼用デバイス、特に
眼内レンズを形成するのに有用であり、少なくとも３種の異なるモノマー成分か
ら誘導されるポリマーユニットを含む。得られるポリマー材料は、他の眼用デバ
イス、例えば、コンタクトレンズ、ケラトプロステーシス、眼内レンズ（ＩＣＬ
）、及び角膜リング又はインレイ、及び他の適用に有用である。 本発明の重要な新規な態様のポリマー性材料は、それが、（ａ）室温で機械加
工するのに十分にハードなものであること、及び（ｂ）制御された水和方法によ
り折りたたみ可能なものとなり得ることの両方を満たすものである。更に、ＩＯ
Ｌは、最小の水吸収で適切な可撓状態まで水和することができる。比較的低い水
吸収により、折りたたみ可能なレンズの機械的又は光学的特性に影響を及ぼすこ
となく、かつ、その寸法及び屈折率を変化させることなく、有効な水和が可能と
なる。本発明の他の主な利点は、レンズをバレル磨きして、スムースな及び丸ま
ったエッジを提供する能力である。これは、部分的に、材料の比較的高いガラス
転移温度（Ｔｇ）により促進される。
【０００４】 本発明の１つの態様は、水和性コポリマーを含む組成物である。コポリマーは
、ａ）アリールアクリレート又はアリールメタクリレートである第１モノマー成
分；ｂ）少なくとも１つのエチレン性不飽和部を有する置換基を有する芳香環を
有するモノマーである第２モノマー成分であって、アクリレート以外のもの；及
びｃ）高水分ヒドロゲル形成モノマーである第３モノマー成分を含む。好ましく
は、コポリマーは、更に、架橋剤を含む。 本発明の他の態様は、本発明のコポリマーから製造される眼用デバイスである
。 本発明は、また、眼用デバイス、例えば、開示するポリマーからの眼内レンズ
を製造する方法を提供する。その方法は、一般に、本発明のコポリマーから硬質
ポリマー加工物を形成すること、加工物から眼用デバイスを形成すること、及び
眼用デバイスを十分にソフトで可撓性の状態まで、所望なら、デバイスを折りた
たむことができるように水和することを含む。 本発明の更なる態様は、眼用デバイスを眼内に移植する方法である。その方法
は、乾燥時に室温で硬質であり、水和されると室温で折りたたみ可能である水和
性の眼用デバイスを提供することを含む。眼用デバイスが水和され、水和された
眼用デバイスを含むシリンジが提供される。眼用デバイスを、その後、眼へ注入
する。
【０００５】 本発明の記載 本発明のポリマー性材料は、第１、第２及び第３モノマー成分の重合により誘
導されたポリマーユニットを含む。これらの成分は、アリール（メタ）アクリレ
ートモノマー、芳香族モノマー、及び高水分ヒドロゲル形成モノマーのそれぞれ
を含んでいてもよい。好ましくは、架橋剤が含まれる。各成分を以下に詳細に記
載する。 組成物は、場合により、他のモノマー成分、開始剤、又は紫外線（ＵＶ）吸収
材料を含んでいてもよい。モノマーの割合は、好ましくは、少なくともおよそ標
準室温のガラス転移温度を有する実質的に硬質のポリマーを提供するように選ば
れるべきである。３種の異なるモノマー成分の各々は、好ましくは、コポリマー
中に、少なくとも約１０質量％、より好ましくは少なくとも約２０質量％の量で
存在する。本発明では、本件明細書に記載のモノマー成分のランダム及びブロッ
クコポリマーの製造が意図される。特に記載のない限り、全ての質量％は、重合
前の組成物の全質量をベースとするものである。
【０００６】 より好ましい実施態様において、組成物は、ａ）エチレングリコールフェニル
エーテルアクリレート又はポリエチレングリコールフェニルエーテルアクリレー
ト等の第１モノマー成分を少なくとも２０質量％；ｂ）スチレン又は置換スチレ
ン等の第２モノマー成分を少なくとも１０質量％；ｃ）ヒドロキシエチルメタク
リレート、ヒドロキシエトキシエチルメタクリレート又はメタクリル酸等の第３
モノマー成分を少なくとも１０質量％；及びｄ）ジアクリレート又はジメタクリ
レート等の架橋剤を１０質量％未満、含む水和性コポリマーを含む。得られるコ
ポリマーは、約１．５０より高い屈折率を有し、かつ、水和されたときに標準室
温（即ち、約２０〜２５℃）で折りたたみ可能である。
【０００７】 モノマー 一般に、第１モノマー成分は、アリールアクリレート又はアリールメタクリレ
ートである。これらの化合物は、また、アリール（メタ）アクリレートモノマー
と称されることがある。用語“アリール”は、化合物が少なくとも１つの芳香族
基を有することを意味する。そのような化合物は、典型的には、式（Ｉ）に相当
する：
【０００８】
【化２】 （式中、Ｚは−Ｈ又は−ＣＨ3であり、Ｑは少なくとも１つの芳香環である）。
【０００９】 典型的な置換基Ｑとしては、次のものが挙げられるが、これらに限定される訳
ではない：エチレングリコールフェニルエーテル、ポリ（エチレングリコールフ
ェニルエーテルアクリレート）、フェニル、２−エチルフェノキシ、２−エチル
フェノキシ、ヘキシルフェノキシ、ヘキシルフェノキシ、ベンジル、２−フェニ
ルエチル、４−メチルフェニル、４−メチルベンジル、２−２−メチルフェニル
エチル、２−３−メチルフェニルエチルメタクリレート、２−４−メチルフェニ
ルエチル、２−（４−プロピルフェニル）エチル、２−（４−（１−メチルエチ
ル）フェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（４−シク
ロヘキシルフェニル）エチル、２−（２−クロロフェニル）エチル、２−（３−
クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（４−ブロ
モフェニル）エチル、２−（３−フェニルフェニル）エチル、２−（４−フェニ
ルフェニル）エチル、及び２−（４−ベンジルフェニル）エチル等。
【００１０】 適切なアリール（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば：エチレング
リコールフェニルエーテルアクリレート（ＥＧＰＥＡ）、ポリ（エチレングリコ
ールフェニルエーテルアクリレート）（ポリＥＧＰＥＡ）、フェニルメタクリレ
ート、２−エチルフェノキシメタクリレート、２−エチルフェノキシアクリレー
ト、ヘキシルフェノキシメタクリレート、ヘキシルフェノキシアクリレート、ベ
ンジルメタクリレート、２−フェニルエチルメタクリレート、４−メチルフェニ
ルメタクリレート、４−メチルベンジルメタクリレート、２−２−メチルフェニ
ルエチルメタクリレート、２−３−メチルフェニルエチルメタクリレート、２−
４−メチルフェニルエチルメタクリレート、２−（４−プロピルフェニル）エチ
ルメタクリレート、２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）エチルメタクリ
レート、２−（４−メトキシフェニル）エチルメタクリレート、２−（４−シク
ロヘキシルフェニル）エチルメタクリレート、２−（２−クロロフェニル）エチ
ルメタクリレート、２−（３−クロロフェニル）エチルメタクリレート、２−（
４−クロロフェニル）エチルメタクリレート、２−（４−ブロモフェニル）エチ
ルメタクリレート、２−（３−フェニルフェニル）エチルメタクリレート、２−
（４−フェニルフェニル）エチルメタクリレート、２−（４−ベンジルフェニル
）エチルメタクリレート等が挙げられ、相当のメタクリレート及びアクリレート
が含まれ、それらの混合物が含まれる。他のアリールアクリレートモノマー及び
アリールメタクリレートモノマーは、本件明細書の開示内容の観点から、当該技
術分野における当業者に明らかであろう。ＥＧＰＥＡ及びポリＥＧＰＥＡが好ま
しい。
【００１１】 第１モノマー成分は、高い屈折率、中程度の水吸収及び強化主鎖剛性を提供す
るのに十分な量で組成物に添加すべきである。好ましくは、第１モノマー成分は
、組成物の少なくとも約１０質量％を構成し；より好ましくは、少なくとも約２
０質量％；最も好ましくは、少なくとも約３０質量％を構成する。第１モノマー
成分は、得られるコポリマー中において望ましくない低いガラス転移温度を避け
るような量で添加すべきである。好ましくは、第１モノマー成分は、組成物の約
６０質量％未満を構成し；より好ましくは、約５０質量％未満；最も好ましくは
、約４５質量％未満を構成する。 第２モノマー成分としては、少なくとも１つのエチレン性不飽和部を有する置
換基を有する芳香環を有するモノマーが挙げられる。好ましくは、この第２モノ
マー成分は、アクリレートではない。そのようなモノマーは、次の一般式（ＩＩ
）に相当する：
【００１２】
【化３】 （式中、Ｘは、−Ｈ又は−ＣＨ3であり、Ａｒは置換又は未置換芳香環である）
。
【００１３】 典型的な第２モノマー成分としては、例えば、置換及び未置換スチレン化合物
が挙げられる。これらの化合物は、水素、ハロゲン（例えばＢｒ、Ｃｌ、Ｆ）、
低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル）、
及び／又は低級アルコキシ基により置換されていてもよい。アクリル酸又はアク
リルアミド結合を含むモノマーは避けるべきである。適切な芳香族モノマーとし
ては、例えば、スチレン、メトキシスチレン、及びクロロスチレンが挙げられる
。スチレン及びクロロスチレンが好ましい。スチレンが最も好ましい。 第２モノマー成分は、得られるコポリマーのガラス転移温度を所望の作業温度
に上昇させるのに十分な量で添加すべきである。第２モノマー成分は、芳香環に
よる高屈折率、疎水性、及び高ガラス転移温度を提供するとされる。好ましくは
、第２モノマー成分は、組成物の少なくとも約１０質量％；より好ましくは、少
なくとも約１５質量％；最も好ましくは、少なくとも約２０質量％を構成する。
第２モノマー成分は、コポリマーの屈折率、光学的透明度、又は他の望ましい特
性に悪影響を及ぼす量より少ない量で添加すべきである。好ましくは、第２モノ
マー成分は、組成物の約６０質量％未満；より好ましくは約４０質量％未満；最
も好ましくは、約３０質量％未満を構成する。
【００１４】 第３モノマー成分は、高水分ヒドロゲル形成モノマーを含む。好ましくは、第
３モノマー成分としては、芳香族置換基を有さないメタクリレートが挙げられる
。適切な高水分ヒドロゲル形成モノマーとしては、例えば：ヒドロキシエチルメ
タクリレート（ＨＥＭＡ）、ヒドロキシエトキシエチルメタクリレート（ＨＥＥ
ＭＡ）、ヒドロキシジエトキシエチルメタクリレート、メトキシエチルメタクリ
レート、メトキシエトキシエチルメタクリレート、メトキシジエトキシエチルメ
タクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ｎ−ビニル−２−ピロリ
ドン、メタクリル酸、ビニルアセテート等及びそれらの混合物が挙げられる。当
該技術分野における当業者は、多くの他の高水分ヒドロゲル形成モノマーが本件
明細書の開示内容の観点から実施可能であろうことを認識するであろう。ＨＥＭ
Ａ及びＨＥＥＭＡが好ましい。 第３モノマー成分は、望ましくは、得られるコポリマーを水和可能なものとす
るのに十分な量で添加される。好ましくは、第３モノマー成分は、組成物の少な
くとも約１０質量％；より好ましくは、少なくとも約２０質量％；最も好ましく
は、少なくとも約２５質量％を構成する。第３モノマー成分は、コポリマーを水
和する際に統計的に有意な膨張を避けるのに十分な少ない量で添加されるべきで
ある。好ましくは、第３モノマー成分は、組成物の約６０質量％未満；より好ま
しくは、約５０質量％未満；最も好ましくは、約４０質量％未満を構成する。
【００１５】 コポリマーは、また、架橋剤を含んでいてもよい。本発明のコポリマー材料を
形成するのに有用な共重合性架橋剤としては、１つより多くの不飽和基を有する
末端エチレン性不飽和化合物が挙げられる。好ましくは、架橋剤としては、ジア
クリレート又はジメタクリレートが挙げられる。架橋剤は、また、少なくとも２
つの（メタ）アクリレート及び／又はビニル基を有する化合物を含んでいてもよ
い。特に好ましい架橋剤としては、以下の式（ＩＩＩ）により表されるジアクリ
レート化合物が挙げられる：
【００１６】
【化４】 （式中、Ｘ’及びＸ”は、別々に独立して水素原子又はメチル基を表し；Ａは、
置換又は未置換の二価のヒドロカルビル基を表す）。式（ＩＩＩ）の好ましい形
態においては、Ａが、置換又は未置換の二価の脂肪族基、及び好ましくは炭素数
１〜６のアルキレンを表す。
【００１７】 典型的な架橋剤としては、例えば：エチレングリコールジメタクリレート（Ｅ
ＧＤＭ）、ジエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジ
メタクリレート、アルキルメタクリレート、１−３−プロパンジオールジメタク
リレート、アリルメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート
、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタク
リレートを含むジアクリレート化合物、及び、ジビニル炭化水素及びジビニルベ
ンゼンを含むジビニル化合物等が挙げられる。エチレングリコールジメタクリレ
ートが好ましい。 架橋剤は、水和コポリマーが折りたたまれた後にその原型に回復するのを可能
にするのに十分な量で添加されるべきである。好ましくは、架橋剤は、組成物の
少なくとも約１質量％；より好ましくは、少なくとも約３質量％を構成する。逆
に、架橋剤は、コポリマーを硬質すぎる又は脆すぎるものとするのを避けるのに
十分少ない量で添加されるべきである。好ましくは、架橋剤は、組成物の約１０
質量％未満；より好ましくは、約５質量％未満を構成する。
【００１８】 当該技術分野における当業者は、紫外線（ＵＶ）遮断剤及び着色剤等の添加剤
が、場合により、意図される適用に依存して、本発明のポリマーに添加されても
よいことを認識するであろう。典型的なＵＶ吸収材料としては、例えば、Namdar
anらのUS-A-5,433,746の第５欄３〜２９行に開示されたものが挙げられる。適切
なＵＶ吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン、ビニルベンゾフェノン、及び
ベンゾトリアゾールが挙げられる。使用する場合、ＵＶ吸収材料は、好ましくは
、組成物の全質量をベースとして約１％未満の濃度で添加される。 本発明のコポリマーは、従来の重合技術を用いて製造することができる。例え
ば、モノマーを、一緒にブレンドし、高温に加熱して、重合反応を促進させるこ
とができる。例えば、重合分野においてそのような使用がよく知られている材料
から選ばれる触媒及び／開始剤は、重合反応の促進及び／又はその速度を高める
ためにモノマー混合物中に含まれていてもよい。典型的な開始剤としては、フリ
ーラジカル開始剤、例えば２−２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）
、ベンゾイルペルオキシド、アセチルペルオキシド、ラウリルペルオキシド、ｔ
−ブチルペルオキシド等及びそれらの混合物が挙げられる。２−２’−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）が好ましい。
【００１９】 方法 コポリマーからの眼用デバイスの製造方法について、その方法は、次の一般的
工程を伴う。本件明細書に記載したような第１、第２及び第３モノマー成分の混
合物から誘導される硬質の水和性コポリマーが提供される。コポリマーのガラス
転移温度は、およその標準室温より高く、屈折率は約１．５５より高い。硬質コ
ポリマーを、その後、所望の寸法を有する硬質の眼用デバイスに形成する。コポ
リマーを、その後、水和して、折りたたみ可能な水和された眼用デバイスを形成
する。好ましくは、水和コポリマーの平衡水濃度は約１０質量％未満であり、屈
折率は、約１．５５より高い。 より具体的には、本発明のコポリマーは、典型的には、シート又はロッドの形
態で形成する。硬質の眼用デバイスは、一般に、例えば、コポリマーの硬質シー
トから、デバイスをカットすること、及びデバイスを磨くことにより形成される
。所望の寸法及びジオプトリー(diopter)を有する眼用デバイスは、室温で従来
の旋盤カット技術を用いて硬質コポリマーシートからカットすることができる。
同様に、デバイスは、従来の磨き技術、例えばバレル磨きを用いて磨くことがで
きる。眼用デバイスは、好ましくは、ＩＯＬである。
【００２０】 得られた眼用デバイスを、その後、水和する。これは、眼用デバイスの浸漬を
、水溶液（例えば水又は生理的食塩水）中において、好ましくは、高温（例えば
２０〜１００℃）で、デバイスに水を入れる(inculcate)のに十分な時間（例え
ば数分から数時間又はそれより長い時間）行うことにより達成することができる
。 本発明のポリマーから製造される眼用又は他のデバイスは、水和されたときに
有意に膨張又は形状の変化を生じない。即ち、乾燥デバイスと水和されたデバイ
スの間では直径及び厚さに、統計学的に有意な差がない。従って、ＩＯＬについ
て、硬質眼内レンズ及び折りたたみ可能な水和された眼内レンズが本質的に同一
の寸法を有する。
【００２１】 コポリマー特性 本発明のコポリマーは、所望の特性、例えば、高い屈折率、良好な機械的特性
、高いガラス転移温度、光学的透明度、水和能力、及び折りたたみ能力（水和さ
れた後）のユニークな組み合せを有する。 特性の特に有利な組み合せは、室温より高いガラス転移温度を有するにもかか
わらず室温で折りたたみ可能であり、また、その屈折率（ＲＩ）が約１．５０よ
り高いコポリマーを有することを含む。水和コポリマーの屈折率は１．５０より
高い傾向にある（及び好ましいコポリマーの屈折率は約１．５５より高い）ので
、コポリマーは、特に、眼内レンズ等の眼用として魅力的なものである。レンズ
の屈折度は、その型及びそれが製造される材料の屈折率の関数である。高い屈折
率を有する材料から製造されるレンズは、薄いものであってもよく、比較的低い
屈折率を有する材料から製造されるレンズと同一の屈折度を提供し得る。より薄
いレンズは、挿入が容易であり、手術の間に生じる外傷が少ない。従って、一般
には、屈折率が高ければ高いほど、材料がより良いものとなる（残りの要因は同
一である）。少なくとも１．５５８のＲＩが達成された。
【００２２】 コポリマーの機械的特性、例えばガラス転移温度が、それを、（極低温での成
形又は形状化よりむしろ）室温でカット及び磨く（即ち、機械加工）のを可能に
する。コポリマーは、乾燥時に標準室温で硬質であり、水和されたときに標準室
温で可撓性である。即ち、乾燥コポリマーは、室温で従来のカット又はレーシン
グ(lathing)により操作可能であるのに十分な硬質性及び固体のものであり；か
つ、水和されたコポリマーは、それが亀裂を生じることなく１８０曲がり得る、
室温での十分な可撓性を有する。有益には、乾燥コポリマーは、また、特に脆弱
なものではない。 眼用デバイスのカット及び磨き能力により、材料の屈折率により可能となる最
小中心厚を有するレンズの形成が促進される。従って、より薄いレンズを、成形
されなければならない同一の屈折率を有する材料からよりも本発明のコポリマー
から得ることができる。例えば、２０ジオプトリーのレンズを製造することがで
き、それは、約０．４ミリメートル（ｍｍ）未満の中心厚を有する。次に、薄さ
は、コポリマーを、約１ｍｍ又はそれ未満の切開により注入可能にする。これに
より、特に大きな切開が慣行である眼の手術の分野における有意な進歩が提供さ
れる。
【００２３】 コポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）について、Ｔｇは、好ましくは、それが
従来のカット又はレーシング技術により操作可能であるように、およそ標準室温
より高い。好ましくは、Ｔｇは、約２０℃より高く、より好ましくは、約２５℃
より高く、及び最も好ましくは、約３０℃より高い。およそ正常体温より高いガ
ラス転移温度を有するコポリマーから製造された適切な眼用デバイスを、また、
得ることができる。示差走査熱量計（ＤＳＣ）により、Ｔｇの測定方法が提供さ
れる。 上述したように、本発明のコポリマーは、水和された時に可撓性のものとなる
。水和方法により、ＩＯＬ構造中にわたる水分子の非常に効率的な分配がなされ
て、ハードなポリマーがソフトで折りたたみ可能なものにするのが最小水吸収で
可能となる。水和コポリマーの平衡水含量（ＥＷＣ）は、約１０質量％未満であ
る。好ましくは、ＥＷＣは、約８質量％未満、より好ましくは、約５質量％未満
、及び最も好ましくは、約４質量％未満である。そのような低い水吸収により、
折りたたみ可能なレンズの機械的又は光学的特性に悪影響を及ぼすことなしに効
率的な水和が可能となる。例えば、レンズの寸法又は屈折率のいずれも、水和に
より有意に変化しない。水和の際の膨張について、本発明のコポリマーは、未水
和コポリマーと比較したときに、約１０容量％未満で膨張する傾向にあり；好ま
しくは、水和時の膨張容量％は、約５％未満である。膨張％は、水和の前及び後
の標準ボタンの寸法における差を測定することにより計算される。 従って、本発明のコポリマーは、未水和時の機械加工性、水和時の最小膨張を
含む特性の望ましい及びユニークな組み合せを示し；コポリマーは、また、比較
的高い屈折率を有する。
【００２４】 手術方法 本発明のコポリマーを用いて、白内障手術を、１．５ミリメートル又はそれ未
満の切開で行うことができる。表面麻酔法を眼に適用した後、新規なコポリマー
材料から製造されたＩＯＬを眼に注入することができる。縫合は、本発明におい
て必要でない。 眼用デバイスを眼内に移植する方法は、乾燥時に室温で硬質であり、水和時に
室温で折りたたみ可能な水和性眼用デバイスを提供することにより行うことがで
きる。眼用デバイスが水和され、水和された眼用デバイスを含むシリンジが提供
される。好ましくは本発明のコポリマーから製造された眼内レンズである眼用デ
バイスを、その後、眼に注入する。望ましくは、眼用デバイスは、長さが約１．
５ミリメートル未満の切開を介して眼に注入される。 レンズは、デバイス、例えば、MazzoccoのUS-A-4,715,373に記載されたような
ものを用いて挿入することができる。眼中にＩＯＬを位置付けるために使用され
る形状又は固定システムは、本発明に重大でない。コポリマーを、種々の固定シ
ステムを有する折りたたみ可能なレンズにおいて使用することができる。ＩＯＬ
構造の固定システムに関する議論についてはMazzoccoのUS-A-5,776,191を参照さ
れたい。
【００２５】 実施例 実施例１ 種々のコポリマーを、次の成分を減圧下で混合することにより製造した：第１
、第２及び第３モノマー成分、架橋剤及び重合性ＵＶ遮断剤。０．３質量％の全
濃度でのビニルベンゾトリアゾールをＵＶ遮断剤として使用した。重合を開始す
るために、フリーラジカル開始剤２−２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩ
ＢＮ）を、０．２質量％の濃度で使用した。モノマー溶液を、ガラスフラスコ中
において、マグネチックスターラーバーを用いて３０分間混合した。溶液を、そ
の後、０．２ミクロン（μ）のフィルターに通してろ過し、ばね挟みと共に保持
されており、かつ、プラスチックガスケットにより分離されている２つのガラス
プレートを含むシート成形品に注入した。成形品を、その後、６０℃で１０時間
水浴中に置き、その後、除去し、かつ、１２時間オーブンにおいて９５℃で後硬
化(post cure)した。クリアでハードなポリマーシートを得た。
【００２６】 種々のジオプトリー（５、１０、２０及び３４）の眼内レンズを、硬質プラス
チックシートから、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）ＩＯＬを製造するた
めに使用されるような従来の機械加工技術を用いてカットした。 ＩＯＬを２日間２０℃でバレル磨きした。磨いたレンズを超純粋水で洗浄した
。この段階で、ＩＯＬは、依然、ハードで折りたたみ不能なものであった。ＩＯ
Ｌを、その後、生理的食塩水を充填した個々のバイアルに置いた。バイアルを、
温度を制御したオーブン中に置き、次のコンディショニングサイクルに付した：
１時間あたり１０℃の速度で２０℃から４０℃に温度を上昇させること。４０℃
で３０分間保持した。１時間あたり１０℃の速度で４０℃から６０℃に温度を上
昇させた。６０℃で４時間保持した。１時間あたり１０℃の速度で６０℃から室
温（約２０℃）に温度を低下させた。ＩＯＬはソフトで容易に折りたたみ可能で
あり、優秀な光学的特性を有していた。レンズの寸法（視覚サイズ、厚さ、直径
）は、水和により有意に変動しなかった。サンプルの表面及びエッジは、特にス
ムースであることが観察された。 平衡水含量を、水和後、重量分析法を用いて測定した。レンズの屈折率及びガ
ラス転移温度も測定した。結果を表１に示す。
【００２７】 表１
【００２８】 ＨＥＭＡ＝ヒドロキシエチルメタクリレート ＨＥＥＭＡ＝ヒドロキシエトキシエチルメタクリレート ＥＧＰＥＡ＝エチレングリコールフェニルエーテルアクリレート ＥＧＤＭ＝エチレングリコールジメタクリレート
【００２９】
【００３０】 ヒドロゲル１＝ポリＨＥＭＡ ヒドロゲル２＝ポリ（ＨＥＭＡ−ｃｏ−ＭＭＡ） ＭＭＡ＝メチルメタクリレート ヒドロゲル３＝ポリ（ＨＥＭＡ−ｃｏ−ＮＶＰ） ＮＶＰ＝ｎ−ビニルピロリドン ヒドロゲル４＝高度に架橋されたポリ（ＨＥＭＡ−ｃｏ−ＭＭＡ） アクリル系１＝フェニルエチルアクリレート７９質量％、メチルメタクリレート
１６質量％及びＥＧＤＭ５質量％ アクリル系２＝２−フェノキシエチルアクリレート８８質量％、ｎ−ヘキシルア
クリレート１０質量％及びＥＧＤＭ２質量％
【００３１】 上記表中において、“機械加工性”は、旋盤で未水和材料をカットすることを
意味し、そこでは、ダイヤモンドバイトが高速で回転しながら材料と接触する。
良好な機械加工性は、材料が、きれいに、ディスクにカットされ、最終製品の半
径及び寸法は、前もって選ぶことができる。並の(fair)機械加工性は、環境パラ
メータを制御することができる場合、例えば、温度を低減することにより、材料
を機械加工することができることを意味する。劣った機械加工性は、材料が、旋
盤カットの際に変形又は破壊される傾向にあるが、それが、依然、環境パラメー
タが制御される場合に機械加工性であることを意味する。機械加工性でないこと
は、材料を、旋盤でカットすることができず、また、成形等の方法を用いて形成
される必要があることを意味する。“折りたたみ能力”とは、材料を一度水和す
ると、破損することなしに、材料を約１８０°程曲げることができる能力を意味
する。良好な折りたたみ能力とは、材料が、標準レンズのサイズ程度のディスク
にカットされるときにピンセットを用いて容易に折りたたみ可能であることを意
味する。並の折りたたみ能力とは、材料の水和ディスクが少ない力を加えたとき
に折れることを意味する。劣った折りたたみ能力とは、水和ディスクが大きな力
が加えられたときに破損なしに折れることを意味する。
【００３２】 実施例２ 水和の研究を、完全な水和後の寸法における変化を評価することより行った。
実施例１に記載された各配合物の２０サンプルを用いた。サンプルは、直径１．
６ミリメートルで厚さ２．０ミリメートルのディスクからなっていた。結果を、
各配合物について平均化した。
【００３３】 水和後に、有意な寸法変化はなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＣＡ，ＪＰ，Ｒ Ｕ Ｆターム(参考） 2H006 BA01 BB06 4F071 AA22X AA33X AA80 AA86 AE02 AF30 AF31Y AH19 BA02 BB01 BB02 BB12 BC01 BC03 4J100 AB02Q AB08Q AG04R AJ02R AL08P AL08R AL09R AL11P AL66P AL66R AQ08R BA03R BA05P BA05R BA06R BA08P BA08R BB01P BB03P BC04P BC43P CA04 CA05 DA25 DA28 DA30 DA63 JA33

Claims (42)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）アリールアクリレート又はアリールメタクリレートを含
    む第１モノマー成分； ｂ）少なくとも１つのエチレン性不飽和部を有する置換基を有する芳香環を有す
    るモノマーを含む第２モノマー成分であって、アクリレート以外のもの；及び ｃ）高水分ヒドロゲル形成モノマーを含む第３モノマー成分 を含む水和性コポリマー。
  2. 【請求項２】 コポリマーが水和されたときに可撓性のものとなり、かつ、
    水和されたコポリマーの膨張が、未水和コポリマーと比較して１０容量％未満で
    ある請求項１に記載のコポリマー。
  3. 【請求項３】 コポリマーが水和されたときに可撓性のものとなり、かつ、
    水和されたコポリマーの平衡水濃度が５質量％未満である請求項１に記載のコポ
    リマー。
  4. 【請求項４】 コポリマーが、乾燥時に標準室温で硬質であり、かつ、水和
    されたときに標準室温で可撓性である請求項１に記載のコポリマー。
  5. 【請求項５】 水和されたコポリマーの屈折率が１．５０より高い請求項２
    に記載のコポリマー。
  6. 【請求項６】 未水和コポリマーが標準室温で機械加工性である請求項２に
    記載のコポリマー。
  7. 【請求項７】 コポリマーが眼用デバイスにおいて使用するためのものであ
    る請求項１に記載のコポリマー。
  8. 【請求項８】 眼用デバイスが眼内レンズである請求項７に記載のコポリマ
    ー。
  9. 【請求項９】 コポリマーが更に架橋剤を含む請求項１に記載のコポリマー
    。
  10. 【請求項１０】 コポリマーのガラス転移温度が室温より高い請求項１に記
    載のコポリマー。
  11. 【請求項１１】 コポリマーが、標準室温で機械加工性であり、かつ、屈折
    率が１．５０より高いものである請求項１に記載のコポリマー。
  12. 【請求項１２】 第１モノマー成分が、以下の式に相当する請求項１に記載
    のコポリマー： 【化１】 （式中、Ｚは−Ｈ又は−ＣＨ3であり、かつ、Ｑは少なくとも１つの芳香環を含
    む置換基である）。
  13. 【請求項１３】 Ｑが、エチレングリコールフェニルエーテル、ポリ（エチ
    レングリコールフェニルエーテルアクリレート）、フェニル、２−エチルフェノ
    キシ、２−エチルフェノキシ、ヘキシルフェノキシ、ヘキシルフェノキシ、ベン
    ジル、２−フェニルエチル、４−メチルフェニル、４−メチルベンジル、２−２
    −メチルフェニルエチル、２−３−メチルフェニルエチルメタクリレート、２−
    ４−メチルフェニルエチル、２−（４−プロピルフェニル）エチル、２−（４−
    （１−メチルエチル）フェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル
    、２−（４−シクロヘキシルフェニル）エチル、２−（２−クロロフェニル）エ
    チル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル
    、２−（４−ブロモフェニル）エチル、２−（３−フェニルフェニル）エチル、
    ２−（４−フェニルフェニル）エチル、及び２−（４−ベンジルフェニル）エチ
    ルからなる群より選ばれる請求項１２に記載のコポリマー。
  14. 【請求項１４】 第１モノマー成分が、エチレングリコールフェニルエーテ
    ルアクリレート、ポリ（エチレングリコールフェニルエーテルアクリレート）、
    フェニルメタクリレート、２−エチルフェノキシメタクリレート、２−エチルフ
    ェノキシアクリレート、ヘキシルフェノキシメタクリレート、ヘキシルフェノキ
    シアクリレート、ベンジルメタクリレート、２−フェニルエチルメタクリレート
    、４−メチルフェニルメタクリレート、４−メチルベンジルメタクリレート、２
    −２−メチルフェニルエチルメタクリレート、２−３−メチルフェニルエチルメ
    タクリレート、２−４−メチルフェニルエチルメタクリレート、２−（４−プロ
    ピルフェニル）エチルメタクリレート、２−（４−（１−メチルエチル）フェニ
    ル）エチルメタクリレート、２−（４−メトキシフェニル）エチルメタクリレー
    ト、２−（４−シクロヘキシルフェニル）エチルメタクリレート、２−（２−ク
    ロロフェニル）エチルメタクリレート、２−（３−クロロフェニル）エチルメタ
    クリレート、２−（４−クロロフェニル）エチルメタクリレート、２−（４−ブ
    ロモフェニル）エチルメタクリレート、２−（３−フェニルフェニル）エチルメ
    タクリレート、２−（４−フェニルフェニル）エチルメタクリレート、２−（４
    −ベンジルフェニル）エチルメタクリレート及びそれらの混合物からなる群より
    選ばれる請求項１に記載のコポリマー。
  15. 【請求項１５】 第１モノマー成分がエチレングリコールフェニルエーテル
    アクリレート及びポリエチレングリコールフェニルエーテルアクリレートからな
    る群より選ばれる請求項１に記載のコポリマー。
  16. 【請求項１６】 コポリマーが少なくとも１０質量％の第１モノマー成分を
    含む請求項１に記載のコポリマー。
  17. 【請求項１７】 第２モノマー成分が置換スチレン又は未置換スチレンを含
    む請求項１に記載のコポリマー。
  18. 【請求項１８】 第２モノマー成分が、スチレン、及び、ハロゲン、低級ア
    ルキル又は低級アルコキシ置換基の少なくとも１つにより置換されたスチレンか
    らなる群より選ばれる請求項１に記載のコポリマー。
  19. 【請求項１９】 第２モノマー成分が、スチレン及びクロロスチレンからな
    る群より選ばれる請求項１に記載のコポリマー。
  20. 【請求項２０】 コポリマーが、少なくとも１０質量％の第２モノマー成分
    を含む請求項１に記載のコポリマー。
  21. 【請求項２１】 第３モノマー成分が、芳香族置換基を有さないメタクリレ
    ートを含む請求項１に記載のコポリマー。
  22. 【請求項２２】 第３モノマー成分が、ヒドロキシエチルメタクリレート、
    ヒドロキシエトキシエチルメタクリレート、ヒドロキシジエトキシエチルメタク
    リレート、メトキシエチルメタクリレート、メトキシエトキシエチルメタクリレ
    ート、メトキシジエトキシエチルメタクリレート、エチレングリコールジメタク
    リレート、ｎ−ビニル−２−ピロリドン、メタクリル酸、ビニルアセテート、及
    びそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項１に記載のコポリマー。
  23. 【請求項２３】 第３モノマー成分が、ヒドロキシエチルメタクリレート、
    ヒドロキシエトキシエチルメタクリレート、及びメタクリル酸からなる群より選
    ばれる請求項１に記載のコポリマー。
  24. 【請求項２４】 コポリマーが、少なくとも１０質量％の第３モノマー成分
    を含む請求項１に記載のコポリマー。
  25. 【請求項２５】 架橋剤がジアクリレート又はジメタクリレートを含む請求
    項９に記載のコポリマー。
  26. 【請求項２６】 ａ）エチレングリコールフェニルエーテルアクリレート及
    びポリエチレングリコールフェニルエーテルアクリレートからなる群より選ばれ
    る第１モノマー成分を少なくとも２０質量％； ｂ）置換スチレン及び未置換スチレンからなる群より選ばれる第２モノマー成分
    を少なくとも１０質量％； ｃ）ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエトキシエチルメタクリレー
    ト及びメタクリル酸からなる群より選ばれる第３モノマー成分を少なくとも１０
    質量％； ｄ）ジアクリレート及びジメタクリレートからなる群より選ばれる架橋剤を１０
    質量％未満 含む水和性コポリマーであって、屈折率が１．５０より高く、かつ、水和された
    ときに標準室温で折りたたみ可能である該コポリマー。
  27. 【請求項２７】 架橋剤がエチレングリコールジメタクリレートを含む請求
    項２６に記載のコポリマー。
  28. 【請求項２８】 第１モノマー成分がポリエチレングリコールフェニルエー
    テルアクリレートを含み、第２モノマー成分がスチレンを含み、第３モノマー成
    分がヒドロキシエチルメタクリレートを含み、かつ、架橋剤がエチレングリコー
    ルジメタクリレートを含む請求項２６に記載のコポリマー。
  29. 【請求項２９】 ａ）５０質量％未満の第１モノマー成分； ｂ）４０質量％未満の第２モノマー成分； ｃ）６０質量％未満の第３モノマー成分；及び ｄ）少なくとも１質量％の架橋剤 を含む請求項２６に記載のコポリマー。
  30. 【請求項３０】 ａ）３０〜４５質量％のエチレングリコールフェニルエー
    テルアクリレート、ポリエチレングリコールフェニルエーテルアクリレート又は
    それらの混合物； ｂ）２０〜３０質量％のスチレン； ｃ）２５〜４０質量％のヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルメ
    タクリレート又はそれらの混合物； ｄ）１〜５質量％の架橋剤 を含む請求項２６に記載のコポリマー。
  31. 【請求項３１】 水和性コポリマーを含む眼用デバイスであって、コポリマ
    ーが： ａ）エチレングリコールフェニルエーテルアクリレート及びポリエチレングリコ
    ールフェニルエーテルアクリレートからなる群より選ばれる第１モノマー成分を
    少なくとも２０質量％； ｂ）置換スチレン及び未置換スチレンからなる群より選ばれる第２モノマー成分
    を少なくとも１０質量％； ｃ）ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエトキシエチルメタクリレー
    ト及びメタクリル酸からなる群より選ばれる第３モノマー成分を少なくとも１０
    質量％；及び ｄ）ジアクリレート及びジメタクリレートからなる群より選ばれる架橋剤を１０
    質量％未満 を含み、１．５０より高い屈折率を有し、かつ、水和されたときに標準室温で折
    りたたみ可能である該デバイス。
  32. 【請求項３２】 眼用デバイスが眼内レンズである請求項３１に記載の眼用
    デバイス。
  33. 【請求項３３】 眼内レンズを製造する方法であって、 ａ）アリールアクリレート又はアリールメタクリレートを含む第１モノマー成分
    ；少なくとも１つのエチレン性不飽和部を有する置換基を有する芳香環を有する
    モノマーを含む第２モノマー成分であって、アクリレート以外のもの；及び高水
    分ヒドロゲル形成モノマーを含む第３モノマー成分を含み、標準室温より高いガ
    ラス転移温度を有する、硬質の水和性コポリマーを提供すること； ｂ）所望の寸法を有する硬質眼内レンズを硬質コポリマーから形成すること；及
    び ｃ）コポリマーを水和して、折りたたみ可能な、水和された眼内レンズを形成す
    ること を含み、該水和された眼内レンズの平衡水濃度が１０質量％未満であり、屈折率
    が１．５５より高いことを特徴とする該方法。
  34. 【請求項３４】 硬質眼内レンズ及び折りたたみ可能な水和された眼内レン
    ズの容量における相違が１０％未満である請求項３３に記載の方法。
  35. 【請求項３５】 眼内レンズが、２０ジオプトリーのレンズであり、かつ、
    その中心厚が０．４ミリメートルである請求項３３に記載の方法。
  36. 【請求項３６】 コポリマーが、 コポリマーを水溶液中に置くこと； 水溶液の温度を４０℃まで次第に上昇させること； 水溶液の温度を４０℃で少なくとも１０分間維持すること； 水溶液の温度を６０℃まで次第に上昇させること； 水溶液の温度を６０℃で少なくとも１時間維持すること；及び 水溶液の温度を室温まで次第に低下させること により水和される請求項３３に記載の方法。
  37. 【請求項３７】 硬質眼内レンズが、レンズをコポリマーの硬質シートから
    カットし、レンズを磨くことにより形成される請求項３３に記載の方法。
  38. 【請求項３８】 眼用デバイスを眼に移植する方法であって、 乾燥時に室温で硬質であり、水和されたときに室温で折りたたみ可能であり、
    水和される水和性眼用デバイスを提供すること； 水和された眼用デバイスを含むシリンジを提供すること；及び 眼用デバイスを眼に注入すること を含む該方法。
  39. 【請求項３９】 眼用デバイスが眼内レンズである請求項３８に記載の方法
    。
  40. 【請求項４０】 水和性眼用デバイスが、 ａ）アリールアクリレート又はアリールメタクリレートを含む第１モノマー成分
    ； ｂ）少なくとも１つのエチレン性不飽和部を有する置換基を有する芳香環を有す
    るモノマーを含む第２モノマー成分であって、アクリレート以外のもの；及び ｃ）高水分ヒドロゲル形成モノマーを含む第３モノマー成分 を含むコポリマーを含む請求項３８に記載の方法。
  41. 【請求項４１】 眼用デバイスが、１ミリメートル未満の長さの開口を介し
    て眼に注入される請求項３８に記載の方法。
  42. 【請求項４２】 ａ）第１モノマー成分、第２モノマー成分、第３モノマー
    成分及び架橋剤を混合して、反応混合物を形成すること、ここで、第１モノマー
    成分は、アリールアクリレート又はアリールメタクリレートを含み、第２モノマ
    ー成分は、少なくとも１つのエチレン性不飽和部を有する置換基を有する芳香環
    を有するモノマーを含み、アクリレート以外のものであり、かつ、第３モノマー
    成分は、高水分ヒドロゲル形成モノマーを含む； ｂ）反応混合物を重合条件に付して、コポリマーを形成すること を含む方法により形成されるコポリマー。
JP2000611583A 1999-04-12 2000-03-29 眼用の水可塑化高屈折率ポリマー Expired - Lifetime JP3725431B2 (ja)

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