JP6843441B2 - コンタクトレンズ用途のための新規なポリマー材料 - Google Patents
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Description
(a)アミノ酸残基を含まない1又は複数の重合性主要モノマー、式I及び/又は式IIであるが、但しY及びZのうちの少なくとも1つはHではない1又は複数の共主要モノマー、フリーラジカル開始剤、並びに所望に応じて連鎖移動剤(CTA)を含む反応混合物を重合して疎水性コポリマーを得ること、並びに
(b)式I及び/又は式IIであるが、但しY及びZはHであり、Aは−O−である1又は複数の共主要モノマー、フリーラジカル開始剤、並びに所望に応じて、アミノ酸基を含まない1又は複数の重合性主要モノマー、及び連鎖移動剤(CTA)を含む反応混合物を重合して親水性ポリマー又はコポリマーを得ること、
によって作製され、この2つの重合は、順次に行われ、後者の重合の反応混合物は、さらに、前者の重合から得られたポリマー又はコポリマーを含む。
Rは、H、CH3、CH3−CH2、CH3−(CH2)2であり;mは、0〜10であり;Xは、存在しないか、O、S、又はNYであり、ここで、Yは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、イソ−C3H7、C6H5、又はCH2C6H5であり;Arは、無置換、又はH、CH3、C2H5、n−C3H7、イソ−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、若しくはCH2C6H5で置換されていてもよいいずれかの芳香族環である。
Rは、H、CH3、CH3−CH2、CH3−(CH2)2であり;mは、0〜10であり;Xは、存在しないか、O、S、又はNYであり、ここで、Yは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、イソ−C3H7、C6H5、又はCH2C6H5であり;Arは、無置換、又はH、CH3、C2H5、n−C3H7、イソ−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、若しくはCH2C6H5で置換されていてもよいベンゼンなどのいずれかの芳香族環である。
L−リジン(14.62g;100mmol)を、150mlの脱イオン水に溶解し、約80℃に加熱した。炭酸銅(16.6g;75mmol)を、30分間にわたって少しずつ添加した。この反応液を、さらに30分間撹拌した。この高温の深青色懸濁液を、シリカゲルを通してろ過した。フィルターを少量の水で洗浄した。翌日、1つにまとめたリジン銅複合体含有ろ液を、氷浴中で冷却し、100mlのテトラヒドロフラン(THF)を添加した。メチル−tert−ブチルエーテル(TBME)中の塩化アクリロイルの溶液(8.9ml、110mmol)を、1時間にわたって滴下した。pHは、最初、10%水酸化ナトリウム溶液を並行して滴下することで8から10に維持した。塩化アクリロイル溶液の半分を添加した後、生成物が沈澱し始めた。塩化アクリロイルのほとんどを添加した時点で、水酸化ナトリウムの添加速度を落として、pHを約6に低下させ、反応混合物の温度を、室温に到達させた。青色懸濁液を、さらに2時間にわたって撹拌し、次にろ過した。フィルター上に保持された固体物を、水及びアセトンで洗浄し、次に乾燥した。収量6.5gのアクリロイル−L−リジン銅複合体を得た。
水(50ml)中のL−セリン(5g、47.6mmol)の溶液を80℃に加熱し、固体炭酸銅(5.79g、26.2mmol)を添加した。この溶液を10分間撹拌した。続いて、未溶解の残渣をろ過によって回収し、水(30ml)で洗浄した。1つにまとめたろ液を氷浴中で冷却し、KOH(27.1ml、47.6mmol)をゆっくり添加した。この溶液に、アセトン(30ml)中の塩化アクリロイル(4.52ml、59.5mmol)の混合物を滴下した。次に、この反応混合物を、撹拌しながら4℃で一晩インキュベートした。形成された固体を単離し、水(50ml)/メタノール(50ml)/エチル−tert−ブチルエーテル(50ml)(MTBE)で洗浄し、最後に減圧乾燥して、O−アクリロイル−l−セリン−Cu2+複合体を得た(3.8g、10.01mmol;収率42.1%)。続いて、この複合体中の銅を、例1で述べた手順に類似の手順によって除去した。収量1.43g(45%)のアクリロイル−L−セリンを白色粉末として得た。NMR及びLC−MS分光分析によって化合物の同定を確認した。
6mlのトリフルオロ酢酸(TFA)を入れた反応容器を氷浴で冷却した。続いて、固体L−スレオニン(2.00g、16.79mmol)を添加し、この混合物を5分間撹拌した。トリフルオロメタンスルホン酸(0.18ml、2.0mmol)を、続いて塩化アクリロイル(2.5ml、32.9mmol)を添加し、この反応混合物を室温で2時間インキュベートした。反応の完了後、生成物をメチル−tert−ブチルエーテル(MTBE)で沈澱させた。固体の単離後、生成物をMTBE及びアセトンで洗浄した。最後にO−アクリロイル−L−スレオニン塩酸塩を減圧乾燥して、白色粉末を得た(収率32.4%)。NMR及びLC−MS分光分析によって化合物の構造を確認した。
O−アクリロイル−L−チロシン−Cu2+複合体の合成を、例1で述べた手順に従って行った。複合体からの銅の除去は以下の手順で行った:73.15g(140mmol)のO−アクリロイル−L−チロシン−Cu2+複合体を、粉砕皿中で220mlの2N HCLに溶解した。この混合物を、Polytron(登録商標)PT 3000装置を用いてホモジナイズした。続いて、この混合物をろ過し、残渣を、50mlの2N HCLで2回洗浄した。次に、固体化合物を、NaOH上、40℃で減圧乾燥して、O−アクリロイル−L−チロシン塩酸塩を得た(46.96g、収率63%)。
Boc−4−アミノ−L−フェニルアラニン(2.50g、8.9mmol、Anaspec、Fremont、CA)を、25mlのクロロホルムに溶解した。トリエチルアミン(2.47ml、17.8mmol)をこの溶液に加え、この混合物を−15℃に冷却した。続いて、クロロホルム中の塩化アクリロイル(0.79ml、9.8mmol)を、撹拌しながらこの混合物に滴下した。塩化アクリロイルの添加完了後、この反応混合物をさらに3時間撹拌した。その後、反応混合物をガラスフィルターに通し、保護された(S)−2−(4−アクリルアミドフェニル)−2−アミノ酢酸をカラムクロマトグラフィで精製し、残留溶媒を蒸発させた。保護された(S)−2−(4−アクリルアミドフェニル)−2−アミノ酢酸(500mg、1.5mmol)を5mlのジクロロメタン(DCM)に溶解した。トリフルオロ酢酸(TFA)(800μl、10.38mmol)を添加し、この溶液を室温で1時間撹拌した。その後、溶媒を減圧除去し、5mlのDCMを添加し、溶媒を再度減圧除去した。この手順を数回繰り返した。最後に、生成物を3mlのDCMに溶解し、メチル−tert−ブチルエーテル(MTBE)で沈澱させた。この固体をガラスフィルターで回収し、真空乾燥して、純粋なアクリロイル−4−アミノ−L−フェニルアラニンを15%の収率で得た。NMRによって化合物の構造を確認した。
これらの化合物の合成を、例1で述べたようにして行った。(2S)−4−(アクリルロイルオキシ)ピロリジン−2−カルボン酸及び(R)−3−(アクリロイルチオ)−2−アミノプロパン酸に対する出発物質は、それぞれ、4−ヒドロキシ−L−プロリン及びL−システインであった。
アクリルロイル−L−リジン(10g)を、10%(重量/体積)炭酸ナトリウム水溶液の106mlに溶解し、この溶液を100mlのジオキサンで希釈した。50mlのジオキサンに溶解したFmoc−塩化物(14g)を、15〜25℃で、30分間にわたってこの反応混合物に添加した。この反応混合物を室温で3時間撹拌し、次に、10%のHCl水溶液でpH2に調節した。酢酸エチルで抽出した後、有機相を蒸発乾固させた。得られた透明の黄色がかったオイル(21.4g)を、200gのシリカゲルクッション上に載せ、酢酸エチルで洗浄した。生成物を、3:1(体積/体積)の酢酸エチル/メタノールを用いてシリカゲルから抽出した。溶媒の蒸発後、白色粉末(10.4g、収率50%)を得た。NMRによって化合物の構造を確認した。
これらの化合物の合成を、例7で述べたようにして行った。
メタクリル/エチルアクリル/プロピルアクリル誘導体の合成を、塩化メタクリロイルを例とする対応する酸塩化物を用い、例1から8で述べた条件下で行った。
以下の手順は、側鎖結合アミノ酸の遊離アルファアミノ基を脂肪酸で官能化するための一般的合成経路を表す。
例10と同じ手順を用いて、アクリロイル−L−リジンのα−アミノ基をオレイン酸で官能化し、不飽和脂肪酸鎖を有するモデル化合物を作製した。
コレステロールを、[18]に記載の手順によってコレステロール酸に変換した。続いて、コレステロール酸を用い、例10で述べた通りのプロトコルを用いて、アクリロイル−L−リジンのα−アミノ基を官能化した。
200mlの反応容器中、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(2.6g、20mmol)及びアクリロイル−L−リジン(4g、20mmol)を100mlの脱イオン水に溶解した。この溶液を超音波浴で脱気した。過硫酸アンモニウム(APS)(300mg、1.43mmol)及びテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)(0.1ml、0.66mmol)を、脱気した溶液に添加した。室温で4時間重合を行い、反応容器を4℃に冷却することによって重合を停止した。得られたコポリマーを、3.5kDa分子量カットオフ(MWCO)の透析管を用いた脱イオン水に対する充分な透析によって精製した。精製されたコポリマーを凍結乾燥し、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)によってその分子量を推定した。この方法の詳細な記述は、例14に提示する。
N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)(0.312ml、3.03mmol)及びアクリロイル−L−リジン(67mg、0.336mmol)を、水溶性RAFT剤(2−(エチルチオカルボノチオイルチオ)−2−メチルプロパン酸)(7.62mg、34μmol、RAFT剤対モノマーのモル比:1:100)を含有する脱イオン水15ml中に溶解した。この混合物を超音波浴を用いて脱気した。2,2アゾビス(2−(2−イミダゾリン−2−イル))二塩酸塩(RAFT剤モル量に対して1/5の開始剤モル量;2.2mg、6.8μmol)を添加し、続いて45℃に加熱することによって重合を開始し、この温度を6時間維持した。得られたコポリマーを、3.5kDa MWCOの透析膜を用いた脱イオン水に対する充分な透析によって精製した。精製されたコポリマーを最終的に凍結乾燥した。このコポリマーの分子サイズが、RAFT剤対モノマーの比の関数であったことには留意されたい。1:100のモル比では、14kDaのコポリマーが、1:250のモル比では、35kDaのコポリマーが、1:600のモル比では、80kDaのコポリマーが得られた。コポリマーの分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)で確認した。GPC分析では、3.33mg/mlのコポリマーストック溶液を、溶出緩衝液(0.05%(重量/体積)のNaN3を含有する脱イオン水)で作製し、0.45μmのシリンジフィルターでろ過した。続いて、0.4mlのストック溶液を、GPC装置(1260 Infinity LC−System、Agilent、サンタクララ、CA)のポートに注入した。クロマトグラフィを、0.5ml/分の一定流速の溶出緩衝液で行った。コポリマーサンプルを、55℃の外部カラムオーブン中に配置したSuprema 3カラムシステム(プレカラム、1000Å、30Å;5μm粒子サイズ;PSS、マインツ、ドイツ)上で分離した。コポリマーを、RI(屈折率)及びUV検出器によって分析した。検量線(10点)を、プルラン標準を用いて作成した。同定したコポリマーの分子量を、この標準をレファレンスとして推定した。分子量の異なるDMA/アクリロイル−L−リジンコポリマーの混合物の例示的なクロマトグラムを、図2Bに示す。
HEMAベースのシリコーンヒドロゲルレンズを様々なCellophilコポリマーでコーティングする過程で、結合挙動に著しい相違が見られた。驚くべきことに、処理されるべきレンズ中にも存在する主要モノマーを含むCellophilコポリマーが、そのような主要モノマーを含まないCellophilコポリマーよりも強くそのレンズに結合することが見出された。例を図3に示す。実験では、HEMAを含む4つのコンタクトレンズを、HEMAを含むCellophilコポリマー(1%(重量/体積)(HEMA(50mol%)/AK(50mol%)、72kDa、PDI 3.1)又はn−イソプロピルアクリルアミド(NIPAAm)を含むCellophil(NIPAAm(50mol%)/AK(50mol%)、75kDa、PDI 2.9)のいずれかと、116℃で20分間インキュベートした。Cellophilコポリマーで処理したレンズは、過剰のPBS(pH7.4)中で、それぞれ3若しくは6時間さらにインキュベートするか、又はそのようなインキュベーションを行わなかった。次に、すべてのレンズを、95℃に加熱したニンヒドリン溶液中で2時間インキュベートした。赤紫色の染色が、アミノ酸含有Cellophilコポリマーの存在を示す。結果から、NIPAAmを含むCellophilコポリマーよりも、HEMAを含むCellophilコポリマーで処理したレンズの染色の方が、より耐久性が高いことが示された(図3A)。本発明者らは、HEMAを含むCellophilコポリマーが、NIPAAmを含むCellophilコポリマーよりも、HEMAを含むレンズ中により効率的に浸透し、及び/又はより良好に保持されたものと結論付けた。
20mlの反応容器中、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)(0.26ml、2.52mmol)、アクリロイル−L−リジン(63mg、0.315mmol)、及びNε−アクリロイル−Nα−パルミチル−L−リジン(27.6mg、0.062mmol)を15mlの脱イオン水に溶解し、TMEDA(0.07ml、0.464mmol)を添加した。この溶液を超音波浴を用いて脱気した。過硫酸アンモニウム(APS)(6.62mg、0.029mmol)を脱気した溶液に添加した。室温で4時間重合反応を行い、反応容器を4℃に冷却することによって反応を停止した。その後、コポリマーを、3.5kDa MWCOの透析管を用いた脱イオン水に対する充分な透析によって精製した。精製されたコポリマーを最終的に凍結乾燥し、その平均分子量(127kDa)及びPDI(2.7)を、GPC)によって推定した。この方法の詳細な記述は、例14に示した。
シリコーン及びシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ材料は、装用中に涙膜からのタンパク質及び脂質と結合する傾向にある。タンパク質及び脂質堆積物の累積は、装用の心地良さ及び視界の低下に繋がる[19、20]。このような望ましくない反応を低減するために、ブロックコポリマーを合成した。レンズ表面にこれらのブロックコポリマーが存在することにより、脂質及びタンパク質のレンズ表面上への堆積が防止されるという仮説を立てた。ブロックコポリマーは、式I又は式IIの親水性非官能化側鎖結合アミノ酸を含む第一のブロック、及びそのアルファ−アミノ基及び/又はカルボキシル基がアルキル又はコレステリル残基で官能化された式I又は式IIの疎水性側鎖結合アミノ酸、並びに他の疎水性モノマーを含む第二のブロックを有する。アルキル又はコレステロール残基は、レンズ表面に有害な堆積物を形成する原因であることが知られているヒト涙膜中に典型的に見出される脂質の構造を模倣するはずである[21〜23]。ブロックコポリマーは、コーティング手順の過程で、コンタクトレンズのシリコーン表面と強く相互作用を起こすものと期待された。シリコーンレンズ表面をブロックコポリマーで飽和させることにより、脂質の堆積が防止されるはずである。ブロックコポリマーの親水性ブロックは、レンズ表面とは反対側に向くことになる。それらは、水分子との高い結合能を有することから、レンズの表面湿潤性及び潤滑性が高められるはずである。形成された水性層は、疎水性の涙液脂質との相互作用に対する効果的なバリアとして機能するはずである。
工程A
50mlの丸底フラスコ中、2−(ドデシルチオカルボノチオイルチオ)−2−メチルプロパン酸(6.13mg、0.017mmol)、N,N−ジメチルアクリルアミド(0.624ml、6.05mmol)、及びイソ−デシルアクリレート(0.163ml、0.673mmol)の10ml DMF中の溶液を、超音波処理を用いて脱気した。続いて、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−4’−モルホリノブチロフェノン(6.40mg、0.017mmol)を添加し、UV光で重合を誘発した。撹拌下での4時間の重合後、反応混合物を、3.5kDa MWCOの膜を用いた脱イオン水に対する充分な透析によって精製した。続いて、この混合物を凍結乾燥した。ブロックコポリマーの平均分子量(12kDa)及びPDI(1.19)を、GPC測定によって確認した。
工程Aで作製し、凍結乾燥したマクロ−CTA(300mg、6.82μmol)を、10mlの脱イオン水中、アクリロイル−L−リジン(100mg、0.499mmol)と混合した。この混合物を超音波処理を用いて脱気した。2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(4.62mg、0.017mmol)をこの混合物に添加した。反応容器中でこの混合物を50℃に加熱することによって重合を誘発した。50℃で4時間の重合後、得られたブロックコポリマーを、3.5kDa MWCOの膜を用いた脱イオン水に対する充分な透析によって精製した。続いて、Cellophilブロックコポリマーを凍結乾燥した。ブロックコポリマーの平均分子量(18kDa)及びPDI(1.25)を、GPC測定によって確認した。工程AでのCTA対モノマー比を、それぞれ、1/100から1/200(32kDA)、及び1/400(58kDa)に低下させることによって、より大きいブロックコポリマー(32kDa、PDI 1.28;58kDa、PDI 1.24)が得られ、一方イソ−デシルアクリレート(7.5mol%)、DMA(63.9mol%)、及びAK(28.6mol%)のモル比は一定に保持された。
MH02[DMA(90.6%mol)/AK−PAL(0.6%mol)/AK(9.9%mol]、PDI 1.26;
MH03[DMA(90.1%mol)/AK−PAL(1.1%mol)/AK(8.8%mol]、PDI 1.26;
MH04;[DMA(89.6%mol)/AK−PAL(1.6%mol)/AK(8.8%mol]、PDI 1.28;
MH05;[DMA(84.0%mol),AK−PAL(0.5%mol)/AK(15.5%mol]、PDI 1.29、
MH06[DMA(83.6%mol),AK−PAL(1.1%mol)/AK(15.4%mol]、PDI 1.25、
MH07[DMA(83.2%mol),AK−PAL(1.5%mol)/AK(15.3%mol]、PDI 1.25
以下のプロトコルは、マルチアームCellophilコポリマーの作製に有用であるマルチアームRAFT剤の合成のための一般手順について記載するものである。当業者であれば、RAFT前駆体分子又はコア構造の交換を例とする特定の用途に有用であるこれらのマルチアームRAFT剤の変形体を得る目的で、パラメーターを変更することができる。
以下のプロトコルは、Cellophilコポリマーのデントリマー誘導体の作製に有用であるデントリマーRAFT剤の合成のための一般手順について記載するものである。
10mlのDMF中の6−アームRAFT剤(例18)(20mg、1.4μmol)及びDMA(1.756ml、17.04mmol)の溶液を、超音波浴で脱気し、AIBN(4.66mg、0.028mmol)を添加して60℃に加熱することによって重合を開始した。6時間後、得られた6−アームポリマーをtBMEで沈澱させ、40℃で減圧乾燥した。
強力凝縮器(intensive condenser)を備えた二口フラスコ中、AK−Lau(例10に示した手順に従って合成)(1g、2.61mmol)を15mlのDMFに溶解した。この溶液に、炭酸ナトリウム(0.554g、5.24mmol)を加えた。続いて、ヨードメタン(0.654ml、10.46mmol)を、膜(septum)を通して滴下した。この反応液を室温で一晩撹拌し、その後20mlの酢酸エチルを添加した。有機相を、脱イオン水及び鹹水で2回洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、溶媒を乾固するまで真空除去した。次に、固体生成物を酢酸エチルに溶解し、活性炭を通してろ過して残留ヨウ素を除去した。溶媒を真空除去して、純粋なメチル6−アクリルアミド−2−ドデカンアミドヘキサノエート(0.7g、収率67.5%)を得た。生成物をNMR測定によって確認した。
Claims (19)
- アミノ酸基を含む疎水性ブロックと親水性ブロックを含むブロックコポリマーであって、前記ブロックコポリマーは、
(a)以下の(1)〜(4)を含む反応混合物の、疎水性コポリマーが得られる重合、
(1)アミノ酸基を含まない1又は複数の重合性主要モノマー、
(2)YおよびZの少なくとも1つはHではない下記式Iおよび/又は式IIの1又は複数の共主要モノマーであって、
式中:Rは、−H、−CH3、−CH2−CH3、−(CH2)2−CH3であり;Xは、−NH(CH2)4−、−NH(CH2)3−、−O−C6H4−CH2−、−O−CH2−、−O−CH(CH3)−、−S−CH2−、−NH−C6H4−CH2−であり;Yは、H、−CO−CnH2n+1、−CO−CmH2m−1、−CO−CpH2p−3、−CO−CqH2q−5(ここで、n=4〜22、m=11〜22、p=18〜22、q=18〜22)、又は−CO−コレステンであり;Zは、H、−CnH2n+1、−CmH2m−1、−CpH2p−3、−CqH2q−5(ここで、n=4〜22、m=11〜22、p=18〜22、q=18〜22)であり;及びAは、−O−又は−NH−である、共主要モノマー、
(3)フリーラジカル開始剤、並びに
(4)所望に応じて、連鎖移動剤(CTA)、
(b)以下の(1)〜(4)を含む反応混合物の、親水性ポリマー又はコポリマーが得られる重合、
(1)前記式I及び/又は式IIであるが、但しY及びZはHであり、Aは−O−である1又は複数の共主要モノマー、
(2)フリーラジカル開始剤、
(3)所望に応じて、アミノ酸基を含まない1又は複数の重合性主要モノマー、及び/または
(4)所望に応じて、連鎖移動剤(CTA)、
によって作製され、
前記2つの重合は、順次に行われ、前記後者の重合の前記反応混合物は、さらに、前記前者の重合から得られた前記ポリマー又はコポリマーを含むブロックコポリマー。 - 式I及び/又は式IIのモノマーの総量が、前記ブロックコポリマー中に含まれるすべてのモノマーの1%から49.9%(モル)の範囲内である、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 式I及び/又は式IIのモノマーの総量が、前記ブロックコポリマー中に含まれるすべてのモノマーの5%から35%(モル)の範囲内である、請求項2に記載のブロックコポリマー。
- 前記ブロックコポリマーが、3から8個の直鎖状のブロックコポリマー鎖を有するマルチアームブロックコポリマーである、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 前記ブロックコポリマーが、8から32個の直鎖状のブロックコポリマー鎖が結合されたデンドロン化構造を有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の浸出性ブロックコポリマーでコーティングされたか、又は請求項1から5のいずれか一項に記載の浸出性ブロックコポリマーを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記浸出性ブロックコポリマーが、最大60日間のレンズ装用中に前記レンズ表面から溶出する、請求項6に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記浸出性ブロックコポリマーが、12〜24時間のレンズ装用中に前記レンズ表面から溶出する、請求項7に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記浸出性ブロックコポリマーが、少なくとも7日間のレンズ装用中に前記レンズ表面から溶出する、請求項7に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記浸出性ブロックコポリマーが、5000ダルトンから120000ダルトンの重量平均分子量を有する、請求項6に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記浸出性ブロックコポリマーが、前記水和されたレンズ中に含有されるすべてのポリマー材料の0.1%から20%(重量)の量で存在する、請求項6に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の浸出性ブロックコポリマーでコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを作製するための方法であって、
(a)前記ブロックコポリマーを作製する工程、及び
(b)シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを、工程(a)の前記ブロックコポリマーを含む水性組成物に、前記ブロックコポリマーが前記レンズ中に浸透する条件下で曝露する工程
を含む方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載のブロックコポリマーを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを作製するための方法であって、
(a)前記ブロックコポリマーを作製する工程、及び
(b)工程(a)の前記ブロックコポリマーの存在下で、シリコーンヒドロゲルレンズ形成材料を重合する工程
を含む方法。 - シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、前記ブロックコポリマーを含む水溶液に、110〜134℃の温度で10〜30分間にわたって曝露される、請求項12に記載の方法。
- 前記水溶液が、0.25〜10%(重量/体積)の濃度で前記ブロックコポリマーを含む、請求項14に記載の方法。
- 装用後の請求項6に記載の前記ブロックコポリマーでコーティングされたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを再生するための方法であって、前記レンズが元々コーティングされていた前記ブロックコポリマーを含むレンズケア溶液中で前記コンタクトレンズをインキュベートすることを含む方法。
- 前記レンズケア溶液が、0.15%(重量/体積)から1.5%(重量/体積)のブロックコポリマーを含有する、請求項16に記載の方法。
- 前記ブロックコポリマーが、すべてのモノマー、マクロマー、及びポリマーの20%(重量)を超えない量で重合中に存在する、請求項13に記載の方法。
- 前記主要モノマーは、N,N−ジメチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、N−ビニル−2−ピロリドンおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のブロックコポリマー。
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