JPWO2017018425A1 - 医療器材の製造方法および医療器材 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、従来の含水性コンタクトレンズは含水性が高いため、レンズの乾燥が早く、酸素透過性が低下する場合がある等の問題があった。
また、特許文献3に記載の手法で改質されたレンズは、潤滑性の点で満足できるものではなかった。
さらに、特許文献4に記載のノニオン性界面活性剤は、レンズ表面を親水性化する性能、潤滑性を付与する性能については十分なものでなかった。
本発明の構成例は以下のとおりである。
器材を、下記繰り返し単位(A)と下記繰り返し単位(B)とを有する重合体を含む溶液の加熱物と接触させる工程、
を含む、医療器材の製造方法。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基または炭素数6〜30のアリール基で構成される繰り返し単位
[9] 前記器材がシリコーンハイドロゲルである、[1]〜[8]のいずれかに記載の医療器材の製造方法。
[10] 前記器材がシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズである、[1]〜[9]のいずれかに記載の医療器材の製造方法。
[12] 下記繰り返し単位(A)と下記繰り返し単位(B)とを有する重合体を含む溶液の加熱物を少なくとも表面の一部に有する医療器材。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基または炭素数6〜30のアリール基で構成される繰り返し単位
従って、本発明の医療器材の製造方法によれば、前記効果を奏する医療器材、特に、シリコーンを含有する医療器材、シリコーンハイドロゲルである医療器材、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを簡便かつ低コストに製造することができる。
本発明の医療器材の製造方法は、器材を下記重合体を含む溶液と共に加熱する工程、または、器材を下記重合体を含む溶液の加熱物と接触させる工程、を含む。
このように、特定の溶液を用い、さらに、該溶液と器材とを接触させた状態で加熱する、または、該溶液の加熱物と器材とを接触させることだけで、親水性、潤滑性および防汚性に優れる医療器材、特に、シリコーンを含有する医療器材、シリコーンハイドロゲルである医療器材、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを簡便かつ低コストで製造することができる。
なお、本明細書におけるオートクレーブ滅菌とは、第十六改正日本薬局方に記載の高圧蒸気法を指し、同方に記載の通例と同様、またはさらに長時間の条件で行うことができる。
前記溶液とともに加熱される器材、または、加熱された前記溶液と接触させる器材としては、特に制限されないが、本発明の効果がより発揮できる等の点から、シリコーンを含有する器材が好ましく、シリコーンハイドロゲルである器材がより好ましく、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズがさらに好ましい。前記器材は前記溶液とともに加熱処理される工程、または、加熱された前記溶液と接触する工程を経て医療器材となる。
前記シリコーンハイドロゲルである器材としては、シリコーンハイドロゲル製の器材が好ましく、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズがより好ましい。本発明の製造方法によれば、特に、シリコーンハイドロゲルである器材に対し、より前記効果を付与できるため、このような器材を用いることが好ましい。
前記溶液に含まれる重合体は、下記繰り返し単位(A)と、下記繰り返し単位(B)とを有する。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基または炭素数6〜30のアリール基で構成される繰り返し単位
繰り返し単位(A)は、親水性繰り返し単位であり、前記繰り返し単位(B)以外の繰り返し単位であれば特に制限されないが、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が水素原子または炭素数1〜4のアルキル基で構成される繰り返し単位(A−1)、側鎖末端にアンモニオアルキルホスフェート基を有する繰り返し単位(A−2)、側鎖にアミド基を有する繰り返し単位(A−3)、側鎖末端に窒素および酸素を含むヘテロ環を有する繰り返し単位(A−4)、側鎖にラクタムを有する繰り返し単位(A−5)、側鎖末端にベタイン性基を有する繰り返し単位(A−6)、アニオン性繰り返し単位(A−7)、ならびに、カチオン性繰り返し単位(A−8)から選ばれる1種以上であることが好ましい。
繰り返し単位(A−1)は、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が水素原子または炭素数1〜4のアルキル基で構成されるものである。
繰り返し単位(A−1)としては、下記式(1')で表される構造を側鎖末端に有する繰り返し単位が好ましい。式(1')で表される構造を側鎖末端に有する繰り返し単位としては公知の繰り返し単位が挙げられ、中でも、(メタ)アクリレート系の繰り返し単位、(メタ)アクリルアミド系の繰り返し単位、スチレン系の繰り返し単位等が好ましい。これらの中でも、下記式(1)で表される繰り返し単位が好ましい。
また、R1で示されるアルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、親水性化性能に優れる等の観点から、エタン−1,2−ジイル基が好ましい。
斯様なR2の中でも、入手容易性、親水性化性能に優れる等の観点から、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素数1もしくは2のアルキル基がより好ましく、水素原子またはメチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
繰り返し単位(A−1)としては、これらを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(A−2)は、側鎖末端にアンモニオアルキルホスフェート基を有する繰り返し単位である。繰り返し単位(A−2)としては、下記式(2)で表される繰り返し単位が好ましい。
R7におけるアルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、R1で例示した基と同様の基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、親水性化性能に優れる等の観点から、エタン−1,2−ジイル基が好ましい。
なお、R7が複数ある場合、R7は同一でも異なっていてもよい。
R8におけるアルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、R7におけるアルキレン基と同様の基が挙げられる。
該炭化水素基としては、アルキル基;フェニル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられるが、アルキル基が好ましい。
このアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−2)としては、これらを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(A−3)は、側鎖にアミド基を有する繰り返し単位である。繰り返し単位(A−3)としては、下記式(3)で表される繰り返し単位が好ましい。
また、該アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好適な具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−3)としては、これらを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(A−4)は、側鎖末端に窒素および酸素を含むヘテロ環を有する繰り返し単位である。繰り返し単位(A−4)としては、下記式(4)で表される繰り返し単位が好ましい。
また、該アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、直鎖状が好ましい。好適な具体例としては、メタン−1,1−ジイル基、エタン−1,2−ジイル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−4)としては、前記モノマーを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(A−5)は、側鎖にラクタムを有する繰り返し単位である。繰り返し単位(A−5)としては、下記式(5)で表される繰り返し単位が好ましい。
また、該アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、直鎖状が好ましい。好適な具体例としては、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−5)としては、これらを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(A−6)は、側鎖末端にベタイン性基を有する繰り返し単位である。繰り返し単位(A−6)としては、下記式(6)で表される繰り返し単位が好ましい。
また、2価の有機基としては、2価の炭化水素基が好ましく、2価の脂肪族炭化水素基がより好ましい。当該2価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。また、2価の脂肪族炭化水素基としては、アルカンジイル基が好ましい。例えば、メタン−1,1−ジイル基、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基が挙げられる。
R21およびR22における炭化水素基としては、アルキル基;フェニル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられるが、アルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
繰り返し単位(A−6)としては、これらを単独でまたは2種以上用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(A−7)は、アニオン性繰り返し単位である。
繰り返し単位(A−7)としては、酸性基を有する繰り返し単位が挙げられる。
また、繰り返し単位(A−7)としては、導入の容易さ、安全性に優れる等の観点から、エチレン性不飽和結合を含有するモノマーに由来する単位が好ましい。
これらの中でも、導入の容易さ、反応性に優れる等の観点から、(メタ)アクリル酸が好ましい。
繰り返し単位(A−7)は、これらを単独でまたは2種以上用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(A−8)は、カチオン性繰り返し単位である。繰り返し単位(A−8)としては、下記式(8)で表される繰り返し単位が好ましい。
該2価の有機基としては、2価の炭化水素基が好ましく、2価の脂肪族炭化水素基がより好ましい。当該2価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。2価の脂肪族炭化水素基としては、R20およびR23で例示した基と同様の基等が挙げられる。
R28、R29及びR30における炭化水素基としては、R9、R10およびR11における炭化水素基として例示した基と同様の基等が挙げられる。
(メタ)アクリレート類のモノマー種としては、((メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメチルアンモニウムクロライド等の((メタ)アクリロイルオキシC1-10アルキル)トリC1-10アルキルアンモニウムクロライド、((メタ)アクリロイルオキシエチル)ジメチルベンジルアンモニウムクロライド等の((メタ)アクリロイルオキシC1-10アルキル)ジC1-10アルキルC6-10アラルキルアンモニウムクロライドが挙げられる。(メタ)アクリルアミド類のモノマー種としては、(3−(メタ)アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド等の(3−(メタ)アクリルアミドC1-10アルキル)トリC1-10アルキルアンモニウムクロリド、(3−(メタ)アクリルアミドプロピル)ジメチルベンジルアンモニウムクロリド等の(3−(メタ)アクリルアミドC1-10アルキル)ジC1-10アルキルC6-10アラルキルアンモニウムクロリド等が挙げられる。これらの中でも、導入の容易さ、反応性に優れる等の観点から、(3−(メタ)アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリドが好ましい。
繰り返し単位(A−8)としては、これらを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
(ii)繰り返し単位(A−1)および(A−3)から選ばれる1種以上と、繰り返し単位(A−2)および(A−6)から選ばれる1種以上との組み合わせ、好ましくは繰り返し単位(A−3)と、繰り返し単位(A−2)および(A−6)から選ばれる1種以上との組み合わせ
なお、繰り返し単位(A)の含有量は1H−NMR、13C−NMR等により測定可能である。
繰り返し単位(B)は、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基または炭素数6〜30のアリール基で構成される繰り返し単位であり、重合体は、繰り返し単位(B)に該当する繰り返し単位を1種または2種以上有していてよい。
R32で示されるアルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、具体的には、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性等の観点から、エタン−1,2−ジイル基が好ましい。
なお、m個のR32は同一でも異なっていてもよい。
また、R33におけるアルカノイル基としては、2−エチルヘキサノイル基、ラウロイル基、ステアロイル基が挙げられる。
また、該アリール基は、炭素数1〜24のアルキル基を置換基として有していてもよい。斯かるアルキル基の炭素数としては、3〜24が好ましく、5〜16がより好ましい。なお、斯かる置換アルキル基の置換位置および置換個数は任意であるが、好適な置換個数は1または2個である。
また、斯様な炭素数1〜24のアルキル基を置換基として有するアリール基としては、ノニルフェニル基が挙げられる。
また、R36における有機基の炭素数は、好ましくは1〜6である。該有機基としては、炭化水素基が挙げられる。斯かる炭化水素基としては、R5で例示した炭化水素基と同様の基等が挙げられる。
R35の中では、**−(C=O)−O−またはフェニレン基が好ましく、**−(C=O)−O−が特に好ましい。
繰り返し単位(B)としては、これらを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
なお、繰り返し単位(B)の含有量は、繰り返し単位(A)の含有量と同様にして測定すればよい。
本発明で用いる重合体としては、下記式(c1)で表される繰り返し単位(C−1)および下記式(c2)で表される基を側鎖末端に有する繰り返し単位(C−2)から選ばれる1種以上の繰り返し単位(C)を含有することが好ましい。前記重合体が、斯様な繰り返し単位(C)を備えることにより、重合体の器材への吸着力が更に強くなり、親水性化性能および潤滑性付与効果がより向上する。
繰り返し単位(C−1)は、下記式(c1)で表される繰り返し単位である。
R39における炭化水素基の炭素数は、親水性化性能、防汚性付与効果および潤滑性付与効果に優れる等の観点から、好ましくは6〜24であり、より好ましくは8〜18であり、更に好ましくは8〜14であり、特に好ましくは10〜14である。
前記アルキル基としては、例えば、2−エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、防汚性付与効果等の観点から、2−エチルヘキシル基、ラウリル基、ステアリル基が好ましく、2−エチルヘキシル基、ラウリル基がより好ましい。
繰り返し単位(C−1)としては、これらを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
繰り返し単位(C−2)は、下記式(c2)で表される繰り返し単位である。式(c2)で表される基を側鎖末端に有する繰り返し単位としては公知の繰り返し単位が挙げられ、中でも、(メタ)アクリレート系の繰り返し単位、(メタ)アクリルアミド系の繰り返し単位、スチレン系の繰り返し単位等が好ましい。これらの中でも、下記式(c3)で表される繰り返し単位が好ましい。
該2価の有機基としては、2価の炭化水素基が挙げられる。2価の炭化水素基は、好ましくは2価の脂肪族炭化水素基であり、直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、より好ましくはアルカンジイル基である。斯かるアルカンジイル基の好適な具体例としては、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基が挙げられる。
該有機基としては、炭化水素基が挙げられる。炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよいが、好ましくはアルキル基である。斯かるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
なお、R42およびR43が複数ある場合、R42は同一でも異なっていてもよく、R43も同一でも異なっていてもよい。
繰り返し単位(C−2)としては、これらを単独でまたは2種以上を用いて得られた繰り返し単位が挙げられる。
なお、繰り返し単位(C)の含有量は、繰り返し単位(A)の含有量と同様にして測定すればよい。
本発明で用いる重合体は、架橋剤を用いて架橋させてもよい。前記繰り返し単位(A)〜(C)に架橋剤と反応する反応性官能基がない場合、または、反応性が弱く架橋反応が十分に進まない場合には、本発明で用いる重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記繰り返し単位(A)〜(C)以外の他の繰り返し単位として、側鎖に反応性官能基を有する繰り返し単位(D)を含有してもよい。
前記重合体が、繰り返し単位(D)を備え、かつ、医療器材上で前記重合体を架橋させることで、重合体(架橋体)の医療器材からの耐剥離性が更に強くなり、優れた潤滑性付与効果がより長期間持続する。
これらの中でも、導入の容易さ、反応性の観点から、グリシジル(メタ)アクリレート、ジアセトンアクリルアミド、アセトアセトキシエチルメタクリレート、メタクリル酸アリルが好ましい。
本発明で用いる重合体に含まれる繰り返し単位(A)と繰り返し単位(B)との質量比〔(A):(B)〕としては、親水性化性能および潤滑性付与効果に優れる等の観点から、20:80〜95:5が好ましく、30:70〜95:5がより好ましく、40:60〜95:5が更に好ましく、50:50〜95:5が更に好ましく、55:45〜95:5が特に好ましい。
また、質量比〔(A):(B)〕が前記質量比〔(A):(B)〕の範囲であり、かつ、質量比〔((A)+(B)):(C)〕が前記質量比〔((A)+(B)):(C)〕の範囲であることが特に好ましい。
また、分子量分布(Mw/Mn)としては、1〜10が好ましく、1〜7がより好ましく、1〜5が特に好ましい。
なお、前記重量平均分子量、数平均分子量および分子量分布は、後述する実施例に記載の方法に従い測定すればよい。
なお、本明細書において、水溶性の重合体とは、重合体濃度が0.5質量%となるように重合体を水(25℃)に添加、混合したときに、目視で透明な溶液が得られることをいう。
本発明の製造方法では、前記重合体を含む溶液を用いる。
該溶液中の前記重合体の含有量は、親水性化性能および潤滑性付与効果に優れる等の観点から、0.001〜20質量%が好ましく、0.01〜10質量%がより好ましく、0.01〜5質量%が更に好ましい。
pH調整剤は、前記溶液のpH値が、4.0〜9.0程度、好ましくは6.0〜8.0程度、より好ましくは7.0付近になるように調整して用いればよい。
該多官能化合物としては、例えば、ポリオール、多官能アミン、多官能チオール、多官能イソシアネート、ヒドラジド化合物、多官能エチレン性不飽和化合物が挙げられる。これらのうち1種を単独で使用してもよく、また2種以上を使用してもよい。
重合開始剤は、1種を単独で使用してもよく、また2種以上を使用してもよい。
具体的には、2,2−ジエトキシアセトフェノン、4'−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン、p−ジメチルアミノアセトン、p−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−アジドベンザルアセトフェノン、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン−n−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーズケトン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、東ソー社製 TSKgel α−Mカラムを用い、流量:0.5ミリリットル/分、溶出溶媒:N−メチル−2−ピロリドン溶媒(H3PO4:0.016M、LiBr:0.030M)、カラム温度:40℃の分析条件で、ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
以下で得られた共重合体の構造(繰り返し単位の含有量)は、1H−NMRスペクトルに基づいて測定した。
1H−NMRスペクトルは、溶媒および内部標準物質としてd6−DMSOを用いて、BRUKER製モデルAVANCE500(500MHz)により測定した。
メトキシポリエチレングリコール(23)モノメタクリレート(M−230G(新中村化学社製)、以下「MPEGM」と称する。なお、「ポリエチレングリコール(23)」は、「(OC2H4)23」を意味する。以下同様の表現は同様の意味を有する。)8.5gと、N−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン(GLBT(大阪有機化学工業社製)、以下「GLBT」と称する。)0.25gと、ラウロキシポリエチレングリコール(30)モノメタクリレート(PLE−1300(日油社製)、以下「LPEGM」と称する。)1.25gと、重合開始剤として2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)((和光純薬工業社製)、以下「AIBN」と称する。)0.1gと、溶媒として純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−1)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−1)の重量平均分子量は235000であり、数平均分子量は58000であり、分子量分布は4.1であった。
アクリロイルモルホリン(ACMO(KJケミカルズ社製)、以下「ACM」と称する。)8.5gと、GLBT0.25gと、LPEGM1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−2)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−2)の重量平均分子量は455000であり、数平均分子量は137000であり、分子量分布は3.3であった。
ジメチルアクリルアミド(DMAA(KJケミカルズ社製)、以下「DMA」と称する。)8.5gと、GLBT0.25gと、LPEGM1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−3)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−3)の重量平均分子量は499000であり、数平均分子量は125000であり、分子量分布は4.0であった。
N−ビニルピロリドン((和光純薬工業社製)、以下「NVP」と称する。)8.5gと、GLBT0.25gと、LPEGM1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−4)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−4)の重量平均分子量は208000であり、数平均分子量は43000であり、分子量分布は4.8であった。
DMA8.5gと、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン((東京化成工業社製)、以下「MPC」と称す)0.25gと、LPEGM1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−5)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−5)の重量平均分子量は494000であり、数平均分子量は153000であり、分子量分布は3.2であった。
DMA8.5gと、アクリル酸((日本触媒社製)、以下「AA」と称す。)0.25gと、LPEGM1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液に炭酸水素ナトリウム0.31gを加えて溶解させた後、純水で透析することで、共重合体(N−6)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−6)の重量平均分子量は436000であり、数平均分子量は103000であり、分子量分布は4.2であった。
DMA8.5gと、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル4級塩(DMAPAA−Q(KJケミカルズ社製)、以下「QA」と称す。)0.25gと、LPEGM1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−7)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−7)の重量平均分子量は549000であり、数平均分子量は172000であり、分子量分布は3.2であった。
MPC8.75gと、LPEGM1.25gと、AIBN0.1gと、t−ブタノール((和光純薬工業社製)、以下「TBA」と称す。)90gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−8)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−8)の重量平均分子量は153000であり、数平均分子量は39000であり、分子量分布は3.9であった。
GLBT8.75gと、LPEGM1.25gと、AIBN0.1gと、TBA90gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−9)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−9)の重量平均分子量は197000であり、数平均分子量は44000であり、分子量分布は4.5であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、ステアロキシポリエチレングリコール(30)モノメタクリレート(PSE−1300(日油社製)、以下「SPEGM」と称する。)1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−10)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−10)の重量平均分子量は484000であり、数平均分子量は122000であり、分子量分布は4.0であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、LPEGM1.0gと、2−エチルヘキシルアクリレート((東京化成工業社製)、以下「EHA」と称す。)0.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。
また、得られた共重合体(N−11)の重量平均分子量は513000であり、数平均分子量は145000であり、分子量分布は3.5であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、LPEGM1.0gと、ラウリルメタクリレート(ライトエステルL(共栄社化学社製)、以下「LMA」と称す。)0.25gと、AIBN0.1gと、TBA90gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。
また、得られた共重合体(N−12)の重量平均分子量は465000であり、数平均分子量は119000であり、分子量分布は3.9であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、LPEGM1.0gと、ドデシルアクリルアミド((東京化成工業社製)、以下「DDAA」と称す。)0.25gと、AIBN0.1gと、純水27gとアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。
また、得られた共重合体(N−13)の重量平均分子量は497000であり、数平均分子量は130000であり、分子量分布は3.8であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、LPEGM1.0gと、下記式(X)で示されるシリコーンメタクリレート((東京化成工業社製)、以下「SiMA」と称す。)0.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。
また、得られた共重合体(N−14)の重量平均分子量は462000であり、数平均分子量は108000であり、分子量分布は4.3であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、LPEGM1.0gと、シリコーンメタクリレート(サイラプレーンFM−0711(JNC社製)、以下「DMSMA」と称す。)0.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。
また、得られた共重合体(N−15)の重量平均分子量は497000であり、数平均分子量は103000であり、分子量分布は4.8であった。
DMA7.75gと、GLBT0.5gと、LPEGM1.0gと、DDAA0.25gと、ジアセトンアクリルアミド((日本化成社製)、以下「DAAM」と称す。)0.5gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。
また、得られた共重合体(N−16)の重量平均分子量は408000であり、数平均分子量は106000であり、分子量分布は3.8であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、EHA1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で透析することで、共重合体(N−17)の水溶液を得た。
また、得られた共重合体(N−17)の重量平均分子量は398000であり、数平均分子量は95000であり、分子量分布は4.2であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、LMA1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で再沈殿し、乾燥することで、共重合体(N−18)を得た。
また、得られた共重合体(N−18)の重量平均分子量は354000であり、数平均分子量は83000であり、分子量分布は4.3であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、DDAA1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で再沈殿し、乾燥することで、共重合体(N−19)を得た。
また、得られた共重合体(N−19)の重量平均分子量は438000であり、数平均分子量は101000であり、分子量分布は4.3であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、SiMA1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で再沈殿し、乾燥することで、共重合体(N−20)を得た。
また、得られた共重合体(N−20)の重量平均分子量は406000であり、数平均分子量は81000であり、分子量分布は5.0であった。
DMA8.5gと、GLBT0.25gと、DMSMA1.25gと、AIBN0.1gと、純水27gおよびアセトニトリル63gとをフラスコに入れ、混合した。これに窒素を吹き込み、60℃まで昇温し、4時間重合させ、その後室温まで冷却した。得られた溶液を純水で再沈殿し、乾燥することで、共重合体(N−21)を得た。
また、得られた共重合体(N−21)の重量平均分子量は360000であり、数平均分子量は95000であり、分子量分布は3.8であった。
合成例1〜16および参考例1〜5の各共重合体(水溶液)、コンタクトレンズの親水化剤として一般的に用いられる親水性ポリマーであるポリビニルピロリドンK−90((東京化成工業社製)、以下「PVP」と称す。)、または、コンタクトレンズ洗浄剤として一般的に用いられる非イオン性界面活性剤であるポロキサマー407((SIGMA−ALDRICH社製)、以下「ポロキサマー」と称す。)を用い、表2に記載の通りの水溶液濃度に調製し、実施例1〜19および比較例1〜9の処理剤を得た。調製溶媒は全て純水を用いた。
なお、該処理剤は、前記繰り返し単位(A)と繰り返し単位(B)とを有する重合体を含む溶液のことである。
合成例16で得られた共重合体(N−16)を用い、0.5質量%の水溶液を調製した。さらに、該水溶液に共重合体の10分の1質量のアジピン酸ジヒドラジドを添加、溶解させることで処理剤を得た。
まず、試験に先立ちシリコーンハイドロゲルを調製した。
SiMA50質量部、DMA45質量部、ポリエチレングリコールジメタクリラート n≒4(東京化成工業社製)5質量部および2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン1質量部を混合し、ガラスシャーレに流し込み、大気中にてUV照射量が1.5J/cm2となるようにUV照射を行い、透明重合物を得た。純水で重合物を膨潤させることでシリコーンハイドロゲルを得た。得られたシリコーンハイドロゲルを、φ12mm、厚さ5mmのサイズに切り出した後、純水中に保存した。
ただし、実施例14のみ、処理剤2mLを表2に記載の処理時温度に加熱し、該温度に達したところで調製したシリコーンハイドロゲルを完全に浸漬し、該温度で表2に記載の処理時間静置した。また、実施例18および19の加熱処理は、HVE−50LB(平山製作所社製)を用いたオートクレーブ滅菌である。さらに、実施例20のみ、表2に記載の処理時間静置した後、シリコーンハイドロゲルを処理剤から取り出し、60℃に設定したオーブンで4時間以上加熱乾燥し、次いで、シリコーンハイドロゲルを純水に10分間浸漬して膨潤させることで、架橋処理を行った。
試験結果を表2の親水性の欄に示す。なお、表中のコントロールは、各処理剤の代わりに純水を用いて試験した結果を示す。
ランク
1・・・シリコーンハイドロゲル表面が殆ど濡れず、水を弾いている
2・・・シリコーンハイドロゲル表面の面積の半分以上の濡れが不均一であり、若干水を弾いている
3・・・シリコーンハイドロゲル表面の面積の半分以上が均一に濡れている
4・・・シリコーンハイドロゲル表面が均一に濡れている
親水性試験と同様の方法で調製したシリコーンハイドロゲルを、純水で3回洗浄した後、各実施例および比較例の処理剤2mL中にそれぞれ完全に浸漬し、表2に記載の処理時温度に加熱して、表2に記載の処理時間静置した。ただし、実施例14のみ、処理剤2mLを表2に記載の処理時温度に加熱し、該温度に達したところで調製したシリコーンハイドロゲルを完全に浸漬し、該温度で表2に記載の処理時間静置した。また、実施例20のみ、前記と同様の手順に従い架橋処理を行った。その後、各処理剤で処理したシリコーンハイドロゲルを純水で3回洗浄した。
洗浄後のシリコーンハイドロゲルを5名の被験者が乾燥した指で触り、その潤滑性ランクの平均値で評価した。潤滑性は下記の判断基準で評価した。
試験結果を表2の潤滑性の欄に示す。
ランク
1・・・コントロールと同等
2・・・コントロールに比べ僅かに潤滑性がある
3・・・全体に軋みなく潤滑性がある
4・・・非常に潤滑性がある
親水性試験と同様の方法で調製したシリコーンハイドロゲルを、純水で3回洗浄した後、各実施例および比較例の処理剤2mL中にそれぞれ完全に浸漬し、表2に記載の処理時温度に加熱して、表2に記載の処理時間静置した。ただし、実施例14のみ、処理剤2mLを表2に記載の処理時温度に加熱し、該温度に達したところで調製したシリコーンハイドロゲルを完全に浸漬し、該温度で表2に記載の処理時間静置した。また、実施例20のみ、前記と同様の手順に従い架橋処理を行った。その後、各処理剤で処理したシリコーンハイドロゲルを、市販のコンタクトレンズ洗浄液(オプティフリープラス(アルコン社製))を使って擦り洗い10回とすすぎを行った後、リン酸緩衝生理食塩水で3回洗浄した。
洗浄後のシリコーンハイドロゲルを5名の被験者が乾燥した指で触り、その潤滑性ランクの平均値で評価した。潤滑性は下記の判断基準で評価した。
試験結果を表2の擦り洗い後の潤滑性の欄に示す。
ランク
1・・・コントロールと同等
2・・・コントロールに比べ僅かに潤滑性がある
3・・・全体に軋みなく潤滑性がある
4・・・非常に潤滑性がある
Claims (12)
- 器材を、下記繰り返し単位(A)と下記繰り返し単位(B)とを有する重合体を含む溶液と共に加熱する工程、または、
器材を、下記繰り返し単位(A)と下記繰り返し単位(B)とを有する重合体を含む溶液の加熱物と接触させる工程、
を含む、医療器材の製造方法。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基または炭素数6〜30のアリール基で構成される繰り返し単位 - 繰り返し単位(A)が、側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が水素原子または炭素数1〜4のアルキル基で構成される繰り返し単位(A−1)、側鎖末端にアンモニオアルキルホスフェート基を有する繰り返し単位(A−2)、側鎖にアミド基を有する繰り返し単位(A−3)、側鎖末端に窒素および酸素を含むヘテロ環を有する繰り返し単位(A−4)、側鎖にラクタムを有する繰り返し単位(A−5)、側鎖末端にベタイン性基を有する繰り返し単位(A−6)、アニオン性繰り返し単位(A−7)、ならびに、カチオン性繰り返し単位(A−8)から選ばれる1種以上である、請求項1に記載の医療器材の製造方法。
- 前記繰り返し単位(A)が、下記式(1)で表される繰り返し単位(A−1)、下記式(2)で表される繰り返し単位(A−2)、下記式(3)で表される繰り返し単位(A−3)、下記式(4)で表される繰り返し単位(A−4)、下記式(5)で表される繰り返し単位(A−5)、下記式(6)で表される繰り返し単位(A−6)、アニオン性繰り返し単位(A−7)、および、下記式(8)で表される繰り返し単位(A−8)から選ばれる1種以上である、請求項1または2に記載の医療器材の製造方法。
- 前記繰り返し単位(B)がエチレン性不飽和結合を有するモノマーに由来する繰り返し単位である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の医療器材の製造方法。
- 前記繰り返し単位(B)が下記式(b2)で表される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の医療器材の製造方法。
- 前記重合体が、下記式(c1)で表される繰り返し単位(C−1)および下記式(c2)で表される基を側鎖末端に有する繰り返し単位(C−2)から選ばれる1種以上の繰り返し単位(C)を更に有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の医療器材の製造方法。
- 前記重合体が水溶性である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の医療器材の製造方法。
- 前記器材がシリコーンを含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の医療器材の製造方法。
- 前記器材がシリコーンハイドロゲルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の医療器材の製造方法。
- 前記器材がシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の医療器材の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造方法で製造された医療器材。
- 下記繰り返し単位(A)と下記繰り返し単位(B)とを有する重合体を含む溶液の加熱物を少なくとも表面の一部に有する医療器材。
(A)親水性繰り返し単位
(B)側鎖にポリオキシアルキレン基を有し、その側鎖末端が炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のアルカノイル基または炭素数6〜30のアリール基で構成される繰り返し単位
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