JP7415306B2 - 眼用レンズ用組成物 - Google Patents
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また、コンタクトレンズの便利さゆえにコンタクトレンズの装用時間は長時間化している。若年のコンタクトレンズ装用者における1日の平均装用時間は約14時間になるとの報告もある。1日当たりの平均装用時間が長時間になるにつれて、コンタクトレンズの良好な装用感は失われることが多い。よって、良好な装用感が持続するコンタクトレンズは、依然として市場から求められている。
すなわち、本発明では式(1a)で表される構成単位を含む眼用レンズ(S)を、式(2a)、(2b)、および(2c)を構成単位とする共重合体(P)とを含有する組成物で処理することにより、持続的な潤滑性、親水性、及び細菌付着抑制能に優れた眼用レンズが提供される。
1.下記一般式(1a)を構成単位として含む眼用レンズ(S)を処理するための組成物であって、
下記式(2a)、(2b)及び(2c)を構成単位として含み、各構成単位のモル比率na:nb:ncが100:2~50:0~40であり、重量平均分子量が1,000~10,000,000である共重合体(P)0.001~5.0wt/v%を含む眼用レンズ用組成物。
2.前項1に記載の組成物で処理された、下記一般式(1a)を構成単位として含む眼用レンズ。
本発明の眼用レンズ(S)は、下記の式(1a)を有する。
本発明の眼用レンズ(S)を製造するための共重合体組成物は、得られる眼用レンズ(S)の形状安定化をより向上させるために、分子内に2つ以上の重合性不飽和基を有する架橋成分を含むことが好ましい。
本発明の眼用レンズ(S)を製造するための共重合体組成物、上記成分に加え、重合性紫外線吸収剤、重合性色素(着色剤)等の添加剤を含有していてもよい。重合性紫外線吸収剤や重合性色素も、「単量体」に包含される。該共重合体組成物中、重合性紫外線吸収剤及び重合性色素の各々の含有割合は好ましくは5wt%以下であり、より好ましくは0.02~3wt%である。5質量%を超えると、機械的強度や安全性が低下する場合がある。
本発明の眼用レンズ(S)を製造するための共重合体組成物は、式(1a’)の他に共重合が可能な他の単量体との混合物であってもよい。共重合が可能な単量体としては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、フッ素含有(メタ)アクリレート、シリコン含有(メタ)アクリレート等の各種(メタ)アクリル酸エステル、メチルビニルエーテル等の各種ビニルエーテル、N-ビニルピロリドン、アクリルアミド、N,N‘-ジメチルアクリルアミド、(メタ)アクリル酸、アクリロニトリル、酢酸ビニル、ビニルスルホン酸ナトリウム、スチレン、クロロスチレン、イタコン酸、イタコン酸エステル、フマル酸、フマル酸エステル、マレイン酸、マレイン酸エステル等の各種重合性単量体が挙げられる。これらのうち、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メチル(メタ)アクリレート、N-ビニルピロリドンが特に好ましい。共重合が可能な単量体は、これら各種重合性単量体の1種類であっても、2種類以上の混合物であってもよい。
本発明の眼用レンズ(S)を製造するための共重合組成物は、例えば、各成分を任意の順又は一括して撹拌(混合)装置に投入し、10℃~50℃の温度で、均一になるまで撹拌(混合)することにより製造できる。
重合開始剤は、特に限定されず、公知の重合開始剤を用いることができるが、本発明の眼用レンズ(S)を製造するための共重合組成物を共重合させる際、重合途中の温度変化による各単量体成分の共重合性の変化が容易である点で、熱重合開始剤が好ましい。
熱重合開始剤の例としては、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル 2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]ジサルフェイトジハイドレート、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロライド、2,2’-アゾビス[N-(2-カルボキシエチル)-2-メチルプロピオンアミジン]ジハイドレート、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]、2,2’-アゾビス(1-イミノ-1-ピロリジノ-2-メチルプロパン)ジヒドロクロライド、2,2’-アゾビス[2-メチル-N-{1,1-ビス(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル}プロピオンアミド]、2,2’-アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロライド、2,2’-アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]などのアゾ系重合開始剤、及びベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシヘキサノエート、3,5,5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイドなどの過酸化物系重合開始剤等が挙げられる。
重合開始剤として、上記のいずれか1種類を配合しても、2種類以上を配合してもよい。安全性と入手性の点でアゾ系重合開始剤が好ましく、反応性の面から、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、及び2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)が特に好ましい。
重合終了後、60℃以下まで冷却し、製造された重合体をモールドから取り出す。
重合反応は大気中で行ってもよいが、単量体の重合率を向上させる目的で窒素やアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で行ってもよい。不活性ガス雰囲気中で重合する場合、重合系内の圧力は1kgf/cm2以下とするのが好ましい。
重合後、モールドの変形により、眼用レンズ(S)を乾燥状態で取り出すことができる。また、眼用レンズ(S)をモールドと共に溶媒(例えば、水、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、これらの混合物等)中に浸漬し、眼用レンズ(S)のみを膨潤させ、自然にモールドから脱離させてもよい。溶媒を使用せず、眼用レンズ(S)を乾燥状態で取り出すことが好ましい。
上記重合反応の後、眼用レンズ(S)は、未反応の単量体成分(未反応物)、各成分の残渣、副生成物との混合物の状態で存在してよい。このような混合物をそのまま水和処理に供することも可能であるが、水和処理の前に眼用レンズ(S)を溶媒で洗浄することが好ましい。
洗浄した眼用レンズ(S)は、生理食塩水に浸漬し、所定の含水率となるように水和させることが好ましい。生理食塩水は、ホウ酸緩衝生理食塩水、リン酸緩衝生理食塩水等であってよい。
本発明の眼用レンズ(S)を処理するための組成物は、共重合体(P)を含有し、共重合体(P)は、下記の式(2a)~(2c)で表される3つの構成単位を有し、各構成単位のモル比率(構成比)na:nb:ncが100:2~50:0~40又は100:2~50:0.01~40である。
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(2a)で表される構成単位、すなわち、ホスホリルコリン構造を有する構成単位(以下、「PC構成単位」ともいう。)を有する。共重合体(P)がPC構成単位を有することにより、共重合体(P)は潤滑性、表面親水性及び細菌付着抑制効果をコンタクトレンズに付与することが可能となる。
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(2b)で表される構成単位、すなわちフェニルボロン酸基を有する構成単位を有する。共重合体(P)がフェニルボロン酸基を有することにより、共重合体(P)の眼用レンズ(S)への持続的な密着を付与することが可能となる。
本発明で用いられる共重合体(P)は、下記一般式(2c)で表される構成単位(以下、「疎水性構成単位」ともいう)を有することが好ましい。共重合体(P)が疎水性構成単位を有することにより共重合体へ親油性を付与することができ、共重合体(P)の眼用レンズ(S)表面への密着性を高め、眼用レンズ(S)への効果を発現することができる。
なお、「各種」とは、n-、sec-、tert-、iso-を含む各種異性体を意味する。
共重合体(P)は、本発明の効果を損なわない範囲において、前記PC構成単位、フェニルボロン酸基を有する単量体以外のその他の構成単位を含んでいてもよい。
前記その他の構成単位を導く単量体は、例えば、前記以外の直鎖又は分岐鎖のアルキル(メタ)アクリレート、環状アルキル(メタ)アクリレート、芳香族基含有(メタ)アクリレート、スチレン系単量体、ビニルエーテル単量体、ビニルエステル単量体、親水性の水酸基含有(メタ)アクリレート、酸基含有単量体、窒素含有基含有単量体、アミノ基含有単量体、及びカチオン性基含有単量体から選ばれる重合性単量体が挙げられる。
本発明の眼用レンズ用組成物に含有する共重合体(P)は、眼用レンズ用組成物に含有する共重合体(P)を製造するための共重合体組成物をラジカル重合開始剤の存在下、窒素、二酸化炭素、アルゴン、及びヘリウム等の不活性ガス雰囲気下においてラジカル重合することにより得ることができる。
ラジカル重合方法は、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の公知の方法により行うことができる。ラジカル重合方法は、精製等の観点から溶液重合が好ましい。共重合体(P)の精製は、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の公知の精製方法により行うことができる。
ラジカル重合開始剤は、特に限定されず、公知の重合開始剤を用いることができる。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤、有機過酸化物、及び過硫酸化物等を挙げることができる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば2,2-アゾビス(2-ジアミノプロピル)二塩酸塩、2,2-アゾビス(2-(5-メチルー2-イミダゾリンー2-イル)プロパン二塩酸塩、4,4-アゾビス(4-シアノ吉草酸)、2,2-アゾビスイソブチルアミド二水和物,2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル),及び2,2-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)が挙げられる
有機過酸化物としては、例えば、t-ブチルペルオキシネオデカネート、過硫酸ベンゾイル、ジイソプロピルオキシジカーボネート、t-ブチルペルオキシー2-エチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシデカネート、及びコハクサンペルオキシド(=サクシニルペルオキシド)等が挙げられる。
過硫酸化物としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
重合開始剤として、上記のいずれか1種類を配合しても、2種類以上を配合してもよい。
重合開始剤の使用量は、共重合体組成物中、通常0.001~10wt%が好ましく、0.02~1wt%がより好ましい。より更に好ましくは0.03~1.0wt%である。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、及びイソプロパノール等が挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、及びジエチルケトン等が挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル等が挙げられる。
直鎖又は環状のエ-テル系溶媒としては、例えば、エチルセルソルブ、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル、ニトロメタン、及びN-メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶媒の中でも、水及びアルコールの混合溶媒が好ましい。
共重合体(P)の重量平均分子量は1,000~10,000,000であり、好ましくは10,000以上、より好ましくは20,000以上、更に好ましくは50,000以上、より更に好ましくは200,000以上であり、そして、好ましくは4,000,000以下、より好ましくは3,000,000以下、更に好ましくは2,500,000以下、より更に好ましくは2,000,000以下、より更に好ましくは1,500,000以下、より更に好ましくは1,000,000以下である。
重量平均分子量が1,000未満であると親油性が低下し、共重合体(P)の眼用レンズ(S)表面への吸着力が十分でなく、潤滑性、親水性及び細菌付着抑制効果を見込めないおそれがある。重量平均分子量が10,000,000を超える場合は、粘度が増大して取扱いが困難となるおそれがある。なお、共重合体(P)の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による値をいう。
本発明の眼用レンズ(S)を処理するための眼用レンズ用組成物は、共重合体(P)を水、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール等のアルコールまたはこれらの混合溶液に、0.01~5.0w/v%となるように溶解させることにより得ることができる。共重合体(P)の濃度が0.01w/v%未満では目的とする効果を十分に得られない恐れがあり、5.0w/v%を超えると組成物製造する際に行う無菌ろ過が困難となるおそれがある。
眼用レンズ(S)をコンタクトレンズとし、共重合体(P)をコンタクトレンズ用溶液に用いることにより、良好な装用感をコンタクトレンズ装用者に付与することができる。さらに、コンタクトレンズへの細菌の付着を抑制することができる。
本発明の眼用レンズ(S)を処理する工程では、特別な作業をする必要はなく、本発明の眼用レンズ(S)を、共重合体(P)を含む組成物(眼用レンズ用組成物)に接触することで完了する。また、眼用レンズ(S)を、共重合体(P)を含む組成物(眼用レンズ用組成物)に浸漬することでより効率的に接触させることが可能となる。
浸漬により接触させる場合、接触条件については特に制限はないが、温度については好ましくは3℃~180℃、更に好ましくは10℃~150℃である。本発明の眼用レンズ(S)を処理する工程においては、オートクレーブ処理を含む一般的な加熱滅菌処理を含んでもよい。また、接触時間は、30秒以上であればよく、好ましくは60秒以上である。
[化合物(1a)の合成]
4つ口フラスコ内で、2-アミノエチルメタクリレート塩酸塩(シグマアルドリッチ製)23.86gをメタノール260mLに溶解し、30分間窒素ガスの吹込みを行った。この後、D-(+)-グルコノ-1,5-ラクタン(富士フィルム和光純薬製)25.40gとトリエチルアミン(東京化成工業製)19.8mLを4つ口フラスコへ入れ、15時間反応を行った。重合反応後、減圧乾燥によりメタノールを除去した。得られた粉末を2-プロパノールで2回洗浄し、減圧乾燥を行い、粉末を得た。収量は24.89g(収率66.4%)であった。これを化合物(1A)とした。1NMR(D2O)の測定結果を以下に示す。
1NMR(D2O):6.0ppm(s,1H,=CH 2),5.5ppm(s,1H,=CH 2),4.1-4.2ppm(m,3H),3.9ppm(s,1H),3.3-3.7ppm(m,6H),1.7ppm(s,3H,CH3)
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート(富士フィルム和光純薬製)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル(富士フィルム和光純薬製)
比較例に用いた眼用レンズ((S)ではない眼用レンズ)は、下記の表2に示す種類及び量の成分を使用した以外は、合成例1と同様の手順に従って、眼用レンズ(S’-1)、(S’-2)をそれぞれ合成した。
<共重合体(P)の合成>
BMA:ブチルメタクリレート(三菱ケミカル)
p-VPBA:パラービニルフェニルボロン酸(東京化成工業製)
m-BPBA:メタ―ビニルフェニルボロン酸(Fluorochem Ltd.製)
PB-ND:t-ブチルペルオキシネオデカネート(日油製)
比較例に用いた重合体((P)ではない重合体)は、以下の通りである。
ホモポリマー(A):2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン単独重合体(重量平均分子量200,000)
ホモポリマー(B):市販のブチルメタクリレート単独重合体(シグマアルドリッチジャパン製ポリ(ブチルメタクリレート)(製品名)、分子量800,000)
ホモポリマー(C):p-ビニルフェニルボロン酸単独重合体(重量平均分子量200,000)
ダルベッコリン酸緩衝生理食塩水(シグマアルドリッチ製、D1408、10倍濃縮品、配合組成:塩化カリウム;2.0g/L、リン酸二水素カリウム;2.0g/L、塩化ナトリウム;80.0g/L、リン酸水素二ナトリウム;(無水)11/5g/L、精製水;残部)を50mL量り、これに精製水450mLを加えて合計500mLとしてオートクレーブ滅菌(121℃、20分間)を行い、以下の細菌付着量評価に用いた。
Soybean-Casein Digest Broth DAIGO(富士フィルム和光純薬製、配合組成:カゼイン製ペプトン;17.0g/30g、大豆製ペプトン;3.0g/30g、リン酸一水素カリウム;2.5g/30g、ブドウ糖;2.5g/30g、塩化ナトリウム;5g/30g)を30g量り、これに精製水1Lを加えて溶解した後、オートクレーブ滅菌(121℃、20分間)を行い、以下の細菌付着量評価に用いた。
文献(ISO 18369-3:2006,OphthalmicOptics-Contact Lenses Part3:Measurement Methods.)を参考に、生理食塩液を調製した。塩化ナトリウム8.3g、リン酸水素ナトリウム十二水和物5.993g、リン酸二水素ナトリウム二水和物0.528gを量り、水に溶かして1000mLとして、ろ過して生理食塩液とした。
本発明の実施例1-1の潤滑性評価手順を以下の通り設定した。
眼用レンズ(S-1)の厚膜を2×8cmの短冊状に切り取った。
これを実施例1-1の溶液に浸漬し、121℃、20分の条件でオートクレーブ滅菌を行った。
室温まで冷却した後、下記条件にて表面摩擦係数を測定した。
測定装置測定条件
装置名:摩擦管テスター(商品名KES-SE、カトーテック製)
感度:H、プローブ速度1mm/秒、荷重:25g
測定後、生理食塩液に浸漬し、表面摩擦系を連続して4回測定した。
なお、評価の際には実施例1-1の溶液の代わりに生理食塩液に浸漬した眼用レンズ(S-1)の表面摩擦係数を測定し、これを基準として下記式を用いて表面摩擦係数率を算出した。
表面摩擦係数率=X(1-1)/X(B)
X(1-1):実施例1-1の表面摩擦係数(μ)
X(B):生理食塩液で処理した場合の表面摩擦係数(μ)
その他実施例及び比較例についても、上記手順に従って評価を行った。
摩擦係数評価手順の評価方法は、以下の通りである。なお、生理食塩液中1回目及び4回目の値を用いて評価した。
優れている:0.35未満
良い:0.35以上0.7未満
悪い:0.7以上
本発明の実施例1-1の表面親水性評価手順を以下の通り設定した。
眼用レンズ(S-1)の薄膜を直径1.4mmとなるようにパンチを用いてくり抜いた。
これを実施例1-1の溶液に浸漬し、121℃、20分の条件でオートクレーブ滅菌を行った。
眼用レンズ(S-1)を取り出し、表面の水膜が切れるまでの時間をストップウォッチで計測した。この時間を「表面親水性」として測定した。
その他実施例及び比較例についても、上記手順に従って評価を行った。
表面親水性評価手順の評価方法は、以下の通りである。
優れている:15秒以上
良い:10秒以上15秒未満
悪い:10秒未満
本発明の実施例1-1の細菌付着評価手順を以下の通り設定した。
眼用レンズ(S-1)の薄膜を直径1.4mmとなるようにパンチを用いてくり抜いた。
これを実施例1-1の溶液に浸漬し、121℃、20分の条件でオートクレーブ滅菌を行った。
眼用レンズ(S-1)をクリーンベンチ内で取り出し、軽く水気を除いた後、24ウェルプレートに移した。
Pseudomonas aeruginosa(緑膿菌、NBRC13275)をソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地にて終夜培養し、遠心分離操作によってソイビーン・カゼイン・ダイジェスト培地を取り除き、Dulbecco’s PBSをOD660(波長660nmにおける吸光度)が0.1となるように加えて懸濁した。
この懸濁液を含水性材料(S-1)に2mL添加して5分静置した。
含水性材料(S-1)を取り出し、滅菌済Dulbecco’s PBS2mLで洗浄した。この操作を計3回行った。その後、軽く水気を取り除き、新しい24ウェルプレートに移しいれた。
これに滅菌済Dulbecco’s PBS0.4mLと、ATP抽出液(ルシフェール250プラスATP測定キット付属、キッコーマンバイオケミファ製)0.4mLを添加し、シェイカーで軽く攪拌した後5分間静置した。
この液を96ウェルプレートに100μL移し、ATP発光試薬(ルシフェール250プラスATP測定キット付属)50μLを添加した。
シェイカーで軽く攪拌し、発光強度を測定した。
なお、評価の際は実施例1-1の溶液の代わりに生理食塩液に浸漬した眼用レンズ(S-1)の細菌付着量を測定し、これを陰性対照とした。実施例1-1及び陰性対照における発光強度と、下記式を用いて、細菌付着抑制率を算出した。
細菌付着抑制率(%)=(AB-A1-1)/(AB)×100
A1-1:実施例1-1の発光強度
AB:陰性対照の発光強度
その他実施例及び比較例についても、上記手順に従って評価を行った。
細菌付着量評価手順の評価方法は、以下の通りである。
優れている:55%以上
良い:30%以上55%未満
悪い:30%未満
0.1gの共重合体(P-1)、及び99.9gの生理食塩水(生理食塩液)を混合し、均一溶解して実施例1-1の眼用レンズ用組成物を得た。各成分の含有割合を表4に示す。さらに、実施例1-1の表面摩擦係数率評価結果、表面親水性評価結果、及び細菌付着抑制率評価結果を表4に示す。
表4に示す種類及び量の成分を使用した以外は、実施例1-1と同様の手順に従って製造し、それぞれ実施例1-2~実施例1-7とした。これら実施例1-2~実施例1-7の表面摩擦係数率評価結果、表面親水性評価結果、及び細菌付着抑制率評価結果を表4に示す。
表5に示す種類及び量の成分を使用した以外は、実施例1-1と同様の手順に従って製造し、それぞれ比較例1-1~比較例1-5とした。これら比較例1-1~比較例1-5の表面摩擦係数率評価結果、表面親水性評価結果、及び細菌付着抑制率評価結果を表5に示す。
一方、比較例1-1~1-3においては、共重合体(P)ではないホモポリマーを含有する眼用レンズ用組成物により、眼用レンズ(S)を処理したことにより、眼用レンズ(S)の表面親水性、潤滑性及び細菌付着抑制効果が悪いであった。
比較例1-4~1-5においては、共重合体(P)を含有する眼用レンズ用組成物により、一般式(1a)を構成単位として含まない眼用レンズを処理したことにより、(S)ではない眼用レンズの表面親水性、潤滑性及び細菌付着抑制効果が悪いであった。
以上の結果より、本発明の眼用レンズ用組成物は、一般式(1a)を構成単位として含む眼用レンズに、表面親水性、潤滑性及び細菌付着抑制効果を付与できることを確認した。
Claims (2)
- 下記式(2a)、(2b)及び(2c)を構成単位として含み、各構成単位のモル比率na:nb:ncが100:2~50:0~40であり、重量平均分子量が1,000~10,000,000である共重合体(P)を表面に有する下記一般式(1a)を構成単位として含む眼用レンズ。
- 前記眼用レンズはコンタクトレンズである、請求項1に記載の眼用レンズ。
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