JP2015135526A - 向上した接着性を有する光配向材料 - Google Patents
向上した接着性を有する光配向材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015135526A JP2015135526A JP2015087462A JP2015087462A JP2015135526A JP 2015135526 A JP2015135526 A JP 2015135526A JP 2015087462 A JP2015087462 A JP 2015087462A JP 2015087462 A JP2015087462 A JP 2015087462A JP 2015135526 A JP2015135526 A JP 2015135526A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating
- liquid crystal
- layer
- substrate
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/303—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one or more carboxylic moieties in the chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/305—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F220/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
- C08F220/365—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate containing further carboxylic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/023—Organic silicon compound, e.g. organosilicon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31931—Polyene monomer-containing
Abstract
【解決手段】本開示は、基材への向上した接着性を示す新規光配向(コ)ポリマー材料を規定する。この(コ)ポリマー構造は、少なくとも1つの光化学活性発色団および少なくとも1つの接着促進性基を含む。該光配向(コ)ポリマー材料から作られる少なくとも1つの光配向層を含む製造物品、光学素子、眼科用素子および液晶セル、ならびに形成方法も開示する。
【選択図】なし
Description
本開示は、光配向層としての使用に適する新規(コ)ポリマー材料に関する。該新規光配向材料は、基材表面への向上した接着性を示すとともにより濃稠なモノマー液晶層およびポリマー液晶層を配向させることができる、光指向性で構造的に異方性のポリマーネットワークを含む。該新規光配向材料の製造および塗布方法も開示する。
記反応性メソゲンは、好ましくは、配向フィルムを形成するために使用される溶媒和組成物に組み込まれる。あるいは、一般にポリマー層ではないが自己組織化単層または多層であるコマンド層を形成するために使用される組成物中の成分として前記反応性メソゲンを使用することができる。前記コマンド層による液晶配向の促進は、一般にバルク効果でなくむしろ表面効果であり、コマンド層分子は、表面に係留され、概して単層の厚みしかない。
Ma、MbおよびMcは各々、それぞれ独立して、置換もしくは非置換アクリロイル単位(前記アクリロイルの置換基は、C1〜C4アルキル、フェニル、−O−およびこれらの組み合わせから選択される)、置換もしくは非置換スチレン単位、置換もしくは非置換エポキシ単位、置換もしくは非置換ウレタン単位、置換もしくは非置換ポリカルボン酸、
置換もしくは非置換ポリオール単位、置換もしくは非置換ポリアミン単位または置換もしくは非置換ヒドロキシアルカン酸単位(前記置換基は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、ハロ(C1〜C20)アルキル、ヘテロシクロ(C3〜C10)アルキル、ハロアリール、ハロ(C1〜C20)アルキルアリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アルコキシアリール、ヘテロアリール、アリール(C1〜C20)アルキル、ヘテロアリール(C1〜C20)アルキルから選択される)から選択されるモノマー単位の残基であり;
La、LbおよびLcは、単結合、−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(Z’)2(CH2)g−もしくは−(Si(CH3)2O)h−、−N(R)−、−C(R)=C(R)−、−C(R)=N−、−C(R’)2−C(R’)2−、−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、直鎖もしくは分岐C1〜C24アルキレン残基、アリーレン、C3〜C10シクロアルキレンまたはこれらの様々な組み合わせからそれぞれ独立して選択されるスペーサー基であり、ここで、Z’は、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;Rは、Zb、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;R’は、Zb、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;上記C1〜C24アルキレン残基は、Zb、シアノもしくはハロにより一置換されているか、またはZbもしくはハロにより多置換されており;「g」は、1から20より各存在について独立して選択され、「h」は、1から16(1および16を含む)の自然数であり;
各Zaは、独立して、二量体化可能な置換もしくは非置換シンナメートまたは置換もしくは非置換クマリン、cis/trans異性化可能な置換もしくは非置換アゾ、光化学分解性置換もしくは非置換ポリイミドまたは光フリース転位し得る置換もしくは非置換芳香族エステルから選択される光化学活性発色団であり;
各Zbは、ヒドロキシ、カルボン酸、無水物、イソシアナト、ブロック化イソシアナト、チオイソシアナト、ブロック化チオイソシアナト、アミノ、チオ、有機官能性シラン、有機官能性チタネート、有機官能性ジルコネートまたはエポキシから独立して選択される接着促進性基であり、前記各有機官能基は、ビニル、アリル、ビニル官能性炭化水素基、エポキシ官能性炭化水素基、アリル官能性炭化水素基、アクリロイル官能性炭化水素基、メタクリロイル官能性炭化水素基、スチリル官能性炭化水素基、メルカプト官能性炭化水素基または前述の有機官能基の組み合わせから独立して選択され、前記炭化水素基は、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、C1〜C20アルコキシ(C1〜C20)アルキル、アリール、ヘテロアリールおよび前述の炭化水素基の組み合わせから選択されるが、但し、Zbが、ヒドロキシまたはカルボン酸であるとき、該(コ)ポリマーが少なくとも1つの他の接着促進性基を含むことを条件とし;
Zcは、剛直棒状液晶基、剛性屈曲棒状液晶基、または剛性円板状液晶基から選択されるメソゲン構造であり;ならびに
「x」は、0<x≦1の値を有し、「y」は、0≦y<1の値を有し、「z」は、0≦z<1の値を有し、x+y+z=1であり、「n」は、10から10,000の範囲の値を有し;
x=1のときには、LaおよびZaの少なくとも一方が、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されており、ならびにy=0のときには、La、Za、LcおよびZcのうちの少なくとも1つが、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されている。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
式:
(式中、
Ma、MbおよびMcは各々、それぞれ独立して、置換もしくは非置換アクリロイル単位(該アクリロイルの置換基は、C1〜C4アルキル、フェニル、−O−およびこれらの組み合わせから選択される)、置換もしくは非置換スチレン単位、置換もしくは非置換エポキシ単位、置換もしくは非置換ウレタン単位、置換もしくは非置換ポリカルボン酸、置換もしくは非置換ポリオール単位、置換もしくは非置換ポリアミン単位または置換もしくは非置換ヒドロキシアルカン酸単位(該置換基は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、ハロ(C1〜C20)アルキル、ヘテロシクロ(C3〜C10)アルキル、ハロアリール、ハロ(C1〜C20)アルキルアリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アルコキシアリール、ヘテロアリール、アリール(C1〜C20)アルキル、ヘテロアリール(C1〜C20)アルキルから選択される)から選択されるモノマー単位の残基であり;
La、LbおよびLcは、単結合、−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(Z’)2(CH2)g−もしくは−(Si(CH3)2O)h−、−N(R)−、−C(R)=C(R)−、−C(R)=N−、−C(R’)2−C(R’)2−、−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、直鎖もしくは分岐C1〜C24アルキレン残基、アリーレン、C3〜C10シクロアルキレンまたはこれらの様々な組み合わせからそれぞれ独立して選択されるスペーサー基であり、ここで、Z’は、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;Rは、Zb、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;R’は、Zb、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;該C1〜C24アルキレン残基は、Zb、シアノもしくはハロにより一置換されているか、またはZbもしくはハロにより多置換されており;「g」は、1から20より各存在について独立して選択され、および「h」は、1から16(1および16を含む)の自然数であり;
各Zaは、独立して、二量体化可能な置換もしくは非置換シンナメート、二量体化可能な置換もしくは非置換クマリン、cis/trans異性化可能な置換もしくは非置換アゾ、光化学分解性置換もしくは非置換ポリイミドまたは光フリース転位し得る置換もしくは非置換芳香族エステルから選択される光化学活性発色団であり;
各Zbは、ヒドロキシ、カルボン酸、無水物、イソシアナト、ブロック化イソシアナト、チオイソシアナト、ブロック化チオイソシアナト、アミノ、チオ、有機官能性シラン、有機官能性チタネート、有機官能性ジルコネートまたはエポキシから独立して選択される接着促進性基であり、該各有機官能基は、ビニル、アリル、ビニル官能性炭化水素基、エポキシ官能性炭化水素基、アリル官能性炭化水素基、アクリロイル官能性炭化水素基、メタクリロイル官能性炭化水素基、スチリル官能性炭化水素基、メルカプト官能性炭化水素基または前述の有機官能基の組み合わせから独立して選択され、該炭化水素基は、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、C1〜C20アルコキシ(C1〜C20)アルキル、アリール、ヘテロアリールおよび前述の炭化水素基の組み合わせから選択されるが、但し、Zbが、ヒドロキシまたはカルボン酸であるとき、該(コ)ポリマーが少なくとも1つの他の接着促進性基を含むことを条件とし;
Zcは、剛直棒状液晶基、剛性屈曲棒状液晶基、または剛性円板状液晶基から選択されるメソゲン構造であり;ならびに
「x」は、0<x≦1の値を有し、「y」は、0≦y<1の値を有し、「z」は、0≦z<1の値を有し、x+y+z=1であり、「n」は、10から10,000の範囲の値を有し;
x=1のときには、LaおよびZaの少なくとも一方が、少なくとも1つのZb接着促
進性基でさらに置換されており、ならびにy=0のときには、La、Za、LcおよびZcの少なくとも1つが、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されている)。
(項目2)
少なくとも1つのフォトクロミック化合物、二色性化合物、フォトクロミック−二色性化合物、感光材料および非感光材料のうちの少なくとも1つのものの残基をさらに含む、項目1に記載の(コ)ポリマー。
(項目3)
ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー、線状コポリマー、分岐コポリマー、多分岐コポリマー、樹状コポリマーまたは星型コポリマーの形態である、前記項目のいずれかに記載の(コ)ポリマー。
(項目4)
Ma、MbおよびMcが、それぞれ独立して、アクリロイルオキシ単位またはメタクリロイルオキシ単位の残基であり、ならびにZaが、二量体化可能な置換もしくは非置換シンナメートまたは二量体化可能な置換もしくは非置換クマリンから選択される光化学活性発色団である、前記項目のいずれかに記載の(コ)ポリマー。
(項目5)
Zcメソゲン構造が、
Rm−[G1−[S1]j]j’−[G2−[S2]d]d’−[G3−[S3]e]e’−[S4]f−
(式中、
(i)各G1、G2およびG3は、非置換もしくは置換芳香族基、非置換もしくは置換脂環式基、非置換もしくは置換複素環式基およびこれらの混合物から選択される二価の基(この場合の置換基は、ヒドロキシ;アミノ;ハロゲン;C2〜C18アルケニル;C2〜C18アルキニル;アジド;シリル;シロキシ;シリルヒドリド;(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ;チオ;イソシアナト;チオイソシアナト;アクリロイルオキシ;メタクリロイルオキシ;2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル;2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル;アジリジニル;アリルオキシカルボニルオキシ;エポキシ;カルボン酸;カルボン酸エステル;アクリロイルアミノ;メタクリロイルアミノ;アミノカルボニル;C1〜C18アルキルアミノカルボニル;アミノカルボニル(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルコキシカルボニル;C1〜C18アルキルカルボニル;アリールオキシカルボニルオキシ;ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルアミノ;ジ−(ペルフルオロ(C1〜C18)アルキル)アミノ;C1〜C18アセチル;C3〜C10シクロアルキル;C3〜C10シクロアルコキシ;C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ;ハロカルボニル;水素;アリール;ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルキル;C1〜C18アルコキシ;アミノ(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルキルアミノ;ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ;C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ;C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ;ニトロ;ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル;(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキル;ポリ(C1〜C18)アルコキシ;エチレン;アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル;メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル;2−クロロアクリロイルオキシ;2−フェニルアクリロイルオキシ;アクリロイルオキシフェニル;2−クロロアクリロイルアミノ;2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル;オキセタニル;グリシジル;シアノ;イソシアナト(C1〜C18)アルキル;イタコン酸エステル;ビニルエーテル;ビニルエステル;スチレン;主鎖または側鎖液晶ポリマー;シロキサン誘導体;エチレンイミン;マレイン酸;フマル酸;シアノ、ハロもしくはC1〜C18アルコキシで一置換されている、またはハロで多置換されている、直鎖または分岐C1〜C18アルキル;非置換桂皮酸;メチル、メトキシ、シアノまたはハロゲンのうちの少なくとも1つで置換されている桂皮酸から選択される);ステロイド基、テルペノイド基、アルカロイド基もしくはこれらの混合物から選択される、置換もしくは非置換キラルもしくは非キラル一価もしくは二価の基(この場合の置換基は、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシまたはこれらの混合物から選択される);または次の式のうちの1つを含む基:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)(これらの式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性基、有機官能性炭化水素基、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基から選択され、および「t」は、Mの原子価である)から、各存在について独立して選択され;
(ii)Rmは、−H;ヒドロキシ;アミノ;ハロゲン;ハロアルキル;アリール;C1〜C18アルキル;またはC1〜C18アルコキシであり;
(iii)「j」、「d」、「e」および「f」は、0から20(0および20を含む)の範囲の整数からそれぞれ独立して選択され、「j’」、「d’」および「e’」は、それぞれ独立して、0から4の整数であるが、但し、j’+d’+e’の合計が少なくとも1であることを条件とし;ならびに
(iv)各S1、S2、S3およびS4は、スペーサー単位から各存在について独立して選択され、該スペーサー単位は、
(A)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(Z’)2(CH2)g−、または −(Si(CH3)2O)h−(これらの式中、Z’は、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;「g」は、1から20より各存在について独立して選択され、および「h」は、1から16(1および16を含む)の自然数である);
(B)−N(Y)−、−C(Y)=C(Y)−、−C(Y)=N−、−C(Y’)2−C(Y’)2−、または単結合(これらの式中、Yは、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから各存在について独立して選択され、ならびにY’は、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから各存在について独立して選択される);あるいは
(C)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−または直鎖もしくは分岐C1〜C24アルキレン残基(該C1〜C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノまたはハロにより一置換されているか、ハロにより多置換されている)
から選択されるが、但し、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が互いに連結されているとき、これらのスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されていること、ならびにS1およびS4が別の基に連結されているとき、それらは、2個のヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されていることを条件とする)
によって表される構造を有する、前記項目のいずれかに記載の(コ)ポリマー。
(項目6)
製造物品であって、
基材と;
該基材の表面の少なくとも一部分の上の第一の少なくとも部分的な層であって、項目1から5のいずれかに記載の(コ)ポリマーを含む層であり、偏波曝露によって場合より少なくとも部分的に配向されるものである第一の少なくとも部分的な層と;
場合により、該基材の表面の少なくとも一部分の上の1つ以上の追加の少なくとも部分的な層であって、タイ層、プライマー層、耐摩耗性コーティング、硬質コーティング、保護コーティング、反射コーティング、フォトクロミックコーティング、反射防止コーティング、直線偏光コーティング、円偏光コーティング、楕円偏光コーティング、遷移コーティング、液晶材料層、配向材料層、リターダー層、またはこれらのうちの任意のものの組み合わせから選択されるものである1つ以上の追加の少なくとも部分的な層
とを含む、製造物品。
(項目7)
能動液晶セル、受動液晶セル、表示素子、窓、鏡または眼科用素子から選択される光学素
子である、項目6に記載の製造物品。
(項目8)
前記1つ以上の追加の少なくとも部分的な層が存在し、ならびに
− 第一の少なくとも部分的な層の表面の第二の少なくとも部分的な層であって、少なくとも1つの二色性材料またはフォトクロミック−二色性材料を場合により含む少なくとも1つの液晶材料を含むものである、第二の少なくとも部分的な層と;
− 場合により、第二の配向材料を含む少なくとも部分的に配向した第三の少なくとも部分的な層と;
− 場合により、少なくとも第二の液晶材料を含む第四の少なくとも部分的な層と;
を含み、
該少なくとも部分的に配向した第三の層が存在する場合、前記少なくとも部分的に配向した第一の層とは異なる方向に配向しており、ならびに該第一、第二、第三および第四の少なくとも部分的な層が、場合により、前記基材の表面に積み重なっている、項目6および7のいずれかに記載の製造物品。
(項目9)
− 第一の表面を有する第一の基材と、
− 該第一の表面の反対側に第二の表面を有する第二の基材と、
− 該第二の表面に対向する該第一の表面の少なくとも一部分の上の第一の少なくとも部分的な層と、
− 該第一の表面に対向する該第二の表面の少なくとも一部分の上の第二の少なくとも部分的な層であって、該第一の少なくとも部分的な層および該第二の少なくとも部分的な層は空間を規定する、第二の少なくとも部分的な層と、
− 該第一の少なくとも部分的な層と該第二の少なくとも部分的な層との間の空間内の、少なくとも1つの二色性材料またはフォトクロミック−二色性材料を場合により含む液晶材料と
を含む液晶セルであり;
前記第一の少なくとも部分的な層および前記第二の少なくとも部分的な層が、配向層であり、前記第一の少なくとも部分的な層および前記第二の少なくとも部分的な層の少なくとも一方、好ましくは両方、が、項目1から4のいずれかに記載の(コ)ポリマーを含み;ならびに
前記第一の少なくとも部分的な層および前記第二の少なくとも部分的な層の少なくとも一方が、場合により少なくとも部分的に配向され、前記第一の少なくとも部分的な層の配向が、好ましくは、前記第二の少なくとも部分的な層の配向とは異なる方向である、
項目6および7のいずれかに記載の製造物品。
(項目10)
光配向材料を光学素子に塗布する方法であって、
− 項目1から5のいずれかに記載の(コ)ポリマーを含む光配向材料の少なくとも部分的な層を基材の表面の少なくとも一部分に塗布する工程;
− 該光配向(コ)ポリマー材料上の1つ以上の接着促進性基と該基材の表面の適合基との間に引力結合を形成する工程;および
− 該光配向(コ)ポリマー材料の少なくとも第一の部分を、該少なくとも部分的な層の偏光UV線への曝露により、少なくとも部分的に配向させる工程
を含む方法。
(項目11)
前記光配向(コ)ポリマー材料の少なくとも第二の部分を、前記少なくとも部分的な層の偏光UV線への曝露により、少なくとも部分的に配向させる工程をさらに含み、該光配向(コ)ポリマー材料の第一の部分の配向方向が、該光配向(コ)ポリマー材料の第二の部分の配向方向と異なる、項目10に記載の方法。
(項目12)
− 液晶材料を含む第二の少なくとも部分的な層を前記光配向(コ)ポリマー材料の表面
の少なくとも一部分に塗布する工程;および
− 該液晶材料を、前記少なくとも部分的に配向した光配向(コ)ポリマー材料の配向と同じ方向に少なくとも部分的に配向させる工程
をさらに含む、項目10および11のいずれかに記載の方法。
(項目13)
前記液晶材料が、二色性材料またはフォトクロミック−二色性材料の少なくとも一方を含む、項目12に記載の方法。
(項目14)
− 前記光配向(コ)ポリマー材料の表面の1つ以上の接着促進性基と前記第二の少なくとも部分的な層中の適合基との間に引力結合を形成する工程
をさらに含む、項目12および13のいずれかに記載の方法。
(項目15)
前記光配向(コ)ポリマー材料の表面の少なくとも一部分に少なくとも1つの追加の層を塗布する工程をさらに含み、該少なくとも1つの追加の層が、タイ層、プライマー層、耐摩耗性コーティング、硬質コーティング、保護コーティング、反射コーティング、フォトクロミックコーティング、反射防止コーティング、直線偏光コーティング、円偏光コーティング、楕円偏光コーティング、遷移コーティング、液晶材料コーティング、配向材料コーティング、またはこれらのうちの任意のものの組み合わせから選択される、項目10および11のいずれかに記載の方法。
(項目16)
1つ以上の添加剤をさらに含み、該1つ以上の添加剤が、フォトクロミック化合物、二色性化合物、フォトクロミック−二色性化合物、感光性材料、液晶、液晶特性制御用添加剤、非線形光学材料、染料、配向促進剤、反応速度増進剤、光開始剤、熱開始剤、界面活性剤、重合抑制剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、ゲル化剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャー、カップリング剤、チルト制御用添加剤、ブロックまたは非ブロックポリマー材料、および接着促進剤から成る群より選択される、項目1から5のいずれかに記載の(コ)ポリマーの組成物。
本開示は、基材上に層として堆積することに適する新規光指向型構造異方性ポリマーネットワークであって、より濃稠なモノマー液晶層およびポリマー液晶層を配向させることができ、かつ一般的に使用される基材へのおよび前記ポリマー層の表面に堆積させる後続の層への向上した接着性を示すことができるポリマーネットワークを生産するための、構造および方法に関する。
環式環構造から成り得る。本明細書に開示する様々な実施形態に関連して使用することに適している液晶メソゲンは、サーモトロピック液晶メソゲンおよびリオトロピック液晶メソゲンを含む。本明細書に開示する様々な実施形態に関連して使用することに適しているサーモトロピック液晶メソゲンの例としては、カラマティック(columatic)(すなわち棒状)液晶メソゲン、ディスコティック(すなわち円盤状)液晶メソゲンおよびコレステリック液晶メソゲンが挙げられる。可能性のあるメソゲンの例は、例えば、米国特許出願第12/163,116号の段落[0024]−[0047]により詳細に示されており;Demusら、「Fluessige Kristalle in Tabellen」、VEB Deutscher Verlag Fuer Grundstoffindustrie、Leipzig、Germany、1974および「Fluessige Kristalle in Tabellen II」、VEB Deutscher Verlag Fuer Grundstoffindustrie、Leipzig、Germany、1984に記載されているものを含む。
くは非置換ポリカルボン酸、置換もしくは非置換ポリオール単位、置換もしくは非置換ポリアミン単位、または置換もしくは非置換ヒドロキシアルカン酸単位からも選択され、前記置換基は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、ハロ(C1〜C20)アルキル、ヘテロシクロ(C3〜C10)アルキル、ハロアリール、ハロ(C1〜C20)アルキルアリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アルコキシアリール、ヘテロアリール、アリール(C1〜C20)アルキル、およびヘテロアリール(C1〜C20)アルキルから選択される。本明細書において用いる場合、用語「残基」は、モノマーまたはモノマー単位に関して用いるとき、ポリマー鎖に組み込まれた後の該モノマー単位のうち残存するものを意味する。本明細書において用いる場合、用語「誘導体」は、カルボン酸またはポリカルボン酸に関して用いるとき、アミド、エステル、アシルハライド、アシル無水物、およびシアノ誘導体を含む。式I中のMaおよびMb基は、前記(コ)ポリマーのポリマー主鎖を構成する。特定の実施形態によると、MaおよびMb基は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換アクリロイルオキシ単位または置換もしくは非置換メタクリロイルオキシ単位の残基であり得る。
plications of Liquid Crystal Devices」、Kohki Takotahら、Taylor and Francis、New York、2005、61−63頁に記載されているように、化学線への曝露により反応して[2+2]二量体化され得る。適するシンナメートの例は、米国特許第5,637,739号の第6欄、第19から32行、および同第7,173,114号の第3欄、第13行から第5欄、第2行において見つけることができ、ならびにクマリンは、米国特許第5,231,194号の第1欄、第37行から第3欄、第50行;同第5,247,099号の第1欄、第66行から第4欄、第28行;同第5,300,656号の第1欄、第13行から第10欄、第15行;および同第5,342,970号の第1欄、第6行から第7欄、第34行において見つけることができる。
含有するポリマーの表面にコーティングされるポリマーフィルムへの、または同ポリマーフィルム上への接着性を向上させる基または構造を意味する。接着促進性基は、(コ)ポリマーと基材または後続のコーティングとの間に分子または原子レベルで少なくとも部分的な引力を形成することによって作用することができる。引力の例としては、共有結合、極性共有結合、イオン結合、水素結合、静電引力、疎水性相互作用およびファンデルワールス引力が挙げられる。すなわち、前記接着促進性基Zb上の官能基は、前記表面の官能基または後続のコーティング上の官能基と引力相互作用を形成することができる。本明細書における様々な実施形態によるコポリマーの構造内での複数の接着促進性基Zcと前記基材表面または後続のコーティング材料との間の引力相互作用は、結果として、コポリマーと該基材表面および/または後続のコーティングとの間の接着性を向上させる。接着促進性基Zbについての適する構造の様々な実施形態としては、ヒドロキシ、カルボン酸、無水物、イソシアナト、ブロック化イソシアナト、チオイソシアナト、ブロック化チオイソシアナト、アミノ、チオ、有機官能性シラン、有機官能性チタネート、有機官能性ジルコネート、およびエポキシが挙げられ、前記の各有機官能基は、ビニル、アリル、ビニル官能性炭化水素基、エポキシ官能性炭化水素基、アリル官能性炭化水素基、アクリロイル官能性炭化水素基、メタクリロイル官能性炭化水素基、スチリル官能性炭化水素基、メルカプト官能性炭化水素基または前述の有機官能基の組み合わせから独立して選択され、前記炭化水素基は、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、C1〜C20アルコキシ(C1〜C20)アルキル、アリール、ヘテロアリールおよび前述の炭化水素基の組み合わせから選択されるが、但し、Zbが、ヒドロキシまたはカルボン酸であるとき、該(コ)ポリマーが、少なくとも1つの他の接着促進性基、例えば、米国特許第6,025,026号の第6欄、第5行から第8欄、第65行、同第6,150,430号の第2欄、第59行から第5欄、第44行、および同第7,410,691号の第6欄、第4行から第8欄、第19行に開示されている促進剤をさらに含むことを条件とする。本明細書において用いる場合、用語「ブロック化された」は、イソシアナトまたはチオイソシアナト基に関して用いるとき、イソシアナトまたはチオイソシアナト基を、ブロッキング基が除去されるまでそのイソシアナトまたはチオイソシアナト基が反応しないように保護するための基と可逆的に反応させた構造を指す。一般に、イソシアナトまたはチオイソシアナト基をブロック化するために使用される化合物は、活性水素原子を有する有機化合物、例えば、揮発性アルコール、イプシロン−カプロラクタムまたはケトオキシム化合物であり得る。ブロッキング基の例としては、X.Tasselら、「A New
Blocking Agent of Isocyanates」、European
Polymer Journal、2000、36、1745−1751およびZ.W.Wicks Jr.、Progress in Organic Coatings、1975、3、73−99に記載されているものを含む、アミン、ヒドロキサム酸エステル(hydrooxamic esters)、置換または非置換ピラゾール基、フェノール、クレゾール、ノニルフェノール、カプロラクタム、トリアゾール、イミダゾリン、オキシム、ホルメートおよびジアセトンが挙げられる。
;「y」は、0≦y<1の値を有することができ;「z」は、0≦z<1の値を有することができ、x+y+z=1であるが、但し、x=1のときには、LaおよびZaの少なくとも一方が、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されていること、ならびにy=0のときには、La、Za、LcおよびZcのうちの少なくとも1つが、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されていることを条件とする。
Rm−[G1−[S1]j]j’−[G2−[S2]d]d’−[G3−[S3]e]e’−[S4]f−
によって表される構造を有することができる。前記Zcメソゲン構造によると、G1、G2およびG3をそれぞれ、非置換もしくは置換芳香族基、非置換もしくは置換脂環式基、非置換もしくは置換複素環式基およびこれらの混合物から選択される二価の基(この場合の置換基は、ヒドロキシ;アミノ;ハロゲン;C2〜C18アルケニル;C2〜C18アルキニル;アジド;シリル;シロキシ;シリルヒドリド;(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ;チオ;イソシアナト;チオイソシアナト;アクリロイルオキシ;メタクリロイルオキシ;2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル;2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル;アジリジニル;アリルオキシカルボニルオキシ;エポキシ;カルボン酸;カルボン酸エステル;アクリロイルアミノ;メタクリロイルアミノ;アミノカルボニル;C1〜C18アルキルアミノカルボニル;アミノカルボニル(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルコキシカルボニル;C1〜C18アルキルカルボニル;アリールオキシカルボニルオキシ;ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルアミノ;ジ−(ペルフルオロ(C1〜C18)アルキル)アミノ;C1〜C18アセチル;C3〜C10シクロアルキル;C3〜C10シクロアルコキシ;C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ;ハロカルボニル;水素;アリール;ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルキル;C1〜C18アルコキシ;アミノ(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルキルアミノ;ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ;C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ;C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ;ニトロ;ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル;(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキル;ポリ(C1〜C18)アルコキシ;エチレン;アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル;メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル(methacryloxyloxy(C1〜C18)alkyl);2−クロロアクリロイルオキシ;2−フェニルアクリロイルオキシ;アクリロイルオキシフェニル;2−クロロアクリロイルアミノ;2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル;オキセタニル(oxtanyl);グリシジル;シアノ;イソシアナト(C1〜C18)アルキル;イタコン酸エステル;ビニルエーテル;ビニルエステル;スチレン誘導体;主鎖または側鎖液晶ポリマー;シロキサン誘導体;エチレンイミン誘導体;マレイン酸誘導体;フマル酸誘導体;シアノ、ハロもしくはC1〜C18アルコキシで一置換されているか、またはハロで多置換されている、直鎖または分岐C1〜C18アルキル;非置換桂皮酸誘導体;メチル、メトキシ、シアノまたはハロゲンのうちの少なくとも1つで置換されている桂皮酸誘導体から選択される);ステロイド基、テルペノイド基、アルカロイド基もしくはこれらの混合物から選択される、置換されているかもしくは非置換であるキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価の基(この場合の置換基は、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ(allkoxy)、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシまたは
これらの混合物から独立して選択される);または次の式のうちの1つを含む基:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)(これらの式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性基、有機官能性炭化水素基、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基から選択され、「t」は、Mの原子価である)から、各存在について独立して選択することができる。メソゲン構造Zcにさらに言及すると、Rmは、H、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、ハロアルキル、アリール、C1〜C18アルキル、またはC1〜C18アルコキシであり得る。さらに、変数「j」、「d」、「e」および「f」は、0から20(0および20を含む)の範囲の整数から選択される値をそれぞれ独立して有することができ、ならびに「j’」、「d’」および「e’」は、それぞれ独立して0から4の整数であり得るが、但し、j’+d’+e’の合計が少なくとも1であることを条件とする。Zcメソゲン構造にさらに言及すると、S1、S2、S3およびS4はそれぞれ、(a)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(Z’)2(CH2)g−、または−(Si(CH3)2O)h−(これらの式中、Z’は、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され、「g」は、1から20より各存在について独立して選択され、および「h」は、1から16(1および16を含む)の自然数である);(b)−N(Y)−、−C(Y)=C(Y)−、−C(Y)=N−、−C(Y’)2−C(Y’)2−、または単結合(これらの式中、各Yは、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから各存在について独立して選択され、ならびに各Y’は、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから各存在について独立して選択される);あるいは(c)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、アリーレン、C3〜C10シクロアルキレン、または直鎖もしくは分岐C1〜C24アルキレン残基(該C1〜C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロにより一置換されているか、またはハロにより多置換されている)から選択されるスペーサー単位より各存在について独立して選択され得るスペーサー単位であるが、但し、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が一つに連結されているとき、これらのスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されていること、ならびにS1およびS4が別の基に連結されているとき、それらは、2個のヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されていることを条件とする。
記号、デザインまたは図での情報の目で見ることができるまたは機械で読み取ることができる描出を意味する。表示素子および装置の例としては、スクリーン、モニターおよびセキュリティ素子(セキュリティマークおよび認証マークを含む)が挙げられる。本明細書において用いる場合、「窓」は、そこを通して放射線を透過させ得ることに即した開口部を意味する。窓の例としては、自動車および航空機の透明材、フィルタ、シャッター、光スイッチが挙げられる。本明細書において用いる場合、用語「鏡」は、入射光の大部分を正反射する表面を意味する。本明細書において用いる場合、用語「液晶セル」は、秩序をもたせることができる液晶材料を含有する構造物を指す。能動液晶セルは、外力、例えば電場または磁場を加えることにより液晶材料を秩序状態と無秩序状態との間または2つの秩序状態間で切り替えが可能であるセルである。受動液晶セルは、液晶材料が秩序状態を維持するセルである。能動液晶セル素子またはデバイスの一例は、液晶表示装置である。
的に接触しており、該1つ以上の他の構造物もしくは材料の少なくとも1つが該物体と直接接触している状態を意味する。従って、本明細書に開示する様々な実施形態によると、前記少なくとも部分的なコーティングは、前記基材の少なくとも一部分と直接接触していることがあるか、または1つ以上の他の構造物もしくは材料を介して前記基材の少なくとも一部分と間接的に接触していることがある。例えば、前記少なくとも部分的なコーティングは、1つ以上の他の少なくとも部分的なコーティング、ポリマーシートまたはこれらの組み合わせと接触していることがあり、これらのうちの少なくとも1つが、前記基材の少なくとも一部分と直接接触している。本明細書において用いる場合、句「少なくとも部分的な」は、その層またはコーティングに関して用いるとき、層またはコーティングが、基準コーティング面積の5%から100%の面積を覆っていることを意味する。本明細書において用いる場合、句「少なくとも一部分」は、基材の表面に関して用いるとき、その基材表面の総面積の1%から100%にわたる範囲の表面積を意味する。
から第28欄、第45行に記載されている。特定の実施形態では、前記少なくとも部分的な層を偏波への曝露によって少なくとも部分的に配向させることができる。
ーティングの例は、米国特許出願公開第2005/0151926号の第10段落から第159段落に記載されている。
ング剤」は、少なくとも1つの表面の基と反応、結合、そして/または会合することができる少なくとも1つの基を有する材料を意味する。1つの実施形態において、カップリング剤は、同種表面であっても異種の表面であってもよい少なくとも2つの表面の界面で分子架橋としての役割を果たすことができる。もう1つの実施形態において、カップリング剤は、モノマー、オリゴマー、プレポリマーおよび/またはポリマーであり得る。そのような材料としては、有機金属、例えばシラン、チタネート、ジルコネート、アルミネート、アルミン酸ジルコニウム、これらの加水分解物およびこれらの混合物が挙げられる。本明細書において用いる場合、句「カップリング剤の少なくとも部分的な加水分解物」は、カップリング剤上の加水分解性の基のうちの少なくともいくつか以上全てまでが加水分解されることを意味する。カップリング剤および/またはカップリング剤の加水分解物に加えて、プライマー層は、他の接着促進成分を含むことがある。例えば、プライマー層は、接着促進量のエポキシ含有材料をさらに含むことがある。接着促進量のエポキシ含有材料は、カップリング剤含有コーティング組成物に添加されると、後に塗布されるコーティングの接着性を、該エポキシ含有材料が本質的に含まれないカップリング剤含有コーティング組成物と比較して、向上させることができる。本明細書に開示する様々な実施形態に関連して使用することに適しているプライマー層の他の例としては、米国特許第6,150,430号、米国特許第6,042,737号および米国特許第6,025,026号に記載されているものが挙げられる。プライマー層のなおもさらなる例としては、ポリウレタンコーティング組成物、例えば米国特許第6,187,444号に記載されているもの、およびポリ(ウレア−ウレタン)コーティング組成物、例えば米国特許第6,532,076号に記載されているものが挙げられ、これらのコーティング組成物の両方をフォトクロミック材料とともに、またはフォトクロミック材料なしで使用することができる。
見つけることができる。
の2つの直行する平面偏光成分の一方を他方より強く吸収する材料を意味する。
モノマーは、PPG Industries,Inc.により商標CR−39で販売されている];例えばポリウレタンプレポリマーとジアミン硬化剤との反応によって調製される、ポリウレア−ポリウレタン(ポリウレア−ウレタン)ポリマー[1つのこのようなポリマーについての組成物は、PPG Industriesにより商標TRIVEXで販売されている];ポリオール(メタ)アクリロイル末端カーボネートモノマー;ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー;エトキシ化フェノールメタクリレートモノマー;ジイソプロペニルベンゼンモノマー;エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー;エチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー;ウレタンアクリレートモノマー;ポリ(エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート);ポリ酢酸ビニル;ポリビニルアルコール;ポリ塩化ビニル;ポリ塩化ビニリデン;ポリエチレン;ポリプロピレン;ポリウレタン;ポリチオウレタン;熱可塑性ポリカーボネート、例えば、ビスフェノールAおよびホスゲンから誘導されるカーボネート結合樹脂[1つのこのような材料は、商標LEXANで販売されている];ポリエステル、例えば、商標MYLARで販売されている材料;ポリ(エチレンテレフタレート);ポリビニルブチラール;ポリ(メチルメタクリレート)、例えば、商標PLEXIGLASで販売されている材料;ならびにホモ重合された、またはポリチオール、ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートおよび場合によりエチレン性不飽和モノマーもしくはハロゲン化芳香族含有ビニルモノマーと共重合および/もしくは三元共重合された、多官能性イソシアネートとポリチオールまたはポリエピスルフィドモノマーとの反応によって調製されたポリマーが挙げられる。そのようなモノマーのコポリマー、ならびに記載したポリマーおよびコポリマーと他のポリマーとのブレンドも、例えばブロックコポリマーまたは相互貫入ネットワーク生成物を形成するために、考えられる。
って、化学線に応答して有意に変動しない可視線の吸収スペクトルを有する基材を意味する。
それらの表面を偏波、例えば平面偏光UV線への曝露によって配向させることができる。1つの実施形態において、前記第一の少なくとも部分的な層の配向は、前記第二の部分的な層の配向と同じ方向であることがある。他の実施形態において、前記第一の少なくとも部分的な層の配向は、前記第二の部分的な層の配向とは異なる方向であることがある。
の場合、それは第一の層中の光配向材料と基材との間の向上した接着性を有するばかりでなく、第一の層中の光配向材料と第二の層中の材料との間の向上した接着性も有することが望ましい。これらの特定の実施形態によると、前記方法は、光配向(コ)ポリマー材料の表面の1つ以上の接着促進性基と第二の少なくとも部分的な層中の適合基との間に引力結合(例えば、本明細書に記載するもの)を形成する工程をさらに含み得る。前記適合基は、第二の少なくとも部分的な層を形成する材料、例えば、コーティングまたはフィルム材料、例えばポリマー材料、の構造内にある場合もある。
a)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)];
b)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)];
c)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−イソシアナトエチルメタクリレート)];
d)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニ
ル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−イソシアナトエチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)];
e)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)];
f)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)];
g)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート)];
h)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−(tert−ブチルアミノ)エチルメタクリレート)];
i)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(4−メトキシフェニル4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエート];
j)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(メチルメタクリレート)−コ−(グリシジルメタクリレート)];および
k)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(ヘキシルメタクリレート)]。
(実施例1)
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−
(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)]
)(0.0047g、0.00003モル)および溶剤シクロペンタノン(5g)。ポリスチレン標準物質で較正したカラムを用いてGPCによりポリマー分子量を分析した。結果は次のとおりであった:Mn=54,144;Mw=116,402;およびMw/Mn=2.15。
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−イソシアナトエチルメタクリレート)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−イソシアナトエチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)]
GPCによりポリマー分子量を分析した。結果は次のとおりであった:Mn=58,015;Mw=153,397;およびMw/Mn=2.64。
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)]
び溶剤シクロペンタノン(5g)。ポリスチレン標準物質で較正したカラムを用いてGPCによりポリマー分子量を分析した。結果は次のとおりであった:Mn=70,329;Mw=193,335;およびMw/Mn=2.74。
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−(tert−ブチルアミノ)エチルメタクリレート)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル
)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(4−メトキシフェニル4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエート]
ポリ[(E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート]
「LCM」は、液晶モノマーを表す。
「DD」は、二色性染料を表す。
「PC」は、フォトクロミック材料を表す。
「LCCF]は、液晶コーティング配合物を表す。
工程1−アニソール(3.5g)とBYK(登録商標)−346添加剤(0.035g
、BYK Chemie,USAから入手できるポリエーテル変性ポリ−ジメチル−シロキサンであると報告されているもの)の混合物が入っている適するフラスコに、LCM−2(3.25g)、LCM−3(3.25g)、DD−1(0.39g)、4−メトキシフェノール(0.0098g)およびIRGACURE(登録商標)819(0.0975g、Ciba−Geigy Corporationから入手できる光開始剤)を添加した。得られた混合物を2時間、80℃で攪拌し、約26℃に冷却した。
工程1−アニソール(3.4667g)とBYK(登録商標)−346添加剤(0.0347g、BYK Chemie,USAから入手できるポリエーテル変性ポリ−ジメチル−シロキサンであると報告されているもの)の混合物が入っている適するフラスコに、LCM−2(1.3g)、LCM−3(1.3g)、LCM−4(1.3g)、LCM−5(1.3g)、4−メトキシフェノール(0.0078g)およびIRGACURE(登録商標)819(0.078g、Ciba−Geigy Corporationから入手できる光開始剤)を添加した。得られた混合物を2時間、80℃で攪拌し、約26℃に冷却した。
パート3−1 − プライマーの調製
磁気攪拌棒を装備した250mL琥珀色ガラスビンの中に、次の材料を指示する量で添加した:
ポリアクリレートポリオール(15.2334g)(米国特許第6,187,444号における実施例1の組成物D;このポリオールの開示は、参照により本明細書に援用されている);
旭化成ケミカルズ株式会社(Asahi Kasei Chemicals)からのポリアルキレンカーボネートジオール(40.0000g)T−5652;
Bayer Material ScienceからのDESMODUR(登録商標)PL340(33.7615g);
BaxendenからのTRIXENE(登録商標)BI7960(24.0734g);
BYK−Chemie GmbHからのポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(0.0658g)BYK(登録商標)−333;
King Industriesからのウレタン触媒(0.8777g)KKAT(登録商標)348;
Momentive Performance Materialsからのγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(3.5109g)A−187;
Ciba Specialty Chemicalsからの光安定剤(7.8994g)TINUVIN(登録商標)928;および
Sigma−Aldrichからの1−メチル−2−ピロリジノン(74.8250g)。
この混合物を室温で2時間攪拌して溶液を得、この溶液は、この溶液の総重量に基づき50重量%の最終固形分を有した。
実施例1および9のならびに比較例の各光配向材料の溶液を、その溶液の総重量に基づき、シクロペンタノンで4重量%に希釈することによって調製した。
液晶コーティング配合物(LCCF)1から7は、本明細書において上のパート2で説明したように調製した。
TLCFは、次のように調製した:
磁気攪拌棒を装備した50mL琥珀色ガラスビンの中に、次の材料を添加した:
Sigma−Aldrichからのヒドロキシメタクリレート(1.242g);
Sartomerからのネオペンチルグリコールジアクリレート(13.7175g)SR247;
Sartomerからのトリメチロールプロパントリメタクリレート(2.5825g)SR350;
Bayer Material ScienceからのDESMODUR(登録商標)PL 340(5.02g);
Ciba Specialty ChemicalsからのIRGACURE(登録商標)−819(0.0628g);
Ciba Specialty ChemicalsからのDAROCUR(登録商標)TPO(0.0628g);
ポリブチルアクリレート(0.125g);
Momentive Performance Materialsからの3−アミノプロピルプロピルトリメトキシシラン(1.4570g)A−1100;および
Pharmaco−Aaperからの200プルーフ無水(absolute anhydrous)エタノール(1.4570g)。
この混合物を室温で2時間攪拌した。
PCF(ハードコート)は、次のように調製した:投入材料1を明澄な乾燥したビーカーに添加し、攪拌しながら5℃の氷浴内に置いた。投入材料2を添加し、発熱により反応混合物の温度が50℃に上昇した。得られた反応混合物の温度を20〜25℃に冷却し、投入材料3を攪拌しながら添加した。投入材料4を添加してpHを約3から約5.5に調整した。投入材料5を添加し、その溶液を半時間、混合した。得られた溶液を公称0.45マイクロメートル・カプセル・フィルタによって濾過し、使用するまで4℃で保管した。
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 32.4グラム
メチルトリメトキシシラン 345.5グラム
投入材料2
脱イオン水(DI)と硝酸の溶液(硝酸 1g/7000g) 292グラム
投入材料3
DOWANOL(登録商標)PM溶剤 228グラム
投入材料4
TMAOH(メタノール中の25%水酸化テトラメチルアンモニウム) 0.45グラム
投入材料5
BYK(登録商標)−306界面活性剤 2.0グラム
パート3−6 − 表1および2に報告するコーティングおよびコーティングスタックを調製するために用いた手順
パート3−6A − 基材調製
CR−39(登録商標)モノマーから調製した測定値5.08cm×5.08cm×0.318cm(2インチ(in.)×2in.×0.125in.)の正方形基材をHomalite,Inc.から入手した。CR−39(登録商標)モノマーから調製したフィニッシュド単焦点レンズ(6ベース、70mm)も指示どおりに使用した。CR−39(登録商標)モノマーから調製した各基材を、アセトンを吸わせたティッシュで拭くことによって清浄にし、空気流で乾かした。
プライマー溶液を試験基材に、おおよそ1.5mLの該溶液の付与および500回毎分(rpm)で3秒間、続いて1,500rpmで7秒間、続いて2,500rpmで4秒間の該基材の回転による、該試験基材の表面の一部分に対する回転コーティングによって、塗布した。Laurell Technologies Cop.からのスピンプロセッサ(WS−400B−6NPP/LITE)を回転コーティングに用いた。その後、125℃に維持したオーブンの中に60分間、それらのコーティング基材を置いた。コーティング基材を約26℃に冷却した。高圧変圧器を装備したTantec EST Systemsシリアル番号020270 Power Generator HV 2000シリーズコロナ処理装置内をコンベアベルトで通過させることにより、それらの基材をコロナ処理した。乾燥したプライマー層をコンベアでベルト速度3ft/分で進ませながら、53.00KV、500ワットにより発生させたコロナに曝露した。
実施例1および9ならびにパート3−2で調製したCEのコーティング溶液を試験基材に、おおよそ1.0mLの該溶液の付与および800回毎分(rpm)で3秒間、続いて1,000prmで7秒間、続いて4,000rpmで4秒間の該基材の回転による、該試験基材の表面の一部分に対する回転コーティングによって、塗布した。Laurell
Technologies Cop.からのスピンプロセッサ(WS−400B−6NPP/LITE)を回転コーティングに用いた。その後、120℃に維持したオーブンの中に30分間、それらのコーティング基材を置いた。コーティング基材を約26℃に冷却した。
表1に報告する液晶コーティング配合物(「LCCF」)を、試験基材上のパート3−6Cの少なくとも部分的に秩序ある光配向材料の上に、1,200rpm/15秒の速度でそれぞれ回転コーティングした。コーティングされた正方形の各基材を20分間、50℃のオーブンの中に置き、各コーティングレンズを30分間、50℃のオーブンの中に置いた。その後、基材およびレンズを、Dr.Groebel UV−Elektronik GmbHからのIrradiation Chamber BS−03において窒素雰囲気で30分間、紫外線ランプのもと、11〜16ワット/m2のUVAピーク強度で硬化させた。110℃で3時間のそれらのコーティング基材の後硬化を終えた。
Machineにおいて窒素雰囲気で、コンベアベルトで6ft/分の速度で進ませな
がら、2個の紫外線ランプのもと、0.445ワット/cm2のUVAおよび0.179ワット/cm2のUVVのピーク強度ならびに2.753ジュール/cm2のUVAおよび1.191ジュール/cm2のUVVのUV線量で硬化させた。硬化した層をコンベアでベルト速度3ft/分で進ませながら、53.00KV、500ワットにより発生させたコロナに曝露した。
パート3−4において調製した遷移層溶液をLCCFコーティング基材上に1,400回毎分(rpm)の速度で7秒間、回転コーティングした。その後、それらのレンズを、Belcan Engineeringにより設計され造られたUV Curing Oven Machineにおいて窒素雰囲気で、コンベアベルトで6ft/分の速度で進ませながら、2個の紫外線ランプのもと、1.887ワット/cm2のUVAおよび0.694ワット/cm2のUVVのピーク強度ならびに4.699ジュール/cm2のUVAおよび1.787ジュール/cm2のUVVのUV線量で硬化させた。硬化したタイ層をコンベアでベルト速度3ft/分で進ませながら、53.00KV、500ワットにより発生させたコロナに曝露した。
パート3−5において調製したハードコート溶液を硬化タイ層コーティング基材上に2,000回毎分(rpm)の速度で10秒間、回転コーティングした。105℃で3時間のそれらのコーティング基材の後硬化を終えた。
テープ試験による接着性を試験するためのASTM D−3359−93標準試験法−方法Bを用いて、試験基材表面への層の接着性を判定した。コーティング基材を11のブレードでクロス・ハッチ・パターンに切り目を入れて約200の正方形を作った。3M #600クリアテープを使用して同じ領域に対して3回、テープ引張を行った。Fisher ScientificからのSTEREOMASTER II顕微鏡を用いて3倍倍率で試験表面の検査を行った。合格と示す結果は、正方形のすべてでなかったとしても大部分(すなわち75%より多く)が基材の表面に残存したことを示し、不合格結果は、正方形のすべてでなかったとしても大部分(すなわち75%より多く)がテープにより基材から除去されたことを示した。述べた基材に対する接着性試験からの結果を表1および2に提示する。実施例1〜9および比較例の光配向材料を基材に対して単独で(すなわちLCCFなしで)用いたとき、LCCF#縦列において示される内容は、液晶コーティング配合物を塗布しなかったので、「存在せず」であった。LCCFを実施例1〜9および比較例の光配向材料の層に塗布したとき、個々に塗布および試験した各LCCFのそれぞれの番号を表1に示す。表2は、示されているコーティングのスタックを有するポリカーボネートレンズについての接着性試験結果を含む。すなわち、文字「X」は、そのコーティングが存在したことを意味する。
Claims (1)
- 本明細書に記載の発明。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US26760409P | 2009-12-08 | 2009-12-08 | |
US61/267,604 | 2009-12-08 | ||
US12/959,467 US9475901B2 (en) | 2009-12-08 | 2010-12-03 | Photoalignment materials having improved adhesion |
US12/959,467 | 2010-12-03 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013242550A Division JP6029567B2 (ja) | 2009-12-08 | 2013-11-25 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017158039A Division JP2017201434A (ja) | 2009-12-08 | 2017-08-18 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015135526A true JP2015135526A (ja) | 2015-07-27 |
Family
ID=44082306
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012543178A Active JP5579275B2 (ja) | 2009-12-08 | 2010-12-06 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
JP2013242550A Active JP6029567B2 (ja) | 2009-12-08 | 2013-11-25 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
JP2015087462A Withdrawn JP2015135526A (ja) | 2009-12-08 | 2015-04-22 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
JP2017158039A Pending JP2017201434A (ja) | 2009-12-08 | 2017-08-18 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012543178A Active JP5579275B2 (ja) | 2009-12-08 | 2010-12-06 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
JP2013242550A Active JP6029567B2 (ja) | 2009-12-08 | 2013-11-25 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017158039A Pending JP2017201434A (ja) | 2009-12-08 | 2017-08-18 | 向上した接着性を有する光配向材料 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9475901B2 (ja) |
EP (1) | EP2510023B9 (ja) |
JP (4) | JP5579275B2 (ja) |
KR (1) | KR101415498B1 (ja) |
CN (1) | CN102695732B (ja) |
AU (1) | AU2010328455B2 (ja) |
BR (1) | BR112012013530B1 (ja) |
CA (1) | CA2782787C (ja) |
ES (1) | ES2431831T3 (ja) |
HK (1) | HK1174933A1 (ja) |
MX (1) | MX2012006588A (ja) |
TW (1) | TWI468476B (ja) |
WO (1) | WO2011071794A1 (ja) |
Families Citing this family (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8545015B2 (en) | 2003-07-01 | 2013-10-01 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing photochromic articles |
US8613868B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-12-24 | Transitions Optical, Inc | Mesogenic stabilizers |
US8623238B2 (en) | 2008-06-27 | 2014-01-07 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US9475901B2 (en) * | 2009-12-08 | 2016-10-25 | Transitions Optical, Inc. | Photoalignment materials having improved adhesion |
US9557456B2 (en) | 2010-01-29 | 2017-01-31 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Broadband optics for manipulating light beams and images |
US11366254B2 (en) | 2010-01-29 | 2022-06-21 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | High-efficiency wide-angle beam steering system |
US10114239B2 (en) | 2010-04-21 | 2018-10-30 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Waveplate lenses and methods for their fabrication |
US20110262844A1 (en) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | Beam Engineering For Advanced Measurement Co. | Fabrication of high efficiency, high quality, large area diffractive waveplates and arrays |
US10197715B1 (en) | 2013-03-15 | 2019-02-05 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Methods of diffractive lens and mirror fabrication |
US9983479B2 (en) | 2010-04-21 | 2018-05-29 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Fabrication of high efficiency, high quality, large area diffractive waveplates and arrays |
JP5692651B2 (ja) * | 2011-06-23 | 2015-04-01 | 独立行政法人 国立印刷局 | 真偽判別媒体 |
EP2727947B1 (en) * | 2011-06-30 | 2017-03-15 | DIC Corporation | Copolymer, and liquid crystal alignment layer comprising hardened product thereof |
JP6010911B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2016-10-19 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム及びその製造方法 |
JP6010910B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2016-10-19 | 住友化学株式会社 | 組成物及び光学フィルム |
JP2015099170A (ja) * | 2012-03-05 | 2015-05-28 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法 |
US20140017418A1 (en) * | 2012-05-30 | 2014-01-16 | Lg Chem, Ltd. | Aqueous composition, optical film including the same, polarizing plate using the same, and liquid crystal display device using the same |
US20130331482A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Jnc Petrochemical Corporation | Polymer composition having photoalignable group, liquid crystal alignment film formed of the polymer composition, and optical device having phase difference plate formed of the liquid crystal alignment film |
CN106008273A (zh) * | 2012-06-20 | 2016-10-12 | 日产化学工业株式会社 | 新的聚合性化合物及其制造方法 |
US8649081B1 (en) * | 2012-09-14 | 2014-02-11 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic article having two at least partially crossed photochromic-dichroic layers |
US10107945B2 (en) | 2013-03-01 | 2018-10-23 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Vector vortex waveplates |
US10185182B2 (en) * | 2013-03-03 | 2019-01-22 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Mechanical rubbing method for fabricating cycloidal diffractive waveplates |
JP6372010B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2018-08-15 | 日産化学株式会社 | ブロック化されたイソシアネート基を有する重合体を含有する液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
JP6250324B2 (ja) * | 2013-08-02 | 2017-12-20 | 大阪有機化学工業株式会社 | 光配向膜用組成物および新規重合体 |
CN104345501B (zh) * | 2013-08-05 | 2018-01-19 | 北京京东方光电科技有限公司 | 制备窄边框显示装置的方法 |
KR101976222B1 (ko) * | 2014-07-18 | 2019-05-07 | 전북대학교산학협력단 | 액정배향 재료, 이를 이용한 액정표시소자 및 액정표시소자의 제조방법 |
CN105531353B (zh) * | 2013-09-13 | 2021-02-12 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合的液晶材料和经聚合的液晶膜 |
US9311545B2 (en) | 2013-09-18 | 2016-04-12 | Blackberry Limited | Multicolor biometric scanning user interface |
US9418273B2 (en) | 2013-09-18 | 2016-08-16 | Blackberry Limited | Structure for multicolor biometric scanning user interface |
JP2017529128A (ja) | 2014-04-16 | 2017-10-05 | ビーム エンジニアリング フォー アドバンスド メジャーメンツ カンパニー | 回折波長板レンズを用いてヒトの視力を矯正する方法及び装置 |
JP6337594B2 (ja) * | 2014-04-21 | 2018-06-06 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 |
EP2962969B1 (de) | 2014-07-01 | 2017-10-25 | Wincor Nixdorf International GmbH | Vorrichtung zum Vereinzeln von Blattgut |
JP6269952B2 (ja) * | 2014-07-02 | 2018-01-31 | Jnc株式会社 | 光配向膜用組成物 |
JP6445011B2 (ja) * | 2014-07-18 | 2018-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合体、組成物、光学フィルムおよび液晶表示装置 |
KR102474637B1 (ko) | 2014-09-30 | 2022-12-05 | 트랜지션즈 옵티칼 인코포레이티드 | 자외선 광 흡수제 |
JP6554777B2 (ja) * | 2014-10-09 | 2019-08-07 | Dic株式会社 | 光配向膜用の共重合体 |
JP6712846B2 (ja) * | 2015-03-25 | 2020-06-24 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルム用硬化型接着剤組成物、偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムならびに画像表示装置 |
EP3307798B1 (en) | 2015-06-12 | 2020-08-05 | Transitions Optical, Inc. | Alignment compounds |
US11130912B2 (en) | 2015-06-12 | 2021-09-28 | Transitions Optical, Inc. | Alignment polymers |
US9976911B1 (en) | 2015-06-30 | 2018-05-22 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Full characterization wavefront sensor |
US10191296B1 (en) | 2015-06-30 | 2019-01-29 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Laser pointer with reduced risk of eye injury |
JP6358400B2 (ja) * | 2015-10-16 | 2018-07-18 | Dic株式会社 | 光配向膜用ポリマー、ポリマー溶液、光配向膜、光学異方体、及び液晶表示素子 |
WO2017065079A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Dic株式会社 | 光配向膜用ポリマー、ポリマー溶液、光配向膜、光学異方体、及び液晶表示素子 |
US10436957B2 (en) | 2015-10-27 | 2019-10-08 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Broadband imaging with diffractive waveplate coated mirrors and diffractive waveplate objective lens |
MX2018005102A (es) | 2015-10-30 | 2018-06-06 | Transitions Optical Inc | Metodo de fabricacion de articulos opticos que tienen propiedades que modifican el gradiente de luz. |
EP3368925A1 (en) * | 2015-10-30 | 2018-09-05 | Transitions Optical, Inc. | Optical articles and method of preparing the same |
US11036065B2 (en) | 2015-10-30 | 2021-06-15 | Transitions Optical, Ltd. | Method of making an optical article with an inkjet printing device |
US11199653B2 (en) | 2015-10-30 | 2021-12-14 | Transitions Optical, Inc. | Optical article with gradient light influencing properties and method of making the same |
WO2017115790A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 日産化学工業株式会社 | イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位及び光反応性を有する部位を有する重合体と架橋剤を含有する液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
JP6877698B2 (ja) | 2015-12-28 | 2021-05-26 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
EP3469032A1 (en) * | 2016-06-13 | 2019-04-17 | Acatechol, Inc. | Ionic polymers and their use as wet-adhesives and coatings |
KR101970724B1 (ko) | 2016-06-14 | 2019-04-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 이용한 컬러필터 |
CN105954935B (zh) * | 2016-06-24 | 2019-11-26 | 明基材料有限公司 | 液晶装置 |
US11035983B2 (en) * | 2016-09-26 | 2021-06-15 | Verily Life Sciences Llc | Cast-moldable, high refractive index, rigid, gas permeable polymer formulations for an accommodating contact lens |
CN109790272B (zh) * | 2016-10-11 | 2021-11-19 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物及其用途 |
US10423045B2 (en) | 2016-11-14 | 2019-09-24 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Electro-optical diffractive waveplate beam shaping system |
MX2019006555A (es) | 2016-12-23 | 2019-08-21 | Transitions Optical Ltd | Metodo de fabricacion de una lente con propiedades de gradiente usando tecnologia de imbibicion. |
EP3562909A1 (en) * | 2016-12-27 | 2019-11-06 | SABIC Global Technologies B.V. | Methods for grafting liquid crystalline coatings onto polymer surfaces |
CN110121408A (zh) | 2016-12-28 | 2019-08-13 | 光学转变有限公司 | 用于赋予光学元件呈梯度图案的光影响性质的方法 |
CN110114703B (zh) | 2016-12-30 | 2022-01-11 | 光学转变有限公司 | 偏振化制品和形成偏振化制品的方法 |
WO2018206096A1 (en) | 2017-05-10 | 2018-11-15 | Transitions Optical, Ltd. | Photochromic indeno fused phenanthrenopyran compounds |
US10274805B2 (en) | 2017-06-13 | 2019-04-30 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Polarization-independent switchable lens system |
US10619099B2 (en) | 2017-08-25 | 2020-04-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Dielectric devices and methods of fabrication |
US10866455B2 (en) | 2017-10-19 | 2020-12-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Display devices including photochromic-dichroic compounds and dichroic compounds |
KR20200088846A (ko) * | 2017-11-30 | 2020-07-23 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
WO2019159707A1 (ja) * | 2018-02-15 | 2019-08-22 | 富士フイルム株式会社 | バインダー組成物、バインダー層、光学積層体および画像表示装置 |
US11175441B1 (en) | 2018-03-05 | 2021-11-16 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Polarization-independent diffractive optical structures |
KR102183676B1 (ko) * | 2018-04-17 | 2020-11-27 | 주식회사 엘지화학 | 타원 편광판 및 유기발광장치 |
GB2586124B (en) * | 2019-07-31 | 2023-02-01 | Flexenable Ltd | Multiple layer optical cells |
WO2021026035A1 (en) * | 2019-08-02 | 2021-02-11 | Brewer Science, Inc. | Permanent bonding and patterning material |
US11294240B2 (en) | 2019-08-10 | 2022-04-05 | Beam Engineering For Advanced Measurements Co. | Diffractive waveplate devices that operate over a wide temperature range |
CN111196714B (zh) * | 2020-03-10 | 2021-08-31 | 福州大学 | 一种基于光定向沉积技术制备连续梯度材料的方法 |
CN111842003A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-10-30 | 杭州星华反光材料股份有限公司 | 一种大图型花式反光图案上胶装置和上胶方法 |
CN115697249A (zh) | 2020-06-01 | 2023-02-03 | 应用奈米医材科技股份有限公司 | 双面非球面衍射多焦点透镜及其制造和用途 |
CA3195726A1 (en) | 2020-11-10 | 2022-05-19 | Henry Nguyen | Photochromic-dichroic articles |
US20230416609A1 (en) | 2020-11-10 | 2023-12-28 | Transitions Optical, Ltd. | Method for Preparing a Coated Article |
US20220298420A1 (en) * | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Facebook Technologies, Llc | Multifunctional liquid crystalline photoreactive polymers for polarization holography |
US11827727B2 (en) * | 2021-11-29 | 2023-11-28 | Fujifilm Corporation | Photo-alignment polymer, binder composition, binder layer, optical laminate, optical laminate manufacturing method, and image display device |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0798413A (ja) * | 1993-09-29 | 1995-04-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シート及びその製造方法およびそれを用いた液晶表示素子 |
JPH07128522A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-05-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シート及びその製造方法およびそれを用いた液晶表示素子 |
JP2007086399A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子 |
WO2008087915A1 (ja) * | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Asahi Glass Company, Limited | 撥油性共重合体およびその製造方法ならびに撥油性処理液 |
JP2009512903A (ja) * | 2005-11-07 | 2009-03-26 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向共重合体、それを含む液晶配向膜、およびそれを含む液晶ディスプレイ |
JP2009282377A (ja) * | 2008-05-23 | 2009-12-03 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
WO2010150748A1 (ja) * | 2009-06-23 | 2010-12-29 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
WO2011071794A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Transitions Optical, Inc. | Photoalignment materials having improved adhesion |
Family Cites Families (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1097303A (en) | 1913-05-28 | 1914-05-19 | Thomas J Costello | Annealing-furnace. |
US4556605A (en) * | 1982-09-09 | 1985-12-03 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha | Photochromic coating composition and photochromic synthetic resin ophthalmic lens |
AU564689B2 (en) * | 1985-07-09 | 1987-08-20 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Photochromic lens |
US5247099A (en) * | 1989-08-17 | 1993-09-21 | Abbott Laboratories | Process for synthesis of 7-hydroxy coumarins having substitutions in the 4-position |
EP0428939B1 (de) * | 1989-11-21 | 1996-01-17 | Bayer Ag | Cumarinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und Thiazolyl-essigsäurederivate als Zwischenprodukte |
KR0170382B1 (ko) * | 1989-12-21 | 1999-02-18 | 모리 히데오 | 쿠마린 유도체의 제조방법 |
US5637739A (en) * | 1990-03-21 | 1997-06-10 | Research Corporation Technologies, Inc. | Chiral catalysts and catalytic epoxidation catalyzed thereby |
FR2677023B1 (fr) * | 1991-05-30 | 1994-02-25 | Eurobio Laboratoires | Derives de coumarine hydrosolubles, leur preparation et leur utilisation comme substrat d'enzyme. |
US5962617A (en) * | 1995-02-02 | 1999-10-05 | Simula Inc. | Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof |
US5580819A (en) * | 1995-03-22 | 1996-12-03 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition, process for producing antireflective coatings, and coated articles |
US5658501A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
US6107427A (en) | 1995-09-15 | 2000-08-22 | Rolic Ag | Cross-linkable, photoactive polymer materials |
TW373123B (en) * | 1996-07-26 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device |
AU718471B2 (en) * | 1997-02-21 | 2000-04-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic polyurethane coating and articles having such a coating |
US6042737A (en) * | 1997-06-05 | 2000-03-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for improving adhesion of coatings to polymeric substrates and articles produced thereby |
US6025026A (en) * | 1997-06-30 | 2000-02-15 | Transitions Optical, Inc. | Process for producing an adherent polymeric layer on polymeric substrates and articles produced thereby |
DE19841343A1 (de) * | 1997-09-17 | 1999-03-18 | Merck Patent Gmbh | Polymerfilm |
US6268055B1 (en) * | 1997-12-08 | 2001-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic epoxy resin coating composition and articles having such a coating |
EP1112263B1 (en) * | 1998-09-11 | 2005-06-08 | Transitions Optical, Inc. | Polymerizable polyalkoxylated naphthopyrans |
US6436525B1 (en) * | 1998-12-11 | 2002-08-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyanhydride photochromic coating composition and photochromic articles |
US6060001A (en) * | 1998-12-14 | 2000-05-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Alkoxyacrylamide photochromic coatings compositions and photochromic articles |
US6432544B1 (en) * | 1998-12-18 | 2002-08-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
US6506488B1 (en) * | 1998-12-18 | 2003-01-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
EP1038870A1 (en) | 1999-03-24 | 2000-09-27 | Corning S.A. | 3,3-bis(aryl)-5-((N-(un)substituted)amido)naphthopyrans, their preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them |
KR100955968B1 (ko) * | 1999-07-02 | 2010-05-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 모노반응성 메소제닉 화합물 |
DE60020122T2 (de) | 1999-07-02 | 2006-02-23 | PPG Industries Ohio, Inc., Cleveland | Photochrome Beschichtungszusammensetzung enthaltend Poly(meth)acrylate |
US6150430A (en) * | 1999-07-06 | 2000-11-21 | Transitions Optical, Inc. | Process for adhering a photochromic coating to a polymeric substrate |
JP2003509725A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 光学的補償板および液晶ディスプレイi |
FR2800739B1 (fr) * | 1999-11-04 | 2002-10-11 | Corning Sa | Naphtopyranes avec un heterocycle en position 5,6, preparation et compositions et matrices (co) polymeres les renfermant |
FR2801052B1 (fr) * | 1999-11-17 | 2004-04-02 | Corning Sa | Naphtopyranes anneles en c5-c6 par un carbocycle de type indene ou dihydronaphtalene et les compositions et matrices (co) polymeres les renfermant |
US6531076B2 (en) * | 2000-02-04 | 2003-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic organic resin composition |
ATE279492T1 (de) * | 2000-03-02 | 2004-10-15 | Merck Patent Gmbh | Mehrschichtiger reflektierender film oder pigment mit von blickwinkel abhängigen reflektionseigenschaften |
US6532076B1 (en) * | 2000-04-04 | 2003-03-11 | Therma-Wave, Inc. | Method and apparatus for multidomain data analysis |
US6433043B1 (en) * | 2000-11-28 | 2002-08-13 | Transitions Optical, Inc. | Removable imbibition composition of photochromic compound and kinetic enhancing additive |
EP1219651A1 (en) * | 2000-12-29 | 2002-07-03 | Rolic AG | Photoactive copolymer |
US7238831B2 (en) * | 2001-01-23 | 2007-07-03 | Southwest Research Institute | Mesogens |
US7074344B2 (en) * | 2001-10-03 | 2006-07-11 | Jsr Corporation | Liquid crystal aligning agent and liquid crystal display element |
WO2003034102A2 (en) * | 2001-10-16 | 2003-04-24 | Lightwave Microsystems Corporation | Waveplate and optical circuit formed from mesogen-containing polymer |
US7410691B2 (en) * | 2001-12-27 | 2008-08-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic optical article |
US7452611B2 (en) * | 2001-12-27 | 2008-11-18 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
JP4524458B2 (ja) * | 2002-05-31 | 2010-08-18 | エルシコン・インコーポレーテッド | 光学配向層調製用分岐ハイブリッドポリマー材料 |
US20050288426A1 (en) | 2002-12-06 | 2005-12-29 | Peggy Studer | Crosslinkable, photoactive polymers and their use |
KR100510133B1 (ko) * | 2003-02-08 | 2005-08-26 | 삼성전자주식회사 | 내광성 착색제 및 이를 포함하는 내광성 잉크 조성물 |
US7256921B2 (en) * | 2003-07-01 | 2007-08-14 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
US7632540B2 (en) * | 2003-07-01 | 2009-12-15 | Transitions Optical, Inc. | Alignment facilities for optical dyes |
US7342112B2 (en) * | 2003-07-01 | 2008-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic compounds |
US7978391B2 (en) * | 2004-05-17 | 2011-07-12 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
JP5064029B2 (ja) * | 2003-07-12 | 2012-10-31 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 接着性が向上した重合液晶フィルム |
US8409674B2 (en) | 2003-08-08 | 2013-04-02 | Merck Patent Gmbh | Alignment layer with reactive mesogens for aligning liquid crystal molecules |
US7097303B2 (en) * | 2004-01-14 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polarizing devices and methods of making the same |
US20050196616A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Stewart Kevin J. | Photochromic optical article |
US20050196626A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Knox Carol L. | Photochromic optical article |
US7811480B2 (en) * | 2004-03-04 | 2010-10-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US7189456B2 (en) * | 2004-03-04 | 2007-03-13 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US7261843B2 (en) * | 2004-03-04 | 2007-08-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US7556750B2 (en) * | 2005-04-08 | 2009-07-07 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials with reactive substituents |
ITRM20050055U1 (it) * | 2005-05-02 | 2006-11-03 | Enea Ente Nuove Tec | Sistema di accumulo energetico integrato. |
US7892449B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-02-22 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystal display and manufacturing method of same |
US7666510B2 (en) * | 2005-09-07 | 2010-02-23 | Transitions Optical, Inc. | Optical elements that include curable film-forming compositions containing blocked isocyanate adhesion promoters |
WO2009086911A1 (en) * | 2008-01-11 | 2009-07-16 | Merck Patent Gmbh | Reactive mesogenic compounds and mixtures |
US20090326186A1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Transitions Optical, Inc. | Mesogen containing compounds |
US20100014010A1 (en) * | 2008-06-27 | 2010-01-21 | Transitions Optical, Inc. | Formulations comprising mesogen containing compounds |
US7910019B2 (en) * | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Mesogen containing compounds |
-
2010
- 2010-12-03 US US12/959,467 patent/US9475901B2/en active Active
- 2010-12-06 CA CA2782787A patent/CA2782787C/en active Active
- 2010-12-06 CN CN201080060648.8A patent/CN102695732B/zh active Active
- 2010-12-06 WO PCT/US2010/059035 patent/WO2011071794A1/en active Application Filing
- 2010-12-06 ES ES10793096T patent/ES2431831T3/es active Active
- 2010-12-06 KR KR1020127017424A patent/KR101415498B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-06 BR BR112012013530-9A patent/BR112012013530B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-06 AU AU2010328455A patent/AU2010328455B2/en active Active
- 2010-12-06 MX MX2012006588A patent/MX2012006588A/es active IP Right Grant
- 2010-12-06 JP JP2012543178A patent/JP5579275B2/ja active Active
- 2010-12-06 EP EP10793096.8A patent/EP2510023B9/en active Active
- 2010-12-08 TW TW99142866A patent/TWI468476B/zh active
-
2013
- 2013-02-15 HK HK13101912.8A patent/HK1174933A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2013-11-25 JP JP2013242550A patent/JP6029567B2/ja active Active
-
2015
- 2015-04-22 JP JP2015087462A patent/JP2015135526A/ja not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-10-21 US US15/299,846 patent/US10590220B2/en active Active
-
2017
- 2017-08-18 JP JP2017158039A patent/JP2017201434A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0798413A (ja) * | 1993-09-29 | 1995-04-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シート及びその製造方法およびそれを用いた液晶表示素子 |
JPH07128522A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-05-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シート及びその製造方法およびそれを用いた液晶表示素子 |
JP2007086399A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子 |
JP2009512903A (ja) * | 2005-11-07 | 2009-03-26 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向共重合体、それを含む液晶配向膜、およびそれを含む液晶ディスプレイ |
WO2008087915A1 (ja) * | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Asahi Glass Company, Limited | 撥油性共重合体およびその製造方法ならびに撥油性処理液 |
JP2009282377A (ja) * | 2008-05-23 | 2009-12-03 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
WO2010150748A1 (ja) * | 2009-06-23 | 2010-12-29 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
WO2011071794A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Transitions Optical, Inc. | Photoalignment materials having improved adhesion |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013513017A (ja) | 2013-04-18 |
EP2510023B9 (en) | 2014-04-16 |
TW201130926A (en) | 2011-09-16 |
US20170037173A1 (en) | 2017-02-09 |
BR112012013530B1 (pt) | 2019-09-17 |
CA2782787A1 (en) | 2011-06-16 |
US9475901B2 (en) | 2016-10-25 |
AU2010328455A1 (en) | 2012-06-14 |
KR101415498B1 (ko) | 2014-07-04 |
KR20120103679A (ko) | 2012-09-19 |
JP2017201434A (ja) | 2017-11-09 |
EP2510023A1 (en) | 2012-10-17 |
CA2782787C (en) | 2016-01-26 |
AU2010328455B2 (en) | 2013-06-13 |
JP5579275B2 (ja) | 2014-08-27 |
TWI468476B (zh) | 2015-01-11 |
CN102695732A (zh) | 2012-09-26 |
US10590220B2 (en) | 2020-03-17 |
ES2431831T3 (es) | 2013-11-28 |
MX2012006588A (es) | 2012-06-25 |
HK1174933A1 (en) | 2013-06-21 |
BR112012013530A2 (pt) | 2016-06-07 |
US20110135850A1 (en) | 2011-06-09 |
WO2011071794A1 (en) | 2011-06-16 |
JP6029567B2 (ja) | 2016-11-24 |
JP2014037553A (ja) | 2014-02-27 |
EP2510023B1 (en) | 2013-09-11 |
CN102695732B (zh) | 2015-06-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6029567B2 (ja) | 向上した接着性を有する光配向材料 | |
TWI550303B (zh) | 由清晰至圓偏光光致變色裝置及其製法 | |
JP5421122B2 (ja) | 適合性コーティングを含む光学要素および適合性コーティングを含む光学要素を作製するための方法 | |
US10619098B2 (en) | Ultraviolet light absorbers | |
JP5932027B2 (ja) | 偏光性フォトクロミック物品 | |
KR101732829B1 (ko) | 2개의 적어도 부분적으로 교차된 광변색성-이색성 층을 갖는 광변색성 제품 | |
CA3003496C (en) | Optical articles and method of preparing the same | |
KR101167367B1 (ko) | 상용화 코팅을 포함하는 광학 요소 및 이의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150914 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160311 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160523 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160628 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170421 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20180405 |