JP2013513017A - 向上した接着性を有する光配向材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、光配向層としての使用に適する新規(コ)ポリマー材料に関する。該新規光配向材料は、基材表面への向上した接着性を示すとともにより濃稠なモノマー液晶層およびポリマー液晶層を配向させることができる、光指向性で構造的に異方性のポリマーネットワークを含む。該新規光配向材料の製造および塗布方法も開示する。
Ma、MbおよびMcは各々、それぞれ独立して、置換もしくは非置換アクリロイル単位(前記アクリロイルの置換基は、C1〜C4アルキル、フェニル、−O−およびこれらの組み合わせから選択される)、置換もしくは非置換スチレン単位、置換もしくは非置換エポキシ単位、置換もしくは非置換ウレタン単位、置換もしくは非置換ポリカルボン酸、置換もしくは非置換ポリオール単位、置換もしくは非置換ポリアミン単位または置換もしくは非置換ヒドロキシアルカン酸単位(前記置換基は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、ハロ(C1〜C20)アルキル、ヘテロシクロ(C3〜C10)アルキル、ハロアリール、ハロ(C1〜C20)アルキルアリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アルコキシアリール、ヘテロアリール、アリール(C1〜C20)アルキル、ヘテロアリール(C1〜C20)アルキルから選択される)から選択されるモノマー単位の残基であり;
La、LbおよびLcは、単結合、−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(Z’)2(CH2)g−もしくは−(Si(CH3)2O)h−、−N(R)−、−C(R)=C(R)−、−C(R)=N−、−C(R’)2−C(R’)2−、−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、直鎖もしくは分岐C1〜C24アルキレン残基、アリーレン、C3〜C10シクロアルキレンまたはこれらの様々な組み合わせからそれぞれ独立して選択されるスペーサー基であり、ここで、Z’は、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;Rは、Zb、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;R’は、Zb、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;上記C1〜C24アルキレン残基は、Zb、シアノもしくはハロにより一置換されているか、またはZbもしくはハロにより多置換されており;「g」は、1から20より各存在について独立して選択され、「h」は、1から16(1および16を含む)の自然数であり;
各Zaは、独立して、二量体化可能な置換もしくは非置換シンナメートまたは置換もしくは非置換クマリン、cis/trans異性化可能な置換もしくは非置換アゾ、光化学分解性置換もしくは非置換ポリイミドまたは光フリース転位し得る置換もしくは非置換芳香族エステルから選択される光化学活性発色団であり;
各Zbは、ヒドロキシ、カルボン酸、無水物、イソシアナト、ブロック化イソシアナト、チオイソシアナト、ブロック化チオイソシアナト、アミノ、チオ、有機官能性シラン、有機官能性チタネート、有機官能性ジルコネートまたはエポキシから独立して選択される接着促進性基であり、前記各有機官能基は、ビニル、アリル、ビニル官能性炭化水素基、エポキシ官能性炭化水素基、アリル官能性炭化水素基、アクリロイル官能性炭化水素基、メタクリロイル官能性炭化水素基、スチリル官能性炭化水素基、メルカプト官能性炭化水素基または前述の有機官能基の組み合わせから独立して選択され、前記炭化水素基は、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、C1〜C20アルコキシ(C1〜C20)アルキル、アリール、ヘテロアリールおよび前述の炭化水素基の組み合わせから選択されるが、但し、Zbが、ヒドロキシまたはカルボン酸であるとき、該(コ)ポリマーが少なくとも1つの他の接着促進性基を含むことを条件とし;
Zcは、剛直棒状液晶基、剛性屈曲棒状液晶基、または剛性円板状液晶基から選択されるメソゲン構造であり;ならびに
「x」は、0<x≦1の値を有し、「y」は、0≦y<1の値を有し、「z」は、0≦z<1の値を有し、x+y+z=1であり、「n」は、10から10,000の範囲の値を有し;
x=1のときには、LaおよびZaの少なくとも一方が、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されており、ならびにy=0のときには、La、Za、LcおよびZcのうちの少なくとも1つが、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されている。
本開示は、基材上に層として堆積することに適する新規光指向型構造異方性ポリマーネットワークであって、より濃稠なモノマー液晶層およびポリマー液晶層を配向させることができ、かつ一般的に使用される基材へのおよび前記ポリマー層の表面に堆積させる後続の層への向上した接着性を示すことができるポリマーネットワークを生産するための、構造および方法に関する。
Rm−[G1−[S1]j]j’−[G2−[S2]d]d’−[G3−[S3]e]e’−[S4]f−
によって表される構造を有することができる。前記Zcメソゲン構造によると、G1、G2およびG3をそれぞれ、非置換もしくは置換芳香族基、非置換もしくは置換脂環式基、非置換もしくは置換複素環式基およびこれらの混合物から選択される二価の基(この場合の置換基は、ヒドロキシ;アミノ;ハロゲン;C2〜C18アルケニル;C2〜C18アルキニル;アジド;シリル;シロキシ;シリルヒドリド;(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ;チオ;イソシアナト;チオイソシアナト;アクリロイルオキシ;メタクリロイルオキシ;2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル;2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル;アジリジニル;アリルオキシカルボニルオキシ;エポキシ;カルボン酸;カルボン酸エステル;アクリロイルアミノ;メタクリロイルアミノ;アミノカルボニル;C1〜C18アルキルアミノカルボニル;アミノカルボニル(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルコキシカルボニル;C1〜C18アルキルカルボニル;アリールオキシカルボニルオキシ;ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルアミノ;ジ−(ペルフルオロ(C1〜C18)アルキル)アミノ;C1〜C18アセチル;C3〜C10シクロアルキル;C3〜C10シクロアルコキシ;C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ;ハロカルボニル;水素;アリール;ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルキル;C1〜C18アルコキシ;アミノ(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルキルアミノ;ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ;C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ;C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ;ニトロ;ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル;(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキル;ポリ(C1〜C18)アルコキシ;エチレン;アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル;メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル(methacryloxyloxy(C1〜C18)alkyl);2−クロロアクリロイルオキシ;2−フェニルアクリロイルオキシ;アクリロイルオキシフェニル;2−クロロアクリロイルアミノ;2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル;オキセタニル(oxtanyl);グリシジル;シアノ;イソシアナト(C1〜C18)アルキル;イタコン酸エステル;ビニルエーテル;ビニルエステル;スチレン誘導体;主鎖または側鎖液晶ポリマー;シロキサン誘導体;エチレンイミン誘導体;マレイン酸誘導体;フマル酸誘導体;シアノ、ハロもしくはC1〜C18アルコキシで一置換されているか、またはハロで多置換されている、直鎖または分岐C1〜C18アルキル;非置換桂皮酸誘導体;メチル、メトキシ、シアノまたはハロゲンのうちの少なくとも1つで置換されている桂皮酸誘導体から選択される);ステロイド基、テルペノイド基、アルカロイド基もしくはこれらの混合物から選択される、置換されているかもしくは非置換であるキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価の基(この場合の置換基は、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ(allkoxy)、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシまたはこれらの混合物から独立して選択される);または次の式のうちの1つを含む基:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)(これらの式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性基、有機官能性炭化水素基、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基から選択され、「t」は、Mの原子価である)から、各存在について独立して選択することができる。メソゲン構造Zcにさらに言及すると、Rmは、H、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、ハロアルキル、アリール、C1〜C18アルキル、またはC1〜C18アルコキシであり得る。さらに、変数「j」、「d」、「e」および「f」は、0から20(0および20を含む)の範囲の整数から選択される値をそれぞれ独立して有することができ、ならびに「j’」、「d’」および「e’」は、それぞれ独立して0から4の整数であり得るが、但し、j’+d’+e’の合計が少なくとも1であることを条件とする。Zcメソゲン構造にさらに言及すると、S1、S2、S3およびS4はそれぞれ、(a)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(Z’)2(CH2)g−、または−(Si(CH3)2O)h−(これらの式中、Z’は、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され、「g」は、1から20より各存在について独立して選択され、および「h」は、1から16(1および16を含む)の自然数である);(b)−N(Y)−、−C(Y)=C(Y)−、−C(Y)=N−、−C(Y’)2−C(Y’)2−、または単結合(これらの式中、各Yは、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから各存在について独立して選択され、ならびに各Y’は、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから各存在について独立して選択される);あるいは(c)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、アリーレン、C3〜C10シクロアルキレン、または直鎖もしくは分岐C1〜C24アルキレン残基(該C1〜C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロにより一置換されているか、またはハロにより多置換されている)から選択されるスペーサー単位より各存在について独立して選択され得るスペーサー単位であるが、但し、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が一つに連結されているとき、これらのスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されていること、ならびにS1およびS4が別の基に連結されているとき、それらは、2個のヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されていることを条件とする。
a)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)];
b)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)];
c)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−イソシアナトエチルメタクリレート)];
d)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−イソシアナトエチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)];
e)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)];
f)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)];
g)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート)];
h)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−(tert−ブチルアミノ)エチルメタクリレート)];
i)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(4−メトキシフェニル4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエート];
j)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(メチルメタクリレート)−コ−(グリシジルメタクリレート)];および
k)ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(ヘキシルメタクリレート)]。
(実施例1)
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−イソシアナトエチルメタクリレート)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−イソシアナトエチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)−コ−(γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−(tert−ブチルアミノ)エチルメタクリレート)]
ポリ[((E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート)−コ−(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート)−コ−(4−メトキシフェニル4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエート]
ポリ[(E)−2−メトキシ−4−(3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル)フェニル4−(6−(メタクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾエート]
「LCM」は、液晶モノマーを表す。
「DD」は、二色性染料を表す。
「PC」は、フォトクロミック材料を表す。
「LCCF]は、液晶コーティング配合物を表す。
工程1−アニソール(3.5g)とBYK(登録商標)−346添加剤(0.035g、BYK Chemie,USAから入手できるポリエーテル変性ポリ−ジメチル−シロキサンであると報告されているもの)の混合物が入っている適するフラスコに、LCM−2(3.25g)、LCM−3(3.25g)、DD−1(0.39g)、4−メトキシフェノール(0.0098g)およびIRGACURE(登録商標)819(0.0975g、Ciba−Geigy Corporationから入手できる光開始剤)を添加した。得られた混合物を2時間、80℃で攪拌し、約26℃に冷却した。
工程1−アニソール(3.4667g)とBYK(登録商標)−346添加剤(0.0347g、BYK Chemie,USAから入手できるポリエーテル変性ポリ−ジメチル−シロキサンであると報告されているもの)の混合物が入っている適するフラスコに、LCM−2(1.3g)、LCM−3(1.3g)、LCM−4(1.3g)、LCM−5(1.3g)、4−メトキシフェノール(0.0078g)およびIRGACURE(登録商標)819(0.078g、Ciba−Geigy Corporationから入手できる光開始剤)を添加した。得られた混合物を2時間、80℃で攪拌し、約26℃に冷却した。
パート3−1 − プライマーの調製
磁気攪拌棒を装備した250mL琥珀色ガラスビンの中に、次の材料を指示する量で添加した:
ポリアクリレートポリオール(15.2334g)(米国特許第6,187,444号における実施例1の組成物D;このポリオールの開示は、参照により本明細書に援用されている);
旭化成ケミカルズ株式会社(Asahi Kasei Chemicals)からのポリアルキレンカーボネートジオール(40.0000g)T−5652;
Bayer Material ScienceからのDESMODUR(登録商標)PL340(33.7615g);
BaxendenからのTRIXENE(登録商標)BI7960(24.0734g);
BYK−Chemie GmbHからのポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(0.0658g)BYK(登録商標)−333;
King Industriesからのウレタン触媒(0.8777g)KKAT(登録商標)348;
Momentive Performance Materialsからのγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(3.5109g)A−187;
Ciba Specialty Chemicalsからの光安定剤(7.8994g)TINUVIN(登録商標)928;および
Sigma−Aldrichからの1−メチル−2−ピロリジノン(74.8250g)。
この混合物を室温で2時間攪拌して溶液を得、この溶液は、この溶液の総重量に基づき50重量%の最終固形分を有した。
実施例1および9のならびに比較例の各光配向材料の溶液を、その溶液の総重量に基づき、シクロペンタノンで4重量%に希釈することによって調製した。
液晶コーティング配合物(LCCF)1から7は、本明細書において上のパート2で説明したように調製した。
TLCFは、次のように調製した:
磁気攪拌棒を装備した50mL琥珀色ガラスビンの中に、次の材料を添加した:
Sigma−Aldrichからのヒドロキシメタクリレート(1.242g);
Sartomerからのネオペンチルグリコールジアクリレート(13.7175g)SR247;
Sartomerからのトリメチロールプロパントリメタクリレート(2.5825g)SR350;
Bayer Material ScienceからのDESMODUR(登録商標)PL 340(5.02g);
Ciba Specialty ChemicalsからのIRGACURE(登録商標)−819(0.0628g);
Ciba Specialty ChemicalsからのDAROCUR(登録商標)TPO(0.0628g);
ポリブチルアクリレート(0.125g);
Momentive Performance Materialsからの3−アミノプロピルプロピルトリメトキシシラン(1.4570g)A−1100;および
Pharmaco−Aaperからの200プルーフ無水(absolute anhydrous)エタノール(1.4570g)。
この混合物を室温で2時間攪拌した。
PCF(ハードコート)は、次のように調製した:投入材料1を明澄な乾燥したビーカーに添加し、攪拌しながら5℃の氷浴内に置いた。投入材料2を添加し、発熱により反応混合物の温度が50℃に上昇した。得られた反応混合物の温度を20〜25℃に冷却し、投入材料3を攪拌しながら添加した。投入材料4を添加してpHを約3から約5.5に調整した。投入材料5を添加し、その溶液を半時間、混合した。得られた溶液を公称0.45マイクロメートル・カプセル・フィルタによって濾過し、使用するまで4℃で保管した。
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 32.4グラム
メチルトリメトキシシラン 345.5グラム
投入材料2
脱イオン水(DI)と硝酸の溶液(硝酸 1g/7000g) 292グラム
投入材料3
DOWANOL(登録商標)PM溶剤 228グラム
投入材料4
TMAOH(メタノール中の25%水酸化テトラメチルアンモニウム) 0.45グラム
投入材料5
BYK(登録商標)−306界面活性剤 2.0グラム
パート3−6 − 表1および2に報告するコーティングおよびコーティングスタックを調製するために用いた手順
パート3−6A − 基材調製
CR−39(登録商標)モノマーから調製した測定値5.08cm×5.08cm×0.318cm(2インチ(in.)×2in.×0.125in.)の正方形基材をHomalite,Inc.から入手した。CR−39(登録商標)モノマーから調製したフィニッシュド単焦点レンズ(6ベース、70mm)も指示どおりに使用した。CR−39(登録商標)モノマーから調製した各基材を、アセトンを吸わせたティッシュで拭くことによって清浄にし、空気流で乾かした。
プライマー溶液を試験基材に、おおよそ1.5mLの該溶液の付与および500回毎分(rpm)で3秒間、続いて1,500rpmで7秒間、続いて2,500rpmで4秒間の該基材の回転による、該試験基材の表面の一部分に対する回転コーティングによって、塗布した。Laurell Technologies Cop.からのスピンプロセッサ(WS−400B−6NPP/LITE)を回転コーティングに用いた。その後、125℃に維持したオーブンの中に60分間、それらのコーティング基材を置いた。コーティング基材を約26℃に冷却した。高圧変圧器を装備したTantec EST Systemsシリアル番号020270 Power Generator HV 2000シリーズコロナ処理装置内をコンベアベルトで通過させることにより、それらの基材をコロナ処理した。乾燥したプライマー層をコンベアでベルト速度3ft/分で進ませながら、53.00KV、500ワットにより発生させたコロナに曝露した。
実施例1および9ならびにパート3−2で調製したCEのコーティング溶液を試験基材に、おおよそ1.0mLの該溶液の付与および800回毎分(rpm)で3秒間、続いて1,000prmで7秒間、続いて4,000rpmで4秒間の該基材の回転による、該試験基材の表面の一部分に対する回転コーティングによって、塗布した。Laurell Technologies Cop.からのスピンプロセッサ(WS−400B−6NPP/LITE)を回転コーティングに用いた。その後、120℃に維持したオーブンの中に30分間、それらのコーティング基材を置いた。コーティング基材を約26℃に冷却した。
表1に報告する液晶コーティング配合物(「LCCF」)を、試験基材上のパート3−6Cの少なくとも部分的に秩序ある光配向材料の上に、1,200rpm/15秒の速度でそれぞれ回転コーティングした。コーティングされた正方形の各基材を20分間、50℃のオーブンの中に置き、各コーティングレンズを30分間、50℃のオーブンの中に置いた。その後、基材およびレンズを、Dr.Groebel UV−Elektronik GmbHからのIrradiation Chamber BS−03において窒素雰囲気で30分間、紫外線ランプのもと、11〜16ワット/m2のUVAピーク強度で硬化させた。110℃で3時間のそれらのコーティング基材の後硬化を終えた。
パート3−4において調製した遷移層溶液をLCCFコーティング基材上に1,400回毎分(rpm)の速度で7秒間、回転コーティングした。その後、それらのレンズを、Belcan Engineeringにより設計され造られたUV Curing Oven Machineにおいて窒素雰囲気で、コンベアベルトで6ft/分の速度で進ませながら、2個の紫外線ランプのもと、1.887ワット/cm2のUVAおよび0.694ワット/cm2のUVVのピーク強度ならびに4.699ジュール/cm2のUVAおよび1.787ジュール/cm2のUVVのUV線量で硬化させた。硬化したタイ層をコンベアでベルト速度3ft/分で進ませながら、53.00KV、500ワットにより発生させたコロナに曝露した。
パート3−5において調製したハードコート溶液を硬化タイ層コーティング基材上に2,000回毎分(rpm)の速度で10秒間、回転コーティングした。105℃で3時間のそれらのコーティング基材の後硬化を終えた。
テープ試験による接着性を試験するためのASTM D−3359−93標準試験法−方法Bを用いて、試験基材表面への層の接着性を判定した。コーティング基材を11のブレードでクロス・ハッチ・パターンに切り目を入れて約200の正方形を作った。3M #600クリアテープを使用して同じ領域に対して3回、テープ引張を行った。Fisher ScientificからのSTEREOMASTER II顕微鏡を用いて3倍倍率で試験表面の検査を行った。合格と示す結果は、正方形のすべてでなかったとしても大部分(すなわち75%より多く)が基材の表面に残存したことを示し、不合格結果は、正方形のすべてでなかったとしても大部分(すなわち75%より多く)がテープにより基材から除去されたことを示した。述べた基材に対する接着性試験からの結果を表1および2に提示する。実施例1〜9および比較例の光配向材料を基材に対して単独で(すなわちLCCFなしで)用いたとき、LCCF#縦列において示される内容は、液晶コーティング配合物を塗布しなかったので、「存在せず」であった。LCCFを実施例1〜9および比較例の光配向材料の層に塗布したとき、個々に塗布および試験した各LCCFのそれぞれの番号を表1に示す。表2は、示されているコーティングのスタックを有するポリカーボネートレンズについての接着性試験結果を含む。すなわち、文字「X」は、そのコーティングが存在したことを意味する。
Claims (16)
- 式:
(式中、
Ma、MbおよびMcは各々、それぞれ独立して、置換もしくは非置換アクリロイル単位(該アクリロイルの置換基は、C1〜C4アルキル、フェニル、−O−およびこれらの組み合わせから選択される)、置換もしくは非置換スチレン単位、置換もしくは非置換エポキシ単位、置換もしくは非置換ウレタン単位、置換もしくは非置換ポリカルボン酸、置換もしくは非置換ポリオール単位、置換もしくは非置換ポリアミン単位または置換もしくは非置換ヒドロキシアルカン酸単位(該置換基は、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、ハロ(C1〜C20)アルキル、ヘテロシクロ(C3〜C10)アルキル、ハロアリール、ハロ(C1〜C20)アルキルアリール、C1〜C20アルキルアリール、C1〜C20アルコキシアリール、ヘテロアリール、アリール(C1〜C20)アルキル、ヘテロアリール(C1〜C20)アルキルから選択される)から選択されるモノマー単位の残基であり;
La、LbおよびLcは、単結合、−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(Z’)2(CH2)g−もしくは−(Si(CH3)2O)h−、−N(R)−、−C(R)=C(R)−、−C(R)=N−、−C(R’)2−C(R’)2−、−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、直鎖もしくは分岐C1〜C24アルキレン残基、アリーレン、C3〜C10シクロアルキレンまたはこれらの様々な組み合わせからそれぞれ独立して選択されるスペーサー基であり、ここで、Z’は、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;Rは、Zb、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;R’は、Zb、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;該C1〜C24アルキレン残基は、Zb、シアノもしくはハロにより一置換されているか、またはZbもしくはハロにより多置換されており;「g」は、1から20より各存在について独立して選択され、および「h」は、1から16(1および16を含む)の自然数であり;
各Zaは、独立して、二量体化可能な置換もしくは非置換シンナメート、二量体化可能な置換もしくは非置換クマリン、cis/trans異性化可能な置換もしくは非置換アゾ、光化学分解性置換もしくは非置換ポリイミドまたは光フリース転位し得る置換もしくは非置換芳香族エステルから選択される光化学活性発色団であり;
各Zbは、ヒドロキシ、カルボン酸、無水物、イソシアナト、ブロック化イソシアナト、チオイソシアナト、ブロック化チオイソシアナト、アミノ、チオ、有機官能性シラン、有機官能性チタネート、有機官能性ジルコネートまたはエポキシから独立して選択される接着促進性基であり、該各有機官能基は、ビニル、アリル、ビニル官能性炭化水素基、エポキシ官能性炭化水素基、アリル官能性炭化水素基、アクリロイル官能性炭化水素基、メタクリロイル官能性炭化水素基、スチリル官能性炭化水素基、メルカプト官能性炭化水素基または前述の有機官能基の組み合わせから独立して選択され、該炭化水素基は、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルキル(C1〜C20)アルコキシ、C1〜C20アルコキシ(C1〜C20)アルキル、アリール、ヘテロアリールおよび前述の炭化水素基の組み合わせから選択されるが、但し、Zbが、ヒドロキシまたはカルボン酸であるとき、該(コ)ポリマーが少なくとも1つの他の接着促進性基を含むことを条件とし;
Zcは、剛直棒状液晶基、剛性屈曲棒状液晶基、または剛性円板状液晶基から選択されるメソゲン構造であり;ならびに
「x」は、0<x≦1の値を有し、「y」は、0≦y<1の値を有し、「z」は、0≦z<1の値を有し、x+y+z=1であり、「n」は、10から10,000の範囲の値を有し;
x=1のときには、LaおよびZaの少なくとも一方が、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されており、ならびにy=0のときには、La、Za、LcおよびZcの少なくとも1つが、少なくとも1つのZb接着促進性基でさらに置換されている)。 - 少なくとも1つのフォトクロミック化合物、二色性化合物、フォトクロミック−二色性化合物、感光材料および非感光材料のうちの少なくとも1つのものの残基をさらに含む、請求項1に記載の(コ)ポリマー。
- ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー、線状コポリマー、分岐コポリマー、多分岐コポリマー、樹状コポリマーまたは星型コポリマーの形態である、前記請求項のいずれかに記載の(コ)ポリマー。
- Ma、MbおよびMcが、それぞれ独立して、アクリロイルオキシ単位またはメタクリロイルオキシ単位の残基であり、ならびにZaが、二量体化可能な置換もしくは非置換シンナメートまたは二量体化可能な置換もしくは非置換クマリンから選択される光化学活性発色団である、前記請求項のいずれかに記載の(コ)ポリマー。
- Zcメソゲン構造が、
Rm−[G1−[S1]j]j’−[G2−[S2]d]d’−[G3−[S3]e]e’−[S4]f−
(式中、
(i)各G1、G2およびG3は、非置換もしくは置換芳香族基、非置換もしくは置換脂環式基、非置換もしくは置換複素環式基およびこれらの混合物から選択される二価の基(この場合の置換基は、ヒドロキシ;アミノ;ハロゲン;C2〜C18アルケニル;C2〜C18アルキニル;アジド;シリル;シロキシ;シリルヒドリド;(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ;チオ;イソシアナト;チオイソシアナト;アクリロイルオキシ;メタクリロイルオキシ;2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル;2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル;アジリジニル;アリルオキシカルボニルオキシ;エポキシ;カルボン酸;カルボン酸エステル;アクリロイルアミノ;メタクリロイルアミノ;アミノカルボニル;C1〜C18アルキルアミノカルボニル;アミノカルボニル(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルコキシカルボニル;C1〜C18アルキルカルボニル;アリールオキシカルボニルオキシ;ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルアミノ;ジ−(ペルフルオロ(C1〜C18)アルキル)アミノ;C1〜C18アセチル;C3〜C10シクロアルキル;C3〜C10シクロアルコキシ;C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ;ハロカルボニル;水素;アリール;ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルキル;C1〜C18アルコキシ;アミノ(C1〜C18)アルキル;C1〜C18アルキルアミノ;ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ;C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ;C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ;ニトロ;ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル;(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキル;ポリ(C1〜C18)アルコキシ;エチレン;アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル;メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキル;2−クロロアクリロイルオキシ;2−フェニルアクリロイルオキシ;アクリロイルオキシフェニル;2−クロロアクリロイルアミノ;2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル;オキセタニル;グリシジル;シアノ;イソシアナト(C1〜C18)アルキル;イタコン酸エステル;ビニルエーテル;ビニルエステル;スチレン;主鎖または側鎖液晶ポリマー;シロキサン誘導体;エチレンイミン;マレイン酸;フマル酸;シアノ、ハロもしくはC1〜C18アルコキシで一置換されている、またはハロで多置換されている、直鎖または分岐C1〜C18アルキル;非置換桂皮酸;メチル、メトキシ、シアノまたはハロゲンのうちの少なくとも1つで置換されている桂皮酸から選択される);ステロイド基、テルペノイド基、アルカロイド基もしくはこれらの混合物から選択される、置換もしくは非置換キラルもしくは非キラル一価もしくは二価の基(この場合の置換基は、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシまたはこれらの混合物から選択される);または次の式のうちの1つを含む基:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)(これらの式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性基、有機官能性炭化水素基、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基から選択され、および「t」は、Mの原子価である)から、各存在について独立して選択され;
(ii)Rmは、−H;ヒドロキシ;アミノ;ハロゲン;ハロアルキル;アリール;C1〜C18アルキル;またはC1〜C18アルコキシであり;
(iii)「j」、「d」、「e」および「f」は、0から20(0および20を含む)の範囲の整数からそれぞれ独立して選択され、「j’」、「d’」および「e’」は、それぞれ独立して、0から4の整数であるが、但し、j’+d’+e’の合計が少なくとも1であることを条件とし;ならびに
(iv)各S1、S2、S3およびS4は、スペーサー単位から各存在について独立して選択され、該スペーサー単位は、
(A)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(Z’)2(CH2)g−、または −(Si(CH3)2O)h−(これらの式中、Z’は、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはアリールから各存在について独立して選択され;「g」は、1から20より各存在について独立して選択され、および「h」は、1から16(1および16を含む)の自然数である);
(B)−N(Y)−、−C(Y)=C(Y)−、−C(Y)=N−、−C(Y’)2−C(Y’)2−、または単結合(これらの式中、Yは、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから各存在について独立して選択され、ならびにY’は、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから各存在について独立して選択される);あるいは
(C)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−または直鎖もしくは分岐C1〜C24アルキレン残基(該C1〜C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノまたはハロにより一置換されているか、ハロにより多置換されている)
から選択されるが、但し、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が互いに連結されているとき、これらのスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されていること、ならびにS1およびS4が別の基に連結されているとき、それらは、2個のヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されていることを条件とする)
によって表される構造を有する、前記請求項のいずれかに記載の(コ)ポリマー。 - 製造物品であって、
基材と;
該基材の表面の少なくとも一部分の上の第一の少なくとも部分的な層であって、請求項1から5のいずれかに記載の(コ)ポリマーを含む層であり、偏波曝露によって場合より少なくとも部分的に配向されるものである第一の少なくとも部分的な層と;
場合により、該基材の表面の少なくとも一部分の上の1つ以上の追加の少なくとも部分的な層であって、タイ層、プライマー層、耐摩耗性コーティング、硬質コーティング、保護コーティング、反射コーティング、フォトクロミックコーティング、反射防止コーティング、直線偏光コーティング、円偏光コーティング、楕円偏光コーティング、遷移コーティング、液晶材料層、配向材料層、リターダー層、またはこれらのうちの任意のものの組み合わせから選択されるものである1つ以上の追加の少なくとも部分的な層
とを含む、製造物品。 - 能動液晶セル、受動液晶セル、表示素子、窓、鏡または眼科用素子から選択される光学素子である、請求項6に記載の製造物品。
- 前記1つ以上の追加の少なくとも部分的な層が存在し、ならびに
− 第一の少なくとも部分的な層の表面の第二の少なくとも部分的な層であって、少なくとも1つの二色性材料またはフォトクロミック−二色性材料を場合により含む少なくとも1つの液晶材料を含むものである、第二の少なくとも部分的な層と;
− 場合により、第二の配向材料を含む少なくとも部分的に配向した第三の少なくとも部分的な層と;
− 場合により、少なくとも第二の液晶材料を含む第四の少なくとも部分的な層と;
を含み、
該少なくとも部分的に配向した第三の層が存在する場合、前記少なくとも部分的に配向した第一の層とは異なる方向に配向しており、ならびに該第一、第二、第三および第四の少なくとも部分的な層が、場合により、前記基材の表面に積み重なっている、請求項6および7のいずれかに記載の製造物品。 - − 第一の表面を有する第一の基材と、
− 該第一の表面の反対側に第二の表面を有する第二の基材と、
− 該第二の表面に対向する該第一の表面の少なくとも一部分の上の第一の少なくとも部分的な層と、
− 該第一の表面に対向する該第二の表面の少なくとも一部分の上の第二の少なくとも部分的な層であって、該第一の少なくとも部分的な層および該第二の少なくとも部分的な層は空間を規定する、第二の少なくとも部分的な層と、
− 該第一の少なくとも部分的な層と該第二の少なくとも部分的な層との間の空間内の、少なくとも1つの二色性材料またはフォトクロミック−二色性材料を場合により含む液晶材料と
を含む液晶セルであり;
前記第一の少なくとも部分的な層および前記第二の少なくとも部分的な層が、配向層であり、前記第一の少なくとも部分的な層および前記第二の少なくとも部分的な層の少なくとも一方、好ましくは両方、が、請求項1から4のいずれかに記載の(コ)ポリマーを含み;ならびに
前記第一の少なくとも部分的な層および前記第二の少なくとも部分的な層の少なくとも一方が、場合により少なくとも部分的に配向され、前記第一の少なくとも部分的な層の配向が、好ましくは、前記第二の少なくとも部分的な層の配向とは異なる方向である、
請求項6および7のいずれかに記載の製造物品。 - 光配向材料を光学素子に塗布する方法であって、
− 請求項1から5のいずれかに記載の(コ)ポリマーを含む光配向材料の少なくとも部分的な層を基材の表面の少なくとも一部分に塗布する工程;
− 該光配向(コ)ポリマー材料上の1つ以上の接着促進性基と該基材の表面の適合基との間に引力結合を形成する工程;および
− 該光配向(コ)ポリマー材料の少なくとも第一の部分を、該少なくとも部分的な層の偏光UV線への曝露により、少なくとも部分的に配向させる工程
を含む方法。 - 前記光配向(コ)ポリマー材料の少なくとも第二の部分を、前記少なくとも部分的な層の偏光UV線への曝露により、少なくとも部分的に配向させる工程をさらに含み、該光配向(コ)ポリマー材料の第一の部分の配向方向が、該光配向(コ)ポリマー材料の第二の部分の配向方向と異なる、請求項10に記載の方法。
- − 液晶材料を含む第二の少なくとも部分的な層を前記光配向(コ)ポリマー材料の表面の少なくとも一部分に塗布する工程;および
− 該液晶材料を、前記少なくとも部分的に配向した光配向(コ)ポリマー材料の配向と同じ方向に少なくとも部分的に配向させる工程
をさらに含む、請求項10および11のいずれかに記載の方法。 - 前記液晶材料が、二色性材料またはフォトクロミック−二色性材料の少なくとも一方を含む、請求項12に記載の方法。
- − 前記光配向(コ)ポリマー材料の表面の1つ以上の接着促進性基と前記第二の少なくとも部分的な層中の適合基との間に引力結合を形成する工程
をさらに含む、請求項12および13のいずれかに記載の方法。 - 前記光配向(コ)ポリマー材料の表面の少なくとも一部分に少なくとも1つの追加の層を塗布する工程をさらに含み、該少なくとも1つの追加の層が、タイ層、プライマー層、耐摩耗性コーティング、硬質コーティング、保護コーティング、反射コーティング、フォトクロミックコーティング、反射防止コーティング、直線偏光コーティング、円偏光コーティング、楕円偏光コーティング、遷移コーティング、液晶材料コーティング、配向材料コーティング、またはこれらのうちの任意のものの組み合わせから選択される、請求項10および11のいずれかに記載の方法。
- 1つ以上の添加剤をさらに含み、該1つ以上の添加剤が、フォトクロミック化合物、二色性化合物、フォトクロミック−二色性化合物、感光性材料、液晶、液晶特性制御用添加剤、非線形光学材料、染料、配向促進剤、反応速度増進剤、光開始剤、熱開始剤、界面活性剤、重合抑制剤、溶剤、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、ゲル化剤、レベリング剤、フリーラジカルスカベンジャー、カップリング剤、チルト制御用添加剤、ブロックまたは非ブロックポリマー材料、および接着促進剤から成る群より選択される、請求項1から5のいずれかに記載の(コ)ポリマーの組成物。
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