JPH02278202A - 光学材料 - Google Patents
光学材料Info
- Publication number
- JPH02278202A JPH02278202A JP1098830A JP9883089A JPH02278202A JP H02278202 A JPH02278202 A JP H02278202A JP 1098830 A JP1098830 A JP 1098830A JP 9883089 A JP9883089 A JP 9883089A JP H02278202 A JPH02278202 A JP H02278202A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable monomer
- meth
- optical material
- refractive index
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 46
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 67
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 42
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 42
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 14
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 6
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 23
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 4
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PILKNUBLAZTESB-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 PILKNUBLAZTESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXTUWQHMIFLKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-[2-(3,5-dibromo-4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enoxybenzene Chemical compound C=1C(Br)=C(OCC=C)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(OCC=C)C(Br)=C1 PWXTUWQHMIFLKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKELEXFNIPNREP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C NKELEXFNIPNREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C)C#N TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFZBUNLOTDDXNY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propoxy]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)OCC(C)OC(=O)C(C)=C JFZBUNLOTDDXNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXVLAUMXGHQKAV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)CO DXVLAUMXGHQKAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLGNMOUJXWELKK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HLGNMOUJXWELKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZUXIXDAIUOFGFD-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CS1 ZUXIXDAIUOFGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKYSFRFMQHMOF-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-methylpyridine-2-carbonitrile Chemical compound CC1=CN=C(C#N)C(Br)=C1 WGKYSFRFMQHMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N Allyl benzoate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- BJFLSHMHTPAZHO-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound [CH]1C=CC=C2N=NN=C21 BJFLSHMHTPAZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- FSBIHRWKNFMWJZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-bromoprop-2-enoate Chemical compound BrC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 FSBIHRWKNFMWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFPFZBUGPYIIA-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound ClC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 GCFPFZBUGPYIIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REQPQFUJGGOFQL-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamothioyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)SC(=S)N(C)C REQPQFUJGGOFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVJXPDPGPORYKY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Br)=C HVJXPDPGPORYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000035936 sexual power Effects 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILLKMACMBHTSHP-UHFFFAOYSA-N tetradecaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO ILLKMACMBHTSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- RRBBVWTUHSMDSD-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CS1 RRBBVWTUHSMDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYIDSAMMEJQQKV-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=1C=CSC=1 LYIDSAMMEJQQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- DWAWYEUJUWLESO-UHFFFAOYSA-N trichloromethylsilane Chemical compound [SiH3]C(Cl)(Cl)Cl DWAWYEUJUWLESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKLYMYLJOXIVFB-UHFFFAOYSA-N triethoxymethylsilane Chemical compound CCOC([SiH3])(OCC)OCC NKLYMYLJOXIVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQLLQQWSNWKCF-UHFFFAOYSA-N trimethoxymethylsilane Chemical compound COC([SiH3])(OC)OC TUQLLQQWSNWKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規な低比重、無色透明で且つ耐衝撃性に優れ
た高屈折率透明性樹脂基材表面に硬化被膜層をもうけて
なり、耐久性が著しく優れた光学材料に関する。
た高屈折率透明性樹脂基材表面に硬化被膜層をもうけて
なり、耐久性が著しく優れた光学材料に関する。
〈従来の技術〉
近年、無色透明のプラスチック材料はレンズ。
プリズム、光導波路のような光学部材、裏面に塗装を施
したり、顔料等を配合してなるミラー車りょう、船舶そ
の他建築等の分野における装m\材料、11!築材料と
しであるいは自動車等のグレージング材料として広く用
いられるようになった。
したり、顔料等を配合してなるミラー車りょう、船舶そ
の他建築等の分野における装m\材料、11!築材料と
しであるいは自動車等のグレージング材料として広く用
いられるようになった。
一般にプラスチック光学材料は、無機ガラスに比較して
軽量で割れにくい等の優れた特徴がある反面、屈折率が
低くしかも耐摩耗性、耐擦傷性に劣るという点で問題が
ある。このような耐摩耗性や耐擦傷性における欠点は透
明性や美観の低下を誘発するのみならず最終的には光学
材料としての機能をそう失する。これを防止するために
5通常そのプラスチック基材表面にハードコート処理が
おこなわれる。
軽量で割れにくい等の優れた特徴がある反面、屈折率が
低くしかも耐摩耗性、耐擦傷性に劣るという点で問題が
ある。このような耐摩耗性や耐擦傷性における欠点は透
明性や美観の低下を誘発するのみならず最終的には光学
材料としての機能をそう失する。これを防止するために
5通常そのプラスチック基材表面にハードコート処理が
おこなわれる。
一方、光学材料を製造するのに使用する材料は高屈折率
の素材であるほど望ましい0例えばレンズの場合には、
高屈折率の材料は低屈折率の材料に比べて同じ焦点距離
とするためにそのレンズの厚みをより薄くすることが可
能となる。薄いレンズを使用すると光学集成体の中のレ
ンズによって占められる空間の体積を減らすことができ
、光学装置を軽量小型化する利点が生じる。また、眼鏡
用レンズでは高屈折率の材料から作られたレンズはコバ
厚が薄くでき、軽量になるのでファツション性に富むと
いう利点がある。
の素材であるほど望ましい0例えばレンズの場合には、
高屈折率の材料は低屈折率の材料に比べて同じ焦点距離
とするためにそのレンズの厚みをより薄くすることが可
能となる。薄いレンズを使用すると光学集成体の中のレ
ンズによって占められる空間の体積を減らすことができ
、光学装置を軽量小型化する利点が生じる。また、眼鏡
用レンズでは高屈折率の材料から作られたレンズはコバ
厚が薄くでき、軽量になるのでファツション性に富むと
いう利点がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、従来から光学材料として用いられている
プラスチック材料はこれらの点で充分に満足しうるちの
とは−いいがたい0例えばジエチレングリコールビスア
リルカーボネート樹脂(以下、ADC樹脂という)、ポ
リメチルメタクリレート(以下、PMMAという)、ポ
リカーボネート(以下、PCという)等が無色透明性に
優れており、プラスチック材料として一般に用いられて
いるが、ADC樹脂及びPMMAは屈折率が1.49〜
1.50と小さい、また、pcは屈折率が1.58〜1
.59と高いが成形時に複屈折が生じ易く、光学的均一
性において問題が、ある上、1更七ネ支R1暦との密着
性が悪いため特殊なブライマーや前処理が必要になるほ
か、樹脂自体が柔らかく傷がつき易いという欠点があっ
た。従って、上記欠点が改善されたプラスチック材料か
らなる光学材料の開発が望まれている。
プラスチック材料はこれらの点で充分に満足しうるちの
とは−いいがたい0例えばジエチレングリコールビスア
リルカーボネート樹脂(以下、ADC樹脂という)、ポ
リメチルメタクリレート(以下、PMMAという)、ポ
リカーボネート(以下、PCという)等が無色透明性に
優れており、プラスチック材料として一般に用いられて
いるが、ADC樹脂及びPMMAは屈折率が1.49〜
1.50と小さい、また、pcは屈折率が1.58〜1
.59と高いが成形時に複屈折が生じ易く、光学的均一
性において問題が、ある上、1更七ネ支R1暦との密着
性が悪いため特殊なブライマーや前処理が必要になるほ
か、樹脂自体が柔らかく傷がつき易いという欠点があっ
た。従って、上記欠点が改善されたプラスチック材料か
らなる光学材料の開発が望まれている。
本発明の目的は従来から光学材料に用いられてきたプラ
スチック材料の利点である軽量性、無色透明性を維持し
ながらしかもその欠点が改善された光学材料を提供する
ことにある。
スチック材料の利点である軽量性、無色透明性を維持し
ながらしかもその欠点が改善された光学材料を提供する
ことにある。
く課題を解決するための手段及び方法〉本発明者らはこ
のような現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定組繊の
単量体成分をラジカル重合開始剤の存在下に重合して得
られる樹脂の基材表面に硬化被膜層を設けた光学材料が
上記問題点を解決し、無色透明性、耐熱性、耐衝撃性、
耐擦傷性等に優れ低比重でしかも高屈折率・低分散であ
ることを見いだし本発明を完成するに至ったものである
。
のような現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定組繊の
単量体成分をラジカル重合開始剤の存在下に重合して得
られる樹脂の基材表面に硬化被膜層を設けた光学材料が
上記問題点を解決し、無色透明性、耐熱性、耐衝撃性、
耐擦傷性等に優れ低比重でしかも高屈折率・低分散であ
ることを見いだし本発明を完成するに至ったものである
。
即ち1本発明は下記一般式(1)〜(2)で示される多
官能(メタ)アクリレートからなる重合性単量体[II
ならびにスチレン及び/またはα−メチルスチレンから
なる重合性単量体[I1]を必須成分とする重合性単量
体成分をラジカル重合して得られる高屈折率透明性樹脂
基材の表面に、硬化被膜層を設けてなることを特徴とす
る光学材料に\関するものである。
官能(メタ)アクリレートからなる重合性単量体[II
ならびにスチレン及び/またはα−メチルスチレンから
なる重合性単量体[I1]を必須成分とする重合性単量
体成分をラジカル重合して得られる高屈折率透明性樹脂
基材の表面に、硬化被膜層を設けてなることを特徴とす
る光学材料に\関するものである。
(記)
一般式 (1)
%式%
の整数、nは4〜14の整数である。)を表わす、]一
般式 (式中、R4はHもしくはCH3,R5は原子価qのエ
ーテル、アルコール、エステルを含んでいてもよい飽和
脂肪族炭化水素基を表し、qは2〜6の整数を表す、) 本発明に用いる重合性単量体[IIとしては前記一般式
(1)もしくは(2)で示されるものであれば特に制限
されず、例えば、ジエチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、トリエチレングリコ−ルジ(メタ)アクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
テトラデ力エチレングリコールジ(メタ)アクリレート
、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノ
ナブロビレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタンジオール
ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(
メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アク
リレート、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート等
のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類;ト
リメチロールプロパントリ (メタ)アクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールトリ (メタ)アクリレート、トリメチ
ロールエタントリ(メタ)アクリレート等を挙げること
ができ、これらの1種または2種以上を用いることがで
きる。
般式 (式中、R4はHもしくはCH3,R5は原子価qのエ
ーテル、アルコール、エステルを含んでいてもよい飽和
脂肪族炭化水素基を表し、qは2〜6の整数を表す、) 本発明に用いる重合性単量体[IIとしては前記一般式
(1)もしくは(2)で示されるものであれば特に制限
されず、例えば、ジエチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、トリエチレングリコ−ルジ(メタ)アクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
テトラデ力エチレングリコールジ(メタ)アクリレート
、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノ
ナブロビレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタ
ンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタンジオール
ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(
メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アク
リレート、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート等
のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類;ト
リメチロールプロパントリ (メタ)アクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールトリ (メタ)アクリレート、トリメチ
ロールエタントリ(メタ)アクリレート等を挙げること
ができ、これらの1種または2種以上を用いることがで
きる。
本発明に用いる重合性単量体[II ]はスチレンおよ
びα−メチルスチレンであり、これらはそれぞれ単独で
または2種の混合物として用いる。
びα−メチルスチレンであり、これらはそれぞれ単独で
または2種の混合物として用いる。
本発明において重合性単量体成分は重合性単量体[II
と重合性単量体[I1]のみからなるものであっても
よいが、必要により他の物性を付与する目的で他の重合
性単量体[III]を共重合成分に用いてもよい、使用
できる他の重合性単量体[ml としては重合性単量体
[II及び重合性単量体[I1] とラジカル共重合可
能なものであれば特に制限されず、重合性単量体[II
]に該当しない単官能モノマー、重合性単量体[IIに
該当しない多官能モノマーのほかオリゴマーと総称され
る重合性高分子が使用できる。このような重合性単量体
[mlの具体例としては例えば、アクリロニトリル、メ
タクリレートリル等の不飽和ニトリル類;メチルメタク
リレート、ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、4−t−ブチルシクロへキシルメタクリレ
ート、2.3−ジブロモプロピルメタクリレート、フェ
ニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレ
ート、2−メタアクリロイルオキシメチルチオフェン、
3−メタクリロイルオキシメチルチオフェン、 2−(
2−メタクリロイルオキシエチル)チオフェン、2−ト
リシクロ[5,2,1,02・6]−3−デセニルオキ
シエチルメタクリレート、メチル−2−クロロアクリレ
ート、メチル−2−ブロモアクリレート、シクロヘキシ
ル−2−クロロアクリレート、シクロヘキシル−2−ブ
ロモアクリレート、2−トリシクロ[5,2,1゜02
・6 ] −]3−デセニルオキシエチルー2−クロロ
メタクリレートの単官能(メタ)アクリル酸エステル類
;安息香酸アリル、フタル酸ジアリル、ジゝエチレング
リコールビスアリルカーボネート、2゜2−ビス(4−
アリルオキシカルボニルオキシエトキシ−3,5−ジブ
ロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アリルオ
キシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン等のアリル
エステル、アリルカーボネート、アリルエーテル類;エ
ポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)ア
クリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等の反応性
オリゴマー類を挙げることができる。
と重合性単量体[I1]のみからなるものであっても
よいが、必要により他の物性を付与する目的で他の重合
性単量体[III]を共重合成分に用いてもよい、使用
できる他の重合性単量体[ml としては重合性単量体
[II及び重合性単量体[I1] とラジカル共重合可
能なものであれば特に制限されず、重合性単量体[II
]に該当しない単官能モノマー、重合性単量体[IIに
該当しない多官能モノマーのほかオリゴマーと総称され
る重合性高分子が使用できる。このような重合性単量体
[mlの具体例としては例えば、アクリロニトリル、メ
タクリレートリル等の不飽和ニトリル類;メチルメタク
リレート、ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、4−t−ブチルシクロへキシルメタクリレ
ート、2.3−ジブロモプロピルメタクリレート、フェ
ニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレ
ート、2−メタアクリロイルオキシメチルチオフェン、
3−メタクリロイルオキシメチルチオフェン、 2−(
2−メタクリロイルオキシエチル)チオフェン、2−ト
リシクロ[5,2,1,02・6]−3−デセニルオキ
シエチルメタクリレート、メチル−2−クロロアクリレ
ート、メチル−2−ブロモアクリレート、シクロヘキシ
ル−2−クロロアクリレート、シクロヘキシル−2−ブ
ロモアクリレート、2−トリシクロ[5,2,1゜02
・6 ] −]3−デセニルオキシエチルー2−クロロ
メタクリレートの単官能(メタ)アクリル酸エステル類
;安息香酸アリル、フタル酸ジアリル、ジゝエチレング
リコールビスアリルカーボネート、2゜2−ビス(4−
アリルオキシカルボニルオキシエトキシ−3,5−ジブ
ロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アリルオ
キシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン等のアリル
エステル、アリルカーボネート、アリルエーテル類;エ
ポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)ア
クリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等の反応性
オリゴマー類を挙げることができる。
本発明において、重合性単量体[I]は高屈折率透明性
樹脂に架橋構造を付与せしめ、よって耐熱性に優れ、切
削加工や玉摺加工時に融着や目詰まりが生じにくく加工
具に樹脂分が付着することのない耐熱性のある高屈折率
透明性樹脂を得るために用いるものである。このような
特徴を発現させるために、重合性単量体[I1の使用量
は重合性単量体成分中5〜95重量%の量を用いるのが
好ましく、更に好ましくは10〜90重量%である。5
重量%未満の量では架橋密度が小さくなり・耐熱性や切
削加工性、玉摺加工性、耐衝撃性等の゛・向上に対する
効果が小さくなる場合があり、95重量%を超える量で
は得られる樹脂の屈折率が小さくなる場合がある。
樹脂に架橋構造を付与せしめ、よって耐熱性に優れ、切
削加工や玉摺加工時に融着や目詰まりが生じにくく加工
具に樹脂分が付着することのない耐熱性のある高屈折率
透明性樹脂を得るために用いるものである。このような
特徴を発現させるために、重合性単量体[I1の使用量
は重合性単量体成分中5〜95重量%の量を用いるのが
好ましく、更に好ましくは10〜90重量%である。5
重量%未満の量では架橋密度が小さくなり・耐熱性や切
削加工性、玉摺加工性、耐衝撃性等の゛・向上に対する
効果が小さくなる場合があり、95重量%を超える量で
は得られる樹脂の屈折率が小さくなる場合がある。
重合性単量体[II ]は得られる樹脂に高屈折率を付
与するために用いるものである。このような特徴を充分
発現させるためには重合性単量体[n]の使用量は、重
合性単量体成分中5〜95重量%の量を用いるのが好ま
しく、更に好ましくは10〜90重量%である。5重量
%未満の量では得られる樹脂の屈折率変化に及ぼす寄与
が小さく、95重量%を超える量では架橋密度が小さく
なる場合があり、耐熱性や切削加工性、玉摺加工性、耐
衝撃性等の向上に対する効果が小さい場合がある。
与するために用いるものである。このような特徴を充分
発現させるためには重合性単量体[n]の使用量は、重
合性単量体成分中5〜95重量%の量を用いるのが好ま
しく、更に好ましくは10〜90重量%である。5重量
%未満の量では得られる樹脂の屈折率変化に及ぼす寄与
が小さく、95重量%を超える量では架橋密度が小さく
なる場合があり、耐熱性や切削加工性、玉摺加工性、耐
衝撃性等の向上に対する効果が小さい場合がある。
重合性単量体[III]は得られる高屈折率透明性樹脂
に上で述べた以外の種々の特性を付加するために用いる
ものである0例えば、上記重合性単量体[m]のうち不
飽和ニトリルは得られる高屈折率透明性樹脂の耐衝撃性
を更に向上させる上で好適なものであるが、その効果を
充分発現させるには重合性単量体成分中1〜50重量%
、更に好ましくは5〜゛30重量%の量で使用するのが
よい。
に上で述べた以外の種々の特性を付加するために用いる
ものである0例えば、上記重合性単量体[m]のうち不
飽和ニトリルは得られる高屈折率透明性樹脂の耐衝撃性
を更に向上させる上で好適なものであるが、その効果を
充分発現させるには重合性単量体成分中1〜50重量%
、更に好ましくは5〜゛30重量%の量で使用するのが
よい。
(メタ)アクリル酸エステルは得られる高屈折率透明性
樹脂の屈折率、耐熱性、成形加工性等を任意に調節する
上で重合性単量体[I]及び重合性単量体[II]を補
うものであり、重合性単量体成分中1〜50重量%の量
とするのが好ましい、また、アリルエステル、アリルカ
ーボネート、アリルエーテル類は重合反応を制御する上
で有用で、特に注型重合においては生産の歩留りを上げ
る効果があり1重合性単量体成分中1〜50重量%。
樹脂の屈折率、耐熱性、成形加工性等を任意に調節する
上で重合性単量体[I]及び重合性単量体[II]を補
うものであり、重合性単量体成分中1〜50重量%の量
とするのが好ましい、また、アリルエステル、アリルカ
ーボネート、アリルエーテル類は重合反応を制御する上
で有用で、特に注型重合においては生産の歩留りを上げ
る効果があり1重合性単量体成分中1〜50重量%。
更に好ましくは3〜30重量%の量で使用するのがよい
、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ
)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等の反
応性オリゴマー類は重合時の収縮率を緩和する効果があ
るうえに、注型重合における生産の歩留りを向上させる
効果があり、重合性単量体成分中1〜50重量%、更に
好ましくは5〜40重量%の量で使用するのがよい。
、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ
)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等の反
応性オリゴマー類は重合時の収縮率を緩和する効果があ
るうえに、注型重合における生産の歩留りを向上させる
効果があり、重合性単量体成分中1〜50重量%、更に
好ましくは5〜40重量%の量で使用するのがよい。
本発明で提供される光学材料の基材として用いる高屈折
率透明性樹脂は、重合性単量体[I]及び[II]を必
須成分とし、必要により重合性単量体Cm]を含む重合
性単量体成分をラジカル重合して得られる共重合体より
成り、これを所望の形状に適宜形成してなるものである
。ラジカル重合の方法は特に制限されることな〈従来か
ら周知の方法を採用できるが、その具体例としては例え
ば。
率透明性樹脂は、重合性単量体[I]及び[II]を必
須成分とし、必要により重合性単量体Cm]を含む重合
性単量体成分をラジカル重合して得られる共重合体より
成り、これを所望の形状に適宜形成してなるものである
。ラジカル重合の方法は特に制限されることな〈従来か
ら周知の方法を採用できるが、その具体例としては例え
ば。
■ 重合性単量体成分をラジカル重合開始剤の存在下に
加熱重合する方法。
加熱重合する方法。
■ 重合性単量体成分を光増感剤の存在下に紫外m重合
する方法。
する方法。
■ 重合性単量体成分を電子線重合する方法等を挙げる
ことができる。
ことができる。
■の方法は最も一般的な方法であり、装置も簡便である
上に、ラジカル重合開始剤も比較的安価である。
上に、ラジカル重合開始剤も比較的安価である。
■の方法による場合は、硬化速度が速く、重合時間を短
くすることができる。
くすることができる。
■の方法では、ラジカル重合開始剤や光増感剤の不存在
下でも重合できるので、高屈折率透明性樹脂中への不純
物の混入を少なくすることもできる。
下でも重合できるので、高屈折率透明性樹脂中への不純
物の混入を少なくすることもできる。
■の方法による場合、その重合の手法は特に制限されず
従来からの公知の方法、例えば塊状重合、溶液重合、懸
濁重合等の方法を挙げることができる。これらの方法の
うちレンズの製造においては、注型重合により重合時に
所望の形状に影付できるために塊状重合によるのが好ま
しく1例えばラジカル重合開始剤を加えた重合性単量体
成分をガラス製のモールドに注入して、30〜60℃か
ら次第に昇温して重合させる方法がその具体例である。
従来からの公知の方法、例えば塊状重合、溶液重合、懸
濁重合等の方法を挙げることができる。これらの方法の
うちレンズの製造においては、注型重合により重合時に
所望の形状に影付できるために塊状重合によるのが好ま
しく1例えばラジカル重合開始剤を加えた重合性単量体
成分をガラス製のモールドに注入して、30〜60℃か
ら次第に昇温して重合させる方法がその具体例である。
また、重合開始剤の種類及び使用量を適宜選択すること
により反応インジェクションモールド法の成形法によっ
ても高屈折率透明性樹脂とすることもできる。注型重合
以外の場合は、重合した後所望の形状に影付する工程を
必要とする。
により反応インジェクションモールド法の成形法によっ
ても高屈折率透明性樹脂とすることもできる。注型重合
以外の場合は、重合した後所望の形状に影付する工程を
必要とする。
重合に際し使用できるラジカル重合開始剤としては1例
えばベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイ
ド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−
エチルヘキサノエート等の過酸化物や2,2°−7ゾビ
スインブチロニトリル、2゜2°−アゾビス(2,4−
ジメチルバレロニトリル)、1、lo−アゾビス(シク
ロヘキサン−■−カルボニトリル)等のアゾ系化合物等
を挙げることができる。これらの1種または2種以上を
通常重合性単量体成分に対し0.01〜lO重量%、好
ましくは0.05〜5重量%の範囲で、必要により促進
剤を使用して用いることができる。
えばベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイ
ド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−
エチルヘキサノエート等の過酸化物や2,2°−7ゾビ
スインブチロニトリル、2゜2°−アゾビス(2,4−
ジメチルバレロニトリル)、1、lo−アゾビス(シク
ロヘキサン−■−カルボニトリル)等のアゾ系化合物等
を挙げることができる。これらの1種または2種以上を
通常重合性単量体成分に対し0.01〜lO重量%、好
ましくは0.05〜5重量%の範囲で、必要により促進
剤を使用して用いることができる。
重合条件は重合性単量体の種類、組成比及び重合開始剤
の種類によって影響を受けるので一概に限定できないが
、一般に比較的低温下で重合を開始し、ゆっくり温度を
上げていき、重合終了時に高温下で後重合を行い硬化さ
せる重合法が好適である。また、重合時間は各種の条件
によって異なるので予めこれらの条件に応じた最適の時
間を決定するのが好適であるが、一般に2〜40時間で
重合が完結するように条件を選ぶのが好ましい。
の種類によって影響を受けるので一概に限定できないが
、一般に比較的低温下で重合を開始し、ゆっくり温度を
上げていき、重合終了時に高温下で後重合を行い硬化さ
せる重合法が好適である。また、重合時間は各種の条件
によって異なるので予めこれらの条件に応じた最適の時
間を決定するのが好適であるが、一般に2〜40時間で
重合が完結するように条件を選ぶのが好ましい。
■及び■の方法による場合は通常、注型による塊状重合
の方法を採用するのが好適である。但し、■の方法の場
合は光増感剤の存在下とすることを必要とする0例えば
、■の方法では重合性単量体成分に光増感剤を配合し、
紫外線を照射することにより、■の方法では重合性単量
体成分にそのまま電子線を照射することにより、容易に
高屈折率樹脂とすることができる。この際、■の方法に
おいて使用できる光増感剤としては例えば、ベンゾイン
、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2−ヒドロキシ
−2−ベンゾイルプロパン、ベンジルジメチルケタール
、アゾビスイソブチロニトリル、チオキサントン等の光
増感剤を使用することができる。これらの1種または2
種以上を通常重合性単量体成分に対し、0.01〜10
重量%、好ましくは0.05〜8重量%の範囲で用いる
ことができる。
の方法を採用するのが好適である。但し、■の方法の場
合は光増感剤の存在下とすることを必要とする0例えば
、■の方法では重合性単量体成分に光増感剤を配合し、
紫外線を照射することにより、■の方法では重合性単量
体成分にそのまま電子線を照射することにより、容易に
高屈折率樹脂とすることができる。この際、■の方法に
おいて使用できる光増感剤としては例えば、ベンゾイン
、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2−ヒドロキシ
−2−ベンゾイルプロパン、ベンジルジメチルケタール
、アゾビスイソブチロニトリル、チオキサントン等の光
増感剤を使用することができる。これらの1種または2
種以上を通常重合性単量体成分に対し、0.01〜10
重量%、好ましくは0.05〜8重量%の範囲で用いる
ことができる。
本発明において■〜■のいずれの方法によるかは、高屈
折率透明性樹脂基材に所望される性能に応じて適宜選択
すればよく、場合によっては複数個の方法を組み合わせ
てもよい。
折率透明性樹脂基材に所望される性能に応じて適宜選択
すればよく、場合によっては複数個の方法を組み合わせ
てもよい。
本発明の光学材料の基材に用いる高屈折率透明性樹脂は
公知の添加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止剤、防滴
剤、着色剤等を適宜含んでもよい。
公知の添加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止剤、防滴
剤、着色剤等を適宜含んでもよい。
本発明において高屈折率透明性樹脂基材の表面に設ける
硬化被膜層は、従来からプラスチック光学材料の表面硬
度の改良に用いられてきた各種コ−ティング剤の被膜が
制限なく使用でき1例えば多官能アクリレート系ハード
コート剤、アミノ樹脂系ハードコート剤、シリコン系ハ
ードコート剤及び金属酸化物系ハードコート剤等の被膜
があげられるが、該高屈折率透明性樹脂基材の透明性を
損なわずに密着性と耐擦傷性に優れた被膜が得られる点
で、多官能アクリレート系ハードコート剤、シリコン系
ハードコート剤及び金属酸化物系ハードコート剤である
のが好ましい、多官能アクリレート系ハードコート剤は
ポリオールと(メタ)アクリル酸とのポリエステル化合
物、例えばエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロール
プロパントリ(メタ)アクリレート、トリス−2−(メ
タ)アクリロイロキシエチルイソシアヌレート、グリセ
リントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ (メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサ(メタ)アクリレート、α、ω−(メタ)アクリレ
ート−(ビストリメチロールプロパン)テトラヒドロフ
タレート等の1種以上を主成分とするものであり、該ハ
ードコート剤を高屈折率透明性樹脂基材の表面に塗布、
必要により乾燥した後硬化して硬化被膜層とすることが
できる。硬化は紫外線及び電子線等の活性エネルギー線
や加熱によって容易に行うことができ、その際、例えば
ベンゾインエチルエーテル等の光重合開始剤やベンゾイ
ルパーオキサイドおよびアゾビスイソブチロニトリル等
のラジカル重合開始剤が適宜台まれてもよい、シリコン
系ハードコート剤は、例えばテトラメトキシシラン、テ
トラエトキシシラン、トリメトキシメチルシラン、トリ
エトキシメチルシラン、トリメトキシエチルシラン、ジ
メトキシジメチルシラン、ジェトキシジメチルシラン、
テトラクロルシランおよびトリクロルメチルシラン等の
分子内に珪素原子に直結する加水分解性基を2個以上有
する有機珪素化合物またはその初期縮合物の1種以上を
主成分としてなるものであり、該ハードコート剤を高屈
折率透明性樹脂基材の表面に塗布、必要により乾燥した
後加熱硬化して硬化被膜層とすることが出来る。その際
、パラトルエンスルホン酸に代表される硬化触媒が適宜
台まれてもよい、金属酸化物は1例えば酸化ジルコニウ
ム酸化チタン、酸化シリコン及び酸化アルミニウム等を
あげることができ、真空蒸着、スパッタリング法、イオ
ンブレーティング法等により高屈折率透明性樹脂基材の
表面に該金属酸化物の硬化被膜層を形成させることが出
来る。
硬化被膜層は、従来からプラスチック光学材料の表面硬
度の改良に用いられてきた各種コ−ティング剤の被膜が
制限なく使用でき1例えば多官能アクリレート系ハード
コート剤、アミノ樹脂系ハードコート剤、シリコン系ハ
ードコート剤及び金属酸化物系ハードコート剤等の被膜
があげられるが、該高屈折率透明性樹脂基材の透明性を
損なわずに密着性と耐擦傷性に優れた被膜が得られる点
で、多官能アクリレート系ハードコート剤、シリコン系
ハードコート剤及び金属酸化物系ハードコート剤である
のが好ましい、多官能アクリレート系ハードコート剤は
ポリオールと(メタ)アクリル酸とのポリエステル化合
物、例えばエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロール
プロパントリ(メタ)アクリレート、トリス−2−(メ
タ)アクリロイロキシエチルイソシアヌレート、グリセ
リントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ (メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサ(メタ)アクリレート、α、ω−(メタ)アクリレ
ート−(ビストリメチロールプロパン)テトラヒドロフ
タレート等の1種以上を主成分とするものであり、該ハ
ードコート剤を高屈折率透明性樹脂基材の表面に塗布、
必要により乾燥した後硬化して硬化被膜層とすることが
できる。硬化は紫外線及び電子線等の活性エネルギー線
や加熱によって容易に行うことができ、その際、例えば
ベンゾインエチルエーテル等の光重合開始剤やベンゾイ
ルパーオキサイドおよびアゾビスイソブチロニトリル等
のラジカル重合開始剤が適宜台まれてもよい、シリコン
系ハードコート剤は、例えばテトラメトキシシラン、テ
トラエトキシシラン、トリメトキシメチルシラン、トリ
エトキシメチルシラン、トリメトキシエチルシラン、ジ
メトキシジメチルシラン、ジェトキシジメチルシラン、
テトラクロルシランおよびトリクロルメチルシラン等の
分子内に珪素原子に直結する加水分解性基を2個以上有
する有機珪素化合物またはその初期縮合物の1種以上を
主成分としてなるものであり、該ハードコート剤を高屈
折率透明性樹脂基材の表面に塗布、必要により乾燥した
後加熱硬化して硬化被膜層とすることが出来る。その際
、パラトルエンスルホン酸に代表される硬化触媒が適宜
台まれてもよい、金属酸化物は1例えば酸化ジルコニウ
ム酸化チタン、酸化シリコン及び酸化アルミニウム等を
あげることができ、真空蒸着、スパッタリング法、イオ
ンブレーティング法等により高屈折率透明性樹脂基材の
表面に該金属酸化物の硬化被膜層を形成させることが出
来る。
本発明の光学材料は前記手順により得られる共ゝ重合体
を所望の形状に賦形してなる高屈折率透明性樹脂基材の
表面に上記硬化被膜層を設けて成るものであるが、該樹
脂基材が多官能重合性単量体[I] を用いて成るので
、基材自体の硬度が高く、耐熱性も良いため、熱硬化型
の硬化波II!層の硬度が高くなり、また硬化被膜層の
樹脂基材に対する密着性は高度なものとなる。
を所望の形状に賦形してなる高屈折率透明性樹脂基材の
表面に上記硬化被膜層を設けて成るものであるが、該樹
脂基材が多官能重合性単量体[I] を用いて成るので
、基材自体の硬度が高く、耐熱性も良いため、熱硬化型
の硬化波II!層の硬度が高くなり、また硬化被膜層の
樹脂基材に対する密着性は高度なものとなる。
また、硬化被膜層との密着性をより一層向上させるため
に、プライマー処理等を行ってもよく。
に、プライマー処理等を行ってもよく。
得られた光学材料は必要により反射防止コートやラミネ
ートしてもよい。
ートしてもよい。
〈発明の効果〉
本発明により提供される光学材料は、高屈折率でしかも
無色透明性、#擦傷性に優れ、耐熱性、切削加工性、硬
化被膜層との密着性にも優れているので、例えばレンズ
、プリズム、光ディスク、光導波路等の基材1部材とし
て、更に顔料、充填剤等を配合して、カラースクリーン
、装飾用、建材成形物にも使用できる0本発明はこのよ
うな特徴を有する光学材料を提供するものである。
無色透明性、#擦傷性に優れ、耐熱性、切削加工性、硬
化被膜層との密着性にも優れているので、例えばレンズ
、プリズム、光ディスク、光導波路等の基材1部材とし
て、更に顔料、充填剤等を配合して、カラースクリーン
、装飾用、建材成形物にも使用できる0本発明はこのよ
うな特徴を有する光学材料を提供するものである。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
参考例1
テトラエチレングリコールジメタクリレート50重量部
、スチレン40重量部、アクリロニトリル10重量部か
らなる重合性単量体成分に2.2′−アゾビス(2,4
−ジメチルバレロニトリル)0.1tJ1部と2−(2
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル0.1重量部を配合した混合物を2枚のガラス板とシ
リコンラバー性のガスケットからなるモールド中に注入
し、50℃で6時間保持し、以後110℃まで16時間
かけて昇温し重合した。更に110℃で2時間保持し後
重合した。得られた高屈折率透明性樹脂基材[a](厚
み31思)は無色であった。
、スチレン40重量部、アクリロニトリル10重量部か
らなる重合性単量体成分に2.2′−アゾビス(2,4
−ジメチルバレロニトリル)0.1tJ1部と2−(2
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル0.1重量部を配合した混合物を2枚のガラス板とシ
リコンラバー性のガスケットからなるモールド中に注入
し、50℃で6時間保持し、以後110℃まで16時間
かけて昇温し重合した。更に110℃で2時間保持し後
重合した。得られた高屈折率透明性樹脂基材[a](厚
み31思)は無色であった。
比較参考例1〜2
参考例1において2重合性単量体成分を第1表に示した
通りとする以外は、参考例1と同様の操作を繰り返して
、比較用高屈折率透明性樹脂基材[a゛]〜[b’l
(厚さ3■履)を得た。
通りとする以外は、参考例1と同様の操作を繰り返して
、比較用高屈折率透明性樹脂基材[a゛]〜[b’l
(厚さ3■履)を得た。
実施例1
参考例1で得た高屈折率透明性樹脂基材[a]をイソプ
ロピルアルコールで洗浄した後、熱硬化型シリコン系ハ
ードコート剤(日木精化■製N5c−iooo)を20
c+s/分の引き上げ速度でディッピングすることで
塗布した。この板を30分間風乾したのち、120°C
で2時間焼付は処理し、硬化被膜層を形成させて光学材
料[A]を得た。この光、学材料[A]は無色透明で変
形、そりは認められなかった。この光学材料[A]の物
性を第1表に示した。
ロピルアルコールで洗浄した後、熱硬化型シリコン系ハ
ードコート剤(日木精化■製N5c−iooo)を20
c+s/分の引き上げ速度でディッピングすることで
塗布した。この板を30分間風乾したのち、120°C
で2時間焼付は処理し、硬化被膜層を形成させて光学材
料[A]を得た。この光、学材料[A]は無色透明で変
形、そりは認められなかった。この光学材料[A]の物
性を第1表に示した。
実施例2
参考例1で得た高屈折率透明性樹脂基材[a]をイソプ
ロピルアルコールで洗浄したのち、多官能アクリル系ハ
ードコート剤(藤倉化成■製フジハード)を20cm/
分の引き上げ速度でディッピングすることで塗布した。
ロピルアルコールで洗浄したのち、多官能アクリル系ハ
ードコート剤(藤倉化成■製フジハード)を20cm/
分の引き上げ速度でディッピングすることで塗布した。
この板を赤外線で5分・間乾燥し冷却したのちUVラン
プを1時間照射し、硬化被膜層を形成させて光学材料[
B]を得た。この光学材料[B]の物性を第1表に併せ
て示した。
プを1時間照射し、硬化被膜層を形成させて光学材料[
B]を得た。この光学材料[B]の物性を第1表に併せ
て示した。
実施例3
参考例1で得た高屈折率透明性樹脂基材[a]をイソプ
ロピルアルコールで洗浄したのち、真空蒸着法で酸化ジ
ルコニウムのハードコートを施し、硬化被膜層を形成さ
せて光学材料[C]を 第2表に示した通すヰとする
以外は、参考例1と得た。この光学材料[C]は無色透
明であった。 同様の操作を繰り返して、高屈折率透
明性樹脂基この光学材料[C]の物性を第1表に併せて
示し 材[b]〜[X]を得た。
ロピルアルコールで洗浄したのち、真空蒸着法で酸化ジ
ルコニウムのハードコートを施し、硬化被膜層を形成さ
せて光学材料[C]を 第2表に示した通すヰとする
以外は、参考例1と得た。この光学材料[C]は無色透
明であった。 同様の操作を繰り返して、高屈折率透
明性樹脂基この光学材料[C]の物性を第1表に併せて
示し 材[b]〜[X]を得た。
た。
比較例1〜2
実施例1における高屈折率透明性樹脂基材[a]の代わ
りに、比較参考例1〜2で得た比較用高屈折率透明性樹
脂基材[a′]〜[b°]を用いた以外は実施例1と同
様の操作を繰り返して、比較用光学材料[A′]〜[B
°]を得、それらの物性を第1表に併せて示した。
りに、比較参考例1〜2で得た比較用高屈折率透明性樹
脂基材[a′]〜[b°]を用いた以外は実施例1と同
様の操作を繰り返して、比較用光学材料[A′]〜[B
°]を得、それらの物性を第1表に併せて示した。
実施例4〜26
参考例2〜26で得られた高屈折率透明性樹脂基材[b
]〜[X]を用い、それぞれに第2表に示した硬化被膜
層を形成させて光学材料[D]〜、[Z]を得、それぞ
れの物性を第2表に示した。
]〜[X]を用い、それぞれに第2表に示した硬化被膜
層を形成させて光学材料[D]〜、[Z]を得、それぞ
れの物性を第2表に示した。
なお、硬化被膜層を形成させるため各ハードコート剤の
使用方法は実施例1〜3の方法に準じた。
使用方法は実施例1〜3の方法に準じた。
比較例3
参考例1で得た高屈折率透明性樹脂基材[a]をそのま
ま比較用光学材料[C°]とし、その物性を第1表に併
せて示した。
ま比較用光学材料[C°]とし、その物性を第1表に併
せて示した。
参考例2〜26
参考例1において、重合性単量体成分の組成を(注)物
性評価は以下のようにして行った。
性評価は以下のようにして行った。
壷屈折率
・全光線透過率
・鉛筆硬度
・耐擦傷性
・耐熱性
・密着性
アラへ屈折計を用いて測定し
た。
濁度計を用いて測定した。
JIS K−5400に準じて測定した。
#0O00のスチールウールを
用いて傷の具合いを以下の基準
で測定した。
A 強く擦っても全く傷がつか
ないか、かすかにつく。
B 強く擦ると傷がつく。
C傷がつく。
120℃の熱風乾燥機中に3時
間入れ、その際の反り等の変
形、着色の程度を観察した。全
く変形1着色のないものをQ印
で示し、変形の認められたもの
はX印でしめした。
ゴバン目テスト(セロテープ剥
fa)を行い、はがれのないもの
をO印で示し、一部はがれのあ
るものはΔ印で示した。
なお1表注の重合性単量体組成の柵の略称はそれぞれ以
下の重合性単量体を表す。
下の重合性単量体を表す。
表中での略号−覧
2EGニジエチレングリコールジメタクリレート3EG
:)リエチレングリコールジメタクリレート 4EG:テトラエチレングリコールジメタクリレート 4EC’ :テトラエチレングリコールジアクリレート 9EG:ノナエチレングリコールジメタクリレート 14EG:テトラデカエチレングリコールジメタクリレ
ート 2PG:ジプロピレングリコールジメタクリレー13P
G:ノナプロピレングリコールジメタクリレート Bx:ブチレンゲリコールジメタクリレートPM:ペン
タンジオールジメタクリレートHM:ヘキサンジオール
ジメタクリレートTMTM:)リメチロールプロパント
リメタクリレート PETM :ペンタエリスリトールトリメタクリレート 2PETN ニジペンタエリスリトールトリメタクリレ
ート St:スチレン α−5t:α−メチルスチレン AN:アクリロニトリル MMA :メチルメタクリレート BzMA :ベンジルメタクリレート
:)リエチレングリコールジメタクリレート 4EG:テトラエチレングリコールジメタクリレート 4EC’ :テトラエチレングリコールジアクリレート 9EG:ノナエチレングリコールジメタクリレート 14EG:テトラデカエチレングリコールジメタクリレ
ート 2PG:ジプロピレングリコールジメタクリレー13P
G:ノナプロピレングリコールジメタクリレート Bx:ブチレンゲリコールジメタクリレートPM:ペン
タンジオールジメタクリレートHM:ヘキサンジオール
ジメタクリレートTMTM:)リメチロールプロパント
リメタクリレート PETM :ペンタエリスリトールトリメタクリレート 2PETN ニジペンタエリスリトールトリメタクリレ
ート St:スチレン α−5t:α−メチルスチレン AN:アクリロニトリル MMA :メチルメタクリレート BzMA :ベンジルメタクリレート
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式(1)〜(2)で示される多官能(メタ
)アクリレートの1種または2種以上からなる重合性単
量体[ I ]ならびにスチレン及び/またはα−メチル
スチレンからなる重合性単量体[II]を必須成分とする
重合性単量体成分をラジカル重合して得られる高屈折率
透明性樹脂基材の表面に、硬化被膜層を設けてなること
を特徴とする光学材料。 (記) 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1及びR_2はそれぞれ独立にHもしくは
CH_3、Xは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼(但し、 R_3はH、CH_3もしくはOH、1およびmは2〜
14の整数、nは4〜14の整数である。)を表わす。 ]一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4はHもしくはCH_3、R_5は原子価
qのエーテル、アルコール、エステルを含んでいてもよ
い飽和脂肪族炭化水素基を表し、qは2〜6の整数を表
す。) 2、重合性単量体成分中、重合性単量体[ I ]を5〜
95重量%、重合性単量体[II]を95〜5重量%の量
で用いる請求項1記載の光学材料。 3、重合性単量体成分が、更に重合性単量体[ I ]及
び重合性単量体[II]とラジカル共重合可能な他の重合
性単量体[III]も含む請求項1記載の光学材料。 4、重合性単量体[III]が不飽和ニトリル、アクリル
酸エステル、(メタ)アリルエステル、アリルカーボネ
ート、アリルエーテル、エポキシ(メタ)アクリレート
、ポリエステル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ
)アクリレートからなる群より選ばれた1種もしくは2
種以上の重合性単量体である請求項3記載の光学材料。 5、重合性単量体成分中、重合性単量体[III]を1〜
50重量%の量で用いる請求項4記載の光学材料。 6、硬化被膜層が、熱硬化シリコン系硬化被膜である請
求項1〜5のいずれかに記載の光学材料。 7、硬化被膜層が、多官能アクリレート系硬化被膜であ
る請求項1〜5のいずれかに記載の光学材料。 8、硬化被膜層が、金属酸化物系硬化被膜である請求項
1〜5のいずれかに記載の光学材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1098830A JPH02278202A (ja) | 1989-04-20 | 1989-04-20 | 光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1098830A JPH02278202A (ja) | 1989-04-20 | 1989-04-20 | 光学材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02278202A true JPH02278202A (ja) | 1990-11-14 |
Family
ID=14230207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1098830A Pending JPH02278202A (ja) | 1989-04-20 | 1989-04-20 | 光学材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02278202A (ja) |
-
1989
- 1989-04-20 JP JP1098830A patent/JPH02278202A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3085570B2 (ja) | 重合性組成物 | |
JPS5817527B2 (ja) | 高屈折率レンズ用共重合体及びそれよりなるレンズ | |
EP0358524B1 (en) | Optical material composed of resin having high refractive index | |
WO2002093236A1 (fr) | Lentilles photochromiques plastiques pour lunettes et procede de production desdites lentilles | |
JP3073556B2 (ja) | フォトクロミックプラスチックレンズの製造方法 | |
JP3529222B2 (ja) | 軟質眼用レンズおよびその製法 | |
JP2003506500A (ja) | 透明ポリマー基板製造用重合性組成物、これにより得られる透明ポリマー基板およびそのレンズへの使用 | |
JP3394580B2 (ja) | 重合性組成物、重合体、有機ガラスおよびメガネ用レンズ | |
JPH02278202A (ja) | 光学材料 | |
JPH07238119A (ja) | 重合性組成物 | |
JP3324854B2 (ja) | 重合性組成物 | |
JPH01297242A (ja) | 光学材料 | |
JPH02141702A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
JPH01103613A (ja) | 光学用有機ガラス | |
JPH04126710A (ja) | 低比重で耐衝撃性の優れた光学材料、該光学材料を用いた光学成形体およびそれらの製法 | |
JPH07109318A (ja) | 重合性組成物 | |
JPH0679083B2 (ja) | 光学材料 | |
JPH0551412A (ja) | 有機ガラス | |
JP3141457B2 (ja) | 光学用注型成形樹脂の製造法及び光学用注型成形樹脂組成物 | |
JPH06184241A (ja) | 重合性組成物 | |
JPS59109001A (ja) | プラスチツクレンズ | |
JPH01216301A (ja) | 合成樹脂製レンズ | |
JPH0338562B2 (ja) | ||
JPH03134005A (ja) | 高屈折率有機ガラス | |
JPH11174201A (ja) | プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズ |