JPH10197831A - 含水性コンタクトレンズ - Google Patents
含水性コンタクトレンズInfo
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- JPH10197831A JPH10197831A JP179097A JP179097A JPH10197831A JP H10197831 A JPH10197831 A JP H10197831A JP 179097 A JP179097 A JP 179097A JP 179097 A JP179097 A JP 179097A JP H10197831 A JPH10197831 A JP H10197831A
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- Japan
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- weight
- quaternary ammonium
- contact lens
- parts
- ions
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 涙液中のタンパク質、脂質、細胞断片、及び
その他の廃物に含まれる電荷による表面の集積が著しく
減少した、経済性に優れた含水性コンタクトレンズを提
供する。 【解決手段】 第四級アンモニウム塩を有するラジカル
重合性の単量体０．５〜４９重量部、カルボキシル基、
スルホン酸基及びリン酸基から選ばれたアニオン性基を
有するラジカル重合性の単量体０．５〜４９重量部、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはＮ−ビニル−
２−ピロリドン８〜９７重量部、及びこれらと共重合可
能な単量体２〜９１重量部からなる単量体混合物を重合
して得られた重合体からなり、第四級アンモニウムイオ
ンとアニオン性イオンの対イオン同士が脱酸または脱塩
された第四級アンモニウムイオンとアニオン性イオンが
ツビッターイオンの形で存在する含水性コンタクトレン
ズ。
その他の廃物に含まれる電荷による表面の集積が著しく
減少した、経済性に優れた含水性コンタクトレンズを提
供する。 【解決手段】 第四級アンモニウム塩を有するラジカル
重合性の単量体０．５〜４９重量部、カルボキシル基、
スルホン酸基及びリン酸基から選ばれたアニオン性基を
有するラジカル重合性の単量体０．５〜４９重量部、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはＮ−ビニル−
２−ピロリドン８〜９７重量部、及びこれらと共重合可
能な単量体２〜９１重量部からなる単量体混合物を重合
して得られた重合体からなり、第四級アンモニウムイオ
ンとアニオン性イオンの対イオン同士が脱酸または脱塩
された第四級アンモニウムイオンとアニオン性イオンが
ツビッターイオンの形で存在する含水性コンタクトレン
ズ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、第四級アンモニウ
ムイオンとアニオン性イオンの対イオン同士が脱酸また
は脱塩された第四級アンモニウムイオンとアニオン性イ
オンがツビッターイオンの形で存在する含水性コンタク
トレンズに関するものである。
ムイオンとアニオン性イオンの対イオン同士が脱酸また
は脱塩された第四級アンモニウムイオンとアニオン性イ
オンがツビッターイオンの形で存在する含水性コンタク
トレンズに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】含水性コンタクトレンズは一般に、アク
リル酸またはメタクリル酸の親水性誘導体（例えば親水
性エステル）、またはアクリルアミド、ビニルピロリド
ンのような親水性ビニルポリマー等を主成分とした共重
合ポリマーから作られる。中でもビニルピロリドンを主
成分材料としたコンタクトレンズは高含水ソフトコンタ
クトレンズの代表的なものであり、高含水にしたことに
よる十分な酸素透過性から、連続装用への利用や、手術
用の角膜保護のためのメディカルユースとして用いられ
ている。
リル酸またはメタクリル酸の親水性誘導体（例えば親水
性エステル）、またはアクリルアミド、ビニルピロリド
ンのような親水性ビニルポリマー等を主成分とした共重
合ポリマーから作られる。中でもビニルピロリドンを主
成分材料としたコンタクトレンズは高含水ソフトコンタ
クトレンズの代表的なものであり、高含水にしたことに
よる十分な酸素透過性から、連続装用への利用や、手術
用の角膜保護のためのメディカルユースとして用いられ
ている。
【０００３】しかしながら、レンズが７０重量％以上の
水を含むことによって機械的強度が大幅に低下するとい
う問題が生じ、更に厄介なのが、涙液中に含まれる種々
な廃物例えばタンパク質、脂質、ムコイド等が表面に集
積し易いということである。この傾向については、高い
含水率によることのみならず、廃物の成分中に存在する
電荷を有する基と、含水性コンタクトレンズ表面と結び
ついている電荷との相互作用が大きく影響しているとい
われている。
水を含むことによって機械的強度が大幅に低下するとい
う問題が生じ、更に厄介なのが、涙液中に含まれる種々
な廃物例えばタンパク質、脂質、ムコイド等が表面に集
積し易いということである。この傾向については、高い
含水率によることのみならず、廃物の成分中に存在する
電荷を有する基と、含水性コンタクトレンズ表面と結び
ついている電荷との相互作用が大きく影響しているとい
われている。
【０００４】これらの問題点を改良するために様々な方
法、または特定のモノマーを用いて汚れの付着を軽減さ
せる努力がなされている。例えば特表平６−５０８８５
８号公報には、アニオン性モノマーとカチオン性モノマ
ーをコンタクトレンズ成分と共重合し、ラジカル反応に
よりカルボキシル基とアミンのアミナイド結合を形成さ
せることで、より耐汚染性が向上することが述べられて
いる。
法、または特定のモノマーを用いて汚れの付着を軽減さ
せる努力がなされている。例えば特表平６−５０８８５
８号公報には、アニオン性モノマーとカチオン性モノマ
ーをコンタクトレンズ成分と共重合し、ラジカル反応に
よりカルボキシル基とアミンのアミナイド結合を形成さ
せることで、より耐汚染性が向上することが述べられて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特表平
６−５０８８５８号公報の方法では、ランダムなブレン
ド共重合であるため、必ずしも共重合体中に、エチレン
系不飽和分子内塩あるいはアミナイド結合による両性イ
オンペアーを形成しているとはいい難く、仮に完全に形
成されていてもアミド結合であるため基材中でのイオン
電荷の効果は消失していると思われ、耐汚染性の改善は
必ずしも十分ではない。更に、イオン性モノマーの添加
量を増加していくと、これまでと同様に機械的強度の低
下が生じると考えられる。
６−５０８８５８号公報の方法では、ランダムなブレン
ド共重合であるため、必ずしも共重合体中に、エチレン
系不飽和分子内塩あるいはアミナイド結合による両性イ
オンペアーを形成しているとはいい難く、仮に完全に形
成されていてもアミド結合であるため基材中でのイオン
電荷の効果は消失していると思われ、耐汚染性の改善は
必ずしも十分ではない。更に、イオン性モノマーの添加
量を増加していくと、これまでと同様に機械的強度の低
下が生じると考えられる。
【０００６】従って、本発明の目的は、第四級アンモニ
ウムイオンとアニオン性イオンが完全なツビッターイオ
ンの形で存在し、涙液中のタンパク質、脂質、細胞断
片、及びその他の廃物に含まれる電荷による表面の集積
が著しく減少した、経済性に優れた含水性コンタクトレ
ンズを提供することにある。
ウムイオンとアニオン性イオンが完全なツビッターイオ
ンの形で存在し、涙液中のタンパク質、脂質、細胞断
片、及びその他の廃物に含まれる電荷による表面の集積
が著しく減少した、経済性に優れた含水性コンタクトレ
ンズを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、第四級アンモ
ニウム塩を有するラジカル重合性の単量体０．５〜４９
重量部、カルボキシル基、スルホン酸基及びリン酸基か
ら選ばれたアニオン性基を有するラジカル重合性の単量
体０．５〜４９重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートまたはＮ−ビニル−２−ピロリドン８〜９７重量
部、及びこれらと共重合可能な単量体２〜９１重量部か
らなる単量体混合物を重合して得られた重合体からな
り、第四級アンモニウムイオンとアニオン性イオンの対
イオン同士が脱酸または脱塩された第四級アンモニウム
イオンとアニオン性イオンがツビッターイオンの形で存
在することを特徴とする含水性コンタクトレンズであ
る。
ニウム塩を有するラジカル重合性の単量体０．５〜４９
重量部、カルボキシル基、スルホン酸基及びリン酸基か
ら選ばれたアニオン性基を有するラジカル重合性の単量
体０．５〜４９重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートまたはＮ−ビニル−２−ピロリドン８〜９７重量
部、及びこれらと共重合可能な単量体２〜９１重量部か
らなる単量体混合物を重合して得られた重合体からな
り、第四級アンモニウムイオンとアニオン性イオンの対
イオン同士が脱酸または脱塩された第四級アンモニウム
イオンとアニオン性イオンがツビッターイオンの形で存
在することを特徴とする含水性コンタクトレンズであ
る。
【０００８】また、本発明は、含水率が３５〜８５重量
％であることを特徴とする上記含水性コンタクトレンズ
である。
％であることを特徴とする上記含水性コンタクトレンズ
である。
【０００９】また、本発明は、重合体が水混合系で、目
的物に対応した形状を有する金型内で重合して得られる
ことを特徴とする上記含水性コンタクトレンズである。
的物に対応した形状を有する金型内で重合して得られる
ことを特徴とする上記含水性コンタクトレンズである。
【００１０】また、本発明は、重合が紫外線照射によっ
て行われることを特徴とする上記含水性コンタクトレン
ズである。
て行われることを特徴とする上記含水性コンタクトレン
ズである。
【００１１】また、本発明は、第四級アンモニウムイオ
ンとアニオン性イオンの対イオン同士の脱酸または脱塩
が、アルカリ水溶液によって行われることを特徴とする
上記含水性コンタクトレンズである。
ンとアニオン性イオンの対イオン同士の脱酸または脱塩
が、アルカリ水溶液によって行われることを特徴とする
上記含水性コンタクトレンズである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明のコンタクトレンズの組成
は、ラジカル重合性の第四級アンモニウム塩を含む単量
体、アニオン性基を含む単量体、及び２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート（ＨＥＭＡ）またはＮ−ビニル−２
−ピロリドン（ＮＶＰ）を必須成分とするが具体的な一
例として、ラジカル重合性の第四級アンモニウム塩の例
としては、２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリ
ル酸ハイドロキサイド、２−トリエチルアンモニウムア
クリル酸ハイドロキサイド、２−トリメチルアンモニウ
ムメチルアクリル酸クロライド、２−メタクリロイルオ
キシエチルトリメチルアンモニウムメチルサルフェー
ト、２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ビニルベンジル
トリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。も
ちろん一種類であっても、二種類以上使用してもよい。
アニオン性基を含む化合物の例としては、アクリル酸、
メタクリル酸、２−ビニルプロピオン酸、４−ビニルプ
ロピオン酸、プロトン酸等のエチレン系不飽和カルボン
酸等が挙げられる他、メタクリロイルオキシプロピルス
ルホン酸、ビニルスルホン酸、Ｐ−スチレンスルホン酸
等が挙げられる。また、２−アクリロイルオキシエチル
アシッドホスフェート、２−メタクリロイルオキシエチ
ルアシッドホスフェート等のリン酸モノエステルが挙げ
られる。
は、ラジカル重合性の第四級アンモニウム塩を含む単量
体、アニオン性基を含む単量体、及び２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート（ＨＥＭＡ）またはＮ−ビニル−２
−ピロリドン（ＮＶＰ）を必須成分とするが具体的な一
例として、ラジカル重合性の第四級アンモニウム塩の例
としては、２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリ
ル酸ハイドロキサイド、２−トリエチルアンモニウムア
クリル酸ハイドロキサイド、２−トリメチルアンモニウ
ムメチルアクリル酸クロライド、２−メタクリロイルオ
キシエチルトリメチルアンモニウムメチルサルフェー
ト、２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ビニルベンジル
トリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。も
ちろん一種類であっても、二種類以上使用してもよい。
アニオン性基を含む化合物の例としては、アクリル酸、
メタクリル酸、２−ビニルプロピオン酸、４−ビニルプ
ロピオン酸、プロトン酸等のエチレン系不飽和カルボン
酸等が挙げられる他、メタクリロイルオキシプロピルス
ルホン酸、ビニルスルホン酸、Ｐ−スチレンスルホン酸
等が挙げられる。また、２−アクリロイルオキシエチル
アシッドホスフェート、２−メタクリロイルオキシエチ
ルアシッドホスフェート等のリン酸モノエステルが挙げ
られる。
【００１３】本発明では、第四級アンモニウムイオン
（−Ｎ+ ）とアニオン性基（−Ｘ- ）は、ツビッターイ
オンの形で存在することが必要なので、本発明では、−
Ｎ+ ／−Ｘ- モル比は通常−Ｎ+ ／−Ｘ- ＝０．８〜
１．２程度が好ましい範囲として使用される。また、第
四級アンモニウム塩単量体及びアニオン性基を含む単量
体は、単量体の種類により単量体混合比を調節する必要
があるが、通常、第四級アンモニウム塩０．５〜４９重
量部、アニオン性基を含む単量体０．５〜４９重量部が
使用される。０．５重量部未満では充分な涙液中のタン
パク質、脂質、ムコイド等に対する耐汚染性効果に乏し
く、４９重量部を越えると、充分な強度を有するコンタ
クトレンズにならない傾向がある。このため、本発明で
は好ましくは、第四級アンモニウム塩単量体、アニオン
性基を含む単量体は、それぞれ１〜３０重量部で用いら
れる。
（−Ｎ+ ）とアニオン性基（−Ｘ- ）は、ツビッターイ
オンの形で存在することが必要なので、本発明では、−
Ｎ+ ／−Ｘ- モル比は通常−Ｎ+ ／−Ｘ- ＝０．８〜
１．２程度が好ましい範囲として使用される。また、第
四級アンモニウム塩単量体及びアニオン性基を含む単量
体は、単量体の種類により単量体混合比を調節する必要
があるが、通常、第四級アンモニウム塩０．５〜４９重
量部、アニオン性基を含む単量体０．５〜４９重量部が
使用される。０．５重量部未満では充分な涙液中のタン
パク質、脂質、ムコイド等に対する耐汚染性効果に乏し
く、４９重量部を越えると、充分な強度を有するコンタ
クトレンズにならない傾向がある。このため、本発明で
は好ましくは、第四級アンモニウム塩単量体、アニオン
性基を含む単量体は、それぞれ１〜３０重量部で用いら
れる。
【００１４】次に、本発明では、必須成分として、２−
ヒドロキシエチルメタクリレートまたはＮ−ビニル−２
−ピロリドンが使用されるが、これらは親水性の良好な
単量体であり、また、これら単量体を含む一般的なコン
タクトレンズに充分な強度を与えることができるので、
本発明でも重要な構成成分であり、８〜９７重量部の範
囲で本発明では使用される。より好ましくは、１５〜８
０重量部の範囲で使用される。
ヒドロキシエチルメタクリレートまたはＮ−ビニル−２
−ピロリドンが使用されるが、これらは親水性の良好な
単量体であり、また、これら単量体を含む一般的なコン
タクトレンズに充分な強度を与えることができるので、
本発明でも重要な構成成分であり、８〜９７重量部の範
囲で本発明では使用される。より好ましくは、１５〜８
０重量部の範囲で使用される。
【００１５】次に、本発明で第四級アンモニウムイオ
ン、アニオン性基を含む化合物、及び２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートまたはＮ−ビニル−２−ピロリドン
以外の、これらと共重合可能な単量体が使用されるが、
この理由はポリマー組成物に強度を付与したり、含水率
をコントロールしたり、架橋密度を調節したり、更に
は、重合速度を調節する等種々の目的のために使用され
る。具体的には、アルキル（メタ）アクリレート、フル
オロアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、多価アルコールの（メタ）アクリル
酸エステル、ビニル（メタ）アクリレート等の（メタ）
アクリル酸エステル類、スチレンの誘導体、Ｎ−ビニル
ラクタム等のビニル化合物等が挙げられる。更に具体的
には、スチレン、メチル（メタ）アクリレート、ブチル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル
（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノプロピル（メタ）アクリルアミド等の単量体の他、
ビスアクリルアミド、エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グ
リセリンジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メ
タ）アクリレート、アリルメタクリレート等の二官能
性、多官能性の単量体が使用される。これらの単量体
は、使用目的に応じて本発明では２〜９１重量部の範囲
で使用されるが、９１重量部を越えるとポリマーの親水
性が乏しくなる場合があるので、好ましくは２〜８０重
量部、より好ましくは２〜５０重量部の範囲で使用され
る。
ン、アニオン性基を含む化合物、及び２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートまたはＮ−ビニル−２−ピロリドン
以外の、これらと共重合可能な単量体が使用されるが、
この理由はポリマー組成物に強度を付与したり、含水率
をコントロールしたり、架橋密度を調節したり、更に
は、重合速度を調節する等種々の目的のために使用され
る。具体的には、アルキル（メタ）アクリレート、フル
オロアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、多価アルコールの（メタ）アクリル
酸エステル、ビニル（メタ）アクリレート等の（メタ）
アクリル酸エステル類、スチレンの誘導体、Ｎ−ビニル
ラクタム等のビニル化合物等が挙げられる。更に具体的
には、スチレン、メチル（メタ）アクリレート、ブチル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル
（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノプロピル（メタ）アクリルアミド等の単量体の他、
ビスアクリルアミド、エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グ
リセリンジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メ
タ）アクリレート、アリルメタクリレート等の二官能
性、多官能性の単量体が使用される。これらの単量体
は、使用目的に応じて本発明では２〜９１重量部の範囲
で使用されるが、９１重量部を越えるとポリマーの親水
性が乏しくなる場合があるので、好ましくは２〜８０重
量部、より好ましくは２〜５０重量部の範囲で使用され
る。
【００１６】次に、これら組成物の重合性について述べ
る。本発明では、カチオン性第四級アンモニウム塩単量
体、アニオン性基を含む単量体を構成成分としているの
で、水混合系の状態で重合することができる。しかし、
また、これら単量体が比較的少量の場合には、非含水状
態で重合を行うことも可能である。水混合系の状態で重
合を行う場合、単量体／水の比は特に限定はない。本発
明では、通常単量体１００重量部に対し、水は０〜３０
０重量部程度が使用される。次に、目的とする成分組成
を調合し、含水または非含水状態で通常のラジカル重合
開始剤を添加し、加温または紫外線照射して重合する
他、例えばＸ線または電子ビームを用いた高エネルギー
放射線を用いて重合を行うことが可能である。
る。本発明では、カチオン性第四級アンモニウム塩単量
体、アニオン性基を含む単量体を構成成分としているの
で、水混合系の状態で重合することができる。しかし、
また、これら単量体が比較的少量の場合には、非含水状
態で重合を行うことも可能である。水混合系の状態で重
合を行う場合、単量体／水の比は特に限定はない。本発
明では、通常単量体１００重量部に対し、水は０〜３０
０重量部程度が使用される。次に、目的とする成分組成
を調合し、含水または非含水状態で通常のラジカル重合
開始剤を添加し、加温または紫外線照射して重合する
他、例えばＸ線または電子ビームを用いた高エネルギー
放射線を用いて重合を行うことが可能である。
【００１７】重合はあらかじめコンタクトレンズ形状の
金型中、または試験管状の型の中に、含水または非含水
状の単量体組成物を注入し重合することで、含水または
非含水状の形成物が得られる。研磨処理またはそのまま
の状態でコンタクトレンズとすることが可能となる。
金型中、または試験管状の型の中に、含水または非含水
状の単量体組成物を注入し重合することで、含水または
非含水状の形成物が得られる。研磨処理またはそのまま
の状態でコンタクトレンズとすることが可能となる。
【００１８】本発明は、対イオンの状態で得られた形成
物を脱酸または脱塩処理を行い、ツビッターイオンを形
成させるものであるが、この場合、該対イオンの状態の
形成物を５０℃以上の水溶液処理でもツビッターイオン
への移行も可能であるが、本実施例で示すように、アル
カリ水溶液を用いて脱酸・脱塩処理をしてツビッターイ
オンの状態へ移行させることが効率的であり好ましい。
物を脱酸または脱塩処理を行い、ツビッターイオンを形
成させるものであるが、この場合、該対イオンの状態の
形成物を５０℃以上の水溶液処理でもツビッターイオン
への移行も可能であるが、本実施例で示すように、アル
カリ水溶液を用いて脱酸・脱塩処理をしてツビッターイ
オンの状態へ移行させることが効率的であり好ましい。
【００１９】［実施例］本発明を実施例により説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 （実施例１）２−ヒドロキシエチルメタクリレート８５
重量部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロ
ライド塩（ＤＱ−７５）５重量部、モノ（２−アクリロ
イルオキシエチル）アシッドホスフェート（ＭＯＡＰ）
１０重量部及びトリエチレングリコールジメタクリレー
ト（３ＥＤ）０．６重量部からなる組成物、並びに重合
開始剤としてダロキュアー１１７３（チバガイギー社
製）を上記組成物に対し０．０６重量％混合し、外部で
純水を２．４重量部添加した後、ＰＰ製樹脂型に充填
し、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプを用いて、２０ｃｍ
の照射距離で１５分間紫外線を照射して重合体を得た。
得られた重合体を樹脂型から取り出し超純水にて膨潤洗
浄した後、０．１％ＮａＯＨ水溶液に浸漬し、脱塩処理
を行った。その後再び超純水にて洗浄して得られた共重
合体の含水率、膨潤率、透明性、耐汚染性の各測定を以
下の方法にて測定した。測定結果を表２に示す。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 （実施例１）２−ヒドロキシエチルメタクリレート８５
重量部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロ
ライド塩（ＤＱ−７５）５重量部、モノ（２−アクリロ
イルオキシエチル）アシッドホスフェート（ＭＯＡＰ）
１０重量部及びトリエチレングリコールジメタクリレー
ト（３ＥＤ）０．６重量部からなる組成物、並びに重合
開始剤としてダロキュアー１１７３（チバガイギー社
製）を上記組成物に対し０．０６重量％混合し、外部で
純水を２．４重量部添加した後、ＰＰ製樹脂型に充填
し、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプを用いて、２０ｃｍ
の照射距離で１５分間紫外線を照射して重合体を得た。
得られた重合体を樹脂型から取り出し超純水にて膨潤洗
浄した後、０．１％ＮａＯＨ水溶液に浸漬し、脱塩処理
を行った。その後再び超純水にて洗浄して得られた共重
合体の含水率、膨潤率、透明性、耐汚染性の各測定を以
下の方法にて測定した。測定結果を表２に示す。
【００２０】Ｃｌ定量：実施例１について、膨潤洗浄直
後、アルカリ処理後のポリマー中のＣｌ含有量を燃焼フ
ラスコ法による元素分析により定量した結果、膨潤洗浄
直後の残存Ｃｌ量は８６％、アルカリ処理後は１．８％
であった。
後、アルカリ処理後のポリマー中のＣｌ含有量を燃焼フ
ラスコ法による元素分析により定量した結果、膨潤洗浄
直後の残存Ｃｌ量は８６％、アルカリ処理後は１．８％
であった。
【００２１】含水率、膨潤率；含水状の共重合体を減圧
下、常温にて１昼夜乾燥させた後、純水に浸漬、膨潤さ
せたもの、及び０．１％ＮａＯＨ水溶液に浸漬し、脱塩
処理後に純水で洗浄したサンプルについて比較し、重量
変化及び寸法変化により含水率及び膨潤率を求めた。
下、常温にて１昼夜乾燥させた後、純水に浸漬、膨潤さ
せたもの、及び０．１％ＮａＯＨ水溶液に浸漬し、脱塩
処理後に純水で洗浄したサンプルについて比較し、重量
変化及び寸法変化により含水率及び膨潤率を求めた。
【００２２】 含水率（重量％）＝（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１×１００ Ｗ１：飽和含水時の重量 Ｗ２：レンズの脱水乾燥時の重量
【００２３】耐汚染性：既知量のリゾチーム水溶液５ｍ
ｌに、試験片（１３．５ｍｍ×１３．５ｍｍ×０．１ｍ
ｍ）１枚を浸漬し、４０℃で１週間静置した後、染色法
にて形成物に吸着したリゾチーム量を定量した。
ｌに、試験片（１３．５ｍｍ×１３．５ｍｍ×０．１ｍ
ｍ）１枚を浸漬し、４０℃で１週間静置した後、染色法
にて形成物に吸着したリゾチーム量を定量した。
【００２４】（実施例２〜７及び比較例１〜４）重合に
供する成分の組成を表１に示すように変更した他は実施
例１と同様にして透明な共重合体を得、試験片とした。
供する成分の組成を表１に示すように変更した他は実施
例１と同様にして透明な共重合体を得、試験片とした。
【００２５】得られた試験片の物性を実施例１と同様に
して調べた。その結果を表２に示す。
して調べた。その結果を表２に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】第四級アンモニウムイオンとアニオン性
基の対イオン同士が脱酸または脱塩されたツビッターイ
オンの形で存在する、高含水率を示しながら、より耐汚
染性が付与された、光学的にも機械的にも均質で経済性
のあるコンタクトレンズを提供できた。
基の対イオン同士が脱酸または脱塩されたツビッターイ
オンの形で存在する、高含水率を示しながら、より耐汚
染性が付与された、光学的にも機械的にも均質で経済性
のあるコンタクトレンズを提供できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 230/02 Ｃ０８Ｆ 230/02 (72)発明者 池田 有希 東京都文京区本郷二丁目40番２号 株式会 社シード内
Claims (6)
- 【請求項１】 第四級アンモニウム塩を有するラジカル
重合性の単量体０．５〜４９重量部、カルボキシル基、
スルホン酸基及びリン酸基から選ばれたアニオン性基を
有するラジカル重合性の単量体０．５〜４９重量部、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート８〜９７重量部及び
これらと共重合可能な単量体２〜９１重量部からなる単
量体混合物を重合して得られた重合体からなり、第四級
アンモニウムイオンとアニオン性イオンの対イオン同士
が脱酸または脱塩された第四級アンモニウムイオンとア
ニオン性イオンがツビッターイオンの形で存在すること
を特徴とする含水性コンタクトレンズ。 - 【請求項２】 第四級アンモニウム塩を有するラジカル
重合性の単量体０．５〜４９重量部、カルボキシル基、
スルホン酸基及びリン酸基から選ばれたアニオン性基を
有するラジカル重合性の単量体０．５〜４９重量部、Ｎ
−ビニル−２−ピロリドン８〜９７重量部及びこれらと
共重合可能な単量体２〜９１重量部からなる単量体混合
物を重合して得られた重合体からなり、第四級アンモニ
ウムイオンとアニオン性イオンの対イオン同士が脱酸ま
たは脱塩された第四級アンモニウムイオンとアニオン性
イオンがツビッターイオンの形で存在することを特徴と
する含水性コンタクトレンズ。 - 【請求項３】 含水率が３５〜８５重量％であることを
特徴とする請求項１または２記載の含水性コンタクトレ
ンズ。 - 【請求項４】 重合体が水混合系で、目的物に対応した
形状を有する金型内で重合して得られることを特徴とす
る請求項１、２または３記載の含水性コンタクトレン
ズ。 - 【請求項５】 重合が紫外線照射によって行われること
を特徴とする請求項１、２、３または４記載の含水性コ
ンタクトレンズ。 - 【請求項６】 第四級アンモニウムイオンとアニオン性
イオンの対イオン同士の脱酸または脱塩が、アルカリ水
溶液によって行われることを特徴とする請求項１、２、
３、４または５記載の含水性コンタクトレンズ。
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|---|---|---|---|
| JP00179097A JP3681245B2 (ja) | 1997-01-09 | 1997-01-09 | 含水性コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00179097A JP3681245B2 (ja) | 1997-01-09 | 1997-01-09 | 含水性コンタクトレンズ |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10197831A true JPH10197831A (ja) | 1998-07-31 |
| JP3681245B2 JP3681245B2 (ja) | 2005-08-10 |
Family
ID=11511381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00179097A Expired - Lifetime JP3681245B2 (ja) | 1997-01-09 | 1997-01-09 | 含水性コンタクトレンズ |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3681245B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003301014A (ja) * | 2002-04-11 | 2003-10-21 | Seed Co Ltd | イオン性眼用レンズ及びそれを用いた薬物徐放性眼用レンズ |
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| JP2004309625A (ja) * | 2003-04-03 | 2004-11-04 | Seed Co Ltd | イオン性眼用レンズ |
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- 1997-01-09 JP JP00179097A patent/JP3681245B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US7811601B2 (en) | 2003-04-03 | 2010-10-12 | Seed Co., Ltd. | Ophthalmic lenses capable of sustained drug release and preservative solutions therefor |
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| US10131721B2 (en) | 2011-02-28 | 2018-11-20 | Cadena Bio, Inc. | Polymeric acid catalysts and uses thereof |
| US10787527B2 (en) | 2011-02-28 | 2020-09-29 | Cadena Bio, Inc. | Polymeric acid catalysts and uses thereof |
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