JP4400163B2 - 高分子液晶の製造方法及び光学素子 - Google Patents
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(ただし、下記架橋性官能基(y)と下記第2の架橋性官能基(z)とは、光重合における光照射の下では両者が実質的に反応せず、加熱によって両者が反応して結合する組合せからなる。)
(1):メソゲン基(x)と光重合する官能基とを有する化合物(A)。
(2):メソゲン基(x)と架橋性官能基(y)と光重合する官能基とを有する化合物(B)。
(3):架橋性官能基(y)と光重合する官能基とを有する化合物(C)。
(4):第2の架橋性官能基(z)と光重合する官能基とを有する化合物(D)。
(5):メソゲン基(x)と第2の架橋性官能基(z)と光重合する官能基とを有する化合物(E)。
(6):第2の架橋性官能基(z)を2個以上有する光重合しない化合物(F)。
そして、本発明の製造方法によれば、配向した状態の液晶組成物を光重合することにより、従来の高分子液晶の製造方法と同様に配向性の良好な高分子液晶が得られ、しかもその後に熱架橋を行うことにより高分子液晶の配向を乱すことを少なくして架橋し、耐熱性の良好な架橋した高分子液晶を得ることができる。
更には、上記液晶組成物の配向、光重合、熱架橋をセル内で順次行うので、作業工程が単純で生産性よく、配向しかつ架橋した高分子液晶を得ることができる。
液晶組成物の配向は、表面が配向処理された支持体の表面に液晶組成物を接触させることによって行われることが好ましい。特に、表面が配向処理された2枚の支持体で構成されたセル内に液晶組成物を充填して2つの配向処理された表面に液晶組成物を接触させることによって行われることが好ましい。次いで、この配向状態の液晶組成物に光を照射して光重合を行い、配向した高分子液晶を形成する。光重合を行った後、生成した高分子液晶を加熱し架橋を行い、目的とする架橋された高分子液晶を得る。得られた架橋高分子液晶は、支持体から剥離して種々の用途に使用でき、また支持体と一体化させたまま種々の用途に使用できる。
以下の化合物(C−1)、化合物(A−1)、化合物(A−2)、化合物(A−3)を含む組成物を表1に示す配合割合(モル比)で調整し、更に、化合物(C−1)に対し0.5当量の化合物(F−1)を添加して液晶組成物(イ)を得た。液晶組成物(イ)は過冷却液晶(ネマチック相)を示し,Tcは74℃であった。
液晶性組成物(イ)の化合物(F−1)の代わりに、以下の化合物(F−2)を用いる以外は、実施例1と同様の操作をして液晶性組成物(ロ)を得た。液晶組成物(ロ)は過冷却液晶(ネマチック相)を示し、Tcは73℃であった。
以下の化合物(A−4)、化合物(A−3)、化合物(C−1)、化合物(F−2)を含む液晶性組成物(ハ)を調整した。液晶組成物(ハ)は過冷却液晶(ネマチック相)を示し、Tcは66℃であった。
液晶組成物(ハ)の化合物(C−1)および化合物(F−2)の代わりに、以下の化合物(B−1)および化合物(D−1)を用いる以外は、実施例3と同様の操作をして液晶性組成物(ニ)を得た。液晶組成物(ニ)は過冷却液晶(ネマチック相)を示し、Tcは59℃であった。
以下の化合物(A−5)、化合物(A−4)、化合物(A−3)、化合物(B−1)、化合物(D−1)を含む液晶性組成物(ホ)を調整した。液晶組成物(ホ)は過冷却液晶(ネマチック相)を示し、Tcは30℃であった。
実施例5で用いた化合物を表1の割合で含む液晶性組成物(ヘ)を調製した。液晶組成物(ヘ)は過冷却液晶(ネマチック相)を示し、Tcは59℃であった。
以下の化合物(C−1)、化合物(A−1)、化合物(A−2)、化合物(A−3)を含む液晶性組成物(ト)を調整した。液晶組成物(ト)は過冷却液晶(ネマチック相)を示し、Tcは88℃であった。
以下の化合物(B−1)、化合物(A−3)を含む液晶性組成物(チ)を調整した。液晶組成物(チ)はネマチック液晶を示し、その温度範囲は69℃〜78℃であった。
以下の化合物(A−5)、化合物(A−4)、化合物(A−3)、化合物(G)を含む液晶性組成物(リ)を調整した。液晶組成物(リ)はネマチック液晶を示し、その温度範囲は44℃〜79℃であった。
比較例3で用いた化合物を表1の配合割合で液晶性組成物(ヌ)を調製した。液晶組成物(ヌ)は過冷却液晶(Tc=50℃)を示した。しかし、液晶相への転移とともに結晶が析出し、安定な液晶相を維持できず、光重合による高分子化ができなかった。
実施例1〜6、比較例1〜3の液晶組成物および高分子液晶フィルムについて、液晶組成物全量中の架橋性化合物の割合V[モル%]、液晶組成物を重合後架橋して得られた高分子液晶フィルムの30℃および80℃での波長633nmの光におけるΔn、下記の数式で定義される複屈折率(Δn)の低下率(R)、液晶組成物中で最も長い化合物の分子長(L1)と架橋部位の分子長(L2)、およびそれらの比(L2/L1)を測定した。その結果をまとめて表2に示す。
なお、Δnは二枚の直交した偏光板の間に試料をその配向方向が偏光方向に対し45°となるように置き,これらを透過するプローブ光(He−Neレーザー、波長:633nm)の透過率を求め,下記式よりΔnを算出した。
ここで、Tは透過率、I0は入射光強度、Iは透過光強度、λはプローブ光の波長、Δnはプローブ光の波長における複屈折率、dは試料の厚みである。
Claims (7)
- 下記化合物(A)〜化合物(F)から選ばれる2種以上の化合物を含み、メソゲン基(x)と架橋性官能基(y)と第2の架橋性官能基(z)とが含まれる組合せからなる重合性の液晶組成物を、2枚の配向処理した支持体により構成されたセル内に充填し、
該重合性の液晶組成物が配向した状態で光重合し、次いで生成した重合体を加熱して架橋反応を行うことにより高分子液晶を製造することを特徴とする高分子液晶の製造方法。
(ただし、下記架橋性官能基(y)と下記第2の架橋性官能基(z)とは、光重合における光照射の下では両者が実質的に反応せず、加熱によって両者が反応して結合する組合せからなる。)
(1):メソゲン基(x)と光重合する官能基とを有する化合物(A)。
(2):メソゲン基(x)と架橋性官能基(y)と光重合する官能基とを有する化合物(B)。
(3):架橋性官能基(y)と光重合する官能基とを有する化合物(C)。
(4):第2の架橋性官能基(z)と光重合する官能基とを有する化合物(D)。
(5):メソゲン基(x)と第2の架橋性官能基(z)と光重合する官能基とを有する化合物(E)。
(6):第2の架橋性官能基(z)を2個以上有する光重合しない化合物(F)。 - 前記重合性の液晶組成物が、架橋性官能基(y)と第2の架橋性官能基(z)とが実質的に等当量存在する組合せである、請求項1に記載の高分子液晶の製造方法。
- 架橋性官能基(y)と第2の架橋性官能基(z)との組合せが、付加反応により結合する組合せである、請求項1または2に記載の高分子液晶の製造方法。
- 架橋性官能基(y)と第2の架橋性官能基(z)との組合せが、一方がイソシアネート基で他方が水酸基またはアミノ基である、請求項1〜3のいずれか1つに記載の高分子液晶の製造方法。
- 前記重合性の液晶組成物が、化合物(A)の少なくとも1種、化合物(B)および化合物(C)から選ばれる少なくとも1種、並びに、化合物(D)および化合物(F)から選ばれる少なくとも1種、の組合せからなる請求項1〜4のいずれか1つに記載の高分子液晶の製造方法。
- 前記重合体を加熱して架橋反応させた後、得られた高分子液晶から前記支持体を剥離する請求項1〜5のいずれか一つに記載の高分子液晶の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1つに記載の高分子液晶の製造方法で製造された高分子液晶を用いたことを特徴とする光学素子。
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