JP5908209B2 - 液晶ディスプレイ - Google Patents
液晶ディスプレイ Download PDFInfo
- Publication number
- JP5908209B2 JP5908209B2 JP2010522204A JP2010522204A JP5908209B2 JP 5908209 B2 JP5908209 B2 JP 5908209B2 JP 2010522204 A JP2010522204 A JP 2010522204A JP 2010522204 A JP2010522204 A JP 2010522204A JP 5908209 B2 JP5908209 B2 JP 5908209B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- groups
- polymer
- atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 [*+]c(cc1)ccc1-c1ccc(*)cc1 Chemical compound [*+]c(cc1)ccc1-c1ccc(*)cc1 0.000 description 7
- IASVAZSPHNZJGR-XBXARRHUSA-N Oc(c(/C=C/CCOCc1ccccc1)c1)ccc1Br Chemical compound Oc(c(/C=C/CCOCc1ccccc1)c1)ccc1Br IASVAZSPHNZJGR-XBXARRHUSA-N 0.000 description 2
- AXOHZWSTPFMSIV-UHFFFAOYSA-N C=CC(Oc(cc1)ccc1-c1cc(OC(C=C)=O)cc(OC(C=C)=O)c1)=O Chemical compound C=CC(Oc(cc1)ccc1-c1cc(OC(C=C)=O)cc(OC(C=C)=O)c1)=O AXOHZWSTPFMSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJUCWOMCFKJLAW-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCCCc1cc(-c2cccc(OC(C(C)=C)=O)c2)ccc1OC(C(C)=C)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCCCc1cc(-c2cccc(OC(C(C)=C)=O)c2)ccc1OC(C(C)=C)=O)=O)=C WJUCWOMCFKJLAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYZDRMIECPEHRU-UHFFFAOYSA-N COc1cc(OC)cc(-c2ccc(CCO)cc2)c1 Chemical compound COc1cc(OC)cc(-c2ccc(CCO)cc2)c1 CYZDRMIECPEHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOXVQIPTCXNTK-UHFFFAOYSA-N OC(CCc1cc(-c2cccc(OCc3ccccc3)c2)ccc1)=O Chemical compound OC(CCc1cc(-c2cccc(OCc3ccccc3)c2)ccc1)=O UHOXVQIPTCXNTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNSEGDHDXNWNW-UHFFFAOYSA-N OCCCCc1cc(-c2cccc(O)c2)ccc1O Chemical compound OCCCCc1cc(-c2cccc(O)c2)ccc1O AJNSEGDHDXNWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHQQKILJBWSMPF-UHFFFAOYSA-N OCCCc1cc(-c2cccc(O)c2)ccc1 Chemical compound OCCCc1cc(-c2cccc(O)c2)ccc1 SHQQKILJBWSMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHCJTSMIQMWSCY-UHFFFAOYSA-N OCCc(cc1)ccc1-c1cc(O)cc(O)c1 Chemical compound OCCc(cc1)ccc1-c1cc(O)cc(O)c1 AHCJTSMIQMWSCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQORTJRHUTDAF-VGOFMYFVSA-N Oc(c(/C=C/CCOCc1ccccc1)c1)ccc1-c1cccc(OCc2ccccc2)c1 Chemical compound Oc(c(/C=C/CCOCc1ccccc1)c1)ccc1-c1cccc(OCc2ccccc2)c1 CBQORTJRHUTDAF-VGOFMYFVSA-N 0.000 description 1
- MKKSTJKBKNCMRV-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)c(C=O)cc1Br Chemical compound Oc(cc1)c(C=O)cc1Br MKKSTJKBKNCMRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZOQEGJICWJDP-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)ccc1-c1cc(O)cc(O)c1 Chemical compound Oc(cc1)ccc1-c1cc(O)cc(O)c1 HSZOQEGJICWJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3483—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a non-aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13775—Polymer-stabilized liquid crystal layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方はP−Sp−を表し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
A1およびA3は、それぞれ互いに独立に、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−2,5−ジイルまたはナフタレン−2,7−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい)、シクロヘキサン−1,3−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい)、1,3−シクロヘキセニレン、ピペリジン−2,4−ジイル、ピペリジン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,7−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,7−ジイルまたはインダン−2,4−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Lにより単置換または多置換されていてもよく、m1=m3=1の場合、基A1およびA3の一方はA2に示される意味の1つを有してもよく、
A2は、それぞれの出現において同一または異なって、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Lにより単置換または多置換されていてもよく、または、A1に示される意味の1つを有してもよく、
Lは、P−Sp−、H、OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、
Z1、Z2は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
m1およびm3は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、ただし、m1+m3>0であり、
m2は、0、1、2または3を表し、
n1は、1、2、3または4を表す。
−1種類以上の式Iの重合性化合物を含む重合性成分A)と、
−1種類以上、好ましくは2種類以上の低分子量(即ち、単量体の、または未重合の)化合物を含み、以下では「LCホスト混合物」とも言う液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
A1〜3、Z1〜2、P、Sp、m1、m2、m3およびn1は上記の意味を有し、
Lは、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい6〜20個のC原子を有するアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい)、置換されていてもよい6〜40個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されていてもよい2〜40個のC原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
RaおよびRbは、P−Sp−、H、上で定義される通りのL、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方はP−Sp−であるものである。
−RaおよびRbは、同一または異なって、基P−Sp−を表し、
−RaおよびRbは、同一または異なって、基P−Sp−を表し、ただし、基Spの1つは単結合を表し、
−基RaおよびRbの一方はP−Sp−を表し、他方は上で定義される通りのL、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
−Spは単結合を表し、
−Z1およびZ2は単結合を表し、
−基A2は、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルより選択され、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Lにより単置換または多置換されていてもよく、
−基A2は、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい)より選択され、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Lにより単置換または多置換されていてもよく、
−基A1およびA3は、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−2,5−ジイルおよびナフタレン−2,7−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい)より選択され、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Lにより単置換または多置換されていてもよく、
−好ましくは隣接する環基A1〜3または対応する架橋基Z1、2にメタ位またはパラ位で連結されている基A1および/またはA3は、P−Sp−を表す1個以上の置換基Lを有しており、
−m1=m3=1、および、m2=0、1または2であり、
−m1=m2=0、m3=1であるものである。
alkylは、単結合または1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレンを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ここで、Rxは上記の意味を有し、好ましくは、上で定義される通りのR0を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに示される意味の1つを有する。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
P1およびP2はPに示される意味の1つを有し、好ましくは、アクリレートまたはメタクリレートを表し、
Sp1およびSp2はSpに示される意味の1つを有するか、または単結合を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−COO−または−OCO−を表し、
Lは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい6〜20個のC原子を有するアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、HまたはCH3を表す。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは、単結合であり、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは、単結合である。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは単結合であり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
R0は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ9個までのC原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、
X0は、F、Cl、または、いずれの場合もハロゲン化されており、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシを表し、
Z0は、−CF2O−または単結合を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表す。
V0は20℃における容量閾電圧(V)を表し、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率を表し、
n0は20℃および589nmにおける正常光屈折率を表し、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性を表し、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率を表し、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率を表し、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)を表し、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)を表し、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
LTSは試験用セル中で決定される低温安定性(相)を表し、
HR20は20℃における電圧保持率(%)を表し、および
HR100は100℃における電圧保持率(%)を表す。
2−メチルアクリル酸3’−(2−メチルアクリロイルオキシ)ビフェニル−3−イル(1)を以下の通り調製する:
<1.1. 3,3’−ジベンジルオキシビフェニル>
アクリル酸3’−アクリロイルオキシビフェニル−3−イル(2)を以下の通り調製する:
2−メチルアクリル酸3’−[3−(2−メチルアクリロイルオキシ)プロポキシ]ビフェニル−3−イル(3)を以下の通り調製する:
<3.1. 3’−(3−ヒドロキシプロポキシ)ビフェニル−3−オール>
2−メチルアクリル酸3’−[3−(2−メチルアクリロイルオキシ)プロピル]ビフェニル−3−イル(4)を以下の通り調製する:
<4.1. 3−(3’−ベンジルオキシビフェニル−3−イル)プロピオン酸>
例1と同様にして、3’−(3−ヒドロキシプロピル)ビフェニル−3−オールおよびメタクリル酸より、無色のオイルとして2−メチルアクリル酸3’−[3−(2−メチルアクリロイルオキシ)プロピル]ビフェニル−3−イルを得る。
<2−メチルアクリル酸3’,5’−ビス(2−メチルアクリロイルオキシ)ビフェニル−4−イル(5)>
<アクリル酸3’,5’−ビス(アクリロイルオキシ)ビフェニル−4−イル(6)>
2−メチルアクリル酸5−(2−メチルアクリロイルオキシ)−4’−[2−(2−メチルアクリロイルオキシ)エチル]ビフェニル−3−イル(7)を以下の通り調製する:
<7.1. 2−(3’,5’−ジメトキシビフェニル−4−イル)エタノール>
δ=3.83(s、6H、OCH3)、6.45(t、J=2.3Hz、1H、Ar−H)、6.71(d、J=2.3Hz、2H、Ar−H)、7.28(AB−d、J=8.1Hz、2H、Ar−H)、7.52(AB−d、J=8.1Hz、2H、Ar−H)。
2−メチルアクリル酸3’−(2−メチルアクリロイルオキシ)−3−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)ブチル]ビフェニル−4−イル(8)を以下の通り調製する:
<8.1. 2−(4−ベンジルオキシブタ−1−エニル)−4−ブロモフェノール>
最初に、10.3g(31mmol)の2−(4−ベンジルオキシブタ−1−エニル)−4−ブロモフェノール、5.5g(20mmol)のメタホウ酸ナトリウム八水和物および0.6g(0.84mmol)の塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)を20mlのTHFおよび60mlの水に添加し、0.03mlのヒドラジン水化物を添加後、40mlのTHF中の6.0g(26mmol)の3−ベンジルオキシベンゼンボロン酸の溶液を滴下して加える。反応物を還流下で一晩加熱し、引き続いてジクロロメタンで4回抽出する。有機相を合わせ、これを水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空中で除去し、粗生成物をトルエンおよびエタノールよりそれぞれ1回ずつ再結晶し、無色の固体として3’−ベンジルオキシ−3−(4−ベンジルオキシブタ−1−エニル)ビフェニル−4−オールを得る。
δ=1.66ppm(quint.、J=6.6Hz、2H、CH2CH2(CH2)2OH)、1.79(quint.、J=7.7Hz、2H、(CH2)2CH2CH2OH)、2.75(t、J=7.5Hz、2H、CH2(CH2)3OH)、3.79(t、br.、J=5.9Hz、2H、(CH2)3CH2OH)、4.90(s、1H、OH)、5.78(s、1H、OH)、6.77(dd、J=2.5Hz、8.0Hz、1H、Ar−H)、6.85(d、J=8.2Hz、1H、Ar−H)、7.02(mc、1H、Ar−H)、7.12(d、J=7.9Hz、1H、Ar−H)、7.25〜7.35(m、3H、Ar−H)。
<2−メチルアクリル酸4’−(2−メチルアクリロイルオキシ)−3−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)ブチル]ビフェニル−4−イル(9)>
2−メチルアクリル酸4−{4’−アクリロイルオキシ−5−[4−(2−メチルアクリロイルオキシ)ブチル]ビフェニル−3−イル}ブチル(10)を以下の通り調製する:
<10.1. 4’−ベンジルオキシ−3,5−ジブロモビフェニル>
δ=1.46(mc、4H、CH2)、1.63(mc、4H、CH2)、2.59(t、J=7.6Hz、4H、Ar−CH2−(CH2)3OH)、3.42(q、J=6.2Hz、4H、−CH2OH)、4.38(t、J=5.2Hz、2H、OH)、6.83(mc、2H、Ar−H)、6.93(s、br.1H、Ar−H)、7.18(mc、2H、Ar−H)、7.46(mc、2H、Ar−H)、9.49(s、1H、Ar−OH)。
(Acr:アクリレート、MAcr:メタクリレート)
化合物(1)の溶解性を、先行技術(例えば、欧州特許出願公開第1 498 468号公報)から既知で、重合性基がメソゲン基にパラ位で結合している構造的に類似の化合物(A)の溶解性と比較する:
(1):室温において一晩で結晶化、
(A):室温まで冷却すると直ちに結晶化。
ネマチックLCホスト混合物N1を以下の通り調合する:
Claims (10)
- PS(polymer stabilised:ポリマー安定化)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型の液晶(liquid−crystal:LC)ディスプレイにおける式Iの重合性化合物の使用。
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−を表し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、アクリレート基またはメタクリレート基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、−(CH2)p1−、−O−(CH2)p1−(ただし、p1は1〜12の整数を表す。)または単結合を表し、
A1およびA3は、それぞれ互いに独立に、Lにより単置換または多置換されていてもよい1,3−フェニレンを表し、
A2は、Lにより単置換または多置換されていてもよい1,4−フェニレンを表し、
Lは、P−Sp−またはFを表し、
Z1およびZ2は単結合を表し、
m1は0または1を表し、m2は0または1を表し、m3は1を表し、ただし、m1およびm2は同時に0を表さない。) - 2枚の基板(ただし、基板の少なくとも一方は光に対して透明であり、基板の少なくとも一方は電極層を有する)と、基板間に配置され、重合された成分を含むLC媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、LCセルの基板間において、LC媒体中で、電圧を印加しながら重合することで得ることができ、ただし、少なくとも1種類の重合性化合物は請求項1に記載の化合物である)とから成るLCセルを含むPSまたはPSA型LCディスプレイにおける請求項1に記載の重合性化合物の使用。
- 式Iの化合物。
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−を表し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、アクリレート基またはメタクリレート基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、−(CH2)p1−、−O−(CH2)p1−(ただし、p1は1〜12の整数を表す。)または単結合を表し、
A1およびA3は、それぞれ互いに独立に、Lにより単置換または多置換されていてもよい1,3−フェニレンを表し、
A2は、Lにより単置換または多置換されていてもよい1,4−フェニレンを表し、
Lは、P−Sp−またはFを表し、
Z1およびZ2は単結合を表し、
m1は0または1を表し、m2は0または1を表し、m3は1を表し、ただし、m1およびm2は同時に0を表さない。) - −1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、
−請求項4において定義される式CYおよびPYならびに請求項5において定義される式ZKの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む液晶成分B)と
を含み、
重合性成分A)が含む重合性化合物は、請求項6に記載の式Iの化合物を含むことを特徴とするLC媒体。 - −1種類以上の重合体を含む重合体成分A’)と、
−請求項4において定義される式CYおよびPYならびに請求項5において定義される式ZKの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む液晶成分B)と
を含み、
重合体成分A’)が含む重合体は、請求項6に記載の式Iの化合物の重合体を含むことを特徴とするLC重合体媒体
を含むLCディスプレイ。 - PSA−VA(Polymer Sustained Alignment−Vertically Aligned:垂直配向型ポリマー維持配向)、PSA−OCB(Polymer Sustained Alignment−Optically Compensated Bend:光学補償ベンド型ポリマー維持配向)、PS−IPS(Polymer Sustained−In−plane Switching:ポリマー維持面内スイッチング)、PS−FFS(Polymer Sustained−Fringe Field Switching:ポリマー維持フリンジ場スイッチング)またはPS−TN(Polymer Sustained−Twisted Nematic:ポリマー維持ツイストネマチック)ディスプレイであることを特徴とする請求項8に記載のLCディスプレイ。
- 請求項4において定義される式CYおよびPYならびに請求項5において定義される式ZKの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物と、1種類以上の請求項6に記載の式Iの重合性化合物と、任意成分として更なる液晶化合物および/または添加剤とを混合することによって、請求項7に記載のLC媒体を調製する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007041114.8 | 2007-08-30 | ||
DE102007041114 | 2007-08-30 | ||
PCT/EP2008/006302 WO2009030322A1 (de) | 2007-08-30 | 2008-07-31 | Flüssigkristallanzeige |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014036373A Division JP6162059B2 (ja) | 2007-08-30 | 2014-02-27 | 液晶ディスプレイ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010536894A JP2010536894A (ja) | 2010-12-02 |
JP5908209B2 true JP5908209B2 (ja) | 2016-04-26 |
Family
ID=39930424
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010522204A Active JP5908209B2 (ja) | 2007-08-30 | 2008-07-31 | 液晶ディスプレイ |
JP2014036373A Expired - Fee Related JP6162059B2 (ja) | 2007-08-30 | 2014-02-27 | 液晶ディスプレイ |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014036373A Expired - Fee Related JP6162059B2 (ja) | 2007-08-30 | 2014-02-27 | 液晶ディスプレイ |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8313669B2 (ja) |
EP (1) | EP2181174B1 (ja) |
JP (2) | JP5908209B2 (ja) |
KR (5) | KR20100070337A (ja) |
CN (1) | CN101848978B (ja) |
AT (1) | ATE542875T1 (ja) |
DE (1) | DE102008035889A1 (ja) |
TW (1) | TWI470064B (ja) |
WO (1) | WO2009030322A1 (ja) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9900305B2 (en) | 1998-01-12 | 2018-02-20 | Soverain Ip, Llc | Internet server access control and monitoring systems |
CN101848978B (zh) | 2007-08-30 | 2014-06-18 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器 |
EP2181173B1 (de) * | 2007-08-30 | 2012-02-29 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
RU2011143816A (ru) | 2009-03-30 | 2013-05-10 | Шарп Кабусики Кайся | Жидкокристаллическое дисплейное устройство, способ получения жидкокристаллического дисплейного устройства, композиция для получения полимерного слоя и композиция для получения жидкокристаллического слоя |
DE102010012900A1 (de) | 2009-04-23 | 2010-11-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
TWI458706B (zh) | 2009-05-11 | 2014-11-01 | Jnc Corp | 聚合性化合物及含有其之液晶組成物 |
DE102009022309A1 (de) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
US8420671B2 (en) * | 2009-09-30 | 2013-04-16 | H.C. Starck Clevios Gmbh | Stabilised thiophene derivatives |
US8663497B2 (en) | 2009-11-18 | 2014-03-04 | Adeka Corporation | Liquid crystal composition comprising polymerizable compound, and liquid crystal display element using said liquid crystal composition |
TWI482839B (zh) | 2010-01-26 | 2015-05-01 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
DE102011011836A1 (de) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
TW201144412A (en) | 2010-05-12 | 2011-12-16 | Jnc Corp | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP5657923B2 (ja) * | 2010-06-16 | 2015-01-21 | 株式会社Adeka | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
JP5593890B2 (ja) * | 2010-07-06 | 2014-09-24 | Dic株式会社 | 液晶組成物および液晶デバイス |
WO2012022388A1 (de) * | 2010-07-22 | 2012-02-23 | Merck Patent Gmbh | Polymerstabilisierte flüssigkristallmedien und anzeigen |
JP5691293B2 (ja) * | 2010-08-23 | 2015-04-01 | 株式会社ニコン | 硬化性組成物、その硬化物、及び光学材料 |
WO2012050178A1 (ja) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
US9557605B2 (en) | 2010-10-14 | 2017-01-31 | Merck Patent Gmbh | Method of producing liquid crystal display device |
JP5928338B2 (ja) | 2010-11-15 | 2016-06-01 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2012086504A1 (ja) * | 2010-12-24 | 2012-06-28 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
CN105441086B (zh) * | 2011-03-29 | 2022-01-11 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
JP6056234B2 (ja) | 2011-07-27 | 2017-01-11 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI586645B (zh) | 2011-10-12 | 2017-06-11 | Jnc Corp | 聚合性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
JP6098520B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2017-03-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US9157027B2 (en) | 2012-04-24 | 2015-10-13 | Jnc Corporation | Compound having four polymerizable groups, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US8961823B2 (en) * | 2012-07-05 | 2015-02-24 | Jnc Corporation | Polymerizable compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
TWI565790B (zh) | 2012-08-08 | 2017-01-11 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的使用 |
CN102888229B (zh) * | 2012-09-21 | 2014-07-16 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
US9127198B2 (en) * | 2012-09-21 | 2015-09-08 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Mixture for liquid crystal medium and liquid crystal display using the same |
CN102863970A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-09 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
US8815117B2 (en) * | 2012-09-21 | 2014-08-26 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd | Mixture for liquid crystal medium and liquid crystal display using the same |
CN102876337A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-16 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
US9028713B2 (en) * | 2012-09-21 | 2015-05-12 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd | Mixture for liquid crystal medium and liquid crystal display using the same |
CN102863968A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-09 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
JP6102423B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-03-29 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学素子 |
JP6299969B2 (ja) | 2013-04-17 | 2018-03-28 | Jnc株式会社 | 共役結合を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2818531B1 (en) * | 2013-06-25 | 2017-07-26 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
JP6098421B2 (ja) | 2013-07-31 | 2017-03-22 | Jnc株式会社 | 含酸素五員環を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2848676B1 (en) * | 2013-09-12 | 2017-07-26 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium |
CN104673324B (zh) * | 2013-11-27 | 2017-05-03 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及包含该液晶组合物的显示器件 |
JP6319618B2 (ja) * | 2013-12-06 | 2018-05-09 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
US20170226419A1 (en) | 2014-06-19 | 2017-08-10 | Dic Corporation | Polymerizable-monomer-containing liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
EP2980062A3 (en) * | 2014-07-30 | 2016-04-06 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
EP2990459B1 (en) * | 2014-08-25 | 2017-04-26 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
KR102272215B1 (ko) | 2015-01-13 | 2021-07-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물, 이를 포함하는 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
EP3095834B9 (en) * | 2015-05-21 | 2019-09-04 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
KR102611212B1 (ko) | 2016-04-19 | 2023-12-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
KR102651756B1 (ko) | 2016-08-11 | 2024-03-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 이에 포함되는 액정 조성물 |
KR102662829B1 (ko) | 2016-09-27 | 2024-05-03 | 티씨엘 차이나 스타 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치 |
CN109943347A (zh) * | 2017-12-20 | 2019-06-28 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
EP3502210B1 (en) * | 2017-12-20 | 2020-09-09 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
CN110527521A (zh) * | 2018-05-23 | 2019-12-03 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有茚满结构的可聚合性化合物及其制备方法与应用 |
CN110922987A (zh) * | 2018-09-20 | 2020-03-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有苯并呋喃类可聚合化合物的液晶组合物及其应用 |
CN110922984A (zh) * | 2018-09-20 | 2020-03-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有新型可聚合化合物的液晶组合物及其应用 |
CN111116367A (zh) * | 2018-10-31 | 2020-05-08 | 默克专利股份有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶介质 |
TWI719395B (zh) * | 2019-01-25 | 2021-02-21 | 達興材料股份有限公司 | 添加劑及其應用 |
EP3816264A1 (en) | 2019-10-29 | 2021-05-05 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal media comprising polymerisable compounds |
CN113046096A (zh) | 2020-06-10 | 2021-06-29 | 默克专利股份有限公司 | 包含可聚合化合物的液晶介质 |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3321373A1 (de) | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
DE69325555D1 (de) | 1992-04-27 | 1999-08-12 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallsystem |
GB9220750D0 (en) * | 1992-10-02 | 1992-11-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline material forming ananisotropic |
JPH09104656A (ja) * | 1994-10-13 | 1997-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶組成物およびそれからなる光学的異方性材料および化合物 |
US6010643A (en) | 1994-12-03 | 2000-01-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cholesteric polymer network |
DE59609705D1 (de) * | 1995-03-03 | 2002-10-31 | Rolic Ag Zug | Photovernetzbare Naphthylderivate |
US6449024B1 (en) * | 1996-01-26 | 2002-09-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Inc. | Liquid crystal electro-optical device utilizing a polymer with an anisotropic refractive index |
JPH1036847A (ja) | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
KR19980057674A (ko) * | 1996-12-30 | 1998-09-25 | 손욱 | 배향막 형성용 조성물, 이로부터 형성되는 배향막과 이 배향막을 구비한 액정표시소자 |
AU7227698A (en) * | 1997-05-22 | 1998-12-11 | Rolic Ag | New polymerisable liquid crystalline compounds |
JP4208058B2 (ja) * | 1998-10-09 | 2009-01-14 | Dic株式会社 | 液晶性(メタ)アクリレート化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
EP1141172A1 (en) * | 1998-11-17 | 2001-10-10 | QinetiQ Limited | Liquid crystal materials |
US6177972B1 (en) | 1999-02-04 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Polymer stabilized in-plane switched LCD |
US7060200B1 (en) | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
JP2001081465A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ディスコティック液晶組成物、光学補償シートおよび液晶表示装置 |
JP2002023199A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
JP2002174730A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-21 | Konica Corp | 光学補償フィルム及び液晶表示素子 |
JP2002205974A (ja) * | 2000-12-12 | 2002-07-23 | Merck Patent Gmbh | バナナ形状重合性メソゲン化合物 |
EP1215195A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-19 | MERCK PATENT GmbH | Banana-shaped polymerizable mesogenic compounds |
DE10224046B4 (de) | 2001-06-26 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
GB2379931B (en) | 2001-08-17 | 2004-12-22 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable dicyclohexylbenzenes |
EP1295863A1 (en) * | 2001-09-24 | 2003-03-26 | Rolic AG | Liquid crystalline "laterally polymerizable" compounds |
EP1306418B1 (en) | 2001-10-23 | 2008-06-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
JP4175826B2 (ja) * | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
ATE354623T1 (de) * | 2002-07-06 | 2007-03-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP4424979B2 (ja) | 2003-01-10 | 2010-03-03 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、位相差板、及び光学異方性層の形成方法 |
US7153548B2 (en) | 2003-01-10 | 2006-12-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Compound, retardation plate and method for forming optically anisotropic layer |
JP2004294605A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶パネル |
JP4569189B2 (ja) * | 2003-06-23 | 2010-10-27 | チッソ株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物およびそれらの重合体 |
JP2005309255A (ja) * | 2004-04-23 | 2005-11-04 | Asahi Denka Kogyo Kk | 配向性高分子 |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
JP2006124666A (ja) * | 2004-09-28 | 2006-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶性組成物 |
JP2006139047A (ja) | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Sharp Corp | 液晶表示装置およびその製造方法 |
US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
US7628935B2 (en) | 2005-10-26 | 2009-12-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Controlled actuated membranes and methods of making same |
JP5040259B2 (ja) * | 2005-12-08 | 2012-10-03 | Jnc株式会社 | 側方α−置換アクリレート化合物およびその重合体 |
JP4923992B2 (ja) * | 2006-12-05 | 2012-04-25 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
JP4999574B2 (ja) * | 2007-04-06 | 2012-08-15 | 株式会社Adeka | 重合性組成物及び重合体 |
EP2181175A1 (de) * | 2007-08-29 | 2010-05-05 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
CN101848978B (zh) | 2007-08-30 | 2014-06-18 | 默克专利股份有限公司 | 液晶显示器 |
EP2181173B1 (de) * | 2007-08-30 | 2012-02-29 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
US8114310B2 (en) * | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
-
2008
- 2008-07-31 CN CN200880104851.3A patent/CN101848978B/zh active Active
- 2008-07-31 KR KR1020107006798A patent/KR20100070337A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-07-31 EP EP08785244A patent/EP2181174B1/de active Active
- 2008-07-31 AT AT08785244T patent/ATE542875T1/de active
- 2008-07-31 DE DE102008035889A patent/DE102008035889A1/de not_active Withdrawn
- 2008-07-31 KR KR1020167002811A patent/KR101676231B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-31 US US12/675,453 patent/US8313669B2/en active Active
- 2008-07-31 JP JP2010522204A patent/JP5908209B2/ja active Active
- 2008-07-31 WO PCT/EP2008/006302 patent/WO2009030322A1/de active Application Filing
- 2008-07-31 KR KR1020157010739A patent/KR101649086B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-31 KR KR1020157010736A patent/KR101638756B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-31 KR KR1020157024289A patent/KR101649088B1/ko active IP Right Grant
- 2008-08-29 TW TW97133330A patent/TWI470064B/zh active
-
2014
- 2014-02-27 JP JP2014036373A patent/JP6162059B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101649088B1 (ko) | 2016-08-17 |
KR101638756B1 (ko) | 2016-07-12 |
EP2181174B1 (de) | 2012-01-25 |
US20110101269A1 (en) | 2011-05-05 |
KR20150056862A (ko) | 2015-05-27 |
KR101649086B1 (ko) | 2016-08-17 |
KR101676231B1 (ko) | 2016-11-14 |
WO2009030322A1 (de) | 2009-03-12 |
US8313669B2 (en) | 2012-11-20 |
JP2010536894A (ja) | 2010-12-02 |
KR20100070337A (ko) | 2010-06-25 |
CN101848978A (zh) | 2010-09-29 |
KR20150056863A (ko) | 2015-05-27 |
JP6162059B2 (ja) | 2017-07-12 |
DE102008035889A1 (de) | 2009-03-19 |
EP2181174A1 (de) | 2010-05-05 |
ATE542875T1 (de) | 2012-02-15 |
JP2014160248A (ja) | 2014-09-04 |
TW200920822A (en) | 2009-05-16 |
TWI470064B (zh) | 2015-01-21 |
KR20160020581A (ko) | 2016-02-23 |
CN101848978B (zh) | 2014-06-18 |
KR20150108042A (ko) | 2015-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6162059B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP6117085B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP6081514B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP6234805B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
JP6371299B2 (ja) | 重合性化合物、および液晶ディスプレイにおけるその使用 | |
JP2019043954A (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP5844357B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6125470B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
TWI595078B (zh) | 可聚合化合物及其用於液晶顯示器之用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110729 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130326 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130618 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130625 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130725 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130801 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130805 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140227 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140306 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20140509 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160323 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5908209 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |