JPWO2017014284A1 - 新規化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(1)で表される、化合物。
上記式(1)中、R1は、炭素数1〜30の2n価の基であり、R2〜R5は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、下記式(A)で表される群から選ばれる基、チオール基、又は水酸基であり、ここで、前記R2〜R5の少なくとも1つは、前記式(A)で表される群から選ばれる基であり、m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはなく、nは1〜4の整数であり、p2〜p5は、各々独立して、0〜2の整数である、第[1]項に記載の化合物。
[3]
前記R4及び前記R5の少なくとも1つが、前記式(A)で表される群から選ばれる基である、第[1]項又は第[2]項に記載の化合物。
[4]
前記R2及び前記R3の少なくとも1つが、前記式(A)で表される群から選ばれる基である、第[1]項〜第[3]項のいずれか1項に記載の化合物。
[5]
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1a)で表される化合物である、第[1]項〜第[4]のいずれかに記載の化合物。
[6]
前記式(1a)で表される化合物が、下記式(1b)で表される化合物である、第[5]項に記載の化合物。
[7]
前記式(1b)で表される化合物が、下記式(1c)で表される群から選ばれる化合物のいずれかである、第[6]項に記載の化合物。
[8]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物に由来する構成単位を有する、樹脂。
[9]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物の製造方法であって、
下記式(2)で表される化合物と、アリル基導入試剤又は(メタ)アクリロイル基導入試剤とを、塩基触媒存在下にて反応させる工程を含む、化合物の製造方法。
[10]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物及び第[8]項に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する、組成物。
[11]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物及び第[8]項に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上を含有する、光学部品形成用組成物。
[12]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物及び第[8]項に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上を含有する、リソグラフィー用膜形成組成物。
[13]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物及び第[8]項に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上を含有する、レジスト組成物。
[14]
溶媒をさらに含有する、第[13]項に記載のレジスト組成物。
[15]
酸発生剤をさらに含有する、第[13]項又は第[14]項に記載のレジスト組成物。
[16]
酸拡散制御剤をさらに含有する、第[13]項〜第[15]項のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
[17]
第[13]項〜第[16]項のいずれか1項に記載のレジスト組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、
形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、
露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、を含む、レジストパターン形成方法。
[18]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物及び第[8]項に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上である成分(A)と、
ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、
溶媒と、を含有する感放射線性組成物であって、
前記溶媒の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、20〜99質量%であり、
前記溶媒以外の成分の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、1〜80質量%である、感放射線性組成物。
[19]
前記化合物及び/又は前記樹脂(A)と、前記ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、前記感放射線性組成物に任意に含まれ得るその他の任意成分(D)と、の含有量比((A)/(B)/(D))が、前記感放射線性組成物の固形分100質量%に対して、1〜99質量%/99〜1質量%/0〜98質量%である、第[19]項に記載の感放射線性組成物。
[20]
スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる、第[19]項又は第[20]項に記載の感放射線性組成物。
[21]
第[18]項〜第[20]項のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にアモルファス膜を形成する工程を含む、アモルファス膜の製造方法。
[22]
第[18]項〜第[20]項のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、
形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、
露光した前記レジスト膜を現像して、レジストパターンを形成する工程と、を含む、レジストパターン形成方法。
[23]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物及び第[8]項に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上と、
溶剤と、を含む、リソグラフィー用下層膜形成用組成物。
[24]
架橋剤をさらに含有する、第[24]項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
[25]
第[23]項又は第[24]項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程を含む、リソグラフィー用下層膜の形成方法。
[26]
第[23]項又は第[24]項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程と、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程と、を有する、レジストパターン形成方法。
[27]
第[23]項又は第[24]項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程と、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程と、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして、中間層膜パターンを形成する工程と、
前記中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングして、下層膜パターンを形成する工程と、
前記下層膜パターンをエッチングマスクとして前記基板をエッチングして、前記基板にパターンを形成する工程と、を有する、回路パターン形成方法。
[28]
第[1]項〜第[7]項のいずれか1項に記載の化合物及び第[8]項に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、
得られた前記溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物及び/又は前記樹脂中の不純物を抽出する第一抽出工程とを含み、
前記溶液(S)を得る工程で用いる溶媒が、水と混和しない溶媒を含む、精製方法。
[29]
前記酸性の水溶液が、鉱酸水溶液又は有機酸水溶液であり、
前記鉱酸水溶液が、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群より選ばれる1種以上を水に溶解させた鉱酸水溶液であり、
前記有機酸水溶液が、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸からなる群より選ばれる1種以上を水に溶解させた有機酸水溶液である、第[28]項に記載の精製方法。
[30]
前記水と混和しない溶媒が、トルエン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び酢酸エチルからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、第[28]項又は第[29]項に記載の精製方法。
[31]
前記第一抽出工程後、前記化合物及び/又は前記樹脂を含む溶液相を、さらに水に接触させて、前記化合物及び/又は前記樹脂中の不純物を抽出する第二抽出工程含む、第[29]項〜第[30]項のいずれか1項に記載の精製方法。
本実施形態の化合物は、下記式(1)で表される。当該化合物は、式(A)で表される群から選ばれる基、即ち、酸素原子を介したアクリロイル基、酸素原子を介したメタクリロイル基、及び酸素原子を介したアリル基からなる群より選ばれる基を少なくとも一つ有する、新規なアリル化合物又は新規な(メタ)アクリロイル化合物である。本実施形態の化合物は、多環芳香族構造を有するため、耐熱性に優れる。そのため、フォトレジストの成分や、電気・電子部品用材料の樹脂原料、光硬化性樹脂等の硬化性樹脂原料、構造用材料の樹脂原料、又は樹脂硬化剤として好適に用いることができる。
本実施形態において、式(1)で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。例えば、常圧下、ビフェノール類、ビチオフェノール類、ビナフトール類、ビチオナフトール類又はビアントラセンオール類と、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させることによって、上記式(1)で表される化合物の前駆体となる化合物(上記式(1)におけるR2〜R5の少なくとも1つが水酸基である化合物)を得ることができる。また、必要に応じて、加圧下で行うこともできる。
本実施形態の樹脂は、上記式(1)で表される化合物(以下、「本実施形態の化合物」ともいう。)に由来する構造単位を有する樹脂である。上記式(1)で表される化合物は、リソグラフィー用膜形成組成物等として、そのまま使用することができる。また、上記式(1)で表される化合物に由来する構成単位を有する樹脂としても使用することができる。なお、式(1)で表される化合物に由来する構造単位を有する樹脂には、式(1a)で表される化合物に由来する構成単位を有する樹脂、及び、式(1b)で表される化合物に由来する構成単位を有する樹脂が含まれ、以下、「式(1)で表される化合物」は、「式(1a)で表される化合物」又は「式(1b)で表される化合物」と読み替えることできるものとする。
本実施形態の組成物は、上記式(1)で表される化合物及び該化合物に由来する構成単位を有する樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する。また、本実施形態の組成物は、本実施形態の化合物と本実施形態の樹脂の両方を含有してもよい。以下、「上記式(1)で表される化合物及び該化合物に由来する構成単位を有する樹脂からなる群より選ばれる1種以上」を、「本実施形態の化合物及び/又は樹脂」又は「成分(A)」ともいう。
本実施形態の光学部品形成用組成物は、上記式(1)で表される化合物及び該化合物に由来する構成単位を有する樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する。また、本実施形態の光学部品形成用組成物は、本実施形態の化合物と本実施形態の樹脂の両方を含有してもよい。ここで、「光学部品」とは、フィルム状、シート状の部品の他、プラスチックレンズ(プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角制御レンズ、コントラスト向上レンズ等)、位相差フィルム、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路をいう。本発明の化合物及び樹脂はこれら光学部品形成用途に有用である。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、上記式(1)で表される化合物及び該化合物に由来する構成単位を有する樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する。また、本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、本実施形態の化合物と本実施形態の樹脂の両方を含有してもよい。
本実施形態のレジスト組成物は、上記式(1)で表される化合物及び/又は該化合物に由来する構成単位を有する樹脂を含有する。また、本実施形態のレジスト組成物は、本実施形態の化合物と本実施形態の樹脂の両方を含有してもよい。
本実施形態のレジスト組成物において、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームから選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を含むことが好ましい。酸発生剤(C)としては、特に限定されないが、例えば、国際公開WO2013/024778号に記載のものを用いることができる。酸発生剤(C)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
本実施形態において、酸架橋剤(G)を一種以上含むことが好ましい。酸架橋剤(G)とは、酸発生剤(C)から発生した酸の存在下で、成分(A)を分子内又は分子間架橋し得る化合物である。このような酸架橋剤(G)としては、例えば成分(A)を架橋し得る1種以上の基(以下、「架橋性基」という。)を有する化合物を挙げることができる。
本実施形態においては、放射線照射により酸発生剤から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する酸拡散制御剤(E)をレジスト組成物に配合しても良い。この様な酸拡散制御剤(E)を使用することにより、レジスト組成物の貯蔵安定性が向上する。また解像度が向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。このような酸拡散制御剤(E)としては、特に限定されないが、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。
本実施形態のレジスト組成物には、その他の成分(F)として、必要に応じて、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。
低分子量溶解促進剤は、式(1)で表される化合物の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の前記化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、必要に応じて、使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
溶解制御剤は、式(1)で表される化合物の現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。
界面活性剤は、本実施形態のレジスト組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤あるいは両性界面活性剤のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、レジスト組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。
感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。なお、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、酸拡散制御剤と併用することも出来るし、単独で用いても良い。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体;ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体;ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
さらに、本実施形態のレジスト組成物には、必要に応じて、上記溶解制御剤、増感剤、、界面活性剤、及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。さらに、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4'−メチルカルコン等を挙げることができる。
本実施形態のレジスト組成物において、本実施形態の化合物及び/又は樹脂の含有量は、特に限定されないが、固形成分の全質量(式(1)で表される化合物、式(1)で表される化合物を構成成分として含む樹脂、酸発生剤(C)、酸架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及びその他の成分(F)(「任意成分(F)」とも記す)などの任意に使用される成分を含む固形成分の総和、以下同様。)の50〜99.4質量%であることが好ましく、より好ましくは55〜90質量%、さらに好ましくは60〜80質量%、特に好ましくは60〜70質量%である。前記含有量の場合、解像度が一層向上し、ラインエッジラフネス(LER)が一層小さくなる。なお、本実施形態の化合物及び樹脂の両方を含有する場合、前記含有量は、本実施形態の化合物及び樹脂の合計量である。
本実施形態のレジスト組成物は、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の感放射線性組成物は、本実施形態の化合物及び/又は本実施形態の樹脂(A)と、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、溶媒と、を含有する感放射線性組成物であって、前記溶媒の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、20〜99質量%であり、前記溶媒以外の成分の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、1〜80質量%である。
本実施形態の感放射線性組成物に含有させるジアゾナフトキノン光活性化合物(B)は、ポリマー性及び非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含む、ジアゾナフトキノン物質であり、一般にポジ型レジスト組成物において、感光性成分(感光剤)として用いられているものであれば特に制限なく、1種又は2種以上任意に選択して用いることができる。
本実施形態の感放射線性組成物に用いることにできる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、アニソール、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、及び乳酸エチルが挙げられる。このなかでもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノンが好ましい、溶媒は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本実施形態の感放射線性組成物は、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の感放射線性組成物において、成分(A)の含有量は、固形成分全重量(成分(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及びその他の成分(D)などの任意に使用される固形成分の総和、以下同様。)に対して、好ましくは1〜99質量%であり、より好ましくは5〜95質量%、さらに好ましくは10〜90質量%、特に好ましくは25〜75質量%である。本実施形態の感放射線性組成物は、成分(A)の含有量が上記範囲内であると、高感度でラフネスの小さなパターンを得ることができる。
本実施形態の感放射線性組成物には、必要に応じて、成分(A)及びジアゾナフトキノン光活性化合物(B)以外の成分として、上述の酸発生剤、酸架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。なお、本明細書において、その他の成分(D)を任意成分(D)ということがある。
本実施形態のアモルファス膜の製造方法は、上記感放射線性組成物を用いて、基板上にアモルファス膜を形成する工程を含む。
本実施形態の感放射線性組成物を用いたレジストパターン形成方法は、上記感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、を含む。なお、詳細には以下の、レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法と同様の層さとすることができる。
本実施形態のレジスト組成物を用いたレジストパターンの形成方法は、上述した本実施形態のレジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成されたレジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備える。本実施形態におけるレジストパターンは多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、本実施形態の化合物及び/又は本実施形態の樹脂を含有する。本実施形態の化合物及び/又は本実施形態の樹脂は塗布性及び品質安定性の点から、リソグラフィー用下層膜形成材料中、1〜100質量%であることが好ましく、10〜100質量%であることがより好ましく、50〜100質量%であることがさらに好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、上記リソグラフィー用下層膜形成材料と溶媒とを含有する。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物において用いられる溶媒としては、上述した成分(A)が少なくとも溶解するものであれば、公知のものを適宜用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、インターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤を含有していてもよい。本実施形態で使用可能な架橋剤としては、例えば、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの2重結合を含む化合物であって、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基を置換基(架橋性基)として有するものなどが挙げるが、これらに特に限定されない。なお、これらの架橋剤は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらは添加剤として用いてもよい。なお、上記架橋性基を式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂におけるポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。また、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いることができる。前記架橋剤の具体例としては、例えば、国際公開WO2013/024779号に記載のものが挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、熱による架橋反応をさらに促進させるなどの観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するものなどが知られているが、いずれのものも使用することができる。
さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
また、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、熱硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレンなどのナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレンなどのビフェニル環、チオフェン、インデンなどのヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、公知の添加剤を含有していてもよい。上記公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜の形成方法は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程を含む。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いたレジストパターン形成方法は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程(A−1)と、前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(A−2)と、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程(A−3)と、を有する。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いた回路パターン形成方法は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程(B−1)と、前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程(B−2)と、前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(B−3)と、前記工程(B−3)の後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程(B−4)と、前記工程(B−4)の後、前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして、中間層膜パターンを形成する工程(B−5)と、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングして、下層膜パターンを形成する工程(B−6)と、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程(B−7)と、を有する。
本実施形態の化合物及び/又は樹脂の精製方法は、本実施形態の化合物及び/又は本実施形態の樹脂を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、得られた溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物及び/又は前記樹脂中の不純物を抽出する第一抽出工程とを含み、前記溶液(S)を得る工程で用いる溶媒が、水と混和しない有機溶媒を含む。
<熱分解温度の測定>
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR6000DSC装置を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、空気ガス(30mL/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温した。その際、ベースラインに減少部分が現れる温度を熱分解温度とした。
LC−MS分析により、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて測定した。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)15g(82mmol)と、酢酸ブチル100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisF−1)5.8gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(4H,O−H)、6.8〜7.8(22H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4,4'−ビフェニルジカルボキシアルデヒド(東京化成社製試薬)8.5g(40mmol)と、エチルグライム(東京化成工業(株)製試薬特級)300gとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(TeF−1)4.0gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(8H,O−H)、6.8〜7.8(36H,Ph−H)、6.2(2H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、テレフタルアルデヒド(東京化成社製試薬)5.4g(40mmol)と、エチルグライム(東京化成工業(株)製試薬特級)300gとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(TeF−2)3.2gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(8H,O−H)、6.8〜7.8(32H,Ph−H)、6.2(2H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において、o−フェニルフェノール(シグマ−アルドリッチ社製試薬)12g(69.0mmol)を120℃で溶融後、硫酸0.27gを仕込み、4−アセチルビフェニル(シグマ−アルドリッチ社製試薬)2.7g(13.8mmol)を加えて、内容物を120℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液にN−メチル−2−ピロリドン(関東化学株式会社製)100mL、純水50mLを加えたあと、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.48(2H,O−H)、6.88〜7.61(25H,Ph−H)、3.36(3H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、合成例1で得られたBisF−1 6.7g(12.5mmol)、炭酸カリウム108g(810mmol)と、ジメチルホルムアミド200mLとを仕込み、アリルブロマイド185g(1.53mol)を加えて、反応液を110℃で24時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、純水500gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisF−1−AL4)4.5gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)6.8〜7.8(23H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)、6.0(4H,−CH=CH2)、5.2〜5.4(8H,−CH=CH2)、4.4(8H,−CH2−)
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)6.8〜7.8(23H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)、5.6〜6.0(8H,−C(CH3)=CH2)、1.9(12H,−C(CH3)=CH2)
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)6.8〜7.8(23H,Ph−H)、5.9〜6.3(13H,−CH=CH2) and C−H)
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、合成例1で得られた化合物(BisF−1)を376g(0.7mol)、40質量%ホルマリン水溶液210g(ホルムアルデヒドとして2.8mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸0.01mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルグライム(東京化成工業(株)製試薬特級)180gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、溶剤を減圧下で留去することにより、淡褐色固体の樹脂(BisFP−1)354gを得た。
得られた樹脂(BisFP−1)のポリスチレン換算分子量を上記方法にて測定した結果、Mn:1211、Mw:2167、Mw/Mn:1.79であった。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、合成例1で得られた化合物(BisF−1)を134g(0.25mol)、4−ビフェニルアルデヒド182g(1.0mol、三菱ガス化学(株)製)及びパラトルエンスルホン酸0.5gを仕込み、溶媒としてエチルグライム(東京化成工業(株)製試薬特級)180gを加え、常圧下、120℃で7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルグライム(東京化成工業(株)製試薬特級)180gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行った反応液を貧溶媒n―ヘプタン(関東化学(株)製試薬特級)600g中に滴下し、固体を析出させた。溶剤を減圧下で乾燥することにより、淡褐色固体の樹脂(BisFP−2)254gを得た。
得られた樹脂(BisFP−2)のポリスチレン換算分子量を上記方法にて測定した結果、Mn:1345、Mw:2461、Mw/Mn:1.83であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、合成例4で得られたBisFP−1 6.7g(12.5mmol)、炭酸カリウム108g(810mmol)と、ジメチルホルムアミド200mLとを仕込み、アリルブロマイド185g(1.53mol)を加えて、反応液を110℃で24時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、純水500gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、目的化合物(BisFP−1−AL)4.5gを得た。
アリルブロマイドの代わりにメタクリロイルクロライド160g(1.53mol)を用いた以外は、実施例6と同様にしてBisFP−1−MEを5.0gを得た
アリルブロマイドの代わりにアクリロイルクロライド140g(1.55mol)を用いた以外は、実施例6と同様にしてBisFP−1−ACを5.0gを得た
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、合成例2で得られたTeF−1 7.0g(7.6mmol)、炭酸カリウム108g(810mmol)と、ジメチルホルムアミド200mLとを仕込み、アリルブロマイド185g(1.53mol)を加えて、反応液を110℃で24時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、純水500gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(TeF−1−AL8)4.2gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)6.9〜7.7(36H,Ph−H)、5.5(2H,C−H)、6.1(8H,−CH=CH2)、5.3〜5.4(16H,−CH=CH2)、4.6(16H,−CH2−)
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)7.1〜7.8(36H,Ph−H)、5.5(2H,C−H)、6.1〜6.5(16H,−C(CH3)=CH2)、2.0(24H,−C(CH3)=CH2)
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)7.1〜7.8(36H,Ph−H)、5.4〜6.3(26H,−CH=CH2) and C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、合成例3で得られたTeF−2 6.4g(7.6mmol)、炭酸カリウム108g(810mmol)と、ジメチルホルムアミド200mLとを仕込み、アリルブロマイド185g(1.53mol)を加えて、反応液を110℃で24時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、純水500gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(TeF−2−AL8)3.8gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)6.9〜7.7(32H,Ph−H)、5.5(2H,C−H)、6.1(8H,−CH=CH2)、5.3〜5.4(16H,−CH=CH2)、4.7(16H,−CH2−)
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)7.1〜7.8(32H,Ph−H)、5.5(2H,C−H)、6.1〜6.5(16H,−C(CH3)=CH2)、2.0(24H,−C(CH3)=CH2)
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)7.1〜7.8(32H,Ph−H)、5.4〜6.3(26H,−CH=CH2) and C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、合成例4で得られたBiP−1 7.8g(15.0mmol)、炭酸カリウム108g(810mmol)と、ジメチルホルムアミド200mLとを仕込み、アリルブロマイド110g(0.91mol)を加えて、反応液を110℃で24時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、純水500gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BiP−1−AL2)4.1gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)7.0〜7.8(25H,Ph−H)、2.3(3H,−CH3)、6.1(2H,−CH=CH2)、5.3〜5.4(4H,−CH=CH2)、4.7(4H,−CH2−)
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)7.3〜7.8(25H,Ph−H)、2.3(3H,−CH3)、6.2〜6.5(4H,−C(CH3)=CH2)、2.0(6H,−C(CH3)=CH2)
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)7.3〜7.8(25H,Ph−H)、2.3(3H,−CH3)、5.7〜6.3(6H,−CH=CH2)
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
(耐熱性及びレジスト性能)
BisF−1−AL4、BisF−1−ME4、BisF−1−AC4、BisFP−1−AL、BisFP−1−ME、BisFP−1−AC、TeF−1−AL8、TeF−1−ME8、TeF−1−AC8、TeF−2−AL8、TeF−2−ME8、TeF−2−AC8、BiP−1−AL2、BiP−1−ME2、BiP−1−AC2、及びCR−1を用いて、耐熱性試験及びレジスト性能評価を行った結果を表1に示す。
上記で合成した各化合物を用いて、表1に示す配合でレジスト組成物を調製した。なお、表1中のレジスト組成物の各成分のうち、酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(E)及び溶媒については、以下のものを用いた。
酸発生剤(C)
P−1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
酸拡散制御剤(E)
Q−1:トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
溶媒
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR6000DSC装置を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30ml/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温した。その際、ベースラインに減少部分が現れる温度を熱分解温度(Tg)とし、以下の基準で耐熱性を評価した。
評価A:熱分解温度が≧150℃
評価C:熱分解温度が<150℃
均一なレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜に対して、電子線描画装置(ELS−7500、(株)エリオニクス社製)を用いて、50nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。当該照射後に、レジスト膜を、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、TMAH2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターンについて、ラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察し、レジスト組成物の電子線照射による反応性を評価した。
(感放射線性組成物の調製)
表2記載の成分を調合し、均一溶液としたのち、得られた均一溶液を、孔径0.1μmのテフロン(登録商標)製メンブランフィルターで濾過して、感放射線性組成物を調製した。調製した各々の感放射線性組成物について以下の評価を行った。
PHS−1:ポリヒドロキシスチレン Mw=8000(シグマ−アルドリッチ社)
光活性化合物(B)として、つぎのものを用いた。
B−1:化学構造式(G)のナフトキノンジアジド系感光剤(4NT−300、東洋合成工業(株))
溶媒として、つぎのものを用いた。
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
上記で得られた感放射線性組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ200nmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜に対して、紫外線露光装置(ミカサ製マスクアライナMA−10)を用いて紫外線を露光した。紫外線ランプは超高圧水銀ランプ(相対強度比はg線:h線:i線:j線=100:80:90:60)を使用した。照射後に、レジスト膜を、110℃で90秒間加熱し、TMAH2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄し、乾燥して、5μmのポジ型のレジストパターンを形成した。
形成されたレジストパターンにおいて、得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。ラインエッジラフネスはパターンの凹凸が50nm未満を良好とした。
(リソグラフィー用下層膜形成用組成物の調製)
表3に示す組成となるように、リソグラフィー用下層膜形成用組成物を調製した。すなわち、下記の材料を使用した。
酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)
架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
ノボラック:群栄化学社製 PSM4357
実施例33〜47、および下層膜形成材料にノボラックを用いたリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。まず、ノボラック(群栄化学社製 PSM4357)を用いて、上記下層膜形成条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜を対象として、上記のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
[評価基準]
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%〜+5%
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
次に、実施例33のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚85nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例48と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。
実施例48及び比較例4のそれぞれについて、得られた45nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察した。現像後のレジストパターンの形状については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを良好とし、そうでないものを不良として評価した。また、当該観察の結果、パターン倒れが無く、矩形性が良好な最小の線幅を解像性として評価の指標とした。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を感度として、評価の指標とした。その結果を、表4に示す。
実施例33で用いたリソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚90nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、前記ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007−226170号公報<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO 2 膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
上記のようにして得られた実施例49のパターン断面(エッチング後のSiO2膜の形状)を、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察したところ、本発明の下層膜を用いた実施例は、多層レジスト加工におけるエッチング後のSiO2膜の形状は矩形であり、欠陥も認められず良好であることが確認された。
Claims (31)
- 下記式(1)で表される、化合物。
- 上記式(1)中、R1は、炭素数1〜30の2n価の基であり、R2〜R5は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、下記式(A)で表される群から選ばれる基、チオール基、又は水酸基であり、ここで、前記R2〜R5の少なくとも1つは、前記式(A)で表される群から選ばれる基であり、m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはなく、nは1〜4の整数であり、p2〜p5は、各々独立して、0〜2の整数である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R4及び前記R5の少なくとも1つが、前記式(A)で表される群から選ばれる基である、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記R2及び前記R3の少なくとも1つが、前記式(A)で表される群から選ばれる基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記式(1a)で表される化合物が、下記式(1b)で表される化合物である、請求項5に記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物に由来する構成単位を有する、樹脂。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物の製造方法であって、
下記式(2)で表される化合物と、アリル基導入試剤又は(メタ)アクリロイル基導入試剤とを、塩基触媒存在下にて反応させる工程を含む、化合物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物及び請求項8に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する、組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物及び請求項8に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上を含有する、光学部品形成用組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物及び請求項8に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上を含有する、リソグラフィー用膜形成組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物及び請求項8に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上を含有する、レジスト組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項13に記載のレジスト組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項13又は14に記載のレジスト組成物。
- 酸拡散制御剤をさらに含有する、請求項13〜15のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 請求項13〜16のいずれか1項に記載のレジスト組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、
形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、
露光した前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、を含む、レジストパターン形成方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物及び請求項8に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上である成分(A)と、
ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、
溶媒と、を含有する感放射線性組成物であって、
前記溶媒の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、20〜99質量%であり、
前記溶媒以外の成分の含有量が、前記感放射線性組成物の総量100質量%に対して、1〜80質量%である、感放射線性組成物。 - 前記化合物及び/又は前記樹脂(A)と、前記ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と、前記感放射線性組成物に任意に含まれ得るその他の任意成分(D)と、の含有量比((A)/(B)/(D))が、前記感放射線性組成物の固形分100質量%に対して、1〜99質量%/99〜1質量%/0〜98質量%である、請求項19に記載の感放射線性組成物。
- スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる、請求項19又は請求項20に記載の感放射線性組成物。
- 請求項18〜20のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にアモルファス膜を形成する工程を含む、アモルファス膜の製造方法。
- 請求項18〜20のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、
形成された前記レジスト膜の少なくとも一部を露光する工程と、
露光した前記レジスト膜を現像して、レジストパターンを形成する工程と、を含む、レジストパターン形成方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物及び請求項8に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上と、
溶剤と、を含む、リソグラフィー用下層膜形成用組成物。 - 架橋剤をさらに含有する、請求項24に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 請求項23又は24に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程を含む、リソグラフィー用下層膜の形成方法。
- 請求項23又は24に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程と、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程と、を有する、レジストパターン形成方法。 - 請求項23又は24に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて、基板上に下層膜を形成する工程と、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程と、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして、中間層膜パターンを形成する工程と、
前記中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングして、下層膜パターンを形成する工程と、
前記下層膜パターンをエッチングマスクとして前記基板をエッチングして、前記基板にパターンを形成する工程と、を有する、回路パターン形成方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物及び請求項8に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種類以上を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、
得られた前記溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物及び/又は前記樹脂中の不純物を抽出する第一抽出工程とを含み、
前記溶液(S)を得る工程で用いる溶媒が、水と混和しない溶媒を含む、精製方法。 - 前記酸性の水溶液が、鉱酸水溶液又は有機酸水溶液であり、
前記鉱酸水溶液が、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群より選ばれる1種以上を水に溶解させた鉱酸水溶液であり、
前記有機酸水溶液が、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸からなる群より選ばれる1種以上を水に溶解させた有機酸水溶液である、請求項28に記載の精製方法。 - 前記水と混和しない溶媒が、トルエン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び酢酸エチルからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、請求項28又は請求項29に記載の精製方法。
- 前記第一抽出工程後、前記化合物及び/又は前記樹脂を含む溶液相を、さらに水に接触させて、前記化合物及び/又は前記樹脂中の不純物を抽出する第二抽出工程含む、請求項29〜30のいずれか1項に記載の精製方法。
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WO2018016634A1 (ja) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂及び組成物、並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法 |
CN110325501A (zh) * | 2017-02-23 | 2019-10-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、树脂、组合物、图案形成方法和纯化方法 |
KR101823822B1 (ko) | 2017-04-13 | 2018-01-31 | 고려대학교 산학협력단 | 확장형 다공성 유기 고분자 기반 수소 이온 전도 소재 및 이의 제조방법 |
JP2019086545A (ja) | 2017-11-01 | 2019-06-06 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | アリルオキシ誘導体、これを用いたレジスト下層膜形成組成物、ならびにこれを用いたレジスト下層膜および半導体デバイスの製造方法 |
JP7235207B2 (ja) * | 2017-11-20 | 2023-03-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用膜、レジストパターン形成方法、及び回路パターン形成方法 |
CN111795960B (zh) * | 2020-08-10 | 2022-08-09 | 齐齐哈尔大学 | 一种光谱法和比色法检测不同形式碘的分子平台及其制备方法和应用 |
CN116284818A (zh) * | 2023-02-24 | 2023-06-23 | 兰州大学 | 一种光敏Co-MOF材料及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63146947A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-06-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | ブタジエン系ポリマ−組成物 |
JP2009241418A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法 |
JP2010505787A (ja) * | 2006-10-04 | 2010-02-25 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | スルホニウム塩光開始剤 |
JP2010222280A (ja) * | 2009-03-23 | 2010-10-07 | Dic Corp | 重合性ビフェニル化合物 |
WO2013161576A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Jnc株式会社 | 重合性基を4つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP6573217B2 (ja) * | 2014-03-13 | 2019-09-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法、及び化合物又は樹脂の精製方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4774274A (en) * | 1986-06-25 | 1988-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermally stabilized butadiene resins containing a hindered phenolic acrylate or methacrylate |
JPH10292174A (ja) * | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Seiko Epson Corp | ビフェニル誘導体および高分子分散型液晶表示素子 |
JP2001122828A (ja) | 1999-10-27 | 2001-05-08 | Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk | 2官能(メタ)アクリル酸エステル組成物とそのための2価アルコール |
JP4102033B2 (ja) | 2001-03-27 | 2008-06-18 | 本州化学工業株式会社 | 新規な(メタ)アクリル酸トリエステル類 |
JP2004137200A (ja) | 2002-10-17 | 2004-05-13 | Jfe Chemical Corp | フルオレニリデンジアリルフェノールの製造方法 |
AU2003301561A1 (en) * | 2002-10-24 | 2004-05-13 | South Dakota School Of Mines And Technology | Monomers containing at least one biaryl unit and polymers and derivatives prepared therefrom |
JP4998261B2 (ja) | 2005-06-06 | 2012-08-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト用化合物およびレジスト組成物 |
JP5090107B2 (ja) * | 2007-08-28 | 2012-12-05 | 旭有機材工業株式会社 | テトラキス(アリルオキシフェニル)炭化水素化合物の製造方法 |
WO2009150966A1 (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | チッソ株式会社 | ラテラルフッ素を有する4環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2010138393A (ja) | 2008-11-13 | 2010-06-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5731818B2 (ja) | 2010-12-22 | 2015-06-10 | 旭有機材工業株式会社 | アントラセン誘導体、硬化性組成物、硬化物及びアントラセン誘導体の製造方法 |
EP2781504B1 (en) | 2011-11-18 | 2017-01-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Cyclic compound, method for producing same, radiation-sensitive composition, and method for forming resist pattern |
WO2014123005A1 (ja) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規アリル化合物及びその製造方法 |
JP6425041B2 (ja) * | 2013-07-10 | 2018-11-21 | Jnc株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
JP2015174877A (ja) | 2014-03-13 | 2015-10-05 | 日産化学工業株式会社 | 特定の硬化促進触媒を含む樹脂組成物 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63146947A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-06-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | ブタジエン系ポリマ−組成物 |
JP2010505787A (ja) * | 2006-10-04 | 2010-02-25 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | スルホニウム塩光開始剤 |
JP2009241418A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法 |
JP2010222280A (ja) * | 2009-03-23 | 2010-10-07 | Dic Corp | 重合性ビフェニル化合物 |
WO2013161576A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Jnc株式会社 | 重合性基を4つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP6573217B2 (ja) * | 2014-03-13 | 2019-09-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法、及び化合物又は樹脂の精製方法 |
Non-Patent Citations (1)
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---|
上田 充 他: "化学増幅型レジスト", 有機合成化学, vol. 49, no. 5, JPN6020023704, 1991, pages 437 - 450, ISSN: 0004404170 * |
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