JP2007086399A - 光学素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】 光照射により配向規制力を発現させることが可能な光配向膜と、液晶性化合物を含んでなる光学機能層を備えた光学素子であって、光配向膜と光学機能層との間の密着性を高めるとともに各層の耐久性を向上させることができる光学素子を提供する。
【解決手段】 少なくとも支持体、光照射により配向規制力を発現させることが可能な光配向膜、及び液晶性化合物を含んでなる光学機能層を含む光学素子である。該光配向膜は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含む光配向膜形成用組成物から形成されたものであり、該光学機能層は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含む光学機能層形成用組成物から形成されたものである。
【選択図】 図1
【解決手段】 少なくとも支持体、光照射により配向規制力を発現させることが可能な光配向膜、及び液晶性化合物を含んでなる光学機能層を含む光学素子である。該光配向膜は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含む光配向膜形成用組成物から形成されたものであり、該光学機能層は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含む光学機能層形成用組成物から形成されたものである。
【選択図】 図1
Description
本発明は、位相差板や偏光板、ディスプレイ用カラーフィルター等の光学素子に関し、とりわけ、光照射により配向規制力を発現させることが可能な配向膜と、液晶性化合物を含んでなる光学機能層を備えた光学素子に関する。
一般に、液晶は、分子配列の可逆的運動性を利用して、TN(twisted nematic)型やSTN(super twisted nematic)型に代表されるディスプレイ素子等の媒体として用いられる他、その配向性と屈折率異方性とを利用して、位相差板や偏光板、ディスプレイ用カラーフィルター等の光学素子としても用いられている。
ここで、後者の用途に関しては、近年、重合性の液晶材料からなる液晶層を屈折率異方性層として備えた光学素子が数多く提案されている。具体的に例えれば、特許文献1には、特殊な重合性の液晶化合物を用いて作製される、波長選択反射性及び偏光選択反射性の機能を持つ光学素子が示されている。また、特許文献2には、棒状構造を持つ重合性の液晶化合物を用いて作製される複屈折板が示されている。さらに、特許文献3には、円盤状構造を持つ重合性の液晶化合物を用いて作製される光学補償シートが示されている。
ところで、このような光学素子としては、プラスチックフィルム等を支持体とし、その支持体上に配向膜を介して重合性の液晶材料からなる配向性と屈折率異方性を有する光学機能層を積層するものが一般的に用いられている。
ここで、支持体と光学機能層との間に設けられる配向膜は、屈折率異方性を有する光学機能層中の液晶分子の配向方向を規制する配向規制力を有するものである。このような配向膜は、例えば、配向性のあるポリイミドやポリビニルアルコール等のポリマーの層を支持体上に形成した後、当該ポリマーの層に対してラビング処理等の配向処理を施すことにより形成することができる。なお、配向処理としてラビング処理を施す場合には、配向膜の表面に静電気や埃が発生してしまう問題があるので、ラビング処理を施すことなく配向膜に配向規制力を発現させる手法も研究されている。その一つが、光を照射することにより配向膜の表面に配向規制力(異方性)を生成する光配向法である。光配向法に用いられる配向膜は光配向膜と呼ばれている。光配向法はラビング処理と比べて、光学機能層中の液晶のダイレクタ方向を容易に制御できるという利点もある。
なお、このような光配向法には、分子の形状のみを変形させて配向状態を可逆的に変化させる「光異性化」と、分子そのものを変化させる「光反応型」とがある。なお、後者の「光反応型」は、さらに、二量化型、分解型、結合型、及び分解−結合型等に分けられる。
上記において説明したような支持体、光配向膜及び光学機能層からなる光学素子においては、光学素子の各層の光学特性が良好であることはもちろん重要であるが、各層間の密着性や各層の耐久性が良好であることも重要である。後者の問題に関しては、例えば、光学素子を構成する光配向膜と光学機能層との間の密着性が悪いと、光学機能層が光配向膜から剥がれやすくなるという問題がある。
このような問題を解消するために、従来においては次のような手法が提案されている。特許文献4では、支持体と光配向膜の間に2Gpa未満の押し込み弾性率を示す層を配置することにより応力クラックをなくし、光学機能層の密着性を改善する手法が提案されているが、この手法は、光配向膜と光学機能層を直接密着させるものではなく、実用的には不十分である。
特表2002−533742号公報
特開平5−215921号公報
特開平8−338913号公報
特開2004−139084号公報
そこで本発明は、前記した従来技術の問題点を解決し、光照射により配向規制力を発現させることが可能な光配向膜と、液晶性化合物を含んでなる光学機能層を備えた光学素子であって、光配向膜と光学機能層との間の密着性を高めるとともに各層の耐久性を向上させることができる光学素子を提供することを目的とする。
前記した課題を解決するために本発明の光学素子は、少なくとも支持体、光照射により配向規制力を発現させることが可能な光配向膜、及び液晶性化合物を含んでなる光学機能層を含む光学素子であって、該光配向膜は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含む光配向膜形成用組成物から形成されたものであり、また、該光学機能層は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含む光学機能層形成用組成物から形成されたものであることを特徴とする。
本発明によれば、光照射により配向規制力を発現させることが可能な光配向膜形成用組成物と光学機能層形成用組成物が共に、エポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する化合物を含んでいるため光配向膜と光学機能層の親和性が高く、光配向膜と光学機能層の界面における密着性を向上させることができる。
また、配向膜用組成物に含まれるエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基はカチオン重合することができるため、光配向膜の強度を向上させることができる。これらにより、本発明の光学素子は、光学機能層が剥がれるという問題を効果的に解消することができる。
図1に、本発明の光学素子の基本的な層構成の1例を示す。図1において、1は支持体、2は支持体1上に形成された光配向膜、3は光配向膜2上に形成された光学機能層である。図2に、本発明の光学素子の基本的な層構成のさらに別の1例を示す。図2の光学素子は、図1の光学素子において、支持体1と光配向膜2との間に、バリヤ層4を設けたものである。これらの層構成の光学素子には、位相差板、偏光素子、ディスプレイ用カラーフィルターが挙げられる。
本発明において、「(メタ)アクリロイル基」とは、「アクリロイル基」又は「メタアクリロイル基」の何れかを意味する。
〈支持体〉
支持体の種類は目的とする光学素子の用途に応じて決定されるが、一般的には透明ポリマーフィルム、透明ガラス板等が用いられる。透明とは透過率が80%以上であることを意味する。透明ポリマーフィルムとして一般的には光学的に等方性のポリマーフィルムが用いられ、例としてはトリアセチルセルロースなどのセルロースフィルム、シクロオレフィン系ポリマー、ノルボルネン系ポリマーからなるフィルムが挙げられる。
支持体の種類は目的とする光学素子の用途に応じて決定されるが、一般的には透明ポリマーフィルム、透明ガラス板等が用いられる。透明とは透過率が80%以上であることを意味する。透明ポリマーフィルムとして一般的には光学的に等方性のポリマーフィルムが用いられ、例としてはトリアセチルセルロースなどのセルロースフィルム、シクロオレフィン系ポリマー、ノルボルネン系ポリマーからなるフィルムが挙げられる。
液晶表示モードの種類によっては、透明支持体としては光学異方性のポリマーフィルムが用いられる場合もある。光学異方性のポリマーフィルムとしてはポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリ(メタ)アクリレート、シクロオレフィン系ポリマー、ノルボルネン系ポリマー、セルロースエステル等が用いられる。光学異方性のポリマーフィルムは延伸処理により得ることが一般的である。光学異方性のセルロースエステルフィルムはレタデーション上昇剤の使用、セルロースアセテートの酸化度の低下、冷却溶解法によるフィルムの製造により得られる。
支持体の厚さは20μm〜500μmであることが好ましい。
支持体と配向膜との密着性を改善するため、支持体に表面処理(例、グロー放電処理、コロナ放電処理、紫外線処理、火炎処理)を実施してもよく、後述するバリヤ層を形成してもよい。
支持体と配向膜との密着性を改善するため、支持体に表面処理(例、グロー放電処理、コロナ放電処理、紫外線処理、火炎処理)を実施してもよく、後述するバリヤ層を形成してもよい。
〈光学機能層〉
本発明の光学素子における光学機能層に使用される光学機能層形成用組成物としては、液晶性を有し、エポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する化合物を含むものであれば、一つの化合物であってもよいし、或いは複数の化合物の混合であってもよく、特に限定されるものではない。
本発明の光学素子における光学機能層に使用される光学機能層形成用組成物としては、液晶性を有し、エポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する化合物を含むものであれば、一つの化合物であってもよいし、或いは複数の化合物の混合であってもよく、特に限定されるものではない。
本発明に使用される光学機能層形成用組成物は、次の(A)成分を含むものでよいし、或いは次の(B)成分と(C)成分を同時に含むものであってもよい。或いは、次の(B)成分と(D)成分を同時に含むものであっても、また、次の(E)成分と(D)成分を同時に含むものであってもよい。
即ち、1番目の好ましい光学機能層形成用組成物としては、(A)成分として、エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する液晶性化合物を含むものが挙げられる。このような液晶性化合物には、(メタ)アクリロイル基が含まれていてもよい。本明細書において液晶性化合物とは、高分子液晶又は重合性低分子液晶の何れかを意味する。
また、2番目の好ましい光学機能層形成用組成物としては、(B)成分として、(メタ)アクリロイル基を有する液晶性化合物を含み、並びに、(C)成分として、分子中に(メタ)アクリロイル基を有し、且つ、エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含むものが挙げられる。該(C)成分は、非液晶性化合物であっても、或いは、液晶性化合物であってもよい。
また、3番目の好ましい光学機能層形成用組成物としては、(B)成分として、(メタ)アクリロイル基を有する液晶性化合物、並びに、(D)成分として、分子中にエポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた官能基を2個以上含む多官能化合物を含むものが挙げられる。
また、4番目の好ましい光学機能層形成用組成物としては、(E)成分として、(メタ)アクリロイル基を有し、且つ、エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する液晶性化合物、並びに、(D)成分として、分子中にエポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた官能基を2個以上含む多官能化合物を含むものが挙げられる。
光学機能層形成用組成物中の液晶性化合物と非液晶性化合物の質量比は60/40以上100/0以内であることが好ましい。液晶性化合物と非液晶性化合物の質量比が60/40未満であると液晶性化合物の配向が乱れ、ヘイズが高くなる。
光学機能層形成用組成物に含まれるエポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基の合計量が光学機能層形成用組成物中の溶剤以外の成分1gあたり0.3ミリモル以上であることが好ましい。エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基の合計量が光学機能層形成用組成物中の溶剤以外の成分1gあたり0.3ミリモル未満であると、エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する光配向膜との密着性が低い。
本発明に使用される光学機能層形成用組成物のさらに具体的な好ましい形態は次の5種類が挙げられる。
形態1:エポキシ基、オキセタニル基又はビニルオキシ基を有する高分子液晶を含む光学機能層形成用組成物である。或いは、高分子液晶がエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有していない場合には、光学機能層形成用組成物は液晶性化合物以外にエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する非液晶性化合物を含む。
形態2:エポキシ基、オキセタニル基又はビニルオキシ基を有する重合性低分子液晶を含む光学機能層形成用組成物である。前記形態1の高分子液晶よりも配向が容易となるため好ましい。エポキシ基又はオキセタニル基は、(メタ)アクリロイル基よりも硬化収縮が小さいため、(メタ)アクリロイル基のみを有する重合性低分子液晶のみを使用する場合に比べて、密着性が優れたものとなる。
形態3:(メタ)アクリロイル基を有する重合性低分子液晶と、多官能(官能基が2個以上、以下同じ)エポキシ基、多官能オキセタニル基又は多官能ビニルオキシ基を有する非液晶性化合物とが混合された光学機能層形成用組成物である。前記形態1の高分子液晶よりも配向が容易となるため好ましい。エポキシ基又はオキセタニル基は、(メタ)アクリロイル基よりも硬化収縮が小さいため、(メタ)アクリロイル基のみを使用する重合性低分子液晶のみを使用する場合に比べて、密着性が優れたものとなる。しかしながら、形態3は、(メタ)アクリロイル基も含むため、(メタ)アクリロイル基を含まない前記形態2よりも一般的に光硬化が速くなるという利点がある。
形態4:(メタ)アクリロイル基を有する重合性低分子液晶と、(メタ)アクリロイル基を1個以上と、エポキシ基、オキセタニル基又はビニルオキシ基を1個以上有する化合物を含む光学機能層形成用組成物である。前記形態1の高分子液晶よりも配向が容易となるため好ましい。エポキシ基、オキセタニル基又はビニルオキシ基を有する化合物がさら(メタ)アクリロイル基を有しているため、前記形態3に比べて、少ない紫外線照射量で硬化し光学機能層の耐久性が良好になりやすい利点がある。
形態5:(メタ)アクリロイル基を有し、且つ、エポキシ基、オキセタニル基又はビニルオキシ基を有する重合性低分子液晶と、エポキシ基、オキセタニル基又はビニルオキシ基を有する多官能化合物とを含む光学機能層形成用組成物である。前記形態1の高分子液晶よりも配向が容易となるため好ましい。エポキシ基又はオキセタニル基は、(メタ)アクリロイル基よりも硬化収縮が小さいため、(メタ)アクリロイル基のみの場合に比べて、密着性が優れたものとなる。
前記(C)成分の化合物は、例えば、下記一般式(1)、(2)、(3)、(4)又は(5)で表される化合物を用いることができる。
本発明に用いられる光学機能層形成用組成物には、必要に応じて、エポキシ基、オキセタニル基及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する非液晶性化合物を添加することができる。上記成分の他に、溶剤、ラジカル及び/又はカチオン重合開始剤(主として光重合開始剤)、さらに、界面活性剤、レベリング剤、重合禁止剤等の添加剤を用いることができる。
液晶性化合物:
本発明に用いられる光学機能層形成用組成物に含まれる液晶性化合物は、ネマチック規則性、スメクチック規則性、又はコレステリック規則性を有していればよく、重合性低分子液晶又は高分子液晶のどちらでも用いることができる。本発明に使用される液晶性化合物においては棒状構造及びディスコティック構造を有する液晶分子が好ましい。
本発明に用いられる光学機能層形成用組成物に含まれる液晶性化合物は、ネマチック規則性、スメクチック規則性、又はコレステリック規則性を有していればよく、重合性低分子液晶又は高分子液晶のどちらでも用いることができる。本発明に使用される液晶性化合物においては棒状構造及びディスコティック構造を有する液晶分子が好ましい。
本発明に使用される液晶性化合物はエポキシ基、オキセタニル基、又は、ビニルオキシ基を有していてもいなくてもどちらでもよい。ただし、液晶性化合物がエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有していない場合には、光学機能層形成用組成物は液晶性化合物以外にエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する非液晶性化合物を含むことが必須となる。
(1)重合性低分子液晶
前記重合性低分子液晶には、重合性基が1分子中に1個、又は複数含まれることが必要である。重合性低分子液晶としては特に限定されないが、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する液晶性化合物、及びその混合物等挙げられる。このような液晶性化合物は、例えば、特開平4−227684号公報、特開平9−111240号公報、特開平10−182556号公報、特開平11−513019号公報、特開2000−98133号公報、特開2002−69450号公報、特開2003−96066号公報、特開2004−123597号公報に記載の液晶性化合物に示されるものが好適に使用できる。
前記重合性低分子液晶には、重合性基が1分子中に1個、又は複数含まれることが必要である。重合性低分子液晶としては特に限定されないが、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する液晶性化合物、及びその混合物等挙げられる。このような液晶性化合物は、例えば、特開平4−227684号公報、特開平9−111240号公報、特開平10−182556号公報、特開平11−513019号公報、特開2000−98133号公報、特開2002−69450号公報、特開2003−96066号公報、特開2004−123597号公報に記載の液晶性化合物に示されるものが好適に使用できる。
重合性低分子液晶は、紫外線照射又は加熱による重合が可能だが、反応性の点で紫外線照射による重合が好ましい。
1分子中に複数の重合可能な官能基を有する液晶化合物を用いた場合には、耐熱性のよい光学素子を得ることができるため好ましい。液晶化合物は1種でも使用可能であるが、液晶を示す温度領域を拡大するためや、複屈折性を制御するために、2種以上の混合物で用いてもよい。
1分子中に複数の重合可能な官能基(重合性基)を有する重合性液晶化合物の一例としては、例えば、下記の一般式(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)で表される化合物が挙げられる。
一般式(14)は(メタ)アクリロイル基とビニルオキシ基を有する液晶性化合物、一般式(15)は(メタ)アクリロイル基とオキセタニル基を有する液晶化合物である。
また、重合性基が1分子中に1個含まれる重合性液晶化合物には、例えば、次の一般式(16)、(17)で表される化合物が挙げられる。
(2)高分子液晶
本発明の光学素子の光学機能層に用いられる光学機能層形成用組成物に含まれる液晶性化合物として、高分子液晶が用いられる場合には、該高分子液晶には、エポキシ基、オキセタニル基、又は、ビニルオキシ基を有することが望ましい。高分子液晶がエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有していない場合には、光学機能層形成用組成物は液晶性化合物以外にエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する非液晶性化合物を含むことが必須となる。本発明において好ましい高分子液晶の例としては、例えば、前記一般式(15)で示されるモノマーのラジカル重合により得られるオキセタニル基を有する高分子液晶が挙げられる。或いは、一般式(15)と一般式(16)のモノマーの共重合体、一般式(1)と一般式(16)のモノマーの共重合体、一般式(2)と一般式(16)のモノマーの共重合体、一般式(3)と一般式(16)のモノマーの共重合体であってもよい。
本発明の光学素子の光学機能層に用いられる光学機能層形成用組成物に含まれる液晶性化合物として、高分子液晶が用いられる場合には、該高分子液晶には、エポキシ基、オキセタニル基、又は、ビニルオキシ基を有することが望ましい。高分子液晶がエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有していない場合には、光学機能層形成用組成物は液晶性化合物以外にエポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する非液晶性化合物を含むことが必須となる。本発明において好ましい高分子液晶の例としては、例えば、前記一般式(15)で示されるモノマーのラジカル重合により得られるオキセタニル基を有する高分子液晶が挙げられる。或いは、一般式(15)と一般式(16)のモノマーの共重合体、一般式(1)と一般式(16)のモノマーの共重合体、一般式(2)と一般式(16)のモノマーの共重合体、一般式(3)と一般式(16)のモノマーの共重合体であってもよい。
エポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する非液晶性化合物:
前記(D)成分は、エポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する化合物であって、液晶性化合物であっても、非液晶性化合物であってもよい。そのうち、非液晶性化合物として多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物には次の化合物等が挙げられる。
前記(D)成分は、エポキシ基、オキセタニル基、又はビニルオキシ基を有する化合物であって、液晶性化合物であっても、非液晶性化合物であってもよい。そのうち、非液晶性化合物として多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物には次の化合物等が挙げられる。
i)多官能エポキシ化合物
前記多官能エポキシ化合物としては、分子中に2個以上のオキシラン環構造を含有する化合物、ポリマー、プレポリマーであれば、いずれのものでも使用することができる。ここで用いられるエポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフェニルエタン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環化合物型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン/ブタジエンゴム、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸等が例示される。多官能脂環式エポキシ化合物としてはダイセル化学工業製のセロキサイド2021(商品名)、セロキサイド2080(商品名)、エポリードGT300(商品名)、エポリードGT400(商品名)、EHPE3150(商品名)等が例示される。
前記多官能エポキシ化合物としては、分子中に2個以上のオキシラン環構造を含有する化合物、ポリマー、プレポリマーであれば、いずれのものでも使用することができる。ここで用いられるエポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフェニルエタン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環化合物型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン/ブタジエンゴム、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸等が例示される。多官能脂環式エポキシ化合物としてはダイセル化学工業製のセロキサイド2021(商品名)、セロキサイド2080(商品名)、エポリードGT300(商品名)、エポリードGT400(商品名)、EHPE3150(商品名)等が例示される。
ii)多官能オキセタン化合物
前記多官能オキセタン化合物としては、次の一般式(18)で表される化合物が挙げられる。
前記多官能オキセタン化合物としては、次の一般式(18)で表される化合物が挙げられる。
[式(18)においてR5 は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基或いはブチル基等の炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜6個のフルオロアルキル基、アリル基、アリール基、フリル基又はチエニル基である。R6 は、例えば、エチレン基、プロピレン基或いはブチレン基等の線状或いは分枝状アルキレン基、ポリ(エチレンオキシ)基或いはポリ(プロピレンオキシ)基等の線状或いは分枝状ポリ(アルキレンオキシ)基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基等の線状或いは分枝状不飽和炭化水素基、カルボニル基、カルボニル基を含むアルキレン基、カルボキシル基を含むアルキレン基、又はカルバモイル基を含むアルキレン基等である。又、R6 は、下記一般式(19)及び(20)で示される基から選択される多価基でもあってもよい。
(式(19)において、R7 は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基或いはブチル基等の炭素数1〜4個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基或いはブトキシ基等の炭素数1〜4個のアルコシ基、塩素原子或いは臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキルカルボキシル基、カルボキシル基、又はカルバモイル基である。)
(式(20)において、R8 は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基,NH、SO、SO2 、C(CF3 )2 又はC(CH3 )2 である。]
分子中に(メタ)アクリロイル基とエポキシ基を有する非液晶性化合物:
分子中に(メタ)アクリロイル基とエポキシ基を有する化合物は前記(C)成分に属し、下記の一般式(31)〜一般式(34)の化合物が挙げられる。(メタ)アクリロイル基とエポキシ基を有する化合物の合成法の一例としては、(メタ)アクリロイル基とカルボキシル基を有する化合物(例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水コハク酸の反応物、又は(メタ)アクリル酸)と多官能エポキシ化合物との反応が挙げられ、下記の式(31)〜(34)がこれに属する。
分子中に(メタ)アクリロイル基とエポキシ基を有する化合物は前記(C)成分に属し、下記の一般式(31)〜一般式(34)の化合物が挙げられる。(メタ)アクリロイル基とエポキシ基を有する化合物の合成法の一例としては、(メタ)アクリロイル基とカルボキシル基を有する化合物(例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水コハク酸の反応物、又は(メタ)アクリル酸)と多官能エポキシ化合物との反応が挙げられ、下記の式(31)〜(34)がこれに属する。
(式(21)〜(30)において、R1 は水素原子又はメチル基であり、mは1〜6の整数であり、nは0又は1〜6の整数である。)
(式(31)〜(34)において、R9 は、
、R1 、R3 は水素又はメチル基、p、qは0又は整数であって、pとqの和は2〜8である。)
分子中に(メタ)アクリロイル基とオキセタニル基を有する非液晶性化合物:
分子中に(メタ)アクリロイル基とオキセタニル基を有する化合物は、前記(C)成分に属し、下記の一般式(35)の化合物が挙げられる。
分子中に(メタ)アクリロイル基とオキセタニル基を有する化合物は、前記(C)成分に属し、下記の一般式(35)の化合物が挙げられる。
前記式(35)で表される化合物において、なかでも(メタ)アクリロキシメチル−3−エチルオキセタンが好ましい。
分子中に(メタ)アクリロイル基とビニルオキシ基を有する化合物:
分子中に(メタ)アクリロイル基とビニルオキシ基を有する化合物は前記(C)成分に属し、下記の化合物が挙げられる。
分子中に(メタ)アクリロイル基とビニルオキシ基を有する化合物は前記(C)成分に属し、下記の化合物が挙げられる。
(メタ)アクリル酸2−ビニロキシエチル、(メタ)アクリル酸3−ビニロキシプロピル、(メタ)アクリル酸1−メチル、2−ビニロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ビニロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ビニロキシブチル(メタ)アクリル酸4−ビニロキシシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸6−ビニロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸4−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸p−ビニロキシメチルフェニルメチル、(メタ)アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(ビニロキシエトキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(ビニロキシイソプロポキシ)プロピル等がある。なかでも(メタ)アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルが好ましい。
光重合開始剤:
本発明に係る光学機能層形成用組成物には必要に応じて光重合開始剤を添加することができる。光重合開始剤は、液晶性化合物、非液晶性化合物の重合性基の種類及び量に合わせて、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤等の中から適宜選択して用いる。
本発明に係る光学機能層形成用組成物には必要に応じて光重合開始剤を添加することができる。光重合開始剤は、液晶性化合物、非液晶性化合物の重合性基の種類及び量に合わせて、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤等の中から適宜選択して用いる。
光ラジカル重合開始剤としては、ベンジル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノメチルベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、3,3’−ジメチル4−メトキシベンゾフェノン、メチロベンゾイルフォーメート、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロキシチオキサントン等を挙げることができる。なお、光重合開始剤のほかに、増感剤を本発明の目的が損なわない範囲で添加することもできる。
光カチオン重合開始剤としては、スルホン酸エステル、イミドスルホネート、ジアルキル−4−ヒドロキシスルホニウム塩、アリールスルホン酸−p−ニトロベンジルエステル、シラノール−アルミニウム錯体、(η6 −ベンゼン)(η5 −シクロペンタジエニル)鉄(II)等が例示され、さらに具体的には、ベンゾイントシレート、2,5−ジニトロベンジルトシレート、N−トシフタル酸イミド等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
光ラジカル重合開始剤としても、光カチオン重合開始剤としても用いられるものとしては、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ホスホニウム塩、トリアジン化合物、鉄アレーン錯体等が例示され、更に具体的には、ジフェニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(p−クロロフェニル)ヨードニウム等のヨードニウムのクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩等のヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム、4−tert−ブチルトリフェニルスルホニウム、トリス(4−メチルフェニル)スルホニウム等のスルホニウムのクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩等のスルホニウム塩、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン等の2,4,6−置換−1,3,5トリアジン化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
このような光重合開始剤の添加量としては、光学機能層形成用組成物中の光重合性成分に対して、一般的には0.01〜20質量%、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは、0.5〜5質量%の範囲で添加することができる。
溶剤:
光学機能層形成用組成物に用いられる溶剤としては、上記液晶性化合物が溶解し、且つ光配向膜の配向性を阻害しなければ特に限定されるものではない。具体的には、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素類;テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;クロロホルム、ジクロロメタン等のアルキルハライド類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のグライム類;N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;等が挙げられる。
光学機能層形成用組成物に用いられる溶剤としては、上記液晶性化合物が溶解し、且つ光配向膜の配向性を阻害しなければ特に限定されるものではない。具体的には、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素類;テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;クロロホルム、ジクロロメタン等のアルキルハライド類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のグライム類;N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;等が挙げられる。
〈光配向膜〉
光配向膜とは、光照射により配向規制力を発現させることが可能な配向膜であり、公知の化合物を使用することができる。例えば、長谷川雅樹著書の「液晶、第3巻(1)3〜16頁(1999)」の総説に示される光二量化型、光異性化型、光分解型等の化合物を挙げることができる。中でも光二量化型、光異性化型が好ましく使用され、光配向膜に直線偏光された紫外線を照射する、又は非偏光紫外線を斜照射することにより、配向規制力を発現させる。
光配向膜とは、光照射により配向規制力を発現させることが可能な配向膜であり、公知の化合物を使用することができる。例えば、長谷川雅樹著書の「液晶、第3巻(1)3〜16頁(1999)」の総説に示される光二量化型、光異性化型、光分解型等の化合物を挙げることができる。中でも光二量化型、光異性化型が好ましく使用され、光配向膜に直線偏光された紫外線を照射する、又は非偏光紫外線を斜照射することにより、配向規制力を発現させる。
有用な光異性化化合物としては、アゾベンゼン誘導体を有する化合物を挙げることができる。また、光二量化化合物としては、桂皮酸誘導体、クマリン、カルコン、ベンジリデンフタルイミジン、ベンジリデンアセトフェノン、ジフェニルアセチレン、スチルバゾール、スチリルピリジニウム、ウラシル、キノリノン、マレインイミド又はシンナミリデン酢酸誘導体等を有する化合物を挙げることができ、光二量化可能な基を有するポリマーが好ましい。特に桂皮酸誘導体、クマリン、又はカルコンを側鎖に有する(メタ)アクリル系ポリマー又はマレイミド系ポリマーが好ましく用いられる(例えば、特開平9−118717号公報、特表平10−506420号公報、特表2003−505561号公報参照)。
本発明で好ましく用いられるポリマー中の光二量化可能な基を含むユニットの例を式(36)〜(38)に示す。
本発明の光学素子における光配向膜を形成するのに用いられる光配向膜形成用組成物は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の官能基を有する化合物を含むことが必須である。光配向膜形成用組成物は上記のエポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の官能基に加え、さらにシンナメート、クマリン又はカルコンなどの光二量化反応を起こす官能基を有し、主鎖としてアクリル、マレイミドを含むモノマーユニットを有する化合物を用いるか、或いは、上記のエポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の官能基に加え、さらにアゾベンゼンなどの光異性化を起こす官能基を有し、主鎖としてアクリル、マレイミドを含むモノマーユニットを有する化合物を用いることが望ましい。
本発明で好ましく用いることができる光配向膜形成用組成物は、例えば、上記式(36)〜(38)で示される単位のうちのいずれか1種以上を含み、且つ下記一般式(6)、(7)又は(8)で示される単位のうちいずれか1種以上を含むポリマーが挙げられる。或いは、式(36)〜(38)で示される単位のいずれか1種以上を含むポリマーと、エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の官能基を有する化合物とを混合したものを光配向膜形成用組成物とすることができる。
光配向膜形成用組成物に含まれるエポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基の量は、多い方が光学機能層との密着性が高くなる点で好ましいが、多すぎると光二量化可能な基を含むユニットの導入量が少なくなるため液晶の配向規制力が低下する。
本発明に用いられる光配向膜形成用組成物には、必要に応じてカチオン重合開始剤、溶剤を添加することができる。
カチオン重合開始剤により、光配向膜中のエポキシ基、オキセタニル基、ビニルオキシ基が重合し、光配向膜の強度を向上させることができる。カチオン重合開始剤は、熱カチオン重合開始剤、光カチオン重合開始剤のどちらも利用できる。熱カチオン重合開始剤としては、スルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩等のオニウム塩及びシラノール・アルミニウム錯体等が例示される。
光配向膜形成用組成物に用いられる溶剤としては、上記光異性化化合物、光二量化化合物が溶解する溶剤であれば特に限定されるものではない。
〈バリヤ層〉
バリヤ層は支持体がプラスチックである場合に、支持体に含まれている可塑剤等の物質が光配向膜に侵入して配向性能を乱すのを防ぐために、支持体からの物質の侵入をブロックするためのものである。バリヤ層としては、支持体からの物質の侵入をブロックする点で、紫外線及び/又は電子線硬化性樹脂からなるバリヤ層形成樹脂組成物が紫外線又は電子線照射により硬化された層であることが好ましい。
バリヤ層は支持体がプラスチックである場合に、支持体に含まれている可塑剤等の物質が光配向膜に侵入して配向性能を乱すのを防ぐために、支持体からの物質の侵入をブロックするためのものである。バリヤ層としては、支持体からの物質の侵入をブロックする点で、紫外線及び/又は電子線硬化性樹脂からなるバリヤ層形成樹脂組成物が紫外線又は電子線照射により硬化された層であることが好ましい。
紫外線又は電子線硬化性樹脂からなるバリヤ層形成用樹脂組成物は、重合可能なビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、イソプロペニル基、エポキシ基、オキセタン基等の重合性基を二つ以上有するもので、紫外線又は電子線に照射により架橋構造または網目構造を形成するものが好ましい。
これら活性基のうちアクリロイル基、メタクリロイル基またはエポキシ基が重合速度、反応性の面から好ましく多官能モノマーまたはオリゴマーが好ましい。例として、紫外線硬化型のポリオールアクリレート類、エポキシアクリレート類、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂が挙げられる。これらの樹脂は通常公知の光重合開始剤とともに使用される。塗布乾燥後に揮発する溶媒成分を除いた紫外線及び/又は電子線硬化性樹脂組成物に含まれる光重合開始剤または光増感剤は該組成物の0.5〜5質量%であることが特に好ましい。
中でも、光配向膜との密着性の点で、紫外線硬化型のポリオールアクリレートが特に好ましい。ポリオールアクリレートの具体例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタン(トリ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ジ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの等を挙げることができる。
紫外線及び/又は電子線硬化性樹脂が紫外線又は電子線照射により硬化された層の硬化後の膜厚は、0.05μm以上30μm以下が適当で、好ましくは、0.1〜15μmである。乾燥膜厚が厚すぎると光学素子がフィルム上であるときにカールしてしまうことがある。
支持体が未処理のトリアセチルセルロースの場合には、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、または1,6−ヘキサンジオールジアクリレートを少なくとも含む紫外線及び/又は電子線硬化樹脂であることが支持体との密着性の点で好ましい。
〈光学素子の製造方法〉
本発明の光学素子の好ましい製造方法の例を次に説明する。必要な場合に、支持体上にバリヤ層形成用樹脂組成物を塗布し、紫外線又は電子線に照射により架橋構造または網目構造を形成して硬化させる。次に、光配向膜形成用樹脂組成物を塗布して乾燥させ、紫外線、特に、偏光紫外線を照射することにより配向規制力を生じさせた光配向膜を形成する。次いで、光学機能層形成用組成物を塗布、乾燥し、液晶相形成温度まで加熱した後、紫外線照射又は加熱による重合を行わせて、光配向膜の配向規制力により、液晶分子が配向した光学機能層を形成する。
本発明の光学素子の好ましい製造方法の例を次に説明する。必要な場合に、支持体上にバリヤ層形成用樹脂組成物を塗布し、紫外線又は電子線に照射により架橋構造または網目構造を形成して硬化させる。次に、光配向膜形成用樹脂組成物を塗布して乾燥させ、紫外線、特に、偏光紫外線を照射することにより配向規制力を生じさせた光配向膜を形成する。次いで、光学機能層形成用組成物を塗布、乾燥し、液晶相形成温度まで加熱した後、紫外線照射又は加熱による重合を行わせて、光配向膜の配向規制力により、液晶分子が配向した光学機能層を形成する。
〔実施例1〕
(バリヤ層の作製)
ペンタエリスリトールトリアクリレート(PET−30:商品名、日本化薬株式会社製)30質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル 10質量部、光重合開始剤(イルガキュア184:商品名、チバスペシャリティーケミカルズ社製)2質量部、メチルエチルケトン 29質量部、トルエン 58質量部からなる溶液を、トリアセチルセルロースフィルム(FT−T80UZ:商品名、富士写真フィルム株式会社製)上にバーコートし、80℃で3分間乾燥後、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン株式会社製、光源:Hバルブ)を用いて窒素雰囲気下70mJ/cm2 の紫外線を照射することにより膜厚1μmのバリヤ層を作製した。
(バリヤ層の作製)
ペンタエリスリトールトリアクリレート(PET−30:商品名、日本化薬株式会社製)30質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル 10質量部、光重合開始剤(イルガキュア184:商品名、チバスペシャリティーケミカルズ社製)2質量部、メチルエチルケトン 29質量部、トルエン 58質量部からなる溶液を、トリアセチルセルロースフィルム(FT−T80UZ:商品名、富士写真フィルム株式会社製)上にバーコートし、80℃で3分間乾燥後、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン株式会社製、光源:Hバルブ)を用いて窒素雰囲気下70mJ/cm2 の紫外線を照射することにより膜厚1μmのバリヤ層を作製した。
(配向膜の作製)
次の式(39)に示されるポリマー1(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw10万)をシクロペンタノンに溶解し、固形分2%溶液とし、この溶液を前記工程で作製したバリヤ層上にワイヤーバーにて塗工後、80℃の温風で2分間加熱乾燥し、乾燥質量0.07g/m2 の膜を得た。該膜に対し、直線偏光の紫外線を10mJ/cm2 照射することにより配向膜を作製した。
次の式(39)に示されるポリマー1(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw10万)をシクロペンタノンに溶解し、固形分2%溶液とし、この溶液を前記工程で作製したバリヤ層上にワイヤーバーにて塗工後、80℃の温風で2分間加熱乾燥し、乾燥質量0.07g/m2 の膜を得た。該膜に対し、直線偏光の紫外線を10mJ/cm2 照射することにより配向膜を作製した。
(光学機能層の形成)
次の式(40)に示される重合性液晶性化合物1 8質量部、
次の式(40)に示される重合性液晶性化合物1 8質量部、
4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE:略語) 2質量部、重合性開始剤(イルガキュア907(Irg907:略語):商品名、チバスペシャリティーケミカルズ社製) 0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤にて溶解し、固形分20%溶液として、光学機能層作製用溶液を得た。この溶液を前記工程で作製した光配向膜上にワイヤーバーにて塗工し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン株式会社製、光源:Hバルブ)を用いて窒素雰囲気下120mJ/cm2 の紫外線を照射して塗膜を硬化させた。これにより、配向膜上にネマチック液晶層が形成され、最終的に、本実施例1に係る光学素子が製造された。
(密着性の評価)
JIS−K−5400に準拠した碁盤目試験を行った。具体的にはネマチック液晶層塗布面上に1mm間隔で縦、横に11本の切れ目を入れ、1mm角の碁盤目を100個つくった。この上にセロハンテープを貼り付け、90度の角度で素早く剥がし、剥がれずに残った碁盤目の数をmとして表し、以下の基準で評価した。
JIS−K−5400に準拠した碁盤目試験を行った。具体的にはネマチック液晶層塗布面上に1mm間隔で縦、横に11本の切れ目を入れ、1mm角の碁盤目を100個つくった。この上にセロハンテープを貼り付け、90度の角度で素早く剥がし、剥がれずに残った碁盤目の数をmとして表し、以下の基準で評価した。
○: 71≦m≦100 密着性が高く優れている。
△: 31≦m<70
×: 0≦m<30 剥離が著しい。
本実施例1の光学素子の密着性の評価結果を下記の表1に示す。
△: 31≦m<70
×: 0≦m<30 剥離が著しい。
本実施例1の光学素子の密着性の評価結果を下記の表1に示す。
(ヘイズ値の評価)
本光学素子はディスプレイに使用されるため、ヘイズ値が低いことが要求される。濁度計NDH2000(商品名、日本電色工業株式会社製)にてヘイズ値を測定し、以下の基準で評価した。ヘイズ値は、液晶層の配向性が悪い場合に高くなる傾向がある。
本光学素子はディスプレイに使用されるため、ヘイズ値が低いことが要求される。濁度計NDH2000(商品名、日本電色工業株式会社製)にてヘイズ値を測定し、以下の基準で評価した。ヘイズ値は、液晶層の配向性が悪い場合に高くなる傾向がある。
○: ヘイズ値 0.5%未満
×: ヘイズ値 0.5%以上
本実施例1のヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
×: ヘイズ値 0.5%以上
本実施例1のヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例2〕
前記実施例1における配向膜のポリマーをポリマー1から次の式(41)で示されるポリマー2(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw5万)に変更する以外は前記実施例1と同様にして本実施例2の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
前記実施例1における配向膜のポリマーをポリマー1から次の式(41)で示されるポリマー2(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw5万)に変更する以外は前記実施例1と同様にして本実施例2の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例3〕
前記実施例1における配向膜のポリマーをポリマー1から次の式(42)で示されるポリマー3(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw32万)に変更する以外は前記実施例1と同様にして本実施例3の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
前記実施例1における配向膜のポリマーをポリマー1から次の式(42)で示されるポリマー3(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw32万)に変更する以外は前記実施例1と同様にして本実施例3の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例4〕
前記実施例1における配向膜のポリマーをポリマー1から、次の式(43)で示されるポリマー4(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw12万)に変更する以外は前記実施例1と同様にして本実施例4の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
前記実施例1における配向膜のポリマーをポリマー1から、次の式(43)で示されるポリマー4(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw12万)に変更する以外は前記実施例1と同様にして本実施例4の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例5〕
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 8質量部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート 2質量部、イルガキュア907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例4と同様にして本実施例5の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 8質量部、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート 2質量部、イルガキュア907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例4と同様にして本実施例5の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例6〕
前記実施例5における配向膜のポリマーをポリマー4から、次の式(44)で示されるポリマー5(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw5万)に変更する以外は前記実施例5と同様にして本実施例6の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
前記実施例5における配向膜のポリマーをポリマー4から、次の式(44)で示されるポリマー5(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw5万)に変更する以外は前記実施例5と同様にして本実施例6の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズ値の評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例7〕
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 8質量部、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチル 2質量部、イルガキュア907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例2と同様にして本実施例7の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 8質量部、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチル 2質量部、イルガキュア907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例2と同様にして本実施例7の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例8〕
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 5質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル 5質量部、イルガキュア907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例2と同様にして本実施例8の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 5質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル 5質量部、イルガキュア907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例2と同様にして本実施例8の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例9〕
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 9 質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル 1質量部、イルガキュア907(チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例2と同様にして本実施例9の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 9 質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル 1質量部、イルガキュア907(チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例2と同様にして本実施例9の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例10〕
下記の式(45)に示される重合性液晶性化合物2 8質量部、EHPE−3150(商品名、ダイセル化学工業製、分子中にエポキシ基多数(約15個)) 2質量部、Rhodorsil Photoinitiator 2074(商品名、ローディア製、ラジカル重合とカチオン重合の両方の開始剤)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例2と同様にして本実施例10の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
下記の式(45)に示される重合性液晶性化合物2 8質量部、EHPE−3150(商品名、ダイセル化学工業製、分子中にエポキシ基多数(約15個)) 2質量部、Rhodorsil Photoinitiator 2074(商品名、ローディア製、ラジカル重合とカチオン重合の両方の開始剤)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例2と同様にして本実施例10の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
〔実施例11〕
下記の式(46)に示されるポリマー6 7質量部、EHPE−3150(商品名、ダイセル化学工業製) 3質量部をシクロペンタノンに溶解した固形分2%の溶液を配向膜作製用溶液とすること以外は前記実施例1と同様にして本実施例11の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
下記の式(46)に示されるポリマー6 7質量部、EHPE−3150(商品名、ダイセル化学工業製) 3質量部をシクロペンタノンに溶解した固形分2%の溶液を配向膜作製用溶液とすること以外は前記実施例1と同様にして本実施例11の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
〔比較例1〕
配向膜のポリマーをポリマー1から前記式(46)で示されるポリマー6に変更する以外は前記実施例1と同様にして比較例1の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
配向膜のポリマーをポリマー1から前記式(46)で示されるポリマー6に変更する以外は前記実施例1と同様にして比較例1の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
〔比較例2〕
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 10質量部、イルガキュア907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例1と同様にして比較例2の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
前記式(40)に示される重合性液晶性化合物1 10質量部、イルガキュア907(商品名、チバスペシャリティーケミカルズ製)0.5質量部をメチルエチルケトン/トルエン=1/3混合溶剤に溶解した固形分20%溶液を光学機能層作製用溶液とすること以外は前記実施例1と同様にして比較例2の光学素子を作製した。その密着性、ヘイズを評価結果を下記の表1に示す。
表1における略称は次の名称である。
4HBAGE:4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル
AVEE:アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチル
表1における商品名の性質を次に示す。
EHPE−3150(ダイセル化学製、商品名):分子中にエポキシ基多数(約15個) Rhodorsil Photoinitiator2074(商品名、ローディア製):ラジカル重合とカチオン重合の両方の開始剤
4HBAGE:4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル
AVEE:アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチル
表1における商品名の性質を次に示す。
EHPE−3150(ダイセル化学製、商品名):分子中にエポキシ基多数(約15個) Rhodorsil Photoinitiator2074(商品名、ローディア製):ラジカル重合とカチオン重合の両方の開始剤
本発明の光学素子は、光配向膜と光学機能層との密着性に優れるため、耐久性に優れる。本発明の光学素子は、例えば、位相差板、偏光子、ディスプレイ用のカラーフィルター等に有用である。
1 支持体
2 光配向膜
3 光学機能層
4 バリヤ層
2 光配向膜
3 光学機能層
4 バリヤ層
Claims (11)
- 少なくとも支持体、光照射により配向規制力を発現させることが可能な光配向膜、及び液晶性化合物を含んでなる光学機能層を含む光学素子であって、
該光配向膜は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、ビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含む光配向膜形成用組成物から形成されたものであり、
該光学機能層は、エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物を含む光学機能層形成用組成物から形成されたものであることを特徴とする光学素子。 - 前記光学機能層形成用組成物が、少なくとも
(A)成分:エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する液晶性化合物
を含む請求項1に記載の光学素子。 - 前記光学機能層形成用組成物が、少なくとも
(B)成分:(メタ)アクリロイル基を有する液晶性化合物、並びに、
(C)成分:分子中に(メタ)アクリロイル基を有し、且つ、エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する化合物
を含む請求項1に記載の光学素子。 - 前記(C)成分の化合物が、下記一般式(1)、(2)、(3)、(4)又は(5)で表される請求項3に記載の光学素子。
- 前記光学機能層形成用組成物が、少なくとも
(B)成分:(メタ)アクリロイル基を有する液晶性化合物、並びに、
(D)成分:分子中にエポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた官能基を2個以上含む多官能化合物
を含む請求項1に記載の光学素子。 - 前記光学機能層形成用組成物が、少なくとも
(E)成分:(メタ)アクリロイル基を有し、且つ、エポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた1種以上の基を有する液晶性化合物、並びに、
(D)成分:分子中にエポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基から選ばれた官能基を2個以上含む多官能化合物
を含む請求項1に記載の光学素子。 - 前記光学機能層形成用組成物は液晶性化合物と非液晶性化合物を含み、液晶性化合物と非液晶性化合物の質量比が60/40以上100/0未満である請求項1乃至6の何れか1項に記載の光学素子。
- 前記光学機能層形成用組成物に含まれるエポキシ基、オキセタニル基、及びビニルオキシ基の合計が光学機能層形成用組成物中の溶剤以外の成分1gあたり0.3ミリモル以上であることを特徴とする請求項
- 前記光配向膜形成用組成物が、光二量化可能な基を有する化合物を含む請求項1乃至8の何れか1項に記載の光学素子。
- 前記光二量化可能な基を有する化合物が、下記一般式(6)、(7)又は(8)で示される単位を含むポリマーである請求項9に記載の光学素子。
- 前記支持体と光配向膜の間にバリヤ層を含む、請求項1乃至10の何れか1項に記載の光学素子。
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