CN107488249B - 用于制造光学薄膜的组合物及光学薄膜 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题是提供在基材或偏光膜与光学薄膜之间显示优异的紧贴性的光学薄膜制造用组合物、以及由该组合物制造的光学薄膜。解決手段是提供含有以下的(A)、(B)及(C)的组合物以及由该组合物形成的光学薄膜:(A)聚合性液晶化合物(B)分子内具有碳‑碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物(C)光致聚合引发剂。优选地,所述(B)为具有异氰酸基作为活性氢反应性基团的化合物。
Description
本申请是申请号为201310022096.7、发明名称为“用于制造光学薄膜的组合物及光学薄膜”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及组合物及光学薄膜。
背景技术
平板显示装置(FPD)中使用着含有偏光板及相位差薄膜等光学薄膜的构件。作为光学薄膜,已知通过将含有聚合性液晶化合物、光致聚合引发剂及溶剂的组合物涂布在基材上制造而成的光学薄膜。例如,专利文献1中,记载着在实施了取向处理的基材上涂布组合物得到涂布膜,使涂布膜中包含的聚合性液晶化合物取向之后,通过使聚合性液晶化合物聚合而形成的光学薄膜。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2007-148098号公报
发明内容
解决问题的手段
本发明包括以下的发明。
[1]一种含有以下的(A)、(B)及(C)的组合物。
(A)聚合性液晶化合物
(B)分子内具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物
(C)光致聚合引发剂
[2]根据[1]记载的组合物,(B)是具有作为活性氢反应性基团的异氰酸基的化合物。
[3]根据[1]记载的组合物,(B)是下述式(X)所表示的化合物,
[式(X)中,
n表示1~10的整数,R1’表示碳原子数2~20的2价脂肪族或脂环式烃基、或碳原子数5~20的2价芳烃基。各重复单元中的2个R2’中的一个是-NH-、另一个是-[N-C(=O)-R3']-所表示的基团。R3'表示具有羟基或碳-碳不饱和键的基团。
式(X)的R3'之中,至少1个R3'是具有碳-碳不饱和键的基团。]
[4]根据[1]~[3]的任意一项记载的组合物,(A)是式(A)所表示的化合物。
[式(A)中,
X1表示氧原子、硫原子或-NR1-。R1表示氢原子或碳原子数1~4的烷基。
Y1表示具有或不具有取代基的碳原子数6~12的1价芳烃基、或具有或不具有取代基的碳原子数3~12的1价芳香族杂环式基。
Q3及Q4分别独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的碳原子数1~20的1价脂肪族烃基、碳原子数3~20的脂环式烃基、具有或不具有取代基的碳原子数6~20的1价芳烃基、卤原子、氰基、硝基、-NR2R3或-SR2,或Q3及Q4互相键合,它们与其分别键合的碳原子共同形成芳香环或芳杂环。R2及R3分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
D1及D2分别独立地表示单键、-C(=O)-O-、-C(=S)-O-、-CR4R5-、-CR4R5-CR6R7-、-O-CR4R5-、-CR4R5-O-CR6R7-、-CO-O-CR4R5-、-O-CO-CR4R5-、-CR4R5-O-CO-CR6R7-、-CR4R5-CO-O-CR6R7-或-NR4-CR5R6-或-CO-NR4-。
R4、R5、R6及R7分别独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1~4的烷基。
G1及G2分别独立地表示碳原子数5~8的2价脂环式烃基,构成所述脂环式烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子或-NH-取代,构成所述脂环式烃基的次甲基可以被叔氮原子取代。
L1及L2分别独立地表示1价有机基团,L1及L2之中的至少一个是具有聚合性基团的有机基团。]
[5]根据[4]记载的组合物,(A)是下述化合物,其中,式(A)的L1是式(A1)所表示的基团,且L2是式(A2)所表示的基团。
P1-F1-(B1-A1)k-E1- (A1)
P2-F2-(B2-A2)1-E2- (A2)
[式(A1)及式(A2)中,
B1、B2、E1及E2分别独立地表示-CR4R5-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-O-、-CS-O-、-O-CS-O-、-CO-NR1-、-O-CH2-、-S-CH2-或单键。
A1及A2分别独立地表示碳原子数5~8的2价脂环式烃基或碳原子数6~18的2价芳烃基,构成所述脂环式烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子或-NH-取代,构成所述脂环式烃基的次甲基可以被叔氮原子取代。
k及1分别独立地表示0~3的整数。k是2以上的整数时,多个B1可以互相相同也可不同,多个A1可以互相相同也可不同。l是2以上的整数时,多个B2可以互相相同也可不同,多个A2可以互相相同也可不同。
F1及F2表示碳原子数1~12的2价脂肪族烃基。
P1表示聚合性基团。
P2表示氢原子或聚合性基团。
R1、R4及R5表示与上述相同的意思。]
[6]一种光学薄膜,其由[1]~[5]的任意一项记载的组合物中包含的聚合性液晶化合物聚合形成。
[7]一种光学薄膜的制造方法,包括以下的(1)及(2)。
(1)将[1]~[5]的任意一项记载的组合物涂布在基材上的工序;
(2)通过使由(1)得到的涂布在基材上的涂布膜中包含的聚合性液晶化合物聚合而形成光学薄膜的工序。
[8]根据[7]记载的光学薄膜的制造方法,其中,基材由具有羟基的材料构成。
[9]根据[8]记载的光学薄膜的制造方法,具有羟基的材料是将三乙酰纤维素皂化得到的材料。
[10]根据[7]~[9]的任意一项记载的光学薄膜的制造方法,其中,基材的表面上设置有由光取向性聚合物形成的取向膜。
[11]根据[10]记载的光学薄膜的制造方法,其中,取向膜是通过光取向性聚合物经光照射形成了交联结构而设置的。
[12]一种光学薄膜,其通过[7]~[11]的任意一项记载的制造方法制得。
[13]根据[6]或[12]记载的光学薄膜,其具有相位差性。
[14]一种偏光板,其含有[6]、[12]或[13]记载的光学薄膜。
[15]一种平板显示装置,其具备[6]、[12]或[13]记载的光学薄膜。
[16]一种组合物,其含有以下的(D)及(B)。
(D)光取向性聚合物
(B)分子内具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物
[17]根据[16]记载的组合物,(D)是可以通过光照射形成交联结构的光取向性聚合物。
[18]根据[16]或[17]记载的组合物,(B)是具有作为活性氢反应性基团的异氰酸基的化合物。
[19]根据[16]或[17]记载的组合物,(B)是下述式(X)所表示的化合物。
[式(X)中,
n表示1~10的整数,R1’表示碳原子数2~20的2价脂肪族或脂环式烃基、或碳原子数5~20的2价芳烃基。各重复单元中的2个R2’中的一个是-NH-、另一个是-[N-C(=O)-R3']-所表示的基团。R3'表示具有羟基或碳-碳不饱和键的基团。
R3'之中,至少1个R3'是具有碳-碳不饱和键的基团。]
[20]一种光学薄膜,其由[16]~[19]的任意一项记载的组合物中包含的光取向性聚合物交联形成。
[21]一种光学薄膜的制造方法,包括以下(1)及(2)。
(1)将[16]~[19]的任意一项记载的组合物涂布在基材上的工序;
(2)通过使由(1)得到的涂布在基材上的涂布膜中包含的光取向性聚合物交联而形成光学薄膜的工序。
[22]根据[21]记载的光学薄膜的制造方法,其中,基材由具有羟基的材料构成。
[23]根据[22]记载的光学薄膜的制造方法,其中,具有羟基的材料是三乙酰纤维素皂化得到的材料。
[24]一种光学薄膜,其由[21]~[23]的任意一项记载的制造方法制得。
[25]一种相位差板,其是在[20]或[24]记载的光学薄膜上进一步形成光学各向异性层而成。
[26]一种偏光板,其含有[20]或[24]记载的光学薄膜。
[27]一种平板显示装置,其具备[20]或[24]记载的光学薄膜。
[28]一种光学薄膜,其按照基材、由组合物(A)形成的A层及由组合物(B)形成的B层的顺序积层而成,其中,
组合物(A)含有以下的(D)及(B-1),组合物(B)含有以下的(A)、(B-2)及(C)。
(D)光取向性聚合物
(B-1)具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物
(A)聚合性液晶化合物
(B-2)具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物
(C)光致聚合引发剂
[29]根据[28]记载的光学薄膜,其中,(D)是可以通过光照射形成交联结构的光取向性聚合物。
[30]根据[28]或[29]记载的组合物,(B-1)及(B-2)皆是具有作为活性氢反应性基团的异氰酸基的化合物。
[31]根据[28]或[29]记载的光学薄膜,其中,(B-1)及(B-2)分别独立地为下述式(X)所表示的化合物。
[式(X)中,
n表示1~10的整数,R1'表示碳原子数2~20的2价脂肪族或脂环式烃基、或碳原子数5~20的2价芳烃基。各重复单元中的2个R2’中的一个是-NH-、另一个是-[N-C(=O)-R3’]-所表示的基团。R3’表示具有羟基或碳-碳不饱和键的基团。
R3’之中的至少1个R3'是具有碳-碳不饱和键的基团。]
[32]根据[28]~[31]的任意一项记载的光学薄膜,其中,A层由组合物(A)中含有的(D)交联形成。
[33]根据[28]~[32]的任意一项记载的光学薄膜,其中,基材由具有羟基的材料构成。
[34]根据[33]记载的光学薄膜,其中,具有羟基的材料是由三乙酰纤维素皂化得到的材料。
[35]根据[28]~[34]的任意一项记载的光学薄膜,其具有相位差性。
[36]一种光学薄膜的制造方法,其包括以下<1>~<4>的工序。
<1>通过在基材上涂布含有以下的(D)及(B-1)的组合物(A),在基材上形成第1涂布膜的工序;
(D)光取向性聚合物
(B-1)具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物
<2>通过使由<1>得到的涂布在基材上的第1涂布膜中包含的(D)交联,将第1涂布膜转变为A层的工序;
<3>通过在由<2>形成的A层上涂布含有以下的(A)、(B-2)及(C)的组合物(B),在A层上形成第2涂布膜的工序;
(A)聚合性液晶化合物
(B-2)具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物
(C)光致聚合引发剂
<4>使由<3>形成的第2涂布膜中包含的聚合性液晶化合物聚合的工序。
[37]一种光学薄膜,其由[36]记载的制造方法制得。
[38]一种偏光板,其含有[28]~[35]的任意一项、或[37]记载的光学薄膜。
[39]一种平板显示装置,其具备[28]~[35]的任意一项、或[37]记载的光学薄膜。
附图说明
[图1]是显示涉及本发明的偏光板的一个例子的截面示意图。
[图2]是显示涉及本发明的液晶显示装置的一个例子的截面示意图。
[图3]是显示涉及本发明的有机EL显示装置的一个例子的截面示意图。
符号说明
1、1’:本相位差膜
2:偏光膜层
3、3’:粘接剂层
4a、4b、4c、4d、4e、4、4’:偏光板
5、5’:粘合层
6:液晶面板
7:有机EL面板
10a、10b:液晶显示装置
11:有机EL显示装置
具体实施方式
I.本发明的第1方式
1.本发明的第1组合物(以下,根据情况,称本发明的第1组合物为“本组合物(1)”,根据情况,称由本组合物(1)制造的光学薄膜为“本光学薄膜(1)”。)
本组合物(1)含有(A)聚合性液晶化合物、(B)分子内具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物(以下,根据情况,称之为“化合物(B)”。)及(C)光致聚合引发剂。
1-1.化合物(B)
化合物(B)的分子内具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团。“活性氢反应性基团”是指对羧基(-COOH)、羟基(-OH)、氨基(-NH2)等具有活性氢的基团具有反应性的基团,可列举出缩水甘油基、恶唑啉基、碳二亚胺基、氮丙啶基、酰亚胺基、异氰酸基、异硫氰酸基、马来酸酐基等。化合物(B)具有的碳-碳不饱和键及活性氢反应性基团的个数分别为1~20个,优选为1~10个。
优选化合物(B)具有至少2个活性氢反应性基团。存在的多个活性氢反应性基团可以相同,也可以不同。
化合物(B)具有的碳-碳不饱和键是指碳-碳双键或碳-碳三键,亦或它们的组合,但优选为碳-碳双键。其中,优选乙烯基及/或(甲基)丙烯酰基。进一步,优选活性氢反应性基团为从由环氧基、缩水甘油基及异氰酸基构成的群组中选出的至少1种,特别优选具有丙烯酰基和异氰酸基的化合物(B)。
作为化合物(B)的具体例,可列举出甲基丙烯酰氧基缩水甘油醚或丙烯酰氧基缩水甘油醚等具有(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物;丙烯酸氧杂环丁烷酯或甲基丙烯酸氧杂环丁烷酯等具有(甲基)丙烯酰基和氧杂环丁基的化合物;内酯丙烯酸酯或内酯甲基丙烯酸酯等具有(甲基)丙烯酰基和内酯基的化合物;乙烯基恶唑啉或异丙烯基恶唑啉等具有乙烯基和恶唑啉基的化合物;丙烯酸异氰酸基甲酯、甲基丙烯酸异氰酸基甲酯、丙烯酸2-异氰酸基乙酯及甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯等具有(甲基)丙烯酰基和异氰酸基的化合物的低聚物等。此外,可列举出甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、马来酸酐及乙烯基马来酸酐等具有乙烯基或1,2-亚乙烯基和酸酐的化合物等。其中,优选甲基丙烯酰氧基缩水甘油醚、丙烯酰氧基缩水甘油醚、丙烯酸异氰酸基甲酯、甲基丙烯酸异氰酸基甲酯、乙烯基恶唑啉、丙烯酸2-异氰酸基乙酯、甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯及低聚物,特别优选丙烯酸异氰酸基甲酯、丙烯酸2-异氰酸基乙酯及低聚物。
优选的化合物(B)为例如下述式(X)所表示的。
[式(X)中,
n表示1~10的整数,R1’表示碳原子数2~20的2价脂肪族或脂环式烃基、或碳原子数5~20的2价芳烃基。各重复单元中的2个R2’中的一个是-NH-、另一个是-[N-C(=O)-R3’]-所表示的基团。R3’表示具有羟基或碳-碳不饱和键的基团。
式(X)中的R3’之中,至少1个R3’是具有碳-碳不饱和键的基团。]
式(X)所表示的化合物(B)之中,特别优选下述式(XX)所表示的化合物(以下,根据情况,称之为“化合物(XX)”。)(而且,n与上述意思相同)。
化合物(XX)可以直接使用从市场容易获取的市售品,也可根据需要将其提纯后使用。作为市售品,可列举如Laromer(注册商标)LR-9000(巴斯夫社制)等。
相对于本组合物(1)的总质量,优选本组合物(1)中的化合物(B)的含量为0.01~10质量%,进一步优选为0.1~5质量%。
1-2.聚合性液晶化合物
聚合性液晶化合物是指具有聚合性基团,且显示液晶状态的化合物。聚合性基团是指参与聚合性液晶化合物的聚合反应的基团。
聚合性液晶化合物的优选的1个例子是例如式(A)所表示的化合物(以下,根据情况,称之为“化合物(A)”。)。
[式(A)中,
X1表示氧原子、硫原子或-NR1-。R1表示氢原子或碳原子数1~4的烷基。
Y1表示具有或不具有取代基的碳原子数6~12的1价芳烃基、或具有或不具有取代基的碳原子数3~12的1价芳香族杂环式基。
Q3及Q4分别独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的碳原子数1~20的1价脂肪族烃基、碳原子数3~20的脂环式烃基、具有或不具有取代基的碳原子数6~20的1价芳烃基、卤原子、氰基、硝基、-NR2R3或-SR2,或Q3及Q4互相键合,它们与其分别键合的碳原子共同形成芳香环或芳杂环。R2及R3分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
D1及D2分别独立地表示单键、-C(=O)-O-、-C(=S)-O-、-CR4R5-、-CR4R5-CR6R7-、-O-CR4R5-、-CR4R5-O-CR6R7-、-CO-O-CR4R5-、-O-CO-CR4R5-、-CR4R5-O-CO-CR6R7-、-CR4R5-CO-O-CR6R7-或-NR4-CR5R6-或-CO-NR4-。
R4、R5、R6及R7分别独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1~4的烷基。
G1及G2分别独立地表示碳原子数5~8的2价脂环式烃基,构成所述脂环式烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子或-NH-取代,构成所述脂环式烃基的次甲基可以被叔氮原子取代。
L1及L2分别独立地表示1价有机基团,L1及L2之中的至少一个是具有聚合性基团的有机基团。]
作为R1所表示碳原子数1~4的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基及仲丁基等。其中,优选碳原子数1~3的烷基,更优选甲基及乙基,特别优选甲基。
作为Y1所表示的芳烃基,可列举出苯基等单环系芳烃基;萘基、蒽基、菲基及联苯基等多环系芳烃基(包括稠合多环系芳烃基)。其中,作为Y1所表示的芳烃基,优选苯基及萘基,更优选苯基。
作为Y1所表示的芳香族杂环式基,可列举出呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基及噻唑基等单环系芳杂环基;苯并噻唑基、苯并呋喃基及苯并噻吩基等多环系芳杂环基(包括稠合多环系芳杂环基)等含有至少一个氮原子、氧原子及硫原子等杂原子的芳香族杂环式基。其中,优选呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基及苯并噻吩基。
Y1所表示的芳烃基及芳香族杂环式基可以具有取代基(以下,根据情况,称之为“取代基Z1”)。作为取代基Z1,可列举出卤原子、碳原子数1~6的烷基、氰基、硝基、亚硝基、羧基、碳原子数1~6的烷基亚磺酰基、碳原子数1~6的烷基磺酰基、碳原子数1~6的氟烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的烷基硫基、碳原子数1~6的N-烷基氨基、碳原子数2~12的N,N-二烷基氨基、碳原子数1~6的N-烷基氨基磺酰基、以及碳原子数2~12的N,N-二烷基氨基磺酰基等。
取代基Z1之中,作为卤原子,可列举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,优选氟原子、氯原子及溴原子。
取代基Z1之中,烷基的具体例可列举出作为R1的烷基举例示出的取代基。其中,更优选甲基及乙基,特别优选甲基。
取代基Z1之中,作为烷基亚磺酰基,可列举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基及己基亚磺酰基等。其中,优选碳原子数1~4的烷基亚磺酰基,更优选碳原子数1~2的烷基亚磺酰基,特别优选甲基亚磺酰基。
取代基Z1之中,作为烷基磺酰基,可列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基及己基磺酰基等。其中,优选碳原子数1~4的烷基磺酰基,更优选碳原子数1~2的烷基磺酰基,特别优选甲基磺酰基。
取代基Z1之中,作为氟烷基,可列举出氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及九氟丁基等。其中,优选碳原子数1~4的氟烷基,更优选碳原子数1~2的氟烷基,特别优选三氟甲基。
取代基Z1之中,作为烷氧基,可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基及己氧基等。其中,优选碳原子数1~4的烷氧基,更优选碳原子数1~2的烷氧基,特别优选甲氧基。
取代基Z1之中,作为烷基硫基,可列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基及己硫基等。其中,优选碳原子数1~4的烷基硫基,更优选碳原子数1~2的烷基硫基,特别优选甲硫基。
取代基Z1之中,作为N-烷基氨基,可列举出N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基及N-己基氨基等。其中,优选碳原子数1~4的N-烷基氨基,更优选碳原子数1~2的N-烷基氨基,特别优选N-甲基氨基。
取代基Z1之中,作为N,N-二烷基氨基,可列举出N,N-二甲基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二戊基氨基及N,N-二己基氨基等。其中,优选碳原子数2~8的N,N-二烷基氨基,更优选碳原子数2~4的N,N-二烷基氨基,特别优选N,N-二甲基氨基。
取代基Z1之中,作为N-烷基氨基磺酰基,可列举出N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-异丁基氨基磺酰基、N-仲丁基氨基磺酰基、N-叔丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基及N-己基氨基磺酰基等。其中,优选碳原子数1~4的N-烷基氨基磺酰基,更优选碳原子数1~2的N-烷基氨基磺酰基,特别优选N-甲基氨基磺酰基。
取代基Z1之中,作为N,N-二烷基氨基磺酰基,可列举出N,N-二甲基氨基磺酰基、N-甲基-N-乙基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N,N-二异丙基氨基磺酰基、N,N-二丁基氨基磺酰基、N,N-二异丁基氨基磺酰基、N,N-二戊基氨基磺酰基及N,N-二己基氨基磺酰基等。其中,优选碳原子数2~8的N,N-二烷基氨基磺酰基,更优选碳原子数2~4的N,N-二烷基氨基磺酰基,特别优选N,N-二甲基氨基磺酰基。
其中,优选取代基Z1为卤原子、碳原子数1~2的烷基、氰基、硝基、碳原子数1~2的烷基磺酰基、碳原子数1~2的氟烷基、碳原子数1~2的烷氧基、碳原子数1~2的烷基硫基、碳原子数1~2的N-烷基氨基、碳原子数2~4的N,N-二烷基氨基及碳原子数1~2的烷基氨基磺酰基,特别优选卤原子、甲基、氰基、硝基、磺酸基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N,N-二甲基氨基及N-甲基氨基。
Y1为具有或不具有取代基的单环系芳烃基或具有或不具有取代基的单环系芳杂环基时,其优选的例子可列举出由式(Y-1)~式(Y-6)分别表示的基团。
[式(Y-1)~式(Y-6)中,
*表示键合位置,Z1表示上述取代基Z1。
a1表示0~5的整数、a2表示0~4的整数、b1表示0~3的整数、b2表示0~2的整数。R8表示氢原子或甲基。
而且,a1、a2、b1及b2为2以上的整数时,在同一基团中存在的多个Z1可以互相相同也可不同。]
若Y1为式(Y-1)或式(Y-3)所表示的基团,则从化合物(A)容易制造方面和成本方面考虑而特别优选。
Y1为具有或不具有取代基的多环系芳烃基或具有或不具有取代基的多环系芳杂环基时,其优选的例子可列举出由式(Y1-1)~式(Y1-7)分别表示的基团。
[式(Y1-1)~式(Y1-7)中,
*表示键合位置,Z1表示上述取代基Z1。
V1及V2分别独立地表示-CO-、-S-、-NR9-、-O-、-Se-或-SO2-。R9表示氢原子或碳原子数1~4的烷基。
W1~W5分别独立地表示-CH=或-N=。
但是,V1、V2及W1~W5之中至少1个表示S、N、O或Se等杂原子或含有该杂原子的基团。
a表示0~3的整数。
b表示0~2的整数。
而且,a、b为2以上的整数时,在同一基团中存在的多个Z1可以互相相同也可不同。]
优选V1及V2分别独立地为-S-、-NR9-或-O-,优选W1~W5分别独立地为-CH=或-N=。
优选a为0或1,优选b为0。
进一步,若在Y1为具有或不具有取代基的多环系芳烃基或具有或不具有取代基的多环系芳杂环基的情况下谈论,则其更优选为式(Y2-1)~式(Y2-6)所表示的基团。
[式(Y2-1)~式(Y2-6)中,
*、Z1、a、b、V1、V2及W1表示与上述相同的意思。]
由式(Y2-1)~式(Y2-6)分别表示的基团中,作为Z1,优选卤原子、甲基、乙基、异丙基、仲丁基、氰基、硝基、磺酸基、亚硝基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N,N-二甲基氨基及N-甲基氨基,更优选卤原子、甲基、乙基、异丙基、仲丁基、氰基、硝基、三氟甲基,特别优选甲基、乙基、异丙基、仲丁基、戊基及己基。
作为Q3及Q4所表示的脂肪族烃基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、3-甲基丁基、己基、1-甲基戊基、4-甲基戊基、庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、辛基、1-甲基庚基、壬基、1-甲基辛基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基及二十烷基等。优选碳原子数1~12的烷基,特别优选甲基及乙基。
作为Q3及Q4所表示的脂环式烃基,可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基及环癸基等,优选碳原子数3~12的环状烷基。
作为Q3及Q4所表示的芳烃基,可列举出苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基及3-芴基等,优选碳原子数6~14的芳烃基。
Q3及Q4所表示的脂肪族烃基、脂环式烃基及芳烃基可以分别具有取代基。作为取代基,可列举出作为Z1举例示出的取代基。
R2及R3为碳原子数1~6的烷基,其中,优选碳原子数1~4的烷基,更优选甲基及乙基,特别优选甲基。
Q3及Q4可以互相键合形成芳香环或芳杂环。作为Q3与Q4形成的环,优选芳杂环,例如,更优选化合物(A)中的式(Q’)
所表示的亚结构为式(Q)所表示的结构。
[式(Q)中,
X2与作为式(A)中的X1举例示出的原子或基团相同,Y2与作为式(A)中的Y1举例示出的基团相同。]
若X1、Y1、Q3及Q4的组合的具体例用化合物(A)中的式(ar)
所表示的亚结构表示,则可列举出从由以下式(ar-1)~式(ar-135)构成的群组中选出的亚结构。
式(ar)所表示的亚结构之中,含有式(ar-86)所表示的结构的化合物(A)因化合物(A)本身的制造更容易、由含有化合物(A)的本组合物形成的光学薄膜的相位差的波长色散性容易控制,故而优选。
优选式(A)中的D1及D2分别独立地为-O-C(=O)-、-O-C(=S)-、-O-CR4R5-、-NR4-CR5R6-或-NR4-CO-,更优选为*-O-C(=O)-、*-O-C(=S)-、*-O-CR4R5-、*-NR4-CR5R6-或*-NR4-CO-,进一步优选为*-O-C(=O)-、*-O-C(=S)-或*-NR4-CO-(*表示与苯环的键合位置,所述苯环是式(ar)所表示的亚结构中与Q1及Q2所键合的苯环)。
优选R4、R5、R6及R7分别独立地为氢原子或碳原子数1~4的烷基,更优选为氢原子、甲基或乙基。
作为G1及G2所表示的2价脂环式烃基,可列举出单环式烃基、桥环式烃基,优选为5元环或6元环。所述脂环式烃基可以饱和也可以不饱和,但优选为饱和脂环式烃基。此外,还有着G1及G2所表示的脂环式烃基中,构成其的-CH2-被-O-、-S-或-NH-取代的情况和构成其的次甲基被叔氮原子取代的情况。即,G1及G2可以是含有杂原子的基团。若列举G1及G2的具体例,则有由式(g-1)~式(g-10)分别表示的基团。
G1及G2所表示的2价脂环式烃基中包含的氢原子可以被取代基(以下,根据情况,称之为“取代基Z2”)取代。作为取代基Z2,可列举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基等碳原子数1~4的烷基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1~4的烷氧基;三氟甲基等碳原子数1~4的氟烷基;三氟甲氧基等碳原子数1~4的氟烷氧基;氰基;硝基;氟原子、氯原子、溴原子等卤原子。
作为G1及G2,优选为式(g-1)所表示的2价脂环式烃基。其中,更优选G1及G2皆为1,4-环亚己基,特别优选为反式-1,4-环亚己基。
式(A)中的L1及L2分别独立地为1价有机基团,L1及L2之中的至少一个为具有聚合性基团的有机基团。
更优选L1为式(A1)所表示的基团(以下,根据情况,称之为“基团(A1)”)、L2为式(A2)所表示的基团(以下,根据情况,称之为“基团(A2)”)。
P1-F1-(B1-A1)k-E1- (A1)
P2-F2-(B2-A2)1-E2- (A2)
[式(A1)及式(A2)中,
B1、B2、E1及E2分别独立地表示-CR4R5-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-O-、-CS-O-、-O-CS-O-、-CO-NR1-、-O-CH2-、-S-CH2-或单键。
A1及A2分别独立地表示碳原子数5~8的2价脂环式烃基或碳原子数6~18的2价芳烃基,构成所述脂环式烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子或-NH-取代,构成所述脂环式烃基的次甲基可以被叔氮原子取代。
k及1分别独立地表示0~3的整数。k为2以上的整数时,多个B1可以互相相同也可不同,多个A1可以互相相同也可不同。l为2以上的整数时,多个B2可以互相相同也可不同,多个A2可以互相相同也可不同。
F1及F2表示碳原子数1~12的2价脂肪族烃基。
P1表示聚合性基团。
P2表示氢原子或聚合性基团。
R4及R5表示与上述相同的意思。]
基团(A1)及基团(A2)中,A1及A2所表示的2价脂环式烃基的具体例是作为G1及G2的2价脂环式烃基举例示出的基团,其优选的例子也与G1及G2的优选的例子相同。作为A1及A2所表示的2价芳烃基,其可以为单环式也可为多环式(包括多个芳香环通过单键键合而成的多环式及稠合多环式)。作为A1及A2所表示的2价芳烃基,可列举如由式(a-1)~式(a-8)分别表示的基团。此外,作为A1及A2所表示的芳烃基,优选具有对称轴或对称面的基团。
A1及A2所表示的脂环式烃基及芳烃基中包含的氢原子可以被取代基取代。作为取代基,可列举出作为G1及G2所表示的脂环式烃基可以任意具有的取代基Z2所举例示出的基团。
作为A1及A2,分别独立地优选为1,4-亚苯基或1,4-环亚己基,从化合物(A)的制造变得更容易方面考虑,优选其为1,4-亚苯基。
从化合物(A)的制造有变得容易的倾向考虑,优选B1及B2为同种类的基团。此外,k、1为2以上的整数时,若在2个A1之间的B1、在2个A2之间的B2为-CH2-CH2-、-C(=O)-O-、-CO-NH-、-O-CH2-或单键,则化合物(A)的制造有变得更容易的倾向故而优选。从容易形成显示高液晶性的本光学薄膜方面考虑,优选在2个A1之间的B1、在2个A2之间的B2皆为-C(=O)-O-。
更优选与F1键合的B1、以及与F2键合的B2分别独立地为-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或单键。
优选k及1分别独立地表示0~3的整数,更优选k及1为0~2。更优选k及1合计为4以下。若k及1在所述范围内,则化合物(A)有变得更易显示液晶性的倾向。
优选F1及F2分别独立地为碳原子数1~12的亚烷基,更优选为直链亚烷基。特别优选未取代的亚烷基。所述亚烷基中包含的氢原子可以被碳原子数1~5的烷氧基或卤原子取代。此外,构成所述亚烷基的-CH2-可以被-O-或-C(=O)-取代。
P1及P2为氢原子或聚合性基团,其至少一个为聚合性基团。想要获得硬度更优异的本光学薄膜时,优选P1及P2皆为聚合性基团。
聚合性基团是指可以使化合物(A)聚合的特性基团,具体地,可举例示出乙烯基、乙烯氧基、苯乙烯基、对(2-苯基乙烯基)苯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基等具有乙烯性不饱和基团的聚合性基团;羧基;乙酰基;羟基;氨基甲酰基;碳原子数1~4的烷基氨基;氨基;环氧乙基;氧杂环丁基、甲酰基、异氰酸基或异硫氰酸基等。
作为聚合性基团,优选适合使化合物(A)进行光致聚合的自由基聚合性基团及阳离子聚合性基团,特别优选丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰氧基及甲基丙烯酰氧基。其中,优选聚合性基团分别独立地为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基,特别优选为丙烯酰氧基。
若考虑化合物(A)在制造上的容易性,则优选基团(A1)与基团(A2)相同,即,L1与L2相同。
同样地,在化合物(A)中,若D1与D2相同、G1与G2相同,即化合物(A)中,若-D1-G1-L1所表示的基团与-D2-G2-L2所表示的基团相同,则优选。此时,可更容易地制造化合物(A)。
作为L1为式(A1)所表示的基团时的-D1-G1-L1的具体例、以及作为L2为式(A2)所表示的基团时的-D2-G2-L2的具体例,可列举出由下述式(R-1)~式(R-134)分别表示的基团等。
而且,式(R-1)~式(R-134)中的n表示2~12的整数,优选为3~10,进一步优选为4~8。
进一步优选L1为基团(A1)、L2为基团(A2)的化合物(A)同时满足式(1)及式(2)的关系。
(Nπ-4)/3<k+1+4 (1)
12≤Nπ≤22 (2)
[式(1)及式(2)中,Nπ表示式(A)中除去了-D1-G1-L1、-D2-G2-L2的部分所具有的芳香环中包含的π电子数。k及1表示与上述相同的意思。]
作为化合物(A),可列举如下述化合物(i)~化合物(xxvii)。而且,表中的L1表示-D1-G1-L1、L2表示-D2-G2-L2。
[表1]
表中,例如,(i)所表示的化合物(A)(以下,对应于表中的编号,将此化合物(A)像“化合物(xvi)”那样称呼)表示的是下述化合物,其中,式(ar)所表示的亚结构为式(ar-39)所表示的结构、-D1-G1-L1所表示的基团为从由(R-1)~(R-48)、(R-56)~(R-120)及(R-129)~(R-131)构成的群组中选出的基团、-D2-G2-L2所表示的基团为从由(R-1)~(R-48)及(R-56)~(R-131)构成的群组中选出的基团。
例如,化合物(xvi)是下述化合物的混合物:一种化合物,其中,式(ar)所表示的亚结构是式(ar-39)所表示的结构、-D1-G1-L1所表示的基团是从由(R-1)~(R-48)、(R-56)~(R-120)及(R-129)~(R-131)构成的群组中选出的基团、-D2-G2-L2所表示的基团是从由(R-1)~(R-48)及(R-56)~(R-131)构成的群组中选出的基团,另一种化合物,其中,式(ar)所表示亚结构是(ar-40)所表示的结构、-D1-G1-L1所表示的基团是从由(R-1)~(R-48)、(R-56)~(R-120)及(R-129)~(R-131)构成的群组中选出的基团、-D2-G2-L2所表示的基团是从由(R-1)~(R-48)及(R-56)~(R-131)构成的群组中选出的基团,即,化合物(xvi)是指2种化合物(A)的混合物。
作为表中的化合物(A)的具体例,可列举如像以下那样的化合物。下面举例示出表中所示的化合物(A)之中的化合物(i)、化合物(iii)、化合物(iv)、化合物(v)、化合物(viii)、化合物(ix)、化合物(x)、化合物(xv)、化合物(xvii)、化合物(xviii)、化合物(xix)、化合物(xx)、化合物(xxii)、化合物(xxiii)、化合物(xxiv)及化合物(xxv)的代表性的结构式。以下化学式包括其全部的立体异构体。此外,优选化合物(i)~(xxv)的1,4-环亚己基皆为反式-1,4-环亚己基。
进一步,作为化合物(A),可列举出由式(A1)~式(A61)分别表示的物质。
(式(A1)中的2个*与任意的(A1-1)~(A1-8)的*键合。)
(式(A2)中的2个*与任意的(A2-1)~(A2-8)的*键合。)
(式(A3)中的2个*与任意的(A3-1)~(A3-8)的*键合。)
(式(A4)中的2个*与任意的(A4-1)~(A4-8)的*键合。)
(式(A5)中的2个*与任意的(A5-1)~(A5-8)的*键合。)
(式(A6)中的2个*与任意的(A6-1)~(A6-8)的*键合。)
(式(A7)中的2个*与任意的(A7-1)~(A7-8)的*键合。)
(式(A8)中的2个*与任意的(A8-1)~(A8-8)的*键合。)
(式(A9)中的2个*与任意的(A9-1)~(A9-8)的*键合。)
(式(A10)中的2个*与任意的(A10-1)~(A10-8)的*键合。)
(式(A11)中的2个*与任意的(A11-1)~(A11-8)的*键合。)
(式(A12)中的2个*与任意的(A12-1)~(A12-8)的*键合。)
(式(A13)中的2个*与任意的(A13-1)~(A13-8)的*键合。)
(式(A14)中的2个*与任意的(A14-1)~(A14-8)的*键合。)
(式(A15)中的2个*与任意的(A15-1)~(A15-8)的*键合。)
(式(A16)中的2个*与任意的(A16-1)~(A16-8)的*键合。)
(式(A17)中的2个*与任意的(A17-1)~(A17-8)的*键合。)
(式(A18)中的2个*与任意的(A18-1)~(A18-8)的*键合。)
(式(A19)中的2个*与任意的(A19-1)~(A19-8)的*键合。)
(式(A20)中的2个*与任意的(A20-1)~(A20-8)的*键合。)
(式(A21)中的2个*与任意的(A21-1)~(A21-8)的*键合。)
(式(A22)中的2个*与任意的(A22-1)~(A22-8)的*键合。)
(式(A23)中的2个*与任意的(A23-1)~(A23-8)的*键合。)
(式(A24)中的2个*与任意的(A24-1)~(A24-8)的*键合。)
(式(A25)中的2个*与任意的(A25-1)~(A25-8)的*键合。)
(式(A26)中的2个*与任意的(A26-1)~(A26-8)的*键合。)
(式(A27)中的2个*与任意的(A27-1)~(A27-8)的*键合。)
(式(A28)中的2个*与任意的(A28-1)~(A28-8)的*键合。)
(式(A29)中的2个*与任意的(A29-1)~(A29-8)的*键合。)
(式(A30)中的2个*与任意的(A30-1)~(A30-8)的*键合。)
(式(A31)中的2个*与任意的(A31-1)~(A31-8)的*键合。)
(式(A32)中的2个*与任意的(A32-1)~(A32-8)的*键合。)
(式(A33)中的2个*与任意的(A33-1)~(A33-8)的*键合。)
(式(A34)中的2个*与任意的(A34-1)~(A34-8)的*键合。)
(式(A35)中的2个*与任意的(A35-1)~(A35-8)的*键合。)
(式(A36)中的2个*与任意的(A36-1)~(A36-8)的*键合。)
(式(A37)中的2个*与任意的(A37-1)~(A37-8)的*键合。)
(式(A38)中的2个*与任意的(A38-1)~(A38-8)的*键合。)
(式(A39)中的2个*与任意的(A39-1)~(A39-8)的*键合。)
(式(A40)中的2个*与任意的(A40-1)~(A40-8)的*键合。)
(式(A41)中的2个*与任意的(A41-1)~(A41-8)的*键合。)
(式(A42)中的2个*与任意的(A42-1)~(A42-8)的*键合。)
(式(A43)中的2个*与任意的(A43-1)~(A43-8)的*键合。)
(式(A44)中的2个*与任意的(A44-1)~(A44-8)的*键合。)
(式(A45)中的2个*与任意的(A45-1)~(A45-8)的*键合。)
(式(A46)中的2个*与任意的(A46-1)~(A46-8)的*键合。)
(式(A47)中的2个*与任意的(A47-1)~(A47-8)的*键合。)
(式(A48)中的2个*与任意的(A48-1)~(A48-8)的*键合。)
(式(A49)中的2个*与任意的(A49-1)~(A49-8)的*键合。)
(式(A50)中的2个*与任意的(A50-1)~(A50-8)的*键合。)
(式(A51)中的2个*与任意的(A51-1)~(A51-8)的*键合。)
(式(A52)中的2个*与任意的(A52-1)~(A52-8)的*键合。)
(式(A53)中的2个*与任意的(A53-1)~(A53-8)的*键合。)
(式(A54)中的2个*与任意的(A54-1)~(A54-8)的*键合。)
(式(A55)中的2个*与任意的(A55-1)~(A55-8)的*键合。)
(式(A56)中的2个*与任意的(A56-1)~(A56-8)的*键合。)
(式(A57)中的2个*与任意的(A57-1)~(A57-8)的*键合。)
(式(A58)中的2个*与任意的(A58-1)~(A58-8)的*键合。)
(式(A59)中的2个*与任意的(A59-1)~(A59-8)的*键合。)
(式(A60)中的2个*与任意的(A60-1)~(A60-8)的*键合。)
(式(A61)中的2个*与任意的(A61-1)~(A61-8)的*键合。)
此外,作为化合物(A),还可以使用以下物质。
化合物(A)可根据其结构,通过适当组合Methoden der Organischen Chemie(有机化学方法)、Organic Reactions(有机反应)、Organic Syntheses(有机合成)、Comprehensive Organic Synthesis(综合有机合成)、新实验化学讲座等中记载的缩合反应、酯化反应、威廉姆森反应、乌尔曼反应、维蒂希反应、席夫碱生成反应、苄基化反应、薗头反应、铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田反应、桧山反应、布赫瓦尔德-哈特维希反应、弗里德-克拉夫茨反应、赫克反应、羟醛缩合反应等制造。
以D1及D2为*-O-CO-时的化合物(A)为例,简单说明其制造方法。首先,分别准备式(1-1)所表示的化合物(化合物(1-1))及式(1-2)所表示的化合物(化合物(1-2)),通过使化合物(1-1)与化合物(1-2)反应,得到式(1-3)所表示的化合物(化合物(1-3))。
[式中,X1、Y1、Q1、及Q2表示与式(A)中相同的意思。]
[式中,G1、E1、A1、B1、F1、P1及k表示与上述相同的意思。]
[式中,X1、Y1、Q1、Q2、G1、E1、A1、B1、F1、P1及k表示与上述相同的意思。]
接着,通过使制得的化合物(1-3)与式(1-4)所表示的化合物(化合物(1-4))反应来制造化合物(A)。
[式中,G2、E2、A2、B2、F2、P2及1表示与上述相同的意思。]
优选化合物(1-1)与化合物(1-2)的反应、以及化合物(1-3)与化合物(1-4)的反应在酯化剂的存在下实施。
作为酯化剂(缩合剂),可列举出1-环己基-3-(2-吗啉代乙基)碳二亚胺甲基对甲苯磺酸盐、二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(部分水溶性碳二亚胺:作为Water Soluble Carbodiimide(水溶性碳二亚胺)在市面销售)、二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、二(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺等碳二亚胺;2-甲基-6-硝基苯甲酸酐、2,2’-羰基二-1H-咪唑、1,1’-草酰基二咪唑、二苯基磷酰基叠氮化物、1-(4-硝基苯磺酰基)-1H-1,2,4-三唑、1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐、1H-苯并三唑-1-基氧三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐、N,N,N’,N’-四甲基-O-(N-琥珀酰亚胺基)脲鎓四氟硼酸盐、N-(1,2,2,2-四氯乙氧基羰基氧)琥珀酰亚胺、N-苄氧羰基琥珀酰亚胺、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓四氟硼酸盐、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐、2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐、2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物、2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、2-氯-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐、2-氟-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐、三氯乙酸五氯苯酯等。其中,从反应性、成本、可以使用广泛的溶剂方面考虑,作为缩合剂优选二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、二(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、2,2’-羰基二-1H-咪唑。
本组合物(1)含有作为聚合性液晶化合物的化合物(A)时,用相对于本组合物(1)的固态成分的含量比表示,优选其含量为10~99.9质量%,更优选为20~99质量%,进一步优选为50~97质量%,特别优选为80~95质量%。若化合物(A)的含量在所述范围内,则制得的光学薄膜(1)成为在广泛的波长范围中可能有同样的偏振转换的光学薄膜。固态成分是指从本组合物(1)除去溶剂等低挥发成分后的成分的总量。本组合物(1)中,可以单独使用化合物(A),也可以如表中的化合物(xvi)所示的那样并用2种以上的化合物(A)。
作为聚合性液晶化合物,可列举出液晶便览(液晶便览编集委员会编,丸善(株)平成12年10月30日发行)的“3.8.6网络型(完全交联型)”、“6.5.1液晶材料b.聚合性向列型液晶材料”中记载的化合物之中具有聚合性基团的化合物,日本专利特开2010-31223号公报、日本专利特开2010-270108号公报、日本专利特开2011-6360号公报及日本专利特开2011-207765号公报中记载的聚合性液晶化合物。
作为聚合性液晶化合物,可列举如式(3)所表示的化合物(以下,根据情况,称之为“化合物(3)”)等。
P11-E11-(B11-A11)t-B12-G (3)
[式(3)中,
A11表示具有或不具有取代基的芳杂环、具有或不具有取代基的芳烃基或具有或不具有取代基的脂环式烃基。
B11及B12分别独立地表示-C≡C-、-CH=CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CS-、-O-CO-O-、-CR13R14-、-CR13R14-CR15R16-、-O-CR13R14-、-CR13R14-O-CR15R16-、-CO-O-CR13R14-、-O-CO-CR13R14-、-CR13R14-O-CO-CR15R16-、-CR13R14-CO-O-CR15R16-、-NR13-CR14R15-、-CH=N-、-N=N-、-CO-NR16-、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、-CF2O-、-CH=CH-CO-O-或单键。R13~R16表示氢原子或碳原子数1~4的烷基。
G表示氢原子、卤原子、碳原子数1~13的烷基、碳原子数1~13的烷氧基、碳原子数1~13的氟烷基、碳原子数1~13的N-烷基氨基、氰基、硝基或-E12-P12。
E11及E12表示碳原子数1~18的亚烷基,所述亚烷基中包含的氢原子可以被卤原子取代,所述亚烷基中包含的亚甲基可以被氧原子或-CO-取代。
P11及P12表示聚合性基团。
t表示1~5的整数。t为2以上的整数时,多个B11可以互相相同也可不同,多个A11可以互相相同也可不同。]
作为A11所表示的芳烃环,可列举出苯环、萘环、蒽环及邻二氮菲环等,作为芳杂环,可列举出呋喃环、吡咯环、噻吩环、吡啶环、噻唑环及苯并噻唑环等。其中,优选苯环、噻唑环及苯并噻唑环。作为A11所表示的芳烃环或芳杂环,可列举如由式(Ara-1)~式(Ara-11)分别表示的2价基团。
[式(Ara-1)~式(Ara-11)中,
X3表示与式(A)中的X3相同的意思。同一基团中存在的多个X1可以互相相同也可不同。
Y3表示与作为式(A)中的Y1举例示出的基团相同的基团。
Z3表示与作为式(A)中的Z1举例示出的基团相同的基团。
Wa及Wb分别独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤原子。
m表示0~6的整数。
n表示0~4的整数。
o表示0~2的整数。
m、n及o为2以上的整数时,同一基团中存在的多个Z3可以互相相同也可不同。]
作为A11所表示的芳烃环或芳杂环,优选由式(Ara-1)及式(Ara-7)分别表示的基团,具体地,可举例示出下述基团。
A11所表示的脂环式烃基的碳原子数例如为3~18,优选为5~12,特别优选为5或6。作为A11所表示的脂环式烃基,可列举出1,4-环亚己基等。作为所述脂环式烃基可以具有的取代基,可列举出具有或不具有卤原子、氟基的碳原子数1~6的烷基、具有或不具有氟基的碳原子数1~6的烷氧基、硝基及氰基。
作为P11及P12所表示的聚合性基团,可列举出与作为化合物(A)的P1及P2所表示的聚合性基团而举例示出的基团相同的基团。从可在更低温下聚合(固化)考虑,优选光致聚合性基团,进一步优选自由基聚合性基团或阳离子聚合性基团,特别是从不仅容易处理,化合物(3)的制造也容易的方面考虑,作为P11及p12所表示的聚合性基团,优选由式(P-1)~(P-5)分别表示的基团。
[式(P-1)~(P-5)中,
R17~R21分别独立地表示碳原子数1~6的烷基或氢原子。*表示与B11的键合位置。]
E11及E12为碳原子数1~18的亚烷基,优选为直链状或有1个分支点的碳原子数1~12的亚烷基。
作为化合物(3),可列举如以下的物质。
本组合物(1)含有作为聚合性液晶化合物的化合物(3)及/或化合物(A)时,相对于化合物(A)和化合物(3)的总量100质量份,其含量为例如化合物(3)为90质量份以下,优选为70质量份以下,进一步优选为40质量份以下。而且,例如,通过调节来源于化合物(A)的结构单元的含量及来源于化合物(3)的结构单元的含量,可形成具有所需波长色散特性的本光学薄膜(1)。若增加来源于化合物(A)的结构单元的含量,则本光学薄膜(1)有更易显示反波长色散特性的倾向。为了形成具有所需波长色散特性的本光学薄膜(1),制备来源于化合物(A)的结构单元的含量不同的2~5种左右的本组合物(1),对于各本组合物(1),制造相同膜厚的光学薄膜求得其相位差值。然后,根据结果,求得来源于化合物(A)的结构单元的含量与光学薄膜的相位差值之间的关系,可以根据得到的相关关系,确定为了给予所述膜厚的光学薄膜以所需的相位差值所需要的来源于化合物(A)的结构单元的含量。
作为聚合性液晶化合物,可列举如含有式(X1)所表示的基团的化合物(以下,根据情况,称之为“化合物(X1)”。)等。
P11-B11-E11-B12-A11-B13-* (X1)
(式(X1)中,P11表示聚合性基团。
A11表示2价脂环式烃基或2价芳烃基。所述2价脂环式烃基及2价芳烃基中包含的氢原子可以被卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6烷氧基、氰基或硝基取代,所述碳原子数1~6的烷基及所述碳原子数1~6的烷氧基中包含的氢原子可以被氟原子取代。
B11表示-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NR16-、-NR16-CO-、-CO-、-CS-或单键。R16表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
B12及B13分别独立地表示-C≡C-、-CH=CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR16-、-NR16-C(=O)-、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、-CF2O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-或单键。
E11表示碳原子数1~12的亚烷基,所述亚烷基中包含的氢原子可以被碳原子数1~5的烷氧基取代,所述烷氧基中包含的氢原子可以被卤原子取代。此外,构成所述亚烷基的-CH2-可以被-O-或-CO-取代。
*表示键合位置。)
A11的芳烃基及脂环式烃基的碳原子数是例如3~18,优选为5~12,特别优选为5或6。作为A11,优选为1,4-环亚己基、1,4-亚苯基。
作为E11,优选直链状的碳原子数1~12的亚烷基。构成所述亚烷基的-CH2-可以被-O-取代。
具体地,有亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、1,6-亚己基、1,7-亚庚基、1,8-亚辛基、1,9-亚壬基、1,10-亚癸基、1,11-亚十一烷基及1,12-亚十二烷基等碳原子数1~12的直链状亚烷基;-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-及-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-等。
作为P11所表示的聚合性基团,从聚合反应性,特别是光致聚合反应性高的方面考虑,优选自由基聚合性基团或阳离子聚合性基团,从不仅容易处理、液晶化合物的制造本身也容易的方面考虑,作为聚合性基团优选下述式(P-11)~式(P-15)所表示的基团。
[式(P-11)~(P-15)中,
R17~R21分别独立地表示碳原子数1~6的烷基或氢原子。]
若进一步具体地举例示出式(P-11)~式(P-15)所表示的基团,可列举出下述式(P-16)~式(P-20)所表示的基团。
优选P11为式(P-14)~式(P-20)所表示的基团,甚至更优选乙烯基、对茋基、环氧基、氧杂环丁基等。
特别优选P11-B11-所表示的基团为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基。
作为化合物(X1),可列举如:式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)或式(VI)所表示的化合物。
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B105-A14-B16-E12-B17-P12 (I)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-A14-F11 (II)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-E12-B17-P12 (III)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-F11 (IV)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-E12-B17-P12 (V)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-F11 (VI)
(式中,
A12~A14与A11意思相同、B14~B16与B12意思相同、B17与B11意思相同、E12与E11意思相同。
F11表示氢原子、碳原子数1~13的烷基、碳原子数1~13的烷氧基、氰基、硝基、三氟甲基、二甲基氨基、羟基、羟甲基、甲酰基、磺酸基(-SO3H)、羧基、碳原子数1~10的烷氧基羰基或卤原子,构成所述烷基及烷氧基的-CH2-可以被-O-取代。)
作为化合物(X1)的具体例,可列举如由下述式(I-1)~式(I-4)、式(II-1)~式(II-4)、式(III-1)~式(III-26)、式(IV-1)~式(IV-19)、式(V-1)~式(V-2)、式(VI-1)~式(VI-6)分别表示的化合物等。但是,式中,k1及k2表示2~12的整数。若为这些化合物,化合物本身容易制造且在市场有售等,因获取容易故而优选。
用相对于组合物(1)的固态成分含量的含量比表示,优选本组合物(1)中的化合物(X1)的含量为10~99.9质量%,更优选为20~99质量%,进一步优选为50~98质量%,特别优选为80~97质量%。若在所述范围内,在制造本光学薄膜的时,可作为相对于基材的涂布性(涂层性)优异的组合物使用。固态成分是指从组合物(B)除去溶剂等低挥发成分后的成分的总量。
1-3.光致聚合引发剂
光致聚合引发剂是可以通过光的作用产生活性自由基、引发聚合性液晶化合物的聚合的化合物。作为光致聚合引发剂,可列举出烷基苯基酮化合物、安息香化合物、二苯甲酮化合物及肟化合物等。
作为烷基苯基酮化合物,可列举出α-氨基烷基苯基酮化合物、α-羟基烷基苯基酮化合物及α-烷氧基烷基苯基酮化合物。
作为α-氨基烷基苯基酮化合物,可列举出2-甲基-2-吗啉基-1-(4-甲硫基苯基)-1-丙酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-2-苄基-1-丁酮及2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-2-(4-甲基苯基甲基)-1-丁酮等,优选为2-甲基-2-吗啉基-1-(4-甲硫基苯基)-1-丙酮及2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-2-苄基-1-丁酮等。α-氨基烷基苯基酮化合物可以使用艳佳固(Irgacure)(注册商标)369、379EG、907(以上,巴斯夫日本(株)制)、以及SEIKUOL(セイクオ一ル)(注册商标)BEE(精工化学社制)等的市售品。
作为α-羟基烷基苯基酮化合物,可列举出2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-1-丙酮、1-羟基环己基苯基甲酮及2-羟基-2-甲基-1-〔4-(1-甲基乙烯基)苯基〕1-丙酮的低聚物等。α-羟基烷基苯基酮化合物可以使用艳佳固184、2959、127(以上,巴斯夫日本(株)制)、以及SEIKUOL Z(精工化学社制)等市售品。
作为α-烷氧基烷基苯基酮化合物,可列举出二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮等。α-烷氧基烷基苯基酮化合物可以使用艳佳固651(以上,巴斯夫日本(株)制)等的市售品。
作为烷基苯基酮化合物,优选α-氨基烷基苯基酮化合物,更优选式(C-1)所表示的化合物。通过含有所述化合物,有制得的光学薄膜的耐热性及耐湿热性优异的倾向。
[式(C-1)中,Q3表示氢原子或甲基。]
作为安息香化合物,可列举如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚及安息香异丁醚等。
作为二苯甲酮化合物,可列举如:二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚及3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作为肟化合物,可列举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺及N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。作为肟化合物,可以使用艳佳固OXE-01、OXE-02(以上,巴斯夫日本社制)、N-1919(艾迪科社制)等的市售品。
光致聚合引发剂可以单独使用苯乙酮化合物、安息香化合物、二苯甲酮化合物、肟化合物等,也可2种以上并用。其中,作为光致聚合引发剂,优选使用苯乙酮化合物。相对于光致聚合引发剂总量,优选苯乙酮化合物的用量为90质量份以上,更优选光致聚合引发剂全部为苯乙酮化合物。
相对于本组合物(1)的固态成分,优选本组合物(1)中的光致聚合引发剂的含量为0.1质量%~30质量%,更优选为0.5质量%~10质量%。若在所述范围内,则使本组合物(1)中包含的聚合性液晶化合物聚合时,可更好地抑制化合物(A)的取向的混乱。而且,固态成分是指从本组合物(1)除去溶剂等低挥发成分后的成分的总量。
1-4.有机溶剂
为了使制造光学薄膜时的操作性良好,优选本组合物(1)含有溶剂,特别是有机溶剂。作为有机溶剂,优选可以溶解本组合物(1)的组成成分的有机溶剂,进一步更优选对本组合物(1)中包含的聚合性液晶化合物的聚合反应呈非活性的溶剂。具体地,可列举出甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚及苯酚等醇系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲醚乙酸酯及乳酸乙酯等酯系溶剂;丙酮、甲基乙基甲酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮及甲基异丁基酮等酮系溶剂;戊烷、己烷及庚烷等非氯系脂肪族烃溶剂;甲苯及二甲苯等非氯系芳烃溶剂;乙腈等腈系溶剂;四氢呋喃及二甲氧基乙烷等醚系溶剂;氯仿及氯苯等氯系溶剂;等。有机溶剂可以单独使用,也可多种组合使用。其中,优选醇系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂、非氯系脂肪族烃溶剂及非氯系芳烃溶剂。特别是由于本组合物的组成成分相容性优异,甚至可溶解于醇系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂、非氯系脂肪族烃溶剂及氯系芳烃溶剂等,故即使不使用氯仿等氯系溶剂,也可制得可通过在适当的基材上涂布来制造本光学薄膜的本组合物。
本组合物(1)含有有机溶剂时,相对于固态成分100质量份,优选其含量为10质量份~10000质量份,更优选为100质量份~5000质量份。此外,优选本组合物(1)中的固态成分浓度为2质量%~50质量%,更优选为5~50质量%。固态成分是指从本组合物(1)除去溶剂等低挥发成分后的成分的总量。
本组合物(1)可以含有光敏化剂、流平剂、手性试剂、阻聚剂等添加剂。
1-5.光敏化剂
作为光敏化剂,可列举出氧杂蒽酮及硫杂蒽酮等氧杂蒽酮类;具有蒽及烷基醚等取代基的蒽类;吩噻嗪;红荧烯。
通过使用光敏化剂,可使聚合性液晶化合物等的聚合高灵敏化。此外,相对于聚合性液晶化合物100质量份,作为光敏化剂的用量,例如为0.1质量份~30质量份,优选为0.5质量份~10质量份。
1-6.流平剂
作为流平剂,可列举出有机改性硅酮油系、聚丙烯酸酯系及全氟烷基系流平剂等。具体地,可列举如:DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、ST80PA、ST86PA、SH8400、SH8700、FZ2123(以上皆由东丽·道康宁(株)制),KP321、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341、X22-161A、KF6001(以上皆由信越化学工业(株)制),TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(以上皆由迈图高新材料日本合同会社制),fluorinert(フロリナート)(注册商标)FC-72、fluorinert FC-40、fluorinert FC-43、fluorinert FC-3283(以上皆由住友3M(株)制),Megafac(メガファツク)(注册商标)R-08、Megafac R-30、Megafac R-90、Megafac F-410、Megafac F-411、Megafac F-443、Megafac F-445、Megafac F-470、Megafac F-477、Megafac F-479、Megafac F-482、MegafacF-483(以上皆由大日本油墨化学工业株式会社(株)制),EFTOP(エフトツプ)(商品名)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(以上皆由三菱材料电子化成(株)制),Surflon(サーフロン)(注册商标)S-381、Surflon S-382、Surflon S-383、Surflon S-393、Surflon SC-101、Surflon SC-105、KH-40、SA-100(以上皆由AGC清美化学(株)制),商品名E1830、商品名E5844((株)大金精细化工研究所制),BM-1000、BM-1100、BYK-352、BYK-353、BYK-361N(皆为商品名:BM Chemie社制)等。流平剂可以单独使用,也可2种以上并用。
通过使用流平剂,可使制得的光学薄膜变得更平滑。进一步,在光学薄膜的制造过程中,可以控制组合物的流动性、调节使聚合性液晶化合物聚合得到的光学薄膜的交联密度。此外,相对于聚合性液晶化合物100质量份,流平剂的用量为例如0.1质量份~30质量份,优选为0.1质量份~10质量份。
1-7.手性试剂
作为手性试剂,可以使用公知的手性试剂(例如,液晶器件手册,第3章4-3项,TN、STN用手性试剂,199页,日本学术振兴会第142委员会编,1989中记载的)。
手性试剂通常含有不对称碳原子,但也可以将不含不对称碳原子的轴性不对称化合物或面性不对称化合物作为手性试剂使用。轴性不对称化合物或面性不对称化合物的例子中,可列举出联萘、螺烯、对二甲苯环二体以及它们的衍生物。
例如,可列举出像日本专利特开2007-269640号公报、日本专利特开2007-269639号公报、日本专利特开2007-176870号公报、日本专利特开2003-137887号公报、日本专利特表2000-515496号公报、日本专利特开2007-169178号公报、日本专利特表平9-506088号公报中记载着的那样的化合物,可优选列举出巴斯夫日本(株)制的paliocolor(注册商标)LC756。
例如相对于聚合性液晶化合物100质量份,手性试剂的用量为0.1质量份~30质量份,优选为1.0质量份~25质量份。若在所述范围内,则使本组合物(1)中包含的聚合性液晶化合物聚合时,可更好地抑制聚合性液晶化合物的取向的混乱。
1-8.阻聚剂
作为阻聚剂,可列举如:对苯二酚及具有烷基醚等取代基的对苯二酚类;丁基邻苯二酚等、具有烷基醚等取代基的邻苯二酚类;焦棓酚类、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧自由基等自由基捕获剂;苯硫酚类;β-萘胺类或β-萘酚类等。
通过使用阻聚剂,可以控制聚合性液晶化合物的聚合,可以提高光学薄膜(1)的稳定性。相对于聚合性液晶化合物100质量份,阻聚剂的含量例如为0.1质量份~30质量份,优选为0.5质量份~10质量份。若在所述范围内,则可以在聚合性液晶化合物的取向没有混乱的情况,使聚合性液晶化合物聚合。
2.光学薄膜
本光学薄膜(1)是使聚合性液晶化合物聚合而成的光学薄膜。本光学薄膜(1)是可以透过光的薄膜,是具有光学功能的薄膜。光学功能是指折射、双折射等。
本光学薄膜(1)之中在可见光范围内透明性优异的光学薄膜,因其可作为各种各样的显示装置用构件使用,故而优选。本光学薄膜(1)的厚度可以根据本光学薄膜(1)的用途适当调节,优选为0.1μm~10μm,从减小光弹性方面考虑进一步优选为0.2μm~5μm。
在显示装置中使用本光学薄膜(1)时,本光学薄膜(1)可以使用单层,也可以使多层本光学薄膜(1)积层得到积层体,也可以与其他薄膜组合。通过与其他薄膜组合使用,可用于相位差膜、视角补偿膜、视角扩大膜、防反射膜、偏光膜、圆偏光膜、椭圆偏光膜及增亮膜等。
特别是本光学薄膜(1)通过组合使用化合物(A)及化合物(3)作为本组合物(1)的聚合性液晶化合物,根据两者的取向状态使光学特性变化,可调整为VA(垂直对齐,vertical alignment)模式、IPS(平面内切换,in-plane switching)模式、OCB(光学补偿弯曲,optically compensated bend)模式、TN(扭曲向列型,twisted nematic)模式、STN(超扭曲向列型,super twisted nematic)模式等各种液晶显示装置用相位差薄膜。
2-1.相位差薄膜
作为光学薄膜的一种的相位差薄膜,其是本光学薄膜(1)的优选的实施方式之一。相位差薄膜用于将直线偏振光变换为圆偏振光或椭圆偏振光、反过来使圆偏振光或椭圆偏振光变换为直线偏振光、及改变直线偏振光的偏光方向。
作为相位差薄膜(1),已知,若设面内的慢轴方向的折射率为nx、与面内的慢轴正交的方向(快轴方向)的折射率为ny、厚度方向的折射率为nz,则可像以下那样分类。即,可列举出
nx≠ny≠nz的正O-plate及负O-plate。
相位差薄膜(1)的相位差值可以根据使用的显示装置从30~300nm中适当选择。
相位差薄膜(1)用作宽波段λ/4板时,可将Re(549)调整为113~163nm,优选调整为130~150nm。其用作宽波段λ/2板时,可将Re(549)调整为250~300nm,优选调整为265~285nm。若相位差值为上述值,则相对于广泛的波长的光有着可同样地偏振转换的倾向,故而优选。宽波段λ/4板是指相对于各波长的光,呈现出其1/4的相位差值的相位差薄膜,宽波段λ/2板是指相对于各波长的光,呈现出其1/2的相位差值的相位差薄膜。
而且,通过适当调节本组合物(1)中包含的聚合性液晶化合物的含量,可制备成给予所需的相位差的膜厚。因制得的相位差薄膜的相位差值(延迟值,Re(λ))像式(4)那样被确定,故为了得到所需的Re(λ),可适当调节Δn(λ)和膜厚d。
Re(λ)=d×Δn(λ) (4)
(式中,Re(λ)表示波长λnm对应的相位差值,d表示膜厚,Δn(λ)表示波长λnm对应的双折射率。)
2-2.本光学薄膜(1)的制造方法
本光学薄膜(1)可以通过准备适当的基材,在基材上涂布本组合物(1),干燥,使本组合物(1)中包含的聚合性液晶化合物聚合来制造。
2-2-0.基材
作为可用于本光学薄膜的制造的基材,优选如:玻璃、塑料片材、塑料薄膜、透光性薄膜。作为透光性薄膜,可列举如:聚乙烯、聚丙烯、降冰片烯系聚合物等聚烯烃薄膜,聚乙烯醇薄膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜、聚甲基丙烯酸酯薄膜、聚丙烯酸酯薄膜、纤维素酯薄膜、聚萘二甲酸乙二醇酯薄膜、聚碳酸酯薄膜、聚砜薄膜、聚醚砜薄膜、聚醚酮薄膜、聚苯硫醚薄膜及聚苯醚薄膜等。
作为用于制造本光学薄膜(1)的基材,优选由具有羟基的材料构成的物品,更优选由具有羟基的材料构成的薄膜。具有羟基的材料构成的薄膜可以是由具有羟基的材料成膜得到的薄膜,也可以在具有羟基的前驱基团的材料成膜而变成薄膜(前驱薄膜)后,将前驱薄膜中包含的前驱基团转变为羟基。这样的转变可列举如:在真空下或大气压下的等离子体处理、激光处理、臭氧处理、皂化处理或火焰处理等。此外,也可以是通过下述方法得到的基材,所述方法为准备不具有羟基或其前驱基团的材料构成的薄膜,在薄膜表面进行涂布偶联剂的底涂处理,使具有羟基的单体或具有羟基的聚合物附着于表面后,照射放射线、等离子体、紫外线使其反应来进行接枝聚合的方法。在本说明书中也将在薄膜表面配设了具有羟基的材料的薄膜视作由具有羟基的材料构成的薄膜。若使用由具有羟基的材料构成的薄膜(基材),则有基材与本光学薄膜之间的紧贴性变得更高的倾向。
由具有羟基的材料构成的薄膜(基材)之中,优选通过对三乙酰纤维素薄膜实施皂化处理而得到的薄膜。通过对三乙酰纤维素薄膜实施皂化处理,薄膜中的三乙酰纤维素被皂化,可容易地制得由具有羟基的材料构成的薄膜,从成本、制造时的处理方面考虑也特别优选。
此外,优选在用于本光学薄膜(1)的制造的基材的形成本光学薄膜的表面上,设置取向膜。根据取向膜的取向方向,使本光学薄膜中的聚合性液晶化合物取向至所希望的方向后,可以使聚合性液晶化合物聚合。使用由具有羟基的材料构成的基材时,可以在基材上设置取向膜。
2-2-1.未聚合的薄膜的制作
通过在基材上或取向膜上涂布本组合物(1),可以在基材上制得未聚合的薄膜。未聚合的薄膜显示向列相等液晶相时,其具有单域取向(Monodomain Alignment)引起的双折射性。
作为在本组合物(1)的基材上的涂布方法,可列举如:挤压涂布法、直接凹版涂布法(Direct gravure coating method)、反向凹版涂布法(Reverse gravure coatingmethod)、CAP涂布法、模具涂布法(Die coating method)、喷墨打印法(Ink jet method)、浸渍涂布法(Dip coating method)、狭缝涂布法(Slit coating method)、旋转涂布法(Spin coating method)及使用刮棒涂布机(Bar Coater)的涂布等。
其中,从可以按照卷到卷(Roll to Roll)的形式连续地在基材上涂布本组合物方面考虑,优选CAP涂布法、喷墨打印法、浸渍涂布法、狭缝涂布法、模具涂布法及使用刮棒涂布机的涂布。
本光学薄膜(1)也可以在与基材积层的状态下进行处理。通过预先在本光学薄膜上使基材积层,在进行薄膜的运输、保管等时,可抑制本光学薄膜破损、可容易地进行处理。
若预先在基材上使取向膜形成,然后在取向膜上涂布本组合物(1),则因无需通过拉伸本光学薄膜(1)来进行折射率控制,故双折射的面内偏差变小。因此,连可以应对大型化的平板显示装置(FPD)的大的本光学薄膜都可以制造。
作为形成取向膜的方法,可列举出使用通过摩擦赋予了取向锚定力的取向性聚合物的方法(以下,根据情况,称之为“摩擦法”)、使用通过照射偏振光赋予了取向锚定力的光取向性聚合物的方法(以下,根据情况,称之为“光取向法”)、在基材表面斜角蒸镀氧化硅的方法、以及使用朗格缪尔-布洛杰特法(LB法)来形成具有长链烷基的单分子膜的方法等。其中,从本组合物(1)中包含的聚合性液晶化合物的取向均一性、制造本光学薄膜的处理时间及处理成本的观点考虑,更优选光取向法。作为取向膜,优选具有耐溶剂性,所述耐溶剂性是指,即使在其上涂布本组合物,也不会溶解于本组合物(1)中包含的成分,例如本组合物(1)中包含的溶剂的程度的耐溶剂性。此外,取向膜也要求具有耐热性,所述耐热性是指,对于从未干燥的薄膜除去溶剂、在聚合性液晶化合物的液晶取向时的热处理的耐热性。
关于光取向法,与在本发明的第2方式中说明的内容相同。
在基材上形成的取向膜的膜厚为例如10nm~10000nm,优选为10nm~1000nm。若使其在所述范围内,则可使本组合物(1)中包含的聚合性液晶化合物取向至所需的角度。
2-2-2.未聚合的薄膜的聚合
通过使在基材上或取向膜上形成的未聚合的薄膜中包含的聚合性液晶化合物聚合、固化,可制得本光学薄膜(1)。本光学薄膜(1)中,聚合性液晶化合物的取向性被固定化,其不易受到由热引起的双折射的变化的影响。
作为使聚合性液晶化合物聚合的方法,优选光致聚合法。通过光致聚合法,因可在低温下实施聚合,故使用的基材的耐热性的选择范围扩大。光致聚合反应通过在未聚合的薄膜上照射可见光、紫外光或激光来进行。从处理的方面考虑,特别优选紫外光。
对于在基材上或取向膜上涂布了本组合物(1)而形成的未聚合的薄膜,虽然也可以直接进行光照射、使未聚合的薄膜固化,但优选预先干燥未聚合的薄膜、从未聚合的薄膜除去溶剂。
虽然溶剂的除去也可以与聚合反应平行进行,但优选在进行聚合之前预先除去溶剂。作为此除去方法,可列举如:自然干燥、通风干燥、加热干燥或减压干燥等,或将它们组合的方法。其中,优选自然干燥或加热干燥,优选进行自然干燥或加热干燥时的温度为0℃~250℃,更优选为50℃~220℃,进一步优选为80℃~170℃。优选加热时间为10秒钟~60分钟,更优选为30秒钟~30分钟。若加热温度及加热时间在所述范围内,作为基材,可以使用耐热性并不一定充分的基材。
通过剥离基材,得到取向膜和本光学薄膜积层而成的薄膜(积层薄膜)。进一步,剥离取向膜,可制得单层的本光学薄膜(1)。此外,还可以通过预先将其他基材(薄膜或板)贴合于积层薄膜上、然后剥离在本光学薄膜(1)上积层的基材或取向膜,来进行转印。
3.偏光板
本光学薄膜(1)可以用于偏光板的制造。本发明的偏光板至少具有一个本相位差薄膜(1)。对使用本相位差膜(1)的偏光板加以说明。
作为偏光板,如图1(a)~图1(e)所示,可列举出(1)本相位差膜1与偏光膜层2直接积层而成的偏光板4a(图1(a));(2)本相位差膜1与偏光膜层2通过粘接剂层3’贴合而成的偏光板4b(图1(b));(3)使本相位差膜1与本相位差膜1’积层,进一步使本相位差膜1’与偏光膜层2积层而成的偏光板4c(图1(c));(4)使本相位差膜1与本相位差膜1’通过粘接剂层3进行贴合,进一步在本相位差膜1’上使偏光膜层2积层而成的偏光板4d(图1(d));以及(5)使本相位差膜1与本相位差膜1’通过粘接剂层3贴合,进一步使本相位差膜1’与偏光膜层2通过粘接剂层3’贴合而成的偏光板4e(图1(e))等。粘接剂是指粘接剂及/或粘合剂的总称。
偏光膜层2只要是具有偏光功能的薄膜即可,可列举如:在聚乙烯醇系薄膜上吸附了碘或二向色性色素并拉伸了的薄膜,使聚乙烯醇系薄膜拉伸并吸附碘或二向色性色素而成的薄膜等。
偏光膜层2,进一步,根据需要,可以配备成为保护膜的薄膜。作为保护膜,可列举如:聚乙烯、聚丙烯、降冰片烯系聚合物等聚烯烃薄膜,聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜、聚甲基丙烯酸酯薄膜、聚丙烯酸酯薄膜、纤维素酯薄膜、聚萘二甲酸乙二醇酯薄膜、聚碳酸酯薄膜、聚砜薄膜、聚醚砜薄膜、聚醚酮薄膜、聚苯硫醚薄膜及聚苯醚薄膜等。
优选在粘接剂层3及粘接剂层3’中使用的粘接剂为透明性高、耐热性优异的粘接剂。作为像这样的粘接剂,可使用如:丙烯酸系粘接剂、环氧系粘接剂或氨酯系粘接剂等。
此外,在偏光板中,如图1(c)~图1(e)所示,可以将含有本光学薄膜(1)的2层以上的本相位差膜(1)直接或通过粘接剂层进行贴合。
4.平板显示装置
本发明的平板显示装置含有本光学薄膜(1),其作为涉及平板显示装置的构件极为有用。可列举如:具备本光学薄膜(1)与液晶面板贴合而成的液晶面板的液晶显示装置、具备本光学薄膜(1)与发光层贴合而成的有机电致发光(以下,也称之为“EL”)面板的有机EL显示装置。
4-1.液晶显示装置
作为本发明的液晶显示装置,可列举如像图2(a)及图2(b)所示的液晶显示装置等。图2(a)中显示的液晶显示装置10a是本发明的偏光板4与液晶面板6通过粘合层5贴合而成的液晶显示装置,图2(b)中显示的液晶显示装置10b是本发明的偏光板4与本发明的偏光板4’通过粘合层5及粘合层5’贴合于液晶面板6的两面而成的液晶显示装置。根据上述组成,通过使用图中未显示的电极、在液晶面板上施加电压,液晶分子的取向变化,可显示黑白。
4-2.有机EL显示装置
作为本发明的有机EL显示装置,可列举出图3所示的有机EL显示装置等。作为有机EL显示装置,可列举出本发明的偏光板4与有机EL面板7通过粘合层5贴合而成的有机EL显示装置11。有机EL面板7是由导电性有机化合物构成的至少1层的层。根据上述组成,通过使用图中未显示的电极、在有机EL面板上施加电压,有机EL面板所具有的发光层中包含的化合物发光,可显示黑白。
而且,有机EL显示装置11中,优选偏光板4为作为宽波段圆偏光板而起作用的偏光板。若为作为宽波段圆偏光板而起作用的偏光板,可防止有机EL显示装置11的表面上的外光的反射。
根据本发明,可提供紧贴性优异的光学薄膜制造用组合物以及使用组合物的光学薄膜的制造方法、光学薄膜。
II.本发明的第2方式
1.本发明的第2组合物(以下,根据情况,将本发明的第2组合物称为“本组合物(2)”,根据情况,将由本组合物(2)制造的光学薄膜称为“本光学薄膜(2)”。)
本组合物(2)含有在(D)光取向性聚合物(以下,根据情况,称之为“聚合物(D)”。)及(B)分子内具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物(以下,根据情况,称之为“化合物(B)”。)。
1-1.聚合物(D)
聚合物(D)用于在由本组合物(2)制造的本光学薄膜(2)上形成光学各向异性层时,使液晶化合物取向。
作为形成使液晶化合物取向用的本光学薄膜(2)(作为取向膜的本光学薄膜(2))的方法,可列举出通过摩擦赋予聚合物(D)取向锚定力的方法(摩擦法)、通过照射偏振光赋予聚合物(D)取向锚定力的方法(以下,根据情况,称之为“光取向法”)等。其中,从液晶化合物的取向均一性、处理时间及处理成本的观点考虑,优选有效利用本组合物(2)中包含的聚合物(D)的能力的光取向法。作为此时的本光学薄膜(2),优选其具有即使涂布了液晶化合物也不溶解的程度的耐溶剂性。此外,制造本光学薄膜(2)时,也寻求着对于从未干燥的薄膜除去溶剂、在液晶化合物取向时的热处理具有耐热性。
作为聚合物(D),使用具有感光性结构的聚合物。若在具有感光性结构的聚合物(D)上照射偏振光,通过被照射的部分的感光性结构异构化或交联,聚合物(D)取向,从而赋予制得的本光学薄膜(2)取向锚定力。作为感光性结构,可列举如:偶氮苯结构、马来酰亚胺结构、查尔酮结构、肉桂酸结构、1,2-亚乙烯基结构、1,2-乙炔结构、螺吡喃结构、螺苯并吡喃结构及俘精酸酐结构等。具有感光性结构的聚合物(D)可以单独用于本组合物(2),也可2种以上并用。而且,聚合物(D)可以使用具有感光性结构的单体,通过脱水、脱氨等引起的缩聚、自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合等链聚合,配位聚合或开环聚合等制得。此外,也可以是使用多种具有不同的感光性结构的单体的共聚物。作为聚合物(D),可列举出日本专利第4450261号、日本专利第4011652号、日本专利特开2010-49230号公报、日本专利第4404090号、日本专利特开2007-156439号公报、日本专利特开2007-232934号公报等中记载的光取向性聚合物。
作为聚合物(D),特别优选通过光照射形成交联结构的物质。若聚合物(D)为形成交联结构的物质,则形成光学各向异性层时,可以确保光学各向异性层形成用组合物在涂布时的充分的耐久性。
相对于本组合物(2)的总质量,优选本组合物(2)中的聚合物(D)的含量为0.1~30质量%,进一步优选为0.2~15质量%。
通过将本组合物(2)涂布于基材上,可制造本光学薄膜(2)。作为基材,可列举出在本发明的第1方式中列举的基材。
为了在基材上制造本光学薄膜(2),若使用含有溶剂的本组合物(2),则因本光学薄膜的制造变简便而优选。作为本组合物(2)中包含的溶剂,可列举出水及有机溶剂。作为有机溶剂,可列举出在本发明的第1方式中列举的有机溶剂。使用含有溶剂的本组合物(2)时,溶剂可以单独使用,也可多种组合使用。
本发明的组合物(2)含有溶剂时,相对于本组合物(2)的固态成分100质量份,优选其含量为100质量份~20000质量份,更优选为200质量份~15000质量份。固态成分是指从本组合物(2)除去溶剂等低挥发成分后的成分的总量。
1-2.化合物(B)
作为化合物(B),可列举出与在本发明的第1方式中说明的本组合物(1)中包含的化合物(B)同样的物质。
相对于本组合物(2)的总质量,优选本组合物(2)中的化合物(B)的含量为0.01~10质量%,进一步优选为0.02~5质量%。若在所述范围内,则没有使本组合物(2)中的聚合物(D)的反应性降低的情况。
2.本光学薄膜(2)
优选本光学薄膜(2)为使本组合物(2)中包含的聚合物(D)交联而成的光学薄膜。
为了由本组合物(2)形成本光学薄膜制造用涂布膜(未干燥的薄膜),首先,在基材上涂布本组合物(2)。作为在基材上的涂布方法,可列举出在本发明的第1方式中说明的,在基材上涂布本组合物(1)的方法。
接着,干燥涂布在基材上的涂布膜,除去涂布膜中包含的溶剂等低沸点成分。
作为干燥方法,可列举如:自然干燥、通风干燥、加热干燥或减压干燥等,或组合它们的方法。作为干燥温度,优选为10~250℃,进一步优选为25~200℃。此外,作为干燥时间,优选为5秒钟~60分钟,更优选为10秒钟~30分钟。若干燥温度及干燥时间在所述范围内,则使用任意一种基材时,皆可抑制对基材的损伤。
2-1.作为取向膜的本光学薄膜
本光学薄膜(2)之中,通过对聚合物(D)进行偏振光照射而使其交联而成的光学薄膜可作为取向膜起作用。具体地,若将含有溶剂的本组合物(2)涂布于基材上、在制得的涂布膜上进行偏振光照射而使聚合物(D)交联,则制得的本光学薄膜(2)变成取向膜。优选涂布膜(未干燥的薄膜)在进行偏振光照射之前预先干燥,制成干燥的薄膜。
为了通过光取向法赋予取向锚定力,在由本组合物(2)形成的涂布膜上进行偏振光照射(例如,直线偏振光紫外线)。偏振光照射可以使用例如日本专利特开2006-323060号公报中记载的装置进行。此外,还可以在由本组合物(2)形成的涂布膜上,准备对应于所需的多个区域的光掩模,在每个该区域介由光掩模反复进行偏振光照射(例如,直线偏振光紫外线),由此形成图案(Pattem)化取向膜。作为光掩模,可使用例如在石英玻璃、钠钙玻璃或聚酯等的薄膜上设置了遮光图案的物品。由遮光图案覆盖的部分避免了暴露于曝光的光线中,未覆盖的部分透过曝光的光线。因热膨胀的影响小,故优选石英玻璃作为在光掩模中使用的基材。
下面列举制造图案化取向膜的例子。首先,在由本组合物(2)形成的涂布膜上,通过具有对应于第1图案区域的空隙部的第1光掩模(剩下的区域成为遮光图案),照射具有第1偏光方向的第1偏振光(照射第1偏振光)。通过照射第1偏振光,使第1图案区域的取向锚定力的方向对应至第1偏光方向。接着,通过具有对应于第2图案区域的空隙部的第2光掩模(剩下的区域成为遮光图案),照射具有与第1偏光方向不同的第2偏光方向(例如,相对于第1偏光方向垂直的方向)的第2偏振光(照射第2偏振光)。通过照射第2偏振光,使第2图案区域的取向锚定力的方向对应至第2偏光方向。由此,制得具有取向锚定力的方向互相不同的多个图案区域的取向膜。进一步,通过3种以上的光掩模反复照射偏振光,还可以制成具有取向锚定力方向互相不同的3个以上的图案区域的图案化取向膜。从聚合物(D)的反应性方面考虑,优选各偏振光照射中照射的光皆为紫外线。
本光学薄膜(2)的膜厚为例如10nm~10000nm,优选为10nm~1000nm。若使其在所述范围内,在本光学薄膜(2)上形成光学各向异性层时,可使液晶化合物取向至所需角度。
2-2.相位差膜(2)
在本光学薄膜(2)上,形成光学各向异性层、表现出相位差性的物品成为相位差膜(以下,根据情况,称之为“本相位差膜(2)”。)。根据情况,在以下将光学各向异性层形成用的组合物称为“光学各向异性层形成用组合物”。
2-2-1.液晶化合物
光学各向异性层可以通过例如使液晶化合物取向来形成,光学各向异性层形成用组合物含有这样的液晶化合物,优选含有聚合性液晶化合物。在光学各向异性层形成用组合物中可以含有1种液晶化合物,也可以含有不同的2种以上的液晶化合物。
作为液晶化合物,可列举如在本发明的第1方式中说明的聚合性液晶化合物,优选含有式(X1)所表示的基团的化合物。
2-2-2.添加剂
在光学各向异性层形成用组合物中,除了液晶化合物以外,还可以含有光致聚合引发剂、阻聚剂、光敏化剂、光致聚合引发剂、溶剂、手性试剂等添加剂。特别是在光学各向异性层形成时,从光学各向异性层形成用组合物本身成膜变容易方面考虑,优选含有溶剂,特别是有机溶剂。此外,液晶化合物为聚合性液晶化合物时,优选光学各向异性层形成用组合物含有具有将光学各向异性层形成用组合物形成的薄膜固化的功能的聚合引发剂。
作为各添加剂,可列举出在本发明的第1方式中列举的添加剂。
通过在本光学薄膜(2)上涂布光学各向异性层形成用组合物,可在本光学薄膜(2)上制得未聚合的薄膜。未聚合的薄膜显示向列相等液晶相时,其具有单域取向引起的双折射性。
作为在本光学薄膜(2)上涂布光学各向异性层形成用组合物的方法,可适宜使用作为将本组合物(2)涂布于基材上的方法而举例示出的方法。其中,从可以按照卷到卷的形式连续地在本光学薄膜上涂布光学各向异性层形成用组合物方面考虑,优选CAP涂布法、喷墨打印法、浸渍涂布法、狭缝涂布法、模具涂布法及使用刮棒涂布机的涂布。例如采用卷到卷的形式时,可以连续地实施在基材上涂布本组合物(2)、在基材上形成本光学薄膜(2)、进一步在制得的本光学薄膜(2)上形成光学各向异性层。
本光学薄膜(2)可以在与基材积层的状态下使用。通过预先在本光学薄膜(2)上积层基材,在进行薄膜的运输、保管等时,可抑制本光学薄膜(2)破损、可容易地处理。
通过使在本光学薄膜(2)上形成的光学各向异性层形成用涂布膜(未聚合的薄膜)中包含的液晶化合物聚合、固化,制得本相位差膜(2)。相位差膜(2)中液晶化合物的取向性被固定化,其不易受到由热引起的双折射的变化的影响。
作为使液晶化合物聚合、固化的方法,可列举出在本发明的第1方式中列举的方法。
本相位差膜(2)是本光学薄膜(2)的使用的优选的实施方式之一。本相位差膜(2)用于使直线偏振光变换为圆偏振光或椭圆偏光、反过来使圆偏振光或椭圆偏振光变换为直线偏振光、及改变直线偏振光的偏光方向。
本相位差膜(2)的特性与在本发明的第1方式中说明的、本相位差膜(1)的特性相同。
4.偏光板
本光学薄膜(2)可用于偏光板的制造。
作为偏光板,可列举出与在本发明的第1方式中说明的偏光板相同的偏光板。
5.平板显示装置
本发明的平板显示装置含有本光学薄膜(2)。
作为平板显示装置,可列举出与在本发明的第1方式中说明的平板显示装置相同的平板显示装置。
根据本发明,可提供紧贴性优异的光学薄膜制造用组合物及使用组合物的光学薄膜的制造方法、光学薄膜。
III.本发明的第3方式
本发明的第3方式是按照基材、由组合物(A)形成的A层及由组合物(B)形成的B层的顺序积层而成的光学薄膜(以下,根据情况,称之为“本光学薄膜(3)”。)。
1.基材
作为基材,可列举如与在本发明的第1方式中说明的基材相同的基材。
更优选基材为由在本发明的第1方式中说明的具有羟基的材料构成的薄膜(基材)。若使用由具有羟基的材料构成的薄膜(基材),则因除了A层/B层间的紧贴性变高外,还有基材/A层间的紧贴性变高的倾向,故可制得更高品质的本光学薄膜。
在由具有羟基的材料构成的薄膜之中,若使用由将三乙酰纤维素皂化制得的材料构成的薄膜,则通过与组合物(A)的协同效果,因基材/A层间的紧贴性变得更好故而优选。此外,由使三乙酰纤维素皂化制得的材料构成的薄膜,从作为其前驱薄膜的三乙酰纤维素构成的薄膜(三乙酰纤维素薄膜)本身从市场容易获取的观点考虑也优选。
2.组合物(A)
组合物(A)为在本发明的第2方式中说明的组合物(2)。组合物(A)中的(D)光取向性聚合物相当于组合物(2)中的聚合物(D),组合物(A)中的(B-1)具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物相当于组合物(2)中的化合物(B)。
3.组合物(B)
组合物(B)为在本发明的第1方式中说明的组合物(1)。组合物(B)中的聚合性液晶化合物相当于组合物(1)中的聚合性液晶化合物,组合物(B)中的(B-1)具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的化合物相当于组合物(1)中的化合物(B),组合物(B)中的(C)光致聚合引发剂相当于组合物(1)中的(C)光致聚合引发剂。
作为化合物(B-1)及化合物(B-2),优选如化合物(2),可列举出市售的Laromer(注册商标)LR-9000(巴斯夫社制)等。而且,组合物(A)中含有的化合物(B-1)与组合物(B)中含有的化合物(B-2)可以互相相同也可不同,但优选两者相同。若化合物(B-1)及化合物(B-2)皆为Laromer LR-9000等市售品,则从组合物(A)及组合物(B)容易制备方面考虑而优选。
4.本光学薄膜
本光学薄膜(3)为可透过光的薄膜、为具有光学功能的薄膜。光学功能是指折射、双折射等。
优选本光学薄膜(3)为在可见光范围内透明性优异的光学薄膜,其可用作各种各样的显示装置用构件,特别是平板显示装置用构件。本光学薄膜(3)的厚度可以根据本光学薄膜的用途适当调节,优选为0.1~10μm,从减小光弹性方面考虑进一步优选为0.2~5μm。
优选基材的厚度为10~200μm,进一步优选为15~100μm。此外,优选A层的厚度(膜厚)为0.01~10μm(10~10000nm),进一步优选为0.01~1μm(10~1000nm)。B层的厚度(膜厚)为例如0.1~10μm,优选为0.2~5μm。
在显示装置中使用本光学薄膜(3)时,本光学薄膜可以使用单层,也可使本光学薄膜多层积层作为积层体使用,还可与其他薄膜组合。通过与其他薄膜组合使用,可用于相位差膜、视角补偿膜、视角扩大膜、防反射膜、偏光膜、圆偏光膜、椭圆偏光膜及增亮膜等。此外,在已经举例示出的基材的具体例之中,本发明的光学薄膜可以是多种基材积层而成的光学薄膜,也可以具有多层A层,也可以具有多层B层。而且,例如具有多层A层时,其是指在基材上使用组合物(A)形成第1的A层后,在形成B层之前,在第1的A层上使用与组合物(A)不同的组合物(A)形成第2的A层等。
特别是本光学薄膜,通过根据B层形成时聚合性液晶化合物的取向状态使光学特性变化,可调整为VA(vertical alignment)模式、IPS(in-plane switching)模式、OCB(optically compensated bend)模式、TN(twisted nematic)模式、STN(super twistednematic)模式等各种液晶显示装置用相位差膜。
4-1.相位差膜
相位差膜是本光学薄膜(3)的使用的优选的实施方式之一。
作为相位差膜,可列举出在本发明的第1方式中列举的相位差膜。
4-2.本光学薄膜的制造方法
本光学薄膜的制造方法例如包括以下<1>~<4>的工序。而且,此制造方法是组合物(A)及组合物(B)皆使用含有溶剂的物质的方法,是基材、A层及B层各有1种的本光学薄膜的制造方法。
<1>通过将组合物(A)涂布于基材上,在基材上形成第1涂布膜的工序(第1涂布膜形成工序);
<2>通过使根据<1>得到的第1涂布膜中包含的(B-1)交联,将第1涂布膜转变为A层的工序(A层形成工序);
<3>在通过<2>形成的A层上,通过涂布组合物(B),在A层上形成第2涂布膜的工序(第2涂布膜形成工序);
<4>使通过<3>形成的第2涂布膜中包含的聚合性液晶化合物聚合的工序(B层形成工序)
第1涂布膜形成工序是通过准备基材、在基材上涂布组合物(A),从而在基材上形成第1涂布膜的工序。
作为组合物(A)的涂布方法,可列举出在本发明的第2方式中列举的方法。
在A层形成工序中,使通过第1涂布膜形成工序在基材上形成的第1涂布膜、优选经干燥的第1涂布膜中包含的光取向性聚合物进行光取向(交联),由此赋予其取向锚定力,从而将第1涂布膜转变为A层。A层因被赋予了取向锚定力而作为取向膜(取向层)起作用。
作为干燥方法,可列举出在本发明的第2方式中列举的方法。
作为通过光取向赋予取向锚定力的方法,可列举出在本发明的第2方式中列举的方法。
第2涂布膜形成工序是通过在由A层形成工序形成的A层上涂布组合物(B),形成第2涂布膜(未聚合的薄膜)的工序。第2涂布膜中包含的聚合性液晶化合物显示向列相等液晶相时,其具有单域取向引起的双折射性。
作为在第2涂布膜形成工序中在A层上涂布组合物(B)的方法,可列举出在本发明的第1方式中列举的方法。
在B层形成工序中,通过使在A层上形成的第2涂布膜中包含的聚合性液晶化合物聚合、固化,可制得本光学薄膜(3)。B层中聚合性液晶化合物的取向性被固定化,其不易受到由热引起的双折射的变化的影响。此外,通过A层或第1涂布膜中包含的化合物(B-1)和B层或第2涂布膜中包含的化合物(B-2)的效果,其A层/B层间的紧贴性变得极为优异。
作为使聚合性液晶化合物聚合的方法,优选光致聚合法。通过光致聚合法,可在低温下实施聚合,故使用的基材的耐热性的选择范围扩大。光致聚合反应可以通过在第2涂布膜上照射可见光、紫外光或激光进行。从处理的方面考虑,特别优选紫外光。
对于在A层上涂布组合物(B)而形成的第2涂布膜,虽然也可以直接进行光照射而形成B层,但优选预先干燥第2涂布膜,从第2涂布膜除去溶剂等低挥发成分。
而且,虽然低挥发成分的除去可以与聚合反应平行进行,但优选在进行聚合之前预先除去几乎全部的溶剂。作为此除去方法,可采用作为第1涂布膜的干燥方法举例示出的方法。其中,优选自然干燥或加热干燥,优选进行自然干燥或加热干燥时的温度为0℃~250℃,更优选为50℃~220℃,进一步优选为80℃~170℃。优选加热时间为10秒钟~60分钟,更优选为30秒钟~30分钟。若加热温度及加热时间在所述范围内,则基材及/或A层可以使用耐热性并不一定充分的物品。
5.作为本光学薄膜的偏光板的使用
本光学薄膜可以作为相位差膜用于偏光板的制造。
作为偏光板,可列举出与在本发明的第1方式中说明的偏光板相同的偏光板。
6.平板显示装置
本发明的平板显示装置含有本光学薄膜(3)。
作为平板显示装置,可列举出与在本发明的第1方式中说明的平板显示装置相同的平板显示装置。
根据本发明,可提供取向层与光学各向异性层之间的紧贴性优异的光学薄膜。
[实施例]
下面列举实施例更具体地说明本发明。只要无另行说明,例中的“%”及“份”为质量%及质量份。
<本发明的第1方式>
1.聚合性液晶化合物的合成例
化合物(A11-1)按照下述合成路线进行合成。
1-1.4,6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸的合成
使4,6-二甲基水杨醛146.6g、碳酸钾330.7g分散于N,N’一二甲基乙酰胺700mL中。将得到的分散液升温至80℃后,滴加30分钟的溴乙酸叔丁酯190.5g。使滴加完毕后的混合液在130℃下反应2小时。将反应液冷却至室温后,加入甲基异丁基酮600mL,使用纯水1200mL进行水洗。进一步用2次1000mL的纯水水洗有机层,回收有机层。用无水硫酸钠脱水后,用蒸发装置蒸馏除去溶剂。使残渣溶解于乙酸240g中,加入氢溴酸水溶液72g,在40℃下搅拌1小时。放冷至室温后,加入1N(1mol/L)-盐酸150g,滤取析出的白色粉末。将得到的白色粉末进一步用1N-盐酸洗涤后,通过使其真空干燥,得到81.7g黄色粉末形式的4,6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸。以4,6-二甲基水杨醛为基准,收率为44%。
1-2.化合物(11-a)的合成
混合4,6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸80g、2,5-二甲氧基苯胺96.6g及氯仿400g。用冰浴冷却得到的悬浊液后,用4小时加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐88.7g和氯仿300g的混合液,使其在室温下反应48小时。浓缩得到的混合液,加入1N-盐酸、水-甲醇的混合溶液(水2体积份、甲醇1体积份)使结晶析出。滤取得到的沉淀物,加入水-甲醇的混合溶液(水2体积份、甲醇1体积份)。滤取析出的淡黄色沉淀,用水-甲醇的混合溶液(水2体积份、甲醇1体积份)洗涤,真空干燥,得到淡黄色粉末形式的化合物(11-a)124.2g。以4,6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸为基准,收率为91%。
1-3.化合物(11-b)的合成
混合化合物(11-a)123g、2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物(劳森试剂)9.2g及甲苯1200g。将得到的混合液升温至110℃后,使其在同样的温度下反应8小时。冷却至室温后,用1N-氢氧化钠水溶液洗涤。回收有机层,加入正庚烷800mL。滤取析出的黄色沉淀物,用正庚烷洗涤,通过使其真空干燥得到鲜黄色粉末形式的化合物(11-b)109.2g。以化合物(11-a)为基准,收率为85%。
1-4.化合物(11-c)的合成
混合化合物(11-b)60g、氢氧化钾53.8g及水1000g。
在冰冷下搅拌得到的混合液。接着加入铁氰化钾133g、甲醇51g,使其反应。进一步,在室温下使其反应36小时,滤取析出的黄色沉淀物。用正庚烷-甲苯的混合溶剂(正庚烷3体积份,甲苯1体积份)洗涤滤取的沉淀,真空干燥得到的黄色粉末,得到黄色固体形式的化合物(11-c)51.3g。以化合物(11-b)为基准,收率为86%。
1-5.化合物(11-d)的合成
混合化合物(11-c)40g及吡啶盐酸盐400g(10倍质量),将得到的混合物升温至180℃,在同样的温度下使其反应3小时。将得到的混合液加入冰中,滤取析出的沉淀物。用水进行悬浊水洗后,用甲苯洗涤,使其真空干燥,得到化合物(11-d)为主成分的黄色固体36.6g。以化合物(11-c)为基准,收率为99%。
1-6.化合物(R-1a)的合成
化合物(R-1a)参考日本专利特开2010-31223号公报的段落0244进行合成。
1-7.化合物(A11-1)的合成
混合化合物(11-d)35g、化合物(R-1a)98.8g、二甲基氨基吡啶1.37g及甲苯700mL。在冰冷下在得到的混合液中加入N,N’-二环己基碳二亚胺55.6g。在室温下使得到的反应溶液反应过夜,使用预涂了硅胶的滤材过滤之后,减压浓缩。在残渣中加入甲醇使其结晶化。滤取结晶后,使其再次溶解于氯仿,加入2.3g活性炭,在室温下搅拌一小时。过滤溶液,在蒸发装置中减压浓缩滤液,直到其体积变成1/3后,边搅拌边加入甲醇,滤取析出的白色沉淀物,用庚烷洗涤,真空干燥,得到白色粉末形式的化合物(A11-1)74.5g。以化合物(11-d)为基准,收率为60%。
1-8.化合物(ix-1)的合成
化合物(ix-1)根据日本专利特开2010-31223号公报记载的方法进行合成。
1-9.光取向性聚合物(Z)的合成
光取向性聚合物(Z)根据Macromol.Chem.Phys.197,1919-1935(1996)中记载的方法制造。
使式(Z-a)所表示的单体[单体(Z-a)]1.5份与甲基丙烯酸甲酯0.1份溶解于四氢呋喃16份中,在60℃下使其反应24小时。接着,冷却反应液至室温后,通过将其滴入甲苯和甲醇的混合液中,制得光取向性聚合物(Z)。光取向性聚合物(Z)的数均分子量为33000。光取向性聚合物(Z)中,来源于单体(Z-a)的结构的含有率为75mol%。
得到的光取向性聚合物(Z)的聚苯乙烯换算数均分子量(Mn)的测定使用GPC法在以下条件下进行。
装置;HLC-8220GPC(东曹株式会社制)
柱;TOSOH TSKgel MultiporeHxL-M
柱温;40℃
溶剂;THF(四氢呋喃)
流速;1.0mL/min
检测器;RI
校准用标准品;TSK聚苯乙烯标准品F-40、F-4、F-288、A-5000、A-500
2.组合物的制备
混合表中所示的各成分,将得到的溶液在80℃下搅拌1小时后,冷却至室温制备组合物。
[表2]
光致聚合引发剂使用Irg369(艳佳固369(巴斯夫日本社制))、流平剂使用BYK361N(毕克化学日本制)。聚合性液晶化合物(LC242)为巴斯夫社制,其是下述式的化合物。
3.光学薄膜的制造例
在实施了皂化处理的三乙酰纤维素薄膜上涂布光取向性聚合物(Z)的5%甲苯溶液,干燥后,形成厚度300nm的膜。接着,从相对于面的垂直方向,使用偏振光UV照射用配备夹具的SpotCure(スポツトキユア)(SP-7,优志旺电机(株)制)以照度15mW/cm2照射5分钟直线偏振光(偏振光UV照射)。在实施了偏振光UV照射的面上,使用刮棒涂布机涂布表中的组合物,在130℃下加热,制得朝向液晶相取向了的膜。之后,通过在冷却至室温的状态下使用ユニキユア(VB-15201BY-A,优志旺电机株式会社制)以照度40mW/cm2照射波长365nm的紫外线1分钟,制作光学薄膜。
[紧贴性评价]
根据JIS-K5600,使用ユ一テツク株式会社制Cross cut guide I系列(CCI-1、1mm间隔、25格用)评价耐剥离性,对液晶层的残余数计数。结果显示于表中。确认了本光学薄膜紧贴性优异。
[光学特性的测定]
通过测定机(KOBRA-WR,王子计测机器社制)测定光学薄膜的相位差值。相位差值在波长(λ)549nm中测定。结果显示于表中。
[表3]
剥离试验后的残余数 | Re(549) | |
实施例1 | 18 | 142.8 |
实施例2 | 19 | 141.0 |
实施例3 | 17 | 144.9 |
比较例1 | 0 | 143.0 |
<本发明的第2方式>
1.合成例
与本发明的第1方式中的“1-9.光取向性聚合物(Z)的合成”同样地合成光取向性聚合物(Z)。
2.组合物的制备
混合表中所示的各成分,在80℃下将得到的溶液搅拌1小时后,冷却至室温制备组合物。
[表4]
光取向性聚合物 | 化合物(B) | 溶剂 | |
实施例4 | Z(5.0%) | LR9000(0.2%) | 甲苯(94.8%) |
实施例5 | Z(5.0%) | LR9000(0.35%) | 甲苯(94.7%) |
比较例2 | Z(5.0%) | - | 甲苯(95.0%) |
化合物(B)使用Laromer(注册商标)LR-9000(巴斯夫日本社制)。
[表5]
光致聚合引发剂使用Irg369(艳佳固369(巴斯夫日本社制))、流平剂使用BYK361N(毕克化学日本制)。LC242为巴斯夫社制,其是下述式的化合物。
3.光学薄膜的制造例
在皂化完毕的三乙酰纤维素薄膜上涂布实施例3、4及比较例2中显示的组合物,干燥后,形成厚度280nm的薄膜。接着,从相对于面的垂直方向,使用偏振光UV照射用配备夹具的SpotCure(SP-7,优志旺电机(株)制)以照度15mW/cm2照射5分钟直线偏振光。在实施了偏振光UV照射的面上,使用刮棒涂布机涂布表中的光学各向异性层形成用组合物,在120℃下加热,制得朝向液晶相取向了的膜。之后,通过在冷却至室温的状态下使用ユニキユア(VB-15201BY-A,优志旺电机株式会社制)以照度40mW/cm2照射波长365nm的紫外线1分钟,制作光学薄膜。
[紧贴性评价]
根据JIS-K5600,使用コ一テツク株式会社制Cross cut guide I系列(CCI-1、1mm间隔、25格用)评价耐剥离性,对液晶层的残余数计数。结果显示于表中。确认了本光学薄膜紧贴性优异。
[光学特性的测定]
通过测定机(KOBRA-WR,王子计测机器社制)测定光学薄膜的相位差值。相位差值在波长(λ)549nm中测定。结果显示于表中。
[表6]
剥离试验后残余数 | Re(549) | |
实施例4 | 25 | 135.2 |
实施例5 | 25 | 138.3 |
比较例2 | 0 | 137.0 |
<本发明的第3方式>
1.合成例
与本发明的第1方式中的“1-9.光取向性聚合物(Z)的合成”同样地合成光取向性聚合物(Z)。
2.组合物的制备
混合表中所示的各成分,将得到的溶液在80℃下搅拌1小时后,冷却至室温制备组合物。
[表7]
组合物(A-1) | 光取向性聚合物 | 化合物(B-1) | 溶剂 |
实施例6 | Z(5.0%) | LR9000(0.2%) | 甲苯(94.8%) |
比较例3 | Z(5.0%) | - | 甲苯(95.0%) |
化合物(B-1)使用Laromer(注册商标)LR-9000(巴斯夫日本社制)。
[表8]
光致聚合引发剂使用Irg369(艳佳固369(巴斯夫日本社制))、流平剂使用BYK361N(毕克化学日本制)。LC242为巴斯夫社制,其是下述式的化合物。
3.光学薄膜的制造例
在皂化完毕的三乙酰纤维素薄膜上涂布组合物(A-1),干燥后,形成厚度280nm的薄膜。接着,从相对于面的垂直方向,使用偏振光UV照射用配备夹具的SpotCure(SP-7,优志旺电机(株)制)以照度15mW/cm2照射5分钟直线偏振光。在实施了偏振光UV照射的面上,使用刮棒涂布机涂布组合物(B-1),在120℃下加热,制得朝向液晶相取向了的膜。之后,通过在冷却至室温的状态下使用ユニキユア(VB-15201BY-A,优志旺电机株式会社制)以照度40mW/cm2照射波长365nm的紫外线1分钟,制作光学薄膜。
[紧贴性评价]
根据JIS-K5600,使用コ一テツク株式会社制Cross cut guide I系列(CCI-1、1mm间隔、25格用)评价耐剥离性,对液晶层的残余数计数。结果显示于表中。确认了本光学薄膜紧贴性优异。
[光学特性的测定]
通过测定机(KOBRA-WR,王子计测机器社制)测定光学薄膜的相位差值。相位差值在波长(λ)549nm中测定。结果显示于表中。
[表9]
剥离试验后残余数 | Re(549) | |
实施例6 | 25 | 133.1 |
比较例3 | 0 | 132.4 |
产业上的可利用性
本发明在用于液晶显示装置及有机EL显示装置等中的光学薄膜的制造中极为有用,产业上的价值高。
Claims (13)
1.一种光学薄膜,其依次具有基材、具有感光性结构的单体所得的光取向性聚合物形成的取向膜以及由含有以下的(A)、(B)及(C)的组合物形成的层;所述具有感光性结构的单体具有甲基丙烯酰基;
(A)具有至少2个丙烯酰基或甲基丙烯酰基作为聚合性基团的聚合性液晶化合物
(B)分子内具有碳-碳不饱和键和至少2个活性氢反应性基团的化合物,所述活性氢反应性基团选自环氧基、缩水甘油基及异氰酸基中的至少1种
(C)光致聚合引发剂。
2.根据权利要求1记载的光学薄膜,其中,(B)是具有异氰酸基作为活性氢反应性基团的化合物。
3.根据权利要求1所述的光学薄膜,其中,(B)是具有丙烯酰基或甲基丙烯酰基作为碳-碳不饱和键的化合物。
5.根据权利要求1~4中任一项记载的光学薄膜,其中,(A)是式(A)所表示的化合物,
式(A)中,
X1表示氧原子、硫原子或-NR1-,R1表示氢原子或碳原子数1~4的烷基,
Y1表示具有或不具有取代基的碳原子数6~12的1价芳烃基或者具有或不具有取代基的碳原子数3~12的1价芳香族杂环式基,
Q3及Q4分别独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的碳原子数1~20的1价脂肪族烃基、碳原子数3~20的脂环式烃基、具有或不具有取代基的碳原子数6~20的1价芳烃基、卤原子、氰基、硝基、-NR2R3或-SR2,或Q3及Q4互相键合,它们与其分别键合的碳原子共同形成芳香环或芳杂环,R2及R3分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基,
D1及D2分别独立地表示单键、-C(=O)-O-、-C(=S)-O-、-CR4R5-、-CR4R5-CR6R7-、-O-CR4R5-、-CR4R5-O-CR6R7-、-CO-O-CR4R5-、-O-CO-CR4R5-、-CR4R5-O-CO-CR6R7-、-CR4R5-CO-O-CR6R7-或-NR4-CR5R6-或-CO-NR4-,
R4、R5、R6及R7分别独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1~4的烷基,
G1及G2分别独立地表示碳原子数5~8的2价脂环式烃基,构成所述脂环式烃基的亚甲基被氧原子、硫原子或-NH-取代或不被取代,构成所述脂环式烃基的次甲基可以被叔氮原子取代或不被取代,
L1及L2分别独立地表示1价有机基团,L1及L2之中的至少一个是具有聚合性基团的有机基团。
6.根据权利要求5记载的光学薄膜,其中,(A)是式(A)的L1为式(A1)所表示的基团且L2为式(A2)所表示的基团时的化合物,
P1-F1-(B1-A1)k-E1- (A1)
P2-F2-(B2-A2)1-E2- (A2)
式(A1)及式(A2)中,
B1、B2、E1及E2分别独立地表示-CR4R5-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-O-、-CS-O-、-O-CS-O-、-CO-NR1-、-O-CH2-、-S-CH2-或单键,
A1及A2分别独立地表示碳原子数5~8的2价脂环式烃基或碳原子数6~18的2价芳烃基,构成所述脂环式烃基的亚甲基被氧原子、硫原子或-NH-取代或不被取代,构成所述脂环式烃基的次甲基被叔氮原子取代或不被取代,
k及1分别独立地表示0~3的整数,k是2以上的整数时,多个B1互相相同或不同,多个A1互相相同或不同,1是2以上的整数时,多个B2互相相同或不同,多个A2互相相同或不同,
F1及F2表示碳原子数1~12的2价脂肪族烃基,
P1表示聚合性基团,
P2表示氢原子或聚合性基团,
R1、R4及R5表示与上述相同的意思。
7.根据权利要求1记载的光学薄膜,所述层是由所述组合物中包含的聚合性液晶化合物聚合而形成的层。
8.根据权利要求1记载的光学薄膜,所述基材是由具有羟基的材料构成的基材。
9.根据权利要求8记载的光学薄膜,其中,具有羟基的材料是将三乙酰纤维素皂化而得到的材料。
10.根据权利要求1~4中任一项记载的光学薄膜,其中,光取向性聚合物形成的取向膜是光取向性聚合物经光照射形成交联结构而设置的。
11.根据权利要求1记载的光学薄膜,其具有相位差性。
12.一种偏光板,其具备权利要求1记载的光学薄膜。
13.一种平板显示装置,其具备权利要求1记载的光学薄膜。
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