JP2019101278A - コンタクトレンズ用処理液 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記式(1a)及び(1b)で表される構成単位を有し、各構成単位のモル比率na:nbが15〜99:1〜85であり、重量平均分子量が10,000〜5,000,000である共重合体(P)0.001〜5.0w/v%を含有するコンタクトレンズ用処理液。
2.カルボン酸基を有するコンタクトレンズに適用する前項1に記載のコンタクトレンズ用処理液。
3.コンタクトレンズ用出荷液である前項1又は2に記載のコンタクトレンズ用処理液。
4.コンタクトレンズ用ケア用品である前項1又は2に記載のコンタクトレンズ用処理液。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート又はメタクリレート」を意味し、他の類似用語についても同様である。
また、本明細書において、好ましい数値範囲(例えば、濃度や重量平均分子量の範囲)を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは10以上、より好ましくは20以上、そして、好ましくは100以下、より好ましくは90以下」という記載において、「好ましい下限値:10」と「より好ましい上限値:90」とを組合せて、「10以上90以下」とすることができる。また、例えば、「好ましくは10〜100、より好ましくは20〜90」という記載においても、同様に「10〜90」とすることができる。
本明細書において、コンタクトレンズ用出荷液とは、コンタクトレンズを流通する際にコンタクトレンズと共にブリスターパッケージ等の包装容器に封入される溶液のことである。一般にコンタクトレンズは水溶液で膨潤した状態で使用するため、レンズは工場出荷時に水溶液で膨潤した状態で、すぐに使用できるように包装容器へ封入されている。
また、本明細書において、コンタクトレンズ用ケア用品とは、コンタクトレンズ製品のケアに用いられる溶液であれば特に限定されないが、例えば、コンタクトレンズの消毒液、洗浄液、保存液、洗浄保存液、消毒洗浄保存液及び装着液等のことである。すなわち、コンタクトレンズの装用前、装用中あるいは脱着後に、当該コンタクトレンズに接触する液として用いることができる。
本発明のコンタクトレンズ用処理液に用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1a’)で表される親水性単量体(モル数na)と、下記一般式(1b’)で表される4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体(モル数nb)を重合して得られ、各構成単位のモル比率na:nbが15〜99:1〜85であり、重量平均分子量は10,000〜5,000,000である。
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1a)で表される構成単位を有する。該構成単位は、下記一般式(1a’)で表される親水性単量体、すなわち、ホスホリルコリン構造を有する単量体(以下、「親水性単量体」又は「PC単量体」ともいう。)を重合に用いることで得られる。共重合体(P)がPC単量体を構成単位として有することにより、共重合体(P)に親水性が付与され、コンタクトレンズ表面への優れた親水性を付与することができる。
共重合体(P)における親水性単量体は15〜99モル%である。
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(1b)で表される構成単位を有する。該構成単位は、下記一般式(1b’)で表される4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体(以下、「4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体」ともいう。)を重合に用いることで得られる。共重合体(P)が4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として有することにより、共重合体(P)は正電荷を有する。カチオン性である共重合体(P)は電気的な作用によるコンタクトレンズ表面への優れた吸着・結合能を有する。
具体的には、R3、R4及びR5として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、シクロピロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
R3、R4及びR5として好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基であり、より好ましくはメチル基である。
共重合体(P)は、本発明の効果を損なわない範囲において、前記親水性単量体及び4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体以外のその他の単量体を含んでいてもよいが、前記親水性単量体及び4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体のみから構成されることが好ましい。
環状アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
芳香族基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート及びフェノキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
スチレン系単量体としては、例えば、スチレン、メチルスチレン及びクロロスチレン等が挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、例えば、メチルビニルエーテル及びブチルビニルエーテル等が挙げられる。
ビニルエステル単量体としては、例えば、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル等が挙げられる。
親水性の水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポロプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及び4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
酸基含有単量体として、例えば、(メタ)アクリル酸及びスチレンスルホン酸(メタ)アクリロイルオキシホスホン酸等が挙げられる。
窒素含有基含有単量体として、例えば、N−ビニルピロリドン等が挙げられる。
共重合体(P)の重量平均分子量は10,000〜5,000,000であり、好ましくは、50,000以上、より好ましくは100,000以上、更に好ましくは150,000以上、そして、好ましくは4,000,000以下、より好ましくは3,000,000以下、更に好ましくは2,000,000以下、より更に好ましくは1,500,000以下、特に好ましくは1,000,000以下である。例えば、共重合体(P)の重量平均分子量は15,000〜800,000、20,000〜700,000、250,000〜600,000であってもよい。
重量平均分子量が、10,000未満であるとコンタクトレンズ表面への電気的な相互作用による結合・吸着能が低下し、コンタクトレンズ表面への優れた親水性の付与や、これによるコンタクトレンズへの優れた曇り防止効果の発現を見込めないおそれがある。重量平均分子量が5,000,000を超える場合は、粘度が増大して取り扱いが困難となるおそれがある。
共重合体(P)は、前記単量体の共重合を行うことにより製造することができ、通常はランダム共重合体であるが、各単量体が規則的に配列された交互共重合体やブロック共重合体でもあってもよく、一部にグラフト構造を有していてもよい。
ラジカル重合方法は、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合などの公知の方法により行うことができる。ラジカル重合方法は、精製等の観点から溶液重合が好ましい。共重合体(P)の精製は、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の公知の精製方法により行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤、有機化酸化物、及び過硫酸化物等を挙げる事ができる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(2−ジアミノプロピル)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン)二塩酸塩、4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2’−アゾビスイソブチルアミド二水和物、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)等が挙げられる。
有機化酸化物としては、例えば、t−ブチルペルオキシネオデカネート、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシピバレート、t−ブチルペルオキシイソブチレート、過酸化ラウロイル、t−ブチルペルオキシデカネート、及びコハク酸ペルオキシド等が挙げられる。
過硫酸化物としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、及び過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
これらラジカル重合開始剤は、単独でも、2種以上を組み合わせて用いても良い。
重合開始剤の使用量は、各単量体の合計100質量部に対して通常0.001〜10質量部、好ましくは0.02〜5.0質量部、より好ましくは0.03〜3.0質量部である。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、及びイソプロパノール等が挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、及びジエチルケトン等が挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチルが挙げられる。
直鎖又は環状のエーテル系溶媒としては、例えば、エチルセルソルブ、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル、ニトロメタン、及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
これら溶媒の中でも、水及びアルコールの混合溶媒が好ましい。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体(P)の濃度が0.001w/v%以上であり、好ましくは0.01w/v%以上、より好ましくは0.02w/v%以上であり、そして、5.0w/v%以下であり、好ましくは4.0w/v%以下、より好ましくは3.0w/v%以下、更に好ましくは2.0w/v%以下である。例えば、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体(P)の濃度が0.02w/v%〜1.5w/v%であってもよい。
共重合体(P)の濃度が0.001w/v%未満であると、共重合体(P)の添加量が少ないためコンタクトレンズへの優れた親水性の付与による優れた曇り防止効果が得られない。5.0w/v%を超えると、配合量に見合った効果が得られないために経済的に不利である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体(P)以外に更に必要に応じて以下の成分を含有してもよい。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は溶媒として水を用いることができるが、水の他、エタノール、n−プロパノール、及びイソプロパノール等のアルコールを用いることができる。
本発明のコンタクトレンズ用処理液に用いる水は、通常、医薬品や医療機器の製造に用いられる水を用いることができる。具体的には、イオン交換水、精製水、滅菌精製水、蒸留水、及び注射用水を用いることができる。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、緩衝剤を含めることができる。本発明のコンタクトレンズ用処理液が緩衝剤を含むことにより、pH及び浸透圧を調製することができ、コンタクトレンズ装用時の装用感をさらに向上させることもできる。
本発明においては前記効果を得る観点から、リン酸緩衝液、及びホウ酸緩衝液から選ばれる1種以上を緩衝剤として用いることができる。
本明細書においてリン酸緩衝液とは、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、無水リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等からなる緩衝液であり、ホウ酸緩衝液とは、ホウ酸、ホウ砂、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等からなる緩衝液である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液中の緩衝剤の濃度は、好ましくは0.0001〜15.0w/v%、より好ましくは0.001〜10.0w/v%、更に好ましくは0.01〜5.0w/v%である。
特に緩衝剤としてリン酸緩衝液及びホウ酸緩衝液から選ばれる1種以上を用いる場合、その濃度は、リン酸緩衝液及びホウ酸緩衝液の成分の合計として、好ましくは0.001〜10.0w/v%、より好ましくは0.01〜5.0w/v%、更に好ましくは0.1〜5.0w/v%である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、更に必要に応じて添加剤を含有してもよい。
添加剤としては、従来のコンタクトレンズ用途等に使用されているものを挙げることができ、例えば、ビタミン類、アミノ酸類、糖類、清涼化剤、無機塩類、有機酸塩、酸、塩基、酸化防止剤、安定化剤及び防腐剤等が挙げられる。
アミノ酸類としては、例えば、アスパラギン酸及びその塩、アミノエチルスルホン酸等が挙げられる。
糖類としては、例えば、ブドウ糖、マンニトール、ソルビトール、キシリトール及びトレハロース等が挙げられる。
清涼化剤としては、例えば、メントール及びカンフル等が挙げられる。
無機塩類としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム及び塩化カルシウム等が挙げられる。
有機酸塩としては、例えば、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
酸としては、例えば、リン酸、クエン酸、硫酸及び酢酸等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリスヒドロキシメチルアミノメタン及びモノエタノールアミン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、酢酸トコフェロール及びジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
安定化剤としては、例えば、エデト酸ナトリウム及びグリシン等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、クロルヘキシジングルコン酸塩、ソルビン酸カリウム、クロロブタノール及び塩酸ポリヘキサニド等が挙げられる。
更に、コンタクトレンズに対して潤いを与え、装用感を向上させる観点から、ポリエチレングリコール、ポロキサマー、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム等を用いてもよい。
コンタクトレンズ用処理液の耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与する効果、すなわち曇り止め効果をさらに増強する観点から、ポリエチレングリコール、アルギン酸ナトリウム、ポロキサマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム又はコンドロイチン硫酸ナトリウムを添加することが好ましい。
特に本発明のコンタクトレンズ用処理液が塩化ナトリウムを含有する場合、その濃度は好ましくは、0.01〜1.5w/v%、より好ましくは0.05〜1.3w/v%、更に好ましくは0.1〜1.0w/v%である。
一方、本発明のコンタクトレンズ用処理液が塩化カリウムを含有する場合、その濃度は好ましくは、0.01〜4.0w/v%、より好ましくは0.05〜3.5w/v%、更に好ましくは0.1〜3.0w/v%である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体(P)及び必要に応じてその他の成分を混合して攪拌する、一般的なコンタクトレンズ用処理液の製造方法により製造することができる。なお、得られたコンタクトレンズ用処理液は必要に応じて無菌ろ過、オートクレーブ等の操作を行ってもよい。
本発明のコンタクトレンズ用処理液のpHは、装用感を向上させる観点から、好ましくは3.0〜8.0、より好ましくは3.5〜7.8、更に好ましくは4.0〜7.6、より更に好ましくは4.5〜7.5である。
なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用処理液のpHは、第17改正日本薬局方 一般試験法 2.54 pH測定法に従って測定した値をいう。
本発明のコンタクトレンズ用処理液の浸透圧は、装用感を向上させる観点から、好ましくは200〜400mOsm、より好ましくは225〜375mOsm、更に好ましくは230〜350mOsm、より更に好ましくは240〜340mOsmである。浸透圧比は好ましくは0.7〜1.4、より好ましくは0.7〜1.3、更に好ましくは0.8〜1.2である。
なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用処理液の浸透圧は、第17改正日本薬局方 一般試験法 2.47 浸透圧測定法(オスモル濃度測定法)に従って測定した値をいい、浸透圧比は得られた浸透圧の値を0.9質量%生理食塩液の浸透圧の値(286mOsm)で除した値を指す。
本発明のコンタクトレンズ用処理液を用いるコンタクトレンズは、いずれのコンタクトレンズでも用いることができる。具体的には、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、眼内レンズなどに用いることができ、中でもハードコンタクトレンズに用いることが好ましく、ハードコンタクトレンズの含水率が10%未満のものが特に好ましい。
フッ素含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,2,2′,2′,2′−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9−ヘキサデカフルオロノニル(メタ)アクリレートなどのフルオロアルキル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
ケイ素含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、ヘプタメチルトリシロキサニルエチル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニル(メタ)アクリレート、イソブチルヘキサメチルトリシロキサニル(メタ)アクリレート、メチルジ(トリメチルシロキシ)−(メタ)アクリルオキシメチルシラン、n−プロピルオクタメチルテトラシロキサニルプロピル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジ(トリメチルシロキシ)−(メタ)アクリルオキシメチルシラン、t−ブチルテトラメチルジシロキサニルエチル(メタ)アクリレートなどのシロキサニル(メタ)アクリレート、さらにはトリメチルシリル(メタ)アクリレート、フェニルジメチルシリルメチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
架橋モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレートなどのアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、あるいはトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラまたはトリ(メタ)アクリレートなどの二官能以上のモノマーが挙げられる。
親水性モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどの水酸基含有(メタ)アクリレート類、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、マイレン酸、ケイ皮酸等の不飽和カルボン酸類、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド類、ビニルピリジン、ビニルピロリドン等が挙げられる。
共重合体(P)として、以下に示す共重合体(1)〜共重合体(4)を用いた。
一般式(1a)で表される親水性単量体として2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式(1b)で表される4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体として2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体(共重合組成(モル比)70/30、重量平均分子量:450,000)を得た。
一般式(1a)で表される親水性単量体として2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式(1b)で表される4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体として2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体(共重合組成(モル比)90/10、重量平均分子量:310,000)を得た。
一般式(1a)で表される親水性単量体として2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式(1b)で表される4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体として2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体(共重合組成(モル比)60/40、重量平均分子量:500,000)を得た。
一般式(1a)で表される親水性単量体として2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式(1b)で表される4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体として2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体(共重合組成(モル比)15/85、重量平均分子量:456,000)を得た。
得られたポリマー5mgを0.1mol/L硫酸ナトリウム水溶液1gへ溶解し、測定した。その他の測定条件は以下の通りである。
カラム:PLgel−mixed−C
移動相:メタノール/クロロホルム混合溶液(80/20,V/V)
標準物質:ポリエチレングリコール
検出器:示差屈折率RI−8020(東ソー(株)製)
重量平均分子量の算出法:分子量計算プログラム(SC−8020用GPCプログラム)
流量:毎分1.0mL
注入量:100μL
カラムオーブン:40℃
測定時間:60分間
共重合体(P)の比較用重合体として以下に示す重合体(A)、(B)、(C)及び(D)を用いた。
2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン単独重合体(重量平均分子量200,000)を用いた。
市販のポリ塩化ジメチルジメチレンピロソジニウム液(40%液)(ポリクオタニウム−6、東邦化学工業株式会社製MEポリマーH40W(製品名)、重量平均分子量250,000)を用いた。
2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸共重合体(モル比;2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン:メタクリル酸=3:7)(重量平均分子量288,000)を用いた。
一般式(1a)で表される親水性単量体として2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式(1b)で表される4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル系単量体として2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体(共重合組成(モル比)99.5/0.5、重量平均分子量:425,000)を用いた。
共重合体(1)〜共重合体(4)及び重合体(A)〜重合体(D)は、実施例及び比較例に用いる際に、取り扱いを容易にすることを目的に、あらかじめ以下の濃度調整を行った。
共重合体(1)〜共重合体(4)、重合体(A)、重合体(C)及び重合体(D):各(共)重合体と精製水を用いて、(共)重合体の濃度が5w/v%となるように調整した。
重合体(B):重合体(B)は40w/v%液であり、このまま用いた。
[緩衝剤及び水を含有するISO生理食塩液]
本発明のコンタクトレンズ用処理液の緩衝剤、添加剤及び溶媒として以下の溶液を用いた。
(ISO生理食塩液の調製)
ISO18369−3:2006、Ophthalmic Optics−Contact Lenses Part3:Measurement Methods.に従い、ISO生理食塩液を調製した。
具体的には、8.3gの塩化ナトリウム、5.993gのリン酸水素ナトリウム十二水和物、0.528gのリン酸二水素ナトリウム二水和物を水に溶かして全量を1000mLとし、ろ過することによりISO生理食塩液を得た。
塩化ナトリウムはキシダ化学株式会社製、リン酸水素ナトリウム十二水和物は和光純薬工業株式会社製、リン酸二水素ナトリウム二水和物は和光純薬工業株式会社製、水はイオン交換水を用いた。
実施例及び比較例には、市販されるシードスーパーHiO2(株式会社シード製、ハードコンタクトレンズ、レンズ素材:ケイ素含有メタクリレート化合物、フッ素含有メタクリレート系化合物、MMA(メチルメタクリレート)、MAA(メタクリル酸)、EGDMA(エチレングリコールジメタクリレート))を購入して用いた。
以下の手順に従い、コンタクトレンズを前処理し、準備した。
(1)15mL遠沈管へISO生理食塩液を10mL以上入れ、コンタクトレンズを包装から取り出し、該15mL遠沈管へ入れ、2時間振とうした。
(2)遠沈管内のISO生理食塩液を取り除き、再度、ISO生理食塩液を10mL以上入れ、終夜振とう下。
(3)コンタクトレンズを15mL遠沈管から取り出し、水分を軽くふき取り、該コンタクトレンズを、新たに準備した15mL遠沈管へ入れた。更に実施例もしくは比較例を10mL以上入れ、2時間振とうした。
(4)15mL遠沈管から実施例もしくは比較例の液を取り除き、再度、新たな実施例もしくは比較例の液を10mL以上入れ、オートクレーブ(121℃、20分間)処理を行った。
(5)コンタクトレンズを取り出し、コンタクトレンズケースへ移した。併せて、実施例もしくは比較例の液をコンタクトレンズケースへ満たした。
(6)コンタクトレンズのWBUT試験及びコンタクトレンズの接触角試験へ用いた。
以下の手順に従い、コンタクトレンズのWBUT試験を実施した。
(1)コンタクトレンズケースからコンタクトレンズをピンセットでつまみ、ゆっくりと引き上げた。
(2)引き上げたコンタクトレンズが液面と接触しない高さまで引き上げた時点から時間の測定を開始した。
(3)コンタクトレンズ表面に形成されている液膜が切れた時点で、時間の記録を行い、WBUT(こすり洗い前)とした。
(4)コンタクトレンズ表面に残存した液を取り除き、接触角装置(DropMaster500、協和界面科学株式会社製)を用いてハードコンタクトレンズ表面の接触角(こすり洗い前)を測定した。
(5)こすり洗い前測定の終了後、コンタクトレンズを人差し指におき、親指と人差し指を用いて20回のこすり洗いを行った。
(6)こすり洗いの後、ピンセットを用いてコンタクトレンズをISO生理食塩液に浸漬させた。
(7)再び(2)、(3)及び(4)の操作を行い、WBUT(こすり洗い後)及び接触角(こすり洗い後)を測定した。
WBUTは数値が大きいほど良好な親水性を示し、接触角は数値が小さいほど良好な親水性を示す。
WBUT:3秒以上で表面親水性を有する、5秒以上を優れた表面親水性を有する、7秒以上を極めて優れた表面親水性を有すると判断した。
接触角:70°以下で表面濡れ性を有する、60°以下で優れた表面濡れ性を有する、55°以下で極めて優れた表面濡れ性を有すると判断した。
こすり洗いの前後において、表面親水性、優れた表面親水性若しくは極めて優れた表面親水性を有し、かつ、表面濡れ性、優れた表面濡れ性若しくは極めて優れた表面濡れ性を有する場合、曇り止め効果(耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性)を有すると判断した。
約80mLのISO生理食塩液に、共重合体(1)の5w/v%溶液2mLを加えて攪拌し、溶解させた。これに全量が100mLとなるようにISO生理食塩液を加えることにより、コンタクトレンズ用処理液を調製し、これを実施例1とした(共重合体(1)の純分濃度0.1w/v%)。
実施例1を用いてコンタクトレンズのWBUT試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表1に示す。
表1及び表2に示す配合に従ったこと以外は実施例1と同様に、実施例2〜実施例6及び比較例1〜比較例6のコンタクトレンズ用処理液をそれぞれ調製した。
調製した各実施例及び各比較例を用いてコンタクトレンズのWBUT試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表1及び表2に示す。
また、接触角試験については、実施例1〜実施例6では、接触角評価(こすり洗い前)45.1〜56.0、接触角評価(こすり洗い後)54.7〜70.0となった。一方、比較例1〜比較例6では、接触角評価(こすり洗い前)60.7〜81.2、接触角評価(こすり洗い後)92.8〜94.6となった。
以上より、共重合体(1)〜(4)を含むコンタクトレンズ用処理液で処理したコンタクトレンズは、それぞれ、こすり洗いの前後を通じて表面親水性及び表面濡れ性を示した。よって、共重合体(1)〜(4)を含むコンタクトレンズ用処理液は、曇り止め効果(耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性)を付与できることを確認した。
表3に示す配合に従ったこと以外は実施例1と同様に、実施例7〜実施例13のコンタクトレンズ用処理液をそれぞれ調製した。調製した各実施例を用いてコンタクトレンズのWBUT試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表3に示す。
また、接触角試験については、接触角評価(こすり洗い前)41.1〜48.5、接触角評価(こすり洗い後)52.3〜58.9となった。
以上より、共重合体(1)〜(4)及び添加剤を含むコンタクトレンズ用処理液で処理したコンタクトレンズは、それぞれ、こすり洗いの前後を通じて優れた表面親水性及び表面濡れ性を示した。よって、共重合体(1)〜(4)及び添加剤を含むコンタクトレンズ用処理液は、曇り止め効果(耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性)を付与できることを確認した。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、カチオン性である共重合体(P)を含有することにより、コンタクトレンズ表面のカルボン酸基に電気的に相互作用し、カチオン性のタンパク質の吸着を抑制する。
また、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、コンタクトレンズ表面に耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与し、疎水性の脂質の吸着を抑制する。
表1〜表3の結果から明らかなように、カチオン性である共重合体(P)を含む本発明のコンタクトレンズ用処理液は、コンタクトレンズ表面に対してこすり洗いに耐久できる表面親水性及び表面濡れ性、すなわち曇り止め効果を付与できた。
また、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、その他の成分(添加剤)としてポリエチレングリコール、アルギン酸ナトリウム、ポロキサマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム又はコンドロイチン硫酸ナトリウムを含む場合に、耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性、すなわち曇り止め効果がさらに高まった。
Claims (4)
- 下記式(1a)及び(1b)で表される構成単位を有し、各構成単位のモル比率na:nbが15〜99:1〜85であり、重量平均分子量が10,000〜5,000,000である共重合体(P)0.001〜5.0w/v%を含有するコンタクトレンズ用処理液。
- カルボン酸基を有するコンタクトレンズに適用する請求項1に記載のコンタクトレンズ用処理液。
- コンタクトレンズ用出荷液である請求項1又は2に記載のコンタクトレンズ用処理液。
- コンタクトレンズ用ケア用品である請求項1又は2に記載のコンタクトレンズ用処理液。
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