JPH0820559A - 水酸基含有スチレン誘導体および該水酸基含有スチレン誘導体を用いてなる眼用レンズ材料 - Google Patents
水酸基含有スチレン誘導体および該水酸基含有スチレン誘導体を用いてなる眼用レンズ材料Info
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- JPH0820559A JPH0820559A JP15460194A JP15460194A JPH0820559A JP H0820559 A JPH0820559 A JP H0820559A JP 15460194 A JP15460194 A JP 15460194A JP 15460194 A JP15460194 A JP 15460194A JP H0820559 A JPH0820559 A JP H0820559A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 形状安定性にすぐれ、水濡れ性がよく、しか
も後処理を必要としない眼用レンズ材料および該眼用レ
ンズ材料に有用な化合物を提供すること。 【構成】 一般式(I): 【化10】 (式中、R1 は直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数1
〜6の炭化水素基を示す)で表わされる水酸基含有スチ
レン誘導体、および該水酸基含有スチレン誘導体を含有
した共重合成分を共重合させてえられた眼用レンズ材
料。
も後処理を必要としない眼用レンズ材料および該眼用レ
ンズ材料に有用な化合物を提供すること。 【構成】 一般式(I): 【化10】 (式中、R1 は直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数1
〜6の炭化水素基を示す)で表わされる水酸基含有スチ
レン誘導体、および該水酸基含有スチレン誘導体を含有
した共重合成分を共重合させてえられた眼用レンズ材
料。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、水酸基含有スチレン誘
導体および該水酸基含有スチレン誘導体を用いてえられ
た眼用レンズ材料に関する。さらに詳しくは、水濡れ性
および形状安定性にすぐれ、たとえばコンタクトレンズ
や眼内レンズなどの眼用レンズに好適に使用しうる眼用
レンズ材料、および該眼用レンズ材料に有用な水酸基含
有スチレン誘導体に関する。
導体および該水酸基含有スチレン誘導体を用いてえられ
た眼用レンズ材料に関する。さらに詳しくは、水濡れ性
および形状安定性にすぐれ、たとえばコンタクトレンズ
や眼内レンズなどの眼用レンズに好適に使用しうる眼用
レンズ材料、および該眼用レンズ材料に有用な水酸基含
有スチレン誘導体に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、眼用レンズ材料の水濡れ性を向上
させる方法としては、単量体混合物中にヒドロキシエチ
ル(メタ)アクリレート、アクリルアミド、N−ビニル
−2−ピロリドンなどの水溶性単量体を添加して共重合
を行ない、えられた共重合体に吸水させて水濡れ性を向
上させる方法が採られている。しかしながら、かかる方
法には、水濡れ性をさらに向上させようとするならば、
水溶性単量体を多量に添加せねばならず、その結果とし
て吸水率が高くなりすぎ、眼用レンズの形状安定性がわ
るくなるという欠点がある。
させる方法としては、単量体混合物中にヒドロキシエチ
ル(メタ)アクリレート、アクリルアミド、N−ビニル
−2−ピロリドンなどの水溶性単量体を添加して共重合
を行ない、えられた共重合体に吸水させて水濡れ性を向
上させる方法が採られている。しかしながら、かかる方
法には、水濡れ性をさらに向上させようとするならば、
水溶性単量体を多量に添加せねばならず、その結果とし
て吸水率が高くなりすぎ、眼用レンズの形状安定性がわ
るくなるという欠点がある。
【0003】また、眼用レンズの表面を改質し、水濡れ
性を向上させる後処理法としては、プラズマ処理法や水
溶性単量体による表面グラフト重合法などがある。しか
しながら、これらの方法は、たとえば眼用レンズ材料が
コンタクトレンズに用いられるばあいには、繰り返して
洗浄しているうちに表面の処理層がしだいに摩耗して水
濡れ性が低下するなど、耐久性に問題があった。
性を向上させる後処理法としては、プラズマ処理法や水
溶性単量体による表面グラフト重合法などがある。しか
しながら、これらの方法は、たとえば眼用レンズ材料が
コンタクトレンズに用いられるばあいには、繰り返して
洗浄しているうちに表面の処理層がしだいに摩耗して水
濡れ性が低下するなど、耐久性に問題があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、表面処理などの後処理
を行なわなくても水濡れ性がよく、かつ吸水率が低い、
すなわち形状安定性にすぐれた眼用レンズ材料および該
眼用レンズ材料に有用な化合物を提供することを目的と
するものである。
術に鑑みてなされたものであり、表面処理などの後処理
を行なわなくても水濡れ性がよく、かつ吸水率が低い、
すなわち形状安定性にすぐれた眼用レンズ材料および該
眼用レンズ材料に有用な化合物を提供することを目的と
するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式(I):
式(I):
【0006】
【化3】
【0007】(式中、R1 は直鎖状、分枝鎖状または環
状の炭素数1〜6の炭化水素基を示す)で表わされる水
酸基含有スチレン誘導体、および該水酸基含有スチレン
誘導体を含有した共重合成分を共重合させてえられた眼
用レンズ材料に関する。
状の炭素数1〜6の炭化水素基を示す)で表わされる水
酸基含有スチレン誘導体、および該水酸基含有スチレン
誘導体を含有した共重合成分を共重合させてえられた眼
用レンズ材料に関する。
【0008】
【作用および実施例】本発明の水酸基含有スチレン誘導
体は、前記したように、一般式(I):
体は、前記したように、一般式(I):
【0009】
【化4】
【0010】(式中、R1 は直鎖状、分枝鎖状または環
状の炭素数1〜6の炭化水素基を示す)で表わされる化
合物である。
状の炭素数1〜6の炭化水素基を示す)で表わされる化
合物である。
【0011】前記一般式(I)で表わされる水酸基含有
スチレン誘導体は、えられる共重合体の吸水率をあまり
高くさせずに親水性を向上させ、水濡れ性を良好にする
という性質を有するという眼用レンズ材料に有用な成分
である。
スチレン誘導体は、えられる共重合体の吸水率をあまり
高くさせずに親水性を向上させ、水濡れ性を良好にする
という性質を有するという眼用レンズ材料に有用な成分
である。
【0012】一般式(I)において、R1 は直鎖状、分
枝鎖状または環状の炭素数1〜6の炭化水素基である
が、かかる炭化水素基の炭素数が6をこえるばあいに
は、該水酸基含有スチレン誘導体中の水酸基の含有量
(重量比)が相対的に小さくなり、水濡れ性が低下する
ので好ましくない。また、一般式(I)において、ビニ
ル基(CH2 =CH−基)に対する式:
枝鎖状または環状の炭素数1〜6の炭化水素基である
が、かかる炭化水素基の炭素数が6をこえるばあいに
は、該水酸基含有スチレン誘導体中の水酸基の含有量
(重量比)が相対的に小さくなり、水濡れ性が低下する
ので好ましくない。また、一般式(I)において、ビニ
ル基(CH2 =CH−基)に対する式:
【0013】
【化5】
【0014】(式中、R1 は前記と同じ)で表わされる
基の結合位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれで
あってもよいが、該水酸基含有スチレン誘導体以外の共
重合成分との共重合性を考慮すると、メタ位またはパラ
位であることが好ましく、パラ位であることがとくに好
ましい。前記直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数1〜
6の炭化水素基の代表例としては、たとえば炭素数1〜
6の直鎖状アルキレン基、炭素数1〜6の分枝鎖状アル
キレン基、炭素数3〜6のシクロアルキレン基、フェニ
レン基などがあげられる。
基の結合位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれで
あってもよいが、該水酸基含有スチレン誘導体以外の共
重合成分との共重合性を考慮すると、メタ位またはパラ
位であることが好ましく、パラ位であることがとくに好
ましい。前記直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数1〜
6の炭化水素基の代表例としては、たとえば炭素数1〜
6の直鎖状アルキレン基、炭素数1〜6の分枝鎖状アル
キレン基、炭素数3〜6のシクロアルキレン基、フェニ
レン基などがあげられる。
【0015】前記水酸基含有スチレン誘導体の具体例と
しては、たとえばビニルベンジルヒドロキシアセテー
ト、ビニルベンジル(3−ヒドロキシ−n−プロピオネ
ート)、ビニルベンジル(4−ヒドロキシ−n−ブチレ
ート)、ビニルベンジル(5−ヒドロキシ−n−バレレ
ート)、ビニルベンジル(6−ヒドロキシ−n−ヘキサ
ノエート)、ビニルベンジル(7−ヒドロキシ−n−ヘ
プタノエート)などのR1 が直鎖状アルキレン基のも
の;ビニルベンジル(3−ヒドロキシ−2−メチルプロ
ピオネート)、ビニルベンジル(3−ヒドロキシピバレ
ート)、ビニルベンジル(4−ヒドロキシ−3,3−ジ
メチルブチレート)などのR1 が分枝鎖状アルキレン基
のもの;ビニルベンジル(4−ヒドロキシシクロヘキサ
ノエート)などのR1 がシクロアルキレン基のもの;ビ
ニルベンジル(4−ヒドロキシベンゾエート)に代表さ
れるR1 がフェニレン基のものなどがあげられ、これら
は単独でまたは2種以上を混合して用いることができ
る。
しては、たとえばビニルベンジルヒドロキシアセテー
ト、ビニルベンジル(3−ヒドロキシ−n−プロピオネ
ート)、ビニルベンジル(4−ヒドロキシ−n−ブチレ
ート)、ビニルベンジル(5−ヒドロキシ−n−バレレ
ート)、ビニルベンジル(6−ヒドロキシ−n−ヘキサ
ノエート)、ビニルベンジル(7−ヒドロキシ−n−ヘ
プタノエート)などのR1 が直鎖状アルキレン基のも
の;ビニルベンジル(3−ヒドロキシ−2−メチルプロ
ピオネート)、ビニルベンジル(3−ヒドロキシピバレ
ート)、ビニルベンジル(4−ヒドロキシ−3,3−ジ
メチルブチレート)などのR1 が分枝鎖状アルキレン基
のもの;ビニルベンジル(4−ヒドロキシシクロヘキサ
ノエート)などのR1 がシクロアルキレン基のもの;ビ
ニルベンジル(4−ヒドロキシベンゾエート)に代表さ
れるR1 がフェニレン基のものなどがあげられ、これら
は単独でまたは2種以上を混合して用いることができ
る。
【0016】前記水酸基含有スチレン誘導体のなかで
は、硬質の眼用レンズ材料をうるばあいには、ビニルベ
ンジルヒドロキシアセテート、ビニルベンジル(3−ヒ
ドロキシ−n−プロピオネート)、ビニルベンジル(3
−ヒドロキシ−2−メチルプロピオネート)、ビニルベ
ンジル(3−ヒドロキシピバレート)などの分子長さが
比較的短いものが好ましい。また、軟質の眼用レンズ材
料をうるばあいには、ビニルベンジル(6−ヒドロキシ
−n−ヘキサノエート)、ビニルベンジル(7−ヒドロ
キシ−n−ヘプタノエート)などの分子長さが比較的長
いものが好ましい。
は、硬質の眼用レンズ材料をうるばあいには、ビニルベ
ンジルヒドロキシアセテート、ビニルベンジル(3−ヒ
ドロキシ−n−プロピオネート)、ビニルベンジル(3
−ヒドロキシ−2−メチルプロピオネート)、ビニルベ
ンジル(3−ヒドロキシピバレート)などの分子長さが
比較的短いものが好ましい。また、軟質の眼用レンズ材
料をうるばあいには、ビニルベンジル(6−ヒドロキシ
−n−ヘキサノエート)、ビニルベンジル(7−ヒドロ
キシ−n−ヘプタノエート)などの分子長さが比較的長
いものが好ましい。
【0017】本発明の一般式(I)で表わされる水酸基
含有スチレン誘導体は、眼用レンズ材料に有用な成分で
あり、該眼用レンズ材料の吸水率をあまり高くさせずに
水濡れ性を向上させ、また吸水率をあまり高くさせない
ので形状変化がほとんどないという作用を呈するもので
ある。
含有スチレン誘導体は、眼用レンズ材料に有用な成分で
あり、該眼用レンズ材料の吸水率をあまり高くさせずに
水濡れ性を向上させ、また吸水率をあまり高くさせない
ので形状変化がほとんどないという作用を呈するもので
ある。
【0018】本発明においては、前記水酸基含有スチレ
ン誘導体と、前記水酸基含有スチレン誘導体以外の共重
合成分である前記水酸基含有スチレン誘導体と共重合可
能な重合性単量体および必要により架橋剤とを含有した
共重合成分を共重合させることにより、眼用レンズ材料
をうることができる。
ン誘導体と、前記水酸基含有スチレン誘導体以外の共重
合成分である前記水酸基含有スチレン誘導体と共重合可
能な重合性単量体および必要により架橋剤とを含有した
共重合成分を共重合させることにより、眼用レンズ材料
をうることができる。
【0019】前記水酸基含有スチレン誘導体以外の共重
合成分の使用量は、あまりにも少ないばあいには、吸水
率が高くなって吸水にともなう形状安定性がわるくなる
傾向があるので、前記水酸基含有スチレン誘導体100
部(重量部、以下同様)に対して40部以上、好ましく
は50部以上、さらに好ましくは100部以上、とくに
好ましくは200部以上であることが望ましい。また、
前記水酸基含有スチレン誘導体以外の共重合成分の使用
量は、あまりにも多いばあいには、前記水酸基含有スチ
レン誘導体を使用したことによる効果、すなわちえられ
る眼用レンズ材料の吸水率をあまり高くさせずに水濡れ
性を向上させ、また吸水率があまり高くさせないことに
よって形状変化をほとんどおこさせないという効果が発
現されにくくなるので、前記水酸基含有スチレン誘導体
100部に対して10000部以下、好ましくは500
0部以下、さらに好ましくは3000部以下、とくに好
ましくは2000部以下であることが望ましい。
合成分の使用量は、あまりにも少ないばあいには、吸水
率が高くなって吸水にともなう形状安定性がわるくなる
傾向があるので、前記水酸基含有スチレン誘導体100
部(重量部、以下同様)に対して40部以上、好ましく
は50部以上、さらに好ましくは100部以上、とくに
好ましくは200部以上であることが望ましい。また、
前記水酸基含有スチレン誘導体以外の共重合成分の使用
量は、あまりにも多いばあいには、前記水酸基含有スチ
レン誘導体を使用したことによる効果、すなわちえられ
る眼用レンズ材料の吸水率をあまり高くさせずに水濡れ
性を向上させ、また吸水率があまり高くさせないことに
よって形状変化をほとんどおこさせないという効果が発
現されにくくなるので、前記水酸基含有スチレン誘導体
100部に対して10000部以下、好ましくは500
0部以下、さらに好ましくは3000部以下、とくに好
ましくは2000部以下であることが望ましい。
【0020】前記共重合成分において、前記水酸基含有
スチレン誘導体以外の共重合成分は、えられる眼用レン
ズ材料の目的とする性質に応じて適宜選択して用いるこ
とができる。
スチレン誘導体以外の共重合成分は、えられる眼用レン
ズ材料の目的とする性質に応じて適宜選択して用いるこ
とができる。
【0021】たとえば、親水性をさらに向上させるため
には、(メタ)アクリル酸、水酸基含有(メタ)アクリ
レート、(メタ)アクリルアミド系モノマー、ビニルラ
クタム類などを用いることができる。
には、(メタ)アクリル酸、水酸基含有(メタ)アクリ
レート、(メタ)アクリルアミド系モノマー、ビニルラ
クタム類などを用いることができる。
【0022】前記水酸基含有(メタ)アクリレートの具
体例としては、たとえばヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール
モノ(メタ)アクリレートなどがあげられる。前記(メ
タ)アクリルアミド系モノマーの具体例としては、たと
えば(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アク
リルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ
メチル(メタ)アクリルアミドなどがあげられる。前記
ビニルラクタム類の具体例としては、たとえばN−ビニ
ルピロリドンなどがあげられる。
体例としては、たとえばヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール
モノ(メタ)アクリレートなどがあげられる。前記(メ
タ)アクリルアミド系モノマーの具体例としては、たと
えば(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アク
リルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ
メチル(メタ)アクリルアミドなどがあげられる。前記
ビニルラクタム類の具体例としては、たとえばN−ビニ
ルピロリドンなどがあげられる。
【0023】また、たとえば酸素透過性を向上させるた
めには、シリコン含有(メタ)アクリレート、シリコン
含有スチレン誘導体、フッ素含有(メタ)アクリレー
ト、フッ素含有スチレン誘導体、フッ素および/または
シリコン含有フマレート、マレイミド誘導体などを用い
ることができる。
めには、シリコン含有(メタ)アクリレート、シリコン
含有スチレン誘導体、フッ素含有(メタ)アクリレー
ト、フッ素含有スチレン誘導体、フッ素および/または
シリコン含有フマレート、マレイミド誘導体などを用い
ることができる。
【0024】前記シリコン含有(メタ)アクリレートの
具体例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレー
ト、トリス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(メ
タ)アクリレートなどがあげられる。前記シリコン含有
スチレン誘導体の具体例としては、たとえばトリメチル
シリルスチレン、トリス(トリメチルシロキシ)シリル
スチレンなどがあげられる。前記フッ素含有(メタ)ア
クリレートの具体例としては、たとえばトリフルオロエ
チル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピ
ル(メタ)アクリレートなどがあげられる。前記フッ素
含有スチレン誘導体の具体例としては、たとえばペンタ
フルオロスチレン、トリフルオロメチルスチレン、p−
ビニル安息香酸2,2,2−トリフルオロ−1−(トリ
フルオロメチル)エチルエステル、(p−ビニルフェニ
ル)酢酸2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオ
ロメチル)エチルエステルなどがあげられる。前記フッ
素および/またはシリコン含有フマレートの具体例とし
ては、たとえばビス(トリメチルシリルプロピル)フマ
レート、ビス(ペンタメチルジシロキサニルプロピル)
フマレート、ビス[テトラメチル(トリメチルシロキ
シ)ジシロキサニルプロピル]フマレート、ビス[トリ
メチルビス(トリメチルシロキシ)ジシロキサニルプロ
ピル]フマレート、i−プロピル(トリメチルシリルプ
ロピル)フマレート、シクロヘキシル(トリメチルシリ
ルプロピル)フマレート、i−プロピル(ペンタメチル
ジシロキサニルプロピル)フマレート、シクロヘキシル
(ペンタメチルジシロキサニルプロピル)フマレート、
i−プロピル[テトラメチル(トリメチルシロキシ)ジ
シロキサニルプロピル]フマレート、シクロヘキシル
[テトラメチル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニル
プロピル]フマレート、i−プロピル[トリメチルビス
(トリメチルシロキシ)ジシロキサニルプロピル]フマ
レート、シクロヘキシル[トリメチルビス(トリメチル
シロキシ)ジシロキサニルプロピル]フマレート、ヘキ
サフルオロイソプロピル(トリストリメチルシロキシシ
リルプロピル)フマレートなどがあげられる。前記マレ
イミド誘導体の具体例としては、たとえばフェニルマレ
イミド、シリコン含有マレイミド、フッ素含有マレイミ
ドなどがあげられる。
具体例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレー
ト、トリス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(メ
タ)アクリレートなどがあげられる。前記シリコン含有
スチレン誘導体の具体例としては、たとえばトリメチル
シリルスチレン、トリス(トリメチルシロキシ)シリル
スチレンなどがあげられる。前記フッ素含有(メタ)ア
クリレートの具体例としては、たとえばトリフルオロエ
チル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピ
ル(メタ)アクリレートなどがあげられる。前記フッ素
含有スチレン誘導体の具体例としては、たとえばペンタ
フルオロスチレン、トリフルオロメチルスチレン、p−
ビニル安息香酸2,2,2−トリフルオロ−1−(トリ
フルオロメチル)エチルエステル、(p−ビニルフェニ
ル)酢酸2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオ
ロメチル)エチルエステルなどがあげられる。前記フッ
素および/またはシリコン含有フマレートの具体例とし
ては、たとえばビス(トリメチルシリルプロピル)フマ
レート、ビス(ペンタメチルジシロキサニルプロピル)
フマレート、ビス[テトラメチル(トリメチルシロキ
シ)ジシロキサニルプロピル]フマレート、ビス[トリ
メチルビス(トリメチルシロキシ)ジシロキサニルプロ
ピル]フマレート、i−プロピル(トリメチルシリルプ
ロピル)フマレート、シクロヘキシル(トリメチルシリ
ルプロピル)フマレート、i−プロピル(ペンタメチル
ジシロキサニルプロピル)フマレート、シクロヘキシル
(ペンタメチルジシロキサニルプロピル)フマレート、
i−プロピル[テトラメチル(トリメチルシロキシ)ジ
シロキサニルプロピル]フマレート、シクロヘキシル
[テトラメチル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニル
プロピル]フマレート、i−プロピル[トリメチルビス
(トリメチルシロキシ)ジシロキサニルプロピル]フマ
レート、シクロヘキシル[トリメチルビス(トリメチル
シロキシ)ジシロキサニルプロピル]フマレート、ヘキ
サフルオロイソプロピル(トリストリメチルシロキシシ
リルプロピル)フマレートなどがあげられる。前記マレ
イミド誘導体の具体例としては、たとえばフェニルマレ
イミド、シリコン含有マレイミド、フッ素含有マレイミ
ドなどがあげられる。
【0025】また機械的強度を向上させるためには、ア
ルキル基で置換されていてもよいスチレン誘導体、アル
キル(メタ)アクリレート、アルキルフマレートなどを
用いることができる。
ルキル基で置換されていてもよいスチレン誘導体、アル
キル(メタ)アクリレート、アルキルフマレートなどを
用いることができる。
【0026】前記アルキル基で置換されていてもよいス
チレン誘導体の具体例としては、たとえばo−メチルス
チレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ト
リメチルスチレン、p−t−ブチルスチレン、m−t−
ブチルスチレンなどがあげられる。前記アルキル(メ
タ)アクリレートの具体例としては、たとえばメチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メ
タ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、
i−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メ
タ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレートな
どがあげられる。前記アルキルフマレートの具体例とし
ては、たとえばジ−i−プロピルフマレート、ジ−t−
ブチルフマレート、i−プロピル(t−ブチル)フマレ
ート、ジシクロヘキシルフマレート、シクロヘキシル
(t−ブチル)フマレートなどがあげられる。
チレン誘導体の具体例としては、たとえばo−メチルス
チレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ト
リメチルスチレン、p−t−ブチルスチレン、m−t−
ブチルスチレンなどがあげられる。前記アルキル(メ
タ)アクリレートの具体例としては、たとえばメチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メ
タ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、
i−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メ
タ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレートな
どがあげられる。前記アルキルフマレートの具体例とし
ては、たとえばジ−i−プロピルフマレート、ジ−t−
ブチルフマレート、i−プロピル(t−ブチル)フマレ
ート、ジシクロヘキシルフマレート、シクロヘキシル
(t−ブチル)フマレートなどがあげられる。
【0027】紫外線を吸収させたり、着色させたりする
ためには、マレイミド誘導体などが用いられる。
ためには、マレイミド誘導体などが用いられる。
【0028】前記マレイミド誘導体の具体例としては、
たとえばフェニルマレイミド、シリコン含有マレイミ
ド、フッ素含有マレイミドなどがあげられる。これらの
単量体は、単独でまたは2種以上を混合して用いること
ができ、これらの中でもスチレン、p−メチルスチレ
ン、m−メチルスチレン、p−t−ブチルスチレン、m
−t−ブチルスチレン、p−1,1,3,3−テトラメ
チルブチルスチレン、p−トリメチルシリルスチレン、
トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレンなどのス
チレン系モノマーが前記水酸基含有スチレン誘導体との
共重合性がよいため好ましく用いられる。
たとえばフェニルマレイミド、シリコン含有マレイミ
ド、フッ素含有マレイミドなどがあげられる。これらの
単量体は、単独でまたは2種以上を混合して用いること
ができ、これらの中でもスチレン、p−メチルスチレ
ン、m−メチルスチレン、p−t−ブチルスチレン、m
−t−ブチルスチレン、p−1,1,3,3−テトラメ
チルブチルスチレン、p−トリメチルシリルスチレン、
トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレンなどのス
チレン系モノマーが前記水酸基含有スチレン誘導体との
共重合性がよいため好ましく用いられる。
【0029】前記水酸基含有スチレン誘導体と共重合可
能な重合性単量体の使用量は、えられる眼用レンズ材料
の使用目的などに応じて決定すればよいが、あまりにも
少ないばあいには、吸水率が高くなって吸水にともなう
形状安定性がわるくなる傾向があるので、前記水酸基含
有スチレン誘導体100部に対して100部以上、好ま
しくは150部以上、さらに好ましくは200部以上で
あることが望ましい。また、前記重合性単量体の使用量
は、あまりにも多いばあいには、前記水酸基含有スチレ
ン誘導体を使用したことによる効果、すなわち、えられ
る眼用レンズ材料の吸水率をあまり高くさせずに水濡れ
性を向上させ、また吸水率をあまり高くさせないことに
よって形状変化をほとんどおこさせないという効果が充
分に発現されにくくなる傾向があるので、水酸基含有ス
チレン誘導体100部に対して2000部以下、好まし
くは1500部以下、さらに好ましくは1300部以下
であることが望ましい。
能な重合性単量体の使用量は、えられる眼用レンズ材料
の使用目的などに応じて決定すればよいが、あまりにも
少ないばあいには、吸水率が高くなって吸水にともなう
形状安定性がわるくなる傾向があるので、前記水酸基含
有スチレン誘導体100部に対して100部以上、好ま
しくは150部以上、さらに好ましくは200部以上で
あることが望ましい。また、前記重合性単量体の使用量
は、あまりにも多いばあいには、前記水酸基含有スチレ
ン誘導体を使用したことによる効果、すなわち、えられ
る眼用レンズ材料の吸水率をあまり高くさせずに水濡れ
性を向上させ、また吸水率をあまり高くさせないことに
よって形状変化をほとんどおこさせないという効果が充
分に発現されにくくなる傾向があるので、水酸基含有ス
チレン誘導体100部に対して2000部以下、好まし
くは1500部以下、さらに好ましくは1300部以下
であることが望ましい。
【0030】本発明においては、眼用レンズ材料をうる
際には、前記水酸基含有スチレン誘導体以外の共重合成
分の一成分として、架橋剤を用いることができる。
際には、前記水酸基含有スチレン誘導体以外の共重合成
分の一成分として、架橋剤を用いることができる。
【0031】かかる架橋剤は、三次元架橋構造を有する
眼用レンズ材料を形成させて該材料の機械的強度を向上
させるのに有用な成分である。
眼用レンズ材料を形成させて該材料の機械的強度を向上
させるのに有用な成分である。
【0032】前記架橋剤の具体例としては、たとえばジ
アリルフマレート、アリル(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼ
ン、ビニルベンジル(メタ)アクリレート、一般式(I
I):
アリルフマレート、アリル(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼ
ン、ビニルベンジル(メタ)アクリレート、一般式(I
I):
【0033】
【化6】
【0034】(式中、R2 およびR3 はそれぞれ独立し
て直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素数1〜13のア
ルキル基、一般式:
て直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素数1〜13のア
ルキル基、一般式:
【0035】
【化7】
【0036】(式中、X1 、X2 およびX3 はそれぞれ
独立してメチル基またはトリメチルシロキシ基、jは1
または3を示す)で表わされる基または一般式:
独立してメチル基またはトリメチルシロキシ基、jは1
または3を示す)で表わされる基または一般式:
【0037】
【化8】
【0038】(式中、kは0または1〜3の整数、mは
1〜12の整数、nは0または1を示す)で表わされる
基、R4 はエチレン基または一般式:
1〜12の整数、nは0または1を示す)で表わされる
基、R4 はエチレン基または一般式:
【0039】
【化9】
【0040】(式中、Y1 〜Y8 は、それぞれ独立して
メチル基またはトリメチルシロキシ基、tは0または1
〜60の整数を示す)で表わされる基を示す)で表わさ
れる化合物などがあげられ、これらは単独でまたは2種
以上を混合して用いることができる。
メチル基またはトリメチルシロキシ基、tは0または1
〜60の整数を示す)で表わされる基を示す)で表わさ
れる化合物などがあげられ、これらは単独でまたは2種
以上を混合して用いることができる。
【0041】前記架橋剤の使用量は、機械的強度を充分
に発現させるためには、前記水酸基含有スチレン誘導体
100部に対して5部以上、好ましくは10部以上、さ
らに好ましくは20部以上であることが望ましい。な
お、前記架橋剤の使用量は、あまりにも多いばあいに
は、えられる眼用レンズ材料が脆くなり、衝撃に対して
弱くなる傾向があるので、前記水酸基含有スチレン誘導
体100部に対して1000部以下、好ましくは700
部以下、さらに好ましくは500部以下であることが望
ましい。
に発現させるためには、前記水酸基含有スチレン誘導体
100部に対して5部以上、好ましくは10部以上、さ
らに好ましくは20部以上であることが望ましい。な
お、前記架橋剤の使用量は、あまりにも多いばあいに
は、えられる眼用レンズ材料が脆くなり、衝撃に対して
弱くなる傾向があるので、前記水酸基含有スチレン誘導
体100部に対して1000部以下、好ましくは700
部以下、さらに好ましくは500部以下であることが望
ましい。
【0042】本発明の眼用レンズ材料を製造する方法と
しては、たとえば前記水酸基含有スチレン誘導体、該水
酸基含有スチレン誘導体と共重合可能な重合性単量体お
よび必要により架橋剤を混合してえられた共重合成分に
重合開始剤を加え、通常行なわれている方法によって共
重合させ、共重合体をうる方法などがあげられる。
しては、たとえば前記水酸基含有スチレン誘導体、該水
酸基含有スチレン誘導体と共重合可能な重合性単量体お
よび必要により架橋剤を混合してえられた共重合成分に
重合開始剤を加え、通常行なわれている方法によって共
重合させ、共重合体をうる方法などがあげられる。
【0043】前記共重合体をうる方法としては、たとえ
ば共重合成分にラジカル重合開始剤を添加したあと加熱
して共重合させる方法、共重合成分に光重合開始剤を添
加したあと、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線
を照射して共重合させる方法などがあげられる。
ば共重合成分にラジカル重合開始剤を添加したあと加熱
して共重合させる方法、共重合成分に光重合開始剤を添
加したあと、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線
を照射して共重合させる方法などがあげられる。
【0044】前記共重合体の調製は、たとえば塊状重合
法や溶液重合法などにより行なうことができるが、効率
よく生産するためには塊状重合法が好ましい。
法や溶液重合法などにより行なうことができるが、効率
よく生産するためには塊状重合法が好ましい。
【0045】かくしてえられる眼用レンズ材料(共重合
体)を用いて眼用レンズを作製する方法としては、たと
えば前記共重合体に切削、研磨などの機械加工を施す方
法や、所望の形状をあたえる型を用意し、その型の中で
直接共重合成分を共重合させて所望の形状の眼用レンズ
をうる方法などがある。
体)を用いて眼用レンズを作製する方法としては、たと
えば前記共重合体に切削、研磨などの機械加工を施す方
法や、所望の形状をあたえる型を用意し、その型の中で
直接共重合成分を共重合させて所望の形状の眼用レンズ
をうる方法などがある。
【0046】本発明の眼用レンズ材料は、一般式(I)
で表わされる水酸基含有スチレン誘導体を含有した共重
合成分を共重合させてえられたものであるので、かかる
水酸基含有スチレン誘導体に基づいて吸水率をあまり高
くさせずに水濡れ性を向上させ、また吸水率をあまり高
くさせないので、形状変化をほとんどおこさせないこと
ができる。
で表わされる水酸基含有スチレン誘導体を含有した共重
合成分を共重合させてえられたものであるので、かかる
水酸基含有スチレン誘導体に基づいて吸水率をあまり高
くさせずに水濡れ性を向上させ、また吸水率をあまり高
くさせないので、形状変化をほとんどおこさせないこと
ができる。
【0047】つぎに本発明の水酸基含有スチレン誘導体
および眼用レンズ材料を実施例に基づいてさらに詳細に
説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるも
のではない。
および眼用レンズ材料を実施例に基づいてさらに詳細に
説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるも
のではない。
【0048】製造例1(p−ビニルベンジルヒドロキシ
アセテートの合成) グリコール酸152.10gをエタノール300mlに
溶解させた溶液を、水酸化カリウム112.22gをエ
タノール300mlに溶解させた溶液中に滴下させ、生
成した白色沈殿を濾取してグリコール酸カリウムの白色
粉末223.18gをえた。
アセテートの合成) グリコール酸152.10gをエタノール300mlに
溶解させた溶液を、水酸化カリウム112.22gをエ
タノール300mlに溶解させた溶液中に滴下させ、生
成した白色沈殿を濾取してグリコール酸カリウムの白色
粉末223.18gをえた。
【0049】つぎに、えられたグリコール酸カリウムの
白色粉末223.18g、p−クロロメチルスチレン2
48.75gおよびジメチルスルホキシド(DMSO、
以下同様)1500mlを混合し、室温で120時間攪
拌してエステル化反応を行なった。
白色粉末223.18g、p−クロロメチルスチレン2
48.75gおよびジメチルスルホキシド(DMSO、
以下同様)1500mlを混合し、室温で120時間攪
拌してエステル化反応を行なった。
【0050】反応終了後、濾過により析出した塩化カリ
ウムを除き、濾液に蒸留水1800mlを加え、ジクロ
ロメタン500mlで3回抽出した。ジクロロメタン層
を集め、溶媒を留去して白色粉末170.87gをえ
た。
ウムを除き、濾液に蒸留水1800mlを加え、ジクロ
ロメタン500mlで3回抽出した。ジクロロメタン層
を集め、溶媒を留去して白色粉末170.87gをえ
た。
【0051】えられた白色粉末の赤外吸収スペクトルを
日本分光工業(株)製、FT/IR8300を用いて測
定した結果を図1に示す。図1に示された結果から、3
460cm-1付近に水酸基、1740cm-1付近にカル
ボニル基、1630cm-1付近に炭素−炭素二重結合の
吸収が認められる。また、質量スペクトルをヒューレッ
ト・パッカード製、GC−MS(5890IIガスクロマ
トグラフ+5971A 質量検出器)を用いて測定した
結果を図2に示す。図2に示された結果から、分子イオ
ンピークが192にあることが認められる。
日本分光工業(株)製、FT/IR8300を用いて測
定した結果を図1に示す。図1に示された結果から、3
460cm-1付近に水酸基、1740cm-1付近にカル
ボニル基、1630cm-1付近に炭素−炭素二重結合の
吸収が認められる。また、質量スペクトルをヒューレッ
ト・パッカード製、GC−MS(5890IIガスクロマ
トグラフ+5971A 質量検出器)を用いて測定した
結果を図2に示す。図2に示された結果から、分子イオ
ンピークが192にあることが認められる。
【0052】これらの結果から、えられた白色粉末は、
p−ビニルベンジルヒドロキシアセテートであることが
確認された。
p−ビニルベンジルヒドロキシアセテートであることが
確認された。
【0053】実施例1 製造例1でえられたp−ビニルベンジルヒドロキシアセ
テート100部、p−t−ブチルスチレン1000部お
よび重合開始剤として2,2´−アゾビス−2,4−ジ
メチルバレロニトリル1部を混合し、混合液を試験管に
入れて密封した。
テート100部、p−t−ブチルスチレン1000部お
よび重合開始剤として2,2´−アゾビス−2,4−ジ
メチルバレロニトリル1部を混合し、混合液を試験管に
入れて密封した。
【0054】混合液を入れた試験管を35℃の恒温水槽
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で50℃から1
20℃まで12時間かけて昇温し、共重合を完結させ、
眼用レンズ材料をえた。
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で50℃から1
20℃まで12時間かけて昇温し、共重合を完結させ、
眼用レンズ材料をえた。
【0055】えられた眼用レンズ材料から直径12.7
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率は以下の方法にしたがって測定した。その結果を表
1に示す。
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率は以下の方法にしたがって測定した。その結果を表
1に示す。
【0056】(接触角)物性測定用の試験片の接触角を
気泡法により測定した。
気泡法により測定した。
【0057】(吸水率)
【0058】
【数1】
【0059】にしたがって算出した。
【0060】実施例2〜4 共重合成分の組成を表1に示すように変更したほかは、
実施例1と同様にして試験片を作製し、その接触角およ
び吸水率を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1と同様にして試験片を作製し、その接触角およ
び吸水率を測定した。その結果を表1に示す。
【0061】製造例2(p−ビニルベンジルヒドロキシ
ピバレートの合成) ヒドロキシピバリン酸250.32gをエタノール80
0mlに溶解させた溶液を、水酸化カリウム112.6
2gをエタノール1000mlに溶解させた溶液中に滴
下させ、生成した白色沈殿を濾取してヒドロキシピバリ
ン酸カリウムの白色粉末187.97gをえた。
ピバレートの合成) ヒドロキシピバリン酸250.32gをエタノール80
0mlに溶解させた溶液を、水酸化カリウム112.6
2gをエタノール1000mlに溶解させた溶液中に滴
下させ、生成した白色沈殿を濾取してヒドロキシピバリ
ン酸カリウムの白色粉末187.97gをえた。
【0062】つぎに、えられたヒドロキシピバリン酸カ
リウムの白色粉末187.97g、p−クロロメチルス
チレン152.62gおよびDMSO 500mlを混
合し、室温で3日間攪拌してエステル化反応を行なっ
た。
リウムの白色粉末187.97g、p−クロロメチルス
チレン152.62gおよびDMSO 500mlを混
合し、室温で3日間攪拌してエステル化反応を行なっ
た。
【0063】反応終了後、濾過により析出した塩化カリ
ウムを除き、濾液に蒸留水500mlを加え、ジクロロ
メタン500mlで2回抽出した。ジクロロメタン層を
集め、溶媒を留去して透明液体201.02gをえたの
ち、蒸留により精製した。
ウムを除き、濾液に蒸留水500mlを加え、ジクロロ
メタン500mlで2回抽出した。ジクロロメタン層を
集め、溶媒を留去して透明液体201.02gをえたの
ち、蒸留により精製した。
【0064】えられた透明液体の赤外吸収スペクトルを
実施例1と同様に測定した結果を図3に示す。図3に示
された結果から、3460cm-1付近に水酸基、173
0cm-1付近にカルボニル基、1630cm-1付近に炭
素−炭素二重結合の吸収が認められる。また、質量スペ
クトルを実施例1と同様に測定した結果を図4に示す。
図4に示された結果から、分子イオンピークが234に
あることが認められる。
実施例1と同様に測定した結果を図3に示す。図3に示
された結果から、3460cm-1付近に水酸基、173
0cm-1付近にカルボニル基、1630cm-1付近に炭
素−炭素二重結合の吸収が認められる。また、質量スペ
クトルを実施例1と同様に測定した結果を図4に示す。
図4に示された結果から、分子イオンピークが234に
あることが認められる。
【0065】これらのことから、えられた透明液体は、
p−ビニルベンジルヒドロキシピバレートであることが
確認された。
p−ビニルベンジルヒドロキシピバレートであることが
確認された。
【0066】実施例5 製造例2でえられたp−ビニルベンジルヒドロキシピバ
レート100部、p−t−ブチルスチレン1000部、
および重合開始剤として2,2´−アゾビス−2,4−
ジメチルバレロニトリル1部を混合し、混合液を試験管
に入れて密封した。
レート100部、p−t−ブチルスチレン1000部、
および重合開始剤として2,2´−アゾビス−2,4−
ジメチルバレロニトリル1部を混合し、混合液を試験管
に入れて密封した。
【0067】混合液を入れた試験管を35℃の恒温水槽
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で50℃から1
20℃まで12時間かけて昇温し、共重合を完結させ、
眼用レンズ材料をえた。
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で50℃から1
20℃まで12時間かけて昇温し、共重合を完結させ、
眼用レンズ材料をえた。
【0068】えられた眼用レンズ材料から直径12.7
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率を実施例1と同様にして測定した。その結果を表1
に示す。
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率を実施例1と同様にして測定した。その結果を表1
に示す。
【0069】実施例6〜8 共重合成分の組成を表1に示すように変更したほかは、
実施例1と同様にして試験片を作製し、その接触角およ
び吸水率を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1と同様にして試験片を作製し、その接触角およ
び吸水率を測定した。その結果を表1に示す。
【0070】
【表1】
【0071】なお、表中の略号は、以下のことを意味す
る(以下同様)。
る(以下同様)。
【0072】VBHA :p−ビニルベンジルヒドロ
キシアセテート VBHP :p−ビニルベンジルヒドロキシピバレー
ト t−BuSt:p−t−ブチルスチレン V−65 :2,2´−アゾビス−2,4−ジメチル
バレロニトリル HEMA :2−ヒドロキシエチルメタクリレート DMAA :N,N−ジメチルアクリルアミド N−VP :N−ビニル−2−ピロリドン TMSSt :p−トリメチルシリルスチレン EDMA :エチレングリコールジメタクリレート F6S4F :ヘキサフルオロイソプロピル(トリスト
リメチルシロキシシリルプロピル)フマレート BPO :過酸化ベンゾイル また、表1中において、t−BuStの使用量を100
部としたばあいの各成分の使用量を( )内に示す。
キシアセテート VBHP :p−ビニルベンジルヒドロキシピバレー
ト t−BuSt:p−t−ブチルスチレン V−65 :2,2´−アゾビス−2,4−ジメチル
バレロニトリル HEMA :2−ヒドロキシエチルメタクリレート DMAA :N,N−ジメチルアクリルアミド N−VP :N−ビニル−2−ピロリドン TMSSt :p−トリメチルシリルスチレン EDMA :エチレングリコールジメタクリレート F6S4F :ヘキサフルオロイソプロピル(トリスト
リメチルシロキシシリルプロピル)フマレート BPO :過酸化ベンゾイル また、表1中において、t−BuStの使用量を100
部としたばあいの各成分の使用量を( )内に示す。
【0073】比較例1 2−ヒドロキシエチルメタクリレート7.5部、p−t
−ブチルスチレン100部、および重合開始剤として
2,2´−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル
0.1部を混合し、混合液を試験管に入れて密封した。
−ブチルスチレン100部、および重合開始剤として
2,2´−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル
0.1部を混合し、混合液を試験管に入れて密封した。
【0074】混合液を入れた試験管を35℃の恒温水槽
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で50℃から1
20℃まで12時間かけて昇温し、共重合を完結させ、
眼用レンズ材料をえた。
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で50℃から1
20℃まで12時間かけて昇温し、共重合を完結させ、
眼用レンズ材料をえた。
【0075】えられた眼用レンズ材料から直径12.7
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率を実施例1と同様にして測定した。その結果を表2
に示す。
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率を実施例1と同様にして測定した。その結果を表2
に示す。
【0076】比較例2〜13 共重合成分の組成を表2に示すように変更したほかは、
比較例1と同様にして試験片をつくり、その接触角およ
び吸水率を測定した。その結果を表2に示す。
比較例1と同様にして試験片をつくり、その接触角およ
び吸水率を測定した。その結果を表2に示す。
【0077】
【表2】
【0078】実施例1〜8および比較例1〜13でえら
れた眼用レンズ材料の吸水率と接触角との関係を、p−
t−ブチルスチレンとともに使用した共重合成分の種類
ごとにグラフ化した。その結果を図5に示す。
れた眼用レンズ材料の吸水率と接触角との関係を、p−
t−ブチルスチレンとともに使用した共重合成分の種類
ごとにグラフ化した。その結果を図5に示す。
【0079】図5において、Aは実施例1〜4、Bは実
施例5〜8、Cは比較例1〜4、Dは比較例5〜8、E
は比較例9〜13でそれぞれえられた眼用レンズ材料の
接触角と吸水率との関係を示す。
施例5〜8、Cは比較例1〜4、Dは比較例5〜8、E
は比較例9〜13でそれぞれえられた眼用レンズ材料の
接触角と吸水率との関係を示す。
【0080】表1、表2および図5に示された結果から
明らかなように、実施例1〜8でえられた眼用レンズ材
料は、比較例1〜13でえられた眼用レンズ材料と比較
して、吸水率があまり大きくないが、水濡れ性が向上し
たものであることがわかる。
明らかなように、実施例1〜8でえられた眼用レンズ材
料は、比較例1〜13でえられた眼用レンズ材料と比較
して、吸水率があまり大きくないが、水濡れ性が向上し
たものであることがわかる。
【0081】実施例9 製造例1でえられたp−ビニルベンジルヒドロキシアセ
テート100部、p−トリメチルシリルスチレン375
部、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート
25部および重合開始剤として2,2´−アゾビス−
2,4−ジメチルバレロニトリル0.5部を混合し、混
合液を試験管に入れて密封した。
テート100部、p−トリメチルシリルスチレン375
部、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート
25部および重合開始剤として2,2´−アゾビス−
2,4−ジメチルバレロニトリル0.5部を混合し、混
合液を試験管に入れて密封した。
【0082】混合液を入れた試験管を35℃の恒温水槽
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で50℃から1
20℃まで12時間かけて昇温し、共重合を完結させ、
眼用レンズ材料をえた。
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で50℃から1
20℃まで12時間かけて昇温し、共重合を完結させ、
眼用レンズ材料をえた。
【0083】えられた眼用レンズ材料から直径12.7
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率を実施例1と同様にして測定した。その結果を表3
に示す。
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率を実施例1と同様にして測定した。その結果を表3
に示す。
【0084】比較例14 実施例9において、p−ビニルベンジルヒドロキシアセ
テート100部を2−ヒドロキシエチルメタクリレート
25部に変更したほかは実施例9と同様にして試験片を
つくり、その接触角および吸水率を測定した。その結果
を表3に示す。
テート100部を2−ヒドロキシエチルメタクリレート
25部に変更したほかは実施例9と同様にして試験片を
つくり、その接触角および吸水率を測定した。その結果
を表3に示す。
【0085】比較例15 実施例9において、共重合成分の組成を表3に示すよう
に変更したほかは実施例9と同様にして試験片をつく
り、その接触角および吸水率を測定した。その結果を表
3に示す。
に変更したほかは実施例9と同様にして試験片をつく
り、その接触角および吸水率を測定した。その結果を表
3に示す。
【0086】なお、表3および表4中において、全共重
合成分を100部としたばあいの各成分の使用量を(
)内に示す。
合成分を100部としたばあいの各成分の使用量を(
)内に示す。
【0087】
【表3】
【0088】表3に示された結果から明らかなように、
比較例15でえられた眼用レンズ材料は、接触角が非常
に大きなものである。また、比較例14でえられた眼用
レンズ材料は、HEMAを加えたことによって吸収率が
高くなってしまう。ところが、実施例9でえられた眼用
レンズ材料は、本発明の水酸基含有スチレン誘導体が用
いられていることによって、吸水率が比較的低く、しか
も接触角が小さいので、水濡れ性にすぐれていることが
わかる。
比較例15でえられた眼用レンズ材料は、接触角が非常
に大きなものである。また、比較例14でえられた眼用
レンズ材料は、HEMAを加えたことによって吸収率が
高くなってしまう。ところが、実施例9でえられた眼用
レンズ材料は、本発明の水酸基含有スチレン誘導体が用
いられていることによって、吸水率が比較的低く、しか
も接触角が小さいので、水濡れ性にすぐれていることが
わかる。
【0089】実施例10 製造例1でえられたp−ビニルベンジルヒドロキシアセ
テート100部、p−t−ブチルスチレン500部、ヘ
キサフルオロイソプロピル(トリストリメチルシロキシ
シリルプロピル)フマレート400部および重合開始剤
として過酸化ベンゾイル1部を混合し、混合液を試験管
に入れて密封した。
テート100部、p−t−ブチルスチレン500部、ヘ
キサフルオロイソプロピル(トリストリメチルシロキシ
シリルプロピル)フマレート400部および重合開始剤
として過酸化ベンゾイル1部を混合し、混合液を試験管
に入れて密封した。
【0090】混合液を入れた試験管を60℃の恒温水槽
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で60℃から1
10℃まで9時間かけて昇温し、共重合を完結させ、眼
用レンズ材料をえた。
中に40時間浸漬し、そのあと乾燥器中で60℃から1
10℃まで9時間かけて昇温し、共重合を完結させ、眼
用レンズ材料をえた。
【0091】えられた眼用レンズ材料から直径12.7
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率を実施例1と同様にして測定した。その結果を表4
に示す。
mm、厚さ4.0mmのブロックを切削し、研磨して物
性測定用の試験片を作製した。試験片の接触角および吸
水率を実施例1と同様にして測定した。その結果を表4
に示す。
【0092】比較例16 実施例10において、p−ビニルベンジルヒドロキシア
セテート100部をN,N−ジメチルアクリルアミド1
1部に変えたほかは、実施例10と同様にして試験片を
作製し、その接触角および吸水率を測定した。その結果
を表4に示す。
セテート100部をN,N−ジメチルアクリルアミド1
1部に変えたほかは、実施例10と同様にして試験片を
作製し、その接触角および吸水率を測定した。その結果
を表4に示す。
【0093】比較例17 実施例10において、共重合成分の組成を表4に示すよ
うに変更したほかは実施例10と同様にして試験片を作
製し、その接触角および吸水率を測定した。その結果を
表4に示す。
うに変更したほかは実施例10と同様にして試験片を作
製し、その接触角および吸水率を測定した。その結果を
表4に示す。
【0094】
【表4】
【0095】表4に示された結果から明らかなように、
比較例17でえられた眼用レンズ材料は、接触角が非常
に大きなものである。また、比較例16でえられた眼用
レンズ材料は、DMAAを加えたことによって吸水率が
高くなってしまう。ところが、実施例10でえられた眼
用レンズ材料は、本発明の水酸基含有スチレン誘導体が
用いられていることによって、吸水率が比較的低く、し
かも接触角が小さいので、水濡れ性にすぐれていること
がわかる。
比較例17でえられた眼用レンズ材料は、接触角が非常
に大きなものである。また、比較例16でえられた眼用
レンズ材料は、DMAAを加えたことによって吸水率が
高くなってしまう。ところが、実施例10でえられた眼
用レンズ材料は、本発明の水酸基含有スチレン誘導体が
用いられていることによって、吸水率が比較的低く、し
かも接触角が小さいので、水濡れ性にすぐれていること
がわかる。
【0096】
【発明の効果】本発明の水酸基含有スチレン誘導体は、
眼用レンズ材料に有用なものであり、後処理を行なわな
くても該眼用レンズ材料の水濡れ性を向上させ、すぐれ
た形状安定性を付与するというすぐれた効果を奏するも
のである。
眼用レンズ材料に有用なものであり、後処理を行なわな
くても該眼用レンズ材料の水濡れ性を向上させ、すぐれ
た形状安定性を付与するというすぐれた効果を奏するも
のである。
【0097】また、本発明の眼用レンズ材料は、前記水
酸基含有スチレン誘導体を用いてえられたものであるの
で、吸水率をあまり高くさせなくても水濡れ性が向上
し、また吸水率をあまり高くさせないので、形状変化が
ほとんどないというすぐれた効果を奏する。
酸基含有スチレン誘導体を用いてえられたものであるの
で、吸水率をあまり高くさせなくても水濡れ性が向上
し、また吸水率をあまり高くさせないので、形状変化が
ほとんどないというすぐれた効果を奏する。
【0098】したがって、本発明の水酸基含有スチレン
誘導体は、該眼用レンズ材料に好適に使用することがで
き、また本発明の眼用レンズ材料は、コンタクトレンズ
や眼内レンズなどの眼用レンズに好適に使用しうるもの
である。
誘導体は、該眼用レンズ材料に好適に使用することがで
き、また本発明の眼用レンズ材料は、コンタクトレンズ
や眼内レンズなどの眼用レンズに好適に使用しうるもの
である。
【図1】本発明の製造例1でえられたp−ビニルベンジ
ルヒドロキシアセテートの赤外吸収スペクトルを示す。
ルヒドロキシアセテートの赤外吸収スペクトルを示す。
【図2】本発明の製造例1でえられたp−ビニルベンジ
ルヒドロキシアセテートの質量スペクトルを示す。
ルヒドロキシアセテートの質量スペクトルを示す。
【図3】本発明の製造例2でえられたp−ビニルベンジ
ルヒドロキシピバレートの赤外吸収スペクトルを示す。
ルヒドロキシピバレートの赤外吸収スペクトルを示す。
【図4】本発明の製造例2でえられたp−ビニルベンジ
ルヒドロキシピバレートの質量スペクトルを示す。
ルヒドロキシピバレートの質量スペクトルを示す。
【図5】本発明の実施例1〜8および比較例1〜13で
えられた眼用レンズ材料の吸水率と接触角との関係を示
すグラフである。
えられた眼用レンズ材料の吸水率と接触角との関係を示
すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 恵利 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番7号 株式会社メニコン枇杷島研究所内
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 (式中、R1 は直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数1
〜6の炭化水素基を示す)で表わされる水酸基含有スチ
レン誘導体。 - 【請求項2】 一般式(I): 【化2】 (式中、R1 は直鎖状、分枝鎖状または環状の炭素数1
〜6の炭化水素基を示す)で表わされる水酸基含有スチ
レン誘導体を含有した共重合成分を共重合させてえられ
た眼用レンズ材料。 - 【請求項3】 水酸基含有スチレン誘導体以外の共重合
成分の配合量が該水酸基含有スチレン誘導体100重量
部に対して40〜10000重量部である請求項2記載
の眼用レンズ材料。 - 【請求項4】 眼用レンズ材料が非含水性コンタクトレ
ンズ材料である請求項2または3記載の眼用レンズ材
料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15460194A JPH0820559A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 水酸基含有スチレン誘導体および該水酸基含有スチレン誘導体を用いてなる眼用レンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15460194A JPH0820559A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 水酸基含有スチレン誘導体および該水酸基含有スチレン誘導体を用いてなる眼用レンズ材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0820559A true JPH0820559A (ja) | 1996-01-23 |
Family
ID=15587754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15460194A Withdrawn JPH0820559A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 水酸基含有スチレン誘導体および該水酸基含有スチレン誘導体を用いてなる眼用レンズ材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0820559A (ja) |
-
1994
- 1994-07-06 JP JP15460194A patent/JPH0820559A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040526 |