JP6146412B2 - 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6146412B2 JP6146412B2 JP2014523628A JP2014523628A JP6146412B2 JP 6146412 B2 JP6146412 B2 JP 6146412B2 JP 2014523628 A JP2014523628 A JP 2014523628A JP 2014523628 A JP2014523628 A JP 2014523628A JP 6146412 B2 JP6146412 B2 JP 6146412B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- diyl
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 312
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 148
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 130
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 161
- -1 pyrimidine-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims description 78
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 52
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 37
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 10
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000005264 High molar mass liquid crystal Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 42
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 23
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 17
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 12
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 11
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 10
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 0 CC(C)(C)C(CC1)CCC1C(C)(C)C(CC1)CCC1C(OC1CC(C)(C)N(*)C(C)(C)C1)=O Chemical compound CC(C)(C)C(CC1)CCC1C(C)(C)C(CC1)CCC1C(OC1CC(C)(C)N(*)C(C)(C)C1)=O 0.000 description 7
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQJCAQADCPTHKN-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate Chemical compound COC(=O)C(F)(F)S(F)(=O)=O GQJCAQADCPTHKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KODNTHAUOGOFJY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3OC2=C1 KODNTHAUOGOFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJXPXNZUSXLSTF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-butoxyphenyl)ethenyl]-5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1C=CC1=NN=C(C(Cl)(Cl)Cl)O1 IJXPXNZUSXLSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNDBXYWKDTXSPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)N(CCO)CCO DNDBXYWKDTXSPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluoro-5-[2-fluoro-4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LILXDMFJXYAKMK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,1-diethoxyethane Chemical compound CCOC(CBr)OCC LILXDMFJXYAKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VCDOXKMVZZSCQK-ARJAWSKDSA-N C/C=C(/C(OC)=O)\N Chemical compound C/C=C(/C(OC)=O)\N VCDOXKMVZZSCQK-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CC(CC1(C)C)O)N1O Chemical compound CC(C)(CC(CC1(C)C)O)N1O CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)COC(C(C#N)=C(c1ccccc1)c1ccccc1)=O Chemical compound CCCCC(CC)COC(C(C#N)=C(c1ccccc1)c1ccccc1)=O FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIDJRFJQGAXIQL-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)COC(C(C#N)=C1c2ccccc2Cc2ccccc12)=O Chemical compound CCCCC(CC)COC(C(C#N)=C1c2ccccc2Cc2ccccc12)=O LIDJRFJQGAXIQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIJCWEAQRJWIQM-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=C1)C=1C(=NN(NC1)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)C=1C(=NN(NC1)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl DIJCWEAQRJWIQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N dess–martin periodinane Chemical compound C1=CC=C2I(OC(=O)C)(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2=C1 NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Substances CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NGAVKPIEGZEJAO-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g]phthalazine Chemical compound N1=NC=C2C=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC2=C1 NGAVKPIEGZEJAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
- C09K19/3838—Polyesters; Polyester derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
- C07C69/653—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
- C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
- C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
[式中、環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで、置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
G1およびG2は独立して、単結合または−O−であり;
L1、L2およびL3は独立して、単結合、−COO−、または−CH=CH−であり;
s、tおよびuは独立して、0または1であり;
P1およびP2は独立して、式(P−1)、(P−2)、および(P−3)で表わされる基から選択された基である。
[式(P−1)中、M1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。]]
[式中、環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで、置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
G1およびG2は独立して、単結合または−O−であり;
L1、L2およびL3は独立して、単結合、−COO−、または−CH=CH−であり;
s、t、およびuは独立して、0または1であり;
P1およびP2は独立して、式(P−1)、(P−2)、および(P−3)で表わされる基から選択された基であり、
[式(P−1)中、M1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。];
G1およびG2が−O−であり、P1およびP2が式(P−1)で表される基であるとき、Z1およびZ2の少なくとも1つは不飽和結合を有していて;
sおよびtが1であり、uが0であり、G1およびG2が−O−であり、環A1および環A4が1,4−フェニレンであり、環A2が、少なくとも1つの水素が、塩素、メチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり、かつP1およびP2が式(P−2)で表わされる基であるとき、Z1およびZ2の少なくとも1つは不飽和結合を有していて;
L1、L2およびL3が−COO−であるとき、Z1およびZ2の少なくとも1つは不飽和結合を有していて;
sが1であり、tおよびuが0であり、環A1および環A4が1,4−フェニレンであり、G1およびG2が単結合であり、かつP1およびP2が式(P−1)で表わされる基であるとき、Z1およびZ2の少なくとも1つは不飽和結合を有している。]
[式(1−1)および(1−2)において、
Z1およびZ2は独立して、炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
G1およびG2は独立して、単結合または−O−であり;
Y1からY12は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;P1およびP2は独立して、式(P−1)、(P−2)、および(P−3)で表わされる基から選択された基であり、
[式(P−1)中、M1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。];
式(1−1)および(1−2)において、G1およびG2が−O−であり、かつP1およびP2が式(P−1)で表わされる基であるとき、Z1およびZ2の少なくとも1つは不飽和結合を有していて;
式(1−1)において、Y1からY8がすべて水素であり、G1およびG2が単結合であり、かつP1およびP2が式(P−1)で表わされる基であるとき、Z1およびZ2の少なくとも1つは不飽和結合を有していて;
式(1−2)において、G1およびG2が−O−であり、Y1、Y2、およびY5からY12がすべて水素であり、Y3またはY4の少なくとも1つが、メチルまたはトリフルオロメチルであり、かつP1およびP2が式(P−2)で表わされる基であるとき、Z1およびZ2の少なくとも1つは不飽和結合を有している。]
式(1−1−1)、式(1−2−1)および式(1−3)において、Z1およびZ2は独立して、炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして1つの−CH2−CH2−が、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられており;Y1からY12またはY13からY18は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;M3は水素またはメチルである。
式(1−1−2)、式(1−2−2)および式(1−3−1)において、Y1からY12またはY13からY18は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;M3は水素またはメチルである。
[式中、R3は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X1は独立して、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1−ピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;
W1およびW2は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
Q1およびQ2は独立して水素またはフッ素である。]
[式中、R4は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1、環C2および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1−ピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
W3は、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
Q3およびQ4は独立して水素またはフッ素であり;
qは、0、1または2であり、rは0または1である。]
[式中、R7およびR8は独立して炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環E1、環E2および環E3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
W4およびW5は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。]
本発明の化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、環A1、環A2、環A3、環A4、Z1、Z2、L1、L2、L3、G1、G2、P1、およびP2の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Z1などの種類が化合物(1)の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
基(P−1)において、M1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。好ましいP1またはP2は、基(P−1)である。さらに好ましいP1またはP2は、基(P−1)であり、そのうちのM1が水素またはメチルである。最も好ましいP1またはP2は、基(P−1)であり、そのうちのM1が水素またはメチルであり、M2が水素である。基(P−1)の二重結合部分の立体配置は、シス型であっても、トランス型であってもよい。
式(1−1−1)、式(1−2−1)および式(1−3)において、Z1およびZ2は独立して、炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして1つの−CH2−CH2−が、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられており;Y1からY12またはY13からY18は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;M3は水素またはメチルである。
式(1−1−2)、式(1−2−2)および式(1−3−1)において、Y1からY12またはY13からY18は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;M3は水素またはメチルである。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、フーベン−ヴァイル(Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック シンセシス(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ オーガニック シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載されている。
化合物(1)における結合基L1、L2およびL3を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1K)は、化合物(1)に相当する。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。この化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(N,N−ジメチル−4−アミノピリジン)の存在下で脱水縮合させて化合物(1B)を合成する。
化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(III)の方法に従って反応を行い、−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(31)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(28)の代わりに化合物(34)を用いて、項(VII)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
下記の重合可能な基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1S)〜(1X)は、化合物(1)に相当する。
M1およびM2がともに−CF3ではない場合、M1がフッ素であり、M2が−CF3ではない場合、またはM1が−CF3であり、M2がフッ素ではない場合は、上のスキームに示したカルボン酸(51)が市販されている。このカルボン酸(51)と化合物(31)をDCCとDMAPの存在下で脱水縮合させて化合物(1S)を合成する。
炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(31)と臭化ビニルとを反応させて化合物(1W)を合成する。
公知の方法で合成されるビニル化合物(58)をメタクロロ過安息香酸(mCPBA)などで酸化して、化合物(1X)を合成する。
化合物(1)における結合基Z1およびZ2を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1Y)は、化合物(1)に相当する。
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成される化合物(59)と化合物(31)とを反応させて化合物(60)を得る。化合物(60)を水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元し、化合物(61)を得る。化合物(61)をデスマーチン試薬などの酸化剤で酸化し、アルデヒド(62)を得る。メチルトリフェニルホスホニウムブロミドをカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(62)に反応させて化合物(63)を得る。
公知の方法で合成されるホスホニウム塩(64)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(38)に反応させて化合物(65)を得る。化合物(65)にM2CH=CM1−COO−を導入する場合は、前記の方法に従って、化合物(65)と化合物(51)の脱水縮合を行う。化合物(65)にビニルオキシ基を導入する場合は、前記の方法に従って、化合物(65)と臭化ビニルとの反応を行う。化合物(65)にエポキシ基を導入する場合は、前記の方法に従って−CH2OHを−CH=CH2に変換したあと、エポキシ化反応を行う。
化合物(65)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(69)を合成する。このアルコールにM2CH=CM1−COO−、ビニルオキシ基またはエポキシ基を導入する方法は、前記のとおりである。
本発明の液晶組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを成分として含む。この組成物は、化合物(1)とは異なる重合性化合物(すなわち、その他の重合性化合物)をさらに含んでもよい。その他の重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物(オキシラン、オキセタン)、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも1つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも1つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
化合物(1)は、適切な重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する。化合物(1)と液晶性化合物とを含有する液晶組成物を重合させることによって重合体を含有する液晶組成物が生成する。化合物(1)は、重合によって液晶組成物の中に重合体を生成するからである。この重合体は、液晶分子にプレチルトを生じさせる効果がある。重合は、液晶組成物が液晶相を示す温度で行うのが好ましい。重合は、熱、光などによって進行する。好ましい反応は光重合である。光重合は、熱重合が併起するのを防ぐために、100℃以下で行うのが好ましい。電場または磁場を印加した状態で重合させてもよい。
液晶表示素子における重合体の効果は、次のように解釈される。液晶組成物は、液晶性化合物、重合性化合物などの混合物である。この液晶組成物に電場を印加することによって、液晶分子が電場の方向に配向する。この配向に従って、重合性化合物も同じように配向する。この状態で液晶組成物に紫外線を照射して、重合性化合物を重合させる。この結果、液晶組成物中に重合体のネットワークが生成する。このネットワークの効果によって、液晶分子は電場の方向に配向した状態で安定化される。電場を除去した場合でもこの効果は維持される。したがって、素子の応答時間が短縮されることになる。
化合物(1)は、実施例1などに示した手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
測定には、DRX−500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。1H−NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F−NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
測定には、島津製作所製のProminence(LC−20AD;SPD−20A)を用いた。カラムはワイエムシー製のYMC−Pack ODS−A(長さ150mm、内径4.6mm、粒子径5μm)を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはUV検出器、RI検出器、CORONA検出器などを適宜用いた。UV検出器を用いた場合、検出波長は254nmとした。試料はアセトニトリルに溶解して、0.1重量%の溶液となるように調製し、この溶液1μLを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のC−R7Aplusを用いた。
測定には、島津製作所製のPharmaSpec UV−1700用いた。検出波長は190nmから700nmとした。試料はアセトニトリルに溶解して、0.01mmol/Lの溶液となるように調製し、石英セル(光路長1cm)に入れて測定した。
相構造および転移温度(透明点、融点、重合開始温度など)を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;以下、JEITAと略す)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、薄膜トランジスター(TFT)を取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
パーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X−DSC7000を用いて測定した。試料は、3℃/分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物と成分B、CまたはEとの混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
E型回転粘度計を用いて測定した。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率である。
25℃の代わりに、80℃で同様に電圧保持率を測定した。得られた結果をVHR−2の記号で示した。
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0度であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22およびK33の平均値である。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧である。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和である。
(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール(T−1)(200g、1.07mol)をDMF(2000ml)に溶解した後、テトラブチルアンモニウムブロミド(34.49g、0.107mol)、炭酸カリウム(355g、2.57mol)および2−ブロモ−1,1−ジエトキシエタン(506g、2.57mol)を加えて5時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷したのち、水(1000ml)にあけてトルエン(500ml×3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(500ml×3)で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(体積比で、トルエン:酢酸エチル=19:1)にて精製したのち、ヘプタンから再結晶することによって、化合物(T−2)(434g、1.07mol、100%)を得た。
化合物(T−2)(434g、1.07mol)をクロロホルム(4000ml)に溶解した後、室温にてトリフルオロ酢酸((918ml、12.36mol))を滴下した。16時間後、反応液を水にあけ、重曹を添加してトリフルオロ酢酸を処理した後、酢酸エチル(500ml×3)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(1000ml)で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、化合物(T−3)(224g、0.828mol、81%)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.59(t,4H),7.47(t,1H),7.40(dd,1H),7.35(dd,1H),7.15(d,4H),6.99(dd,2H),6.58(dt,2H),6.26(dd,2H),6.21(t,2H),5.98(d,2H).
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.58(t,4H),7.46(t,1H),7.41(dd,1H),7.35(dd,1H),7.15(d,4H),6.97(dd,2H),6.30(d,2H),6.21(t,2H),5.72(s,2H),2.01(s,6H).
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.05(d,2H),7.47(t,2H),7.12(d,2H),7.08(d,2H),6.63(d,1H),6.59(d,1H),6.33(d,2H),6.29(dd,2H),6.00(dd,2H).
実施例1に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物No.1からNo.195を合成することができる。
実施例における化合物は、下記の表1の定義に基づいて記号により表した。表1において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量(百分率)は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、液晶組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
5−HB−CL (2−2) 16%
3−HH−4 (6−1) 12%
3−HH−5 (6−1) 4%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−CL (3−1) 3%
4−HHB−CL (3−1) 4%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
4−HHB(F)−F (3−2) 9%
5−HHB(F)−F (3−2) 9%
7−HHB(F)−F (3−2) 8%
5−HBB(F)−F (3−23) 4%
1O1−HBBH−5 (8−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.3重量%の割合で添加した。
NI=113.9℃;Δn=0.090;Δε=3.8;η=19.2mPa・s.
3−HHB(F,F)−F (3−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (3−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHEBB−F (4−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
1O1−HBBH−4 (8−1) 4%
1O1−HBBH−5 (8−1) 4%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.3重量%の割合で添加した。
NI=98.8℃;Δn=0.117;Δε=9.1;η=35.3mPa・s.
5−HB−F (2−2) 12%
6−HB−F (2−2) 9%
7−HB−F (2−2) 7%
2−HHB−OCF3 (3−1) 7%
3−HHB−OCF3 (3−1) 7%
4−HHB−OCF3 (3−1) 7%
5−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (3−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (3−3) 5%
3−HH2B(F)−F (3−5) 3%
3−HBB(F)−F (3−23) 10%
5−HBB(F)−F (3−23) 10%
5−HBBH−3 (8−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (8−2) 3%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.3重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (2−2) 11%
3−HH−4 (6−1) 8%
3−HHB−1 (7−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.3重量%の割合で添加した。
3−HB−CL (2−2) 6%
5−HB−CL (2−2) 4%
3−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (3−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (3−19) 15%
V−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−HHB(F)−F (3−2) 5%
5−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (3−21) 7%
2−H2BB(F)−F (3−26) 5%
3−H2BB(F)−F (3−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.3重量%の割合で添加した。
NI=70.4℃;Δn=0.098;Δε=8.4;η=25.6mPa・s.
5−HB−CL (2−2) 17%
7−HB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HH−4 (6−1) 10%
3−HH−5 (6−1) 5%
3−HB−O2 (6−5) 15%
3−HHB−1 (7−1) 8%
3−HHB−O1 (7−1) 5%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.3重量%の割合で添加した。
NI=71.7℃;Δn=0.074;Δε=2.9.
5−HB−CL (2−2) 3%
7−HB(F)−F (2−3) 7%
3−HH−4 (6−1) 9%
3−HH−EMe (6−2) 23%
3−HHEB−F (3−10) 8%
5−HHEB−F (3−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 5%
5−HGB(F,F)−F (3−103) 6%
3−H2GB(F,F)−F (3−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (3−109) 7%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−118) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(4−56) 5%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.15重量%の割合で添加し、
さらに下記の化合物を0.15重量%の割合で添加した。
NI=80.0℃;Δn=0.069;Δε=7.9;η=22.0mPa・s.
3−HB−O2 (6−5) 10%
5−HB−O2 (6−5) 6%
5−HB−CL (2−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 7%
3−PyB(F)−F (5−9) 10%
5−PyB(F)−F (5−9) 10%
3−PyBB−F (7−11) 10%
4−PyBB−F (7−11) 10%
5−PyBB−F (7−11) 10%
5−HBB(F)B−2 (7−6) 7%
5−HBB(F)B−3 (7−6) 7%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.3重量%の割合で添加した。
3−HB−C (5−1) 5%
3−BEB(F)―C (5−14) 4%
1V2−BEB(F)―C (5−14) 12%
3−HHB−C (5−28) 6%
3−HHB(F)−C (5−29) 6%
3−HB−O2 (6−5) 11%
5−HB−O2 (6−5) 7%
2−HH−3 (6−1) 11%
3−HH−4 (6−1) 10%
3−HHB−1 (7−1) 8%
3−HHB−O1 (7−1) 4%
3−H2BTB−2 (7−17) 4%
3−H2BTB−3 (7−17) 4%
3−H2BTB−4 (7−17) 4%
3−HB(F)TB−2 (7−18) 4%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.3重量%の割合で添加した。
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−38) 10%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(4−47) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(4−47) 3%
3−HH−O1 (6−1) 3%
V−HH−3 (6−1) 39%
1V−HH−3 (6−1) 6%
V−HHB−1 (7−1) 5%
1−BB(F)B−2V (7−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (8−5) 4%
3−HXB(F,F)−F (2−13) 4%
3−HHXB(F,F)−CF3 (3−100) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−97) 7%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.15重量%の割合で添加し、
さらに下記の化合物を0.15重量%の割合で添加した。
3−HH−V (6−1) 23%
3−HH−V1 (6−1) 3%
3−HB−O2 (6−5) 8%
3−HHB−1 (7−1) 10%
3−BB(F)B−5 (7−6) 8%
3−HHXB(F,F)−F (3−100) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−118) 7%
3−HBBXB(F,F)−F (4−32) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−38) 6%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(4−56) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−46) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(4−47) 6%
上記の組成物に基づいて、下記の化合物を0.15重量%の割合で添加し、
さらに下記の化合物を0.10重量%の割合で添加した。
NI=80.5℃;Δn=0.110;Δε=9.7;η=19.3mPa・s.
(液晶組成物への溶解度の比較)
液晶組成物Aに化合物No.26を0.3重量%の割合で添加し、50℃で30分間加熱した。得られた溶液を室温で2日間放置した。その後、結晶が析出したか否かを目視により観察した。一方、比較化合物(R−1)についても同様な方法で観察した。表2に結果を示す。表2中の記号において“○”は結晶析出しなかったことを、“×”は結晶が析出したことを示す。表2から、本発明の重合性化合物は、液晶組成物Aへの溶解度が良好であることが分かる。なお、液晶組成物Aの成分とその割合は以下のとおりであった。
Claims (12)
- 請求項1に記載の化合物を重合させて得られる重合体。
- 請求項1に記載の化合物および請求項2に記載の重合体の群から選択される少なくとも1つを含有する液晶組成物。
- 請求項1に記載の化合物および請求項2に記載の重合体の群から選択される少なくとも2つを含有する液晶組成物。
- 第一成分が請求項1に記載の式(1−1−2)、式(1−2−2)または式(1−3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物であり、さらに請求項1に記載の式(1−1−2)、式(1−2−2)または式(1−3−1)以外の重合性化合物を含有する液晶組成物。
- 式(2)、(3)および(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項3から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[式中、R3は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X1は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1−ピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;
W1およびW2は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
Q1およびQ2は独立して水素またはフッ素である。] - 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項3から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[式中、R4は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1、環C2および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1−ピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
W3は、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
Q3およびQ4は独立して水素またはフッ素であり;
qは、0、1または2であり、rは0または1である。] - 式(6)、(7)および(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項3から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[式中、R7およびR8は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環E1、環E2および環E3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
W4およびW5は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。] - 請求項8記載の式(6)、(7)および(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項6に記載の液晶組成物。
- 請求項8記載の式(6)、(7)および(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項7に記載の液晶組成物。
- 請求項1に記載の化合物、および請求項2に記載の重合体の群から選択される少なくとも1つを含む液晶表示素子
- 請求項3から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012151718 | 2012-07-05 | ||
JP2012151718 | 2012-07-05 | ||
JP2012257245 | 2012-11-26 | ||
JP2012257245 | 2012-11-26 | ||
PCT/JP2013/062233 WO2014006962A1 (ja) | 2012-07-05 | 2013-04-25 | 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014006962A1 JPWO2014006962A1 (ja) | 2016-06-02 |
JP6146412B2 true JP6146412B2 (ja) | 2017-06-14 |
Family
ID=49877822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014523628A Expired - Fee Related JP6146412B2 (ja) | 2012-07-05 | 2013-04-25 | 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8961823B2 (ja) |
EP (1) | EP2871175B1 (ja) |
JP (1) | JP6146412B2 (ja) |
KR (1) | KR102008308B1 (ja) |
CN (1) | CN104379554B (ja) |
TW (1) | TWI583777B (ja) |
WO (1) | WO2014006962A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI550072B (zh) * | 2012-04-02 | 2016-09-21 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物與其用途、及液晶顯示元件 |
US9150787B2 (en) * | 2012-07-06 | 2015-10-06 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US20160131808A1 (en) * | 2013-06-04 | 2016-05-12 | Nil Technology Aps | An optical device capable of providing a structural color, and a corresponding method of manufacturing such a device |
KR101621161B1 (ko) | 2013-09-30 | 2016-05-13 | 주식회사 엘지화학 | 박형 편광자의 제조 방법, 이를 이용하여 제조된 박형 편광자 및 편광판 |
JP6056983B2 (ja) | 2013-10-30 | 2017-01-11 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
CN105745572A (zh) * | 2013-11-12 | 2016-07-06 | Dic株式会社 | 液晶显示元件 |
JP6337497B2 (ja) * | 2014-02-18 | 2018-06-06 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
KR20150109543A (ko) * | 2014-03-19 | 2015-10-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
WO2016017519A1 (ja) | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
KR20170037949A (ko) | 2014-07-29 | 2017-04-05 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 표시 소자 |
JP6451549B2 (ja) * | 2014-08-11 | 2019-01-16 | Jnc株式会社 | 重合性化合物および液晶表示素子 |
KR102539268B1 (ko) * | 2015-02-10 | 2023-06-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
EP3292181B1 (de) * | 2015-05-04 | 2019-09-11 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
JP6809459B2 (ja) * | 2015-07-23 | 2021-01-06 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20170074178A (ko) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 제이엔씨 주식회사 | 중합성 액정 화합물, 조성물, 그 액정 중합막류 및 이들의 용도 |
CN107286957B (zh) * | 2016-04-11 | 2023-01-17 | 江苏和成显示科技有限公司 | 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN107286947B (zh) * | 2016-04-11 | 2020-08-07 | 江苏和成显示科技有限公司 | 聚合性液晶组合物及液晶显示器件 |
TWI744302B (zh) * | 2016-05-19 | 2021-11-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 聚合性組成物、液晶複合體、光學各向異性體、液晶顯示元件及其用途 |
CN107699252B (zh) * | 2016-08-08 | 2021-09-07 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种聚合性液晶化合物及其制备方法与应用 |
TWI724197B (zh) * | 2016-10-25 | 2021-04-11 | 日商迪愛生股份有限公司 | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
JP6308414B1 (ja) * | 2016-10-25 | 2018-04-11 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
KR102538719B1 (ko) * | 2016-12-08 | 2023-06-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도 |
CN110382666B (zh) | 2017-03-09 | 2023-05-26 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合化合物及其于液晶显示器中的用途 |
CN109096104A (zh) * | 2017-06-21 | 2018-12-28 | 江苏和成显示科技有限公司 | 可聚合化合物及其应用 |
JP6699799B2 (ja) * | 2017-11-17 | 2020-05-27 | Dic株式会社 | 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 |
JP7313153B2 (ja) * | 2018-02-01 | 2023-07-24 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物、偏光膜およびその製造方法、偏光板ならびに表示装置 |
CN109970562B (zh) * | 2019-04-30 | 2022-08-09 | 西安晶奥量新材料有限公司 | 可聚合化合物和液晶介质及其应用 |
CN114507159B (zh) * | 2022-04-06 | 2024-05-03 | 中节能万润股份有限公司 | 一种4-[3(e)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69422256D1 (de) | 1993-10-15 | 2000-01-27 | Merck Patent Gmbh | Reaktive Flüssigkristallverbindungen |
JP3395877B2 (ja) | 1996-12-20 | 2003-04-14 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置及びその製造方法 |
JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
DE50306559D1 (de) | 2002-07-06 | 2007-04-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP5908209B2 (ja) | 2007-08-30 | 2016-04-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶ディスプレイ |
US8475887B2 (en) * | 2008-05-15 | 2013-07-02 | Jnc Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium, and optical device |
JP5526762B2 (ja) * | 2009-02-17 | 2014-06-18 | Jnc株式会社 | 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 |
US8603358B2 (en) * | 2009-04-14 | 2013-12-10 | Dic Corporation | Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using the same |
DE102010035730A1 (de) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
CN101671252A (zh) | 2009-10-20 | 2010-03-17 | 友达光电股份有限公司 | 应用于显示面板的可聚合单体以及液晶材料 |
DE102011015546A1 (de) * | 2010-04-26 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
TWI586645B (zh) * | 2011-10-12 | 2017-06-11 | Jnc Corp | 聚合性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
-
2012
- 2012-12-20 US US13/721,024 patent/US8961823B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-04-25 EP EP13813966.2A patent/EP2871175B1/en not_active Not-in-force
- 2013-04-25 WO PCT/JP2013/062233 patent/WO2014006962A1/ja active Application Filing
- 2013-04-25 CN CN201380032544.XA patent/CN104379554B/zh active Active
- 2013-04-25 JP JP2014523628A patent/JP6146412B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-25 KR KR1020147033743A patent/KR102008308B1/ko active IP Right Grant
- 2013-05-30 TW TW102119032A patent/TWI583777B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2871175A1 (en) | 2015-05-13 |
TWI583777B (zh) | 2017-05-21 |
WO2014006962A1 (ja) | 2014-01-09 |
EP2871175A4 (en) | 2016-03-09 |
CN104379554A (zh) | 2015-02-25 |
US20140008572A1 (en) | 2014-01-09 |
EP2871175B1 (en) | 2017-11-08 |
US8961823B2 (en) | 2015-02-24 |
KR102008308B1 (ko) | 2019-08-07 |
TW201402788A (zh) | 2014-01-16 |
KR20150035563A (ko) | 2015-04-06 |
JPWO2014006962A1 (ja) | 2016-06-02 |
CN104379554B (zh) | 2017-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6146412B2 (ja) | 重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5978938B2 (ja) | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 | |
WO2016114093A1 (ja) | 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6566031B2 (ja) | ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6657639B2 (ja) | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6311531B2 (ja) | 3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6136932B2 (ja) | 重合性化合物 | |
JP2014156460A (ja) | 3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2020011988A (ja) | 重合性化合物および組成物、液晶複合体、光学異方性体、液晶表示素子およびその使用 | |
WO2017064892A1 (ja) | ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
US10533136B2 (en) | Liquid crystalline compound having fluorobiphenyl group and negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display element | |
JP6458391B2 (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6699126B2 (ja) | テトラヒドロピラン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6493677B2 (ja) | 極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2017014013A1 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6555144B2 (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6402919B2 (ja) | ペルフルオロアルキル末端基とcf2o結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6638814B2 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2018168205A1 (ja) | 重合性化合物および液晶表示素子 | |
JP2018070584A (ja) | フルオレンとcf2oを有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP2020002039A (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP6642260B2 (ja) | 四環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170314 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170418 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170501 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6146412 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |