WO2013054682A1 - 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2013054682A1 WO2013054682A1 PCT/JP2012/075382 JP2012075382W WO2013054682A1 WO 2013054682 A1 WO2013054682 A1 WO 2013054682A1 JP 2012075382 W JP2012075382 W JP 2012075382W WO 2013054682 A1 WO2013054682 A1 WO 2013054682A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- group
- formula
- crystal composition
- Prior art date
Links
- FAMZBHRUORBZHJ-OSICMAOHSA-N C/C=C/C(O)Oc(cc(/C=C/C(c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)=O)cc1)c1OC(C=C)=O Chemical compound C/C=C/C(O)Oc(cc(/C=C/C(c(cc1)ccc1OC(C(C)=C)=O)=O)cc1)c1OC(C=C)=O FAMZBHRUORBZHJ-OSICMAOHSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F122/10—Esters
- C08F122/26—Esters of unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/20—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/16—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2014—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3048—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/36—Steroidal liquid crystal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/133305—Flexible substrates, e.g. plastics, organic film
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3075—Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/546—Macromolecular compounds creating a polymeric network
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/0009—Materials therefor
- G02F1/0045—Liquid crystals characterised by their physical properties
Abstract
Description
本発明の技術分野は、主としてAM(active matrix)素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するAM素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物に関し、この組成物を含有するIPS(in-plane switching)モード、VA(vertical alignment)モード、またはPSA(polymer sustained alignment)モードの素子などに関する。VAモードには、MVA(multi-domain vertical alignment)モード、PVA(patterned vertical alignment)モードなどが含まれる。
PSAモードのディスプレイでは、少量(約0.3重量%~約1重量%)の重合性化合物(RM)が液晶組成物に添加され、液晶表示セルに導入後、電極間に電圧を印加した状態で通常UV照射下に重合性化合物のみを重合させ、素子内でポリマー構造を形成する。RMとしては重合性のメソゲン性または液晶性化合物が液晶組成物添加モノマーとして特に適していることが知られている。
驚くべきことに、2つ以上の共役環同士の共役系が結合基でつながった構造を有するRMを用いることにより、応答時間を短縮することが見出せた。
ここで、A1およびA3は独立して、少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい芳香環基、または少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい複素芳香環基であり;A2は独立して、少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい芳香環基、または少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい複素芳香環基、または単結合であり;Z1は、-CO-CR1=CR2-、-CR1=CR2-CO-、-CR1=CR2-、-C(=CR1R2)-、または、-C(=R3)-であり;Z2は独立して、-CO-CR1=CR2-、-CR1=CR2-CO-、-CR1=CR2-、-C(=CR1R2)-、または-C(=R3)-であり;R1およびR2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
R3は式(R-1)で表される基の群から選択された基であり;
X1は独立して、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;Lは独立して、ハロゲン、-CF3、-C≡N、または炭素数1から6のアルキルであり;P1およびP2は独立して、式(P-1)から式(P-11)で表される基の群から選択された基であり;Y1およびY2は独立して、水素、-CH3、-C2H5、またはハロゲンであり;Y3は、水素、-CH3、-C2H5、ハロゲン、-CF3、または-C≡Nであり;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はハロゲンまたは-C≡Nで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの隣接していない-CH2-は、-O-、-S-、-NH-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられていてもよく;m1およびm3は0から5の整数であり、m2は0から4の整数であり、m1とm3との和が1から10の整数であり;n1は1から8の整数であり;pは0から4の整数である。
1. 式(1)で表される化合物。
ここで、A1およびA3は独立して、少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい芳香環基、または少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい複素芳香環基であり;A2は独立して、少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい芳香環基、または少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい複素芳香環基、または単結合であり;Z1は、-CO-CR1=CR2-、-CR1=CR2-CO-、-CR1=CR2-、-C(=CR1R2)-、または、-C(=R3)-であり;Z2は独立して、-CO-CR1=CR2-、-CR1=CR2-CO-、-CR1=CR2-、-C(=CR1R2)-、または-C(=R3)-であり;R1およびR2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
R3は式(R-1)で表される基の群から選択された基であり;
X1は独立して、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;Lは独立して、ハロゲン、-CF3、-C≡N、または炭素数1から6のアルキルであり;P1およびP2は独立して、式(P-1)から式(P-11)で表される基の群から選択された基であり;Y1およびY2は独立して、水素、-CH3、-C2H5、またはハロゲンであり;Y3は、水素、-CH3、-C2H5、ハロゲン、-CF3、または-C≡Nであり;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はハロゲンまたは-C≡Nで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの隣接していない-CH2-は、-O-、-S-、-NH-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられていてもよく;m1およびm3は0から5の整数であり、m2は0から4の整数であり、m1とm3との和が1から10の整数であり;n1は1から8の整数であり;pは0から4の整数である。
ここで、R4およびR5は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1から4のアルキルであり;X2は独立して、ハロゲンまたは炭素数1から3のアルキルであり;L1およびL2は独立して、ハロゲンまたは炭素数1から3のアルキルであり、;Y4およびY7は独立して、水素、-CH3、-C2H5、ハロゲン、-CF3、または-C≡Nであり;Y5、Y6、Y8、およびY9は独立して、水素、-CH3、-C2H5、またはハロゲンであり;m4およびm5は0から5の整数であり、m4とm5との和が3から10であり;m6およびm7は0から5の整数であり;n2は1から4の整数であり;rは0から3の整数である。
ここで、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレン、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;環Cは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレン、3,4,5-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル、または7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;sは、1、2、または3であり;tは0または1であり、そして、sとtとの和が3以下である。
ここで、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R8およびR9は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、3-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;uは、1、2、または3である。
ここで、R8およびR9は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
R3は式(R-1)で表される基の群から選択された基である。
式(R-1)の波線は、基として結合する部位を示す。
テトラヒドロピラン-2,5-ジイルは左右が非対称である。しかしながら、これらの環が定義された方向のみならず、前記のように左右逆である方向にも位置することができるものと定義する。この定義は左右が非対称な環において、その一方のみが定義されたその他の環にも適用する。
このZ1およびZ2は、共役環同士の共役系を繋げるタイプの結合基である。化合物(1)のZ1およびZ2における二重結合の立体配置は、シス体、トランス体、またはシス体とトランス体の混合物である。化合物(1-1)、化合物(1-2)、化合物(1-3)、化合物(1-4)などにおける結合基の二重結合の立体配置についても同様である。
式(P-1)から式(P-10)の波線は、基として結合する部位を示す。
m6およびm7は0から5の整数である。好ましいm6またはm7は、光反応性を上げるために0から2の整数である。さらに好ましいm6またはm7は、0である。
pは0から4の整数である。rは0から3の整数である。好ましいpまたはrは、光反応性を上げるために0から2の整数である。さらに好ましいpまたはrは、0である。
uは、1、2、または3である。好ましいuは、粘度を下げるために1であり、上限温度を上げるために3である。
試料はアセトニトリルに溶解して、0.1重量%の溶液となるように調製し、得られた溶液1μLを試料室に導入した。
記録計としては島津製作所製のC-R7Aplusを用いた。得られたクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
試料はアセトニトリルに溶解して、0.01mmol/Lの溶液となるように調製し、石英セル(光路長1cm)に入れて測定した。
窒素雰囲気下、p-アセトフェノール(10.0g)、ピリジニウムp-トルエンスルホナート(PPTS)(0.44g)、ジクロロメタン(300mL)の混合物に氷冷下、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(DHP)(18.5g)のジクロロメタン(20mL)溶液を滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。反応溶液を水洗し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、化合物(T-1)を無色結晶として定量的に得た。
窒素雰囲気下、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド(10.0g)、PPTS(0.87g)、ジクロロメタン(300mL)の混合物に氷冷下、DHP(36.5g)のジクロロメタン(20mL)溶液を滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。反応溶液を水洗し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、化合物(T-2)を油状物として定量的に得た。
窒素雰囲気下、(T-1)(10.0g)、(T-2)(13.9g)、水酸化バリウム八水和物(14.3g)、メタノール(200mL)を40℃で6時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下溶媒留去し、残渣に水を加え1M塩酸で中和した。有機層を酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、化合物(T-3)を油状物として定量的に得た。
窒素雰囲気下、(T-3)(24.0g)、p-トルエンスルホン酸一水和物(PTS)(0.22g)、メタノール(200mL)を室温で16時間撹拌した。反応溶液の溶媒を減圧下留去した後、残渣に水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。有機層を酢酸エチルで抽出、次いで水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:酢酸エチル=5:5(容量比))で精製し、化合物(T-4)を黄色結晶(5.2g)として得た。
窒素雰囲気下、(T-4)(2.85g)、メタクリル酸(3.39g)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)(0.40g)、ジクロロメタン(120mL)の混合物に氷冷下、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(8.12g)のジクロロメタン(30mL)溶液を滴下し、15時間撹拌した。反応溶液中の析出物をろ過後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:酢酸エチル=9:1(容量比))で精製後、トルエンとエタノールの混合溶媒より再結晶し、化合物(1-1-1-1)を淡黄色結晶(1.84g)として得た。
融点:116℃
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):8.08(d,2H),7.79(d,1H),7.57(d,1H),7.55(dd,1H),7.48(d,1H),7.34(d,1H),7.28(d,2H),6.39(s,1H),6.33(s,1H),6.31(s,1H),5.81(t,1H),5.77(t,1H),5.76(t,1H),2.09(s,3H),2.03(s,3H),2.02(s,3H).
メタクリル酸をアクリル酸(4.05g)に変更した他は、実施例1の第5工程に記載の方法と同様に合成を行い、化合物(1-1-2-1)を淡黄色結晶(1.82g)として得た。
融点:160℃
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):8.08(d,2H),7.78(d,1H),7.56-7.55(m,2H),7.47(d,1H),7.34(d,1H),7.30(d,2H),6.67-6.58(m,3H),6.38-6.25(m,3H),6.09-6.03(m,3H).
実施例1および実施例2の方法に従い、化合物(1-1-1-1)から化合物(1-1-1-12)、化合物(1-1-2-1)から化合物(1-1-2-12)、化合物(1-1-3-1)、化合物(1-1-4-1)、および化合物(1-1-4-2)を製造する。実施例1で示した化合物(1-1-1-1)および実施例2で示した化合物(1-1-2-1)も再掲する。
窒素雰囲気下、1,2-ジメトキシベンゼン(10.0g)、ジクロロメタン(150mL)の混合物に氷冷下、塩化アルミニウム(9.65g)を加え撹拌した。次に4-メトキシベンゾイルクロリド(12.4g)のジクロロメタン(100mL)を加えた後、氷浴をはずし、室温にて16時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、有機層をジクロロメタンで抽出し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:酢酸エチル=9:1(容量比))で精製し、化合物(T-5)を無色結晶(18.9g)として得た。
窒素雰囲気下、亜鉛(18.0g)とテトラヒドロフラン(THF)(600mL)の混合物中、-10℃で四塩化チタン(25.8g)を滴下した後、2.5時間加熱還流した。室温まで放冷し、(T-5)(10.0g)とシクロヘキサノン(3.60g)のTHF(100mL)溶液を加え、4時間加熱還流した。反応溶液を10%炭酸カリウム水溶液に注ぎ、有機層を酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:酢酸エチル=9:1(容量比))で精製し、化合物(T-6)を無色結晶として定量的に得た。
窒素雰囲気下、(T-6)(10.1g)のジクロロメタン(100mL)溶液に-60℃で1Mの三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液(100mL)を滴下し、室温にて16時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、有機層を酢酸エチルで抽出した後、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:酢酸エチル=5:5(容量比))で精製し、化合物(T-7)をオレンジ色固体(3.80g)として得た。
(T-4)を(T-7)(2.80g)に変更した他は、実施例1の第5工程に記載の方法と同様に合成を行い、化合物(1-2-1-1)を無色結晶(1.82g)として得た。
融点:119℃
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):7.16(d,1H),7.13(d,2H),7.04(d,2H),7.02-7.00(m,2H),6.33(s,1H),6.27-6.26(m,2H),5.75-5.74(m,1H),5.71-5.70(m,2H),2.31-2.29(m,2H),2.25-2.23(m,2H),2.06(s,3H),2.00-1.99(m,6H),1.65-1.54(m,6H).
実施例4および実施例2の方法に従い、化合物(1-2-1-1)から化合物(1-2-1-8)、化合物(1-2-2-1)から化合物(1-2-2-8)、化合物(1-3-1-1)から化合物(1-3-1-6)、および化合物(1-3-2-1)から化合物(1-3-2-6)を製造する。実施例4で示した化合物(1-2-1-1)も再掲する。
窒素雰囲気下、亜鉛(36.5g)とTHF(600mL)の混合物中、-5℃で四塩化チタン(53.0g)を滴下後、室温まで昇温し0.5時間撹拌し、さらに2.5時間加熱還流した。反応溶液を-5℃に冷却し、ピリジン(11.1g)を添加し、10分間撹拌した。次に4’メトキシアセトフェノン(10.1g)と3',4’-ジメトキシアセトフェノン(10.1g)のTHF(300mL)溶液を加え、10時間加熱還流した。反応溶液を10%炭酸カリウム水溶液に注ぎ、有機層を酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:酢酸エチル=9:1(容量比))で精製し、化合物(T-8)を無色油状物(7.98g)として得た。
(T-6)を(T-8)(6.00g)に変更した他は、実施例4の第3工程に記載の方法と同様に合成を行い、化合物(T-9)を茶色結晶(3.15g)として得た。
(T-7)を(T-9)(3.30g)に、メタクリル酸をアクリル酸に変更した他は、実施例1の第5工程に記載の方法と同様に合成を行い、化合物(1-4-2-1)を無色油状物(1.14g)として得た。
1H-NMR(CDCl3;δ ppm):7.27-7.24(m,3H),7.19-7.17(m,2H),7.14(d,2H),6.64-6.57(m,3H),6.37-6.24(m,3H),6.04-6.00(m,3H),1.93(d,3H),1.89(d,3H).
実施例6および実施例1の第5工程に記載の方法に従い、化合物(1-4-1-1)から化合物(1-4-1-9)、および化合物(1-4-2-1)から化合物(1-4-2-9)を製造する。実施例6で示した化合物(1-4-2-1)も再掲する。
1)誘電率(ε∥)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε∥)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4-シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(-)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
この組成物は本発明の第一成分を含有していない液晶組成物である。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 10%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 10%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 5%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 10%
3-DhHB(2F,3F)-O2 (2-10-1) 5%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-11-1) 6%
5-DhH1OB(2F,3F)-O2 (2-12-1) 3%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-14-1) 5%
3-HEB(2F,3F)B(2F,3F)-O4
(2-15-1) 4%
2-HH-3 (3-1-1) 15%
3-HH-4 (3-1-1) 5%
1-BB-3 (3-3-1) 5%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-3 (3-5-1) 3%
V-HHB-1 (3-5-1) 3%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
NI=83.8℃;Tc<-20℃;Δn=0.121;Δε=-4.0;Vth=2.07V;τ=8.0ms;VHR-1=99.3%;VHR-2=98.2%.
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 10%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 10%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 5%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 10%
3-DhHB(2F,3F)-O2 (2-10-1) 5%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-11-1) 6%
5-DhH1OB(2F,3F)-O2 (2-12-1) 3%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-14-1) 5%
3-HEB(2F,3F)B(2F,3F)-O4
(2-15-1) 4%
2-HH-3 (3-1-1) 15%
3-HH-4 (3-1-1) 5%
1-BB-3 (3-3-1) 5%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-3 (3-5-1) 3%
V-HHB-1 (3-5-1) 3%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
上記組成物100重量部に、比較例1で合成した下記化合物(A-1)を0.3重量部添加した。
NI=83.6℃;Tc<-20℃;Δn=0.121;Δε=-4.0;Vth=2.05V;τ=7.3ms;VHR-1=99.2%;VHR-2=98.1%.
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 10%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 10%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 5%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 10%
3-DhHB(2F,3F)-O2 (2-10-1) 5%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-11-1) 6%
5-DhH1OB(2F,3F)-O2 (2-12-1) 3%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-14-1) 5%
3-HEB(2F,3F)B(2F,3F)-O4
(2-15-1) 4%
2-HH-3 (3-1-1) 15%
3-HH-4 (3-1-1) 5%
1-BB-3 (3-3-1) 5%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-3 (3-5-1) 3%
V-HHB-1 (3-5-1) 3%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-1-1-1)を0.3重量部添加した。
NI=83.5℃;Tc<-20℃;Δn=0.121;Δε=-4.0;Vth=2.04V;τ=5.7ms;VHR-1=99.3%;VHR-2=98.2%.
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2-1) 19%
5-H2B(2F,3F)-O2 (2-2-1) 15%
5-HH2B(2F,3F)-O2 (2-7-1) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 10%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 4%
3-HHB(2F,3CL)-O2 (2-16-1) 3%
3-HBB(2F,3CL)-O2 (2-17-1) 3%
2-HH-3 (3-1-1) 25%
3-HHEH-3 (3-4-1) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
3-HBB-2 (3-6-1) 3%
3-HB(F)HH-5 (3-10-1) 3%
5-HBBH-3 (3-11-1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-2-1-1)を0.3重量部添加した。
NI=81.3℃;Tc<-20℃;Δn=0.090;Δε=-2.8;Vth=2.38V;τ=5.4ms;VHR-1=99.2%;VHR-2=97.6%.
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2-1) 20%
5-H2B(2F,3F)-O2 (2-2-1) 15%
2-BB(2F,3F)B-3 (2-9-1) 7%
3-DhHB(2F,3F)-O2 (2-10-1) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 9%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 5%
3-H1OCro(7F,8F)-5 (2-18-1) 3%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (2-19-1) 3%
V-HH-3 (3-1-1) 18%
1V-HH-3 (3-1-1) 5%
3-HHB-O1 (3-5) 3%
3-HHEBH-3 (3-9-1) 3%
3-HB(F)BH-3 (3-12-1) 3%
5-HBB(F)B-2 (3-13-1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-2-2-1)を0.3重量部添加した。
NI=77.5℃;Tc<-20℃;Δn=0.106;Δε=-3.5;Vth=2.14V;τ=4.8ms;VHR-1=99.3%;VHR-2=97.9%.
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2-1) 20%
1V2-H2B(2F,3F)-O2 (2-2-1) 12%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6-1) 8%
3-HHB(2F,3F)-1 (2-6-1) 5%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-11-1) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 10%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 6%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 3%
2-HH-3 (3-1-1) 10%
3-HH-4 (3-1-1) 10%
1V-HH-3 (3-1-1) 8%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-4-2-1)を0.4重量部添加した。
NI=79.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.095;Δε=-3.8;Vth=2.08V;τ=5.1ms;VHR-1=99.1%;VHR-2=98.2%.
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 9%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 13%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 21%
V-HH-3 (3-1-1) 28%
3-HB-O2 (3-2) 5%
1-BB-3 (3-3-1) 7%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-1-1-1)を0.4重量部添加した。
NI=74.1℃;Tc<-20℃;Δn=0.100;Δε=-3.1;Vth=2.22V;τ=3.8ms;VHR-1=99.1%;VHR-2=97.9%.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1-1) 10%
V-HB(2F,3F)-O2 (2-1-1) 10%
V-HB(2F,3F)-O4 (2-1-1) 8%
1V2-HB(2F,3F)-O2 (2-1-1) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 10%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 6%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-13-1) 10%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (2-19-1) 5%
3-HH1OB(2F,3F,6Me)-O2
(2) 3%
2-HH-3 (3-1-1) 15%
VFF-HH-3 (3-1) 6%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 3%
5-HBB(F)B-2 (3-13-1) 4%
1O1-HBBH-5 (-) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-4-1-1)を0.2重量部添加した。
NI=85.4℃;Tc<-20℃;Δn=0.106;Δε=-3.8;Vth=1.94V;τ=6.1ms;VHR-1=99.1%;VHR-2=97.8%.
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 10%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 7%
3-B(2F,3F)B(2F,3F)-O2
(2-5-1) 3%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 13%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 12%
2-HH-3 (3-1-1) 20%
3-HH-4 (3-1-1) 9%
3-HH-O1 (3-1) 3%
3-HB-O2 (3-2) 3%
V2-BB-1 (3-3-1) 5%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 3%
1-BB(F)B-2V (3-8-1) 5%
3-HHEBH-4 (3-9-1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-1-1-1)を0.15重量部、
および下記化合物(1-1-2-1)を0.15重量部添加した。
NI=76.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.100;Δε=-2.9;Vth=2.24V;τ=4.0ms;VHR-1=99.1%;VHR-2=98.1%.
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3-1) 6%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 6%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 5%
2O-B(2F,3F)B(2F,3F)-O6
(2-5) 3%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-6-1) 8%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 7%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 10%
2-HH-3 (3-1-1) 22%
3-HH-4 (3-1-1) 8%
3-HH-O1 (3-1) 5%
V2-BB-1 (3-3-1) 5%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
2-BB(F)B-3 (3-8-1) 4%
3-HHEBH-4 (3-9-1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-1-2-1)を0.3重量部添加した。
NI=77.2℃;Tc<-20℃;Δn=0.092;Δε=-3.0;Vth=2.28V;τ=3.9ms;VHR-1=99.2%;VHR-2=97.9%.
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 9%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 13%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 21%
V-HH-3 (3-1-1) 26%
3-HB-O2 (3-2) 7%
1-BB-3 (3-3-1) 7%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-1-2-8)を0.3重量部添加した。
NI=74.1℃;Tc<-20℃;Δn=0.102;Δε=-3.1;Vth=2.21V;τ=3.9ms;VHR-1=99.0%;VHR-2=97.8%.
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 9%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 13%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 21%
V-HH-3 (3-1-1) 26%
3-HB-O2 (3-2) 7%
1-BB-3 (3-3-1) 7%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-1-4-1)を0.3重量部添加した。
NI=74.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.102;Δε=-3.1;Vth=2.20V;τ=4.1ms;VHR-1=99.1%;VHR-2=97.8%.
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 9%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 6%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 13%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 21%
V-HH-3 (3-1-1) 28%
3-HB-O2 (3-2) 5%
1-BB-3 (3-3-1) 7%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1-1-4-2)を0.4重量部添加した。
NI=73.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.100;Δε=-3.1;Vth=2.24V;τ=4.0ms;VHR-1=99.0%;VHR-2=98.0%.
Claims (27)
- 式(1)で表される化合物。
ここで、A1およびA3は独立して、少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい芳香環基、または少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい複素芳香環基であり;A2は独立して、少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい芳香環基、または少なくとも1つの水素がLに置き換えられていてもよい複素芳香環基、または単結合であり;Z1は、-CO-CR1=CR2-、-CR1=CR2-CO-、-CR1=CR2-、-C(=CR1R2)-、または、-C(=R3)-であり;Z2は独立して、-CO-CR1=CR2-、-CR1=CR2-CO-、-CR1=CR2-、-C(=CR1R2)-、または-C(=R3)-であり;R1およびR2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
R3は式(R-1)で表される基の群から選択された基であり;
X1は独立して、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から6のアルキルであり;Lは独立して、ハロゲン、-CF3、-C≡N、または炭素数1から6のアルキルであり;P1およびP2は独立して、式(P-1)から式(P-11)で表される基の群から選択された基であり;Y1およびY2は独立して、水素、-CH3、-C2H5、またはハロゲンであり;Y3は、水素、-CH3、-C2H5、ハロゲン、-CF3、または-C≡Nであり;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はハロゲンまたは-C≡Nで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの隣接していない-CH2-は、-O-、-S-、-NH-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、または-C≡C-で置き換えられていてもよく;m1およびm3は0から5の整数であり、m2は0から4の整数であり、m1とm3との和が1から10の整数であり;n1は1から8の整数であり;pは0から4の整数である。 - 式(1)において、P1およびP2が式(P-1)で表される基の群から選択された基であり;Sp1およびSp2が単結合である請求項1に記載の化合物。
- 式(1-1)から式(1-4)で表される請求項1または2に記載の化合物。
ここで、R4およびR5は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1から4のアルキルであり;X2は独立して、ハロゲンまたは炭素数1から3のアルキルであり;L1およびL2は独立して、ハロゲンまたは炭素数1から3のアルキルであり、;Y4およびY7は独立して、水素、-CH3、-C2H5、ハロゲン、-CF3、または-C≡Nであり;Y5、Y6、Y8、およびY9は独立して、水素、-CH3、-C2H5、またはハロゲンであり;m4およびm5は0から5の整数であり、m4とm5との和が3から10であり;m6およびm7は0から5の整数であり;n2は1から4の整数であり;rは0から3の整数である。 - 式(1-1)から式(1-4)において、Y4およびY7が独立して、水素または-CH3であり;Y5、Y6、Y8、およびY9が水素であり;m4およびm5が0から3の整数であり、m4とm5の和が3または4である請求項3に記載の化合物。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物の単独重合または共重合によって得られるホモポリマーまたはコポリマー。
- 第一成分として、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
- 第一成分を除く液晶組成物100重量部に対して、第一成分の割合が0.05重量部から10重量部の範囲である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項6または7に記載の液晶組成物。
ここで、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレン、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;環Cは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレン、3,4,5-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル、または7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;sは、1、2、または3であり;tは0または1であり、そして、sとtとの和が3以下である。 - 第二成分が、請求項9記載の式(2-1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、請求項9記載の式(2-1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2-6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、請求項9記載の式(2-1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2-13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、請求項9記載の式(2-4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2-8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項8から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項6から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R8およびR9は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、3-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;uは、1、2、または3である。 - 第三成分が請求項16記載の式(3-1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項16記載の式(3-1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3-5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項16記載の式(3-1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3-7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項16記載の式(3-1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3-5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3-7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項15から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合開始剤をさらに含有する請求項6から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合禁止剤をさらに含有する請求項6から22のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が-2以下である請求項6から23のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも一方の基板に電極層を有する2つの基板から構成され、この2つの基板の間に請求項6から24のいずれか1項に記載の液晶組成物を配置する事を特徴とする液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項25に記載の液晶表示素子。
- 請求項6から24のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013538498A JP6061098B2 (ja) | 2011-10-12 | 2012-10-01 | 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
US14/345,407 US9139672B2 (en) | 2011-10-12 | 2012-10-01 | Polymerizable compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011225024 | 2011-10-12 | ||
JP2011-225024 | 2011-10-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2013054682A1 true WO2013054682A1 (ja) | 2013-04-18 |
Family
ID=48081739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2012/075382 WO2013054682A1 (ja) | 2011-10-12 | 2012-10-01 | 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9139672B2 (ja) |
JP (1) | JP6061098B2 (ja) |
TW (1) | TWI586645B (ja) |
WO (1) | WO2013054682A1 (ja) |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013161576A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Jnc株式会社 | 重合性基を4つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2013175892A1 (ja) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014006962A1 (ja) * | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014024648A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014136654A1 (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014174929A1 (ja) * | 2013-04-25 | 2014-10-30 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
WO2014192454A1 (ja) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2015004947A1 (ja) * | 2013-07-10 | 2015-01-15 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
US20150284637A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP2016050172A (ja) * | 2014-08-28 | 2016-04-11 | 学校法人昭和大学 | 新規スチルベン誘導体 |
JP2016065149A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2016185793A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2017098933A1 (ja) * | 2015-12-08 | 2017-06-15 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2017130566A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2018008581A1 (ja) * | 2016-07-04 | 2018-01-11 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置、及び、液晶表示装置の製造方法 |
WO2018008583A1 (ja) * | 2016-07-04 | 2018-01-11 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置、及び、液晶表示装置の製造方法 |
EP3187179A4 (en) * | 2014-08-28 | 2018-02-07 | Keio University | Pharmaceutical composition for prophylaxis and/or treatment of corneal and conjunctival diseases or presbyopia containing stilbene compound as active ingredient |
WO2018074103A1 (ja) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN111344277A (zh) * | 2017-12-21 | 2020-06-26 | Dic株式会社 | 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物及液晶显示元件 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI480363B (zh) * | 2009-08-19 | 2015-04-11 | Jnc Corp | 四氫吡喃化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
CN109415630A (zh) | 2016-04-13 | 2019-03-01 | 日东电工株式会社 | 液晶组合物、混合物、元件和可调光器件 |
US11003008B2 (en) | 2016-08-04 | 2021-05-11 | Nitto Denko Corporation | Heterocyclic liquid crystal composition, reverse-mode polymer dispersed liquid crystal element, and associated selectively dimmable device |
US11001757B2 (en) | 2017-08-04 | 2021-05-11 | Nitto Denko Corporation | Heterocyclic liquid crystal composition, reverse-mode polymer dispersed liquid crystal element, and selectively dimmable device |
JP2021066875A (ja) * | 2019-10-18 | 2021-04-30 | Jnc株式会社 | 重合性組成物および液晶調光素子 |
CN113372925B (zh) * | 2020-03-09 | 2022-12-09 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN113372927B (zh) * | 2020-03-09 | 2022-12-13 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN113372928B (zh) * | 2020-03-09 | 2022-12-13 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN113372926B (zh) * | 2020-03-09 | 2022-12-16 | 江苏和成显示科技有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶组合物和液晶显示器件 |
CN113372924B (zh) * | 2020-03-09 | 2023-05-23 | 江苏和成显示科技有限公司 | 可聚合化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0892561A (ja) * | 1994-09-21 | 1996-04-09 | Nec Corp | 液晶光学素子 |
JPH09133923A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-05-20 | Alps Electric Co Ltd | 異方性高分子膜、それを用いた液晶表示装置および異方性高分子膜の製造方法 |
JPH10319377A (ja) * | 1997-05-19 | 1998-12-04 | Nec Corp | 液晶光学素子とその製造方法 |
JP2001048904A (ja) * | 1999-08-12 | 2001-02-20 | Nec Corp | 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示装置 |
JP2002155113A (ja) * | 2000-11-20 | 2002-05-28 | Science Univ Of Tokyo | カルコン誘導体を有する新規液晶高分子の製造方法およびそれらの光橋かけ膜材料の液晶配向特性 |
JP2006259129A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シートおよびこれを用いた液晶表示装置、光学補償シートの製造方法 |
JP2006259558A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
JP2007086399A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子 |
WO2010084810A1 (ja) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010085851A1 (en) * | 2009-01-29 | 2010-08-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Molecularly imprinted polymers |
WO2010131600A1 (ja) * | 2009-05-11 | 2010-11-18 | チッソ株式会社 | 重合性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5674576A (en) | 1994-09-21 | 1997-10-07 | Nec Corporation | Liquid crystalline optical device operable at a low drive voltage |
EP1378557B1 (de) | 2002-07-06 | 2007-02-21 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines Medium |
CN101045866B (zh) | 2007-04-23 | 2010-07-07 | 友达光电股份有限公司 | 液晶材料及液晶面板的制造方法 |
KR101504379B1 (ko) | 2007-08-29 | 2015-03-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 디스플레이 |
WO2009030322A1 (de) | 2007-08-30 | 2009-03-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
US8114310B2 (en) | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
EP2065361B1 (de) | 2007-11-30 | 2014-12-17 | Merck Patent GmbH | Polymerisierbare Verbindungen |
TWI565790B (zh) * | 2012-08-08 | 2017-01-11 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的使用 |
-
2012
- 2012-09-11 TW TW101133193A patent/TWI586645B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-10-01 JP JP2013538498A patent/JP6061098B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-01 US US14/345,407 patent/US9139672B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-01 WO PCT/JP2012/075382 patent/WO2013054682A1/ja active Application Filing
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0892561A (ja) * | 1994-09-21 | 1996-04-09 | Nec Corp | 液晶光学素子 |
JPH09133923A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-05-20 | Alps Electric Co Ltd | 異方性高分子膜、それを用いた液晶表示装置および異方性高分子膜の製造方法 |
JPH10319377A (ja) * | 1997-05-19 | 1998-12-04 | Nec Corp | 液晶光学素子とその製造方法 |
JP2001048904A (ja) * | 1999-08-12 | 2001-02-20 | Nec Corp | 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示装置 |
JP2002155113A (ja) * | 2000-11-20 | 2002-05-28 | Science Univ Of Tokyo | カルコン誘導体を有する新規液晶高分子の製造方法およびそれらの光橋かけ膜材料の液晶配向特性 |
JP2006259129A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シートおよびこれを用いた液晶表示装置、光学補償シートの製造方法 |
JP2006259558A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
JP2007086399A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子 |
WO2010084810A1 (ja) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010085851A1 (en) * | 2009-01-29 | 2010-08-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Molecularly imprinted polymers |
WO2010131600A1 (ja) * | 2009-05-11 | 2010-11-18 | チッソ株式会社 | 重合性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
R.YAMAGUCHI ET AL.: "Liquid crystal alignment surface with two easy axes induced by unidirectional rubbing", APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 82, no. 25, 2003, pages 4450 - 4452, XP012034428, DOI: doi:10.1063/1.1585128 * |
Y. MAKITA ET AL.: "Photoalignment materials with high sensitivity to near-UV light", JOURNAL OF PHOTOPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 11, no. 2, 1998, pages 187 - 192 * |
Cited By (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9157027B2 (en) | 2012-04-24 | 2015-10-13 | Jnc Corporation | Compound having four polymerizable groups, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
WO2013161576A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Jnc株式会社 | 重合性基を4つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2018008994A (ja) * | 2012-04-24 | 2018-01-18 | Jnc株式会社 | 重合性基を4つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2013161576A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2015-12-24 | Jnc株式会社 | 重合性基を4つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2013175892A1 (ja) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014006962A1 (ja) * | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014024648A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2014024648A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2016-07-25 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014136654A1 (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
EP3327045A1 (en) * | 2013-04-25 | 2018-05-30 | JNC Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition and liquid crystal display device |
JP2018048110A (ja) * | 2013-04-25 | 2018-03-29 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
CN105143283A (zh) * | 2013-04-25 | 2015-12-09 | 捷恩智株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物以及液晶显示元件 |
US10611964B2 (en) | 2013-04-25 | 2020-04-07 | Jnc Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition and liquid crystal display device |
WO2014174929A1 (ja) * | 2013-04-25 | 2014-10-30 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
EP2990424A4 (en) * | 2013-04-25 | 2017-01-11 | JNC Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, and liquid crystal display element |
JPWO2014174929A1 (ja) * | 2013-04-25 | 2017-02-23 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
WO2014192454A1 (ja) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US9714210B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-07-25 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JPWO2014192454A1 (ja) * | 2013-05-28 | 2017-02-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US10077401B2 (en) | 2013-07-10 | 2018-09-18 | Jnc Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition and liquid crystal display device |
JPWO2015004947A1 (ja) * | 2013-07-10 | 2017-03-02 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
WO2015004947A1 (ja) * | 2013-07-10 | 2015-01-15 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
US20150284637A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
EP3187179A4 (en) * | 2014-08-28 | 2018-02-07 | Keio University | Pharmaceutical composition for prophylaxis and/or treatment of corneal and conjunctival diseases or presbyopia containing stilbene compound as active ingredient |
JP2016050172A (ja) * | 2014-08-28 | 2016-04-11 | 学校法人昭和大学 | 新規スチルベン誘導体 |
JP2016065149A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US20180127650A1 (en) * | 2015-05-20 | 2018-05-10 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
WO2016185793A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN108368427A (zh) * | 2015-12-08 | 2018-08-03 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
WO2017098933A1 (ja) * | 2015-12-08 | 2017-06-15 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN108603120B (zh) * | 2016-01-29 | 2022-01-18 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
JPWO2017130566A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2018-11-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2017130566A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN108603120A (zh) * | 2016-01-29 | 2018-09-28 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
CN109416484A (zh) * | 2016-07-04 | 2019-03-01 | 夏普株式会社 | 液晶显示装置及液晶显示装置的制造方法 |
WO2018008583A1 (ja) * | 2016-07-04 | 2018-01-11 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置、及び、液晶表示装置の製造方法 |
WO2018008581A1 (ja) * | 2016-07-04 | 2018-01-11 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置、及び、液晶表示装置の製造方法 |
CN109416484B (zh) * | 2016-07-04 | 2021-11-09 | 夏普株式会社 | 液晶显示装置及液晶显示装置的制造方法 |
WO2018074103A1 (ja) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN111344277A (zh) * | 2017-12-21 | 2020-06-26 | Dic株式会社 | 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物及液晶显示元件 |
CN111344277B (zh) * | 2017-12-21 | 2023-03-28 | Dic株式会社 | 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物及液晶显示元件 |
US11639327B2 (en) | 2017-12-21 | 2023-05-02 | Dic Corporation | Polymerizable compound, and liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20140346399A1 (en) | 2014-11-27 |
US9139672B2 (en) | 2015-09-22 |
TWI586645B (zh) | 2017-06-11 |
JPWO2013054682A1 (ja) | 2015-03-30 |
TW201319035A (zh) | 2013-05-16 |
JP6061098B2 (ja) | 2017-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6061098B2 (ja) | 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6156376B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5765236B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
US9074132B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
US9045684B2 (en) | Liquid crystal composition, antioxidant and liquid crystal display device | |
JP6428135B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6098520B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6398992B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
US10173959B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
JPWO2017145611A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2019147859A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6146072B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2015025604A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6702090B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6485060B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
US10047290B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
JP2018158976A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
TW201625777A (zh) | 液晶組成物及其用途、液晶顯示元件以及聚合物穩定配向型的液晶顯示元件 | |
JP2018095667A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 12840763 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2013538498 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 14345407 Country of ref document: US |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 12840763 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |