WO2013161576A1 - 重合性基を4つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、フェニレンまたはシクロへキシレンであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素は、炭素数1から10のアルキル、フッ素、-CF2H、または-CF3で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられてもよく;
L1、L2およびL3は独立して、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、L1、L2およびL3のいずれか1つが-COO-のとき、残りのL1、L2またはL3は、単結合、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり;
sおよびtは独立して0または1であり、sおよびtの和は、0、1または2であり;
P1、P2、P3、およびP4は重合可能な基であり;
L1が単結合であり、かつsおよびtが0であるときに、環A1の2位および環A4の2位において置き換えられたアルキル同士が結合して、環を形成してもよい。]
このルールは、下記の三価の六員環にも適用される。
環A1および環A4において、六角形を横切る2本の斜線は、六員環上の結合位置を任意に選択できることを意味する。六員環がベンゼン環であるとき、環A1および環A4の代表例は、基(N-1)、基(N-2)および基(N-3)である。
項1. 式(1)で表わされる化合物。
[式中、環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、フェニレンまたはシクロへキシレンであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素は、炭素数1から10のアルキル、フッ素、-CF2H、または-CF3で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられてもよく;
L1、L2およびL3は独立して、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、L1、L2およびL3のいずれか1つが-COO-のとき、残りのL1、L2またはL3は、単結合、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり;
sおよびtは独立して0または1であり、sおよびtの和は、0、1または2であり;
P1、P2、P3、およびP4は独立して、重合可能な基であり;
L1が単結合であり、かつsおよびtが0であるときに、環A1の2位および環A4の2位において置き換えられたアルキル同士が結合して、環を形成してもよい。]
[式中、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、L1およびL2のいずれか一方が-COO-のとき、残りのL1またはL2は、単結合、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり;
sは0または1であり;
P1、P2、P3およびP4は、基(P-1)である。]
[基(P-1)中、Mは、水素、フッ素、-CH3、または-CF3である。]
[式中、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、L1およびL2のいずれか一方が-COO-のとき、残りのL1またはL2は、単結合、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり;
sは0または1であり;
式(1-a)から(1-f)のそれぞれの式において、X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、およびX24のうち少なくとも1つは、メチル、フッ素、-CF2H、または-CF3であり、残りは、水素であり;
P1、P2、P3およびP4は、基(P-1)である。]
[基(P-1)中、Mは、水素、フッ素、-CH3、または-CF3である。]
[式中、R3は炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
X1は独立して、フッ素、塩素、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、または-OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2および環B3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレンであり;
Y1およびY2は独立して、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、または単結合であり;
Q1およびQ2は独立して水素またはフッ素である。]
[式中、R4は炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
X2は-CNまたは-C≡C-CNであり;
環C1、環C2および環C3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Y3は、-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-、または単結合であり;
Q3およびQ4は独立して水素またはフッ素であり;
qは、0、1または2であり、rは0または1である。]
[式中、R5およびR6は独立して炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環D1、環D2、環D3および環D4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロ-2,6-ナフタレンであり;
Y4、Y5、Y6およびY7は独立して、-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-、または単結合であり;
Q5およびQ6は独立してフッ素または塩素であり;
j、k、l、m、n、およびpは独立して0または1であり、k、l、m、およびnの和は、1または2である。]
[式中、R7およびR8は独立して炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環E1、環E2および環E3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;
Y8およびY9は独立して、-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH=CH-または単結合である。]
本発明の化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、環A1~環A4、Z1~Z4、L1~L3、およびP1~P4の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、液晶相の下限温度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Z1などの種類が化合物(1)の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
基(P-1)において、Mは、水素、フッ素、-CH3、または-CF3である。好ましいMは、水素または-CH3である(すなわち、CH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である)。
化合物(1-A)および(1-B)において、R1およびR2は独立して、水素またはアルキルである。R1の炭素数、R2の炭素数、および環A1と環A4とを接続する炭素数の合計は、2から20である。
化合物(1-1-a)において、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、-CH2CH2O-または-CH=CHO-であり、sは0または1であり、L2は、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、または-C≡C-であり、P1、P2、P3、およびP4は独立して、CH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である。
化合物(1-1-b)において、L2は単結合、-COO-、-CH=CH-、または-CH=CH-COO-、であり、sは0または1であり、P1、P2、P3、およびP4は独立してCH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である。
化合物(1-a-1)において、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、-CH2CH2O-または-CH=CHO-であり、sは0または1であり、L2は単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、または-C≡C-であり、X12、X13、X14、X15、X16、X19、X20、X21、X22、およびX23は水素またはフッ素であり、少なくとも1つはフッ素で置き換えられていて、P1、P2、P3、およびP4は独立してCH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である。
化合物(1-a-2)において、L2は単結合、-COO-、-CH=CH-、または-CH=CH-COO-、であり、sは0または1であり、X12、X13、X14、X15、X16、X19、X20、X21、X22、およびX23は水素またはフッ素であり、少なくとも1つはフッ素で置き換えられていて、P1、P2、P3、およびP4は独立してCH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、フーベン-ヴァイル(Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シンセシス(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1)における結合基L1、L2およびL3を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)~(1R)は、化合物(1)に相当する。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn-ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn-ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。この化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDCC(1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(N,N-ジメチル-4-アミノピリジン)の存在下で脱水縮合させて化合物(1B)を合成する。
化合物(23)をn-ブチルリチウムで処理した後、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムtert-ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(III)の方法に従って反応を行い、-(CH2)2-CH=CH-を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2-メチル-3-ブチン-2-オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(31)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(28)の代わりに化合物(34)を用いて、項(VII)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
水酸化バリウム存在下、化合物(37)と化合物(28)を反応させることにより、化合物(1L)を合成する。
亜鉛と四塩化チタンの存在下、化合物(37)と化合物(38)を反応させることにより、化合物(1M)を合成する。
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをアルデヒド(39)と反応させてエステル(40)を得る。このエステル(40)を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸(41)を得る。この化合物とアルコール(25)とを脱水縮合させて化合物(1N)を合成する。
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをメチルケトン(37)と反応させてエステル(42)を得る。このエステル(42)を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸(43)を得る。この化合物とアルコール(25)とを脱水縮合させて化合物(1P)を得る。
エステル(47)を水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)によって還元することによってアルコール(44)を得る。トリフェニルホスフィンの存在下、アルコール(44)とN-ブロモスクシンイミド(NBS)の反応によって臭化物(45)を得る。この化合物と化合物(25)とを脱水縮合させて化合物(1Q)を得る。
化合物(23)にn-ブチルリチウムを、続いてアルデヒド(38)を反応させてアルコール(46)を得る。アルコール(46)とJones試薬などの酸化剤を反応させることによって化合物(1R)を合成する。
下記の重合可能な基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1S)~(1X)は、化合物(1)に相当する。
M1およびM2がともに-CF3ではない場合、M1がフッ素であり、M2が-CF3ではない場合、またはM1が-CF3であり、M2がフッ素ではない場合は、上のスキームに示したカルボン酸(51)が市販されている。このカルボン酸(51)と化合物(31)をDCCとDMAPの存在下で脱水縮合させて化合物(1S)を合成する。
炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(31)と臭化ビニルとを反応させて化合物(1W)を合成する。
公知の方法で合成されるビニル化合物(58)をメタクロロ過安息香酸(mCPBA)などで酸化して、化合物(1X)を合成する。
化合物(1)における結合基Z1~Z4を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1Y)は、化合物(1)に相当する。
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成される化合物(59)と化合物(31)とを反応させて化合物(60)を得る。化合物(60)を水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元し、化合物(61)を得る。化合物(61)をデスマーチン試薬などの酸化剤で酸化し、アルデヒド(62)を得る。メチルトリフェニルホスホニウムブロミドをカリウムtert-ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(62)に反応させて化合物(63)を得る。
公知の方法で合成されるホスホニウム塩(64)をカリウムtert-ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(38)に反応させて化合物(65)を得る。化合物(65)にM2CH=CM1-COO-を導入する場合は、前記の方法に従って、化合物(65)と化合物(51)の脱水縮合を行う。化合物(65)にビニルオキシ基を導入する場合は、前記の方法に従って、化合物(65)と臭化ビニルとの反応を行う。化合物(65)にエポキシ基を導入する場合は、前記の方法に従って-CH2OHを-CH=CH2に変換したあと、エポキシ化反応を行う。
化合物(65)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(69)を合成する。このアルコールにM2CH=CM1-COO-、ビニルオキシ基またはエポキシ基を導入する方法は、前記のとおりである。
三価のベンゼン環に関しては出発物質が市販されているか、または合成法がよく知られている。例えば、4-ブロモカテコール(T-1)、5-ブロモレゾルシノール(T-5)、4-ブロモレゾルシノール(T-8)などを出発物として利用できる。
本発明の液晶組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分として含む。この組成物は、化合物(1)とは異なる、その他の重合性化合物をさらに含んでもよい。その他の重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物(オキシラン、オキセタン)、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも1つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも1つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
化合物(1)は、適切な重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する。化合物(1)と液晶性化合物とを含有する液晶組成物を重合させることによって重合体を含有する液晶組成物が生成する。化合物(1)は、重合によって液晶組成物の中に重合体を生成するからである。この重合体は、液晶分子にプレチルトを生じさせる効果がある。重合は、液晶組成物が液晶相を示す温度で行うのが好ましい。重合は、熱、光などによって進行する。好ましい反応は光重合である。光重合は、熱重合が併起するのを防ぐために、100℃以下で行うのが好ましい。電場または磁場を印加した状態で重合させてもよい。
液晶表示素子における重合体の効果は、次のように解釈される。液晶組成物は、液晶性化合物、重合性化合物などの混合物である。この液晶組成物に電場を印加することによって、液晶分子が電場の方向に配向する。この配向に従って、重合性化合物も同じように配向する。この状態で液晶組成物に紫外線を照射して、重合性化合物を重合させる。この結果、液晶組成物中に重合体のネットワークが生成する。このネットワークの効果によって、液晶分子は電場の方向に配向した状態で安定化される。電場を除去した場合でもこの効果は維持される。したがって、素子の応答時間が短縮されることになる。
化合物(1)は、実施例1などに示した手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
測定装置は、DRX-500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。1H-NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F-NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
測定装置は、島津製作所製のProminence(LC-20AD;SPD-20A)を用いた。カラムはワイエムシー製のYMC-Pack ODS-A(長さ150mm、内径4.6mm、粒子径5μm)を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはUV検出器、RI検出器、CORONA検出器などを適宜用いた。UV検出器を用いた場合、検出波長は254nmとした。試料はアセトニトリルに溶解して、0.1重量%の溶液となるように調製し、この溶液1μLを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のC-R7Aplusを用いた。
測定装置は、島津製作所製のPharmaSpec UV-1700用いた。検出波長は190nmから700nmとした。試料はアセトニトリルに溶解して、0.01mmol/Lの溶液となるように調製し、石英セル(光路長1cm)に入れて測定した。
相構造および転移温度(透明点、融点、重合開始温度など)を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;以下、JEITAと略す)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED-2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、薄膜トランジスター(TFT)を取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP-52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
パーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X-DSC7000を用いて測定した。試料は、3℃/分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物と成分B、C、D、またはEとの混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、-10℃、-20℃、-30℃、および-40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が-20℃ではネマチック相のままであり、-30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦-20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
E型回転粘度計を用いて測定した。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n∥)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n∥-n⊥、の式から計算した。
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率である。
25℃の代わりに、80℃で同様に測定して得られた結果をVHR-2の記号で示す。
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0度であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε∥)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε∥-ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22およびK33の平均値である。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧-透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧である。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和である。
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料を入れた。この素子に30ボルト~50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
誘電率異方性の値は、Δε=ε∥-ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε∥およびε⊥)は次のように測定した。
1)誘電率(ε∥)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε∥)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
測定には株式会社東陽テクニカ製のEC-1型弾性定数測定器を用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に20ボルトから0ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量(C)と印加電圧(V)の値を、「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.100)から弾性定数の値を得た。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧(60Hz、矩形波)は0Vから20Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧-透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が10%になったときの電圧である。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.2μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のPVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を1分間印加し、次に5.6Vの電圧を印加しながら23.5mW/cm2の紫外線を8分間照射した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)である。
[1,1’-ビフェニル]-3,3’,4,4’-テトライル テトラキス(2-メチルアクリレート)(化合物1-1-1)を下記のスキームに従って合成した。
4-ブロモカテコール(T-1)(18.8g;東京化成工業株式会社製)を乾燥したTHF(200ml)に溶解させ、-70℃まで冷却した。窒素雰囲気下、n-BuLi(72ml)を滴下し、-70℃で2時間撹拌した。次に、ホウ酸トリメチル(15.6g)のTHF溶液を-70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後、2N-HCl(100ml)を加え、トルエンにて抽出した。抽出液を、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して淡茶色固体を得た。このものを再結晶(容積比で、ヘプタン:トルエン=4:1)することにより、3,4-ジヒドロキシフェニルボロン酸(T-2;9.7g、収率63%)を無色結晶として得た。
上記の工程で得た化合物(T-2)(9.7g)と化合物(T-1)(12.5g)をイソプロパノール(IPA)に溶解させ、パラジウム炭素(0.38g)および炭酸カリウム(18.4g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後、パラジウム炭素を濾過し、酢酸エチルにて抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した。この抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比で、トルエン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(容積比で、トルエン:ヘプタン=1:4)することにより、[1,1’-ビフェニル]-3,3’,4,4’-テトラオール(T-3)(12.5g、収率86%)を無色結晶として得た。
上記の工程で得た化合物(T-3)(12.5g)、メタクリル酸(T-4)(21.7g)およびジメチルアミノピリジン(DMAP)(30.8g)をジクロロメタンに溶解した。この溶液中に氷冷下、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(30.7g)を固体のまま投入し、室温で12時間撹拌した。反応終了後、生じた不溶物をろ過し、ろ液をジクロロメタンにて抽出した。抽出液を、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して無色液体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比で、トルエン:酢酸エチル=20:1)、及び再結晶(容積比で、ヘプタン:エタノール=1:1)することにより、化合物(1-1-1)(15.2g、収率54%)を無色結晶として得た。
融点:75℃、重合開始温度:140℃.
[1,1’-ビフェニル]-2,2’,4,4’-テトライル テトラキス(2-メチルアクリレート)(化合物1-2-1)を下記のスキームに従って合成した。
融点:85℃、重合開始温度:133℃.
[1,1’-ビフェニル]-3,3’,5,5’-テトライル テトラキス(2-メチルアクリレート)(化合物1-3-1)を下記のスキームに従って合成した。
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):7.40(d,2H),7.37(dd,2H),7.25(d,2H),7.06(s,2H),6.30(d,4H),5.74(d,4H),2.01(d,12H).
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):7.53-7.50(m,4H),7.43(dd,1H),7.39-7.34(m,4H),6.32(s,4H),5.76(s,4H),2.03(d,12H).
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):7.63(t,1H),7.50(d,1H),7.48(dd,1H),7.44(dd,1H),7.42(d,1H),7.37(dd,1H),7.34(d,1H),7.30(dd,1H),7.26(d,1H),7.21(d,2H),6.32-6.30(m,4H),5.76-5.74(m,4H),2.03(s,9H),2.02(s,3H).
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):7.74-7.70(m,4H),7.59-7.46(m,7H),7.38(dd,2H),6.35(m,4H),5.78(m,4H),2.06(s,12H).
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):7.54-7.50(m,5H),7.44-7.34(m,4H),6.60(d,2H),6.32-6.27(m,4H),6.03(d,2H),5.76-5.75(m,2H),2.04(s,6H).
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):8.02(m,1H),7.87(d,2H),7.80(dd,2H),7.75(dd,2H),7.60(t,1H),7.48(d,2H),6.22(d,4H),5.92(m,4H),1.97(s,12H).
化合物(T-1)を4-ブロモフェノールに変更した以外は、実施例1と同様に反応を行い、比較化合物(R-1)の無色結晶を得た。
融点:150℃、重合開始温度:152℃.
窒素雰囲気下、化合物(S-15)(100g,0.768mol)、トルエン(300mL)、ピリジン(100mL)の混合物中に、氷冷下、化合物(S-16)(161g,0.845mol)を滴下し、室温で18時間撹拌した。水を加え、40℃で4時間撹拌した後、反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下で留去し、化合物(S-17)を無色液体(207g)として得た。
窒素雰囲気下、化合物(S-1)(30.0g,0.161mol)、DMF(200mL)の混合物に、水素化ナトリウム(55%)(16.8g,0.386mol)を加え、80℃で1時間撹拌した。反応溶液にBHT(5.000mg、0.0220mmol)とDMF(600mL)を加えた後、化合物(S-17)(110g,0.387mol)を加え、60℃で4時間撹拌した。反応溶液に水を注ぎ、トルエンで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比で、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製後、エタノールより再結晶し、比較化合物(R-2)(22.3g)を無色結晶として得た。
融点:89℃、重合開始温度:184℃.
液晶組成物への溶解度の比較
下記の液晶組成物Aに、本発明の重合性化合物(1-1-1)、(1-2-1)、または(1-3-1)を0.3重量%の割合で添加した。この混合物を50℃で30分加熱し、均一な溶液を得た。この溶液を、溶解度-1(室温で2日間)、および溶解度-2(-20℃で10日間)の条件で放置したあと、結晶が析出したか否かを目視により観察した。比較化合物(R-1)または(R-2)についても同様な方法で観察した。表1に結果を示す。表1の記号において、“○”は結晶が析出しなかったことを、“×”は結晶が析出したことを示す。表1から、本発明の重合性化合物は、液晶組成物Aへの溶解度が良好であることが分かる。
3-H2B(2F,3F)-O2 (6-4) 18%
5-H2B(2F,3F)-O2 (6-4) 17%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (10-6) 6%
3-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 10%
4-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 6%
5-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 6%
2-HH-3 (12-1) 14%
3-HH-4 (12-1) 8%
3-HHB-1 (13-1) 5%
3-HHB-3 (13-1) 6%
3-HHB-O1 (13-1) 4%
未反応の重合性化合物
上記の液晶組成物Aに、重合性化合物(1-1-1)または(1-3-1)を0.3重量%の割合で添加し、溶解させた。この溶液に、11mW/cm2の紫外線を273秒間照射した。紫外線の照射には、HOYA CANDEO OPTRONICS株式会社製の水銀キセノンランプ、EXECURE4000-Dを用いた。得られた溶液に残存する重合性化合物の量をHPLCにより測定した。一方、比較化合物(R-2)についても液晶組成物Aに残存する未反応の重合性化合物の量を同様に測定した。表2に結果を示す。
実施例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4-シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(-)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量(百分率)は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、液晶組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (4-38) 10%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (4-47) 8%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (4-47) 3%
3-HH-O1 (12-1) 3%
3-HH-V (12-1) 39%
3-HH-V1 (12-1) 6%
V-HHB-1 (13-1) 5%
1-BB(F)B-2V (13-6) 5%
5-HBB(F)B-2 (14-5) 4%
3-HXB(F,F)-F (2-13) 4%
3-HHXB(F,F)-CF3 (3-100) 6%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-97) 7%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-2-1)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=75.6℃;Δn=0.105;Δε=6.7;η=13.6mPa・s.
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (4-41) 5%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (4-47) 4%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (4-47) 7%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (4-56) 3%
3-HH-V (12-1) 36%
3-HH-V1 (12-1) 7%
3-HHEH-5 (13-13) 3%
3-HHB-1 (13-1) 4%
V-HHB-1 (13-1) 9%
V2-BB(F)B-1 (13-6) 5%
1V2-BB―F (12-8) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-97) 6%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (3-118) 5%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-1)を0.4重量%の割合で添加した。
NI=85.9℃;Δn=0.106;Δε=7.2;η=15.3mPa・s.
5-HB-F (2-2) 12%
6-HB-F (2-2) 9%
7-HB-F (2-2) 7%
2-HHB-OCF3 (3-1) 7%
3-HHB-OCF3 (3-1) 7%
4-HHB-OCF3 (3-1) 7%
5-HHB-OCF3 (3-1) 5%
3-HH2B-OCF3 (3-4) 4%
5-HH2B-OCF3 (3-4) 4%
3-HHB(F,F)-OCF2H (3-3) 4%
3-HHB(F,F)-OCF3 (3-3) 5%
3-HH2B(F)-F (3-5) 3%
3-HBB(F)-F (3-23) 10%
5-HBB(F)-F (3-23) 10%
5-HBBH-3 (14-1) 3%
3-HB(F)BH-3 (14-2) 3%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-3-1)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=85.4℃;Δn=0.092;Δε=4.5;η=15.6mPa・s.
5-HB-CL (2-2) 11%
3-HH-4 (12-1) 8%
3-HHB-1 (13-1) 5%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 8%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 20%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 15%
3-HHEB(F,F)-F (3-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
5-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
2-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HBEB(F,F)-F (3-39) 5%
5-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-1)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=80.4℃;Δn=0.103;Δε=8.7;η=23.2mPa・s.
2-HH-3 (12-1) 7%
3-HH-4 (12-1) 16%
3-HB-O2 (12-5) 12%
3-H2B(2F,3F)-O2 (6-4) 14%
5-H2B(2F,3F)-O2 (6-4) 14%
3-HHB(2F,3CL)-O2 (7-12) 4%
2-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 9%
5-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 9%
3-HHB-1 (13-1) 4%
3-HHB-3 (13-1) 4%
3-HHB-O1 (13-1) 3%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-2-1)を0.4重量%の割合で添加した。
NI=75.2℃;Δn=0.092;Δε=-3.9;η=19.0mPa・s.
3-HH-V (12-1) 25%
1-BB-3 (12-8) 8%
3-HB-O2 (12-5) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (6-3) 8%
5-BB(2F,3F)-O2 (6-3) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (7-5) 13%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (7-5) 21%
3-HHB-1 (13-1) 5%
3-HHB-O1 (13-1) 3%
2-BB(2F,3F)B-3 (8-1) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-1)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=77.3℃;Δn=0.105;Δε=-3.2;η=15.6mPa・s.
2-HH-3 (12-1) 19%
7-HB-1 (12-5) 7%
5-HB-O2 (12-5) 8%
3-HB(2F,3F)-O2 (6-1) 15%
5-HB(2F,3F)-O2 (6-1) 15%
5-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 3%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (7-3) 5%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (10-6) 5%
3-HHB-1 (13-1) 4%
3-HHB-3 (13-1) 4%
5-HBB(F)B-2 (13-6) 7%
5-HBB(F)B-3 (13-6) 8%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-3-1)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=76.2℃;Δn=0.100;Δε=-2.5;η=19.8mPa・s.
1-BB-3 (12-8) 10%
3-HH-V (12-1) 29%
3-BB(2F,3F)-O2 (6-3) 8%
5-BB(2F,3F)-O2 (6-3) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (7-5) 20%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (7-5) 13%
3-HHB-1 (13-1) 8%
5-B(F)BB-2 (13-6) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-1)を0.4重量%の割合で添加した。
NI=73.4℃;Δn=0.106;Δε=-3.0;η=14.8mPa・s.
3-HH-V (12-1) 26%
5-HH-V (12-1) 8%
V-HHB-1 (13-1) 12%
V2-HHB-1 (13-1) 4%
1-BB(F)B-2V (13-6) 5%
3-HHXB(F,F)-F (3-100) 10%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-97) 7%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (3-118) 7%
3-HBBXB(F,F)-F (4-32) 7%
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (4-38) 5%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 4%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-56) 5%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-1)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=86.4℃;Δn=0.105;Δε=8.5;η=16.2mPa・s.
1-BB-3 (12-8) 10%
3-HH-V (12-1) 27%
3-HB-O2 (12-5) 2%
3-BB(2F,3F)-O2 (6-3) 8%
5-BB(2F,3F)-O2 (6-3) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (7-5) 20%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (7-5) 13%
3-HHB-1 (13-1) 8%
2-BBB(2F)-5 (13-8) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-55)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=73.3℃;Δn=0.107;Δε=-3.0;η=15.3mPa・s.
1-BB-3 (12-8) 10%
3-HH-V (12-1) 29%
3-BB(2F,3F)-O2 (6-3) 8%
5-BB(2F,3F)-O2 (6-3) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (7-5) 20%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (7-5) 13%
3-HHB-1 (13-1) 6%
3-HHB-O1 (13-1) 2%
2-BBB(2F)-5 (13-8) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-53)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=74.0℃;Δn=0.106;Δε=-3.0;η=15.0mPa・s.
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-41) 5%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 5%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 3%
3-HH-V (12-1) 41%
3-HH-V1 (12-1) 7%
3-HHEH-5 (13-13) 3%
3-HHB-1 (13-1) 4%
V-HHB-1 (13-1) 5%
V2-BB(F)B-1 (13-6) 5%
1V2-BB―F (12-8) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-97) 11%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-72)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=82.0℃;Δn=0.105;Δε=6.3;η=11.9mPa・s.
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-41) 5%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 7%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 3%
3-HH-V (12-1) 41%
3-HH-V1 (12-1) 7%
3-HHEH-5 (13-13) 3%
3-HHB-1 (13-1) 2%
V-HHB-1 (13-1) 5%
V2-BB(F)B-1 (13-6) 5%
1V2-BB―F (12-8) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-97) 11%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 5%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-102)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=82.5℃;Δn=0.106;Δε=6.5;η=13.0mPa・s.
5-HB-CL (2-2) 13%
3-HH-4 (12-1) 8%
3-HHB-1 (13-1) 5%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 8%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 20%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 15%
3-HHEB(F,F)-F (3-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
5-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
2-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
5-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-74)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=78.6℃;Δn=0.102;Δε=8.3;η=21.1mPa・s.
5-HB-CL (2-2) 11%
3-HH-4 (12-1) 10%
3-HHB-1 (13-1) 5%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 8%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 18%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 15%
3-HHEB(F,F)-F (3-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
5-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
2-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HBEB(F,F)-F (3-39) 5%
5-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-106)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=80.5℃;Δn=0.101;Δε=8.5;η=21.4mPa・s.
2-HH-3 (12-1) 19%
7-HB-1 (12-5) 7%
5-HB-O2 (12-5) 8%
3-HB(2F,3F)-O2 (6-1) 15%
5-HB(2F,3F)-O2 (6-1) 15%
5-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 1%
4-HBB(2F,3CL)-O2 (7-13) 2%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (10-6) 5%
3-HHB-1 (13-1) 4%
3-HHB-3 (13-1) 4%
5-HBB(F)B-2 (14-5) 7%
5-HBB(F)B-3 (14-5) 8%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (7-3) 5%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-103)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=75.3℃;Δn=0.098;Δε=-2.5;η=19.8mPa・s.
2-HH-3 (12-1) 19%
7-HB-1 (12-5) 7%
5-HB-O2 (12-5) 8%
3-HB(2F,3F)-O2 (6-1) 15%
5-HB(2F,3F)-O2 (6-1) 15%
5-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 3%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (10-6) 5%
3-HHB-1 (13-1) 4%
3-HHB-3 (13-1) 4%
3-HHB-O1 (13-1) 2%
5-HBB(F)B-2 (14-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (14-5) 8%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (7-3) 5%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-108)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=74.5℃;Δn=0.095;Δε=-2.5;η=18.3mPa・s.
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-41) 5%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 5%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F(4-47) 3%
3-HH-V (12-1) 41%
3-HH-V1 (12-1) 7%
3-HHEH-5 (13-13) 3%
3-HHB-1 (13-1) 4%
V-HHB-1 (13-1) 5%
V2-BB(F)B-1 (13-6) 5%
1V2-BB―F (12-8) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-97) 11%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 3%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-55)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=82.1℃;Δn=0.105;Δε=6.4;η=12.2mPa・s.
5-HB-CL (2-2) 13%
3-HH-4 (12-1) 8%
3-HHB-1 (13-1) 5%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 8%
3-HBB(F,F)-F (3-24) 20%
5-HBB(F,F)-F (3-24) 15%
3-HHEB(F,F)-F (3-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
5-HHEB(F,F)-F (3-12) 3%
2-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
5-HBEB(F,F)-F (3-39) 3%
3-HHBB(F,F)-F (4-6) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-55)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=78.7℃;Δn=0.101;Δε=8.3;η=21.0mPa・s.
2-HH-3 (12-1) 19%
7-HB-1 (12-5) 7%
5-HB-O2 (12-5) 8%
3-HB(2F,3F)-O2 (6-1) 15%
5-HB(2F,3F)-O2 (6-1) 15%
5-HBB(2F,3F)-O2 (7-7) 1%
4-HBB(2F,3CL)-O2 (7-13) 2%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (10-6) 5%
3-HHB-1 (13-1) 4%
3-HHB-3 (13-1) 4%
5-HBB(F)B-2 (14-5) 7%
5-HBB(F)B-3 (14-5) 8%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (7-3) 5%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物(1-1-55)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=75.2℃;Δn=0.096;Δε=-2.6;η=19.6mPa・s.
Claims (20)
- 式(1)で表わされる化合物。
[式中、環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、フェニレンまたはシクロへキシレンであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素は、炭素数1から10のアルキル、フッ素、-CF2H、または-CF3で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられてもよく;
L1、L2およびL3は独立して、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、L1、L2およびL3のいずれか1つが-COO-のとき、残りのL1、L2またはL3は、単結合、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり;
sおよびtは独立して0または1であり、sおよびtの和は、0、1または2であり;
P1、P2、P3、およびP4は独立して、重合可能な基であり;
L1が単結合であり、かつsおよびtが0であるときに、環A1の2位および環A4の2位において置き換えられたアルキル同士が結合して、環を形成してもよい。] - 式(1-1)から(1-6)のいずれかで表される、請求項2に記載の化合物。
[式中、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、L1およびL2のいずれか一方が-COO-のとき、残りのL1またはL2は、単結合、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり;
sは0または1であり;
P1、P2、P3およびP4は、基(P-1)である。]
[基(P-1)中、Mは、水素、フッ素、-CH3、または-CF3である。] - 請求項3に記載の式(1-1)から(1-6)において、sが0である、請求項3に記載の化合物。
- 式(1-a)から(1-f)のいずれかで表される、請求項2に記載の化合物。
[式中、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、L1およびL2のいずれか一方が-COO-のとき、残りのL1またはL2は、単結合、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり;
sは0または1であり;
式(1-a)から(1-f)のそれぞれの式において、X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23、およびX24のうち少なくとも1つは、メチル、フッ素、-CF2H、または-CF3であり、残りは、水素であり;
P1、P2、P3およびP4は、基(P-1)である。]
[基(P-1)中、Mは、水素、フッ素、-CH3、または-CF3である。] - 請求項5に記載の式(1-a)から(1-f)において、sが0である、請求項5に記載の化合物。
- 請求項3に記載の式(1-1)から(1-6)、および請求項5に記載の式(1-a)~(1-f)において、Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、単結合であり、sが0または1であり、L1が単結合であり、L2が、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、P1、P2、P3およびP4がCH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である、請求項3または5に記載の化合物。
- 請求項3に記載の式(1-1)から(1-6)、および請求項5に記載の式(1-a)~(1-f)において、Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、-COO-、-CH2O-、-CH2CH2O-、または-CH=CHO-であり、sが0または1であり、L1が単結合であり、L2が、単結合、-COO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-C(CH3)=CH-COO-、-CH=C(CH3)-COO-、-C(CH3)=C(CH3)-COO-、-C≡C-、-COCH=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-、-CH=CH-CH2O-、-CH=CH-OCH2-、または-CO-であり、P1、P2、P3およびP4がCH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である、請求項3または5に記載の化合物。
- 請求項3に記載の式(1-1)から(1-3)、および請求項5に記載の式(1-a)~(1-c)において、Z1、Z2、Z3、およびZ4が、単結合であり、sが0または1であり、L1が単結合であり、L2が、単結合、-COO-、-CH=CH-、または-CH=CHCOO-であり、P1、P2、P3およびP4がCH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である、請求項3または5に記載の化合物。
- 請求項3に記載の式(1-1)から(1-3)、および請求項5に記載の式(1-a)~(1-c)において、Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、-CH2CH2O-または-CH=CHO-であり、sが0または1であり、L1が単結合であり、L2が、単結合、-COO-、-CH=CH-、または-CH=CHCOO-であり、P1、P2、P3およびP4がCH2=CH-COO-またはCH2=C(CH3)-COO-である、請求項3または5に記載の化合物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物から得られる重合体。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物および請求項11に記載の重合体の群から選択される少なくとも1つを含有する液晶組成物。
- 式(2)、(3)および(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
[式中、R3は炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
X1は独立して、フッ素、塩素、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、または-OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2および環B3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレンであり;
Y1およびY2は独立して、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、または単結合であり;
Q1およびQ2は独立して水素またはフッ素である。] - 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12または13に記載の液晶組成物。
[式中、R4は炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
X2は-C≡Nまたは-C≡C-C≡Nであり;
環C1、環C2および環C3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Y3は、-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-、または単結合であり;
Q3およびQ4は独立して水素またはフッ素であり;
qは、0、1または2であり、rは0または1である。] - 式(6)、(7)、(8)、(9)、(10)および(11)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
[式中、R5およびR6は独立して炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環D1、環D2、環D3および環D4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロ-2,6-ナフタレンであり;
Y4、Y5、Y6およびY7は独立して、-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-、または単結合であり;
Q5およびQ6は独立してフッ素または塩素であり;
j、k、l、m、n、およびpは独立して0または1であり、k、l、m、およびnの和は、1または2である。] - 式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
[式中、R7およびR8は独立して炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環E1、環E2および環E3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;
Y8およびY9は独立して、-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH=CH-または単結合である。] - 請求項16に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項13に記載の液晶組成物。
- 請求項16に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項14に記載の液晶組成物。
- 請求項16に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項15に記載の液晶組成物。
- 請求項12~19のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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