WO2010020424A2 - Verwendung von glucosylglycerol - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to the use of glucosylglycerol in the context of cosmetic or dermatological preparations.
- Glucosylglycerol is known as a natural product and is synthesized, for example, by cyanobacteria, to which it serves as an osmoprotective substance.
- the cyanobacteria allows growth in saline media with a concentration of up to 1.5 M NaCl.
- the molecule is accumulated in high concentrations in the cytoplasm, thereby reducing the osmotic pressure due to the high salt concentration in the environment and protecting the cell from water loss.
- An example is the cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 6803.
- the molecule is also synthesized by plants of the genus Myrothamnus. These plants are humid plants. Myrothamnus flabellifolia is a small shrub from southern Africa that grows on rock slabs and grows up to 60 cm high. The several months of drought in southern Africa survive the
- glucosylglycerols are able to increase the expression of cell protective enzymes, which could be detected in experiments with human skin cells.
- the invention therefore relates to the use of glucosylglycerol to increase the expression of cell protection enzymes for the protection and stabilization of human skin and / or mucosa.
- glucosylglycerol was demonstrated by experiments with keratinocytes and fibroblasts.
- appropriate cell cultures were treated with a glucosylglycerol solution and the transcribed mRNA was quantified.
- the mRNA was first extracted to generate a 33 P-labeled target by means of a reverse transcriptase. Subsequently, these targets were applied to a cDNA chip and the radioactivity measured by means of phosphorimaging.
- the cDNA chip contained an array of cDNAs of various proteins.
- Cell protection enzymes are understood in particular to be enzymes which are capable of degrading reactive oxygen compounds.
- An example of this is the superoxide dismutase, which is an enzyme that blocks eukaryotic cells from reactive superoxide ions protects.
- the oxidized form of the enzyme reacts with a superoxide anion to produce oxygen and the reduced form of the enzyme.
- This form reacts with a second superoxide anion to form hydrogen peroxide, with the oxidized form of the enzyme regressing.
- catalase Another important enzyme in this context is catalase. This disproportionates hydrogen peroxide to oxygen and water. In this way, catalase, like superoxide dismutase, reduces the oxidative stress of skin cells.
- Glutathione peroxidase is also important in cellular defense against the effects of oxidative stress. Glutathione peroxidase catalyzes the glutathione-dependent reduction of organic peroxides and hydrogen peroxide.
- the said cell protection enzymes which are capable of degrading reactive oxygen compounds, in particular the superoxide anion, hydroxy radicals and peroxides, play an important role in the protection against oxidative stress.
- the skin / mucous membrane is exposed as a boundary layer and surface of the human body to a variety of external stress factors.
- Human skin is an organ that protects the body from external influences with various specialized cell types - keratinocytes, melanocytes, Langerhans cells, Merkel cells and others.
- the physical influences are thermal and mechanical influences as well as the effect of radiation, eg. As UV, VIS and IR radiation to count.
- the chemical influences include, in particular, the action of chemicals, toxins, free radicals, allergens, denaturing substances, DNA-binding substances and protein-damaging or protein-inactivating substances. Also suspended particles can develop damaging effects.
- the external biological influences include the influence of foreign organisms and their metabolites. Even heat and cold can attack the human skin.
- the use of glucosylglycerol according to the invention can protect the skin from such influences.
- SOD-1 and SOD-2 The stimulation and activation of cell protection enzymes has been shown in particular by the superoxide dismutases SOD-1 and SOD-2.
- SOD-1 superoxide dismutases
- SOD-2 testing with fibroblasts and application of a 1% glucosylglycerol solution resulted in an increase of 25.4- within 24 hours and 34.4-fold within 96 hours.
- cell-protection enzymes can also be up-regulated, for example DNA-repairing enzymes such as ligases.
- DNA-repairing enzymes such as ligases.
- Another class is the chaperones 15, which help proteins to fold properly.
- the glucosylglycerol is the naturally occurring 2-O- ⁇ -D-glucosylglycerol as accumulated, for example, by cyanobacteria of the genus Synechocystis.
- cyanobacteria of the genus Synechocystis cyanobacteria of the genus Synechocystis.
- corresponding effects can also occur in the case of ⁇ -glycosidic linkage of glucose
- glycerol 20 can be expected with the glycerol molecule or when linking the glucose with the glycerol in position 1.
- the following glucosylglycerols are thus conceivable, in which case only the molecules in the D configuration are shown here:
- esters of glucosylglycerol It is also possible to use esters of glucosylglycerol.
- the Giucosyigiyceroi can be used for the purposes described in cosmetic, dermatological and pharmaceutical preparations.
- the concentration can be z. B. in a range of 0.001 wt .-% to 10 wt .-%, in particular 0.01 wt .-% to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparation, are.
- the Giucosyigiyceroi is present in particular in aqueous solution.
- emulsions and microemulsions of the water-in-oil (W / O) or of the oil-in-water (O / W) type are also conceivable.
- Solubilizers vitamins, stabilizers, foaming inhibitors, thickening agents, dyes, surfactants, emulsifiers, moisturizing substances, and the like;
- the Giucosyigiyceroi containing cosmetic or dermatological formulations are intended for external use.
- Ointments, pastes, creams and gels may contain the usual excipients, e.g. B. animal and vegetable fats, waxes, paraffins, starch, tragacanth, Cellulose derivatives, polyethylene glycols, silicones, bentonites, silicic acid, talc and zinc oxide or mixtures of these substances.
- excipients e.g. B. animal and vegetable fats, waxes, paraffins, starch, tragacanth, Cellulose derivatives, polyethylene glycols, silicones, bentonites, silicic acid, talc and zinc oxide or mixtures of these substances.
- Powders and sprays in addition to the usual carriers, the usual propellant, z.
- propane / butane or dimethyl ether As propane / butane or dimethyl ether.
- Solutions and emulsions may contain conventional carriers such as solvents, solubilizers and emulsifiers or oils.
- Suspensions typically contain additional carriers such as water or ethanoi.
- glucosylglycerol can be carried out according to a method as described in WO 2008/034158 A2.
- a sucrose phosphorylase is allowed to act on a mixture having a glucosyl donor and glycerin as the glucosyl acceptor.
- the glucosyl donor is sucrose.
- NHEK epidermal keratinocytes
- NHDF Normal Human Dermal Fibroblasts
- Keratinocytes Keratinocyte SFM (Invitrogen 17005-034) Spiked with Epidermal Groth Factor (EGF) 0.25 ng / ml, Pituitary Extract (PE) 25 ⁇ g / ml (Invitrogen 3700015), Gentamycin 25 ⁇ m / ml (Sigma G1397)
- Fibroblasts DMEM (Invitrogen 21969035), added with L-glutamine 2 mM (Invitrogen 25030024), penicillin 50 UI / ml / streptomycin 50 ⁇ g / ml (Invitrogen 15070063), fetal calf serum 10% (FCS 1 Invitrogen 10270098)
- the extraction of the mRNA of each culture was carried out with TriReagent according to a standard protocol.
- the corresponding 33 P-labeled target cDNAs were prepared by reverse transcription of the mRNA using [ ⁇ 33 P] -dATP and oligodT.
- the labeled cDNA targets were hybridized with specific cDNA probes covalently fixed on minichips. After intensive washing, the relative amount of hybridized targets was determined by phosphorimaging. This analysis was performed by measuring radioactivity using a Cyclone Phosphorlmager (Packard Instruments, 72 hours exposure) using ImageQuant TL software (Amersham Biosiences).
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Glucosylglycerol oder Glucosylglycerolestern zur Steigerung der Expression von Zellschutzenzymen zum Schutz und zur Stabilisierung der menschlichen Haut oder Schleimhaut. Es konnte gezeigt werden, dass Glucosylglycerol eine effektive Rolle bei der Stimulierung und Aktivierung von Zellschutzenzymen wie der Superoxiddismutase spielt. Auf diese Weise ist es möglich, menschliche Hautzellen wirkungsvoll vor schädigenden äußeren Einflüssen zu schützen.
Description
Verwendung von Glucosylαlvcerol
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Glucosylglycerol im Rahmen von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
In der DE 195 40 749 A1 wird die Verwendung von Glycosylglyceriden in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen beschrieben. Derartige Substanzen lassen sich als sog. Moisturizer, d. h. als feuchtigkeitsspendende Substanzen, einsetzen. Besonders bevorzugt ist dabei die Verwendung von 2-O-ß-D-Glucosylglycerol.
Glucosylglycerol, genauer 2-O-α-D-Glucosylglycerol, ist als Naturstoff bekannt und wird beispielsweise von Cyanobakterien synthetisiert, denen es als osmoprotektive Substanz dient. Auf diese Weise gestattet es den Cyanobakterien das Wachstum in salzhaltigen Medien mit einer Konzentration von bis zu 1 ,5 M NaCI. Das Molekül wird in hohen Konzentrationen im Cytoplasma akkumuliert, um auf diese Weise den aufgrund der hohen Salzkonzentration in der Umgebung vorliegenden osmotischen Druck zu verringern und die Zelle vor Wasserverlust zu schützen. Ein Beispiel ist das Cyanobakterium Synechocystis sp. PCC 6803.
Darüber hinaus wird das Molekül auch von Pflanzen der Gattung Myrothamnus synthetisiert. Bei diesen Pflanzen handelt es sich um wechselfeuchte Pflanzen. Myrothamnus flabellifolia ist ein kleiner Strauch aus dem südlichen Afrika, der auf Felsplatten wächst und bis zu 60 cm hoch wird. Die im südlichen Afrika auftretenden mehrere Monate andauernden Dürreperioden übersteht die
BESTÄTJGUNGSKOPIE
Pflanze unbeschadet in ausgetrocknetem Zustand. Sobald es jedoch regnet, wird die Pflanze innerhalb weniger Stunden wieder grün, woraus sich auch der Beiname „Auferstehungspflanze" ergibt. Die Struktur von 2-O-α-D- Glucosylglycerol ist wie folgt:
Überraschend hat sich nunmehr herausgestellt, dass Glucosylglycerole in der Lage sind, die Expression von Zellschutzenzymen zu steigern, was in Versuchen mit menschlichen Hautzellen nachgewiesen werden konnte. Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von Glucosylglycerol zur Steigerung der Expression von Zellschutzenzymen zum Schutz und zur Stabilisierung der menschlichen Haut und/oder Schleimhaut.
Die Wirkung von Glucosylglycerol konnte anhand von Versuchen mit Keratinozyten und Fibroblasten nachgewiesen werden. Bei den Versuchen wurden entsprechende Zellkulturen mit einer Glucosylglycerol-Lösung behandelt und die transkribierte mRNA quantifiziert. Hierzu wurde die mRNA zunächst extrahiert, um mit Hilfe einer Reverse Transkriptase ein 33P-gelabeltes Target zu erzeugen. Anschließend wurden diese Targets auf einen cDNA-Chip aufgebracht und die Radioaktivität mittels Phosphorimaging gemessen. Der cDNA-Chip enthielt ein Array der cDNAs verschiedener Proteine.
Hierbei hat sich herausgestellt, dass die Expression von Zellschutzenzymen hochreguliert wird. Unter Zellschutzenzymen werden insbesondere solche Enzyme verstanden, die in der Lage sind, reaktive Sauerstoffverbindungen abzubauen. Ein Beispiel hierfür ist die Superoxiddismutase, bei welcher es sich um ein Enzym handelt, das eukaryotische Zellen vor reaktiven Superoxidionen
schützt. Hierbei reagiert die oxidierte Form des Enzyms mit einem Superoxidanion unter Bildung von Sauerstoff und der reduzierten Form des Enzyms. Diese Form wiederum reagiert mit einem zweiten Superoxidanion unter Bildung von Wasserstoffperoxid, wobei sich die oxidierte Form des Enzyms zurückbildet. Insgesamt ergibt sich damit folgende Gleichung:
20; + 2H+ → H2O2 + O2
Ein weiteres in diesem Zusammenhang wichtiges Enzym ist die Katalase. Diese disproportioniert Wasserstoffperoxid zu Sauerstoff und Wasser. Die Katalase vermindert auf diese Weise, ähnlich wie die Superoxiddismutase, den oxidativen Stress der Hautzellen.
Auch die Glutathionperoxidase ist bei der zellulären Abwehr gegen die Folgen von oxidativem Stress von Bedeutung. Die Glutathionperoxidase katalysiert die Glutathion-abhängige Reduktion von organischen Peroxiden und Wasserstoffperoxid .
Die genannten Zellschutzenzyme, die in der Lage sind, reaktive Sauerstoffverbindungen abzubauen, insbesondere das Superoxidanion, Hydroxyradikale und Peroxide, spielen eine wichtige Rolle beim Schutz vor oxidativem Stress. Die Haut/Schleimhaut ist als Grenzschicht und Oberfläche des menschlichen Körpers einer Vielzahl externer Stressfaktoren ausgesetzt. Es handelt sich bei der menschlichen Haut um ein Organ, das mit verschiedenen spezialisierten Zelltypen - den Keratinozyten, Melanozyten, Langerhanszellen, Merkel-Zellen und anderen - den Körper vor äußeren Einflüssen schützt. Hierbei ist zwischen physikalischen, chemischen und biologischen Einflüssen auf die menschliche Haut zu unterscheiden. Zu den physikalischen Einflüssen sind thermische und mechanische Einflüsse sowie die Einwirkung von Strahlung, z. B. UV-, VIS- und IR-Strahlung, zu zählen. Unter den chemischen Einflüssen sind insbesondere die Einwirkung von Chemikalien, Toxinen, freien Radikalen, Allergenen, denaturierenden Substanzen, an die DNA bindenden Substanzen und proteinschädigenden oder proteininaktivierenden Substanzen zu nennen. Auch Schwebstäube können schädigende Wirkungen entfalten. Die äußeren biologischen Einflüsse umfassen die Einwirkung fremder Organismen
und deren Stoffwechselprodukte. Auch Hitze und Kälte können die menschliche Haut angreifen. Die erfindungsgemäße Verwendung von Glucosylglycerol kann die Haut vor derartigen Einflüssen schützen.
Die Stimulierung und Aktivierung von Zellschutzenzymen konnte insbesondere anhand der Superoxiddismutasen SOD-1 und SOD-2 gezeigt werden. Die Expression der SOD-1 konnte im Falle von Keratinozyten innerhalb von 24 Stunden bei Anwendung einer 0,5 %igen Glucosylglycerol-Lösung um das 4,7-, innerhalb von 96 Stunden um das 19,6-fache gesteigert werden. Im Falle der SOD-2 ergab sich bei Tests mit Fibroblasten und Anwendung einer 1 %igen i n Glucosylglycerol-Lösung innerhalb von 24 Stunden eine Steigerung um das 25,4-, innerhalb von 96 Stunden um 34,4-fache.
Neben reaktive Sauerstoffverbindungen abbauenden Enzymen können auch andere Zellschutzenzyme hochreguliert werden, beispielsweise DNA- reparierende Enzyme wie Ligasen. Eine weitere Klasse stellen die Chaperone 15 dar, die Proteinen helfen, sich korrekt zu falten.
Bevorzugt handelt es sich bei dem Glucosylglycerol um das natürlich vorkommende 2-O-α-D-Glucosylglycerol, wie es beispielsweise von Cyanobakterien der Gattung Synechocystis akkumuliert wird. Entsprechende Wirkungen können jedoch auch bei ß-glycosidischer Verknüpfung der Glucose
20 mit dem Glycerin-Molekül oder bei Verknüpfung der Glucose mit dem Glycerin in 1 -Position erwartet werden. Im einzelnen sind somit die folgenden Glucosylglycerole denkbar, wobei hier jeweils nur die Moleküle in der D- Konfiguration dargestellt sind:
Möglich ist auch die Verwendung von Estern des Glucosylglycerols.
Das Giucosyigiyceroi kann für die beschriebenen Zwecke in kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt werden. Die Konzentration kann z. B. in einem Bereich von 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, liegen.
Das Giucosyigiyceroi liegt insbesondere in wässriger Lösung vor. Denkbar sind jedoch grundsätzlich auch Emulsionen und Mikroemulsionen vom Typ Wasserin-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W).
Möglich ist der Einsatz von üblichen kosmetischen Hilfsstoffen, z. B. Trägermitteln, Konservierungsmitteln, Bakteriziden, Parfümen,
Lösungsvermittlern, Vitaminen, Stabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Verdickungsmitteln, Farbstoffen, oberflächenaktiven Substanzen, Emulgatoren, feuchthaltenden Substanzen u.a.
Die Giucosyigiyceroi enthaltenden kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen sind für die äußerliche Anwendung vorgesehen. Als Anwendungsform seien z. B. genannt: Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pasten, Salben, Gele, Cremes, Lotionen, Puder, Seifen, tensidhaltige Reinigungspräparate, Öle, Sprays und Lippenstifte.
Salben, Pasten, Cremes und Gele können die üblichen Trägerstoffe enthalten, z. B. tierische und pflanzliche Fette, Wachse, Paraffine, Stärke, Traganth,
Zellulosederivate, Polyethylenglykole, Silikone, Bentonite, Kieselsäure, Talkum und Zinkoxid oder Gemische dieser Stoffe.
Puder und Sprays können zusätzlich zu den üblichen Trägerstoffen die üblichen Treibmittel, z. B. Propan/Butan oder Dimethylether, enthalten.
Lösungen und Emulsionen können übliche Trägerstoffe, wie Lösungsmittel, Lösungsvermittler und Emulgatoren oder öle enthalten.
Suspensionen enthalten typischerweise zusätzliche Trägerstoffe wie Wasser oder Ethanoi.
Die Herstellung des Glucosylglycerols kann gemäß einem Verfahren erfolgen, wie es in der WO 2008/034158 A2 beschrieben ist. Hier lässt man eine Saccharose-Phosphorylase auf eine Mischung einwirken, die einen Glucosyl- Donor und Glycerin als Glucosyl-Akzeptor aufweist. Bevorzugt handelt es sich bei dem Glucosyl-Donor um Saccharose.
Die Steigerung der Expression von Zellschutzenzymen konnte wie folgt gezeigt werden:
Die Untersuchungen wurden anhand von Epidermiskeratinozyten (NHEK, Normal Human Epidermal Keratinocytes) und dermalen Fibroblasten (NHDF, Normal Human Dermal Fibroblasts) durchgeführt. Diese wurden im Falle der Keratinocyten mit einer 0,5 %igen (w/w), im Falle der Fibroblasten mit einer 1 %igen (w/w) wässrigen Glucosylglycerin-Lösung behandelt.
Kulturbedinqunqen:
37°C, 5 % CO2
Kulturmedium:
Keratinocyten: Keratinocyte-SFM (Invitrogen 17005-034) versetzt mit Epidermal Groth Factor (EGF) 0,25 ng/ml, Hypophysenextrakt (PE) 25 μg/ml (Invitrogen 3700015), Gentamycin 25 μm/ml (Sigma G1397)
Fibroblasten: DMEM (Invitrogen 21969035), versetzt mit L-Glutamin 2 mM (Invitrogen 25030024), Penicillin 50 Ul/ml/Streptomycin 50 μg/ml (Invitrogen 15070063), Fetales Kalbsserum 10 % (FCS1 Invitrogen 10270098)
Die Kultivierung erfolgte für 24 und 96 Stunden. Am Ende der Inkubationszeit wurden die Zellen mit PBS-Lösung (Invitrogen 14190094) gewaschen.
Die Extraktion der mRNA jeder Kultur erfolgte mit TriReagent gemäß einem Standardprotokoll. Die entsprechenden cDNAs mit 33P-gelabelten Targets wurden durch reverse Transkription der mRNA unter Verwendung von [α33P]- dATP und oligodT hergestellt.
Die gelabelten cDNA-Targets wurden mit spezifischen cDNA-Sonden hybridisiert, die kovalent auf Minichips fixiert waren. Nach intensivem Waschen wurde die relative Menge der hybridisierten Targets mittels Phosphorimaging ermittelt. Diese Analyse erfolgte durch Messung der Radioaktivität mit Hilfe eines „Cyclone" Phosphorlmager (Packard Instruments; 72 Stunden Exposition) unter Verwendung von ImageQuant TL-Software (Amersham Biosiences).
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Hochrequlierunq der cvtosolischen SOD-1 bei Keratinocvten
24 h:
Kontrolle: 18,2
mit Glucosylglycerin-Lösung behandelt: 85
96 h:
Kontrolle: 9,3 mit Glucosylglycerin-Lösung behandelt: 182
Hochrequlierunα der SOD-2 bei Fibroblasten 24 h:
Kontrolle: 16,5 mit Glucosylglycerin-Lösung behandelt: 419 96 h:
Kontrolle: 9,1 mit Glucosylglycerin-Lösung behandelt: 313
Claims
1. Verwendung von Glucosylglycerol und/oder Glucosylglycerolestern zur Steigerung der Expression von Zeiischutzenzymen zum Schutz und zur Stabilisierung der menschlichen Haut und/oder Schleimhaut.
2. Verwendung nach Anspruch 1 zum Schutz der menschlichen Haut und/oder Schleimhaut vor oxidativem Stress.
3. Verwendung nach Anspruch 2 zum Schutz der menschlichen Haut und/oder Schleimhaut vor reaktiven Sauerstoffverbindungen oder freien Radikalen.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 zum Schutz der menschlichen Haut und/oder Schleimhaut gegen Chemikalien, Toxine, Allergene, denaturierende Substanzen, an die DNA bindende Substanzen, proteinschädigende Substanzen, proteininaktivierende Substanzen oder Schwebstäube.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Glucosylglycerol 2-O-α-D-Glucosylglycerol ist.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Zellschutzenzym ein reaktive Sauerstoffverbindungen abbauendes Enzym ist.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Enzym eine Superoxiddismutase, eine Katalase oder eine Glutathionperoxidase ist.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Superoxiddismutase die SOD-1 oder SOD-2 ist.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Zellschutzenzym ein DNA-Reparaturenzym, insbesondere eine Ligase, ist.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Zellschutzenzym ein Chaperon ist.
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Glucosylglycerol in wässriger Lösung vorliegt.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des Glucosylglycerols 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 Gew.- bis 6 Gew.-% beträgt.
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