JP2010281956A - 湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基及び陰イオン性基を有する化合物であるイオン性親水性高分子を包含することを特徴とする湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズ、及び
湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズを製造する方法において、
該ハイドロゲルコンタクトレンズの構成成分が、少なくともカチオン性モノマーとアニオン性モノマーを含有する共重合体であって、
該モノマーの対イオン同士がイオン結合を形成する工程と、
水酸基及び陰イオン性基を有する化合物であるイオン性親水性高分子を包含する工程
を有することを特徴とする湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法。
【選択図】図1
Description
該ハイドロゲルコンタクトレンズの構成成分が、少なくともカチオン性モノマーとアニオン性モノマーを含有する共重合体であって、
該モノマーの対イオン同士がイオン結合を形成する工程と、
水酸基及び陰イオン性基を有する化合物であるイオン性親水性高分子を包含する工程
を有することを特徴とする湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法が提供される。
(a)コンタクトレンズ構成成分の対イオン同士の脱酸、脱塩処理に関与しない余剰のカチオン性基とイオン結合を形成するイオン性親水性高分子、
(b)イオン結合を形成せずコンタクトレンズ高分子鎖中に取り込まれるイオン性親水性高分子、
がそれぞれハイドロゲルコンタクトレンズ構造内に存在することを指す。本発明においては、イオン性親水性高分子の包含方法に特徴がある。
実施例及び比較例における膨潤状態のハイドロゲルコンタクトレンズでの評価方法として、以下の試験、評価基準を採用した。
親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子の包含処理を施した後のハイドロゲルコンタクトレンズの表面水分を拭き取った後に、接触角計CA−D型(協和界面科学株式会社製)を用い、液適法にて接触角の測定を行った。
親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子の包含処理を施した後のハイドロゲルコンタクトレンズの表面水分を拭き取った後に、メタノール−リン酸緩衝液(PBS(−))の1:1溶液に浸漬し、121℃−20分間高圧蒸気滅菌を行うことで、イオン性親水性高分子の抽出を行った。高速液体クロマトグラフィー(HPLC、日本分光株式会社製 LC−2000Plus)を用いて、抽出液中のイオン性親水性高分子を定量し、コンタクトレンズ構造内への包含量を測定した。
親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子の包含処理を施した後のハイドロゲルコンタクトレンズの表面水分を拭き取った後に、37℃リン酸緩衝液(PBS(−))に浸漬した。浸漬開始後30分、1時間、2時間、4時間、8時間、12時間、24時間ごとの抽出液中のイオン性親水性高分子の定量を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC、日本分光株式会社製 LC−2000Plus)を用いて行い、各時における放出量を測定した。得られた包含量と放出量から各時における放出率を算出した。図1には実施例2、実施例4及び比較例1の結果を示し、表1には2時間、8時間、24時間ごとの結果を示す。
親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子の包含処理を施したハイドロゲルコンタクトレンズを2枚作製し、その内の1枚の表面水分を拭き取った後に37℃リン酸緩衝液(PBS(−))に24時間浸漬した。PBS(−)に浸漬前および24時間浸漬後のハイドロゲルコンタクトレンズの直径を測定し、イオン性親水性高分子放出前後の変化量を確認した。PBS(−)浸漬前後で直径の変化が0.2mm以内の場合は○、0.2mmを超える場合は×とした。
親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子の包含処理を施したハイドロゲルコンタクトレンズを2枚作製し、その内の1枚の表面水分を拭き取った後に37℃リン酸緩衝液(PBS(−))に24時間浸漬した。PBS(−)浸漬前および24時間浸漬後の各々を公知の人工蛋白質液中、37℃±2℃にて8時間インキュベートし、PBS(−)にて濯ぎ洗いをした後、ラウリル硫酸ナトリウム1%−炭酸水素ナトリウム1%水溶液にて抽出を行い、その抽出液中の蛋白質をMicroBCA法にて定量した。PBS(−)浸漬前後で蛋白質吸着量の差異が10%以内の場合は○、10%を超える場合は×とした。
親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子の包含処理を施したハイドロゲルコンタクトレンズを2枚作製し、その内の1枚の表面水分を拭き取った後に37℃リン酸緩衝液(PBS(−))に24時間浸漬した。PBS(−)浸漬前および24時間浸漬後の各々を公知の人工脂質液中、37℃±2℃にて8時間インキュベートし、PBS(−)にて濯ぎ洗いをした後、0.1%スダンブラック−胡麻油溶液に浸漬した。PBS(−)浸漬前後で染色状態に差異が確認されない場合は○、確認された場合は×とした。
親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子の包含処理を施したハイドロゲルコンタクトレンズを2枚作製し、その内の1枚の表面水分を拭き取った後に37℃リン酸緩衝液(PBS(−))に24時間浸漬した。PBS(−)浸漬前および24時間浸漬後のハイドロゲルコンタクトレンズ各々を幅2.0mmのダンベル形状にカットし、試験サンプルの上下端を冶具で挟み、一定速度で引張続けた際の破断強度および破断伸度を破断試験機AGS−50NJ(株式会社島津製作所製)を用いて測定した。破断強度と破断伸度が、PBS(−)に浸漬前後で、10%以内の変化の場合は○、10%を超える減少が認められる場合は×とした。
ハイドロゲル構造内の結合水と自由水の量を測定し、ハイドロゲルコンタクト構造内の結合水の割合を算出した。
親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子の包含処理を施した後のハイドロゲルコンタクトレンズの実装用による装用感の官能試験を行った。
1日使い捨て終日装用にて装用を行い(20名)、湿潤剤であるイオン性親水性高分子を包含しないハイドロゲルレンズ(比較例2)を比較対照とし、下記評価基準に基づきアンケートを行った。
1点:湿潤剤を包含しないハイドロゲルレンズと比べ、装用感が良好
0点:湿潤剤を包含しないハイドロゲルレンズと比べ、装用感に差異なし
−1点:湿潤剤を包含しないハイドロゲルレンズと比べ、装用感が悪い
アンケート結果から20名の合計点数が
◎:15点以上
○:10点以上15点未満
△:5点以上10点未満
▲:0点以上5点未満
×:0点未満
とし評価した。
2−ヒドロキシメタクリレート(HEMA 三菱ガス化学社製)、メタクリル酸ジメチルアミノエチルクロライド(DQ−75 三菱ガス化学社製)、メタクリルアミドジメチルアミノプロピルメチルクロライド(MAPTAC MRCユニテック社製)、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸(HOMS 共栄社化学社製)、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸(HH 共栄社化学社製)、モノマー混合溶液100重量%に対し、エチレングリコールジメタクリレート(EDMA 三菱レイヨン社製)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN 和光純薬社製)、純水を表1に示す割合で調製し、各成分が均一になるように室温にて30分攪拌した後に、ポリプロピレン製コンタクトレンズ用成形型内に注入し、窒素雰囲気下、室温から100℃まで15時間に渡り加温し、コンタクトレンズ成形体を得た。
アルギン酸(商品名:ダックアシッドA、紀文フードケミファ社製)、アルギン酸ナトリウムA(商品名:ダックアルギン150G(M/G比 0.5)、紀文フードケミファ社製)、アルギン酸ナトリウムB(商品名:ダックアルギン150M(M/G比 1.1)、紀文フードケミファ社製)、ヒアルロン酸ナトリウム(商品名:FCH−80LE、株式会社紀文フードケミファ製)、コンドロイチン硫酸ナトリウム(マルハ株式会社製)、緩衝剤として、ホウ酸、ホウ砂、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素カリウム、等張化剤として、塩化ナトリウム、塩化カリウム、キレート剤として、エデト酸ナトリウム(EDTA−2Na)、界面活性剤として、非イオン性界面活性剤ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(商品名:Lutrol F127、BASFジャパン社製)、を表1に示す割合で調製し、各成分が均一になるように室温にて30分攪拌した。
得られたコンタクトレンズ成形体を60℃のリン酸緩衝液(pH7)に1時間浸漬し水和膨潤した後、親水性基及び陰イオン性基を有するイオン性親水性高分子含有緩衝液に浸漬後、121℃−30分間処理し、包含工程と脱酸・脱塩処理によるイオン結合形成工程、並びに高圧蒸気滅菌工程を同時に行い、目的のハイドロゲルコンタクトレンズを作製した。得られたハイドロゲルコンタクトレンズについて水濡れ性、イオン性親水性高分子包含量、イオン性親水性高分子放出量、水分子存在形態、装用試験の評価を上記方法にて行った。
包含する親水性高分子が水酸基及び陰イオン性を有さないポリビニルピロリドン(商品名:K−90 株式会社日本触媒社製)を用いた以外は、実施例1〜11と同様の手順で目的のハイドロゲルコンタクトレンズを作製し、得られたハイドロゲルコンタクトレンズについて水濡れ性、親水性高分子包含量、親水性高分子放出量、水分子存在形態、装用試験の評価を上記方法にて行った。
親水性高分子を添加しない場合として、緩衝液のみで処理した以外は、実施例1〜11と同様の手順で目的のハイドロゲルコンタクトレンズを作製し、得られたハイドロゲルコンタクトレンズについて水濡れ性、親水性高分子包含量、親水性高分子放出量、水分子存在形態、装用試験の評価を上記方法にて行った。
Claims (8)
- 水酸基及び陰イオン性基を有する化合物であるイオン性親水性高分子を包含することを特徴とする湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 構成成分が少なくともカチオン性モノマーとアニオン性モノマーを含有する共重合体であって、該モノマーの対イオン同士がイオン結合を形成し、且つ前記イオン性親水性高分子を包含することを特徴とする請求項1に記載の湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記カチオン性モノマーが四級アンモニウム塩を有し、前記アニオン性モノマーがカルボキシル基を有し、該モノマーの対イオン同士の脱酸又は脱塩処理により前記イオン結合を形成する際に、前記イオン性親水性高分子を包含してなることを特徴とする請求項2に記載の湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記イオン性親水性高分子が、アルギン酸又はアルギン酸塩であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズを製造する方法において、
該ハイドロゲルコンタクトレンズの構成成分が、少なくともカチオン性モノマーとアニオン性モノマーを含有する共重合体であって、
該モノマーの対イオン同士がイオン結合を形成する工程と、
水酸基及び陰イオン性基を有する化合物であるイオン性親水性高分子を包含する工程
を有することを特徴とする湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法。 - 前記イオン結合を形成する工程が、四級アンモニウム塩を有する前記カチオン性モノマーとカルボキシル基を有する前記アニオン性モノマーの対イオン同士の脱酸又は脱塩処理によるものであることを特徴とする請求項5に記載の湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法。
- 前記モノマーの対イオン同士の脱酸又は脱塩処理によりイオン結合を形成する工程と、水酸基及び陰イオン性基を有する化合物であるイオン性親水性高分子を包含する工程が、イオン性親水性高分子含有緩衝液中、121℃−30分処理で同時に行われることを特徴とする請求項5又は6に記載の湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法。
- 前記イオン性親水性高分子が、アルギン酸又はアルギン酸塩であることを特徴とする請求項5〜7のいずれかに記載の湿潤性ハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018084306A1 (ja) | 2016-11-07 | 2018-05-11 | 国立大学法人大阪大学 | 角結膜被覆シート及び角結膜被覆シートの作製方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140178327A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Coopervision International Holding Company, Lp | Antimicrobial Ophthalmic Devices |
US9498035B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-11-22 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses for sustained release of beneficial polymers |
US20150366311A1 (en) | 2014-06-19 | 2015-12-24 | Coopervision International Holding Company, Lp | Protection of Contact Lenses from Microbial Contamination Caused by Handling |
BR112018068184B1 (pt) | 2016-03-09 | 2023-02-14 | Staar Surgical Company | Lente configurada para implantação em um olho de um ser humano |
US10774164B2 (en) * | 2018-08-17 | 2020-09-15 | Staar Surgical Company | Polymeric composition exhibiting nanogradient of refractive index |
US20220040373A1 (en) * | 2018-12-10 | 2022-02-10 | Seed Co., Ltd. | Uv absorbing ocular lens |
US11578176B2 (en) | 2019-06-24 | 2023-02-14 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel contact lenses having non-uniform morphology |
US20220350163A1 (en) * | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Coopervision International Limited | Ws12-releasing contact lens |
WO2023149402A1 (ja) * | 2022-02-03 | 2023-08-10 | 東ソー株式会社 | 水溶性キレートポリマー及びその製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04104220A (ja) * | 1990-08-24 | 1992-04-06 | Tome Sangyo Kk | コンタクトレンズの親水化方法 |
JPH06508858A (ja) * | 1990-12-21 | 1994-10-06 | バイオコンパテイブルズ・リミテツド | 平衡電荷ポリマー及びそれからつくられた親水性コンタクトレンズ |
JPH07157747A (ja) * | 1993-12-10 | 1995-06-20 | Hoya Corp | コンタクトレンズ用剤 |
JPH10197831A (ja) * | 1997-01-09 | 1998-07-31 | Seed:Kk | 含水性コンタクトレンズ |
JPH10253931A (ja) * | 1997-03-14 | 1998-09-25 | Seed:Kk | 含水性コンタクトレンズ |
JP2007264622A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-10-11 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | コンタクトレンズ用眼科組成物 |
WO2007145344A1 (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. | テルペノイドを含有するソフトコンタクトレンズ用眼科組成物 |
JP2008024701A (ja) * | 2006-06-21 | 2008-02-07 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | アルギン酸又はその塩を含有するソフトコンタクトレンズ用組成物 |
WO2008073193A2 (en) * | 2006-11-06 | 2008-06-19 | Novartis Ag | Ocular devices and methods of making and using thereof |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4408845A (en) * | 1979-09-24 | 1983-10-11 | Maurice Seiderman | Ionically coagulated hydrophilic polyelectrolyte contact lens |
US5882687A (en) | 1997-01-10 | 1999-03-16 | Allergan | Compositions and methods for storing contact lenses |
GB9711818D0 (en) | 1997-06-06 | 1997-08-06 | Bausch & Lomb | Contact lens packing solutions and methods for improving the comfort of disposable contact lenses |
EP1024176A4 (en) * | 1998-08-13 | 2005-03-23 | Nippon Catalytic Chem Ind | WATER SOFTENABLE NETWORKED POLYMERIC COMPOSITION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
US7811601B2 (en) * | 2003-04-03 | 2010-10-12 | Seed Co., Ltd. | Ophthalmic lenses capable of sustained drug release and preservative solutions therefor |
DE102004019504A1 (de) | 2004-04-22 | 2005-11-10 | Celanese Ventures Gmbh | Neue Hydrogele auf Basis von Polyvinylalkoholen und Polyvinylalkohol-Copolymeren |
SG177132A1 (en) | 2005-02-14 | 2012-01-30 | Johnson & Johnson Vision Care | A comfortable ophthalmic device and methods of its production |
CA2753106C (en) * | 2009-02-20 | 2016-09-13 | Seed Co., Ltd. | Hydrogel contact lens for sustained drug release and drug release method using hydrogel contact lens for sustained drug release |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04104220A (ja) * | 1990-08-24 | 1992-04-06 | Tome Sangyo Kk | コンタクトレンズの親水化方法 |
JPH06508858A (ja) * | 1990-12-21 | 1994-10-06 | バイオコンパテイブルズ・リミテツド | 平衡電荷ポリマー及びそれからつくられた親水性コンタクトレンズ |
JPH07157747A (ja) * | 1993-12-10 | 1995-06-20 | Hoya Corp | コンタクトレンズ用剤 |
JPH10197831A (ja) * | 1997-01-09 | 1998-07-31 | Seed:Kk | 含水性コンタクトレンズ |
JPH10253931A (ja) * | 1997-03-14 | 1998-09-25 | Seed:Kk | 含水性コンタクトレンズ |
JP2007264622A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-10-11 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | コンタクトレンズ用眼科組成物 |
WO2007145344A1 (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. | テルペノイドを含有するソフトコンタクトレンズ用眼科組成物 |
JP2008024701A (ja) * | 2006-06-21 | 2008-02-07 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | アルギン酸又はその塩を含有するソフトコンタクトレンズ用組成物 |
WO2008073193A2 (en) * | 2006-11-06 | 2008-06-19 | Novartis Ag | Ocular devices and methods of making and using thereof |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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